JPS6042390A - リン酸アミド誘導体およびそれらを含有する殺虫，殺ダニ，殺線虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、有害な昆虫類、ダニ類、線虫類に対して有効
な防除作用を示す新規なリン酸アミド誘導本及びその塩
箱びに該化合物を有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺線虫
剤に関する。

本発明の化合物は、Ｆ記一般式（Ｉ）で表わされる新規
なリン酸アミド誘導木及びその塩であり、リンを不斉原
子とルオロメチル基であり、１１は（）又は１へ３の整
数である）であり、Ｙは水素原子、メチル基、メチルス
ルホニル基、フェニルスルホニル基又はアセチル基であ
り、Ｚ１及Ｕ″Ｚ２は酸素原ｒ又は硫黄原子であり、Ｒ
１はアルえル基であり、Ｒ”及び１り３は各／ｙ水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、メチルスルホニル基古
、フェニルスルホニル基、アセチル基、アルコキシカル
ボニルメチル基又はＲ”及び［く３が結合する窒素原子
を介して形成する複素理である。

Ｒｔｊ記一般式（１）ｌ−１１Ｘ、Ｚ、Ｒ’　、Ｒ２及
び１くコで表わされるアルキル基或いは１＜２又はＲＪ
で表わされるアルコキシ基及びアルフキジカルボニルメ
チルｊＮのアルキル部分としては、メチル、エチル、プ
ロピル、メチルなどが挙ＩＪられる。

同一般式（Ｉ）中、１１か２及び３の場合、Ｚは同　の
もの或は異なったものであってもよい。

また、形成し得る塩としては、リチウム、ナトリウム、
カリウムなどのアルカリ金属塩、マグネシラｌい、カル
シウムなどのアルカリ土類金属塩、ツメチルアミン、ツ
メチルアミンなどの第四級アンモニウム塩か挙げられる
。

本発明化合物は、例えば次の方法【こよって製造する、
二と−） （式中Ａ及びＢは−Ｎ　ＩＩ　Ｙ基又はハロゲン原子で
あり、−力か−ＮＩＩＹ基の時、叱方はハロゲン原子で
あり、ＩＩ　Ａ　Ｌはハロゲン原子であり、Ｒはアセチ
ル基、メチルスルホニル基又はフェニルスルホニル基で
７）’Ｌ　Ｘ、’１’、Ｚ’、Ｚ２、Ｒ１，Ｒ２及び１
（３は前述の通りである）ｎｉｉ記［１１，１２１、［
３］、１４１．１５１、［６１及び［７］の反１．応は
、通常−１＋３０〜＋５０’ｃ、望ましくは一８０〜５
０°Ｃの温度範囲で行なわれる。

また、これらの反応は、酸受容木の存在１・°で１ｊな
われ、酸受容本としては、トリアルキルアミン、ピリジ
ン、Ｎ、Ｎ−ジアルキルアニリンなどの第三級アミン類
、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、水酸
化物、炭酸塩或いは重炭酸塩などの無は塩基類、ナトリ
ウムメトキ・リイド、カリ゛ンＡ−１．−７トキサイド
なと゛のアルコール金属塩又はアルカリ土類金属塩、＋
１−フヂルリチウｌいフェニルリチウム、リチウ１１ジ
イソプロピルアミドなとのイｉ１９リチウ１２類なとか
挙げ゛られる。更には、これらの反応は、溶媒の存在１
′：で行なうのが望ましく、溶媒としては、ノエチルエ
ーテル、テトラヒドロフランなとめエーテル類、アセト
ニトリル、ジメチルホルムアミド、ツメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルホスホリンク１リアミドなど゛の非プ
ロ１ン性極性１８媒類、アセトン、メチルエチルケトン
などのケトン類、ベンゼン、トルエン、クロロホルムな
どの炭化水素類などが挙げられる。

合成例１．　３−＋＋ープロピルーＮーメチルーＮ′−
（＋（−クロロ−５−トリフルオロメチル− アミドチオレートの合成 ２−アミ７−３−クロロ−５−トリフル４０メチルビリ
ンン１ｆＪＰ、をテ１、ラヒドロ７ランｌ　Ｏ（、＋　
１１）ρに溶解させ、この溶液を−’？　＋ｉ　’Ｃに
冷却した。そこへ、１ドフチルリチウｌ＼の！１−ヘキ
サン溶液（１，６モル濃度）３２ｍ（！を攪拌下栓々に
滴下Ｌ？、１゜次いで、２０分後にＳ−＋ドブロビルホ
スホロジクロリ！・′チオレート０．８２８をテトラヒ
ドロ７ラン１５＋ｎｏに溶解させた溶液を徐々に滴下し
た後、液温を徐々に室温まで戻して２時間反応させた。

その後更に液温を０“Ｃに冷却し、・［（）％メチルア
ミン水溶液２Ｑ＋Ｊを滴下し、室温で１時間反応させた
。反応終了後、生成物を水中に投入し塩化メチレンで抽
出して抽出層を食塩水で洗浄した。その後、無水硫酸す
）　ｌ）ラムで乾燥させ、溶媒を留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製して、融点１０２＝　ｌ
　ｔｌ　：（’Ｃの目的物６．５８をイ）また。

合成例２　５−ｎ−プロピル−Ｎ−エチル−Ｎ′−（４
，６−ノメチルビリミジニル）ホスホロジアミドチオレ
ートの合成 ２−アミノ−／１，６−シメチルピリミシン１．１８を
、テトラヒドロ７ランＩＯｍＱとヘキサメチルホスホリ
ックアミド２ｍｆ）との）合液に溶解させ、この溶液を
一７８°Ｃに冷却した。そ、二へ、Ｉドア・チルリチウ
ムの１ドヘキサン溶液（１，５５モル濃度）６゜５ｍ（
！を攪拌Ｆ徐々に滴ドした−次いで、１５分後にＳ−＋
ドブロビルホスホロンクロリドチオレー１１．り３ｇを
テトラヒドロフラン３＋１１ρに溶解させた溶液を徐々
に滴下し液温を徐々に室温まで戻して・・１時間反応さ
せた。その後更に、液温を０°Ｃに冷却して７０％エチ
ルアミン水溶液２．２　ｍｆｆを滴下し、室温で２時間
反応させた。反応終了後、生成物を水中に投入し塩化メ
チレンで抽出して抽出層を食塩水で洗浄した。その後、
無水硫酸す）リウｌ、で乾燥させ、溶媒を留去し、シリ
カケルクロマトグラフィーＣ゛精製して、融点５５〜６
１°Ｃの目的物ｆ１．４．　Ｐ、を得た。−合＋＆例３
　Ｓ−＋ドブロピルーＮ−イソプロピルホスホロジアミ
トチオレ−１の合成 ５−ｎ−プロビルホスホロジクロリドチオレー１２８を
トルエン２＋１＋ｎθに溶解させ１、二の溶液を−り３
°Ｃに冷却した。。

そこへイソプロピルアミン（、）　、’、ｒ　３　Ｂ、
トリエチルアミン（）。

９０　Ｐ、及びトルエン２＋ｎθの溶液を攪拌Ｆに滴１
でして、１１１１間反応させた。次いで、（）°Ｃでア
ンモニアカスを理論ｍより過剰に吹き込み、３０分間反
応させた。反応終了後、生成物を水中に投入し、塩化メ
チレンで抽出して抽出層を食塩水で洗浄した。その後、
無水硫酸すトリウムで乾燥させ、１８　Ｌ’ｆ：を留去
し、シリカゲルクロマ１グラフイーで精製して、融点５
°７・５；；てユのＩＩ目的物、５５１；を１ピまた。

ｒン成例・１８−１ドブ口ビルーＮ−アセチル−Ｎ−メ
チル−Ｎ’−（３−クロロ−５−１リフルオロメチル−
２−ピリノル）ホスホロノアミドチオレート及び５−ｎ
−プロピル−Ｎ−メチル−Ｎ′−アセチル−Ｎ’　−（
３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリノル）
ホスホロジアミドチオレートの合成 ８−１１−プロピル−１１−メチル−Ｎ’−（３−クロ
ロ−５−トリフルＡロメチル−２−ピリノル）ホスホロ
ノアミドチＡレ−１１１，６εをテトラヒドロ７ラン４
５Ｊに溶解させ１、−の溶液を（）−Ｃに冷却して６０
％水素比ナトリウｌ、４ｉ５Ｂを徐／Ｚに添加した。そ
の後、室温で１０分間攪拌し、再び（）°Ｃに冷Ｊｉｌ
ｌ　してアセデルクロリド２　、１．１　ｍ６を徐ノ菖
暑商ドした後、：）時間室温で反応させた。反応終Ｊ′
後、生成物を水中に投入し、塩化メチレンで抽出して抽
出層を希塩酸及び食塩水で洗ｉ′９シた。その後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥さぜ、溶り！Ｉ、を留去し、シリ
カゲルクロマ１グラフイーで精製し′ζ、屈折１’　”
０　］　、５２　”、３　Ｂノ５−ｎ−プロピル−Ｎ−
アセチル−Ｎ−メチル−Ｎ’−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジル）ホスホロノアミドチオ
レート１．６Ｒ及び屈折２？牛 率職　Ｌ５１４−’ｌのＳ−「１−プロピル−Ｎ−メチ
ル−Ｎ’−アセチル−Ｎ’−（３−クロロ−５−１リフ
ルＡ口、メチル−２−ビリン゛ル）ホスホロジアミドチ
オレート（）、６８を１１１だ。

合成例５　５−ｎ−プロピル−Ｎ−メチル−Ｎ’−（ニ
ジ、５−′）ｌリフルオロメチル−２−ピリノル）ホス
ホロノアミドチオレートの合成 ２〜アミノ−３，５−ノブロモビリンン５．　（ｌ　ｆ
ｌ　Ｂ、無水フタル酸５．８ｉ１Ｈ及びピリジン＋＋、
１ｍｆｆを攪拌下１．１０−Ｃで（１時間反応させた。

反応終了後、生成物を水中に投入し凋化メチレンで抽出
した。抽出層を無水硫酸ナトリウｌｚ　ｃ’　＋７゜燥
させ、溶媒を留去上シリカゲルクロマトグラフィーで精
製して融点３８１）　・〜１８２°Ｃのｌ’Ｊ−（：（
，５−〕〕７０モー２−ビリノルフタルイミド５．’７
５Ｂを４ｊｊり。

次いで、１１１ｊ記Ｎ−（３，５−シフロモー２−ピリ
ジル）フタルイミド５．’？５Ｂ、脱水ピリノン：（５
＋ｎｏ、銅粉Ｓ、’７．ＥＢ及び沃化Ｉ・リフルオロメ
チル１１８をオー１クレー７中に入れ、攪拌下！　２１
１　’Ｃで１８時間反応させた。反応終了後、生成物を
水中に投入し酢酸エチルで抽出した。抽出層を希塩酸及
び食″塩水で洗浄し、無水ＭＭ酸す１リウ１１て乾ｅｈ
さぜ、溶媒を留去してシリカゲルクロマトグラフィーで
精製し、融点１０５〜２０３　’ＣのＮ−（３，５−ノ
ドリフルオロメチル−２−ピリジル）フタルイミド２．
３＋、）Ｂを１１々。

１ｉｉｊ記反応で得たＮ−（３，５−ノドリフルオロメ
チル−２−ピリノル）７タルイミトの１．９ｇ、ヒドラ
ジンヒドラ−１ｏ、５３ε及びエタノール゛７０　ｍＯ
を攪拌下１．５時間還流状態で反応させた。反応終了後
、エタノールを留去し、シリカゲルクロマトクラフィー
でｔＩＩｉ製して融点８３　＝　８６°Ｃの２−アミノ
−３，５−ントリフルオロメチルビリンン（１，８：（
８を狙また。

その後、前記反応で得た２−アミノ−３，５−ン′トリ
フルオロメチルピリジン＋３８３８をテトラヒドロ７ラ
ン＋＋１＋ｎ（！に溶解させ、この溶液を一７８°Ｃに
冷却した。そ５−へ、１１−７チルリチウｌ、の１１−
・＼キ→Ｊン溶液（］、６５モル濃度）２．２＋ｏＱを
攪拌ト徐／ｚに滴Ｆした。次いで、１５分後にＳａドブ
ロビルボスボロジクロリドチオレート０．７１１！？を
テトラヒドロ７ラン２ｍθに溶解させた溶液を徐々に滴
下した後、液温を徐々に室温まで戻して２時間反応させ
た。その後更に液温を（）′Ｃに冷ＩＩ　Ｌ、４０％メ
チルアミン水溶液１．ｍｆ７を滴下し、室温で１６時間
反応７させた。反応終了後、生成物を水中に投入し、塩
化メチレンで抽出して抽出層を食塩水テ洗浄シタ。その
後、無水硫酸ナトリウムて゛乾燥させ、溶媒を留去し、
シリカゲルクロマトクラフィーで精製して、融点Ｇ　６
　・−７ｆｌ　’Ｃｔ７’＞　Ｌｌ的曲物３．５４ａを
Ｉｆた。

前記合成例１へ５或いは、一般的製法にょっ′（製造さ
れた本発明化合物の代表的な具体例を第１表に示す１．
５　（ｐ、Ｐ　ｔｔ　ｔｔ　／／　ｔｔ　ｔｔ　ｔｔ　
ｍｇ＋、Ｈｌ（ｌ　１（１２’ｃ６　（）−りｔｔ　ｔ
ｔ　ｔｔ　ｔｔ　ｔｔ　ｔｔ　ｒＸＤｌ、５’／Ｉ’７
９Ｂ、４　ｎ　ｔｔ　ｔｔ　ｎ　ｔｔ　ｔｔ　＋ｎ、１
＋、Ｉ：（９１４５−Ｃ１３ｔｔ　ｉｔ　Ｑ　ｔｔ　ｔ
ｔ　ｔｔ　Ｉｔ　ｍｇ＋、１１６−１１８′ＣＩ４　ｔ
ｔ　／／　ｔｔ　ｔｔ　ｔｔ　ｔｔ　（：ｌｌ、＋ｎ、
１＋、Ｈ１２Ｈｌ：ｔ’ｃ℃ ℃ ２：（■づ）−／／　ｔｔ　ｔｔ　ｌｌ　Ｉｆ　Ｉ−山
　ｍ、１１．ｌ’７３１７７２！３ＮＯ７Ｐ　／／　ｔ
ｔ　ｔｔ　ｔｔ　／／　ｔｉ　ｍ、１＋、Ｉ：ｔ４１４
０２６ＣＩＪｅ　ｔｔ　／／　／／　／／　／／　ｔｔ
　ｍｇ＋、１８８１８９・ｄ °Ｃ Ｃ ：ｌ５ｃｌ−旬９”＋　／／　ｉｔ　ｕ　ｔｔ　ｔｔ　
／／　ｍ、ｐ、７９−８２’Ｃ’’、１６ｃ「ｔｔ　〃
〃／ｌ　Ｃｌｌ、−ＣＯＣｌｌｌ　％　１．５２９８°
Ｃ ４２ＣＴｉ、ｅ　ｔｔ　ｕ　ｔｔ　＋＋−Ｃ３Ｉｆ７　
ｔｔ　ｕ　ＩＬＩ＋、　８：ｔ　ｆ３４’（、’５０　
Ｃｌｌ、ＳＯ，−Ｉｔ　ｌｌ　ｉｔ　ｔｔ　／／　７／
　ｎｐ　１，５（１４６５３ｔｔ　／／　／／　ｔｔ　
ｔｔ　ｔｔ　−０Ｃｌ１１　ｍ、ｌｌ、ＩＩ’７−１１
９°Ｃ５４〃〃〃〃〃−ＣＩＩ：ｌ　Ｉｌ＋、１１．８
８　９：ｔ’（＋本発明化合物は、後記試験例にみる通
り、殺虫、殺タニ、殺線虫剤の有効成分として優れた活
性を示ｔｏ例えは、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカ
ンハダニなとの」二うな（１責物寄生性グニ顛、イエタ
゛二のような外部寄生＝Ｉ？ｌ−ダニ類、フナ力゛、ヨ
トウムシ、ハスモンヨトＩン、フロラｉ・ハムシ、ニジ
ュウヤホシテントウ、モモアカアブラムシ、ツマグロヨ
コバイ、ヒメトピ゛１ンンカ、タマネギ゛バエ、タネバ
エ、コガネムシ類、ネキリムシ類などのような農業用害
虫類、ゴキブリ、イエバエ、アカイエカ、シロアリなど
のような衛生害虫類、アズＡゾウムシ、コクヌトモドキ
などのような貯穀害虫類、カツオブシムシなどのような
衣類の害虫、その池家畜などに寄生するノミ、シラミ、
ハエなどに対しても有効であり、更には、ネコブ線虫類
、シスト線虫類、ネグサレ線虫類、イネ心枯線虫類など
のような植物寄生性線虫類に対しても有効である。

本発明化合物を殺虫、殺ダニ、殺線虫剤の有効成分とし
て使用するに際しては、従来の農薬の＼製剤の場合と同
様に農薬補助剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒
Ｍなどの種々の形態に製剤することができ、これら製剤
品をそのまま使用したり、或いは希釈剤で所定濃度に希
釈してから１史月１したりすることができる。

ここでいう農薬補助剤としては、タルク、カオリン、ベ
ントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、澱粉
などの固を担体、水、キシレン、トルエン、ジメヂルス
ルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、
アルコールなどの液体希釈剤、乳化剤、分散剤、展着剤
などを挙げることかで外る。また、必要に応じて池の農
薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、ｔｉ
Ｑ物生長調整剤などと混用、併用することができ、この
場合に一層優れた効果を示すものもある。

例えば、殺虫剤或いは殺ダニ剤としては、有機リン酸エ
ステル系化合物、カーバメート系化合物、ジチオ（又は
チオール）カーバメート系化合物、有機塩素系化合物、
ジニトロ系化合物、有酸硫黄又は有機金属系化合物、抗
生物質、置換ジフェニルエーテル系化合物、尿素系化合
物、トリアジン系化合物、ベンゾイルウレア系化合物、
ピレスロイド系化合物が挙げられ、更に詳しくは、Ｎ−
（２，６−シ′フルオロベンゾイル）−Ｎ’−（ｐ−ク
ロロフェニル）尿素、Ｎ−（２，Ｇ−ジフルオロベンゾ
イル）−Ｎ’　−［３，５−′）クロロ−４−（３−ク
ロロ−５−トリフ゛ルオロメチルー２−ピリジルオキシ
）フェニル］尿素のようなベンゾイルウレア系化合物、
α−今ア八へ−フェノキシベンジル−２−（４−クロロ
フェニル）イソパ゛レレートのようなピレスロイド系化
合物か挙げられる。

本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫剤は、種々の有害虫、有
害ダニ類、有害線虫類の防除に有効であり、施用は一般
に１〜Ｉ　Ｏ、（，１０（，１円甫、望ましくは２０〜
２　、　（，１０’（１円１ｍの有効成分濃度でおこな
う。なお、水性有害虫の場合は、上記　イ１の濃度範囲
の薬液を発生場所に散布して防除でトることか呟水中で
の濃度範囲は」―記以下でも有効である。また、本発明
の化合物の中には、植物の根部から吸収され、植物体内
を移行する性質を有しているものもあり、これらは土壌
表面に１〜５０　（１８／ａ、望ましくは１０〜２０ｔ
）Ｈｌａを散布又は」−壌混和処理して、植物に寄生す
る有害虫又は土壌害虫を防除［ることもできる。

試験例１ 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、８
００叩１．〕の濃度に調整した。インケ゛ンマメの初生
葉１枚だけを残したものをカップ（直径“ンｃ１１１、
高さ４ｃｍ）に■月ｉｉ’、１ｌ−１これにナミハダニ
の幼成虫約３０頭を接種した。このものを、所定の濃度
に調整した薬液に約１（）秒間浸漬し、風乾後２８℃の
照明付恒温器内に放置した。放虫後２　Ｆ＋　１］に生
死を判定し、次記の計算式により死出率をめ、第２表の
結果を１１な。

Ｈ黒数 第２表 ―合物　死出率　化合物　死出率　化合物　死出率Ｎ０
９（％）　Ｎ　ｏ、　’（％）　Ｎ（＋、　（％）１　
′１００　１７　１０１．１　３６　１０＋、１２　９
５　．１８　９ｔ、ｌ　、’（７’　１ｆ１１１３　７
１）　１　９　１　（１＋１　、’（８１（）（，１５
１（、Ｈｌ　２］’　］（１月　：’、９　１　００Ｇ
　’１ｆＨ，１２２Ｎ１１．＋　４０　’　Ｈ）０７　
］（Ｍｌ　２３　［１０４１１０（１８、Ｉｆ、ｌ（、
ｌ　２４　、ｉｏｏ　４５　１ｆＨ，＋９　ｔｔ、ｌｏ
　２５　１０（１４，（ｉ　Ｉ’（Ｈ，）１（＋　１１
．Ｎ）　２６　Ｈｌｆｌ　４．７　９．＋１１１１０　
（１２７１１）　（１５（ｌ　］　（、）　０１２　１
＋１　（１２８＋　＋１０　５１　１　＋１０１３Ｊ　
（、）　０　２９　１０　＋１　！−１２，１＋１　＋
ｌ−１４１０＋１　３１　．１　＋、１　（’＋　５３
．１００］５］０（１３，’１．＋＋、１１．１］　Ｇ
　１　ｆｌ　（＋　３５　１　（１（１試験例２ 濃度２０（）囲ｍに調整した薬液１０１１１ｏを、イン
ゲン幼ｊＮを植えたポット（直径７ｃｍ、高さ４　ｃ　
ｍ　）に潅注処理し、これにハダニの幼成虫約１５頭を
接種した。薬液処理、１）１時間後にダニの生死番調査
し、試験例１の場芥と同様にして死出率をめ、第３表の
結果を得た。

第３表 化合物　死出率　化合物　死出率　化合物　死出率Ｎ０
１（％）　Ｎｏ、　（％）、　Ｎｏ、　（％）８　１（
１１）　２３　１０（１３９１００１３ＪＯ（１２／１
　１０（１４１’　１０（１１４１ｏｔｉ　２５　１０
０　５０　１００１６　１００　３１　８０　．５１　
１０１）試験例３ 各有効成分化合物の製剤品を水に分散させて８００　Ｌ
ｌｌ）Ｉｌ＋の濃度に調整した薬液に、キャベツの葉片
を約１０秒間浸漬し、風乾した。ｉα径９ｃｍのベトリ
皿に湿ったろ紙をしき、その上に風乾した葉片を置いた
。そこへ２〜３令のコナガ幼虫を放ち、ふトをして２６
℃の照明（；ｊ恒温器内に放置した。放出後２ＦＩ目に
、試験例１の場合と同様に死出率をめ、第４表の結果を
得た。

第４表 化合物　死出率　化合物　死出率　化合物　死出率Ｎｏ
、　（％）　Ｎｏ、　（％）　Ｎｏ、　（％）Ｃｉ　ｌ
　’（’、＋　（＋　２　９　３．　＋１　０　４　２
　１１１　（，１１４１００３４、１００４３１０ｔ） Ｉｓ　１（１１）　３５　１＋’Ｈ１４４、＋（Ｈ，＋
１６１０　＋、１　３６　］　＋１　＋１　４５　１．
１．＋　１）１°７　１１．１１）　３７　１１Ｈ，ｌ
　４６　１０１）２．１　４０＋１　３８　１ｔｌＯ５
２１００２：（７０３９１１１１）　５３　１１３０２
°７　１　（１＋、１　４　（，１１，００２ｔｌ　Ｉ
　００　４１　１００ 試験例４ ２〜３令のコナガを２〜３令のハスモンヨトウに代える
こと以外は、前記試験例３の場合と同様にして試験を行
ない、第５表の結果を得た。

第５表 試験例５ インゲンマメの初生葉１枚だけを残したものをカップに
移植し、これにナミハダニの成虫を接種し産卵させ、成
虫を取り除いた。次いで、濃度８ｏＯ囲Ｍに調整した化
合物Ｎｏ、５．６．８．９．１２−１９．２４．２５．
３１．３４〜３８．４１．４５及び５ｏの各々の薬液に
、ｎｉｉ記インデンマメを１０′秒間浸漬し、風乾した
後２８℃の照明１旧Ｕ温器内に放置した。５目後にふ化
状況をｉｉ、１査した結果、いずれの試験区も１００％
の殺卵効果を示した。

試験例６ 濃度８１１　ｔｌ　１ｌｌＩＮ＋４こ調整した薬液に、
イネ幼Ｍを１０秒間浸漬し、風乾′した後脱脂綿で根部
を包んで試験管に入れた。

次いで、この中ヘヒメトビウンカの成虫１０頭を放ち、
管に１を力−ゼでふたをした。２日後に虫の生死を調査
して、試験例１の場合と同様にして死出率をめ、第６表
の結果を得た。

ｔｆＳＯ表 化合物　死出率　化合物　死出率　化合物　死出率　Ｉ
Ｎｏ、　（％）　Ｎｏ、　（％）　Ｎｏ、　（％）１　
．１＋、＋＋１　２６　１１）＋１　．１０１ｔ）ＯＩ
＋）０２　Ｎｉｌ　２７　９１１　／ＩＩ　ＩｆＨ１３
°７　（１２９８０４，３１１１＋’）１０７ｔ１３４
１＋１（１４４Ｆｉ＋１１ｆ　、Ｉｔｌｆｌ　３ＲＩＩ
Ｎ）　、５（１、Ｎ、）ｆｌｌ、ビ　ｉ）　０　：（’
７　．１１３０　５１　１　ｆｌ　＋１２　＋　１　＋
１　＋１　３８　１００２・ｌ　Ｉ　ｆｌ　ｔｌ　：３
９　４　（１１１試、験例７ ネフフ汚染−１−壌を＋１５．＋１（１１１アールボン
ドに詰め、有効成分が２５＋ＩＨ／ａとなるように調４
．・とした薬液を所定用！ｆｉｉ　？ｉ：処理した。薬
液処理２１：１後に：（−４葉期のトマト苗を移植し、
薬液処理２０日、目にネコブ着生程度を調査し、第７表
の結果を得た。

ネコブ着生程度はＦ記基準に従った。

（）　ネコ７着生照し １　〃少 ２　〃中 ３　〃多 ４　〃　甚大 第７表 ２　１　Ｆｉ　２　］　Ｆｉ　２ ３　２　９　２　＋！ｊ　２ ４　２　１３　＋　：目　１ ５１、　１４　１．１　３２　２ ６　２　１６　＋：ｌ　、”、　、’（２７１１７＋ 試験例）３ 各有効成分化合物の製剤品を水に分散さ・リ−てｉｉ　
＋、１１１１＋１＋＋ｎの濃度に調整した薬液に、キャ
ベツ菓１１を約１（）秒間浸漬し、風乾した。１α径９
ｃ＋ｎのぺ１り朋に湿ったろ紙をしき、その」二に風乾
した葉片を置いた。そ、−・＼、モモ７カアブラムシ無
翔胎生雌虫を放ち、ふたをして２Ｇ’Ｃの照明１・１恒
温器内に放置した。放出後、２日日に試験例１の場合と
同様に死出率をめ、第８表の結果を得た。

第１３表 化合物　死出率　化合物　死出率　化合物　死出率Ｎｏ
、　（％）　Ｎｏ、　（％）　Ｎｏ、　（％）１　１　
ｔ、１０　２７　’７０　４１　１０　（１２’　ｉｔ
１＋１　２８　１（１０４２９０１’ｉ　１０（１３５
’　１（，１（’＋　５（１１００１４９（、）　３６
　９　ｔ、＋　５１　’Ｊ　Ｏ（１１５’　Ｈ）０　３
．７　１１Ｎ、）　、５３　１００２４　、　１＋、）
（，１３８１０ｔ）製剤例１ （１）化合物Ｎｏ、２　２０重取部 （２）　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド　７（）重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキル フェニルエーテル　１０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とした。

製剤例２ （１）化合物Ｎｏ、５　５重量部 （２）　タルク　９５重量部 以上のものを均一に粉砕、混合して粉剤とした。

製剤例３ （］）　化合物Ｎ　ｏ、　ｉ　４　５・０　＋’ｉ　用
布（２）微粉シリカ　１５重取部 （３）微粉クレー　２５亀量部 （４）す７タレン又ホン酸ソーダ ホルマリン縮合物　２重蓋部 （５）　ノアルキルスルホサクシネート　３重電部（６
）ポリオキシエチレンアルキル アリルエーテルサルフェート　５重電部以上のものを均
一に粉砕、混合して水利剤とした。

製剤例４ （１）化合物Ｎｏ、１６．　５重量部 （２）ベントナイト　４５重量部 （３）カオリン　５０重量部 以上のものを少量の水と共に混練、＋Ｂｔ状に押し出し
成型し乾燥して粒剤とした。

特許出願人　石原産業株式会１１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ロメチル基であり、１１は（）は又は１ｔ〜３の整数で
   ある）？：・あり、Ｚｌ及びＺ２は酸素原子又は硫黄原
   子であり、Ｒ１はアルキル基であり、Ｒ’及び）７１は
   各々水素原子、アルキル基、アルコキシ基、メチルスル
   ホニル基、フェニルスルホニル基、アセチル基、アルコ
   キシカルボニルメチル基又は１（２及び１λコか結合す
   る窒素原子を介して形成する複素環である）で表わされ
   るリン酸アミド誘導体及びその塩。 フルオロメチル基であり、１１は（）又は１へ３の！、
   ゛を数である）であり、Ｙは水素原子、メチル基、メチ
   ルスルホニル基、フェニルスルホニル基又はアセチル基
   であり、Ｚ（及びＺ２は酸素原子又は硫黄原子であり、
   ■で１はアルキル基であり、１＜２及びＲ３は各ノン水
   素原子、アルキルノ、（、アルコキシノー１、メチルス
   ルホニル基、フェニルスルホニル基、アセチル基、アル
   コキシカルボニルメチル基又はＲ″及びＩＰか結合４−
   る窒素原子を介して形成する複素環である）で表わされ
   るリン酸アミド誘導体及びその塩の少なくとも　種を有
   効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ、
   殺線虫剤。