JPS604805B2 - 包接化合物の製造法 - Google Patents
包接化合物の製造法Info
- Publication number
- JPS604805B2 JPS604805B2 JP12625975A JP12625975A JPS604805B2 JP S604805 B2 JPS604805 B2 JP S604805B2 JP 12625975 A JP12625975 A JP 12625975A JP 12625975 A JP12625975 A JP 12625975A JP S604805 B2 JPS604805 B2 JP S604805B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- xylene
- metacyclophane
- crystals
- compound
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下記式
で表わされるメタシクロフアンにｐーキシレンで包嬢せ
しめた包嬢化合物の製造法に関する。
しめた包嬢化合物の製造法に関する。
従来、ｐーキシレンの包嬢化合物に関しては、例えば（
ｉ）トリー○ーチモチドとの包薮体； アメリカン・ケミカル・ソサアテイー （Ａｍ，Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．） ３７４７（１９５２）及び同２３３９（１９５８）参照
（ｉ；）Ｑ−サイクロデキストリンとの包蟻体；米国特
許第３，４５０ ０２８明細書参照（ｉｉｉ）天然又は
合成ゼオラィトとの包嬢体；特公昭３７−５１５５号公
報参照本発明者らは、これら公知のｐ−キシレンの包俊
体とは異なる包蚤体の製造法について、種々研究した結
果本発明に到達した。
ｉ）トリー○ーチモチドとの包薮体； アメリカン・ケミカル・ソサアテイー （Ａｍ，Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．） ３７４７（１９５２）及び同２３３９（１９５８）参照
（ｉ；）Ｑ−サイクロデキストリンとの包蟻体；米国特
許第３，４５０ ０２８明細書参照（ｉｉｉ）天然又は
合成ゼオラィトとの包嬢体；特公昭３７−５１５５号公
報参照本発明者らは、これら公知のｐ−キシレンの包俊
体とは異なる包蚤体の製造法について、種々研究した結
果本発明に到達した。
すなわち、本発明は下記式（１）
で表わされるメタシクロフアンにｐーキシレンを包倭せ
しめた包接化合物である。
しめた包接化合物である。
かかる本発明において、前記メタシクロフアンにｐーキ
シレンが包接し、包嬢化合物を形成することは、従来全
く知られてなく、またこの化合物を用いて、ｐーキシレ
ン含有混合物からｐーキシレンを高選択率、高回収率で
分離し得ることができる。
シレンが包接し、包嬢化合物を形成することは、従来全
く知られてなく、またこの化合物を用いて、ｐーキシレ
ン含有混合物からｐーキシレンを高選択率、高回収率で
分離し得ることができる。
以下本発明について詳述する。
本発明のメタシクロフアンは前記式（１）で表わされる
環状化合物であればよく、それは種々の製造法によって
得ることができる。
環状化合物であればよく、それは種々の製造法によって
得ることができる。
例えばその製造法としては、‘ａ｝ へルベチ力、キミ
力、アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ，ＣｈｉｍｉｃａＡｃ
ね）５０巻 Ｆ２ｓｃｉｃｕｌ雌７（１９６７）Ｎｏ．
２０４（ｂ｝ シンセシス（Ｓｈｍ仇ｅｓｉｓ）４２４
（１９７４）等に記載されている。
力、アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ，ＣｈｉｍｉｃａＡｃ
ね）５０巻 Ｆ２ｓｃｉｃｕｌ雌７（１９６７）Ｎｏ．
２０４（ｂ｝ シンセシス（Ｓｈｍ仇ｅｓｉｓ）４２４
（１９７４）等に記載されている。
本発明において、前記一般式（１）のメタシクロフアン
とｐーキシレンとの包酸化合物を得るには種々の方法が
適用される。
とｐーキシレンとの包酸化合物を得るには種々の方法が
適用される。
例えば、ｐ−キシレン含有混合物中に前記メタシクロフ
アンを添加してもよいし、また包嬢化を完全に行なわし
めるために上記の如くメタシクロフアンを添加して得ら
れる混合物を加溢し完全に溶解した溶液とし、これを冷
却して生じた結晶を分離することによっても得られる。
アンを添加してもよいし、また包嬢化を完全に行なわし
めるために上記の如くメタシクロフアンを添加して得ら
れる混合物を加溢し完全に溶解した溶液とし、これを冷
却して生じた結晶を分離することによっても得られる。
いずれの方法によっても容易にメタシクロフアンにＰ−
キシレンが包接した包嬢化合物を得ることができる。前
記式（１）のメタシクロフアンの使用量は、ｐーキシレ
ン含有混合物中のｐーキシレン１モル当り、ｏ．ｏｌ〜
１００モル、好ましくは０．１〜１０モル、就中０．２
〜２モルの割合が有利である。前述の如くしてメタシク
ロフアンにｐ−キシレンを包接させる場合、一般に−５
０〜３５０００、好ましくは０〜２００午０、特に２０
〜１５０００の範囲の温度で行なわれる。
キシレンが包接した包嬢化合物を得ることができる。前
記式（１）のメタシクロフアンの使用量は、ｐーキシレ
ン含有混合物中のｐーキシレン１モル当り、ｏ．ｏｌ〜
１００モル、好ましくは０．１〜１０モル、就中０．２
〜２モルの割合が有利である。前述の如くしてメタシク
ロフアンにｐ−キシレンを包接させる場合、一般に−５
０〜３５０００、好ましくは０〜２００午０、特に２０
〜１５０００の範囲の温度で行なわれる。
かくして形成された包酸化合物をそれを含有する混合物
から分離するには、通常固液分離（例えば炉過、遠心分
離、沈降等）によるか或は溶媒成分を蒸留により蒸発除
去する方法が好ましく利用出来る。いずれの方法であっ
てもその操作温度は−５０〜１２０ｏｏ、好ましくは０
〜９０℃の範囲が望ましい。本発明の方法を用いて、ｐ
−キシレンを分離する“ｐ−キシレン含有混合物”とし
ては、ｐ−キシレンを含有しているものであればよく、
ｐ−キシレン以外の成分として包薮化を阻害したり、生
成した包嬢化合物から、ｐーキシレンを容易に脱着した
りしないものであればよく、殊に包授化合物を容易に溶
解したりしないものが好適である。
から分離するには、通常固液分離（例えば炉過、遠心分
離、沈降等）によるか或は溶媒成分を蒸留により蒸発除
去する方法が好ましく利用出来る。いずれの方法であっ
てもその操作温度は−５０〜１２０ｏｏ、好ましくは０
〜９０℃の範囲が望ましい。本発明の方法を用いて、ｐ
−キシレンを分離する“ｐ−キシレン含有混合物”とし
ては、ｐ−キシレンを含有しているものであればよく、
ｐ−キシレン以外の成分として包薮化を阻害したり、生
成した包嬢化合物から、ｐーキシレンを容易に脱着した
りしないものであればよく、殊に包授化合物を容易に溶
解したりしないものが好適である。
ｐ−キシレン含有混合物中のｐ−キシレンの含有量は、
ｐーキシレンの含有量が極めて低い場合であっても包酸
化合物を得ることができるので、広い範囲でよい。例え
ば、ｐ−キシレン含有混合物としてＣ８芳香族炭化水素
類を用いた場合、これにメタシクロフアンを添加し包嬢
化せしめることにより容易にＣ８芳香族炭化水素類から
ｐーキシレン包援化合物を分離することができる。“Ｃ
８芳香族炭化水素類”とは、ｏーキシレン、ｍーキシレ
ン、ｐーキシレンの３種のキシレン類のエチルベンゼン
を意味し、これら４種のＣ８芳香族炭化水素類はそれら
の沸点が極めて接近しており工業的に蒸留分離を行うこ
とは非常に困難である。
ｐーキシレンの含有量が極めて低い場合であっても包酸
化合物を得ることができるので、広い範囲でよい。例え
ば、ｐ−キシレン含有混合物としてＣ８芳香族炭化水素
類を用いた場合、これにメタシクロフアンを添加し包嬢
化せしめることにより容易にＣ８芳香族炭化水素類から
ｐーキシレン包援化合物を分離することができる。“Ｃ
８芳香族炭化水素類”とは、ｏーキシレン、ｍーキシレ
ン、ｐーキシレンの３種のキシレン類のエチルベンゼン
を意味し、これら４種のＣ８芳香族炭化水素類はそれら
の沸点が極めて接近しており工業的に蒸留分離を行うこ
とは非常に困難である。
特にｍーキシレンとｐーキシレンとの沸点差は４・さく
通常の実験室的精密蒸留をもってしても、これらを単離
することは極めて難しい。また、エチルベンゼンとｐー
キシレンとの沸点差も小さくこれらを蒸留分離するのは
容易でない。現在工業的には、ｐーキシレンの異常に高
い融点を利用した結晶化分離法、ＨＦ−ＢＦ３とｍ−キ
シレンの緒化合物の形成を利用した分離法等が知られて
いるが、いずれも原料油の深冷化、結晶体の取扱い、装
置の腐蝕等の問題があった。
通常の実験室的精密蒸留をもってしても、これらを単離
することは極めて難しい。また、エチルベンゼンとｐー
キシレンとの沸点差も小さくこれらを蒸留分離するのは
容易でない。現在工業的には、ｐーキシレンの異常に高
い融点を利用した結晶化分離法、ＨＦ−ＢＦ３とｍ−キ
シレンの緒化合物の形成を利用した分離法等が知られて
いるが、いずれも原料油の深冷化、結晶体の取扱い、装
置の腐蝕等の問題があった。
また近年ゼオライトによる吸着分離法が工業化されてい
る。この方法は結晶化分離法における共晶点と溶解度の
問題がないためにｐーキシレンの回収率の向上、ユーテ
ィリティーの改善、装置の小型化等が期待されている。
しかしその反面、高価な吸着剤の使用、経時的吸着能（
装置能力）の低下、複雑な脱着機構、脱着剤とキシレン
の分離等の問題があり必ずしも有利なプロセスとは言え
ない。しかし本発明において使用するメタシクロフアン
は、その性能もさることながち、まず安価に合成出来る
こと、経済的なプロセスを自由に選択しうろことなどの
有利な点を有している。またメタシクロフアンとｐ−キ
シレンとの包薮組成物は、種々の方法により容易にｐー
キシレンを脱着させることが出来、純粋なｐ−キシレン
を得ることが出来る。本発明においてメタシクロフアン
とｐーキシレンとの包俵化合物からｐ−キシレンを分離
する場合には、種々の方法が採用されるが、例えば‘ａ
）包嬢化合物を９０〜３５０℃、好ましくは１２０〜２
８０ｑｏの範囲の温度に加溢しｐーキシレンを分離する
方法、【ｂー包接化合物に、例えばｎ−へキサン、ベン
ゼン、シクロヘキサン、アセトン等の溶媒を接触させて
ｐーキシレンを分離する方法等が有利に適用される。
る。この方法は結晶化分離法における共晶点と溶解度の
問題がないためにｐーキシレンの回収率の向上、ユーテ
ィリティーの改善、装置の小型化等が期待されている。
しかしその反面、高価な吸着剤の使用、経時的吸着能（
装置能力）の低下、複雑な脱着機構、脱着剤とキシレン
の分離等の問題があり必ずしも有利なプロセスとは言え
ない。しかし本発明において使用するメタシクロフアン
は、その性能もさることながち、まず安価に合成出来る
こと、経済的なプロセスを自由に選択しうろことなどの
有利な点を有している。またメタシクロフアンとｐ−キ
シレンとの包薮組成物は、種々の方法により容易にｐー
キシレンを脱着させることが出来、純粋なｐ−キシレン
を得ることが出来る。本発明においてメタシクロフアン
とｐーキシレンとの包俵化合物からｐ−キシレンを分離
する場合には、種々の方法が採用されるが、例えば‘ａ
）包嬢化合物を９０〜３５０℃、好ましくは１２０〜２
８０ｑｏの範囲の温度に加溢しｐーキシレンを分離する
方法、【ｂー包接化合物に、例えばｎ−へキサン、ベン
ゼン、シクロヘキサン、アセトン等の溶媒を接触させて
ｐーキシレンを分離する方法等が有利に適用される。
以下本発明の包嬢化合物について説明すると、分離され
た結晶（包酸化合物）を真空乾燥し、付着物を除いた後
分析した結果は次の通りであった。
た結晶（包酸化合物）を真空乾燥し、付着物を除いた後
分析した結果は次の通りであった。
ｍ 赤外分析；
メタシクロフアン、
３０５０〜２８５０，１６１０，１５９０，１４９０，
１４５５，１雌０，８９０，７９０，７００，４６０伽
‐ｌｐーキシレン３０５０〜２８５０，１５１５，７９
０，４８５狐‐１包薮化合物、３０５０〜２８５０，１
６１０，１５９０，１５１５，１４９０，１４５３，１
０８０，８９０”７９０，７００，４８５，４６０Ｃの
一１従ってメタシクロフアン及びｐ−キシレンによる吸
収（１５１５，４８５）以外の吸収は認められなかつた
。
１４５５，１雌０，８９０，７９０，７００，４６０伽
‐ｌｐーキシレン３０５０〜２８５０，１５１５，７９
０，４８５狐‐１包薮化合物、３０５０〜２８５０，１
６１０，１５９０，１５１５，１４９０，１４５３，１
０８０，８９０”７９０，７００，４８５，４６０Ｃの
一１従ってメタシクロフアン及びｐ−キシレンによる吸
収（１５１５，４８５）以外の吸収は認められなかつた
。
■ ガスクロ分析；
結晶（包懐化合物）をガスクロ分析したところ結晶中に
包接されているｐ−キシレンの他の成分に対する濃度は
約９５％以上であり、大部分がｐーキシレンであること
が認められた。
包接されているｐ−キシレンの他の成分に対する濃度は
約９５％以上であり、大部分がｐーキシレンであること
が認められた。
｛３’示差熱分析：
結晶（包懐化合物）を示差熱分析したところ、９０〜１
１５ｑｏにおいて重量減少が認められ、その減少量から
包嬢率〔ｐ−キシレン／メタシクロフアン＝０．９９（
モル比）〕であることがわかった。
１５ｑｏにおいて重量減少が認められ、その減少量から
包嬢率〔ｐ−キシレン／メタシクロフアン＝０．９９（
モル比）〕であることがわかった。
この結果ｐ−キシレン：メタシクロファン≠１：１（モ
ル比）で包接していることを示している。以上の結果は
、実施例に示される如く、ｐーキシレン混合物としてｐ
−キシレン以外の他の成分が１種又はそれ以上任意の割
合で含有されていても、本発明の包接化合物が得られ、
このことは、メタシクロフアンの使用によりｐ−キシレ
ン含有混合物からｐ−キシレンを選択的に包接させるこ
とが出来、分離させることが出来ることを示している。
ル比）で包接していることを示している。以上の結果は
、実施例に示される如く、ｐーキシレン混合物としてｐ
−キシレン以外の他の成分が１種又はそれ以上任意の割
合で含有されていても、本発明の包接化合物が得られ、
このことは、メタシクロフアンの使用によりｐ−キシレ
ン含有混合物からｐ−キシレンを選択的に包接させるこ
とが出来、分離させることが出来ることを示している。
以下実施例を揚げて本発明を詳述する。
なお実施例中ｍｃとあるのはメタシクロフアン、ｐ×と
あるのはｐーキシレン、ｍはとあるのはｍーキシレン、
ＥＢとあるのはエチルベンゼンを示す。
あるのはｐーキシレン、ｍはとあるのはｍーキシレン、
ＥＢとあるのはエチルベンゼンを示す。
また実施例中選択度（Ｂ芸）は下記式に基づいて算出さ
れた値である。
れた値である。
（但しＣ，／Ｃ２は成分１．２のモル比を表わす。
）実施例 １ｍｃｏ．０５部を０．５部ずつのｐｘ、ｍ
Ｋ，ＥＢに各々室温で添加する。
Ｋ，ＥＢに各々室温で添加する。
この時ｐｘだけが白濁するがｐｘ，ＥＢは完全に溶解す
る。この液を各々８０００まで昇温し約２分間保持し各
溶液を完全に溶解せしめてから室温までさげるとｐｘ溶
液のみから針状結晶が多量生成する。他のｍｘ，ＥＢ溶
液は溶解状態であり長時間放置しても結晶は生成しなか
った。実施例 ２ｍｃｏ．２部を、ｐｘ，ｍは，ＥＢ各
々１部の混合溶液３部に添加し、１００℃まで昇温し、
完全に溶解してから室温までさげると針状結晶が生成す
る。
る。この液を各々８０００まで昇温し約２分間保持し各
溶液を完全に溶解せしめてから室温までさげるとｐｘ溶
液のみから針状結晶が多量生成する。他のｍｘ，ＥＢ溶
液は溶解状態であり長時間放置しても結晶は生成しなか
った。実施例 ２ｍｃｏ．２部を、ｐｘ，ｍは，ＥＢ各
々１部の混合溶液３部に添加し、１００℃まで昇温し、
完全に溶解してから室温までさげると針状結晶が生成す
る。
この混合物を炉過し、得られた結晶を室温１００脚Ｈｇ
ｏ広で１時間乾燥し付着したキシレンを除去して、０．
２２部の白色、針状結晶を得た。この結晶の一部をガス
クロで分析したところ、選択度は８ｐｘ／ｍＫ＝２ム
６ｐｘ／ＥＢ＝６８であり、結晶中のｐｘ濃度はｐｘ／
（ｐｘ＋ｍは十ＥＢ）：０．９５なので結晶中には、ｍ
Ｋ，ＥＢがほとんど含まれていないことがわかった。さ
らにこの結晶の赤外分折のデータは、３０５０〜２８５
０，１６１０，１５９０，１５１５，１４９０，１４５
３１０８０，８９０，７９０，７００，４８５，４６０
肌‐１であり、ｍｃによる吸収及びｐｘによる吸収（１
５１５ ４８５）以外（ｍＫ，ＥＢ）の吸収は認められ
なかつた。
ｏ広で１時間乾燥し付着したキシレンを除去して、０．
２２部の白色、針状結晶を得た。この結晶の一部をガス
クロで分析したところ、選択度は８ｐｘ／ｍＫ＝２ム
６ｐｘ／ＥＢ＝６８であり、結晶中のｐｘ濃度はｐｘ／
（ｐｘ＋ｍは十ＥＢ）：０．９５なので結晶中には、ｍ
Ｋ，ＥＢがほとんど含まれていないことがわかった。さ
らにこの結晶の赤外分折のデータは、３０５０〜２８５
０，１６１０，１５９０，１５１５，１４９０，１４５
３１０８０，８９０，７９０，７００，４８５，４６０
肌‐１であり、ｍｃによる吸収及びｐｘによる吸収（１
５１５ ４８５）以外（ｍＫ，ＥＢ）の吸収は認められ
なかつた。
これらの結果から、この結晶にはキシレン類の付着物は
なくほとんど純粋なｐｘ包俊体と考えられる。
なくほとんど純粋なｐｘ包俊体と考えられる。
次にこの白色針状結晶０．００８３部を示着熱夫瓶によ
り分析したところ、９０〜１１５℃において０．００１
２部の重量減少が認められ、その減少量から包接率（ｐ
ｘ＋ｍは十ＥＢ）／ｍｃ（モル比）＝０．９９の値が得
られた。
り分析したところ、９０〜１１５℃において０．００１
２部の重量減少が認められ、その減少量から包接率（ｐ
ｘ＋ｍは十ＥＢ）／ｍｃ（モル比）＝０．９９の値が得
られた。
実施例 ３
ｍｃｏ．２部もｐｘ，ｍは各々１部からなる混合溶液２
部に添加し、実施例２と同様な操作を行い、０．２１部
の白色針状結晶を得た。
部に添加し、実施例２と同様な操作を行い、０．２１部
の白色針状結晶を得た。
この結晶を、ガスクロで分析したところ８ｐｘ／ｍｘ＝
１．９の値が得られた。実施例 ４〜９ ｍｃｏ．１部を下記の溶媒１．碇郡とｐｘｌ．悦郎の混
合溶液に添加し、７０〜１３０ｑｏで加熱溶解した後、
室温まで徐冷し、結晶を生成する。
１．９の値が得られた。実施例 ４〜９ ｍｃｏ．１部を下記の溶媒１．碇郡とｐｘｌ．悦郎の混
合溶液に添加し、７０〜１３０ｑｏで加熱溶解した後、
室温まで徐冷し、結晶を生成する。
その結果を室温で吸引炉過により、溶液と分離した後室
温０．３肌Ｈｇの減圧下で１時間乾燥する。かくして得
られた白色結晶を他の溶媒に溶かしてガスクロ分析を行
い、分離係数８ｐｘ／ｓｏｌｖとして、下表に示す結果
を得た。実施例 １０ 実施例２で得られた白色針状結晶０．１部をメタノール
２部に添加し、１０℃で１０分鷹幹炉別して０．０＄部
の白色針状結晶を得た。
温０．３肌Ｈｇの減圧下で１時間乾燥する。かくして得
られた白色結晶を他の溶媒に溶かしてガスクロ分析を行
い、分離係数８ｐｘ／ｓｏｌｖとして、下表に示す結果
を得た。実施例 １０ 実施例２で得られた白色針状結晶０．１部をメタノール
２部に添加し、１０℃で１０分鷹幹炉別して０．０＄部
の白色針状結晶を得た。
この結晶の一部を、ガスクロ分析を行ったところ、ｐｘ
／（ｐｘ＋ｍは十ＥＢ）＝０．９４であり、メタノール
と接触する前と同機であった。実施例 １１実施例２と
同様にした得られた白色針状結晶（組成：（ｐｘ＋ｍｘ
＋ＥＢ）／ｍｃ＝０．９９（ｍｏｌ／ｍｏｌ），ｐｘ／
（ｐｘ十ｍｘ＋ＥＢ）＝０．９５（ｍｏｌ／ｍｏｌ））
０．２織こベンゼン１．碇都を加え、振替に仕込み、１
３０午０まで加熱し、結晶を完全に溶解した後、室温ま
で冷却し、再度針状結晶を形成させた。
／（ｐｘ＋ｍは十ＥＢ）＝０．９４であり、メタノール
と接触する前と同機であった。実施例 １１実施例２と
同様にした得られた白色針状結晶（組成：（ｐｘ＋ｍｘ
＋ＥＢ）／ｍｃ＝０．９９（ｍｏｌ／ｍｏｌ），ｐｘ／
（ｐｘ十ｍｘ＋ＥＢ）＝０．９５（ｍｏｌ／ｍｏｌ））
０．２織こベンゼン１．碇都を加え、振替に仕込み、１
３０午０まで加熱し、結晶を完全に溶解した後、室温ま
で冷却し、再度針状結晶を形成させた。
該混合物から、炉過によりケ−クを分離した残液、及び
該ケークを０．５部のベンゼンで洗浄した洗浄液との合
計（以後、炉液という）は１．１部であった。この炉液
をガスクロで分析した所（ｐｘ＋ｍｘ＋ＥＢ）／ベンゼ
ン＝２．１（Ｍ％）、ｐｘノ（ｐｘ十ｍＫ＋ＥＢ）＝０
．９５（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。
該ケークを０．５部のベンゼンで洗浄した洗浄液との合
計（以後、炉液という）は１．１部であった。この炉液
をガスクロで分析した所（ｐｘ＋ｍｘ＋ＥＢ）／ベンゼ
ン＝２．１（Ｍ％）、ｐｘノ（ｐｘ十ｍＫ＋ＥＢ）＝０
．９５（ｍｏｌ／ｍｏｌ）であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるメタシクロフアンとｐ−キシレン含有混合
物とを接触せしめることを特徴とする前記メタシクロフ
アンにｐ−キシレンを包接せしめた包接化合物の製造法
。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12625975A JPS604805B2 (ja) | 1975-10-22 | 1975-10-22 | 包接化合物の製造法 |
| US05/735,549 US4153630A (en) | 1975-10-22 | 1976-10-26 | Inclusion compounds, process for preparation thereof, and process for separating isomers using the inclusion compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12625975A JPS604805B2 (ja) | 1975-10-22 | 1975-10-22 | 包接化合物の製造法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12505084A Division JPS6041622A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | Ｐ−キシレン含有混合物からのｐ−キシレンの分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5251329A JPS5251329A (en) | 1977-04-25 |
| JPS604805B2 true JPS604805B2 (ja) | 1985-02-06 |
Family
ID=14930743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12625975A Expired JPS604805B2 (ja) | 1975-10-22 | 1975-10-22 | 包接化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604805B2 (ja) |
-
1975
- 1975-10-22 JP JP12625975A patent/JPS604805B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5251329A (en) | 1977-04-25 |
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