JPS604184A - ピラゾロインダゾ−ル誘導体 - Google Patents
ピラゾロインダゾ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS604184A JPS604184A JP11190383A JP11190383A JPS604184A JP S604184 A JPS604184 A JP S604184A JP 11190383 A JP11190383 A JP 11190383A JP 11190383 A JP11190383 A JP 11190383A JP S604184 A JPS604184 A JP S604184A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- methyl
- bromide
- reacting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式（，１）及び（ＩＩ）（式中Ｒ１は
水素原子又はメチル基を、Ｒ２は水素原子、メチル基又
はフェニル基を、 Ｒ３は水素原子又はメチル基を意味
する）で表わされるピラゾロインダゾール誘導体に関す
る。
水素原子又はメチル基を、Ｒ２は水素原子、メチル基又
はフェニル基を、 Ｒ３は水素原子又はメチル基を意味
する）で表わされるピラゾロインダゾール誘導体に関す
る。
式（１）の本発明の化合物は、例えば次の方法により製
造させる。即ち、次の一般式Ｃｕ１ｌ）ＣＨ，ＣＨ−Ｃ
Ｈ，Ｂｒ ８「 （式中Ｒ１，Ｒ２は前記の意味を有する）で表わされる
化合物を加熱、閉環せしめることにより製造される。な
お、化合物（ＩＩ）は、一般式（ＩＶ）で表わ（式中Ｒ
１ｙ Ｒ２は前記の意味を有する）にアリルブロマイド
を反応させた後、臭素を付加させることにより容易に得
られる。
造させる。即ち、次の一般式Ｃｕ１ｌ）ＣＨ，ＣＨ−Ｃ
Ｈ，Ｂｒ ８「 （式中Ｒ１，Ｒ２は前記の意味を有する）で表わされる
化合物を加熱、閉環せしめることにより製造される。な
お、化合物（ＩＩ）は、一般式（ＩＶ）で表わ（式中Ｒ
１ｙ Ｒ２は前記の意味を有する）にアリルブロマイド
を反応させた後、臭素を付加させることにより容易に得
られる。
式（Ｉｆ）の化合物は、式〔Ｉ〕の化合物を水溶液中、
炭酸水素ナトリウムを反応させることにより得られる。
炭酸水素ナトリウムを反応させることにより得られる。
なお、式（ＩＩ）においてＲ３＝ＯＨ３のものは式ＣＩ
Ｖ）の化合物に３−クロロ−２〜メチル−１−プリペン
を反応させ、臭素を付加させた後加熱、閉環さ５−メチ
ル−３−フェニルインダゾール３２．６２、アリルブロ
マイド１８．９ ｆ 、テトラブチルアンモニウムブ四
マイト３ｆをベンゼン２０〇−及び２５％水酸化ナトリ
ウム水溶液１２０ｄに加え６０℃、３０分攪拌する。ベ
ンゼン層を分取後、水洗、乾燥し減圧濃縮する。残渣を
四塩化炭素３００ゴにとかし、氷冷下口塩化炭素５０１
１Ｌｌにとかした臭素２５ｆを滴下する。滴下後室温で
１０分攪拌し、１１ホルムを加え下に沈んだ油状物を溶
かす。有機層を水洗、乾燥後、減圧濃縮する。残渣をメ
チルエチルケントン２００ｍにとかし、加熱還流１５時
間行い、析出物を沖過すると、２−ブロム−７−メチル
−９−フェニル−２，３−ジヒド０− ＩＨ−ピラゾロ
（１，２−ａ）インダゾリウムブロマイド３４．９ ｆ
得られる。これを水から再結晶すると、分解点１８３℃
を示す。
Ｖ）の化合物に３−クロロ−２〜メチル−１−プリペン
を反応させ、臭素を付加させた後加熱、閉環さ５−メチ
ル−３−フェニルインダゾール３２．６２、アリルブロ
マイド１８．９ ｆ 、テトラブチルアンモニウムブ四
マイト３ｆをベンゼン２０〇−及び２５％水酸化ナトリ
ウム水溶液１２０ｄに加え６０℃、３０分攪拌する。ベ
ンゼン層を分取後、水洗、乾燥し減圧濃縮する。残渣を
四塩化炭素３００ゴにとかし、氷冷下口塩化炭素５０１
１Ｌｌにとかした臭素２５ｆを滴下する。滴下後室温で
１０分攪拌し、１１ホルムを加え下に沈んだ油状物を溶
かす。有機層を水洗、乾燥後、減圧濃縮する。残渣をメ
チルエチルケントン２００ｍにとかし、加熱還流１５時
間行い、析出物を沖過すると、２−ブロム−７−メチル
−９−フェニル−２，３−ジヒド０− ＩＨ−ピラゾロ
（１，２−ａ）インダゾリウムブロマイド３４．９ ｆ
得られる。これを水から再結晶すると、分解点１８３℃
を示す。
元素分析 ０１７ ）！ｔｓ Ｎ２ Ｂｒ５ｔ として
ＣＨＮ 計算値（至） ５０．０３ ３．９５ ６．８６実測値
（至） ５０．０４ ３．９７ ６．８５実施例２゜ 実施例１の方法に準じて、インダゾールより２−ブロム
−２，３−ジヒドロ−ＩＨ−ピラゾロ〔１，２−ａ）イ
ンダゾリウムプ四マイトを得た。エタノール−エーテル
より再結晶すると分解点１８１〜２℃を示す。
ＣＨＮ 計算値（至） ５０．０３ ３．９５ ６．８６実測値
（至） ５０．０４ ３．９７ ６．８５実施例２゜ 実施例１の方法に準じて、インダゾールより２−ブロム
−２，３−ジヒドロ−ＩＨ−ピラゾロ〔１，２−ａ）イ
ンダゾリウムプ四マイトを得た。エタノール−エーテル
より再結晶すると分解点１８１〜２℃を示す。
元素分析 ０１０Ｈ１ＯＮ２Ｂｒ２としてＯＨＮ
計算値に） ３７．７７ ３．１７ ８．８１実測値（
２） ３７Ｊ０ ３．１４ ８．６５実施例３゜ 実施例１の方法に準じて、３−メチルインダゾールより
２−ブシムー９−メチルー２．３−ジヒドロ−ＩＨ−ピ
ラゾロ（１，２−ａ）インダゾリウムプロマイドを得た
。水−アセトンより再結晶すると分解点２０２℃を示し
た。
２） ３７Ｊ０ ３．１４ ８．６５実施例３゜ 実施例１の方法に準じて、３−メチルインダゾールより
２−ブシムー９−メチルー２．３−ジヒドロ−ＩＨ−ピ
ラゾロ（１，２−ａ）インダゾリウムプロマイドを得た
。水−アセトンより再結晶すると分解点２０２℃を示し
た。
元素分析 ０１１Ｈ１２Ｎ２Ｂｒ２ ・−！−Ｈ２０と
して０ ＨＮ 計算値（至） ３８，７４ ３．８４ ８．２１実測値
（至） ３８，４７ ３．５９ ８．０２実施例４゜ 実施例１で得られた２−ブロム−７−メチル−９−フェ
ニル−２，３−ジヒドロ−ＩＨ−ピラゾｐ（１，２−ａ
）インダゾリウムブロマイドＬＯＰを水２５０ｍ／に加
え、さらに炭酸水素ナトリウム２゜５２を加え、６０℃
、４時間加熱、攪拌する。溶媒を１００罰まで濃縮し、
ＨＰ−２０（３００ＷＬｌ）のカラムクロマトに付し、
目的物を分取、濃縮し、残渣をアセトンに懸濁、濾過し
、７−メチル−９−フェニル−９Ｈ−ビラゾｔ’（１，
２−ａ）インダゾリウムプロマイド５．１ｆを得る。水
より再結晶すると分解点２３８℃を示す。
して０ ＨＮ 計算値（至） ３８，７４ ３．８４ ８．２１実測値
（至） ３８，４７ ３．５９ ８．０２実施例４゜ 実施例１で得られた２−ブロム−７−メチル−９−フェ
ニル−２，３−ジヒドロ−ＩＨ−ピラゾｐ（１，２−ａ
）インダゾリウムブロマイドＬＯＰを水２５０ｍ／に加
え、さらに炭酸水素ナトリウム２゜５２を加え、６０℃
、４時間加熱、攪拌する。溶媒を１００罰まで濃縮し、
ＨＰ−２０（３００ＷＬｌ）のカラムクロマトに付し、
目的物を分取、濃縮し、残渣をアセトンに懸濁、濾過し
、７−メチル−９−フェニル−９Ｈ−ビラゾｔ’（１，
２−ａ）インダゾリウムプロマイド５．１ｆを得る。水
より再結晶すると分解点２３８℃を示す。
元素分析 ０１７Ｈ１５Ｎ２ＢｒとしてＯＨＮ
計算値（至） ６２．４０ ４．６２ ８．５６実測値
（転） ６２．３１ ４．６４ ８．６０実施例５゜ 実施例２で得られた、２〜ブロム−２，３−ジヒドロ−
ＩＨ−ピラゾロ［：１，２−ａ］インダゾリウムプロマ
イドより、実施例４の方法に準じて、９Ｈ−ピラゾロ（
１，２−ａ）インダゾリウムプロマイドを得た。水−ア
セトンより再結晶すると融点２２２〜３℃を示す。
（転） ６２．３１ ４．６４ ８．６０実施例５゜ 実施例２で得られた、２〜ブロム−２，３−ジヒドロ−
ＩＨ−ピラゾロ［：１，２−ａ］インダゾリウムプロマ
イドより、実施例４の方法に準じて、９Ｈ−ピラゾロ（
１，２−ａ）インダゾリウムプロマイドを得た。水−ア
セトンより再結晶すると融点２２２〜３℃を示す。
元素分析 ０１０ Ｒ９Ｎ２ ＢｒとしてＯＨＮ
計算値（１） ５０．６６ ３．８３ １１．８２実測
値％ ５０．５４ ３．７９ １１．６０実施例６゜ 実施例３で得られた、２−ブロム−９−メチル−２，３
−ジヒドロ−ＩＨ−ピラゾロ（１，２−ａ）インダゾリ
ウムブロマイドより実施例４の方法に準じて９−メチル
−９Ｈ−ピラゾロＣＩ、２−ａ：１インダゾリウムブロ
マイドを得た。エタノール−エーテルより再結晶すると
ｍ ｐ ２０５〜６℃を示す。
値％ ５０．５４ ３．７９ １１．６０実施例６゜ 実施例３で得られた、２−ブロム−９−メチル−２，３
−ジヒドロ−ＩＨ−ピラゾロ（１，２−ａ）インダゾリ
ウムブロマイドより実施例４の方法に準じて９−メチル
−９Ｈ−ピラゾロＣＩ、２−ａ：１インダゾリウムブロ
マイドを得た。エタノール−エーテルより再結晶すると
ｍ ｐ ２０５〜６℃を示す。
元素分析 ０１１ Ｉ（１１Ｎ２ ＢｒとしてＯＨＮ
計算値（至） ５２，６１ ４．４２ １１．１６実測
値（至） ５２．７１ ４．３９ １１．０１実施例７
゜ ５−メチル−３−フェニルインダゾール３２．６１、テ
トラブチルアンモニウムブロマイド３２゜３−り四ロー
２−メチルーエープ田ベン１６Ｆをベンゼン２５０ゴ及
び２５％水酸化ナトリウム水溶液７０−に加え３時間加
熱還流し、ベンゼン層を水洗、乾燥、濃縮する。残渣を
四塩化炭素２５０ｄにとかし、臭素２５１を水冷下部下
する。室温３０分攪拌後、水洗、乾燥、濃縮ｌ残渣をメ
チルエチルケン）２００ｍＡ’にとかし、加熱還流３０
時間行う。析出物を濾過し、スフ−ジメチル−９−フェ
ニル−９Ｈ〜ビラゾｔ’（１，２−ａ）インダゾリウム
ブロマイド８．１１得る。水より再結晶すると分解点２
７０℃を示す。
値（至） ５２．７１ ４．３９ １１．０１実施例７
゜ ５−メチル−３−フェニルインダゾール３２．６１、テ
トラブチルアンモニウムブロマイド３２゜３−り四ロー
２−メチルーエープ田ベン１６Ｆをベンゼン２５０ゴ及
び２５％水酸化ナトリウム水溶液７０−に加え３時間加
熱還流し、ベンゼン層を水洗、乾燥、濃縮する。残渣を
四塩化炭素２５０ｄにとかし、臭素２５１を水冷下部下
する。室温３０分攪拌後、水洗、乾燥、濃縮ｌ残渣をメ
チルエチルケン）２００ｍＡ’にとかし、加熱還流３０
時間行う。析出物を濾過し、スフ−ジメチル−９−フェ
ニル−９Ｈ〜ビラゾｔ’（１，２−ａ）インダゾリウム
ブロマイド８．１１得る。水より再結晶すると分解点２
７０℃を示す。
元素分析 ０１８Ｈ１７Ｎ２ Ｂｒとして０ 、ＨＮ
計算値（１） ６３．３５ ５．０２ ８．２１実測値
（Ａ ６３．１４ ５．０４ ８．１１出願人 中外製
薬株式会社
（Ａ ６３．１４ ５．０４ ８．１１出願人 中外製
薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 り一般式 （式中Ｂ１は水素原子又はメチル基を、Ｒ２は水素原子
、メチル基又はフェニル基を意味する）で表わされるピ
ラゾロインダゾール誘導体。 ２、一般式 （式中Ｒ１は水素原子又はメチル基を、Ｒ２は水素原子
、メチル基又はフェニル基を、Ｒ３は水素原子又はメチ
ル基を意味する）で表わされるピラゾロインダゾール誘
導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11190383A JPS604184A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | ピラゾロインダゾ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11190383A JPS604184A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | ピラゾロインダゾ−ル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS604184A true JPS604184A (ja) | 1985-01-10 |
Family
ID=14573011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11190383A Pending JPS604184A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | ピラゾロインダゾ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604184A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001053268A3 (en) * | 2000-01-18 | 2001-12-27 | Agouron Pharma | Indazole compounds, pharmaceutical compositions, and their use for mediating or inhibiting cell proliferation |
| US7008953B2 (en) | 2003-07-30 | 2006-03-07 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | 3, 5 Disubstituted indazole compounds, pharmaceutical compositions, and methods for mediating or inhibiting cell proliferation |
| EP2065383A1 (en) | 2003-11-19 | 2009-06-03 | Signal Pharmaceuticals, Inc. | Indazole compounds and methods of use thereof as protein kinase inhibitors |
-
1983
- 1983-06-23 JP JP11190383A patent/JPS604184A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001053268A3 (en) * | 2000-01-18 | 2001-12-27 | Agouron Pharma | Indazole compounds, pharmaceutical compositions, and their use for mediating or inhibiting cell proliferation |
| US7008953B2 (en) | 2003-07-30 | 2006-03-07 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | 3, 5 Disubstituted indazole compounds, pharmaceutical compositions, and methods for mediating or inhibiting cell proliferation |
| EP2065383A1 (en) | 2003-11-19 | 2009-06-03 | Signal Pharmaceuticals, Inc. | Indazole compounds and methods of use thereof as protein kinase inhibitors |
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