JPS6045174B2 - 新規なヒドロキシ安息香酸エステルおよびこれを有効成分とする工業製品の防腐防バイ剤 - Google Patents
新規なヒドロキシ安息香酸エステルおよびこれを有効成分とする工業製品の防腐防バイ剤Info
- Publication number
- JPS6045174B2 JPS6045174B2 JP52027515A JP2751577A JPS6045174B2 JP S6045174 B2 JPS6045174 B2 JP S6045174B2 JP 52027515 A JP52027515 A JP 52027515A JP 2751577 A JP2751577 A JP 2751577A JP S6045174 B2 JPS6045174 B2 JP S6045174B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxybenzoic acid
- acid ester
- industrial products
- formula
- active ingredient
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中、ｎは１または２の整数を表わす）で示されるす
ぐれた静菌、殺菌作用を有する新規なヒドロキシ安息香
酸エステルおよび該ヒドロキシ安息香酸エステルを有効
成分として含有する工業製品の防腐防バイ剤に関する。
ぐれた静菌、殺菌作用を有する新規なヒドロキシ安息香
酸エステルおよび該ヒドロキシ安息香酸エステルを有効
成分として含有する工業製品の防腐防バイ剤に関する。
現在、バラヒドロキシ安息香酸のアルキルエステルは細
菌、真菌、酵母またはカビ類に対して発育阻止力または
殺菌力が強くしかも人体に対する毒性および刺激性が低
いため、医薬品、医薬部外品、化粧品、その他の工業製
品の防腐防バイ剤として広く使用されている。
菌、真菌、酵母またはカビ類に対して発育阻止力または
殺菌力が強くしかも人体に対する毒性および刺激性が低
いため、医薬品、医薬部外品、化粧品、その他の工業製
品の防腐防バイ剤として広く使用されている。
特にバラヒドロキシ安息香酸の低級アルキルエステル、
例えばエチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソ
ブチルの各エステルはその防腐剤としての安全性の高さ
から食品添加物としての使用が許可されており、実際に
醤油、ソースなどの食品の防腐剤として使用されている
。本発明者らは種々のヒドロキシ安息香酸エステルを合
成し、その生理活性を調べた結果、前記一般式（１）で
示される新規なヒドロキシ安息香酸エステルが上記の従
来市販され防腐・防バイ剤として使用されているバラヒ
ドロキシ安息香酸アルキルエステルよりも微生物特にグ
ラム陽性細菌およびグラム陰性細菌に対して顕著な静菌
、殺菌作用を有しており、しかも人体に対して無毒性な
いしは極めて低毒性でかつ皮膚刺激性がないことを見出
し、本発明を完成するに至つた。
例えばエチル、プロピル、ブチル、イソプロピル、イソ
ブチルの各エステルはその防腐剤としての安全性の高さ
から食品添加物としての使用が許可されており、実際に
醤油、ソースなどの食品の防腐剤として使用されている
。本発明者らは種々のヒドロキシ安息香酸エステルを合
成し、その生理活性を調べた結果、前記一般式（１）で
示される新規なヒドロキシ安息香酸エステルが上記の従
来市販され防腐・防バイ剤として使用されているバラヒ
ドロキシ安息香酸アルキルエステルよりも微生物特にグ
ラム陽性細菌およびグラム陰性細菌に対して顕著な静菌
、殺菌作用を有しており、しかも人体に対して無毒性な
いしは極めて低毒性でかつ皮膚刺激性がないことを見出
し、本発明を完成するに至つた。
本発明における一般式（１）で示されるヒドロキシ安息
香酸エステルの代表例を以下に示す。
香酸エステルの代表例を以下に示す。
化合物番号 構造式本発明の一般式（１）
で示されるヒドロキシ安息香酸エステルはたとえば一般
式″（式中、Ｍはアルカリ金属を表わし、ｎは一般式（
１）おけると同じ意味を有する）で示されるヒドロキシ
安息香酸アルカリ金属塩と１−ハロゲノー２・７−オク
タジエンとを反応させることにより得られる。
で示されるヒドロキシ安息香酸エステルはたとえば一般
式″（式中、Ｍはアルカリ金属を表わし、ｎは一般式（
１）おけると同じ意味を有する）で示されるヒドロキシ
安息香酸アルカリ金属塩と１−ハロゲノー２・７−オク
タジエンとを反応させることにより得られる。
この反応はベンゼン、アセトン、ジメチルホルムアミド
等の溶媒中、約５０℃から使用する溶媒の沸点までの温
度範囲で加熱して行なうが望ましい。一般式（■）で示
されるヒドロキシ安息香酸のアルカリ金属塩としてはバ
ラヒドロキシ安息香酸、３・４ージヒドロキシ安息香酸
等のヒドロキシ安息香酸のカリウム塩、ナトリウム塩な
どを挙げることができ、また１−ハロゲノー２・７−オ
クタジエンとしては１−クロルー２・７−オクタジエン
、１−ブロムー２・７−オクタジエンなどを使用するこ
とができる。前記一般式（１）で示されるヒドロキシ安
息香酸エステルは、その１種類または２種類以上の混合
物そのままを工業製品の防腐防バイ剤として使用するこ
とができるし、また該ヒドロキシ安息香酸エステルの１
種類または２種類以上を適当な各種希釈補助剤、例えは
溶剤、界面活性剤などに配合して乳剤、水和剤等の形態
に制製剤化して工業製品の防腐防バイ剤として使用する
こともてきる。
等の溶媒中、約５０℃から使用する溶媒の沸点までの温
度範囲で加熱して行なうが望ましい。一般式（■）で示
されるヒドロキシ安息香酸のアルカリ金属塩としてはバ
ラヒドロキシ安息香酸、３・４ージヒドロキシ安息香酸
等のヒドロキシ安息香酸のカリウム塩、ナトリウム塩な
どを挙げることができ、また１−ハロゲノー２・７−オ
クタジエンとしては１−クロルー２・７−オクタジエン
、１−ブロムー２・７−オクタジエンなどを使用するこ
とができる。前記一般式（１）で示されるヒドロキシ安
息香酸エステルは、その１種類または２種類以上の混合
物そのままを工業製品の防腐防バイ剤として使用するこ
とができるし、また該ヒドロキシ安息香酸エステルの１
種類または２種類以上を適当な各種希釈補助剤、例えは
溶剤、界面活性剤などに配合して乳剤、水和剤等の形態
に制製剤化して工業製品の防腐防バイ剤として使用する
こともてきる。
本発明の一般式（１）で示されるヒドロキシ安息香酸エ
ステルを有効成分とする工業製品の防腐防バイ剤の使用
にあたつては、該防腐防バイ剤を医薬品、医薬部外品、
化粧品、繊維、紙製品、皮革製品、木材加工品、塗料、
プラスチック材料、金属、電子機器、光学機械などの工
業製品にこれらの製品の形状に応じて、混合、塗布また
は噴霧すればよい。
ステルを有効成分とする工業製品の防腐防バイ剤の使用
にあたつては、該防腐防バイ剤を医薬品、医薬部外品、
化粧品、繊維、紙製品、皮革製品、木材加工品、塗料、
プラスチック材料、金属、電子機器、光学機械などの工
業製品にこれらの製品の形状に応じて、混合、塗布また
は噴霧すればよい。
特に薬用石けんあるいは化粧用石けん、化粧水、ローシ
ヨン、クリーム類などの化粧品に混合した場合には皮膚
の消毒あるいは膿痴疹、ひげ剃りによる毛瘉、毛のう炎
、座瘉、庁、湿疹などの皮膚疾患の予防に有効である。
また、本発明の防腐防バイ剤を洗滌剤等に混合すること
により、その洗滌作用を向上させることができる。本発
明の防腐防バイ剤の使用量は、例えば医薬部外品、化粧
品または塗料等に含まれる前記一般式（１）で示される
ヒドロキシ安息香酸エステルの有効成分量換算て通常５
０〜２０００ｐｐｍ程度が適当である。以下に、一般式
（１）で示されるヒドロキシ安息香酸エステルの合成実
施例を示すとともに該ヒドロキシ安息香酸エステルの微
生物に対する効果を明確にするための試験例および効果
実施例を示す。
ヨン、クリーム類などの化粧品に混合した場合には皮膚
の消毒あるいは膿痴疹、ひげ剃りによる毛瘉、毛のう炎
、座瘉、庁、湿疹などの皮膚疾患の予防に有効である。
また、本発明の防腐防バイ剤を洗滌剤等に混合すること
により、その洗滌作用を向上させることができる。本発
明の防腐防バイ剤の使用量は、例えば医薬部外品、化粧
品または塗料等に含まれる前記一般式（１）で示される
ヒドロキシ安息香酸エステルの有効成分量換算て通常５
０〜２０００ｐｐｍ程度が適当である。以下に、一般式
（１）で示されるヒドロキシ安息香酸エステルの合成実
施例を示すとともに該ヒドロキシ安息香酸エステルの微
生物に対する効果を明確にするための試験例および効果
実施例を示す。
合成実施例
バラヒドロキシ安息香酸カリウム３．１２ｑ１ジメチル
ホルムアミド３０ｍ１およびトリメチルステアリルアン
モニウムクロライド０．２５ｙを１００Ｔｆ１．１容三
つロフラスコに入れ、攪拌下油浴を用いて温度を８０〜
９０℃に保持した。
ホルムアミド３０ｍ１およびトリメチルステアリルアン
モニウムクロライド０．２５ｙを１００Ｔｆ１．１容三
つロフラスコに入れ、攪拌下油浴を用いて温度を８０〜
９０℃に保持した。
均一溶液にしたのち、滴下ロードにより１−ブロムー２
・７−オクタジエン５ｙを滴下した。反応が進行するに
従つて臭化カリウムの生成が認められた。５時間反応さ
せたのち反応液から減圧下にジメチルホルムアミドを留
去し、ついでベンゼン３０ｍＬを加えた。
・７−オクタジエン５ｙを滴下した。反応が進行するに
従つて臭化カリウムの生成が認められた。５時間反応さ
せたのち反応液から減圧下にジメチルホルムアミドを留
去し、ついでベンゼン３０ｍＬを加えた。
ベンゼンに不溶の物を口別し、口液を１０％重炭酸ナト
リウム水溶液で中和したのち、水で３回抽出した。ベン
ゼン層をとりエバポレーターで濃縮して黄色油状の粗生
成物２．５ｙを得た。次にこの粗生成物のシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００１ベン
ゼン展開液）により分離精製し、淡黄色アメ状のバラヒ
ドロキシ安息香酸２・７ーオクタジエニルエステル１．
６ｙを得た。この生成物の核磁気共鳴スペクトルデータ
を下記に示す。ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）δ弗
？１３：１．２〜１．６（ｍ）２Ｈ；１．８〜２．２（
ｍ）４Ｈ；４．５〜５．０（ｍ）４Ｈ；５．３〜５．９
（ｍ）３Ｈ；６．７０（ｄ）７．７４（ｄ）４Ｈ試験例
１ 各種微生物に対するＭＩＣ（最小発育阻止濃度）を第１
表に示す。
リウム水溶液で中和したのち、水で３回抽出した。ベン
ゼン層をとりエバポレーターで濃縮して黄色油状の粗生
成物２．５ｙを得た。次にこの粗生成物のシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００１ベン
ゼン展開液）により分離精製し、淡黄色アメ状のバラヒ
ドロキシ安息香酸２・７ーオクタジエニルエステル１．
６ｙを得た。この生成物の核磁気共鳴スペクトルデータ
を下記に示す。ＮＭＲスペクトル（１００ＭＨｚ）δ弗
？１３：１．２〜１．６（ｍ）２Ｈ；１．８〜２．２（
ｍ）４Ｈ；４．５〜５．０（ｍ）４Ｈ；５．３〜５．９
（ｍ）３Ｈ；６．７０（ｄ）７．７４（ｄ）４Ｈ試験例
１ 各種微生物に対するＭＩＣ（最小発育阻止濃度）を第１
表に示す。
試験法：１０ｍ９１ｍ１濃度の被検溶液を１０段階に倍
々希釈し、各濃度の溶液１ｍ１をペトリ皿に入れ、ニユ
ートリエント寒天媒培地９ｍ１を加え、固化しないうち
によく混合希釈し、平板を作製する。
々希釈し、各濃度の溶液１ｍ１をペトリ皿に入れ、ニユ
ートリエント寒天媒培地９ｍ１を加え、固化しないうち
によく混合希釈し、平板を作製する。
一方、ペプトン水を１０ｍＬ入れた試験管に１白金耳程
度菌を移植し、３７℃、２４１＠間静置培養を行なう。
この培養液を１白金耳、予め調整した平板に塗布し、３
ｒＣ．．絽時間培養する。その後、塗布した菌の生育を
阻害する最小の濃度を決定する。試験に用いた菌株を次
に示す。表中の数字は菌の生育を阻止する化合物の濃度
をＲｌｍｔで示す。
度菌を移植し、３７℃、２４１＠間静置培養を行なう。
この培養液を１白金耳、予め調整した平板に塗布し、３
ｒＣ．．絽時間培養する。その後、塗布した菌の生育を
阻害する最小の濃度を決定する。試験に用いた菌株を次
に示す。表中の数字は菌の生育を阻止する化合物の濃度
をＲｌｍｔで示す。
試験例２
各種微生物に対するフェノール係数（殺菌作用）を第２
表に示す。
表に示す。
試験法：スタフイロコツカス●アウレウスＦＤＡ２Ｏ９
Ｐをニユートリエント液体培地を用いて２肴間振盪培養
を行なう。
Ｐをニユートリエント液体培地を用いて２肴間振盪培養
を行なう。
一方、被検薬液を滅菌蒸留水を用いて適当に希釈してそ
の溶液１０ｍ１を大型試験管に作製し、これに上記菌液
を１ｍ１添加し、２０℃で２．５分、５分、１０分、１
５分間接触させた後、その中の１白金耳程度を新しいニ
ユートリエント液体培地に混合させ、直ちにこの１部を
ニユートリエント寒天培地に塗布し、３７℃、２碕間培
養し、菌の死滅を判定した。フェノール係数は菌が作用
時間５分間で死滅せず、１紛間では死滅する被検薬液の
最大希釈倍数と同じ結果を得るフェノールの最大希釈倍
数との比とした。５効果実施例１ 精製ラノリン１０ｙ１サラシミツロウ１０ｙ１白色ワセ
リン８０ｆから成る白色軟膏にグリセリン１０ｆを添加
して基剤を調製した。
の溶液１０ｍ１を大型試験管に作製し、これに上記菌液
を１ｍ１添加し、２０℃で２．５分、５分、１０分、１
５分間接触させた後、その中の１白金耳程度を新しいニ
ユートリエント液体培地に混合させ、直ちにこの１部を
ニユートリエント寒天培地に塗布し、３７℃、２碕間培
養し、菌の死滅を判定した。フェノール係数は菌が作用
時間５分間で死滅せず、１紛間では死滅する被検薬液の
最大希釈倍数と同じ結果を得るフェノールの最大希釈倍
数との比とした。５効果実施例１ 精製ラノリン１０ｙ１サラシミツロウ１０ｙ１白色ワセ
リン８０ｆから成る白色軟膏にグリセリン１０ｆを添加
して基剤を調製した。
基剤１２．５ｆに化合物（１）を２γＩｙｌｌＯγ１ｆ
１５０γ１ｙ添加したもの、つおよび無添加のものを準
備し、これらに各々ブイヨン液体培地を用いて３２′Ｃ
で２＠間振盪培養したスタフイロコツカス、アウレウス
ＦＤＡ２Ｏ９Ｐ菌の培養液１ｍ１（菌数約１ＣＰ〜１０
ｉ０個／ｍｌ）を接種し、よくかき混ぜたのち、水をし
いたガラス器内７に入れ、２７℃で培養を行なつた。３
時間および２４時間培養後、各々の基剤の１白金耳をと
り、ブイヨンプレートにぬり２＠間培養したのち、生育
している菌の数（コロニー数）を調べ、その死滅率を算
出した。
１５０γ１ｙ添加したもの、つおよび無添加のものを準
備し、これらに各々ブイヨン液体培地を用いて３２′Ｃ
で２＠間振盪培養したスタフイロコツカス、アウレウス
ＦＤＡ２Ｏ９Ｐ菌の培養液１ｍ１（菌数約１ＣＰ〜１０
ｉ０個／ｍｌ）を接種し、よくかき混ぜたのち、水をし
いたガラス器内７に入れ、２７℃で培養を行なつた。３
時間および２４時間培養後、各々の基剤の１白金耳をと
り、ブイヨンプレートにぬり２＠間培養したのち、生育
している菌の数（コロニー数）を調べ、その死滅率を算
出した。
なお、死滅率（％）＝１００−（生存菌数／無添加のも
のの生存菌数）×１００とする。その結果を第３表に示
す。効果実施例２ ステアリン酸１２％、流動パラフィン６．０％、サラシ
ミツロウ４．０％、界面活性剤（Ｓｐａｎ２Ｏ）４．０
％、グリセリン５．０％、精ラノリン１．０％、トリエ
タノールアミン０．３％、蒸留水６７．７％から成る化
粧用コリーム基剤を調製した。
のの生存菌数）×１００とする。その結果を第３表に示
す。効果実施例２ ステアリン酸１２％、流動パラフィン６．０％、サラシ
ミツロウ４．０％、界面活性剤（Ｓｐａｎ２Ｏ）４．０
％、グリセリン５．０％、精ラノリン１．０％、トリエ
タノールアミン０．３％、蒸留水６７．７％から成る化
粧用コリーム基剤を調製した。
基剤１２．５ｙに化合物（１）を各々０．０１％、０．
２％添加したものおよび無添加のものを準備し、これら
に各々ブイヨン液体培地を用いて３７Ｃで２＠間振盪培
養したスタフイロコツカス●アウレウスＦＤＡ２Ｏ９Ｐ
菌の培養液１ｍ１（菌数約１σ〜１０１０個／ＴＩＬＬ
）を接種し、よくかき混ぜたのち、水をしいたガラス器
内に入れ、２７℃の恒温槽中で培養を行なつた。一定時
間培養後、各々の基剤の１白金耳をとり、ブイヨンプレ
ートにぬり２峙間培養したのち、生育している菌の数（
コロニー数）を調べ、その死滅率を算出した。その結果
を第４表に示す。効果実施例３ ガーゼで口過したみかんの搾り汁１０ＴｒＬｔおよびシ
ヨ糖１０ｙに蒸留水を加えてみかんジュース（ＰＨ＝４
．２）１００ｍ１を調製し、８０′Ｃで１紛間熱処理を
行なつた。
２％添加したものおよび無添加のものを準備し、これら
に各々ブイヨン液体培地を用いて３７Ｃで２＠間振盪培
養したスタフイロコツカス●アウレウスＦＤＡ２Ｏ９Ｐ
菌の培養液１ｍ１（菌数約１σ〜１０１０個／ＴＩＬＬ
）を接種し、よくかき混ぜたのち、水をしいたガラス器
内に入れ、２７℃の恒温槽中で培養を行なつた。一定時
間培養後、各々の基剤の１白金耳をとり、ブイヨンプレ
ートにぬり２峙間培養したのち、生育している菌の数（
コロニー数）を調べ、その死滅率を算出した。その結果
を第４表に示す。効果実施例３ ガーゼで口過したみかんの搾り汁１０ＴｒＬｔおよびシ
ヨ糖１０ｙに蒸留水を加えてみかんジュース（ＰＨ＝４
．２）１００ｍ１を調製し、８０′Ｃで１紛間熱処理を
行なつた。
調製したみかんジュース２５ｍ１に化合物（１）を１０
γＩｍｌｌｌＯＯｙｌｍＬｌとなるようにそれぞれ添加
したもの、および無添加のものを滅菌した１００ｍ１容
三角フラスコに各々準備し、これらに各々ジヤガイモ斜
面培地を用いて２ｒＣで１時間培養したペニシリウム・
メターツムＩＦＯ４６４Ｏ菌の菌懸濁液１．５ｍ１を添
加し、よくかき混ぜたのち、２７℃の恒温槽中で培養を
行ない、菌の生育度を観察した。その結果を第５表に示
す。ただし、 −はまつたく菌の生育が認められない。
γＩｍｌｌｌＯＯｙｌｍＬｌとなるようにそれぞれ添加
したもの、および無添加のものを滅菌した１００ｍ１容
三角フラスコに各々準備し、これらに各々ジヤガイモ斜
面培地を用いて２ｒＣで１時間培養したペニシリウム・
メターツムＩＦＯ４６４Ｏ菌の菌懸濁液１．５ｍ１を添
加し、よくかき混ぜたのち、２７℃の恒温槽中で培養を
行ない、菌の生育度を観察した。その結果を第５表に示
す。ただし、 −はまつたく菌の生育が認められない。
＋はわずかに菌の生育が認められる。
廿はかなりの菌の生育が認められる。
柑は著しい菌の生育が認められる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１または２の整数を表わす）で示されるヒ
ドロキシ安息香酸エステル。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物である特許請求の範囲第１項記載のヒ
ドロキシ安息香酸エステル。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１または２の整数を表わす）で示されるヒ
ドロキシ安息香酸エステルを有効成分として含有する工
業製品の防腐防バイ剤。 ４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物である特許請求の範囲第３項記載の工
業製品の防腐防バイ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52027515A JPS6045174B2 (ja) | 1977-03-11 | 1977-03-11 | 新規なヒドロキシ安息香酸エステルおよびこれを有効成分とする工業製品の防腐防バイ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52027515A JPS6045174B2 (ja) | 1977-03-11 | 1977-03-11 | 新規なヒドロキシ安息香酸エステルおよびこれを有効成分とする工業製品の防腐防バイ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53112835A JPS53112835A (en) | 1978-10-02 |
| JPS6045174B2 true JPS6045174B2 (ja) | 1985-10-08 |
Family
ID=12223254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52027515A Expired JPS6045174B2 (ja) | 1977-03-11 | 1977-03-11 | 新規なヒドロキシ安息香酸エステルおよびこれを有効成分とする工業製品の防腐防バイ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6045174B2 (ja) |
-
1977
- 1977-03-11 JP JP52027515A patent/JPS6045174B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53112835A (en) | 1978-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2295505A (en) | Composition of matter | |
| JP2907640B2 (ja) | 尋常性ざ瘡用皮膚外用剤 | |
| US5073570A (en) | Mono-iodopropargyl esters of dicarboxylic anhydrides and their use as antimicrobial agents | |
| US3557184A (en) | Halogenoacetonitrile derivatives and pesticidal preparations containing said derivatives | |
| EP1119248B1 (de) | Hydroxystilbenverbindungen als mikrobizide wirksubstanzen | |
| US4061775A (en) | Polyamine compounds as antibacterial agents | |
| US4070400A (en) | Diphenyl polyamides having a cyclohexylene moiety | |
| JPH07500607A (ja) | リン脂質抗菌性組成物 | |
| HU192567B (en) | Process for preparing benzamidine derivatives | |
| JP2000159608A (ja) | 抗菌性組成物 | |
| US4340756A (en) | Polyamine compounds as antibacterial agents | |
| US5786386A (en) | Antibacterial and fungicidal agent | |
| US4107313A (en) | α,α-Bis-[4-(R-amino)-1-pyridinium]xylenes and antibacterial and antifungal uses | |
| US4049417A (en) | Alicyclic alkylene polyamine microorganism and algae growth inhibitors | |
| JPS5943453B2 (ja) | オキシ安息香酸エステル | |
| JPS6045176B2 (ja) | 新規なオキシ安息香酸エステルおよびこれを有効成分とする工業製品の防腐防バイ剤 | |
| CH515875A (de) | Verfahren zur Herstellung von bakterizid wirksamen Kohlensäure-bis-(phenoxyphenyl)- estern und ihre Verwendung | |
| US4079059A (en) | Diphenyl derivatives of polyamine compounds having a piperidine moiety | |
| JPH09143186A (ja) | 四級アンモニウム基を有するジシロキサン化合物および殺菌殺藻剤 | |
| US4260760A (en) | Diaryl-aliphatic-amino-aliphatic-piperazines | |
| JPH0558971A (ja) | アミノエステル化合物塩及び消毒薬 | |
| JPS6115043B2 (ja) | ||
| JPS6045175B2 (ja) | 新規なヒドロキシ安息香酸エステルおよびこれを有効成分とする工業製品の防腐防バイ剤 | |
| WO1984000159A1 (fr) | Ethylenglycol-(3-iodo-2-propinyl)ether, leur preparation et utilisation | |
| JP2010013359A (ja) | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 |