JPS604156A - セリンの製造法 - Google Patents
セリンの製造法Info
- Publication number
- JPS604156A JPS604156A JP58110058A JP11005883A JPS604156A JP S604156 A JPS604156 A JP S604156A JP 58110058 A JP58110058 A JP 58110058A JP 11005883 A JP11005883 A JP 11005883A JP S604156 A JPS604156 A JP S604156A
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- cadmium
- serine
- ions
- nickel
- zinc
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- Pending
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、グリシンとホルムアルデヒドからセ。
リンを製造する方法の改良に関する。さらに詳しくは、
グリシンとホルムアルデヒドを反応させてセリンを製造
するに際して、反応をカドミウムイオン、亜鉛イオン′
またはニッケルイオンの存在下に行なうことを特徴とす
るセリンの製造法に関する。
グリシンとホルムアルデヒドを反応させてセリンを製造
するに際して、反応をカドミウムイオン、亜鉛イオン′
またはニッケルイオンの存在下に行なうことを特徴とす
るセリンの製造法に関する。
セリンはアミノ酸の一種であり、従来、セリンの合成に
関しては多くの方法が知られているが、中でも銅イオン
の存在下、グリシンとホルムアルデヒドを塩基性水溶液
中で反応せしめる方法は公知である（ Ａｒｃｈｉｖｅ
ｓ ｏｆ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄＢｉｏ、
ｐｂｙｓｉｃｓ 肋、 １ （１９５９，） ）。しか
しながら、銅イオンを用いる方法は、副生物であるα−
ヒドロキシメチルセリンが多量に生成し、セリンの収率
が低く、址だ実用化されていない。
関しては多くの方法が知られているが、中でも銅イオン
の存在下、グリシンとホルムアルデヒドを塩基性水溶液
中で反応せしめる方法は公知である（ Ａｒｃｈｉｖｅ
ｓ ｏｆ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄＢｉｏ、
ｐｂｙｓｉｃｓ 肋、 １ （１９５９，） ）。しか
しながら、銅イオンを用いる方法は、副生物であるα−
ヒドロキシメチルセリンが多量に生成し、セリンの収率
が低く、址だ実用化されていない。
本発明者らは、この反応に関して、α−ヒドロキシメチ
ルセリンの副生を抑制することを目的として、神々の検
討を行なった結果、この反応を銅イオンの代りにカドミ
ウムイオン、亜鉛イオンまたはニッケルイオンの存在下
で行なうとα−ヒドロキシメチルセリンの副生を抑制す
ることができることを見出した。
ルセリンの副生を抑制することを目的として、神々の検
討を行なった結果、この反応を銅イオンの代りにカドミ
ウムイオン、亜鉛イオンまたはニッケルイオンの存在下
で行なうとα−ヒドロキシメチルセリンの副生を抑制す
ることができることを見出した。
本発明の方法において、反応をカドζラムイオン、亜鉛
イオンまたはニッケルイオンの存在下に行なう。カドミ
ウムイオン、亜鉛イオンまたはニッケルイオンの存在下
とは反応中、反応液中にカドミウムイオン、亜鉛イオン
甘たけニッケルイオンが存在することを言い、カドミウ
ムイオン、亜鉛イオンまたはニッケルイオンはカドミウ
ム塩、亜鉛塩またはニッケル塩、捷たはそれらの金属の
水酸化物を反応液中に添加することによってできる。反
応液中のカドミウム塩、亜鉛塩またはニッケル塩、また
はそれらの金属の水酸化物の濃度に関しては特に制限は
ないが、好ましくは０．０１〜１０チである。使用され
るカドミウム塩、亜鉛塩またはニッケル塩、またはそれ
らの金属の水酸化物は、たとえば、硫酸カドミウム、硫
酸亜鉛、硫酸ニッケル、塩化カドミウム、塩化亜鉛、塩
化ニッケル、硝酸カドミウム、硝酸亜鉛、硝酸ニッケル
、炭酸カドミウム、炭酸亜鉛、炭酸ニツケノペ水酸化カ
ドミウム、水酸化亜鉛、水酸化ニッケル等である。
イオンまたはニッケルイオンの存在下に行なう。カドミ
ウムイオン、亜鉛イオンまたはニッケルイオンの存在下
とは反応中、反応液中にカドミウムイオン、亜鉛イオン
甘たけニッケルイオンが存在することを言い、カドミウ
ムイオン、亜鉛イオンまたはニッケルイオンはカドミウ
ム塩、亜鉛塩またはニッケル塩、捷たはそれらの金属の
水酸化物を反応液中に添加することによってできる。反
応液中のカドミウム塩、亜鉛塩またはニッケル塩、また
はそれらの金属の水酸化物の濃度に関しては特に制限は
ないが、好ましくは０．０１〜１０チである。使用され
るカドミウム塩、亜鉛塩またはニッケル塩、またはそれ
らの金属の水酸化物は、たとえば、硫酸カドミウム、硫
酸亜鉛、硫酸ニッケル、塩化カドミウム、塩化亜鉛、塩
化ニッケル、硝酸カドミウム、硝酸亜鉛、硝酸ニッケル
、炭酸カドミウム、炭酸亜鉛、炭酸ニツケノペ水酸化カ
ドミウム、水酸化亜鉛、水酸化ニッケル等である。
また、本発明で使用されるカドミウムイオン、亜鉛イオ
ンおよびニッケルイオンは反応液中に単独で用いても良
いが、２種以上混合で用いても良い。
ンおよびニッケルイオンは反応液中に単独で用いても良
いが、２種以上混合で用いても良い。
本発明の方法において、反応に用いられる塩基性触媒と
しては、苛性アルカリ、炭酸アルカリなどの無機塩基類
やピリジンなどの有機塩基類などが使用することができ
る。捷だ、グリシンに対し、ホルムアルデヒドの量は特
に制限はないが、好寸しくけ０．１〜１０倍用いること
ができる。また、この反応溶媒として、水、メタノール
などが用いられる。反応温度１ｌ−１，６０〜２００℃
で、反応時間は０５〜５時間である。反応雰囲気として
は、窒素、空気、酸素等を用いることができる。中でも
酸素雰囲気を用いる場合、セリンの収率に良い効果があ
る。
しては、苛性アルカリ、炭酸アルカリなどの無機塩基類
やピリジンなどの有機塩基類などが使用することができ
る。捷だ、グリシンに対し、ホルムアルデヒドの量は特
に制限はないが、好寸しくけ０．１〜１０倍用いること
ができる。また、この反応溶媒として、水、メタノール
などが用いられる。反応温度１ｌ−１，６０〜２００℃
で、反応時間は０５〜５時間である。反応雰囲気として
は、窒素、空気、酸素等を用いることができる。中でも
酸素雰囲気を用いる場合、セリンの収率に良い効果があ
る。
反応後、反応液中のカドミウムイオン、亜鉛イオンまた
はニッケルイオンは通常の方法通り、硫化水素またはイ
オン交換樹脂を用いて除去し、これらの金属イオン除去
液を濃縮液にアルコールなどを加えてセリンを結晶とし
て分１ζ１１することができる。
はニッケルイオンは通常の方法通り、硫化水素またはイ
オン交換樹脂を用いて除去し、これらの金属イオン除去
液を濃縮液にアルコールなどを加えてセリンを結晶とし
て分１ζ１１することができる。
以下、本発明を実施例によシ説明する。
実施例１
内容５０ＩｎｅのハステロイＣ製のオートクレーブ中に
グリシン１．５７．６５ｑ６ホルマリン２６２、水酸化
ナトリウム１２７、水ろＯ７ｌ１ｇおよび硫酸カドミウ
ムＣｄ５ｏ、 −ＸＨ２Ｏ０，０５’ｊを加え、さらに
酸素５０Ｋｑ／ａｒｔを封じ込めた後、１２０℃で１時
間撹拌した。冷却後、この反応液に濃塩酸を加えて酸性
とした後、硫化ナトリウムを加えてカドミウムイオンを
硫化カドミウムとして沈澱させ、これをｆ別した。ンコ
液を液体クロマトグラフィによシ測定した結果、０．７
２？のセリンを得た。セリンの収率は６４４チであった
。α−ヒドロキシメチルセリンの副生は殆どなく、他の
副生物も殆ど認められなかった。
グリシン１．５７．６５ｑ６ホルマリン２６２、水酸化
ナトリウム１２７、水ろＯ７ｌ１ｇおよび硫酸カドミウ
ムＣｄ５ｏ、 −ＸＨ２Ｏ０，０５’ｊを加え、さらに
酸素５０Ｋｑ／ａｒｔを封じ込めた後、１２０℃で１時
間撹拌した。冷却後、この反応液に濃塩酸を加えて酸性
とした後、硫化ナトリウムを加えてカドミウムイオンを
硫化カドミウムとして沈澱させ、これをｆ別した。ンコ
液を液体クロマトグラフィによシ測定した結果、０．７
２？のセリンを得た。セリンの収率は６４４チであった
。α−ヒドロキシメチルセリンの副生は殆どなく、他の
副生物も殆ど認められなかった。
実施例２
実施例１の方法において、硫酸カドミウムの代シに塩化
亜鉛ｚｎｃｚ２０．０５ ｙを用い、その他は実施例１
と同様に実験を行った結果、０．６２ ｆｔのセリンを
得た。セリンの収率は３０６チであった。α〜ヒドロキ
シメチルセリンの副生は殆どなく、他の副生物も殆ど認
められなかった。
亜鉛ｚｎｃｚ２０．０５ ｙを用い、その他は実施例１
と同様に実験を行った結果、０．６２ ｆｔのセリンを
得た。セリンの収率は３０６チであった。α〜ヒドロキ
シメチルセリンの副生は殆どなく、他の副生物も殆ど認
められなかった。
実施例６
実施例１の方法において、硫酸カドミウムの代りに硝酸
ニッケルＮｒ （ＮＯ３） ２・６Ｈ２００，０５１ｉ
’を用い、その他は実施例１と同様に実験を行った結果
、０．５７１７’のセリンを得た。セリンの収率は２７
３％であった。副生物として約４チのα−ヒドロキシメ
チルセリンの生成を認めた。その他の副生物は殆ど認め
られなかった。
ニッケルＮｒ （ＮＯ３） ２・６Ｈ２００，０５１ｉ
’を用い、その他は実施例１と同様に実験を行った結果
、０．５７１７’のセリンを得た。セリンの収率は２７
３％であった。副生物として約４チのα−ヒドロキシメ
チルセリンの生成を認めた。その他の副生物は殆ど認め
られなかった。
実施例４
実施例１の方法において、反応雰囲気として酸素の代り
に窒素５０ Ｋｇ ／ ｏＡを用い、その他は実施例１
と同様に実験を行なった結果、０．１１ ｇのセリンを
得た。セリンの収率は５．５％であった。α−ヒドロキ
シメチルセリンおよび他の副生物の生成は殆ど認められ
なかった。
に窒素５０ Ｋｇ ／ ｏＡを用い、その他は実施例１
と同様に実験を行なった結果、０．１１ ｇのセリンを
得た。セリンの収率は５．５％であった。α−ヒドロキ
シメチルセリンおよび他の副生物の生成は殆ど認められ
なかった。
参考例１
実施例１の方法において、硫酸カドミウムの代りに硫酸
銅ＣｕＳＯ４・５Ｈ２００，０５７を用い、その他は実
施例１と同様に実験を行なった結果、０６２ｇのセリン
を得た。セリンの収率は２９４％であった。
銅ＣｕＳＯ４・５Ｈ２００，０５７を用い、その他は実
施例１と同様に実験を行なった結果、０６２ｇのセリン
を得た。セリンの収率は２９４％であった。
副生物として０５０りのα−ヒドロキシメチルセリンを
得、その収率は１８５％であった。その他の副生物は殆
ど認められなかった。
得、その収率は１８５％であった。その他の副生物は殆
ど認められなかった。
將許出願人
三井東圧化学株式会社
手 続 補 正 書（自発）
９
昭和５８年７月判１日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
２、発明の名称
セリンの製造法
３、補正をする者
１）明細書、第３頁、第３行目に［ニッケルイオンはカ
ドミウム塩、１とあるのを「ニッケルイオンは無機また
は有機のカドミウム塩」と訂正する。
ドミウム塩、１とあるのを「ニッケルイオンは無機また
は有機のカドミウム塩」と訂正する。
２）同じく、第３頁、第１４行目の「炭酸ニッケル、］
と「水酸化カドミウム」の間に「酢酸カドミウム、酢酸
亜鉛、酢酸ニッケル、蟻酸カドミウム、蟻酸亜鉛、蟻酸
ニッケル、蓚酸カドミウム、蓚酸亜鉛、蓚酸ニッケル」
なる文章を加入する。
と「水酸化カドミウム」の間に「酢酸カドミウム、酢酸
亜鉛、酢酸ニッケル、蟻酸カドミウム、蟻酸亜鉛、蟻酸
ニッケル、蓚酸カドミウム、蓚酸亜鉛、蓚酸ニッケル」
なる文章を加入する。
３）同じく、第６頁、第１４行目の後に次の実施例を追
加する。
加する。
「実施例５
実施例１の方法において、硫酸カドミウムの代りにぎ酸
カドミウムＣｄ（ＨＣＯＯ）、・２Ｈρ０．０５りを用
い、その他は実施例１と同様に実験を行った結果、０，
７５り のセリンを得た。セリンの収率は３５．９％で
あった。α−ヒドロキシメチルセリンの副生は殆どなく
、他の副生物も殆ど認められなかった。
カドミウムＣｄ（ＨＣＯＯ）、・２Ｈρ０．０５りを用
い、その他は実施例１と同様に実験を行った結果、０，
７５り のセリンを得た。セリンの収率は３５．９％で
あった。α−ヒドロキシメチルセリンの副生は殆どなく
、他の副生物も殆ど認められなかった。
実施例６
実施例１の方法において、硫酸カドミウムの代りにしゆ
う酸カドミウムＣｄ（ＣＯＯ）、０．０５９を用い、そ
の他は実施例１と同様に実験を行った結果、０．７３ｇ
−のセリンを得た。セリンの収率は３４．６ ％であっ
た。α−ヒドロキシメチルセリンの副生は殆どなく、他
の副生物も殆ど認められなかった。１以七
う酸カドミウムＣｄ（ＣＯＯ）、０．０５９を用い、そ
の他は実施例１と同様に実験を行った結果、０．７３ｇ
−のセリンを得た。セリンの収率は３４．６ ％であっ
た。α−ヒドロキシメチルセリンの副生は殆どなく、他
の副生物も殆ど認められなかった。１以七
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）塩基性触媒の存在下、グリシンとホルムアルデヒド
を反応させ、セリンを製造するに際し、カドミウムイオ
ン、亜鉛イオンまたはニッケルイオンの共存下に反応さ
せることを特徴とするセリンの製造法。 ２）反応雰囲気として、酸素を用いる特許請求の範囲第
１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58110058A JPS604156A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | セリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58110058A JPS604156A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | セリンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS604156A true JPS604156A (ja) | 1985-01-10 |
Family
ID=14526011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58110058A Pending JPS604156A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | セリンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604156A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61291445A (ja) * | 1985-06-18 | 1986-12-22 | イソライト工業株式会社 | セラミツクフアイバ−ブランケツトの処理方法 |
| CN105036179A (zh) * | 2015-04-29 | 2015-11-11 | 金华职业技术学院 | 一种室温固相反应制备CdS纳米粒子的方法 |
-
1983
- 1983-06-21 JP JP58110058A patent/JPS604156A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61291445A (ja) * | 1985-06-18 | 1986-12-22 | イソライト工業株式会社 | セラミツクフアイバ−ブランケツトの処理方法 |
| CN105036179A (zh) * | 2015-04-29 | 2015-11-11 | 金华职业技术学院 | 一种室温固相反应制备CdS纳米粒子的方法 |
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