JPH0761993B2 - アジドスルホニル安息香酸の製造法 - Google Patents
アジドスルホニル安息香酸の製造法Info
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- JPH0761993B2 JPH0761993B2 JP61189722A JP18972286A JPH0761993B2 JP H0761993 B2 JPH0761993 B2 JP H0761993B2 JP 61189722 A JP61189722 A JP 61189722A JP 18972286 A JP18972286 A JP 18972286A JP H0761993 B2 JPH0761993 B2 JP H0761993B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアジドスルホニル安息香酸の製造法に関する。
「ハウベン−ヴエイル（Houben−Weyl），メトデン・デ
ア・オルガニツシエン・ヘミー（Methnden der Organis
chen Chemie）,XI」の第653頁から、クロロスルホニル
ベンゼンをナトリウムアジドと反応させることによりあ
るいはヒドラジノスルホニルベンゼンをナトリウムニト
リルと反応させることにより、アジドスルホニルベンゼ
ンが製造されることが知られる。更に、「ジエイ・ケム
・ソク（J.Chem,Soc.）（Ｃ）,1968」の第11〜16頁か
ら、クロロスルホニル安息香酸をヒドラジン水和物とエ
タノール又はジオキサン中で低温例えば０℃にて反応さ
せることにより、アジドスルホニル安息香酸が製造され
ることが知られる。慎重なる酸性化及び一般に再結晶を
行つた後、対応するヒドラジノスルホニル安息香酸が結
晶として得られる（これらのヒドラジノスルホニル安息
香酸は、融点において分解する。）。該ヒドラジノスル
ホニル安息香酸は、対応するアジドスルホニル安息香酸
に変換される。
ア・オルガニツシエン・ヘミー（Methnden der Organis
chen Chemie）,XI」の第653頁から、クロロスルホニル
ベンゼンをナトリウムアジドと反応させることによりあ
るいはヒドラジノスルホニルベンゼンをナトリウムニト
リルと反応させることにより、アジドスルホニルベンゼ
ンが製造されることが知られる。更に、「ジエイ・ケム
・ソク（J.Chem,Soc.）（Ｃ）,1968」の第11〜16頁か
ら、クロロスルホニル安息香酸をヒドラジン水和物とエ
タノール又はジオキサン中で低温例えば０℃にて反応さ
せることにより、アジドスルホニル安息香酸が製造され
ることが知られる。慎重なる酸性化及び一般に再結晶を
行つた後、対応するヒドラジノスルホニル安息香酸が結
晶として得られる（これらのヒドラジノスルホニル安息
香酸は、融点において分解する。）。該ヒドラジノスル
ホニル安息香酸は、対応するアジドスルホニル安息香酸
に変換される。
アジドスルホニル安息香酸を製造するためのかかる方法
の不利な点は、有機溶媒例えばエタノール又はジオキサ
ンの使用、ヒドラジド中間体の再結晶による単離、二工
程法及びヒドラジンのモル過剰である。ナトリウムアジ
ドの使用の不利な点は、入手性が制限されること並びに
ナトリウムアジドが高価であることである。
の不利な点は、有機溶媒例えばエタノール又はジオキサ
ンの使用、ヒドラジド中間体の再結晶による単離、二工
程法及びヒドラジンのモル過剰である。ナトリウムアジ
ドの使用の不利な点は、入手性が制限されること並びに
ナトリウムアジドが高価であることである。
本発明の目的は、アジドスルホニル安息香酸を製造する
ためのはるかに簡単な方法を提供することである。
ためのはるかに簡単な方法を提供することである。
本発明は、アジドスルホニル安息香酸の製造法におい
て、下記に定めるクロロスルホニル安息香酸のの水溶性
塩を水性媒質中でヒドラジン（N2H4）と反応させ、得ら
れたヒドラジノスルホニル安息香酸を同じ水性媒質中で
亜硝酸と反応させ、アジドスルホニル安息香酸を含む生
じた水溶液を酸性化してアジドスルホニル安息香酸を沈
殿させ、そしてアジドスルホニル安息香酸を分離する、
ことを特徴とする上記製造法に関する。本発明による方
法は前記二工程法よりもはるかに経済的である、という
ことがわかつた。
て、下記に定めるクロロスルホニル安息香酸のの水溶性
塩を水性媒質中でヒドラジン（N2H4）と反応させ、得ら
れたヒドラジノスルホニル安息香酸を同じ水性媒質中で
亜硝酸と反応させ、アジドスルホニル安息香酸を含む生
じた水溶液を酸性化してアジドスルホニル安息香酸を沈
殿させ、そしてアジドスルホニル安息香酸を分離する、
ことを特徴とする上記製造法に関する。本発明による方
法は前記二工程法よりもはるかに経済的である、という
ことがわかつた。
本発明による方法において出発化合物として用いられ得
るクロロスルホニル安息香酸は、一般式 （ここで、−COOH基は−SO2Cl基に対してオルト、メタ
又はパラに位置し、Ｘはアルキル基、アルコキシ基、ニ
トロ基、カルボキシル基、エステル基、ハロゲン又はヒ
ドロキシ基であり、ｎは0,1,2,3又は４である。） を有する。かくして、出発化合物は唯１個の−COOH基
（−SO2Cl基に対してオルト、メタ又はパラの位置）を
含有するクロロスルホニル安息香酸であり得、あるいは
他の残りの位置において上記の基によつて置換されてい
てもよい。それらは、種々の位置において種々の基によ
つて置換され得る。出発化合物はすべて、安息香酸から
誘導されると考えられる。アルキル基又はアルコキシ基
は、好ましくは１〜20個の炭素原子を有し得、線状でも
分枝状でもよい。エステル基は、好ましくは （ここで、Ｒは、１〜４個の炭素原子を有する低級アル
キル基である。）の基である。出発化合物は、１個より
も多い−COOH基を有し得る。最も好ましい出発化合物
は、３−クロロスルホニル安息香酸である。更に、好ま
しい出発化合物は、３−クロロスルホニル安息香酸のメ
チレー、メトキシ−、ヒドロキシ−、クロロ−及びブロ
モ−誘導体である。
るクロロスルホニル安息香酸は、一般式 （ここで、−COOH基は−SO2Cl基に対してオルト、メタ
又はパラに位置し、Ｘはアルキル基、アルコキシ基、ニ
トロ基、カルボキシル基、エステル基、ハロゲン又はヒ
ドロキシ基であり、ｎは0,1,2,3又は４である。） を有する。かくして、出発化合物は唯１個の−COOH基
（−SO2Cl基に対してオルト、メタ又はパラの位置）を
含有するクロロスルホニル安息香酸であり得、あるいは
他の残りの位置において上記の基によつて置換されてい
てもよい。それらは、種々の位置において種々の基によ
つて置換され得る。出発化合物はすべて、安息香酸から
誘導されると考えられる。アルキル基又はアルコキシ基
は、好ましくは１〜20個の炭素原子を有し得、線状でも
分枝状でもよい。エステル基は、好ましくは （ここで、Ｒは、１〜４個の炭素原子を有する低級アル
キル基である。）の基である。出発化合物は、１個より
も多い−COOH基を有し得る。最も好ましい出発化合物
は、３−クロロスルホニル安息香酸である。更に、好ま
しい出発化合物は、３−クロロスルホニル安息香酸のメ
チレー、メトキシ−、ヒドロキシ−、クロロ−及びブロ
モ−誘導体である。
クロロスルホニル安息香酸の水溶性塩は、好ましくはア
ンモニウム塩又はアルカリ金属塩、一層好ましくはナト
ウム塩又はカリウ塩である。水溶性塩は、クロロスルホ
ニル安息香酸をナトリウム又はカリウムの炭酸塩あるい
はナトリウム又はカリウムの重炭酸塩又はホウ酸塩の存
在下で水に溶解させることにより得られる。重炭酸ナト
リウムが好ましく、重炭酸ナトリウムは他の反応成分即
ちヒドラジン（一般に、ヒドラジン水和物の形態で存
在）とともに存在し得る。クロロスルホニル安息香酸
は、ヒドラジン水和物及び重炭酸ナトリウムの水溶液に
少量ずつ又は滴下滴に添加され得る。反応中の温度は、
一般に低く例えば25℃未満である。得られたヒドラジノ
スルホニル安息香酸塩は次いで亜硝酸と反応せしめら
れ、しかして後者の化合物は一般に亜硝酸ナトリウムを
強酸例えば塩化水素又は硫酸と反応させることによりそ
の場で調製される。亜硝酸ナトリウムは、得られたヒド
ラジノスルホニル安息香酸塩の水溶液に一度に添加され
得る。亜硝酸を放出させるために、該水溶液に強酸が少
量ずつ又は滴下滴に添加される。反応温度は、一般に０
゜ないし15℃である。溶液をpH2〜３に酸性化した後、
生じたアジドスルホニル安息香酸が沈殿する。その化合
物が溶液から分離され、そして所望なら洗浄されそして
乾燥される（好ましくは、真空中、室温にて）。
ンモニウム塩又はアルカリ金属塩、一層好ましくはナト
ウム塩又はカリウ塩である。水溶性塩は、クロロスルホ
ニル安息香酸をナトリウム又はカリウムの炭酸塩あるい
はナトリウム又はカリウムの重炭酸塩又はホウ酸塩の存
在下で水に溶解させることにより得られる。重炭酸ナト
リウムが好ましく、重炭酸ナトリウムは他の反応成分即
ちヒドラジン（一般に、ヒドラジン水和物の形態で存
在）とともに存在し得る。クロロスルホニル安息香酸
は、ヒドラジン水和物及び重炭酸ナトリウムの水溶液に
少量ずつ又は滴下滴に添加され得る。反応中の温度は、
一般に低く例えば25℃未満である。得られたヒドラジノ
スルホニル安息香酸塩は次いで亜硝酸と反応せしめら
れ、しかして後者の化合物は一般に亜硝酸ナトリウムを
強酸例えば塩化水素又は硫酸と反応させることによりそ
の場で調製される。亜硝酸ナトリウムは、得られたヒド
ラジノスルホニル安息香酸塩の水溶液に一度に添加され
得る。亜硝酸を放出させるために、該水溶液に強酸が少
量ずつ又は滴下滴に添加される。反応温度は、一般に０
゜ないし15℃である。溶液をpH2〜３に酸性化した後、
生じたアジドスルホニル安息香酸が沈殿する。その化合
物が溶液から分離され、そして所望なら洗浄されそして
乾燥される（好ましくは、真空中、室温にて）。
出発化合物である３−クロロスルホニル安息香酸は、下
記の反応式 に従い、３モルのクロロスルホン酸を１モルのベンゾイ
ルクロライドと反応させることにより得られ得る。
記の反応式 に従い、３モルのクロロスルホン酸を１モルのベンゾイ
ルクロライドと反応させることにより得られ得る。
アジドスルホニル安息香酸特に３−アジドスルホニル安
息香酸は、カルボキシル化エラストマーの製造のための
カルボキシル化剤として適する。後者の例はエテン−プ
ロペゴムであり、約190℃ないし210℃の温度にてアジド
スルホニル安息香酸と容易に反応する。
息香酸は、カルボキシル化エラストマーの製造のための
カルボキシル化剤として適する。後者の例はエテン−プ
ロペゴムであり、約190℃ないし210℃の温度にてアジド
スルホニル安息香酸と容易に反応する。
エレンメイヤーガラス（三角フラスコ）中に、1.5リツ
トルの水、１モルのヒドラジン水和物（水中80％Ｗ溶液
として）及び２モルのNaHCO3を入れた。この混合物に、
１モルの３−クロロスルホニル安息香酸を、５℃の温度
にてかくはんしながら少しずつ添加した。生じた溶液を
更に２時間５℃の温度にてかくはんした。その溶液に1.
1モルのNaNO2を添加し、次いで２時間で2.1モルのHCl
（HCl/H2O,1/1）を添加した。該エレンメイヤーガラス
を氷浴中に保持しながら、温度を５℃に維持した。
トルの水、１モルのヒドラジン水和物（水中80％Ｗ溶液
として）及び２モルのNaHCO3を入れた。この混合物に、
１モルの３−クロロスルホニル安息香酸を、５℃の温度
にてかくはんしながら少しずつ添加した。生じた溶液を
更に２時間５℃の温度にてかくはんした。その溶液に1.
1モルのNaNO2を添加し、次いで２時間で2.1モルのHCl
（HCl/H2O,1/1）を添加した。該エレンメイヤーガラス
を氷浴中に保持しながら、温度を５℃に維持した。
該溶液をHClで約２〜３のpHに酸性化した後、３−アジ
ドスルホニル安息香酸が沈殿した。沈殿物を水で洗浄
し、そして真空中で20℃にて乾燥した。2160cm-1及び16
90cm-1の赤外吸収を有する３−アジドスルホニル安息香
酸（融点122〜127℃、分解）0.85モルが得られた。収率
は85％である。
ドスルホニル安息香酸が沈殿した。沈殿物を水で洗浄
し、そして真空中で20℃にて乾燥した。2160cm-1及び16
90cm-1の赤外吸収を有する３−アジドスルホニル安息香
酸（融点122〜127℃、分解）0.85モルが得られた。収率
は85％である。
Claims (9)
- 【請求項１】アジドスルホニル安息香酸の製造法におい
て、一般式 （ここで、−COOH基は−SO2Cl基に対してオルト、メタ
又はパラに位置し、Ｘはアルキル基、アルコキシ基、ニ
トロ基、カルボキシル基、エステル基、ハロゲン又はヒ
ドロキシ基であり、ｎは0,1,2,3又は４である。）を有
するクロロスルホニル安息香酸の水溶性塩を水性媒質中
でヒドラジン（N2H4）の反応させ、得られたヒドラジノ
スルホニル安息香酸塩を同じ水性媒質中で亜硝酸と反応
させ、アジドスルホニル安息香酸塩を含む生じた水溶液
を酸性化してアジドスルホニル安息香酸を沈殿させ、そ
してアジドスルホニル安息香酸を分離する、ことを特徴
とする上気製造法。 - 【請求項２】酸が３−クロロスルホニル安息香酸であ
る、特許請求の範囲第１項に記載の製造法。 - 【請求項３】クロロスルホニル安息香酸の水溶性塩がア
ルカリ金属塩又はアンモニウム塩である、特許請求の範
囲第１項又は第２項に記載の製造法。 - 【請求項４】アルカリ金属塩がナトリウム塩又はカリウ
ム塩である、特許請求の範囲第３項に記載の製造法。 - 【請求項５】クロロスルホニル安息香酸の水溶性塩が、
クロロスルホニル安息香酸をナトリウム又はカリウムの
炭酸塩又は重炭酸塩の存在下で水に溶解させることによ
り得られたものである、特許請求の範囲第１〜４項のい
ずれか１つの項に記載の製造法。 - 【請求項６】亜硝酸が、亜硝酸ナトリウムを強酸と反応
させることによりその場で調製される、特許請求の範囲
第１〜５項のいずれか１つの項に記載の製造法。 - 【請求項７】強酸が塩化水素又は硫酸である、特許請求
の範囲第６項に記載の製造法。 - 【請求項８】強酸を反応溶液に滴下的に添加して、亜硝
酸を反応溶液中でゆつくり放出させる、特許請求の範囲
第６項又は第７項に記載の製造法。 - 【請求項９】反応温度が０゜〜15℃である、特許請求の
範囲第８項に記載の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8520583 | 1985-08-16 | ||
| GB858520583A GB8520583D0 (en) | 1985-08-16 | 1985-08-16 | Azidosulphonylbenzoic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6242962A JPS6242962A (ja) | 1987-02-24 |
| JPH0761993B2 true JPH0761993B2 (ja) | 1995-07-05 |
Family
ID=10583883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61189722A Expired - Lifetime JPH0761993B2 (ja) | 1985-08-16 | 1986-08-14 | アジドスルホニル安息香酸の製造法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4666631A (ja) |
| EP (1) | EP0212741B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0761993B2 (ja) |
| CA (1) | CA1285285C (ja) |
| DE (1) | DE3667276D1 (ja) |
| ES (1) | ES2001518A6 (ja) |
| GB (1) | GB8520583D0 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8810101D0 (en) * | 1988-04-28 | 1988-06-02 | Shell Int Research | Novel thermoplastic rubber compositions |
| JP4887070B2 (ja) * | 2006-03-27 | 2012-02-29 | 永和化成工業株式会社 | Ｐ，ｐ’−オキシビス（ベンゼンスルホニルヒドラジド）の製造方法 |
| BR112017013933A2 (pt) | 2014-12-30 | 2018-01-09 | Dow Global Technologies Llc | derivado de sulfonilazida para camada de amarração |
| TWI750182B (zh) | 2016-06-23 | 2021-12-21 | 美商陶氏全球科技有限責任公司 | 用於連接層之脂族磺醯疊氮酸酐 |
| TWI746568B (zh) | 2016-06-23 | 2021-11-21 | 美商陶氏全球科技有限責任公司 | 磺醯疊氮酸酐之製造 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2485116A (en) * | 1947-05-28 | 1949-10-18 | Ayerst Mckenna & Harrison | Synthesis of dl-methionine |
| US2625565A (en) * | 1951-03-28 | 1953-01-13 | Parke Davis & Co | Preparation of thio-alkyl pantothenamides |
| US2680120A (en) * | 1953-01-23 | 1954-06-01 | Du Pont | Azidosulfonylphenylamido propanediols and a method for their preparation |
| US2830029A (en) * | 1955-04-28 | 1958-04-08 | American Cyanamid Co | Preparation of cellular products containing organic sulfonyl azides and composition thereof |
| US2865932A (en) * | 1956-05-18 | 1958-12-23 | Olin Mathieson | Azides of di-carboxyaryl compounds |
| US3373181A (en) * | 1962-05-21 | 1968-03-12 | Aerojet General Co | Aliphatic nitraza hydrazides and processes for preparing nitraza diisocyanates therefrom |
| CH427780A (de) * | 1962-08-30 | 1967-01-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryl-tetralyl-Verbindungen |
| US3220985A (en) * | 1962-10-15 | 1965-11-30 | Hercules Powder Co Ltd | Modifying hydrocarbon polymers |
| US3376127A (en) * | 1965-07-08 | 1968-04-02 | Pittsburgh Plate Glass Co | Aquatic herbicidal methods |
| US4002651A (en) * | 1974-06-26 | 1977-01-11 | Union Carbide Corporation | Azido-silane compositions |
| DE3560793D1 (en) * | 1984-04-02 | 1987-11-26 | Merck & Co Inc | Process for preparing c8 -c24 alkylbenzene sulfonylazides |
-
1985
- 1985-08-16 GB GB858520583A patent/GB8520583D0/en active Pending
-
1986
- 1986-01-21 US US06/819,953 patent/US4666631A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-08 CA CA000513282A patent/CA1285285C/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-04 DE DE8686201374T patent/DE3667276D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-04 EP EP86201374A patent/EP0212741B1/en not_active Expired
- 1986-08-14 JP JP61189722A patent/JPH0761993B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-14 ES ES8601116A patent/ES2001518A6/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2001518A6 (es) | 1988-06-01 |
| JPS6242962A (ja) | 1987-02-24 |
| DE3667276D1 (de) | 1990-01-11 |
| US4666631A (en) | 1987-05-19 |
| CA1285285C (en) | 1991-06-25 |
| EP0212741B1 (en) | 1989-12-06 |
| GB8520583D0 (en) | 1985-09-25 |
| EP0212741A1 (en) | 1987-03-04 |
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