JPS6128646B2 - - Google Patents
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- JPS6128646B2 JPS6128646B2 JP12504984A JP12504984A JPS6128646B2 JP S6128646 B2 JPS6128646 B2 JP S6128646B2 JP 12504984 A JP12504984 A JP 12504984A JP 12504984 A JP12504984 A JP 12504984A JP S6128646 B2 JPS6128646 B2 JP S6128646B2
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- clathrate
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は下記式〔〕
で表わされるメタシクロフアンを利用した１，３
−或いは１，４−ジメチルシクロヘキサンのシス
−トランス混合物から１，３−ジメチルシクロヘ
キサンのシス体或いは１，４−ジメチルシクロヘ
キサンのトランスを分離する、シス・トランス分
離法である。 ジメチルシクロヘキサン類のシス体或いはトラ
ンス体は合成試薬として重要なものであり、キシ
レン類の接触還元によつて合成される。その際、
シス−トランスの混合物として得られ、それらの
沸点差が極めて小さい為に、通常の実験室的精密
蒸留をもつてしても、それらの分離は難かしく、
実験室的にはガスクロマトグラフ（Rev，Chem.
，18，617（1960））あるいは尿素、チオ尿素（ア
メリカ特許2813851）を用いて分離されている
が、工業的に採用するには欠点の多い分離法あ
る。 本発明に於いては、式〔〕で表わされるメタ
シクロフアンが１，３−ジメチルシクロヘキサン
のシス−トランス混合物、あるいは１，４−ジメ
チルシクロヘキサンのシス−トランス混合物と包
接化合物を形成し、しかも、包接力がシス体とト
ランス体で相違することによりそれぞれのシス−
トランス混合物から、１，３−ジメチルシクロヘ
キサンのシス体、あるいは１，４−ジメチルシク
ロヘキサンのトランス体を選択的に分離可能なる
ことを見出し、本発明に到達した。 即ち、本発明は下記式 で表わされるメタシクロフアンに、１，３−或い
は１，４−ジメチルシクロヘキサンのシス・トラ
ンス混合物を接触せしめて、上記メタシクロフア
ンに１，３−或いは１，４−ジメチルシクロヘキ
サンを包接せしめた包接化合物を形成せしめ、か
くして得られた包接化合物を分離し、該包接化合
物から１，３−ジメチルシクロヘキサンのシス体
或いは１，４−ジメチルシクロヘキサンのトラン
ス体を選択的に分離回収することを特徴とする
１，３−或いは１，４−ジメチルシクロヘキサン
のシス・トランス異性体の分離法である。 かかる本発明において、前記メタシクロフアン
に前記シクロヘキサン誘導体が包接し、包接化合
物を形成することは、従来全く知られてなく、ま
たこの現象に基いて、前記シクロヘキサン誘導体
含有混合物から前記シクロヘキサン誘導体を高選
択率、高回収率で分離し得ることができ、更に
１，３−及び１，４−ジメチルシクロヘキサンの
シス・トランス体を分離することができる。 以下本発明について詳述する。 本発明のメタシクロフアンは前記式〔〕で表
わされる環状化合物であればよく、それは種々の
製造法によつて得ることができる。例えばその製
造法としては、 (a) ヘルベチカ、キミカ、アクタ（Helvetica、
Chimicacta）50巻 F2 sciculus7（1967）No.
204 (b) シンセシス（Symthesis）424（1974） 等に記載されている。 本発明において、前記一般式〔〕のメタシク
ロフアンと前記シクロヘキサン誘導体との包接化
合物を得るには種々の方法が適用される。 例えば、前記シクロヘキサン誘導体含有混合物
中に前記メタシクロフアンを添加してもよいし、
また包接化を完全に行なわしめるために上記の如
くメタシクロフアンを添加して得られる混合物を
加温し完全に溶解した溶液とし、これを冷却して
生じた結晶を分離することによつても得られる。
いずれの方法によつても容易にメタシクロフアン
に前記シクロヘキサン誘導体が包接した包接化合
物を得ることができ、被包接成分／メタシクロフ
アン＝0.2〜2.0（モル／モル）である。 前記式〔〕のメタシクロフアンの使用量は、
前記シクロヘキサン誘導体含有混合物中の前記シ
クロヘキサン誘導体１モル当り、0.001〜100モ
ル、好ましくは0.01〜50モル、就中0.05〜20モル
の割合が有利である。 前述の如くしてメタシクロフアンに前記シクロ
ヘキサン誘導体を包接させる場合、一般に−50℃
〜350℃、好ましくは０℃〜200℃、特に20℃〜
150℃の範囲の温共で行なわれる。かくして形成
された包接化合物をそれを含有する混合物から分
離するには、通常固液分離（例えば過、遠心分
離、沈降等）によるか或は溶媒成分を蒸留により
蒸発除去する方法が好ましく利用出来る。いずれ
の方法であつてもその操作温度−50℃〜120℃、
好ましくは０℃〜90℃の範囲が望ましい。 本発明において、前記シクロヘキサン誘導体を
分離する“前記シクロヘキサン誘導体の含有混合
物”としては、前記シクロヘキサン誘導体を含有
しているものであればよく、前記シクロヘキサン
誘導体以外の成分として包接化を阻害したり、生
成した包接化合物から、前記シクロヘキサン誘導
体を容易に脱着したりしないものであればよく、
殊に包接化合物を容易に溶解したりしないものが
好適である。前記シクロヘキサン誘導体含有混合
物中の前記シクロヘキサン誘導体の含有量は、前
記シクロヘキサン誘導体の含有量が極めて低い場
合であつても包接化合物を得ることができるの
で、広い範囲でよい。かくして、メタシクロフア
ン〔〕に前記シクロヘキサン誘導体が包接した
包接化合物が得られるが、該シクロヘキサン誘導
体が、１，３−ジメチルシクロヘキサン或いは
１，４−ジメチルシクロヘキサンの場合、そのシ
ス体と、トランス体との間で包接力にかなりの差
があり、この現象を利用して、シス−トランスの
分離が可能となる。即ち、後述するように、１，
３−ジメチルシクロヘキサンの場合はシス体がト
ランス体より約1.5倍位多く包接し、１，４−ジ
メチルシクロヘキサンの場合は逆にトランス体が
シス体より約3.2倍位多く包接するのである。ま
たメタシクロフアンと前記シクロヘキサン誘導体
との包接化合物は、種々の方法により容易に前記
シクロヘキサン誘導体を脱着させることが出来、
純度の高いシクロヘキサン誘導体を得ることが出
来る。 本発明においてメタシクロフアンと前記シクロ
ヘキサン誘導体との包接化合物から前記シクロヘ
キサン誘導体を分離する場合には、種々の方法が
採用されるが、例えば(a)包接化合物を90〜350
℃、好ましくは120〜280℃の範囲の温度に加熱し
前記シクロヘキサン誘導体を分離する方法、(b)包
接化合物に、例えばｎ−ヘキサン、ベンゼン、シ
クロヘキサン、アセトン等の溶媒を接触させて前
記シクロヘキサン誘導体を分離する方法等が有利
に適用される。 以下本発明の包接化合物について説明すると、
分離された結晶（包接化合物）を真空乾燥し、付
着物を除いた後分析した結果は次の通りであつ
た。 (1) 赤外分析； メタシクロフアン； 3050〜2850，1610，1590，1490，1445，
1080，890，790，700〔cm-1〕 シクロヘキサノール； 3300，2920〜2840，1450，1070，970〔cm-
１〕 メタシクロフアン・シクロヘキサノール包接化
合物： 3050〜2850，1605，1590，1485，1450，
1080，1070，965，890，790，700〔cm-1〕 １，４−ジメチルシクロヘキサン； 2940〜2840，1460，1450，1380〔cm-1〕 メタシクロフアン−１，４−ジメチルシクロヘ
キサン包接化合物 3050〜2850，1605，1590，1485，1450，
1080，890，790，700〔cm-1〕 １，３−ジメチルシクロヘキサン； 2920〜2840，1460，1450，1380〔cm-1〕 メタシクロフアン１，３−ジメチルシクロヘキ
サン包接化合物 3050〜2850，1605，1590，1485，1450，
1080，890，790，700〔cm-1〕 １，２−ジメチルシクロヘキサン； 2940〜2850，1450，1380〔cm-1〕 メタシクロフアン−１，２−ジメチルシクロヘ
キサン； 3050〜2850，1605，1590，1485，1450，
1080，890，790，700〔cm-1〕 シクロヘキサン； 2920，2850，1710，1450，1425，1350，
1340，1225，1120〔cm-1〕 メタシクロフアン−シクロヘキサノン包接化合
物 3050〜2850，1710，1600，1585，1480，
1445，1220，1120，1080，890，790，700
〔cm-1〕 (2) ガスクロマトグラフ分析； それぞれの包接化合物をガスクロマトグラフ
（シスコーンOV−１，３％，アメクロム担体，
2mカラム）により分析した結果、それぞれ該
当するシクロヘキサン誘導体のピークが確認さ
れた。 (i) 1.4−ジメチルシクロヘキサン包接化合物
のガスクロマトグラフ分析の結果、選択度は
βｔｒａｎｓ／ｃｉｓ＝3.20であつた。この時、上記ガ
ス クロマトグラフではトランス体のピークが5.0分
のところに又、シス体のピークが6.0分のところ
に現われ、そのトランス体は核磁気共鳴スペクト
ルの測定においてδ＝0.91及びδ＝14.0ppmにそ
のシグナルを有しており、このケミカルシフトは
文献（J.Chem.Phys.，37，1167（1962））と一致
している。 (ii) １，３−ジメチルシクロヘキサン包接化合
物のガスクロマトグラフ分析の結果、選択度
βｔｒａｎｓ／ｃｉｓ＝0.69であつた。この時、上記ガ
ス クロマトグラフではトランス体のピークが4.8分
のところに、又シス体のピークが5.8分のところ
に現われ、そのトランス体は核磁気共鳴スペクト
ルの測定においてδ＝0.84，δ＝1.6，δ＝１，
8ppmにそのシグナルを有しており、このケミカ
ルシフトは文献（J.Chem.Phys.，37，1167
（1962））と一致している。 (3) 示差熱分析； 上記シクロヘキサン誘導体の包接化合物はそ
れらの示差熱分析の結果、下記の如き温度域
に、それぞれの吸熱を示した。
−或いは１，４−ジメチルシクロヘキサンのシス
−トランス混合物から１，３−ジメチルシクロヘ
キサンのシス体或いは１，４−ジメチルシクロヘ
キサンのトランスを分離する、シス・トランス分
離法である。 ジメチルシクロヘキサン類のシス体或いはトラ
ンス体は合成試薬として重要なものであり、キシ
レン類の接触還元によつて合成される。その際、
シス−トランスの混合物として得られ、それらの
沸点差が極めて小さい為に、通常の実験室的精密
蒸留をもつてしても、それらの分離は難かしく、
実験室的にはガスクロマトグラフ（Rev，Chem.
，18，617（1960））あるいは尿素、チオ尿素（ア
メリカ特許2813851）を用いて分離されている
が、工業的に採用するには欠点の多い分離法あ
る。 本発明に於いては、式〔〕で表わされるメタ
シクロフアンが１，３−ジメチルシクロヘキサン
のシス−トランス混合物、あるいは１，４−ジメ
チルシクロヘキサンのシス−トランス混合物と包
接化合物を形成し、しかも、包接力がシス体とト
ランス体で相違することによりそれぞれのシス−
トランス混合物から、１，３−ジメチルシクロヘ
キサンのシス体、あるいは１，４−ジメチルシク
ロヘキサンのトランス体を選択的に分離可能なる
ことを見出し、本発明に到達した。 即ち、本発明は下記式 で表わされるメタシクロフアンに、１，３−或い
は１，４−ジメチルシクロヘキサンのシス・トラ
ンス混合物を接触せしめて、上記メタシクロフア
ンに１，３−或いは１，４−ジメチルシクロヘキ
サンを包接せしめた包接化合物を形成せしめ、か
くして得られた包接化合物を分離し、該包接化合
物から１，３−ジメチルシクロヘキサンのシス体
或いは１，４−ジメチルシクロヘキサンのトラン
ス体を選択的に分離回収することを特徴とする
１，３−或いは１，４−ジメチルシクロヘキサン
のシス・トランス異性体の分離法である。 かかる本発明において、前記メタシクロフアン
に前記シクロヘキサン誘導体が包接し、包接化合
物を形成することは、従来全く知られてなく、ま
たこの現象に基いて、前記シクロヘキサン誘導体
含有混合物から前記シクロヘキサン誘導体を高選
択率、高回収率で分離し得ることができ、更に
１，３−及び１，４−ジメチルシクロヘキサンの
シス・トランス体を分離することができる。 以下本発明について詳述する。 本発明のメタシクロフアンは前記式〔〕で表
わされる環状化合物であればよく、それは種々の
製造法によつて得ることができる。例えばその製
造法としては、 (a) ヘルベチカ、キミカ、アクタ（Helvetica、
Chimicacta）50巻 F2 sciculus7（1967）No.
204 (b) シンセシス（Symthesis）424（1974） 等に記載されている。 本発明において、前記一般式〔〕のメタシク
ロフアンと前記シクロヘキサン誘導体との包接化
合物を得るには種々の方法が適用される。 例えば、前記シクロヘキサン誘導体含有混合物
中に前記メタシクロフアンを添加してもよいし、
また包接化を完全に行なわしめるために上記の如
くメタシクロフアンを添加して得られる混合物を
加温し完全に溶解した溶液とし、これを冷却して
生じた結晶を分離することによつても得られる。
いずれの方法によつても容易にメタシクロフアン
に前記シクロヘキサン誘導体が包接した包接化合
物を得ることができ、被包接成分／メタシクロフ
アン＝0.2〜2.0（モル／モル）である。 前記式〔〕のメタシクロフアンの使用量は、
前記シクロヘキサン誘導体含有混合物中の前記シ
クロヘキサン誘導体１モル当り、0.001〜100モ
ル、好ましくは0.01〜50モル、就中0.05〜20モル
の割合が有利である。 前述の如くしてメタシクロフアンに前記シクロ
ヘキサン誘導体を包接させる場合、一般に−50℃
〜350℃、好ましくは０℃〜200℃、特に20℃〜
150℃の範囲の温共で行なわれる。かくして形成
された包接化合物をそれを含有する混合物から分
離するには、通常固液分離（例えば過、遠心分
離、沈降等）によるか或は溶媒成分を蒸留により
蒸発除去する方法が好ましく利用出来る。いずれ
の方法であつてもその操作温度−50℃〜120℃、
好ましくは０℃〜90℃の範囲が望ましい。 本発明において、前記シクロヘキサン誘導体を
分離する“前記シクロヘキサン誘導体の含有混合
物”としては、前記シクロヘキサン誘導体を含有
しているものであればよく、前記シクロヘキサン
誘導体以外の成分として包接化を阻害したり、生
成した包接化合物から、前記シクロヘキサン誘導
体を容易に脱着したりしないものであればよく、
殊に包接化合物を容易に溶解したりしないものが
好適である。前記シクロヘキサン誘導体含有混合
物中の前記シクロヘキサン誘導体の含有量は、前
記シクロヘキサン誘導体の含有量が極めて低い場
合であつても包接化合物を得ることができるの
で、広い範囲でよい。かくして、メタシクロフア
ン〔〕に前記シクロヘキサン誘導体が包接した
包接化合物が得られるが、該シクロヘキサン誘導
体が、１，３−ジメチルシクロヘキサン或いは
１，４−ジメチルシクロヘキサンの場合、そのシ
ス体と、トランス体との間で包接力にかなりの差
があり、この現象を利用して、シス−トランスの
分離が可能となる。即ち、後述するように、１，
３−ジメチルシクロヘキサンの場合はシス体がト
ランス体より約1.5倍位多く包接し、１，４−ジ
メチルシクロヘキサンの場合は逆にトランス体が
シス体より約3.2倍位多く包接するのである。ま
たメタシクロフアンと前記シクロヘキサン誘導体
との包接化合物は、種々の方法により容易に前記
シクロヘキサン誘導体を脱着させることが出来、
純度の高いシクロヘキサン誘導体を得ることが出
来る。 本発明においてメタシクロフアンと前記シクロ
ヘキサン誘導体との包接化合物から前記シクロヘ
キサン誘導体を分離する場合には、種々の方法が
採用されるが、例えば(a)包接化合物を90〜350
℃、好ましくは120〜280℃の範囲の温度に加熱し
前記シクロヘキサン誘導体を分離する方法、(b)包
接化合物に、例えばｎ−ヘキサン、ベンゼン、シ
クロヘキサン、アセトン等の溶媒を接触させて前
記シクロヘキサン誘導体を分離する方法等が有利
に適用される。 以下本発明の包接化合物について説明すると、
分離された結晶（包接化合物）を真空乾燥し、付
着物を除いた後分析した結果は次の通りであつ
た。 (1) 赤外分析； メタシクロフアン； 3050〜2850，1610，1590，1490，1445，
1080，890，790，700〔cm-1〕 シクロヘキサノール； 3300，2920〜2840，1450，1070，970〔cm-
１〕 メタシクロフアン・シクロヘキサノール包接化
合物： 3050〜2850，1605，1590，1485，1450，
1080，1070，965，890，790，700〔cm-1〕 １，４−ジメチルシクロヘキサン； 2940〜2840，1460，1450，1380〔cm-1〕 メタシクロフアン−１，４−ジメチルシクロヘ
キサン包接化合物 3050〜2850，1605，1590，1485，1450，
1080，890，790，700〔cm-1〕 １，３−ジメチルシクロヘキサン； 2920〜2840，1460，1450，1380〔cm-1〕 メタシクロフアン１，３−ジメチルシクロヘキ
サン包接化合物 3050〜2850，1605，1590，1485，1450，
1080，890，790，700〔cm-1〕 １，２−ジメチルシクロヘキサン； 2940〜2850，1450，1380〔cm-1〕 メタシクロフアン−１，２−ジメチルシクロヘ
キサン； 3050〜2850，1605，1590，1485，1450，
1080，890，790，700〔cm-1〕 シクロヘキサン； 2920，2850，1710，1450，1425，1350，
1340，1225，1120〔cm-1〕 メタシクロフアン−シクロヘキサノン包接化合
物 3050〜2850，1710，1600，1585，1480，
1445，1220，1120，1080，890，790，700
〔cm-1〕 (2) ガスクロマトグラフ分析； それぞれの包接化合物をガスクロマトグラフ
（シスコーンOV−１，３％，アメクロム担体，
2mカラム）により分析した結果、それぞれ該
当するシクロヘキサン誘導体のピークが確認さ
れた。 (i) 1.4−ジメチルシクロヘキサン包接化合物
のガスクロマトグラフ分析の結果、選択度は
βｔｒａｎｓ／ｃｉｓ＝3.20であつた。この時、上記ガ
ス クロマトグラフではトランス体のピークが5.0分
のところに又、シス体のピークが6.0分のところ
に現われ、そのトランス体は核磁気共鳴スペクト
ルの測定においてδ＝0.91及びδ＝14.0ppmにそ
のシグナルを有しており、このケミカルシフトは
文献（J.Chem.Phys.，37，1167（1962））と一致
している。 (ii) １，３−ジメチルシクロヘキサン包接化合
物のガスクロマトグラフ分析の結果、選択度
βｔｒａｎｓ／ｃｉｓ＝0.69であつた。この時、上記ガ
ス クロマトグラフではトランス体のピークが4.8分
のところに、又シス体のピークが5.8分のところ
に現われ、そのトランス体は核磁気共鳴スペクト
ルの測定においてδ＝0.84，δ＝1.6，δ＝１，
8ppmにそのシグナルを有しており、このケミカ
ルシフトは文献（J.Chem.Phys.，37，1167
（1962））と一致している。 (3) 示差熱分析； 上記シクロヘキサン誘導体の包接化合物はそ
れらの示差熱分析の結果、下記の如き温度域
に、それぞれの吸熱を示した。
シクロヘキサノール2.5部とメタシクロフアン
0.08部の混合物を100℃にて５分間加熱した後、
冷却すると白色針状晶が析出する。この結晶を
過し、イソプロピルアルコール30部で洗浄し減圧
下充分乾燥することにより白色結晶0.06部を得
た。（mp.136〜145）この包接化合物の赤外分析
は前記の如くであつた。 実施例 ２ 〔メタシクロフアン−１，４−ジメチルシクロ
ヘキサン包接化合物〕 １，４−ジメチルシクロヘキサン2.5部とメタ
シクロフアン0.08部の混合物に実施例１と同様の
操作を行なつて白色結晶0.065部を得た。（mp124
〜130℃）赤外分析の結果は前記の如くであつ
た。 実施例 ３ 〔メタシクロフアン−１，３−ジメチルシクロ
ヘキサン包接化合物〕 １，３−ジメチルシクロヘキサン2.5部とメタ
シクロフアン0.08部の混合物に実施例１と同様の
操作を行なつて白色結晶0.06部を得た。（mp118
〜124℃）赤外分析の結果は前記の如くであつ
た。 実施例 ４ 〔メタシクロフアン−１，２−ジメチルシクロ
ヘキサン包接化合物〕 １，２−ジメチルシクロヘキサン2.5部とメタ
シクロフアン0.08部の混合物に実施例１と同様の
操作を行なつて白色結晶0.06部を得た。（mp118
〜128℃）赤外分析の結果は前記の如くであつ
た。 実施例 ５ 〔メタシクロフアン−シクロヘキサノン包接化
合物〕 シクロヘキサン2.5部とメタシクロフアン0.08
部の混合物に実施例１と同様の操作を行なつて白
色結晶0.05部を得た。（mp126〜129℃）赤外分析
の結果は前記の如くであつた。 実施例 ６ 〔１，４−ジメチルシクロヘキサン包接化合物
より蒸留による１，４−ジメチルシクロヘキサ
ンの分離〕 １，４−ジメチルシクロヘキサン包接化合物
8.5部を加熱溶融し常圧下蒸留したところ119゜〜
123℃にて留出する成分を得た。この物質のガス
クロマトグラフ分析の結果、トランス体：シスの
比が3.27となつていたことがわかつた。この結果
からも選択度βtrans／cisの値は3.20となる。
0.08部の混合物を100℃にて５分間加熱した後、
冷却すると白色針状晶が析出する。この結晶を
過し、イソプロピルアルコール30部で洗浄し減圧
下充分乾燥することにより白色結晶0.06部を得
た。（mp.136〜145）この包接化合物の赤外分析
は前記の如くであつた。 実施例 ２ 〔メタシクロフアン−１，４−ジメチルシクロ
ヘキサン包接化合物〕 １，４−ジメチルシクロヘキサン2.5部とメタ
シクロフアン0.08部の混合物に実施例１と同様の
操作を行なつて白色結晶0.065部を得た。（mp124
〜130℃）赤外分析の結果は前記の如くであつ
た。 実施例 ３ 〔メタシクロフアン−１，３−ジメチルシクロ
ヘキサン包接化合物〕 １，３−ジメチルシクロヘキサン2.5部とメタ
シクロフアン0.08部の混合物に実施例１と同様の
操作を行なつて白色結晶0.06部を得た。（mp118
〜124℃）赤外分析の結果は前記の如くであつ
た。 実施例 ４ 〔メタシクロフアン−１，２−ジメチルシクロ
ヘキサン包接化合物〕 １，２−ジメチルシクロヘキサン2.5部とメタ
シクロフアン0.08部の混合物に実施例１と同様の
操作を行なつて白色結晶0.06部を得た。（mp118
〜128℃）赤外分析の結果は前記の如くであつ
た。 実施例 ５ 〔メタシクロフアン−シクロヘキサノン包接化
合物〕 シクロヘキサン2.5部とメタシクロフアン0.08
部の混合物に実施例１と同様の操作を行なつて白
色結晶0.05部を得た。（mp126〜129℃）赤外分析
の結果は前記の如くであつた。 実施例 ６ 〔１，４−ジメチルシクロヘキサン包接化合物
より蒸留による１，４−ジメチルシクロヘキサ
ンの分離〕 １，４−ジメチルシクロヘキサン包接化合物
8.5部を加熱溶融し常圧下蒸留したところ119゜〜
123℃にて留出する成分を得た。この物質のガス
クロマトグラフ分析の結果、トランス体：シスの
比が3.27となつていたことがわかつた。この結果
からも選択度βtrans／cisの値は3.20となる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式 で表わされるメタシクロフアンに、１，３−或い
は１，４−ジメチルシクロヘキサンのシス・トラ
ンス混合物を接触せしめて、上記メタシクロフア
ンに１，３−或いは１，４−ジメチルシクロヘキ
サンを包接せしめた包接化合物を形成せしめ、か
くして得られた包接化合物を分離し、該包接化合
物から１，３−ジメチルシクロヘキサンのシス体
或いは１，４−ジメチルシクロヘキサンのトラン
ス体を選択的に分離回収することを特徴とする
１，３−或いは１，４−ジメチルシクロヘキサン
のシス・トランス異性体の分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12504984A JPS6051132A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | １，３−或いは１，４‐ジメチルシクロヘキサンのシス・トランス分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12504984A JPS6051132A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | １，３−或いは１，４‐ジメチルシクロヘキサンのシス・トランス分離法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9406076A Division JPS601284B2 (ja) | 1976-08-09 | 1976-08-09 | 包接化合物及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6051132A JPS6051132A (ja) | 1985-03-22 |
| JPS6128646B2 true JPS6128646B2 (ja) | 1986-07-01 |
Family
ID=14900563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12504984A Granted JPS6051132A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | １，３−或いは１，４‐ジメチルシクロヘキサンのシス・トランス分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6051132A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2505811Y2 (ja) * | 1990-05-22 | 1996-08-07 | トヨタ車体株式会社 | 車両のシ―トサスペンション装置 |
-
1984
- 1984-06-20 JP JP12504984A patent/JPS6051132A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6051132A (ja) | 1985-03-22 |
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