JPS6045554A - ２−（ジエチルアミノ）−ν−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミドの結晶化方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は２　（ジエチルアミノ）　Ｎ　（２，６ｉ；メ
チルフェニル）−アセトアミドの結晶化方法に関する。

？−（ジエチルアｚ））　−Ｎ　−（２，６−＊メチル
フェニル）−アセトアミド（一般名　リドカイ７又はキ
シロカイ７）は局所麻酔剤として有用な薬物として広く
使われている。その製造法としては古く、例えば２．６
−キンリレノにクロル酢酸クロリドを反応させ、次いで
ジエチル７芝ノと処理する方法（特公昭８１−５８７１
　）をはじめ、その変法など種々の方法が知られている
。これら従来の報告によれば生成物である２−（ジエチ
ルアミノ）　−Ｎ　−（２，６−；メチルフェニル）ア
セＩ−アミドの精製取得法としては真空蒸留によるほか
、酸アルカリ精製又はベノゼン、アルコール、軽油など
の有機溶媒から再結晶する方法が記載されている。

しかしながら２　（ｉ；エチルア妃））−Ｎ−（２，６
−；メチルフェニル）−アセ１−アミドテラ咋は常温で
固体（融点６８−６９℃）のため、このものの真空蒸留
（沸点＋８Ｏ−１８２７４ｆｆ水銀柱）は必ずしも容易
でなく工業的製造の場合、特別な装置玉の設備が必要で
ある。また酸、アルカリ精製は最も簡単な方法であるが
、晶出した目的物の結晶形が細かく不揃いであり、かつ
保存により固塊となり易い（ケーキング）欠点を杓する
。更にまた有機溶媒からの再結晶は結晶化時に器壁への
固着を生じたり、結晶形が不揃いとなり、かつ一般に低
収率である。

本発明者は通常の方法によって合成した２−（ジエチル
アミノ）−Ｎ（２、６４−ジメチルフェニル）−アセト
アミドをその反応後の目的物の酸性水溶液から晶出させ
る際、上記の欠点を克服ツベく種々研究した結果、該酸
性水溶液に脂肪族炭化水素あるいは脂環式炭化水素を適
当量共存させ、二液層のま′＞撹拌下アルカリ水溶液を
以て中和することにより、完全にその目的を達し、その
製品としての形態」二および物性１−極めてすぐれた目
的物を得ること蚕見出した。

本方法によって得ら１する２−（ジエチルアミノ）−Ｎ
−（２，６−ジメチルフェニル）−アセトアミド岬酸−
呻吟は無色稜柱状のや１大型の結晶で、結晶形が非常に
揃った美麗なものであり、また保存にまりケーキングを
発生することは全く無い。また酸作水溶液に添加する炭
化水素の添加量を加減することによイＣ結晶１法を要望
に応じて１櫓１１に変えることも出来る。そして目的物
の収率も単一の有機溶媒の場合より高収率である。

添加共存させる炭化水素としてはｎ−ヘキサノ、ｎ−ヘ
ブクノの如きん 脂肪族炭化水素、シロクヘキサノ、メチルシクロヘキサ
ンの如き脂環族イね 炭六水素で０〜５０℃に於て液吠のものが使用出来る。

中和に使用するアルカリ剤としては普通アンモニア水が
使用されるが、勿論苛性ソーダ、炭酸ノーダの如き通常
のアルカリ或はアルカリ土類金金物も同様に使用される
。また中和晶析温度は通常θ〜５０℃で行なわれるが、
好ましくは０〜３０℃が有利である。

本発明によって得られる２−（レエチルアミノ）　Ｎ　
（２，６＊メチルフェニル）−アセトアミドの純度は薄
層クロマトグラフィー又は液実ｔｆａ例１．　２−　（
’、；エチルアミノ）−Ｎ−（２，６−シメチルフエニ
ル）−アセトアミド粗製ｌｌ０ｇを含む３％硫酸水溶液
７００拌したのち、ろ過し冷水にて洗滌する。乾燥後、
精製目的物が径約２Ｉｌｆｆの接柱状無色結晶として得
られる。収量１０５ｇ（９５５％ン。

実ＭＩｉ例２．　２−にエチルアミノ）−Ｎ−（２，６
−じメチルフェニル）−アセＩ・アミド粗製２００ｇを
含む３％硫酸水溶液Ｌ３００ｍｌにノクロヘキサノ１２
０ｍ１を加え、実施例１と同様に処理することにより、
精製目的物が径約１．５’ｆｆの接柱状無色結晶として
得られる。収量１９０ｇ　（９５％）。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. ２−１エチルアミノ）　Ｎ　（２，６；メチルフェニル
   ）−アセトアミドの酸性水溶液を中和して遊離アミドを
   晶出させる際に、脂肪族炭化水素及び脂環式炭化水素か
   らなる屏より選ばれる有機溶媒を共存させることを特徴
   とする２−（レエチルアＥ））−Ｎ−（２，６−ジメチ
   ルフェニル）−アセＩ−アミドの結晶化方法。