JPS6071657A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS6071657A JPS6071657A JP17900683A JP17900683A JPS6071657A JP S6071657 A JPS6071657 A JP S6071657A JP 17900683 A JP17900683 A JP 17900683A JP 17900683 A JP17900683 A JP 17900683A JP S6071657 A JPS6071657 A JP S6071657A
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- JP
- Japan
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- polymer
- composition
- salt
- aromatic
- photosensitive resin
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- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感光性ハロニウム塩とアルケニルオキシアルキ
ルオキシ基を構成単位に含む重合体からなることを特徴
とする感光性樹脂組成物に関するものである。
ルオキシ基を構成単位に含む重合体からなることを特徴
とする感光性樹脂組成物に関するものである。
二重結合中に高い電子密度を有するビニル単量体、オキ
シラン環化合物、環状エーテル、環状スルフィド、環状
アミン、環状ケイ素化合物と放射エネルギーに暴露され
るとルイス酸触媒を遊離することによって前記有機物質
の重合を誘起し得る有効量の光感受性芳香族オニウム塩
の両成分からなる組成物は、特開昭５ｏ−１ｓｉ９７ｓ
号公報、特公昭５２−１４２７８号公報、特公昭５２−
１４２７９号公報、特公昭５３−２５６８６号公報など
に開示され公知である。また感光性芳香族ジアゾニウム
塩とエポキシ樹脂等からなる感光性樹脂組成物等も公知
である。しかしながら、ジアゾニウムを使用したものは
迅速に硬化する組成物を与えるが、暗黒中下の貯蔵に際
しても、硬化、ゲル化が起り得る。またさらに、ジアゾ
ニウム塩は一般に熱的に不安定であって、組成物より形
成された塗膜等の加熱は好ましくない。したがって実用
に際して制限が伴う。またハロニウム塩は、芳香族ジア
ゾニウム塩からなる組成物に伴うそのような欠点を有し
ないが、ジアゾニウム塩のような速い硬化を与えない。
シラン環化合物、環状エーテル、環状スルフィド、環状
アミン、環状ケイ素化合物と放射エネルギーに暴露され
るとルイス酸触媒を遊離することによって前記有機物質
の重合を誘起し得る有効量の光感受性芳香族オニウム塩
の両成分からなる組成物は、特開昭５ｏ−１ｓｉ９７ｓ
号公報、特公昭５２−１４２７８号公報、特公昭５２−
１４２７９号公報、特公昭５３−２５６８６号公報など
に開示され公知である。また感光性芳香族ジアゾニウム
塩とエポキシ樹脂等からなる感光性樹脂組成物等も公知
である。しかしながら、ジアゾニウムを使用したものは
迅速に硬化する組成物を与えるが、暗黒中下の貯蔵に際
しても、硬化、ゲル化が起り得る。またさらに、ジアゾ
ニウム塩は一般に熱的に不安定であって、組成物より形
成された塗膜等の加熱は好ましくない。したがって実用
に際して制限が伴う。またハロニウム塩は、芳香族ジア
ゾニウム塩からなる組成物に伴うそのような欠点を有し
ないが、ジアゾニウム塩のような速い硬化を与えない。
また最近注目を浴びている感光性樹脂のプロセス技術で
ある、いわゆるドライエツチングに対しても上記の感光
性樹脂組成物は耐ドライエツチング性に乏しい。
ある、いわゆるドライエツチングに対しても上記の感光
性樹脂組成物は耐ドライエツチング性に乏しい。
本発明者らはこれら先行技術を改良すべく、鋭意研究し
、本発明をなすに至った。
、本発明をなすに至った。
すなわち、本発明は、同一分子中に少なくとも一般式人
一般式（Ｂ） （式中のＲは２価の有機基を示す） で表わされるくり返し単位で連結された分子構造を有す
る重合体と有効量の感光性芳香族ハロニウム塩とからな
ることを特徴とする感光性樹脂組成物を提供するもので
ある。
一般式（Ｂ） （式中のＲは２価の有機基を示す） で表わされるくり返し単位で連結された分子構造を有す
る重合体と有効量の感光性芳香族ハロニウム塩とからな
ることを特徴とする感光性樹脂組成物を提供するもので
ある。
本発明において基幹成分として用いられる前記一般式へ
で表わされる高分子化合物は一般にフェノール樹脂とし
て知られているフェノールとホルムアルデヒドの縮合生
成物であるフェノール系ノボラック樹脂である。これは
乾式法または湿式法のいずれによって製造されたもので
もよい。
で表わされる高分子化合物は一般にフェノール樹脂とし
て知られているフェノールとホルムアルデヒドの縮合生
成物であるフェノール系ノボラック樹脂である。これは
乾式法または湿式法のいずれによって製造されたもので
もよい。
これら水酸基を有する高分子化合物の分子量は４００〜
３０００程度のものが望ましい。一般式（Ｂｌで表わさ
れる単位は一般式へで表わされる重合体に一般式 ％式％ （Ｘはハロゲン原子、Ｒは２価の有機基を示す）で表わ
されるハロアルキルビニルエーテルヲ要スれば縮合剤を
存在させて反応することにより得られる。また感光性芳
香族ハロニウム塩としては、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌ
ｅｓ ｖｏ＋、 １０． Ｎ（１５、Ｐ、 １３０７−
１３１５（１９７７）に記載されている化合物、テトラ
フルオロホウ酸ジフェニルヨードニウム、テトラフルオ
ロホウ酸４−メトキシジフェニルヨードニウム、テトラ
フルオロホウ酸４，４″−ジメチルジフェニルヨードニ
ウム、テトラフルオロホウ酸４．４’−イソプロピルジ
フェニルヨードニウム、テトラフルオロホウ酸４．４’
−ｔ−ブチルジフェニルヨードニウム、テトラフルオロ
ホウ酸４，４′ジクロロジフェニルヨードニウム、テト
ラフルオロホウ酸３．３’−ジニトロジフェニルヨード
ニウム等の一般式 （式中のＲｚ 、 Ｒａは水素原子、アルキル基、ニト
ロ基、アルコキシ基、Ｍはホウ素原子、リン、ヒ素、ア
ンチモンを示し、Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされ
るジアリーヨードニウム塩をあげることができる。
３０００程度のものが望ましい。一般式（Ｂｌで表わさ
れる単位は一般式へで表わされる重合体に一般式 ％式％ （Ｘはハロゲン原子、Ｒは２価の有機基を示す）で表わ
されるハロアルキルビニルエーテルヲ要スれば縮合剤を
存在させて反応することにより得られる。また感光性芳
香族ハロニウム塩としては、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌ
ｅｓ ｖｏ＋、 １０． Ｎ（１５、Ｐ、 １３０７−
１３１５（１９７７）に記載されている化合物、テトラ
フルオロホウ酸ジフェニルヨードニウム、テトラフルオ
ロホウ酸４−メトキシジフェニルヨードニウム、テトラ
フルオロホウ酸４，４″−ジメチルジフェニルヨードニ
ウム、テトラフルオロホウ酸４．４’−イソプロピルジ
フェニルヨードニウム、テトラフルオロホウ酸４．４’
−ｔ−ブチルジフェニルヨードニウム、テトラフルオロ
ホウ酸４，４′ジクロロジフェニルヨードニウム、テト
ラフルオロホウ酸３．３’−ジニトロジフェニルヨード
ニウム等の一般式 （式中のＲｚ 、 Ｒａは水素原子、アルキル基、ニト
ロ基、アルコキシ基、Ｍはホウ素原子、リン、ヒ素、ア
ンチモンを示し、Ｘはハロゲン原子を示す）で表わされ
るジアリーヨードニウム塩をあげることができる。
本発明の感光性樹脂組成物を製造するには、前記の同一
分子中に少なくとも一般式（２）及び一般式ｆＢｌで表
わされるくり返し単位で連結された分子構造を有する重
合体に有効量の芳香族ハロニウム塩とを有機溶剤に溶か
し混合すればよい。それらの有機溶剤としては前記の重
合体、芳香族ハロニウム塩を溶かすものであればよい。
分子中に少なくとも一般式（２）及び一般式ｆＢｌで表
わされるくり返し単位で連結された分子構造を有する重
合体に有効量の芳香族ハロニウム塩とを有機溶剤に溶か
し混合すればよい。それらの有機溶剤としては前記の重
合体、芳香族ハロニウム塩を溶かすものであればよい。
その例としてはＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
ジメチルアセトアミド、ジオキサン、メチルセロソルブ
、エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エ
チルセロソルブアセテート、インブチルケトン等があげ
られる。重合体の含有量は、用途に応じ、必要な粘度に
なるよう選択される。また重合体に対する芳香族ハロニ
ウム塩の割合は広範囲に変えられるが、重合体の重量に
対して１〜２０％の芳香族ハロニウム塩を使用した場合
、有効な結果が達成される。しかしながら、これらの塁
は前記の重合体の性質、活性光の強度などにより、上記
範囲以外を選択してもよい。こうして得られた組成物は
、常用の方法によって、金属、ゴム、プラスチック、紙
、木材、ガラス等の基体に塗布することができ、塗布さ
れたものに活性光を照射することにより、数秒ないし数
分で架橋硬化させることができる。
ジメチルアセトアミド、ジオキサン、メチルセロソルブ
、エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エ
チルセロソルブアセテート、インブチルケトン等があげ
られる。重合体の含有量は、用途に応じ、必要な粘度に
なるよう選択される。また重合体に対する芳香族ハロニ
ウム塩の割合は広範囲に変えられるが、重合体の重量に
対して１〜２０％の芳香族ハロニウム塩を使用した場合
、有効な結果が達成される。しかしながら、これらの塁
は前記の重合体の性質、活性光の強度などにより、上記
範囲以外を選択してもよい。こうして得られた組成物は
、常用の方法によって、金属、ゴム、プラスチック、紙
、木材、ガラス等の基体に塗布することができ、塗布さ
れたものに活性光を照射することにより、数秒ないし数
分で架橋硬化させることができる。
本発明の感光性樹脂組成物の利用分野としては製版材料
、光硬化性塗料、光硬化性印刷インキ、プリント回路等
のケミカルミリング用レジスト膜および半導体や集積回
路の微細加工用フォトレジストなどへの応用が可能であ
る。
、光硬化性塗料、光硬化性印刷インキ、プリント回路等
のケミカルミリング用レジスト膜および半導体や集積回
路の微細加工用フォトレジストなどへの応用が可能であ
る。
次に参考例、実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。
る。
参考例１
窒素を導入した反応容器にヘキサンで洗浄した５０％水
素化ナトリウム４．８ｇと乾燥したＮ、Ｎ−ジメチルア
セトアミド２５ｍ１を仕込み、この溶液に数平均分子量
９００のノボラック型フェノール樹脂１０．６ｇを乾燥
したＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド７ＱｍＡ！に溶解し
た溶液を加え、約２時間撹拌を続けた。次いで、この溶
液に２−クロロエチルビージメチルアセトアミド、未反
応の２−クロロエチルビニルエーテルを除（。残渣にジ
エチルエーテルを加え、均一溶液とする。得られた均一
溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で３回洗い無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤をろ別により除去する
。得られた溶液を減圧蒸留することにより固型の残渣が
得られる。この残渣を少量の塩化メチレンを含むジエチ
ルエーテルに溶かし、この溶液を激しく撹拌した多■の
へキサン中に注加し、生成した沈澱物をろ別し、減圧乾
燥した。得られた生成物は１３．５ｇで、その赤外線吸
収スペクトルから１６０２ｃｍ、−’と９７屓「ｌにビ
ニル基による吸収、１２２０ｏ＋−’にエーテル結合に
基づく吸収が認められた。元素分析によりめた置換率は
９５％であった。
素化ナトリウム４．８ｇと乾燥したＮ、Ｎ−ジメチルア
セトアミド２５ｍ１を仕込み、この溶液に数平均分子量
９００のノボラック型フェノール樹脂１０．６ｇを乾燥
したＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド７ＱｍＡ！に溶解し
た溶液を加え、約２時間撹拌を続けた。次いで、この溶
液に２−クロロエチルビージメチルアセトアミド、未反
応の２−クロロエチルビニルエーテルを除（。残渣にジ
エチルエーテルを加え、均一溶液とする。得られた均一
溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で３回洗い無水硫酸
ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤をろ別により除去する
。得られた溶液を減圧蒸留することにより固型の残渣が
得られる。この残渣を少量の塩化メチレンを含むジエチ
ルエーテルに溶かし、この溶液を激しく撹拌した多■の
へキサン中に注加し、生成した沈澱物をろ別し、減圧乾
燥した。得られた生成物は１３．５ｇで、その赤外線吸
収スペクトルから１６０２ｃｍ、−’と９７屓「ｌにビ
ニル基による吸収、１２２０ｏ＋−’にエーテル結合に
基づく吸収が認められた。元素分析によりめた置換率は
９５％であった。
参考例２
窒素を導入した反応容器に８５９６水酸化カリウム６．
６ｇと乾燥したメチルカルピトール７０ Ｔｎｌ ヲ仕
込み、この溶液に数平均分子ｆｆｉ ８５０のノボラッ
ク型フェノール）ｆｔｌ 脂１３ ｇを乾燥したメチル
カルピトール８０−に溶解した溶液を加え、約３時間撹
拌を続けた。次いで、この溶液に２−クロロエチルビニ
ルエーテル３１ｇ、炭酸カリウム１．８ｇを加え、９０
°Ｃで２８時間反応させた。反応溶液を９０°Ｃ１減圧
下で蒸留することにより大部分のメチルカルピトール、
未反応の２−クロロエチルビニルエーテルを除（、残渣
にジエチルエーテルを加え、均一溶液とする。得られた
均一溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で３回洗い、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤をろ別により除
去する。得ら゛れた溶液を減圧蒸留することにより固型
の残渣が得られる。この残渣を少量の塩化メチレンを含
むジエチルエーテルに溶かし、この溶液を激しく撹拌し
た多量のヘキサン中に注加し、生成した沈澱物をろ別し
、減圧乾燥した。得られた生成物は１６．４ｇで、その
赤外線吸収スペクトルから１６０００ＴＬ−’と９８０
ｃｍ−１にビニル基による吸収、１２３０ｃｍ” にエ
ーテル結合に基づく吸収が認められた。元素分析よりめ
た置換率は９０％であった。
６ｇと乾燥したメチルカルピトール７０ Ｔｎｌ ヲ仕
込み、この溶液に数平均分子ｆｆｉ ８５０のノボラッ
ク型フェノール）ｆｔｌ 脂１３ ｇを乾燥したメチル
カルピトール８０−に溶解した溶液を加え、約３時間撹
拌を続けた。次いで、この溶液に２−クロロエチルビニ
ルエーテル３１ｇ、炭酸カリウム１．８ｇを加え、９０
°Ｃで２８時間反応させた。反応溶液を９０°Ｃ１減圧
下で蒸留することにより大部分のメチルカルピトール、
未反応の２−クロロエチルビニルエーテルを除（、残渣
にジエチルエーテルを加え、均一溶液とする。得られた
均一溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で３回洗い、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤をろ別により除
去する。得ら゛れた溶液を減圧蒸留することにより固型
の残渣が得られる。この残渣を少量の塩化メチレンを含
むジエチルエーテルに溶かし、この溶液を激しく撹拌し
た多量のヘキサン中に注加し、生成した沈澱物をろ別し
、減圧乾燥した。得られた生成物は１６．４ｇで、その
赤外線吸収スペクトルから１６０００ＴＬ−’と９８０
ｃｍ−１にビニル基による吸収、１２３０ｃｍ” にエ
ーテル結合に基づく吸収が認められた。元素分析よりめ
た置換率は９０％であった。
実施例１
参考例１で得られた重合体１２ｇとテトラフルオロホウ
酸ジフェニルヨードニウム１．２ ｇ ヲ８０’ｒｔｄ
ｌ）Ｎ、 Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、感光性
樹脂組成物を調整した。これをガラス板上に約１．０１
（ｍの厚さに塗布し、２ＫＷのキセノンランプより分光
した２３０ｒｆｆＴ１の光を照射し、ジメチルアセトア
ミド溶液で未反応部分を除去する。残膜率９０％以上に
なるのに要する露光量は１１０ ｍＪ／ｃＪであった。
酸ジフェニルヨードニウム１．２ ｇ ヲ８０’ｒｔｄ
ｌ）Ｎ、 Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、感光性
樹脂組成物を調整した。これをガラス板上に約１．０１
（ｍの厚さに塗布し、２ＫＷのキセノンランプより分光
した２３０ｒｆｆＴ１の光を照射し、ジメチルアセトア
ミド溶液で未反応部分を除去する。残膜率９０％以上に
なるのに要する露光量は１１０ ｍＪ／ｃＪであった。
また、石英製のマスクパターンを通して前記の光を照射
する。未露光部を除去すると微細で鮮明な陰画１象が得
られた。
する。未露光部を除去すると微細で鮮明な陰画１象が得
られた。
実施例２
参考例２で得られた重合体１３ｇと１．３ｇのへキサフ
ルオロリン酸ジフェニルヨードニウムヲ８０ ｍｌのメ
チルカルピトールに溶解させ、この溶液をスピンコータ
ーを用いてガラス板上に約１．２μｍ の厚さで塗布す
る。これを実施例１と同様の手続により処理すると鮮明
な陰画像が得られた。
ルオロリン酸ジフェニルヨードニウムヲ８０ ｍｌのメ
チルカルピトールに溶解させ、この溶液をスピンコータ
ーを用いてガラス板上に約１．２μｍ の厚さで塗布す
る。これを実施例１と同様の手続により処理すると鮮明
な陰画像が得られた。
Claims (1)
- （１）同一分子中に少な（とも 一般式囚 一般式ｆＢ） （式中のＲは２価の有機基を示す） で表わされるくり返し単位で連結された分子構造を有す
る重合体と有効量の感光性芳香族ハロニ゛ウム塩とから
なることを特徴とする感光性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17900683A JPS6071657A (ja) | 1983-09-27 | 1983-09-27 | 感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17900683A JPS6071657A (ja) | 1983-09-27 | 1983-09-27 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6071657A true JPS6071657A (ja) | 1985-04-23 |
| JPS6260418B2 JPS6260418B2 (ja) | 1987-12-16 |
Family
ID=16058463
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17900683A Granted JPS6071657A (ja) | 1983-09-27 | 1983-09-27 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6071657A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60175046A (ja) * | 1983-12-20 | 1985-09-09 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング コンパニ− | 輻射線感光性組成物及びそれを用いた輻射線感光要素 |
| US4994346A (en) * | 1987-07-28 | 1991-02-19 | Ciba-Geigy Corporation | Negative photoresist based on polyphenols and selected epoxy or vinyl ether compounds |
| US5079129A (en) * | 1986-08-06 | 1992-01-07 | Ciba-Geigy Corporation | Negative photoresist based on polyphenols and epoxy compounds or vinyl ethers |
| JPH04330445A (ja) * | 1991-02-08 | 1992-11-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
| US5300380A (en) * | 1986-08-06 | 1994-04-05 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the production of relief structures using a negative photoresist based on polyphenols and epoxy compounds or vinyl ethers |
| US5719008A (en) * | 1994-09-12 | 1998-02-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Photoresist composition comprising a polyfunctional vinyl ether compound |
-
1983
- 1983-09-27 JP JP17900683A patent/JPS6071657A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60175046A (ja) * | 1983-12-20 | 1985-09-09 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング コンパニ− | 輻射線感光性組成物及びそれを用いた輻射線感光要素 |
| US5079129A (en) * | 1986-08-06 | 1992-01-07 | Ciba-Geigy Corporation | Negative photoresist based on polyphenols and epoxy compounds or vinyl ethers |
| US5300380A (en) * | 1986-08-06 | 1994-04-05 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the production of relief structures using a negative photoresist based on polyphenols and epoxy compounds or vinyl ethers |
| US4994346A (en) * | 1987-07-28 | 1991-02-19 | Ciba-Geigy Corporation | Negative photoresist based on polyphenols and selected epoxy or vinyl ether compounds |
| JPH04330445A (ja) * | 1991-02-08 | 1992-11-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光重合性組成物 |
| US5719008A (en) * | 1994-09-12 | 1998-02-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Photoresist composition comprising a polyfunctional vinyl ether compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6260418B2 (ja) | 1987-12-16 |
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