JPS604829B2 - イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS604829B2 JPS604829B2 JP52034136A JP3413677A JPS604829B2 JP S604829 B2 JPS604829 B2 JP S604829B2 JP 52034136 A JP52034136 A JP 52034136A JP 3413677 A JP3413677 A JP 3413677A JP S604829 B2 JPS604829 B2 JP S604829B2
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- JP
- Japan
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- group
- formulas
- tables
- agricultural
- compound
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中、Ａは
又はナフチル基を、Ｒはアルキル基を、×は低級アルキ
ルチオ基、フェニル基、フェノキシ基又はハロ置換フェ
ノキシ基を示す。
ルチオ基、フェニル基、フェノキシ基又はハロ置換フェ
ノキシ基を示す。
）で表わされる化合物、その製造方法及び酸化合物類を
有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関するもので
ある。
有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関するもので
ある。
農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防
除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十分であ
ったり、薬剤耐性菌の出現によりその薬剤の使用が制限
されたり、また植物体に薬害や汚染を生じたり、あるい
は人畜魚類に対する毒性が強かったりすることから、必
ずしも満足すべき殺菌剤とは言い難いものが少なくない
。
除薬剤が使用されているが、その防除効力が不十分であ
ったり、薬剤耐性菌の出現によりその薬剤の使用が制限
されたり、また植物体に薬害や汚染を生じたり、あるい
は人畜魚類に対する毒性が強かったりすることから、必
ずしも満足すべき殺菌剤とは言い難いものが少なくない
。
従って、かかる欠点の少ない、安全に使用できる薬剤の
出現が強く要請されている。本発明者らは上記の欠点に
留意し多数の化合物について研究を行なった結果、前記
一般式で表わされる化合物群が、種々の植物病害に対し
て優れた防除効果を示すことを見し、出し、更に、製剤
学的研究を行って本発明を完成し、ここに新規な農園芸
用殺菌剤を提供するに至った。本発明の殺菌剤は広い範
囲にわたる植物病害に対して防除効果を示すが、特にそ
菜の灰色かび病、菌核病、苗立枯病、うどんこ病及びト
ウモロコシのごま葉枯病に対しては優れた効力を有する
。
出現が強く要請されている。本発明者らは上記の欠点に
留意し多数の化合物について研究を行なった結果、前記
一般式で表わされる化合物群が、種々の植物病害に対し
て優れた防除効果を示すことを見し、出し、更に、製剤
学的研究を行って本発明を完成し、ここに新規な農園芸
用殺菌剤を提供するに至った。本発明の殺菌剤は広い範
囲にわたる植物病害に対して防除効果を示すが、特にそ
菜の灰色かび病、菌核病、苗立枯病、うどんこ病及びト
ウモロコシのごま葉枯病に対しては優れた効力を有する
。
本発明化合物の製造にあたっては、一般式（〇）
（式中、Ｒ及びＡは先に定義したものと同一の意味を有
する。
する。
）で表わされるィミドィルクロラィド類とイミダゾール
とを不活性溶媒中、酸結合剤の存在下で反応させる。
とを不活性溶媒中、酸結合剤の存在下で反応させる。
不活性溶媒としては、クロロホルム、ジクロルメタン、
クロルベンゼン、アセトニトリル、アセトン、ジメチル
スルホキシド、テトラヒドロフラン等の極性溶媒が用い
られ、酸結合剤としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラート、トリメ
チルアミン、トリヱチルアミン、ピリジン等が用いられ
る。
クロルベンゼン、アセトニトリル、アセトン、ジメチル
スルホキシド、テトラヒドロフラン等の極性溶媒が用い
られ、酸結合剤としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラート、トリメ
チルアミン、トリヱチルアミン、ピリジン等が用いられ
る。
反応は０℃〜８０ｑｏ、好ましくは室温〜６０℃で行わ
れ、通常３０分〜３時間の反応時間を要する。反応終了
後反応混合物を放冷、水洗、乾燥し、溶媒を留去すると
、目的物の粗製物が得られる。これを、カラムクロマト
グラフィー又は溶媒洗浄等により精製して、略純粋な本
発明化合物を得ることができる。本発明化合物の構造は
、元素分析、赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクト
ル、マススベクトル等の分析結果から決定した。
れ、通常３０分〜３時間の反応時間を要する。反応終了
後反応混合物を放冷、水洗、乾燥し、溶媒を留去すると
、目的物の粗製物が得られる。これを、カラムクロマト
グラフィー又は溶媒洗浄等により精製して、略純粋な本
発明化合物を得ることができる。本発明化合物の構造は
、元素分析、赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクト
ル、マススベクトル等の分析結果から決定した。
なお、一般式（０）で表わされる原料化合物類は相当す
るアセトアミド類とホスゲン、塩化チオニル、五塩化リ
ン、オキシ三塩化リン等の塩素化剤と反応させて得られ
るが、普通は得られたィミドィルクロラィド類を単離す
ることなく、ィミダゾールと反応させて、本発明化合物
を製造する。
るアセトアミド類とホスゲン、塩化チオニル、五塩化リ
ン、オキシ三塩化リン等の塩素化剤と反応させて得られ
るが、普通は得られたィミドィルクロラィド類を単離す
ることなく、ィミダゾールと反応させて、本発明化合物
を製造する。
次に実施例をあげて本発明方法について更に詳しく説明
する。実施例 １ １−〔Ｎ−（２−メチルチオフヱニル）一２−メチルベ
ンタイミドイル〕ィミダゾールの合成：化合物番号１Ｎ
一（２ーメチルチオフエニル）−２一メチルベンタンア
ミド５夕と五塩化リン４．８夕を５０の‘のベンゼン中
１時間加熱還流した。
する。実施例 １ １−〔Ｎ−（２−メチルチオフヱニル）一２−メチルベ
ンタイミドイル〕ィミダゾールの合成：化合物番号１Ｎ
一（２ーメチルチオフエニル）−２一メチルベンタンア
ミド５夕と五塩化リン４．８夕を５０の‘のベンゼン中
１時間加熱還流した。
ベンゼンと副生するオキシ塩化リンを減圧留去した後、
３０の‘のアセトニトリルに溶かし、１．６夕のィミダ
ゾールを加え、５０〜６０℃で３び分加熱蝿枠の後、氷
冷下２．３夕のトリェチルアミンのアセトニトリル溶液
１０の‘を徐々に加えた。５０〜６０℃で３び分加熱燈
拝し、アセトニトリル蟹去後１００泌の塩化メチレンに
溶かし、水洗、乾燥の後塩化メチレンを蟹去した。
３０の‘のアセトニトリルに溶かし、１．６夕のィミダ
ゾールを加え、５０〜６０℃で３び分加熱蝿枠の後、氷
冷下２．３夕のトリェチルアミンのアセトニトリル溶液
１０の‘を徐々に加えた。５０〜６０℃で３び分加熱燈
拝し、アセトニトリル蟹去後１００泌の塩化メチレンに
溶かし、水洗、乾燥の後塩化メチレンを蟹去した。
得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフイー
で精製すると０．６夕の目的物が得られた。ｎ客１‐５
９６２実施例 ２ １−｛Ｎ一〔４−（４ークロルフエノキシ）フエニル）
一２ーメチルベンタンイミドイル｝ィミダゾールの合成
：化合物番号２Ｎ一〔４一（４ークロルフエノキシ）フ
エニル〕−２−メチルベンタンアミド４夕と五塩化リン
２．９夕とを５０の‘のベンゼン中１時間加熱還流した
。
で精製すると０．６夕の目的物が得られた。ｎ客１‐５
９６２実施例 ２ １−｛Ｎ一〔４−（４ークロルフエノキシ）フエニル）
一２ーメチルベンタンイミドイル｝ィミダゾールの合成
：化合物番号２Ｎ一〔４一（４ークロルフエノキシ）フ
エニル〕−２−メチルベンタンアミド４夕と五塩化リン
２．９夕とを５０の‘のベンゼン中１時間加熱還流した
。
ベンゼンと生成するオキシ塩化リンを減圧留去した後、
３０泌のアセトニトリルに溶かし、１夕のィミダゾール
を加え、５０〜６ぴ○で３０分加熱渡洋の後、氷冷下１
．５夕のトリェチルアミンのアセトニトリル溶液１０の
‘を徐々に加えた。５０〜６０午○で３０分加熱櫨拝し
、アセトニトリル留去後１００の‘の塩化メチレンに溶
かし、水洗、乾燥の後塩化メチレンを留去した。
３０泌のアセトニトリルに溶かし、１夕のィミダゾール
を加え、５０〜６ぴ○で３０分加熱渡洋の後、氷冷下１
．５夕のトリェチルアミンのアセトニトリル溶液１０の
‘を徐々に加えた。５０〜６０午○で３０分加熱櫨拝し
、アセトニトリル留去後１００の‘の塩化メチレンに溶
かし、水洗、乾燥の後塩化メチレンを留去した。
得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製すると２．３夕の目的物が得られた。ｎ答１．５
９７６実施例 ３ １一〔Ｎ一（２−フエニルフエニル）一２−メチルベン
タンイミドイル〕イミダゾールの合成：化合物番号３Ｎ
一（２−フエニルフエニル）−２一メヂルベソタンアミ
ド４夕と五塩化リン３．４夕を５０叫のベンゼン中１時
間加熱還流した。
で精製すると２．３夕の目的物が得られた。ｎ答１．５
９７６実施例 ３ １一〔Ｎ一（２−フエニルフエニル）一２−メチルベン
タンイミドイル〕イミダゾールの合成：化合物番号３Ｎ
一（２−フエニルフエニル）−２一メヂルベソタンアミ
ド４夕と五塩化リン３．４夕を５０叫のベンゼン中１時
間加熱還流した。
ベンゼンと創生するオキシ塩化リンを減圧蟹去した後、
３０の‘のアセトニトリルに溶かし、１．１夕のィミダ
ゾールを加え５０〜６０００で３０分加熱蝿梓の後、氷
袷下１．７夕のトリェチルアミンのアセトニトリル溶液
１０の‘を徐々に加えた。５０〜６０℃で３の分加熱鷹
拝し、アセトニトリル蟹去後１００私の塩化メチレンに
溶かし、水洗、乾燥の後塩化メチレンを蟹去した。
３０の‘のアセトニトリルに溶かし、１．１夕のィミダ
ゾールを加え５０〜６０００で３０分加熱蝿梓の後、氷
袷下１．７夕のトリェチルアミンのアセトニトリル溶液
１０の‘を徐々に加えた。５０〜６０℃で３の分加熱鷹
拝し、アセトニトリル蟹去後１００私の塩化メチレンに
溶かし、水洗、乾燥の後塩化メチレンを蟹去した。
得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製すると４．２夕の目的物が得られた。ｎ音１‐５
９３０実施例 ４ １一〔Ｎ一（１ーナフチル）一２ーメチルベンタンイミ
ドイル〕ィミダゾールの合成：化合物番号４Ｎ−（１−
ナフチル）一２一メチルベンタンアミド７夕と五塩化リ
ン６．７夕を５０の‘のベンゼン中１時間加熱還流した
。
で精製すると４．２夕の目的物が得られた。ｎ音１‐５
９３０実施例 ４ １一〔Ｎ一（１ーナフチル）一２ーメチルベンタンイミ
ドイル〕ィミダゾールの合成：化合物番号４Ｎ−（１−
ナフチル）一２一メチルベンタンアミド７夕と五塩化リ
ン６．７夕を５０の‘のベンゼン中１時間加熱還流した
。
ベンゼンと副生するオキシ塩化リンを減圧蟹去した後、
３０の‘のアセトニトリルに溶かし、２．２夕のィミダ
ゾールを加え、５０〜６０℃で３０分加熱蝿拝の後、氷
冷下３．２夕のトリェチルアミソのアセトニトリル溶液
１０の‘を徐々に加えた。５０〜６０ｑｏで３ぴ分加熱
瀦拝し、アセトニトリル蟹去後１００の‘の塩化メチレ
ンに溶かし、水洗、乾燥の後塩化メチレンを蟹去した。
３０の‘のアセトニトリルに溶かし、２．２夕のィミダ
ゾールを加え、５０〜６０℃で３０分加熱蝿拝の後、氷
冷下３．２夕のトリェチルアミソのアセトニトリル溶液
１０の‘を徐々に加えた。５０〜６０ｑｏで３ぴ分加熱
瀦拝し、アセトニトリル蟹去後１００の‘の塩化メチレ
ンに溶かし、水洗、乾燥の後塩化メチレンを蟹去した。
得らやた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製すると８．１夕の目的物が得られた。ｎ計．６１
６４次に本発明の代表化合物の構造式及び物理定数を第
１表に示す。第１表 本発明の殺菌剤は、有効成分化合物の純品のままでも使
用できるし、また農薬として使用する目的で、一般の農
薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、
水溶剤、ヱアロゾル等の形態で使用することもできる。
で精製すると８．１夕の目的物が得られた。ｎ計．６１
６４次に本発明の代表化合物の構造式及び物理定数を第
１表に示す。第１表 本発明の殺菌剤は、有効成分化合物の純品のままでも使
用できるし、また農薬として使用する目的で、一般の農
薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、
水溶剤、ヱアロゾル等の形態で使用することもできる。
添加剤及び坦体としては、固型剤を目的とする場合は、
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻士、燐灰石、石膏
、タルク、パィロフィラィト、クレイ等の鉱物性微粉末
が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシ
ン、鍵油、石油、ソルベントナフサ、キシレン、シクロ
ヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、水等を
溶剤として使用する。これらの製剤において、均一かつ
安定な形態をとるために必要ならば、界面活性剤を添加
することもできる。このようにして得られた水和剤は、
乳剤は、水で所定の濃度に希釈して、懸濁液あるいは、
乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する
方法で使用される。次に、本発明の組成物の実施例を若
干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定
されるべきものではなく、広い範囲に変化させることが
可能である。
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻士、燐灰石、石膏
、タルク、パィロフィラィト、クレイ等の鉱物性微粉末
が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシ
ン、鍵油、石油、ソルベントナフサ、キシレン、シクロ
ヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、水等を
溶剤として使用する。これらの製剤において、均一かつ
安定な形態をとるために必要ならば、界面活性剤を添加
することもできる。このようにして得られた水和剤は、
乳剤は、水で所定の濃度に希釈して、懸濁液あるいは、
乳濁液として、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する
方法で使用される。次に、本発明の組成物の実施例を若
干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定
されるべきものではなく、広い範囲に変化させることが
可能である。
実施例 ５
水和剤
化合物 １ ４碇都珊藻±
５＄邦高級アルコール
硫酸ェステル ４部アルキルナフタレンスルホ
ン酸 ３部以上を均一に混合して微細に粉砕すれば
、有効成分４０％の水和剤を得る。
５＄邦高級アルコール
硫酸ェステル ４部アルキルナフタレンスルホ
ン酸 ３部以上を均一に混合して微細に粉砕すれば
、有効成分４０％の水和剤を得る。
実施例 ６
乳剤
化合物 ２ ３碇部キシレ
ン ３＄部ジメチルホル
ムアミド ３の部ポリオキシエチレンア
ルキルアリルエーテル７部以上を混合溶解すれば、有効
成分３０％の乳剤を得る。
ン ３＄部ジメチルホル
ムアミド ３の部ポリオキシエチレンア
ルキルアリルエーテル７部以上を混合溶解すれば、有効
成分３０％の乳剤を得る。
実施例 ７乳剤
化合物 ３ １碇都タルク
８＄部ポリオキシエチ
レンアルキルアリルエーテル１部以上を均一に混合して
微細に粉砕すれば、有効成分１０％の粉剤を得る。
８＄部ポリオキシエチ
レンアルキルアリルエーテル１部以上を均一に混合して
微細に粉砕すれば、有効成分１０％の粉剤を得る。
次に本発明の殺菌剤の効力に関する若干の試験例を示す
。
。
試験例 １
キュウリうどんこ病ポット試験
本発明化合物の水和剤の所定濃度溶液をポット植えの一
葉期のキュゥＩＪ‘こポット当り５叫づつ散布し、風乾
させたのち、うどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
側ｉｇｎｅａ）を接種し、温室内で培養した。
葉期のキュゥＩＪ‘こポット当り５叫づつ散布し、風乾
させたのち、うどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ
側ｉｇｎｅａ）を接種し、温室内で培養した。
１０日後に発病を調査し、対照区の発病を基準にして防
除価を算出した。
除価を算出した。
その結果を第２表に示す。
第２表
失６−メチル−１，２，３ーキノキサリンジチオ−ルサ
イクリツクカルボネ−ト試験例 ２ 灰色かび病予防生葉試験 約３週間栽培したインゲン苗の本葉を切り取り、本発明
化合物の水和剤の所定濃度の薬液に、約３の砂間浸潰し
、風乾したのち、灰色かび病菌（故ｔひｔｉｓｃｉｎｅ
ｒｅａ）の菌糸を接種し、４日間２０℃の温室に保った
のち、発病程度を調査し、無処理対照区の発病を基準に
して、防除価を算出した。
イクリツクカルボネ−ト試験例 ２ 灰色かび病予防生葉試験 約３週間栽培したインゲン苗の本葉を切り取り、本発明
化合物の水和剤の所定濃度の薬液に、約３の砂間浸潰し
、風乾したのち、灰色かび病菌（故ｔひｔｉｓｃｉｎｅ
ｒｅａ）の菌糸を接種し、４日間２０℃の温室に保った
のち、発病程度を調査し、無処理対照区の発病を基準に
して、防除価を算出した。
その結果を第３表に示す。第３表
＊２，４川ジクロル−６−（オルソクロルアニリハ−Ｓ
−トリアジン試験例 ３ トウモロコシごまばがれ病ポット試験 ４寸鉢に５粒づつ播種したトウモロコシ（品種「ゴール
デンクロスバンダムＪ）の播種後１２日目の苗に、本発
明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を散布し、風乾した
のち、あらかじめ２８℃で６日間培養して得たトウモロ
コシごま葉枯れ病菌（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｌｕ
ｍｍａｙｄｉｓ）の胞子懸濁液を接種し、２８００の温
室に３日間保ったのち、発病程度を調査し、無散布対照
区の発病度を基準にして防除価を算出した。
−トリアジン試験例 ３ トウモロコシごまばがれ病ポット試験 ４寸鉢に５粒づつ播種したトウモロコシ（品種「ゴール
デンクロスバンダムＪ）の播種後１２日目の苗に、本発
明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を散布し、風乾した
のち、あらかじめ２８℃で６日間培養して得たトウモロ
コシごま葉枯れ病菌（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｌｕ
ｍｍａｙｄｉｓ）の胞子懸濁液を接種し、２８００の温
室に３日間保ったのち、発病程度を調査し、無散布対照
区の発病度を基準にして防除価を算出した。
その結果を第４表に示す。第４表×エチレンピス（ジチ
ォカルバミドこ轍マンガン試験例 ４
′キュウリ苗立枯病ポット試験２
．５寸鉢に７粒づつ播種したキュウリ（品種「四葉」）
の幼苗（播種後７日目）に、士壌−もみがら培地にあら
かじめ培養したキュウリ苗立枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏ
ｎｉａｓｏｌａｎｉ）を接種し、本発明化合物の水和剤
の所定濃度の薬液を土壌潅注し、４日後に発病程度を調
査し、無処理対照区の発病度を基準にして防除価を算出
した。
ォカルバミドこ轍マンガン試験例 ４
′キュウリ苗立枯病ポット試験２
．５寸鉢に７粒づつ播種したキュウリ（品種「四葉」）
の幼苗（播種後７日目）に、士壌−もみがら培地にあら
かじめ培養したキュウリ苗立枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏ
ｎｉａｓｏｌａｎｉ）を接種し、本発明化合物の水和剤
の所定濃度の薬液を土壌潅注し、４日後に発病程度を調
査し、無処理対照区の発病度を基準にして防除価を算出
した。
その結果を第５表に示す。第５表
失ペンタクロロニトロベンゼン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼ 又はナフチル基を、Ｒはアルキル基を、Ｘは低級アルキ
ルチオ基、フエニル基、フエノキシ基又はハロ置換フエ
ノキシ基を示す。 ）で表わされる化合物。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼ 又はナフチル基を、Ｒはアルキル基を、Ｘは低級アルキ
ルチオ基、フエニル基、フエノキシ基又はハロ置換フエ
ノキシ基を示す。 ）で表わされる化合物とイミダゾールとを酸結合剤の存
在下で反応させることを特徴とする一般式▲数式、化学
式、表等があります▼ （式中、Ｒ及びＡは先に定義し
たものと同一の意味を有する。 ）で表わされる化合物の製造方法。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼ 又はナフチル基を、Ｒはアルキル基を、Ｘは低級アルキ
ルチオ基、フエニル基、フエノキシ基又はハロ置換フエ
ノキシ基を示す。 ）で表わされる化合物を含有することを特徴とする農園
芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52034136A JPS604829B2 (ja) | 1977-03-28 | 1977-03-28 | イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52034136A JPS604829B2 (ja) | 1977-03-28 | 1977-03-28 | イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53135974A JPS53135974A (en) | 1978-11-28 |
| JPS604829B2 true JPS604829B2 (ja) | 1985-02-06 |
Family
ID=12405795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52034136A Expired JPS604829B2 (ja) | 1977-03-28 | 1977-03-28 | イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604829B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IN172842B (ja) * | 1990-05-17 | 1993-12-11 | Boots Pharmaceuticals Limited |
-
1977
- 1977-03-28 JP JP52034136A patent/JPS604829B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53135974A (en) | 1978-11-28 |
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