JPS6048976A - １−（３−アミノフエニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン及びその製造方法 - Google Patents
１−（３−アミノフエニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン及びその製造方法Info
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- JPS6048976A JPS6048976A JP15761583A JP15761583A JPS6048976A JP S6048976 A JPS6048976 A JP S6048976A JP 15761583 A JP15761583 A JP 15761583A JP 15761583 A JP15761583 A JP 15761583A JP S6048976 A JPS6048976 A JP S6048976A
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- difluoromethyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトリアゾリン誘導体およびその製造方法に関す
る。
る。
本発明のトリアゾリン誘導体は、構造式（Ｉ）：で表わ
される。
される。
そして、このトリアゾリン誘導体は、
構造式（■）：
で表わされる１−（５−ニトロフェニル）−３−メチル
−４−ジフルオロメチル−Δ−’？ ２１４−トリアゾ
リン−５−オンを還元することによって製造される。
−４−ジフルオロメチル−Δ−’？ ２１４−トリアゾ
リン−５−オンを還元することによって製造される。
本発明化合物は文献未記載の新規化合物であり、農薬、
特疋除草剤として有用な化合物を製造するための重要な
中間体であり、本発明はその製造方法をも提供するもの
である。
特疋除草剤として有用な化合物を製造するための重要な
中間体であり、本発明はその製造方法をも提供するもの
である。
本発明製法を例えば図式的に示すと次の如く表わされる
。
。
（［）（１）
即ち構造式（Ｉｔ）で表わされる１−（５−ニトロフェ
ニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−Δ”−１
，２，４−トリアゾリン−５−オンを適当な溶媒の存在
下又は不存在に還元剤で還元することによシ構造式（１
）で表わされる１−（３−アミノフェニル）−３−メチ
ル−４−ジフルオロメチル−Δ”−１，２，４−）リア
ゾリン−５−オンを得ることができる。
ニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−Δ”−１
，２，４−トリアゾリン−５−オンを適当な溶媒の存在
下又は不存在に還元剤で還元することによシ構造式（１
）で表わされる１−（３−アミノフェニル）−３−メチ
ル−４−ジフルオロメチル−Δ”−１，２，４−）リア
ゾリン−５−オンを得ることができる。
本発明の反応で使用できる溶媒としては、反応を著しく
阻害しないものであれば良く、例えばメタノール、エタ
ノール等のアルコール類、水等を挙げることができる。
阻害しないものであれば良く、例えばメタノール、エタ
ノール等のアルコール類、水等を挙げることができる。
これらの溶媒は単独で又は混合して使用−ｊ−ることか
できる。又次に示す還元剤として使用する酸の水溶液を
そのまま溶媒゛として使用するのも良い。
できる。又次に示す還元剤として使用する酸の水溶液を
そのまま溶媒゛として使用するのも良い。
還元剤としては金属−酸、多硫化ナトリウム等を挙げる
ことができる。金属−酸の還元剤としては例えば金属と
して鉄、スズ、亜鉛等、酸としては塩酸、硫酸、酢酸等
が挙げられ、これらを組合せて使用することができる。
ことができる。金属−酸の還元剤としては例えば金属と
して鉄、スズ、亜鉛等、酸としては塩酸、硫酸、酢酸等
が挙げられ、これらを組合せて使用することができる。
還元剤の添加量は構造式（ＩＩ）で表わされる１−（５
−ニトロフェニル）−５−メチル−４−ジフルオロメチ
ル−Δ”−１，２，４−）リアゾリン−５−オン１モル
に対して金属は１乃至１［１０モル、酸は００５乃至１
０．０モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
−ニトロフェニル）−５−メチル−４−ジフルオロメチ
ル−Δ”−１，２，４−）リアゾリン−５−オン１モル
に対して金属は１乃至１［１０モル、酸は００５乃至１
０．０モルの範囲から適宜選択して使用すれば良い。
反応温度は室温乃至１００℃の範囲から選択すれば良い
。
。
反応時間ゆ１乃至１０時間の範囲から選べば良い。
又、還元反応は触媒の存在下、接触水素添加法でもよく
、これによって本発明化合物（夏）を合成することがで
きる。
、これによって本発明化合物（夏）を合成することがで
きる。
反応終了後、反応液から抽出、又は口過し、イングロバ
ノールから再結晶することによって目的物を得ることが
できる。
ノールから再結晶することによって目的物を得ることが
できる。
構造式（Ｉｆ）で表わされる１−（３−ニトロフェニル
）−３−７ｉチル−ａ−ジフルオロメチル−Δ２−１．
２．４− ）リアゾリン−５−オンは、例えば下記の方
法により合成することができる。
）−３−７ｉチル−ａ−ジフルオロメチル−Δ２−１．
２．４− ）リアゾリン−５−オンは、例えば下記の方
法により合成することができる。
（Ｕ）
（但し、式中、Ｒは低級アルキル基、２はハロゲン原子
を示す。） 即ち、一般式（ロ）で表わされる化合物と構造式（■で
表わされるヒドラジンとを、不活性溶媒中、加熱下で閉
環反応させることによシ構造式＜Ｗ＞で表わされる１−
（５−ニトロフェニル）−５−メチル−Δ”−１，２，
，４−）リアゾリン−５−オンとし、この化合物（Ｍを
不活性溶媒中で一般式（Ｉｆｆ）で表わされる化合物と
反応させることＫより構造式（ＩＩ）で表わされる１−
（３−二）ロフェニル）−３−メチル−４−ジフルオロ
メチルーΔ２−１．２．４−トリアゾリン−５−オンを
得ることができる。
を示す。） 即ち、一般式（ロ）で表わされる化合物と構造式（■で
表わされるヒドラジンとを、不活性溶媒中、加熱下で閉
環反応させることによシ構造式＜Ｗ＞で表わされる１−
（５−ニトロフェニル）−５−メチル−Δ”−１，２，
，４−）リアゾリン−５−オンとし、この化合物（Ｍを
不活性溶媒中で一般式（Ｉｆｆ）で表わされる化合物と
反応させることＫより構造式（ＩＩ）で表わされる１−
（３−二）ロフェニル）−３−メチル−４−ジフルオロ
メチルーΔ２−１．２．４−トリアゾリン−５−オンを
得ることができる。
以下に本発明の若干の実施例を示すが、本発明はこれら
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
実施例１
８５ｔｘｌの濃塩酸に溶解した１−（５−ニトロフェニ
ル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−ΔＺ−１，
２，４−）リアゾリン−５−オンａ５ｆ （（１０！１
２モル）に塩化第一スズ３α４ｙ（０，１３Ｍ）を濃塩
酸８５−に溶解した溶液を室温下、徐々に加える。次い
で６０乃至７０℃で１時間反応を行う。反応終了後、３
０％水酸化す） ＩＪウム水溶液で反応液をＰＨ１ｏに
調整した後、酢酸エチルで抽出し、乾燥後溶媒を留去し
結晶を得る。得られた結晶をイングロパノールから再結
晶することによシ目的物７． Ｏｆを得る。
ル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−ΔＺ−１，
２，４−）リアゾリン−５−オンａ５ｆ （（１０！１
２モル）に塩化第一スズ３α４ｙ（０，１３Ｍ）を濃塩
酸８５−に溶解した溶液を室温下、徐々に加える。次い
で６０乃至７０℃で１時間反応を行う。反応終了後、３
０％水酸化す） ＩＪウム水溶液で反応液をＰＨ１ｏに
調整した後、酢酸エチルで抽出し、乾燥後溶媒を留去し
結晶を得る。得られた結晶をイングロパノールから再結
晶することによシ目的物７． Ｏｆを得る。
融点１５５〜１５４℃ 収率９２．５％実施例２
ｌ−（３−ニトロフェニル）−５−メチル−４−ジフル
オロメチル−Δ２−１．２．４−トリアゾリン−５−オ
ン４．９ ？ （０，０１８モル）、鉄粉５．０グ（０
，０５４モル）及び５０％エタノール水溶液５Ｑｒｄを
還流攪拌下、塩酸０．４ｍ１（α００５モル）を含むエ
タノール水溶液を１時間で滴下する。滴下終了後、更に
４時間加勢、攪拌を行う。反応終了後、反応液を温時に
濾過し、ｒ液から析出する結晶を採取しイングロバノー
ルから再結晶することによ＃）３．２ｓＦの目的物を得
る。
オロメチル−Δ２−１．２．４−トリアゾリン−５−オ
ン４．９ ？ （０，０１８モル）、鉄粉５．０グ（０
，０５４モル）及び５０％エタノール水溶液５Ｑｒｄを
還流攪拌下、塩酸０．４ｍ１（α００５モル）を含むエ
タノール水溶液を１時間で滴下する。滴下終了後、更に
４時間加勢、攪拌を行う。反応終了後、反応液を温時に
濾過し、ｒ液から析出する結晶を採取しイングロバノー
ルから再結晶することによ＃）３．２ｓＦの目的物を得
る。
融点 １５３〜１５４℃ 収率７４．ｏ％特許出願人
日本農薬株式会社
日本農薬株式会社
Claims (2)
- （１）構造式（■）： で表わされる１−（３−アミノフェニル）−５−メｆル
ー４−ジフルオロメチル−Δ２−１２．４−）リアゾリ
ン−５−オン。 - （２）構造式（Ｕ） ： で表わされる１−（６−ニトロフェニル）−３−メチル
−４−ジフルオロメチル−Δ２−１２．４−）リアゾリ
ン−５−オンを還元することを特徴とする構造式（Ｉ）
： で表わされる１−（３−アミノフェニル）−３−メチル
−４−ジフルオロメチル−Δ２−１２．４−）リアゾリ
ン−５−オンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15761583A JPS6048976A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | １−（３−アミノフエニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15761583A JPS6048976A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | １−（３−アミノフエニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6048976A true JPS6048976A (ja) | 1985-03-16 |
Family
ID=15653596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15761583A Pending JPS6048976A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | １−（３−アミノフエニル）−３−メチル−４−ジフルオロメチル−δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6048976A (ja) |
-
1983
- 1983-08-29 JP JP15761583A patent/JPS6048976A/ja active Pending
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