JPS6045175B2 - 新規なヒドロキシ安息香酸エステルおよびこれを有効成分とする工業製品の防腐防バイ剤 - Google Patents
新規なヒドロキシ安息香酸エステルおよびこれを有効成分とする工業製品の防腐防バイ剤Info
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- JPS6045175B2 JPS6045175B2 JP4647977A JP4647977A JPS6045175B2 JP S6045175 B2 JPS6045175 B2 JP S6045175B2 JP 4647977 A JP4647977 A JP 4647977A JP 4647977 A JP4647977 A JP 4647977A JP S6045175 B2 JPS6045175 B2 JP S6045175B2
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- hydroxybenzoic acid
- acid ester
- industrial products
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（Ｉ）
１５＼ （ＯＨ）−ｎ、−、−−（Ｉ）（式中、ｎは
１または２の整数を表わす）で示されるすぐれた静菌、
散菌作用を有する新規２０なヒドロキシ安息香酸エステ
ルおよび該ヒドロキシ安息香酸エステルを有効成分とし
て含有する工業製品の防腐防バイ剤に関する。
１または２の整数を表わす）で示されるすぐれた静菌、
散菌作用を有する新規２０なヒドロキシ安息香酸エステ
ルおよび該ヒドロキシ安息香酸エステルを有効成分とし
て含有する工業製品の防腐防バイ剤に関する。
現在、パラヒドロキシ安息香酸のアルキルエステルは細
菌、真菌、酵母またはカビ類に対して発育阻止力または
殺菌力が強くしかも人体に対する毒性および刺激性が低
いため、医薬品、医薬部外品、化粧品、その他の工業製
品の防腐防バイ剤として広く使用されている。
菌、真菌、酵母またはカビ類に対して発育阻止力または
殺菌力が強くしかも人体に対する毒性および刺激性が低
いため、医薬品、医薬部外品、化粧品、その他の工業製
品の防腐防バイ剤として広く使用されている。
またバラヒドロキシ安息香酸の低級アルキルエステル、
例えばエチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソ
ブチルの各エステルはその防腐剤としての安全性の高さ
から食品添加物としての使用が許可されており、実際に
醤油、ソースなどの食品の防腐剤として使用されている
。本発明者らは種々のヒドロキシ安息香酸エステルを合
成し、その生理活性を調べた結果、前記一般式（１）で
示される新規なヒドロキシ安息香酸エステルが上記の従
来市販され防腐・防バイ剤として使用されるバラヒドロ
キシ安息香酸アルキルエステルよりも微生物特にグラム
陽性細菌およびグラム陰性細菌に対して顕著な静菌、殺
菌作用を有しており、しかも人体に対して無毒性ないし
は極めて低毒性でかつ皮膚刺激性がないことを見出し、
本発明を完成するに至つた。
例えばエチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソ
ブチルの各エステルはその防腐剤としての安全性の高さ
から食品添加物としての使用が許可されており、実際に
醤油、ソースなどの食品の防腐剤として使用されている
。本発明者らは種々のヒドロキシ安息香酸エステルを合
成し、その生理活性を調べた結果、前記一般式（１）で
示される新規なヒドロキシ安息香酸エステルが上記の従
来市販され防腐・防バイ剤として使用されるバラヒドロ
キシ安息香酸アルキルエステルよりも微生物特にグラム
陽性細菌およびグラム陰性細菌に対して顕著な静菌、殺
菌作用を有しており、しかも人体に対して無毒性ないし
は極めて低毒性でかつ皮膚刺激性がないことを見出し、
本発明を完成するに至つた。
本発明における一般式（１）で示されるヒドロキシ安息
香酸エステルの代表例を示す。
香酸エステルの代表例を示す。
化合物番号 構造式
Ａ υ ′ ！一′ＶＶ）ノ ノ ゝ
ノＶ本発明の一般式（１）で示されるヒドロキシ安一息
香酸エステルは例えば一般式（■）（式中、Ｍはアルカ
リ金属を表わし、ｎは一般式（１）における同じ意味を
有する）で示されるヒドロキシ安息香酸のアルカリ金属
塩と３−ハロゲノー４−ビニルー１●８−ノナジエンと
を反応させることにより得られる。
ノＶ本発明の一般式（１）で示されるヒドロキシ安一息
香酸エステルは例えば一般式（■）（式中、Ｍはアルカ
リ金属を表わし、ｎは一般式（１）における同じ意味を
有する）で示されるヒドロキシ安息香酸のアルカリ金属
塩と３−ハロゲノー４−ビニルー１●８−ノナジエンと
を反応させることにより得られる。
この反応）はベンゼン、アセトン、ジメチルホルムアミ
ド等の溶媒中、約５０℃から使用する溶媒の沸点までの
温度範囲で加熱して行なうのが望ましい。一般式（■）
で示されるヒドロキシ安息香酸のアルカリ塩としてはバ
ラヒドロキシ安息香酸、メタヒドロ・キシ安息香酸、オ
ルトヒドロキシ安息香酸、２・４ージヒドロキシ安息香
酸、３・４ージヒドロキシ安息香酸、２・５ージヒドロ
キシ安息香酸等のヒドロキシ安息香酸のカリウム塩、ナ
トリウム塩などを挙げることができ、また３−ハロゲノ
ー４ａ−ビニルー１・８−ノナジエンとしては３−クロ
ルー４−ビニルー１・８−ノナジエン、３−ブロムー４
−ビニルー１●８−ノナジエンなどを使用することがで
きる。前記一般式（１）で示されるヒドロキシ安息香酸
エステルは、その１種類または２種類以上の混合物その
まま工業製品の防腐防バイ剤として使用することができ
るし、また該ヒドロキシ安息香酸エステルの１種類また
は２種類以上を適当な各種希釈補助剤、例えば溶剤、界
面活性剤などに配合して乳剤、水和剤等の形態に製剤化
して工業製品の防腐防バイ剤として使することもできる
。
ド等の溶媒中、約５０℃から使用する溶媒の沸点までの
温度範囲で加熱して行なうのが望ましい。一般式（■）
で示されるヒドロキシ安息香酸のアルカリ塩としてはバ
ラヒドロキシ安息香酸、メタヒドロ・キシ安息香酸、オ
ルトヒドロキシ安息香酸、２・４ージヒドロキシ安息香
酸、３・４ージヒドロキシ安息香酸、２・５ージヒドロ
キシ安息香酸等のヒドロキシ安息香酸のカリウム塩、ナ
トリウム塩などを挙げることができ、また３−ハロゲノ
ー４ａ−ビニルー１・８−ノナジエンとしては３−クロ
ルー４−ビニルー１・８−ノナジエン、３−ブロムー４
−ビニルー１●８−ノナジエンなどを使用することがで
きる。前記一般式（１）で示されるヒドロキシ安息香酸
エステルは、その１種類または２種類以上の混合物その
まま工業製品の防腐防バイ剤として使用することができ
るし、また該ヒドロキシ安息香酸エステルの１種類また
は２種類以上を適当な各種希釈補助剤、例えば溶剤、界
面活性剤などに配合して乳剤、水和剤等の形態に製剤化
して工業製品の防腐防バイ剤として使することもできる
。
本発明の一般式（１）で示されるヒドロキシ安息香酸エ
ステルを有効成分とする工業製品の防腐防バイ剤の使用
にあたつては、微生物の作用による被害を防止すべき対
象物例えは医薬品、医薬部外品、化粧品、繊維・紙製品
、皮革製品、木材加工品塗料、プラスチック材料、金属
、電子機器、光学機械などの工業製品にこれらの製品の
形状に応じて、該防腐防バイ剤を混合、塗布または噴霧
すればよい。また薬用石けんあるいは化粧用石けん、化
粧水、ローシヨン、クリーム類などの化粧品に混合した
場合には皮膚の消毒あるいは膿痴疹、ひげ剃り、による
毛瘉、毛のう炎、座瘉、庁、湿疹などの皮膚疾患の予防
に有効である。また、本発明の防腐防バイ剤洗滌剤に混
合することにより、その洗滌作用を向上させることがで
きる。本発明の防腐防バイ剤の使用量は、例えは医薬部
外品、化粧品または塗料等に含ませる前記一般式（１）
で示されるヒドロキシ安息香酸エステルの有効成分量換
算で通常５０〜２０００ｐｐｍ程度が適当である。以下
、一般式（１）で示されるヒドロキシ安息香酸エステル
の合成実施例を示すとともに該ヒドロキシ安息香酸エス
テルの微生物に対する効果を明確にするために試験例お
よび効果実施例を示す。
ステルを有効成分とする工業製品の防腐防バイ剤の使用
にあたつては、微生物の作用による被害を防止すべき対
象物例えは医薬品、医薬部外品、化粧品、繊維・紙製品
、皮革製品、木材加工品塗料、プラスチック材料、金属
、電子機器、光学機械などの工業製品にこれらの製品の
形状に応じて、該防腐防バイ剤を混合、塗布または噴霧
すればよい。また薬用石けんあるいは化粧用石けん、化
粧水、ローシヨン、クリーム類などの化粧品に混合した
場合には皮膚の消毒あるいは膿痴疹、ひげ剃り、による
毛瘉、毛のう炎、座瘉、庁、湿疹などの皮膚疾患の予防
に有効である。また、本発明の防腐防バイ剤洗滌剤に混
合することにより、その洗滌作用を向上させることがで
きる。本発明の防腐防バイ剤の使用量は、例えは医薬部
外品、化粧品または塗料等に含ませる前記一般式（１）
で示されるヒドロキシ安息香酸エステルの有効成分量換
算で通常５０〜２０００ｐｐｍ程度が適当である。以下
、一般式（１）で示されるヒドロキシ安息香酸エステル
の合成実施例を示すとともに該ヒドロキシ安息香酸エス
テルの微生物に対する効果を明確にするために試験例お
よび効果実施例を示す。
合成実施例
酢酸パラジウム１．０８ｆおよびトリフエニルフオスフ
イン２．５２ｆを乾燥テトラヒドロフラン約１０ｍ１に
溶解し、窒素雰囲気下でステンレス・スチール製反応器
に仕込み、−７０℃に冷却してブタジエン１６０ｍ１（
１．７６モル）およびアリルアルコール４６．６ｇ（０
．８０モル）の混合液を圧入した。
イン２．５２ｆを乾燥テトラヒドロフラン約１０ｍ１に
溶解し、窒素雰囲気下でステンレス・スチール製反応器
に仕込み、−７０℃に冷却してブタジエン１６０ｍ１（
１．７６モル）およびアリルアルコール４６．６ｇ（０
．８０モル）の混合液を圧入した。
その後、反応器内の温度を徐々に上げて７０℃とし、こ
の温度一を保持した状態で８時間攪拌して反応を行なつ
た。得られた縁黄色の反応液１６９Ｖを精留することに
よりＢｐ８Ｏ℃（１５Ｔｒ０ｎＨｇ）の留分として下記
のＮＭＲスペクトルを有する２・７ーオクタジエニルア
リルエーテルを１３０ｙ得た。（アリルアルコールから
収率９５％）。ガスクロマトグラフィーの結果、このも
のの純度は約９７％であつた。ＮＭＲスペクトル（１０
０ＭＨｚ）δＣｇｌ３ｌ：１．３〜１．７（ｑ）？、１
．９〜２．２（Ｑ，．Ｊ＝４Ｈｚ）４Ｈ１３．７〜３．
９（ｍ）４Ｈ１４．７〜５．３（ｍ）４Ｈ１５．３〜６
．０（ｍ）４Ｈ２・７ーオクタジエニルアリルエーテル
２９．９ｆ（４）．１８モル）を乾燥テトラヒドロフラ
ン３００ｍ１に溶解し、窒素雰囲気中、温度を−７０℃
に保ちながら攪拌下に１５％のｎ−ブチルリチウムーｎ
−ヘキサン溶液１００ｍ１（２ミリモル／ｍｌ）を約３
０分にわたつて滴下した。
の温度一を保持した状態で８時間攪拌して反応を行なつ
た。得られた縁黄色の反応液１６９Ｖを精留することに
よりＢｐ８Ｏ℃（１５Ｔｒ０ｎＨｇ）の留分として下記
のＮＭＲスペクトルを有する２・７ーオクタジエニルア
リルエーテルを１３０ｙ得た。（アリルアルコールから
収率９５％）。ガスクロマトグラフィーの結果、このも
のの純度は約９７％であつた。ＮＭＲスペクトル（１０
０ＭＨｚ）δＣｇｌ３ｌ：１．３〜１．７（ｑ）？、１
．９〜２．２（Ｑ，．Ｊ＝４Ｈｚ）４Ｈ１３．７〜３．
９（ｍ）４Ｈ１４．７〜５．３（ｍ）４Ｈ１５．３〜６
．０（ｍ）４Ｈ２・７ーオクタジエニルアリルエーテル
２９．９ｆ（４）．１８モル）を乾燥テトラヒドロフラ
ン３００ｍ１に溶解し、窒素雰囲気中、温度を−７０℃
に保ちながら攪拌下に１５％のｎ−ブチルリチウムーｎ
−ヘキサン溶液１００ｍ１（２ミリモル／ｍｌ）を約３
０分にわたつて滴下した。
溶液は黄色を経て深赤色となつた。そのままの温度で約
１時間攪拌後、反応液を希塩酸溶液で中和し、ジエチル
エーテルで抽出し、エーテル層は無水硫酸マグネシウム
で乾燥したのち低沸点物を留去して淡黄色液体を得た。
得られた淡黄色の液体を減圧蒸留して９０得〜９２℃（
８ｗｆｔＨｇ）の留分として下記の性状を有する４ービ
ニルー１・８−ノナジエンー３−オールを２９．３９得
た（９８％収率）。ガスクロマトグラフィーの結果、こ
のものの純度は約９７％であつた。１３ＣＮＭＲスペク
トル（ＣＤＣｌ３）δ：２６．１（Ｃ１）、３０（Ｃ２
）、３３．５（Ｃ３）、４９．８（Ｃ４）、７５（Ｃ，
）、１１３．１（Ｃ６、ＣａＩｃｌｌｌ３８）、１１５
（Ｃ７、ＣａｃＩ．ｌｌ５．７）、１１６．５（Ｃ８、
ＣａＩｃ．ｌｌ６．７）、１３８．１（Ｃ９）、１３８
．７（ＣｌＯ）ＩＲスペクトル（Ｒｌｅｒｔ）：３３７
０ｃｍ−１（０Ｈ）４−ビニルー１・８−ノナジエンー
３−オール１２．８４ｙ１ピリジン０．８ｍ１および石
油エーテル２０ｍ１の混合溶液に、温度をＯ〜１０℃に
保ちながら攪拌下に三臭化リン８．３８ｙと石油エーエ
ル８ｍ１の混合液を滴下して加えた。
１時間攪拌後、反応液を希塩酸溶液で中和し、ジエチル
エーテルで抽出し、エーテル層は無水硫酸マグネシウム
で乾燥したのち低沸点物を留去して淡黄色液体を得た。
得られた淡黄色の液体を減圧蒸留して９０得〜９２℃（
８ｗｆｔＨｇ）の留分として下記の性状を有する４ービ
ニルー１・８−ノナジエンー３−オールを２９．３９得
た（９８％収率）。ガスクロマトグラフィーの結果、こ
のものの純度は約９７％であつた。１３ＣＮＭＲスペク
トル（ＣＤＣｌ３）δ：２６．１（Ｃ１）、３０（Ｃ２
）、３３．５（Ｃ３）、４９．８（Ｃ４）、７５（Ｃ，
）、１１３．１（Ｃ６、ＣａＩｃｌｌｌ３８）、１１５
（Ｃ７、ＣａｃＩ．ｌｌ５．７）、１１６．５（Ｃ８、
ＣａＩｃ．ｌｌ６．７）、１３８．１（Ｃ９）、１３８
．７（ＣｌＯ）ＩＲスペクトル（Ｒｌｅｒｔ）：３３７
０ｃｍ−１（０Ｈ）４−ビニルー１・８−ノナジエンー
３−オール１２．８４ｙ１ピリジン０．８ｍ１および石
油エーテル２０ｍ１の混合溶液に、温度をＯ〜１０℃に
保ちながら攪拌下に三臭化リン８．３８ｙと石油エーエ
ル８ｍ１の混合液を滴下して加えた。
そのままの温度で５時間攪拌して反応を行なつた。得ら
れた反応液を約３倍量の氷水中に移し、水で３回抽出し
たのち、さらに重炭酸ソーダ飽和水溶液で３回抽出した
。工ーテル層を分離し、エバポレーターでエーテルを除
去して黄色液体を得た。次にこの黄色液体をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００１ｎ
−ヘキサン展開液）により分離精製し、３−ブロムー４
−ビニルー１●８−ノナジエンを１３．２８ｙ得た（収
率７５％）。バラヒドロキシ安息香酸カリウム６．７ｇ
、ジメチルホルムアミド３０ｍ１およびトリメチルステ
アリルアンモニウムクロライド０．５ｙを１００ｍｔ容
三つ口フラスコに入れ、攪拌下油浴を用いて温度を８０
容〜９０℃に保持した。
れた反応液を約３倍量の氷水中に移し、水で３回抽出し
たのち、さらに重炭酸ソーダ飽和水溶液で３回抽出した
。工ーテル層を分離し、エバポレーターでエーテルを除
去して黄色液体を得た。次にこの黄色液体をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００１ｎ
−ヘキサン展開液）により分離精製し、３−ブロムー４
−ビニルー１●８−ノナジエンを１３．２８ｙ得た（収
率７５％）。バラヒドロキシ安息香酸カリウム６．７ｇ
、ジメチルホルムアミド３０ｍ１およびトリメチルステ
アリルアンモニウムクロライド０．５ｙを１００ｍｔ容
三つ口フラスコに入れ、攪拌下油浴を用いて温度を８０
容〜９０℃に保持した。
均一溶液にしたのち、滴下ロードにより３−ブロムー４
−ビニルー１・８−ノナジエン１３．０ｙを滴下した。
反応が進行するに従・つて臭化カリウムの生成が認めら
れた。５時間反応させたのち反応液から減圧下にジメチ
ルホルムアミドを留去し、ついでベンゼン３０ｍ１を加
えた。
−ビニルー１・８−ノナジエン１３．０ｙを滴下した。
反応が進行するに従・つて臭化カリウムの生成が認めら
れた。５時間反応させたのち反応液から減圧下にジメチ
ルホルムアミドを留去し、ついでベンゼン３０ｍ１を加
えた。
ベンゼンに不溶の物を口別し、口液を１０％重炭酸ナト
リウム水溶液で中和したのち、水で３回抽出ノした。ベ
ンゼン層をとりエバポレーターで濃縮して淡黄色結晶の
粗生成物６．５ｙを得た。次にこの粗生成物のシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２０へベ
ンゼン展開液）により分離精製し、淡黄色シラツプ状の
バラヒドロキシ安息香酸１４Ｉ２ージビニルー６−ヘプ
テニルエステル２．８ダを得た。この生成物の核磁気共
鳴スペクトルデータを下記に示す。ＮＭＲスペクトル（
１００ＭＨｚ）δ晶Ｇｌ３：１．２〜１．４（ｍ）廿Ｂ
ｌ．８〜２．１（ｍ）沙Ｂ２．４８〜２．７７（ｍ）１
Ｈ；４．２（ｔ）１Ｈ；４．６〜５．０（ｍ）；５．４
６〜５．７０（ｍ）３Ｈ；６．７７（ｄ）、７．８１（
ｄ）４Ｈ試験例１ 各種微生物に対するＭＩＣ（最小発育阻止濃度）を第１
表に示す。
リウム水溶液で中和したのち、水で３回抽出ノした。ベ
ンゼン層をとりエバポレーターで濃縮して淡黄色結晶の
粗生成物６．５ｙを得た。次にこの粗生成物のシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２０へベ
ンゼン展開液）により分離精製し、淡黄色シラツプ状の
バラヒドロキシ安息香酸１４Ｉ２ージビニルー６−ヘプ
テニルエステル２．８ダを得た。この生成物の核磁気共
鳴スペクトルデータを下記に示す。ＮＭＲスペクトル（
１００ＭＨｚ）δ晶Ｇｌ３：１．２〜１．４（ｍ）廿Ｂ
ｌ．８〜２．１（ｍ）沙Ｂ２．４８〜２．７７（ｍ）１
Ｈ；４．２（ｔ）１Ｈ；４．６〜５．０（ｍ）；５．４
６〜５．７０（ｍ）３Ｈ；６．７７（ｄ）、７．８１（
ｄ）４Ｈ試験例１ 各種微生物に対するＭＩＣ（最小発育阻止濃度）を第１
表に示す。
試験法：１０ｍｇ１ｍ１濃度の被検溶液を１０段階に倍
々希釈し、各濃度の溶液１ｍ１をペトリ皿に入れ、ニユ
ートリエント寒天培地９ｍ１を加え、固化しないうちに
よく混合希釈し、平板を作製する。
々希釈し、各濃度の溶液１ｍ１をペトリ皿に入れ、ニユ
ートリエント寒天培地９ｍ１を加え、固化しないうちに
よく混合希釈し、平板を作製する。
−ー方、ペプトン水を１０ｍ１入れた試験管に１白金耳
程度菌を移植し、３７℃、２＠間静置培養を行なう。こ
の培養液を１白金耳、上記平板に塗布し、３ＴＣ１４時
間培養したのち、塗布した菌の生育を阻害する最小の濃
度を決定する。試験を用いた菌２株を次に示す。朱ＮＯ
．ｌスタフイロコツカス◆アウレウス ＦＤＡ２Ｏ９
ＰＮＯ．２スタフイロコツカス・アウレウス Ｎｅｗ
ｎｌａｎ ＮＯ．３バチルス●スブチリスＩＡＭｌＯ６９ＮＯ．４
バチルス●セレウスＮＯ．５サルシナ●ルテアＩＦＯ３
２３２ＮＯ．６コリネバクテウム・エクイＩＡＭｌＯ３
８ＮＯ．７ミコバクテリウム・アビウムＩＦＯ３ｌ５４
ＮＯ．８ミコバクテリウム●フレー１Ｆ０３１５８Ｎ０
．９ノカルデイア●アステロイデス ＩＦ′０３４２
４ Ｎ０．１０アエロバクター●アエロゲネスＣ− １２
Ｎ０．１１エセリシア・コリＡＭｌ２３９ＮＯ．ｌ２セ
ラチア●マルセツセンスＩＦＯ３７３６ＮＯ．ｌ３サル
モネラ●テイフイムリウム ＩＦ′０１２５２９ Ｎ０．１４シエウドモナス●エルギノーサ ＡＫＵ８
２３ ＮＯ．ｌ５ペニシリウム・ノターツムＩＦＯ４６４Ｏ表
中の数字は菌の生育を阻止する化合物の濃度をγ１ｍ１
で示す。
程度菌を移植し、３７℃、２＠間静置培養を行なう。こ
の培養液を１白金耳、上記平板に塗布し、３ＴＣ１４時
間培養したのち、塗布した菌の生育を阻害する最小の濃
度を決定する。試験を用いた菌２株を次に示す。朱ＮＯ
．ｌスタフイロコツカス◆アウレウス ＦＤＡ２Ｏ９
ＰＮＯ．２スタフイロコツカス・アウレウス Ｎｅｗ
ｎｌａｎ ＮＯ．３バチルス●スブチリスＩＡＭｌＯ６９ＮＯ．４
バチルス●セレウスＮＯ．５サルシナ●ルテアＩＦＯ３
２３２ＮＯ．６コリネバクテウム・エクイＩＡＭｌＯ３
８ＮＯ．７ミコバクテリウム・アビウムＩＦＯ３ｌ５４
ＮＯ．８ミコバクテリウム●フレー１Ｆ０３１５８Ｎ０
．９ノカルデイア●アステロイデス ＩＦ′０３４２
４ Ｎ０．１０アエロバクター●アエロゲネスＣ− １２
Ｎ０．１１エセリシア・コリＡＭｌ２３９ＮＯ．ｌ２セ
ラチア●マルセツセンスＩＦＯ３７３６ＮＯ．ｌ３サル
モネラ●テイフイムリウム ＩＦ′０１２５２９ Ｎ０．１４シエウドモナス●エルギノーサ ＡＫＵ８
２３ ＮＯ．ｌ５ペニシリウム・ノターツムＩＦＯ４６４Ｏ表
中の数字は菌の生育を阻止する化合物の濃度をγ１ｍ１
で示す。
試験例２
各種微生物に対するフェノール係数（殺菌作用）を第２
表に示す。
表に示す。
試験法：スタフイロコツカス●アウレウスＦＤＡ２Ｏ９
Ｐをニユートリエント液体培地を用いて２碕間振盪培養
を行なう。
Ｐをニユートリエント液体培地を用いて２碕間振盪培養
を行なう。
被検薬液を滅菌蒸留水を用いて適当に希釈し、その溶液
１０ｍ１に上記菌液を１ｍ１添加して２０℃に保ち、そ
の２．紛後、５分後、１紛後および１紛後にその中の１
白金耳程度をとり、これを新しいニユートリエント液体
培地に混合した。直ちにこの１部をニユートリエント寒
天培地に塗布し、３ＴＣ１２橋間培養したのち、菌の生
死を判定した。フェノール係数は菌が作用時間５分間で
死滅せず、１紛間では死滅する被検薬液の最大希釈倍数
と同じ結果を得るフェノールの最大希釈倍数との比とし
た。効果実施例１ 精製ラノリン１０Ｖ１サラシミツロウ１０ｙ１白色ワセ
リン８０ｙから成る白色軟膏にグリセリン１０ｆを添加
して基剤を調製した。
１０ｍ１に上記菌液を１ｍ１添加して２０℃に保ち、そ
の２．紛後、５分後、１紛後および１紛後にその中の１
白金耳程度をとり、これを新しいニユートリエント液体
培地に混合した。直ちにこの１部をニユートリエント寒
天培地に塗布し、３ＴＣ１２橋間培養したのち、菌の生
死を判定した。フェノール係数は菌が作用時間５分間で
死滅せず、１紛間では死滅する被検薬液の最大希釈倍数
と同じ結果を得るフェノールの最大希釈倍数との比とし
た。効果実施例１ 精製ラノリン１０Ｖ１サラシミツロウ１０ｙ１白色ワセ
リン８０ｙから成る白色軟膏にグリセリン１０ｆを添加
して基剤を調製した。
基剤１２．５ｆ！に化合物（１）を各々４γ１ｆ１２０
ｙＩｆ１１００γＩｙ添加したもの、および無添加のも
のを準備し、これらに各々ブイヨン液体培地を用いて３
７ｆＣで２橋間振盪培養したスタフイロコツカス●アウ
レウスＦＤＡ２Ｏ９Ｐ菌の培養液１ｍ１（菌数約１（Ｐ
〜１０１０個／Ｍｔ）を接種し、よくかき混ぜたのち、
水をしいたガラス器内に入れ、２ＴＣで培養を行なつた
。２日間および３日間培養後、各々の基剤の１白金耳を
とり、ブイヨンプレートにぬり２４ＴＩ１ｆ間培養した
のち、生育している菌の数（コロニー数）を調べ、その
死滅率を算出した。
ｙＩｆ１１００γＩｙ添加したもの、および無添加のも
のを準備し、これらに各々ブイヨン液体培地を用いて３
７ｆＣで２橋間振盪培養したスタフイロコツカス●アウ
レウスＦＤＡ２Ｏ９Ｐ菌の培養液１ｍ１（菌数約１（Ｐ
〜１０１０個／Ｍｔ）を接種し、よくかき混ぜたのち、
水をしいたガラス器内に入れ、２ＴＣで培養を行なつた
。２日間および３日間培養後、各々の基剤の１白金耳を
とり、ブイヨンプレートにぬり２４ＴＩ１ｆ間培養した
のち、生育している菌の数（コロニー数）を調べ、その
死滅率を算出した。
なお、死滅率（％）＝１００−（生存菌数／無添加のも
のの生存菌数）×１００とする。その結果第３表に示す
。効果実施例２ ステアリン酸１２％、流動パラフィン６．０％、サラシ
ミツロウ４．０％、界面活性剤（Ｓｐａｎ２Ｏ）４．０
％、グリセリン５．０％、精製ラノリン１．０％、トリ
エタノールアミン０．３％、蒸留水６７．７％から成る
ように化粧用クリーム基剤を調製した。
のの生存菌数）×１００とする。その結果第３表に示す
。効果実施例２ ステアリン酸１２％、流動パラフィン６．０％、サラシ
ミツロウ４．０％、界面活性剤（Ｓｐａｎ２Ｏ）４．０
％、グリセリン５．０％、精製ラノリン１．０％、トリ
エタノールアミン０．３％、蒸留水６７．７％から成る
ように化粧用クリーム基剤を調製した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１または２の整数を表わす）で示されるヒ
ドロキシ安息香酸エステル。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物である特許請求の範囲第１項記載のヒ
ドロキシ安息香酸エステル。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１または２の整数を表わす）で示されるヒ
ドロキシ安息香酸エステルを有効成分として含有する工
業製品の防腐防バイ剤。 ４ ヒドロキシ安息香酸エステルが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物である特許請求の範囲第３項記載の工
業製品の防腐防バイ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4647977A JPS6045175B2 (ja) | 1977-04-19 | 1977-04-19 | 新規なヒドロキシ安息香酸エステルおよびこれを有効成分とする工業製品の防腐防バイ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4647977A JPS6045175B2 (ja) | 1977-04-19 | 1977-04-19 | 新規なヒドロキシ安息香酸エステルおよびこれを有効成分とする工業製品の防腐防バイ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53130631A JPS53130631A (en) | 1978-11-14 |
| JPS6045175B2 true JPS6045175B2 (ja) | 1985-10-08 |
Family
ID=12748326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4647977A Expired JPS6045175B2 (ja) | 1977-04-19 | 1977-04-19 | 新規なヒドロキシ安息香酸エステルおよびこれを有効成分とする工業製品の防腐防バイ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6045175B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61201975U (ja) * | 1985-06-07 | 1986-12-18 |
-
1977
- 1977-04-19 JP JP4647977A patent/JPS6045175B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61201975U (ja) * | 1985-06-07 | 1986-12-18 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53130631A (en) | 1978-11-14 |
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