JPS6049334A - 感光性組成物 - Google Patents
感光性組成物Info
- Publication number
- JPS6049334A JPS6049334A JP15745483A JP15745483A JPS6049334A JP S6049334 A JPS6049334 A JP S6049334A JP 15745483 A JP15745483 A JP 15745483A JP 15745483 A JP15745483 A JP 15745483A JP S6049334 A JPS6049334 A JP S6049334A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosensitive
- polymer
- aromatic halonium
- molecular structure
- microfabrication
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感光性ハロニウム塩とアルケニルオキシアルキ
ルオキシ基を構成単位に含む重合体からなることを特徴
とする感光性組成物に関するものである。
ルオキシ基を構成単位に含む重合体からなることを特徴
とする感光性組成物に関するものである。
二重結合中に高い電子密度を有するビニル単量体、オキ
シラン環化合物、環状エーテル、環状スルフィド、環状
アミン、環状ケイ素化合物と放射エネルギーに暴露され
るとルイス酸触媒を遊離することによって前記有機物質
の重合を誘起し得る有効量の光感受性芳香族オニウム塩
の両成分からなる組成物は、特開昭５０−１５１９７６
号公報、特公昭５Ｂ−１４２７８号公報、特公昭５２−
１４２７９号公報、特公昭５３−２５６８６号公報など
に開示され公知である。また感光性芳香族ジアゾニウム
塩とエポキシ樹脂等からなる感光性組成物等も公知であ
る。しかしながらジアゾニウムを使用したものは迅速に
硬化する組成物を与えるが、暗黒中下の貯蔵に際しても
、硬化、ゲル化が起り得る。またさらに、ジアゾニウム
塩は一般に熱的に不安定であって、組成物より形成され
た塗膜等の加熱は好ましくない。したがって実用に際し
て制限が伴う。またハロニウム塩は、芳香族ジアゾニウ
ム塩からなる組成物に伴うそのような欠点を有しないが
、ジアゾニウム塩のような速し１硬化を与えない。また
最近注目を浴びてし）る感ヅＣ性樹脂のプロセス技術で
ある、いわゆるドライエツチングに対しても上記の感光
性組成物Ｇｉ耐ドライエツチング性に乏しい。
シラン環化合物、環状エーテル、環状スルフィド、環状
アミン、環状ケイ素化合物と放射エネルギーに暴露され
るとルイス酸触媒を遊離することによって前記有機物質
の重合を誘起し得る有効量の光感受性芳香族オニウム塩
の両成分からなる組成物は、特開昭５０−１５１９７６
号公報、特公昭５Ｂ−１４２７８号公報、特公昭５２−
１４２７９号公報、特公昭５３−２５６８６号公報など
に開示され公知である。また感光性芳香族ジアゾニウム
塩とエポキシ樹脂等からなる感光性組成物等も公知であ
る。しかしながらジアゾニウムを使用したものは迅速に
硬化する組成物を与えるが、暗黒中下の貯蔵に際しても
、硬化、ゲル化が起り得る。またさらに、ジアゾニウム
塩は一般に熱的に不安定であって、組成物より形成され
た塗膜等の加熱は好ましくない。したがって実用に際し
て制限が伴う。またハロニウム塩は、芳香族ジアゾニウ
ム塩からなる組成物に伴うそのような欠点を有しないが
、ジアゾニウム塩のような速し１硬化を与えない。また
最近注目を浴びてし）る感ヅＣ性樹脂のプロセス技術で
ある、いわゆるドライエツチングに対しても上記の感光
性組成物Ｇｉ耐ドライエツチング性に乏しい。
本発明者らはこれら先行技術を改良すべく、鋭意研究し
、本発明をなすに至った。
、本発明をなすに至った。
すなわち、本発明は、同一分子中に少なくとも一般式（
Ａ） 一般式中） （式中のＲ１はフェニレン基、馬は２価の有機基を示す
） で表わされるくり返し単位で連結された分子構造を有す
る重合体と有効量の感光性芳香族ノ１０ニウム塩とから
なることを特徴とする感光性組成物を提供するものであ
る。
Ａ） 一般式中） （式中のＲ１はフェニレン基、馬は２価の有機基を示す
） で表わされるくり返し単位で連結された分子構造を有す
る重合体と有効量の感光性芳香族ノ１０ニウム塩とから
なることを特徴とする感光性組成物を提供するものであ
る。
本発明において基幹成分として用いられる前記一般式（
６）で表わされる高分子化合物はフェノール性水酸基を
有するものでありかぎりいかなるものでもよい。その例
としては２，３あるいは４−ヒトルキシスチレン、４−
ヒドロキシ−３−ニトロスチレンの単独重合体やこの単
量体とアクリロニトリル、スチレン、α−メチルスチレ
ン、酢酸ビニル、アクリル酸アルキルエステル、メタク
リル酸アルキルエステル、無水マレイン酸のような線状
重合性単量体との共重合体をあげることができる。
６）で表わされる高分子化合物はフェノール性水酸基を
有するものでありかぎりいかなるものでもよい。その例
としては２，３あるいは４−ヒトルキシスチレン、４−
ヒドロキシ−３−ニトロスチレンの単独重合体やこの単
量体とアクリロニトリル、スチレン、α−メチルスチレ
ン、酢酸ビニル、アクリル酸アルキルエステル、メタク
リル酸アルキルエステル、無水マレイン酸のような線状
重合性単量体との共重合体をあげることができる。
これら水酸基を有する高分子化合物の分子量は２０００
〜ｇｏｏｏｏｏ程度のものが望ましい。一般式ＣＢ）で
表わされる単位は一般式（（転）で表わされる重合体に 一般式 ％式％ （Ｘはハロゲン原子、４は２価の有機ｉを示す）で表わ
されるハルアルキルビニルエーテルをＷＴれば縮合剤を
存在させて度応することにより得られる。また感光性芳
香族ハロニウム塩としては、Ｍａｏｒｏｍｏｌｅｏｕｌ
ｅａ Ｖｏｌ、 １０． ＆ ６ 、 ＰＰ、１３０７
〜１３１５（１９）７）に記載されている化合物、テト
ラフルオロホウ酸ジフェニルヨードニウム、テトラフル
オロホウ酸４−メトキシジフェニルヨードニウム、テト
ラフルオルホウ酸４．４′−ジメチルジフェニルヨード
ニウム、テトラフルオシホウ酸４．／−イソプロピルシ
ア！エルヨードニウム、テトラフルオロホウ酸ａ、ａ’
−ｔ−ブチルジフェニルヨードニウム、テトラフルオロ
ホウ酸４，４′−ジクロロジフェ二／Ｉ／ヨードニウム
、テトラフルオロホウ酸３． ｆ −ジニトロジフェニ
ルヨードニウム等の一般式（式中の馬、抛は水素原子、
アルキル基、ニトリ基、アルコキシ基、Ｍはホウ素原子
、リン、ヒ素、アンチモンを示し、Ｘはハロゲン原子を
示す）で表わされるジアリールヨードニウム塩をあげる
ことができる。
〜ｇｏｏｏｏｏ程度のものが望ましい。一般式ＣＢ）で
表わされる単位は一般式（（転）で表わされる重合体に 一般式 ％式％ （Ｘはハロゲン原子、４は２価の有機ｉを示す）で表わ
されるハルアルキルビニルエーテルをＷＴれば縮合剤を
存在させて度応することにより得られる。また感光性芳
香族ハロニウム塩としては、Ｍａｏｒｏｍｏｌｅｏｕｌ
ｅａ Ｖｏｌ、 １０． ＆ ６ 、 ＰＰ、１３０７
〜１３１５（１９）７）に記載されている化合物、テト
ラフルオロホウ酸ジフェニルヨードニウム、テトラフル
オロホウ酸４−メトキシジフェニルヨードニウム、テト
ラフルオルホウ酸４．４′−ジメチルジフェニルヨード
ニウム、テトラフルオシホウ酸４．／−イソプロピルシ
ア！エルヨードニウム、テトラフルオロホウ酸ａ、ａ’
−ｔ−ブチルジフェニルヨードニウム、テトラフルオロ
ホウ酸４，４′−ジクロロジフェ二／Ｉ／ヨードニウム
、テトラフルオロホウ酸３． ｆ −ジニトロジフェニ
ルヨードニウム等の一般式（式中の馬、抛は水素原子、
アルキル基、ニトリ基、アルコキシ基、Ｍはホウ素原子
、リン、ヒ素、アンチモンを示し、Ｘはハロゲン原子を
示す）で表わされるジアリールヨードニウム塩をあげる
ことができる。
本発明の感光性組成物を製造するには、前記の同一分子
中に少なくとも一般式（４）及び一般式ＣＢ）で表わさ
れるくり返し単位で連結された分子構造を有する重合体
に有効量の芳香族ハロニウム塩とを有機溶剤に溶かし混
合すればよい。それらの有機溶剤としては前記の重合体
、芳香族ハロニウム塩を溶かすものであればよい。その
例としてはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｍ、Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、ジオキサン、メチルセロソルブ、
メチルセロソルブ、メチル七マソルブアセテート、エチ
ルセルソルブアセテート、イソブチルケトン等があげら
れる。重合体の含有量は、用途に応じ、必要な粘度にな
るよう選択される。また重合体に対する芳香族ハロニウ
ム塩の割合は広範囲に変えられるが、重合体の重量に対
して１〜２０％の芳香族ハルニウム塩を使用した場合、
有効な結果が達成される。しかしながら、これらの量は
前記の重合体の性質、活性光の強度などにより、上記範
囲以外を選択してもよい。こうして得られた組成物は、
常用の方法によって、金属、ゴム、プラスチック、紙、
木材、ガラス等の基体に塗布することができ、塗布され
たものに活性光を照射することにより、数秒ないし数分
で架橋硬化させることができる。
中に少なくとも一般式（４）及び一般式ＣＢ）で表わさ
れるくり返し単位で連結された分子構造を有する重合体
に有効量の芳香族ハロニウム塩とを有機溶剤に溶かし混
合すればよい。それらの有機溶剤としては前記の重合体
、芳香族ハロニウム塩を溶かすものであればよい。その
例としてはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｍ、Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、ジオキサン、メチルセロソルブ、
メチルセロソルブ、メチル七マソルブアセテート、エチ
ルセルソルブアセテート、イソブチルケトン等があげら
れる。重合体の含有量は、用途に応じ、必要な粘度にな
るよう選択される。また重合体に対する芳香族ハロニウ
ム塩の割合は広範囲に変えられるが、重合体の重量に対
して１〜２０％の芳香族ハルニウム塩を使用した場合、
有効な結果が達成される。しかしながら、これらの量は
前記の重合体の性質、活性光の強度などにより、上記範
囲以外を選択してもよい。こうして得られた組成物は、
常用の方法によって、金属、ゴム、プラスチック、紙、
木材、ガラス等の基体に塗布することができ、塗布され
たものに活性光を照射することにより、数秒ないし数分
で架橋硬化させることができる。
本発明の感光性組成物の利用分野としては製版材料、光
硬化性塗料、光硬化性印刷インキ、プリント回路等のケ
ミカルミリンダ用レジスト膜および半導体や集積回路の
微細加工用フォトレジストなどへの応用が可能である。
硬化性塗料、光硬化性印刷インキ、プリント回路等のケ
ミカルミリンダ用レジスト膜および半導体や集積回路の
微細加工用フォトレジストなどへの応用が可能である。
特に本発明の感光性組成物の構成成分である芳香族ハロ
ニウム塩は、紫外線吸収スペクトルにおいて２００〜３
００皿 の領域に強い吸収を示すことから遠紫外線微細
加工用フォトレジストとして極めて有望である。
ニウム塩は、紫外線吸収スペクトルにおいて２００〜３
００皿 の領域に強い吸収を示すことから遠紫外線微細
加工用フォトレジストとして極めて有望である。
次に参考例、実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。
る。
参考例１
窒素導入した反応容器に、ヘキサンで洗浄した５０％水
素ナトリウム４．８Ｎ（０，１モル）、乾燥したＮ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド２０９を仕込み、この溶液にポ
リ−４−ビニルフェノール（重量平均分子ｆｉ２１００
０） ｌ ２１を乾燥したＮ、Ｎ−ジノチルアセトアミ
ド？Ｏｆに溶かした溶液を攪拌しながら加え、約２時間
攪拌を続けた。次いでこれに２−クロロエチルビニルエ
ーテルｓ ｏ ｙ 、 ｆｍｍ氷炭ナナトリウム１５Ｎ
％）リエチルベンジルアンモニウムクロライド０．０５
ｐを加え、８０℃にて２４時間反応させた後、反応混合
物を８０’Ｃで減圧蒸留することにより、大部分のＮ、
Ｎ−ジメチルアセトアミド、未反応の２−クロロエチル
ビニルエーテルを除去し、残留物にジエチルエーテルを
加え溶解させた。この溶液を飽和炭酸水素す） ＩＪウ
ム水溶液で数回洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後
、減圧蒸留することにより液状成分を留去する。再び残
留物を少量の塩化メチレンを含むジエチルエーテルに溶
かし、攪拌しながら多量のヘキサンに注加する。このよ
うにしてビニロキシエチルエーテル化されたポリマーを
得た。
素ナトリウム４．８Ｎ（０，１モル）、乾燥したＮ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド２０９を仕込み、この溶液にポ
リ−４−ビニルフェノール（重量平均分子ｆｉ２１００
０） ｌ ２１を乾燥したＮ、Ｎ−ジノチルアセトアミ
ド？Ｏｆに溶かした溶液を攪拌しながら加え、約２時間
攪拌を続けた。次いでこれに２−クロロエチルビニルエ
ーテルｓ ｏ ｙ 、 ｆｍｍ氷炭ナナトリウム１５Ｎ
％）リエチルベンジルアンモニウムクロライド０．０５
ｐを加え、８０℃にて２４時間反応させた後、反応混合
物を８０’Ｃで減圧蒸留することにより、大部分のＮ、
Ｎ−ジメチルアセトアミド、未反応の２−クロロエチル
ビニルエーテルを除去し、残留物にジエチルエーテルを
加え溶解させた。この溶液を飽和炭酸水素す） ＩＪウ
ム水溶液で数回洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後
、減圧蒸留することにより液状成分を留去する。再び残
留物を少量の塩化メチレンを含むジエチルエーテルに溶
かし、攪拌しながら多量のヘキサンに注加する。このよ
うにしてビニロキシエチルエーテル化されたポリマーを
得た。
参考例２
参考例１と同様に出発物質として重量平均分子ｆｉ ３
４５０のポリ−４−ビニルフェノールを用いて、ビニロ
キシエチルエーテル化されたポリマーを得た。
４５０のポリ−４−ビニルフェノールを用いて、ビニロ
キシエチルエーテル化されたポリマーを得た。
実施例１
重量平均分子量２１０００のポリ−４−ビニルフェノー
ルから参考例１の方法によって得られたポリ−４−ビニ
ルフェニルビニロキシエチルエーテル１５ｐ、テトラフ
ルオロホウ酸ジフェニルヨードニウム１．ＦＭヲＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド８５ｆに溶解し、感光性組成物
を調整した。これをガラス板上に約１ｏｐＩ！Ｉの厚さ
に塗布し、２１．ｔ＋のキセノンランプより分光した２
３０ｎｍの光をＩＫｆ射し、メチルイソブチルナトン−
ブタノ−＃（５０１５０体積比）混合溶液で現像し、残
膜率を測定したところ２０ ｍＸ ／ｌｘ”の露光で９
０％以上の残膜が得られた。また石英製ネガを介してＮ
元し、未露光部を溶剤で除去すると明瞭なパターンが得
られ、最小線幅はも一以下であった 実施例２ 実施例１の組成物のテトラフルオロホウ酸シフ。
ルから参考例１の方法によって得られたポリ−４−ビニ
ルフェニルビニロキシエチルエーテル１５ｐ、テトラフ
ルオロホウ酸ジフェニルヨードニウム１．ＦＭヲＮ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド８５ｆに溶解し、感光性組成物
を調整した。これをガラス板上に約１ｏｐＩ！Ｉの厚さ
に塗布し、２１．ｔ＋のキセノンランプより分光した２
３０ｎｍの光をＩＫｆ射し、メチルイソブチルナトン−
ブタノ−＃（５０１５０体積比）混合溶液で現像し、残
膜率を測定したところ２０ ｍＸ ／ｌｘ”の露光で９
０％以上の残膜が得られた。また石英製ネガを介してＮ
元し、未露光部を溶剤で除去すると明瞭なパターンが得
られ、最小線幅はも一以下であった 実施例２ 実施例１の組成物のテトラフルオロホウ酸シフ。
二＃ Ｅｌ −トニウム塩の代りにヘキサフルオロリン
酸ジフェニルヨードニウムを用いて実施例１と同様の処
理を行った。１０ ｍａｒ ／ｃｆｎ”の露光量で残膜
率は９０％以上であった。またマスクを介して露光した
ものは明瞭なパターンを示した。
酸ジフェニルヨードニウムを用いて実施例１と同様の処
理を行った。１０ ｍａｒ ／ｃｆｎ”の露光量で残膜
率は９０％以上であった。またマスクを介して露光した
ものは明瞭なパターンを示した。
実施例３
実施例１の組成物のテトラフル副ロホウ酸ジフェニルヨ
ードニウムの代りに、デトラフルオｊｆｆホウｊｄ４．
４’−ｔ−ブチルジフェニルヨードニウムを用いて実施
例１と同様の処理を行ったところ、２Ｑｍ、Ｔ／♂の露
光量で９０％以上の残股収亭を示した。
ードニウムの代りに、デトラフルオｊｆｆホウｊｄ４．
４’−ｔ−ブチルジフェニルヨードニウムを用いて実施
例１と同様の処理を行ったところ、２Ｑｍ、Ｔ／♂の露
光量で９０％以上の残股収亭を示した。
実施例４
実施例２で得た重合体１４ｇとへヤサフルオロホウ酸ジ
フェニルヨードニウムＩＦを７０ｍ１のＮ、Ｍ−ジメチ
ルアセトアミドに溶解さ一已、実施例１と同様の手続に
より露光を行った。９０％以上の残膜率を得るには２６
ｍＪ／♂の露光で充分であった０またネガを介して露光
し、未■１光を除去することにより明瞭な陰画像が得ら
れた。
フェニルヨードニウムＩＦを７０ｍ１のＮ、Ｍ−ジメチ
ルアセトアミドに溶解さ一已、実施例１と同様の手続に
より露光を行った。９０％以上の残膜率を得るには２６
ｍＪ／♂の露光で充分であった０またネガを介して露光
し、未■１光を除去することにより明瞭な陰画像が得ら
れた。
Claims (1)
- （１）同一分子中に少な（とも 一般式（４） 一般式（Ｂ） ＯＨＯ％ＯＯＨ＝ ０％ （式中のＲ１はフェニレン基、−は２価の有機基を示す
） で表わされるくり返し単位で連結された分子構造を有す
る重合体と有効」の感光性芳香族ハロニウム塩とからな
ることを特徴とする感光性組成物〇
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15745483A JPS6049334A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15745483A JPS6049334A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | 感光性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6049334A true JPS6049334A (ja) | 1985-03-18 |
| JPH0332779B2 JPH0332779B2 (ja) | 1991-05-14 |
Family
ID=15650007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15745483A Granted JPS6049334A (ja) | 1983-08-29 | 1983-08-29 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6049334A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04330445A (ja) * | 1991-02-08 | 1992-11-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
| JPH075687A (ja) * | 1993-06-18 | 1995-01-10 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 液状エッチングレジスト及びエッチングレジスト被膜を形成した銅張り積層板 |
-
1983
- 1983-08-29 JP JP15745483A patent/JPS6049334A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04330445A (ja) * | 1991-02-08 | 1992-11-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
| JPH075687A (ja) * | 1993-06-18 | 1995-01-10 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 液状エッチングレジスト及びエッチングレジスト被膜を形成した銅張り積層板 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0332779B2 (ja) | 1991-05-14 |
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