JPS6047262B2 - アクリル酸誘導体 - Google Patents
アクリル酸誘導体Info
- Publication number
- JPS6047262B2 JPS6047262B2 JP10910577A JP10910577A JPS6047262B2 JP S6047262 B2 JPS6047262 B2 JP S6047262B2 JP 10910577 A JP10910577 A JP 10910577A JP 10910577 A JP10910577 A JP 10910577A JP S6047262 B2 JPS6047262 B2 JP S6047262B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- compound
- isoxazolyl
- acrylic acid
- acid
- Prior art date
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- Expired
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は新規アクリル酸誘導体に関する。
Ｊ発明の開示
本発明に係るアクリル酸誘導体は一般式
ＣＨ３ Ｈ−−−Ｃ−ＣＯＯＨ［１］
＼Ｏ／
（式中Ｒは水素原子または低級アルキル基を表わす）で
示される化合物である。
示される化合物である。
式中Ｒで示される低級アルキル基としては例えばメチル
、エチル、プロピル、ブチル基等が挙げられる。θ 本
発明の上記化合物は新規化合物であつて血糖低下作用、
遊離脂肪酸低下作用を有し糖尿病治療薬として有用なも
のてある。
、エチル、プロピル、ブチル基等が挙げられる。θ 本
発明の上記化合物は新規化合物であつて血糖低下作用、
遊離脂肪酸低下作用を有し糖尿病治療薬として有用なも
のてある。
本発明の一般式〔１〕で示される化合物は例えば一般式
（式中Ｒ″は低級アルキル基を表わし、Ｒは前記に同じ
）で示される化合物を加水分解することによつて製造さ
れる。
（式中Ｒ″は低級アルキル基を表わし、Ｒは前記に同じ
）で示される化合物を加水分解することによつて製造さ
れる。
上記において、原料として用いられる一般式〔２〕で示
される化合物は新規化合物であり、公知の化合物〔３〕
から例えば次の反応式によつて製造することができる。
される化合物は新規化合物であり、公知の化合物〔３〕
から例えば次の反応式によつて製造することができる。
（式中Ｒ及びＲ″は前記に同じ）上記反応において公知
化合物〔３〕としては例２えば３−メチルイソオキサゾ
ールー５−カルバルデヒド、５−メチルイソオキサゾー
ルー３−カルバルデヒド等が挙げられる。
化合物〔３〕としては例２えば３−メチルイソオキサゾ
ールー５−カルバルデヒド、５−メチルイソオキサゾー
ルー３−カルバルデヒド等が挙げられる。
化合物〔４〕のマロン酸モノエステル誘導体も公知化合
物であり、例えばマロン酸モノメチルエステル、マロン
酸モノ３エチルエステル、メチルマロン酸モノメチルエ
ステル、メチルマロン酸モノエチルエステル、エチルマ
ロン酸モノメチルエステル、エチルマロン酸モノエチル
エステル、プロピルマロン酸モノメチルエステル、プロ
ピルマロン酸モノエチルエステ３．ル、ブチルマロン酸
モノメチルエステル、ブチルマロ７酸モノエチルエステ
ル等が挙げられる。化合物〔３〕と化合物〔４〕の反応
は通常、有利には触媒の存在下に溶媒中で行なわれる。
一般にピペリジンを触媒として使用し、ピリジン溶媒中
行４Ｃなうのが有利である。化合物〔３〕と化合物〔４
〕の使用割合は適宜選択すればよいが一般に化合物〔３
〕に対し化合物〔４〕を約１〜２倍モル程度使用するの
が有利である。反応温度も適宜選択すればよいが一般に
溶媒の沸点程度において行なうと有利に進行する。上記
反応により新規化合物〔２〕が生成し、これは通常の分
離手段により単離可能である。一般式〔２〕で示される
化合物の具体例としては例えば次のようなものが挙げら
れる。β−（３−メチルー５−イソオキサゾリル）アク
リル酸メチルβ−（３−メチルー５−イソオキサゾリル
）アクリル酸エチルβ−（５−メチルー３−イソオキサ
ゾリル）アクリル酸メチルβ−（５−メチルー３−イソ
オキサゾリル）アクリル酸エチルα−メチルーβ−（３
−メチルー５−イソオキサゾリル）アクリル酸メチルα
−メチルーβ−（３−メチルー５−イソオキサゾリル）
アクリル酸エチルα−メチルーβ−（５−メチルー３−
イソオキサゾリル）アクリル酸メチルα−メチルーβ一
（５−メチルー３−イソオキサゾリル）アクリル酸エチ
ルα一エチルーβ−（３−メチルー５−イソオキサゾリ
ル）アクリル酸メチルα一エチルーβ−（３−メチルー
５−イソオキサゾリル）アクリル酸エチルα一エチルー
β−（５−メチルー３−イソオキサゾリル）アクリル酸
メチルα一エチルーβ−（５−メチルー３−イソオキサ
ゾリル）アクリル酸エチルα−プロピルーβ一（３−メ
チルー５−イソオキサゾリル）アクリル酸メチルα−プ
ロピルーβ−（３−メチルー５−イソオキサゾリル）ア
クリル酸エチルα−プロピルーβ一（５−メチルー３−
イソオキサゾリル）アクリル酸メチルα−プロピルーβ
−（５−メチルー３−イソオキサゾリル）アクリル酸エ
チルα−ブチルーβ−（３−メチルー５−イソオキサゾ
リル）アクリル酸メチルα−ブチルーβ−（３−メチル
ー５−イソオキサゾリル）アクリル酸エチルα−ブチル
ーβ−（５−メチルー３−イソオキサゾリル）アクリル
酸メチルα−ブチルーβ一（５−メチルー３−イソオキ
サゾリル）アクリル酸エチル化合物〔２〕の加水分解反
応は通常アルカリ水溶液中で行うのが好ましい。
物であり、例えばマロン酸モノメチルエステル、マロン
酸モノ３エチルエステル、メチルマロン酸モノメチルエ
ステル、メチルマロン酸モノエチルエステル、エチルマ
ロン酸モノメチルエステル、エチルマロン酸モノエチル
エステル、プロピルマロン酸モノメチルエステル、プロ
ピルマロン酸モノエチルエステ３．ル、ブチルマロン酸
モノメチルエステル、ブチルマロ７酸モノエチルエステ
ル等が挙げられる。化合物〔３〕と化合物〔４〕の反応
は通常、有利には触媒の存在下に溶媒中で行なわれる。
一般にピペリジンを触媒として使用し、ピリジン溶媒中
行４Ｃなうのが有利である。化合物〔３〕と化合物〔４
〕の使用割合は適宜選択すればよいが一般に化合物〔３
〕に対し化合物〔４〕を約１〜２倍モル程度使用するの
が有利である。反応温度も適宜選択すればよいが一般に
溶媒の沸点程度において行なうと有利に進行する。上記
反応により新規化合物〔２〕が生成し、これは通常の分
離手段により単離可能である。一般式〔２〕で示される
化合物の具体例としては例えば次のようなものが挙げら
れる。β−（３−メチルー５−イソオキサゾリル）アク
リル酸メチルβ−（３−メチルー５−イソオキサゾリル
）アクリル酸エチルβ−（５−メチルー３−イソオキサ
ゾリル）アクリル酸メチルβ−（５−メチルー３−イソ
オキサゾリル）アクリル酸エチルα−メチルーβ−（３
−メチルー５−イソオキサゾリル）アクリル酸メチルα
−メチルーβ−（３−メチルー５−イソオキサゾリル）
アクリル酸エチルα−メチルーβ−（５−メチルー３−
イソオキサゾリル）アクリル酸メチルα−メチルーβ一
（５−メチルー３−イソオキサゾリル）アクリル酸エチ
ルα一エチルーβ−（３−メチルー５−イソオキサゾリ
ル）アクリル酸メチルα一エチルーβ−（３−メチルー
５−イソオキサゾリル）アクリル酸エチルα一エチルー
β−（５−メチルー３−イソオキサゾリル）アクリル酸
メチルα一エチルーβ−（５−メチルー３−イソオキサ
ゾリル）アクリル酸エチルα−プロピルーβ一（３−メ
チルー５−イソオキサゾリル）アクリル酸メチルα−プ
ロピルーβ−（３−メチルー５−イソオキサゾリル）ア
クリル酸エチルα−プロピルーβ一（５−メチルー３−
イソオキサゾリル）アクリル酸メチルα−プロピルーβ
−（５−メチルー３−イソオキサゾリル）アクリル酸エ
チルα−ブチルーβ−（３−メチルー５−イソオキサゾ
リル）アクリル酸メチルα−ブチルーβ−（３−メチル
ー５−イソオキサゾリル）アクリル酸エチルα−ブチル
ーβ−（５−メチルー３−イソオキサゾリル）アクリル
酸メチルα−ブチルーβ一（５−メチルー３−イソオキ
サゾリル）アクリル酸エチル化合物〔２〕の加水分解反
応は通常アルカリ水溶液中で行うのが好ましい。
アルカリとしては例えは水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化バリウム等が挙げられる。通常加水分解反
応は室温〜１００′Ｃ程度において有利に進行し、加水
分解が完了した後加水分解反応媒体を例えば塩酸、硫酸
等により酸性化することによつて化合物〔１〕を遊離体
として得ることがてきる。また化合物〔１〕は次の反応
によつても容易に製造することができる。
ウム、水酸化バリウム等が挙げられる。通常加水分解反
応は室温〜１００′Ｃ程度において有利に進行し、加水
分解が完了した後加水分解反応媒体を例えば塩酸、硫酸
等により酸性化することによつて化合物〔１〕を遊離体
として得ることがてきる。また化合物〔１〕は次の反応
によつても容易に製造することができる。
（式中Ｒは前記に同じ）
上記反応において化合物〔５〕は公知化合物であり、例
えばマロン酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、プロ
ピルマロン酸、ブチルマロゾ酸等が挙げられる。
えばマロン酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、プロ
ピルマロン酸、ブチルマロゾ酸等が挙げられる。
化合物〔３〕と化合物〔５〕の反応は通常有利には触媒
の存在下に溶媒中て行なわれる。一般にピペリジンを触
媒として使用し、ピリジン溶媒中行なうのが有利である
。化合物〔３〕と化合物〔５〕の使用割合は適宜選択す
れはよいが一般に化合物〔３〕に対し化合物〔５〕を約
１〜２倍モル程度使用するのが有利である。反応温度も
適宜選択すれほよいが一般に溶媒の沸点程度において行
なうと有利に進行する。上記反応により新規化合物〔１
〕が生成しこれは通常の分離手段により容易に単離可能
である。また化合物〔１〕は次の反応式によつても容易
に製造することができる。
の存在下に溶媒中て行なわれる。一般にピペリジンを触
媒として使用し、ピリジン溶媒中行なうのが有利である
。化合物〔３〕と化合物〔５〕の使用割合は適宜選択す
れはよいが一般に化合物〔３〕に対し化合物〔５〕を約
１〜２倍モル程度使用するのが有利である。反応温度も
適宜選択すれほよいが一般に溶媒の沸点程度において行
なうと有利に進行する。上記反応により新規化合物〔１
〕が生成しこれは通常の分離手段により容易に単離可能
である。また化合物〔１〕は次の反応式によつても容易
に製造することができる。
（式中Ｒは前記に同じ）
上記反応において化合物〔６〕は公知化合物であり例え
ば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸等が挙げられ
る。
ば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸等が挙げられ
る。
化合物〔３〕と化合物〔６〕の反応は、一般式ＲＣｌｌ
２ＣＯＯＸ〔７〕（式中Ｒは前記に同じ、Ｘはナトリウ
ムまたはカリウムを表わす）で示される金属塩の存在下
加熱して行なわれる。化合物〔３〕と化合物〔６〕の使
用割合は適宜選択すればよいが一般に化合物〔３〕に対
して化合物〔６〕を約１．５〜２．皓モル程度使用する
のが有利である。反応温度も適宜選択すればよいが一般
に１００〜２００゜Ｃ程度において行なうと有利に進行
する。上記反応により新規化合物〔１〕が生成し、これ
は通常の分離手段により単離可能である。一般式〔１〕
で示されるアクリル酸誘導体の代表的化合物を第１表に
示す。
２ＣＯＯＸ〔７〕（式中Ｒは前記に同じ、Ｘはナトリウ
ムまたはカリウムを表わす）で示される金属塩の存在下
加熱して行なわれる。化合物〔３〕と化合物〔６〕の使
用割合は適宜選択すればよいが一般に化合物〔３〕に対
して化合物〔６〕を約１．５〜２．皓モル程度使用する
のが有利である。反応温度も適宜選択すればよいが一般
に１００〜２００゜Ｃ程度において行なうと有利に進行
する。上記反応により新規化合物〔１〕が生成し、これ
は通常の分離手段により単離可能である。一般式〔１〕
で示されるアクリル酸誘導体の代表的化合物を第１表に
示す。
本発明化合物〔１〕は血糖低下作用及び遊離脂肪酸低下
作用を有している。
作用を有している。
以下本発明の代表的化合物についてその血糖低下作用及
び遊離脂肪酸低下作用を示す。１血糖低下作用及ひ遊離
脂肪酸低下作用 ゝ ウイスター系ラット（雄）５週令（体重１４０〜１
５０ダ）にアロキサン・一水和物の５％生理食塩水溶液
を５０ｍ９／Ｋ９静注し、２週間経過して体重良好、高
血糖値（〉４００ｍｇ／Ｄｆ）を示すものを選出して試
験に用いた。
び遊離脂肪酸低下作用を示す。１血糖低下作用及ひ遊離
脂肪酸低下作用 ゝ ウイスター系ラット（雄）５週令（体重１４０〜１
５０ダ）にアロキサン・一水和物の５％生理食塩水溶液
を５０ｍ９／Ｋ９静注し、２週間経過して体重良好、高
血糖値（〉４００ｍｇ／Ｄｆ）を示すものを選出して試
験に用いた。
第１表に記載した化合物Ｃの０．５％カルボキシメチル
セルロース水溶液あるいは懸濁液とし、之を１肌ｌ／１
００ダの割で経口投与した。
セルロース水溶液あるいは懸濁液とし、之を１肌ｌ／１
００ダの割で経口投与した。
投与後０，２，４，６時間目に尾静脈より採血し、測定
には血漿を用いた。血漿中グルコースはグルコース・オ
キシダーゼ法により、遊離脂肪酸はイタヤ・ウイ法によ
り測定した。結果を第２表に示す。尚表中ａては血漿中
のグルコースを、ＮＥＦＡは遊離脂肪酸を表わす。尚コ
ントロールに対する低下率（％）は次の計算によつて求
めた。
には血漿を用いた。血漿中グルコースはグルコース・オ
キシダーゼ法により、遊離脂肪酸はイタヤ・ウイ法によ
り測定した。結果を第２表に示す。尚表中ａては血漿中
のグルコースを、ＮＥＦＡは遊離脂肪酸を表わす。尚コ
ントロールに対する低下率（％）は次の計算によつて求
めた。
以上の結果より本発明化合物は血糖低下作用及ひ遊離脂
肪酸低下作用を有し、糖尿病治療薬として有用なもので
ある。
肪酸低下作用を有し、糖尿病治療薬として有用なもので
ある。
次に本発明の実施例を挙ける。
実施例１
５−メチルイソオキサゾールー３−カルバルデヒド１２
．２ｙ及びマロン酸モノメチルエステル２６．０ｙをピ
リジン５０ＴＬ１に溶解しピペリジン１．５ｒｔ１１を
加えて１００′Ｃに３時間加熱攪拌する。
．２ｙ及びマロン酸モノメチルエステル２６．０ｙをピ
リジン５０ＴＬ１に溶解しピペリジン１．５ｒｔ１１を
加えて１００′Ｃに３時間加熱攪拌する。
冷後、冷水中に注ぎ析出物を戸取する。メタノールから
再結晶するとＭｐ９８〜９９゜ＣのＰ −（５ −メチ
ルー３−イソオキサゾリル）アクリル酸メチル１１．７
ｑを得る（収率７０％）。元素分析値（Ｃ，Ｉ（９Ｎ０
３） ＣＨＮ 計算値（％）５７．４８５．４３８．３８分析値（％）
５７．５９５．４４８．１５Ｐ−（５ −メチルー３−
イソオキサゾリル）アクリル酸メチル８．５ｙをＺＮ−
ＮａＯＨ３Ｏｍｌ中に加え、５０′Ｃで５時間攪拌する
。
再結晶するとＭｐ９８〜９９゜ＣのＰ −（５ −メチ
ルー３−イソオキサゾリル）アクリル酸メチル１１．７
ｑを得る（収率７０％）。元素分析値（Ｃ，Ｉ（９Ｎ０
３） ＣＨＮ 計算値（％）５７．４８５．４３８．３８分析値（％）
５７．５９５．４４８．１５Ｐ−（５ −メチルー３−
イソオキサゾリル）アクリル酸メチル８．５ｙをＺＮ−
ＮａＯＨ３Ｏｍｌ中に加え、５０′Ｃで５時間攪拌する
。
冷後、塩酸を加えて酸性とし析出物を戸取する。水から
再結晶するとＭｐｌ９５〜１９６゜Ｃ（７）Ｆ３−（５
−メチルー３−イソオキサゾリル）アクリル酸５．２
ダを得る（収率６６．６％）。元素分析値（Ｃ，Ｈ７Ｎ
Ｏ３） ＣＨＮ 計算値（％）５４．９０４．６１９．１５分析値（％）
５４．５５４．７０９．１７実施例２ ３−メチルイソオキサゾールー５−カルバルデヒド１１
．１ｙ及びマロン酸２０．８ダをピリジン５０ｍ．１に
溶解しピペリジン１ｍＬを加えて１００゜Ｃに２時間加
熱攪拌する。
再結晶するとＭｐｌ９５〜１９６゜Ｃ（７）Ｆ３−（５
−メチルー３−イソオキサゾリル）アクリル酸５．２
ダを得る（収率６６．６％）。元素分析値（Ｃ，Ｈ７Ｎ
Ｏ３） ＣＨＮ 計算値（％）５４．９０４．６１９．１５分析値（％）
５４．５５４．７０９．１７実施例２ ３−メチルイソオキサゾールー５−カルバルデヒド１１
．１ｙ及びマロン酸２０．８ダをピリジン５０ｍ．１に
溶解しピペリジン１ｍＬを加えて１００゜Ｃに２時間加
熱攪拌する。
冷後、冷水中に注ぎ塩酸を加えて析出する結晶を胛取す
る。水から再結晶するとＭｐｌ６ｌ〜１６２゜ＣのＰ
−（３ −メチルー５−イソオキサゾリル）アクリル酸
１０．５ダを得る（収率６８．６％）。元素分析値（Ｃ
，Ｈ，ＮＯ３） ＣＨＮ 計算値（％）５４．９０４．６１９．１５実施例３ ３−メチルイソオキサゾ゛−ルー５−カルバルデヒド５
．６ｙ及びメチルマロン酸１１．８ｙをピリジン６０ｍ
１に溶解し、ピペリジン８．５ｙを加えて３時間攪拌還
流する。
る。水から再結晶するとＭｐｌ６ｌ〜１６２゜ＣのＰ
−（３ −メチルー５−イソオキサゾリル）アクリル酸
１０．５ダを得る（収率６８．６％）。元素分析値（Ｃ
，Ｈ，ＮＯ３） ＣＨＮ 計算値（％）５４．９０４．６１９．１５実施例３ ３−メチルイソオキサゾ゛−ルー５−カルバルデヒド５
．６ｙ及びメチルマロン酸１１．８ｙをピリジン６０ｍ
１に溶解し、ピペリジン８．５ｙを加えて３時間攪拌還
流する。
冷後、氷水中に注加し、塩酸を加えて酸性とする。析出
物を沖取しエタノ−ルー水から再結晶するとＭｐｌ４９
〜１５７Ｃのα−メチルーβ−（３−メチルー５−イソ
オキサゾリル）アクリル酸４．９ｙを得る（収率６０％
）。元素分析値（Ｃ８鴇ＮＯ３） 実施例４ ３−メチルイソオキサゾールー５−カルバルデヒド５．
６ｙ１無水酢酸７．７ｙ及び酢酸ナトリウム２．９ｙを
１時間攪拌還流する。
物を沖取しエタノ−ルー水から再結晶するとＭｐｌ４９
〜１５７Ｃのα−メチルーβ−（３−メチルー５−イソ
オキサゾリル）アクリル酸４．９ｙを得る（収率６０％
）。元素分析値（Ｃ８鴇ＮＯ３） 実施例４ ３−メチルイソオキサゾールー５−カルバルデヒド５．
６ｙ１無水酢酸７．７ｙ及び酢酸ナトリウム２．９ｙを
１時間攪拌還流する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素原子または低級アルキル基を表わす）で
示されるアクリル酸誘導体。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のアクリル酸誘導
体。 ３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のアクリル酸誘導
体。 ４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載のアクリル酸誘導
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10910577A JPS6047262B2 (ja) | 1977-09-09 | 1977-09-09 | アクリル酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10910577A JPS6047262B2 (ja) | 1977-09-09 | 1977-09-09 | アクリル酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5444664A JPS5444664A (en) | 1979-04-09 |
| JPS6047262B2 true JPS6047262B2 (ja) | 1985-10-21 |
Family
ID=14501695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10910577A Expired JPS6047262B2 (ja) | 1977-09-09 | 1977-09-09 | アクリル酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6047262B2 (ja) |
-
1977
- 1977-09-09 JP JP10910577A patent/JPS6047262B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5444664A (en) | 1979-04-09 |
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