JPS604184B2 - トコフエロ−ル酸性コハク酸エステルの製造法 - Google Patents
トコフエロ−ル酸性コハク酸エステルの製造法Info
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- JPS604184B2 JPS604184B2 JP1365374A JP1365374A JPS604184B2 JP S604184 B2 JPS604184 B2 JP S604184B2 JP 1365374 A JP1365374 A JP 1365374A JP 1365374 A JP1365374 A JP 1365374A JP S604184 B2 JPS604184 B2 JP S604184B2
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- tocopherol
- succinic anhydride
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Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、トコフヱロール酸性コハク酸ヱステルの製法
に関するものであり、さらに詳しくは、無触媒でトコフ
ェロールと無水コハク酸の混合物を無水コハク酸が融解
する温度以上に加熱し、反応させてトコフェロール酸性
コハク酸ェステルを製造する方法に関するものである。
に関するものであり、さらに詳しくは、無触媒でトコフ
ェロールと無水コハク酸の混合物を無水コハク酸が融解
する温度以上に加熱し、反応させてトコフェロール酸性
コハク酸ェステルを製造する方法に関するものである。
トコフェロール酸性コハク酸ェステルはビタミンＥ活性
をもつ物質であり、医薬品原料として、また、中間体と
して重要であり、すでに広く製造されている。通常は、
ピリジン等の含窒素塩基化合物を触媒としてトコフェロ
ールのコハク酸ェステル化が行なわれるが〔たとえば、
米国化学会議、６３雀、雛２頁（１班３）〕、ピリジン
の回収が困難のため、工業的に不利であった。ピリジン
に代る塩基として、入手の容易な酢酸ソーダを用い、酢
酸溶媒中でェステル化する改良方法（椿公昭４２−１７
８２２）も報告されているが、コハク酸ェステルイＵ技
率は７０％以下にすぎない。
をもつ物質であり、医薬品原料として、また、中間体と
して重要であり、すでに広く製造されている。通常は、
ピリジン等の含窒素塩基化合物を触媒としてトコフェロ
ールのコハク酸ェステル化が行なわれるが〔たとえば、
米国化学会議、６３雀、雛２頁（１班３）〕、ピリジン
の回収が困難のため、工業的に不利であった。ピリジン
に代る塩基として、入手の容易な酢酸ソーダを用い、酢
酸溶媒中でェステル化する改良方法（椿公昭４２−１７
８２２）も報告されているが、コハク酸ェステルイＵ技
率は７０％以下にすぎない。
本発明者は、工業的に有利な反応条件を種々検討した結
果、ェステル化温度を無水コハク酸の融解する温度以上
にすると、無触媒、無溶媒においても反応が円滑に進行
することを発見し、本発明を完成するに至ったのである
。すなわち、本発明は、トコフェロールと無水コハク酸
の混合物を無水コハク酸の融解する温度以上に加熱し、
反応させる方法である。ここで使用できるトコフェロー
ルは、ｄ体またはｄｌ体のＱ、８、ｙ、６等の異性体の
使用が可能である。また、トコフェロールと無水コハク
酸の混合比率は、無水コハク酸をトコフヱロールの等モ
ル以上使用すればよいが、１．２〜２モルが好ましい。
なお、無触媒の場合、無水コハク酸の融解する温度以下
（融点１１呼０）では良い結果が得られない。
果、ェステル化温度を無水コハク酸の融解する温度以上
にすると、無触媒、無溶媒においても反応が円滑に進行
することを発見し、本発明を完成するに至ったのである
。すなわち、本発明は、トコフェロールと無水コハク酸
の混合物を無水コハク酸の融解する温度以上に加熱し、
反応させる方法である。ここで使用できるトコフェロー
ルは、ｄ体またはｄｌ体のＱ、８、ｙ、６等の異性体の
使用が可能である。また、トコフェロールと無水コハク
酸の混合比率は、無水コハク酸をトコフヱロールの等モ
ル以上使用すればよいが、１．２〜２モルが好ましい。
なお、無触媒の場合、無水コハク酸の融解する温度以下
（融点１１呼０）では良い結果が得られない。
本発明方法によれば、目的物が高収率で得られるばかり
でなく、反応物の精製が簡略化され、反応物をｎーヘキ
サン、エーテル、ィソブロピルェーテル等の溶媒に溶解
後、必要によっては冷却し、不溶物を炉別除去したのち
溶媒を留去することによって、容易にトコフェロール酸
性コハク酸ェステルが得られる。
でなく、反応物の精製が簡略化され、反応物をｎーヘキ
サン、エーテル、ィソブロピルェーテル等の溶媒に溶解
後、必要によっては冷却し、不溶物を炉別除去したのち
溶媒を留去することによって、容易にトコフェロール酸
性コハク酸ェステルが得られる。
これによって、従来の触媒、反応筋客蝶、禾反応無水コ
ハク酸等を除去する煩雑な操作が省略され、その結果、
公害対策の困簸な触媒等を含む廃水も皆無となり、工業
化はきわめて有利である。次に実施例を示す。
ハク酸等を除去する煩雑な操作が省略され、その結果、
公害対策の困簸な触媒等を含む廃水も皆無となり、工業
化はきわめて有利である。次に実施例を示す。
実施例 １
山一Ｑ−トコフェロール４４．５夕（純度９６．９％）
、無水コハク酸１５０夕を窒素気流中で１２５ｑｏに３
時間加熱する。
、無水コハク酸１５０夕を窒素気流中で１２５ｑｏに３
時間加熱する。
反応後冷却し、ｎーヘキサン松０の【を加え３０分間燈
拝し、次に不溶物を炉別除去し、ｎーヘキサン溶液を減
圧で濃縮し、油状の山一Ｑートコフェロール酸性コハク
酸ェステル弘．８夕（純度９５５％）を得た。実施例
２ ｄ−Ｑ−トコフェロール５０．０夕（純度９７．０％）
、無水コハク酸１６．９夕を実施例１と同様に処理して
、油状のトコフェロール酸性コハク酸ェステル６１．０
夕（純度９６．１％）を得た。
拝し、次に不溶物を炉別除去し、ｎーヘキサン溶液を減
圧で濃縮し、油状の山一Ｑートコフェロール酸性コハク
酸ェステル弘．８夕（純度９５５％）を得た。実施例
２ ｄ−Ｑ−トコフェロール５０．０夕（純度９７．０％）
、無水コハク酸１６．９夕を実施例１と同様に処理して
、油状のトコフェロール酸性コハク酸ェステル６１．０
夕（純度９６．１％）を得た。
Claims (1)
- １ トコフエロールと無水コハク酸の混合物を無水コハ
ク酸の融解する温度以上に加熱し、反応させることを特
徴とするトコフエロール酸性コハク酸エステルの製造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1365374A JPS604184B2 (ja) | 1974-02-04 | 1974-02-04 | トコフエロ−ル酸性コハク酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1365374A JPS604184B2 (ja) | 1974-02-04 | 1974-02-04 | トコフエロ−ル酸性コハク酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50106965A JPS50106965A (ja) | 1975-08-22 |
| JPS604184B2 true JPS604184B2 (ja) | 1985-02-01 |
Family
ID=11839167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1365374A Expired JPS604184B2 (ja) | 1974-02-04 | 1974-02-04 | トコフエロ−ル酸性コハク酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604184B2 (ja) |
-
1974
- 1974-02-04 JP JP1365374A patent/JPS604184B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50106965A (ja) | 1975-08-22 |
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