JPS5916836A - ヘキサフルオロイソブテンの製造法 - Google Patents
ヘキサフルオロイソブテンの製造法Info
- Publication number
- JPS5916836A JPS5916836A JP57127274A JP12727482A JPS5916836A JP S5916836 A JPS5916836 A JP S5916836A JP 57127274 A JP57127274 A JP 57127274A JP 12727482 A JP12727482 A JP 12727482A JP S5916836 A JPS5916836 A JP S5916836A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hexafluoroisobutyne
- fluoride
- reaction
- trifluoromethyl
- hexafluoroisobutene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヘキサフルオロイソブチンの・・（ソ進法に
１ヤＩし、す、１に詳しくは、２，２−ジ（トリフルオ
ロメチル）プロピオン滑フルオリドを原Ｎξ・１とする
ヘキサフルオロイソブチンのＩｙ、’ Ｊ ７ノ″にＷ
ｌする。
１ヤＩし、す、１に詳しくは、２，２−ジ（トリフルオ
ロメチル）プロピオン滑フルオリドを原Ｎξ・１とする
ヘキサフルオロイソブチンのＩｙ、’ Ｊ ７ノ″にＷ
ｌする。
ヘキサフルオロイソブチン（２〜トリフルオロメチル−
３，３，３−）リフルオロプロペン）ハ、１１−１途に
ついて、ビニリデンフルオライドの共１−［＋Ｓ体とし
て１ｌｌｉ；ｌ熱性のきわめて＄ ｔまたビニリデンフ
ルオライド／ヘキサフルオロイソブチン交Ｕ、共用・合
体を与えるこ七ができ（特開昭５０−１５０７９０号公
判、１珍重）ヒ）、さらにエチレン／テトラフルオロエ
チレンマタハエチレン／クロロトリフルオロエチレン共
市合体の改質剤として共重合体に少４ｉ添加するこ七に
より該市り体のセ１１性を著しく改善することできる（
特Ｉ″Ａ昭５０−１４７９１吋公刺３参１！＜１ ）こ
とか知ら：１１ている。
３，３，３−）リフルオロプロペン）ハ、１１−１途に
ついて、ビニリデンフルオライドの共１−［＋Ｓ体とし
て１ｌｌｉ；ｌ熱性のきわめて＄ ｔまたビニリデンフ
ルオライド／ヘキサフルオロイソブチン交Ｕ、共用・合
体を与えるこ七ができ（特開昭５０−１５０７９０号公
判、１珍重）ヒ）、さらにエチレン／テトラフルオロエ
チレンマタハエチレン／クロロトリフルオロエチレン共
市合体の改質剤として共重合体に少４ｉ添加するこ七に
より該市り体のセ１１性を著しく改善することできる（
特Ｉ″Ａ昭５０−１４７９１吋公刺３参１！＜１ ）こ
とか知ら：１１ている。
従来、ヘキサフルオロイソブチンの製法上しては、ヘキ
サフルオロアセトン七無水Ｃ炸１′）俊また（Ａケテン
七の共熱分解が知ら、１１でいる（特１’ｚ）１昭５〇
−１４２５０４骨公汁亥駆）。−けＡ１ども、この製法
は、原料であるヘキサフルオロアセトンか非常に高価な
化合物であり、またその熱分解に激しい条１牛を必要と
するなど工業的なＷ ＞Ｎ ｌ去としては赤々の欠点を
有している。
サフルオロアセトン七無水Ｃ炸１′）俊また（Ａケテン
七の共熱分解が知ら、１１でいる（特１’ｚ）１昭５〇
−１４２５０４骨公汁亥駆）。−けＡ１ども、この製法
は、原料であるヘキサフルオロアセトンか非常に高価な
化合物であり、またその熱分解に激しい条１牛を必要と
するなど工業的なＷ ＞Ｎ ｌ去としては赤々の欠点を
有している。
また、オククフルオロイソブチル低＋ｆＪ４アルキルエ
ーテルを脱フッ化水素してヘプタフルオロインブテニル
低ｆＪ々アルキルエーテルをｉ％、これをり−１に還元
し、ｆｉｊｆ’・ゆエステル化し、次いて疏酸エステル
を塩基で匁り即してヘキサフルオロイソブチンを７＜ｑ
ル、−、４ノ法か知られティる（ ｆｒ！Ｊと１昭４５
６−１３８．１２７叫公報診１・＜へ）。この袋法も、
工ネギが長く、従って、試−＜１八設′４１ｉｉｉ、時
出１を多く必要とするなど丁、資＝的には満足しうるち
のではない。
ーテルを脱フッ化水素してヘプタフルオロインブテニル
低ｆＪ々アルキルエーテルをｉ％、これをり−１に還元
し、ｆｉｊｆ’・ゆエステル化し、次いて疏酸エステル
を塩基で匁り即してヘキサフルオロイソブチンを７＜ｑ
ル、−、４ノ法か知られティる（ ｆｒ！Ｊと１昭４５
６−１３８．１２７叫公報診１・＜へ）。この袋法も、
工ネギが長く、従って、試−＜１八設′４１ｉｉｉ、時
出１を多く必要とするなど丁、資＝的には満足しうるち
のではない。
本発明者らは、ヘキサフルオロイソブチンの安価でＪｌ
的に有利な使法について研究を重ねた結果、安価に入Ｊ
−シうる２、２−ジ（トリフルオロメチル）プロピオン
やフルオリドをｉＦ ｉ・Ｉとする９法を完賎、するに
全っだ。
的に有利な使法について研究を重ねた結果、安価に入Ｊ
−シうる２、２−ジ（トリフルオロメチル）プロピオン
やフルオリドをｉＦ ｉ・Ｉとする９法を完賎、するに
全っだ。
オｊＳわち、本発明の要旨は、２．２−ジ（トリフルオ
ロメチル）プロピオン１皆フルオリドをフッ（１′、ア
ルミニウムに接触させることを粕徴とするヘキサフルオ
ロイソブチンの躯、造法に存する。
ロメチル）プロピオン１皆フルオリドをフッ（１′、ア
ルミニウムに接触させることを粕徴とするヘキサフルオ
ロイソブチンの躯、造法に存する。
本発明の装造７ｊ÷において出発ｎ＋ 慣としてＩＦｌ
いる２、２−ジ（トリフルオロメチル）プロピオン酸フ
ルオリドは、非児゛に安価な物ＦＥてあって、本発明の
侍造法を工業的に有ト１１なものとする。
いる２、２−ジ（トリフルオロメチル）プロピオン酸フ
ルオリドは、非児゛に安価な物ＦＥてあって、本発明の
侍造法を工業的に有ト１１なものとする。
フッ什１アルミニウムは、市販さ狽ており、あるいは容
易にヘソ造しうる。
易にヘソ造しうる。
反応１１−２支１σ゛は、■常２５０〜５００℃である
。
。
は選択率か低ドする。
本発明においで、反応は減干下でも加圧■でも進行する
が、曲常０５〜５気１−Ｆ、の反応ＬＬ力が好ましい。
が、曲常０５〜５気１−Ｆ、の反応ＬＬ力が好ましい。
本発明の製造法は、通常流通弐゛Ｃ行わＡ１、この場合
のψ間遠ＩＷは１０・〜２００ ｈｒ−１である。本発
明の装造７−１−は、バッチ式でも行うことができる。
のψ間遠ＩＷは１０・〜２００ ｈｒ−１である。本発
明の装造７−１−は、バッチ式でも行うことができる。
次に実ｊｉｆｆｉ例を示し本発明を具体的に説明する。
使用したフッ化アルミニウムは次の行にして幌製した。
Ａ、活性アルミナ（住友化学工業株式会ネ（、、！ｙ、
ＫＨ２−４）５０！ｉ２をコ／４〃 ΦハステロイＣ
裂反応青に充填し、たで型″ｒホ気炉に設置した。内〆
品が２００℃となる様に、細度調節しなからフッ化水素
をガス伏で流速１００ｍ４／分で上から反応餡に流した
。フッ化水素を流すと局部的発熱が生じ、３胱１「１１
直にこの発熱域か充填層下部を曲過した。
ＫＨ２−４）５０！ｉ２をコ／４〃 ΦハステロイＣ
裂反応青に充填し、たで型″ｒホ気炉に設置した。内〆
品が２００℃となる様に、細度調節しなからフッ化水素
をガス伏で流速１００ｍ４／分で上から反応餡に流した
。フッ化水素を流すと局部的発熱が生じ、３胱１「１１
直にこの発熱域か充填層下部を曲過した。
この後、内１１Ｍか４００℃になる杵にｌ昌ＩＭ調１電
しなからフッ化水素処理をさらに３時間幅；けた。窒素
ガスで内冷を１ｒ１”４Ｉ／ノし、冷却した秒１、充填
物を君ｌり出して７ツ１土１アルミニウム（ＡｌＦ２う
ｍ＋６Ｊｉ’＋８３ｙを田だ。
しなからフッ化水素処理をさらに３時間幅；けた。窒素
ガスで内冷を１ｒ１”４Ｉ／ノし、冷却した秒１、充填
物を君ｌり出して７ツ１土１アルミニウム（ＡｌＦ２う
ｍ＋６Ｊｉ’＋８３ｙを田だ。
ｂ、 オ′１ｆ状ｌ占１十炭（代１１１・１す品工弄
−２；宋式泡−汁イジノ、 白７％、’（Ｃ）５０ ＋
１１１！（２２，５５”）を３００１Ｍ’フラスコに仕
込み、フラスコ内を、盛士にしたｊ？、２０車ｉ、ｊ、
ｉ％ＡｌＩＣ／ ・ ６（（２０水ｔ１．ｒｆ １０
０ ＋ηｌを加オ、１時間放置した。内容物をρｌｉ’
′年：’４；” Ｌ／た後、マツフル炉でＺ５０℃に
おいで１２（ド「ｌｊ’ｉｌ加熱１挽燥した。乾り晶し
た活［生犬重慴は２８グで、５．５７の市ｊ５１． Ｊ
ｆＡ加を示した。これを３／４〃Φ）＼ステロイー０製
反応艙に全明充填し、へ２ 突： ｌｔ＋槽ド４００℃
でｌ １ｌ−１ｌ間処ｒ：＋ｒ Ｌだ後、フッ化水素を
２００ｎｌｌ！／分で流して６時間フッ素化処理を行−
って蝶に１１を１４４だ。
−２；宋式泡−汁イジノ、 白７％、’（Ｃ）５０ ＋
１１１！（２２，５５”）を３００１Ｍ’フラスコに仕
込み、フラスコ内を、盛士にしたｊ？、２０車ｉ、ｊ、
ｉ％ＡｌＩＣ／ ・ ６（（２０水ｔ１．ｒｆ １０
０ ＋ηｌを加オ、１時間放置した。内容物をρｌｉ’
′年：’４；” Ｌ／た後、マツフル炉でＺ５０℃に
おいで１２（ド「ｌｊ’ｉｌ加熱１挽燥した。乾り晶し
た活［生犬重慴は２８グで、５．５７の市ｊ５１． Ｊ
ｆＡ加を示した。これを３／４〃Φ）＼ステロイー０製
反応艙に全明充填し、へ２ 突： ｌｔ＋槽ド４００℃
でｌ １ｌ−１ｌ間処ｒ：＋ｒ Ｌだ後、フッ化水素を
２００ｎｌｌ！／分で流して６時間フッ素化処理を行−
って蝶に１１を１４４だ。
Ｃ，、Ｂと同じ活と生成５０ｍ１を３００ｍ／７ラスコ
に仕込み、減１王ド、３００′”Ｃで２・’？’ ｌｉ
２：Ｉ脱水処理し、冷却した。次いで、無水ＡＩ Ｃ１
３５５１のベンゼン１００１１／溶液を加え、３１喀曲
港、活性炭をρ取し、３／４〃Φハステロイ−〇塑成１
，６慎に充填した。窒素で１４換した徒、室部でフッ化
水素を流速２００ｍ！！／分で潴し、３ｌ侍間フッ素比
９＋１理した。釘１．いて内温を４００℃に昇１席して
同様に３時開フッ１１Ｚ水素処理した。
に仕込み、減１王ド、３００′”Ｃで２・’？’ ｌｉ
２：Ｉ脱水処理し、冷却した。次いで、無水ＡＩ Ｃ１
３５５１のベンゼン１００１１／溶液を加え、３１喀曲
港、活性炭をρ取し、３／４〃Φハステロイ−〇塑成１
，６慎に充填した。窒素で１４換した徒、室部でフッ化
水素を流速２００ｍ！！／分で潴し、３ｌ侍間フッ素比
９＋１理した。釘１．いて内温を４００℃に昇１席して
同様に３時開フッ１１Ｚ水素処理した。
実施例
３／４〃Φハステロイ−Ｃ塑成応慎に１９虫媒Ａ３０ｇ
を充■し、たて型−気、炉に設置した。ヘリウム流−Ｆ
に融媒１曽１品ｌＷを４００℃に加熱した後、２．２−
ジ（トリフルオロメチル）プロピオン酸フルオリドをヘ
リウムガスと共に反応管に５１４人した。ヘリウム流速
は２０ｍ１１分、原料供給速１ψは７．２’ｉ１時であ
った。反応管出口ガスをＮ ａ Ｆペレット充填塔に聞
した後、ドライアイス／メタノールで冷却したトラップ
に捕集した。４１Ｐｆｌｉｌ後の捕１１は２７．８ｆ！
であった。捕集物をＧＬＣｌｌｉｔ、ＭＳで分析した所
、ヘキサフルオロインブチレンが５重合％含ま和ており
、残余は（１とんど未反応原料であった。
を充■し、たて型−気、炉に設置した。ヘリウム流−Ｆ
に融媒１曽１品ｌＷを４００℃に加熱した後、２．２−
ジ（トリフルオロメチル）プロピオン酸フルオリドをヘ
リウムガスと共に反応管に５１４人した。ヘリウム流速
は２０ｍ１１分、原料供給速１ψは７．２’ｉ１時であ
った。反応管出口ガスをＮ ａ Ｆペレット充填塔に聞
した後、ドライアイス／メタノールで冷却したトラップ
に捕集した。４１Ｐｆｌｉｌ後の捕１１は２７．８ｆ！
であった。捕集物をＧＬＣｌｌｉｔ、ＭＳで分析した所
、ヘキサフルオロインブチレンが５重合％含ま和ており
、残余は（１とんど未反応原料であった。
実施例
Ｉ触４１ν、Ａの代りに触ｆｆ８５０ｍ１！を用い、反
応記度を４５０℃とする以外は、実施側１と同様の手用
自を多−りり返した。４１四出１徨の４Ｆ ”！’：
ニジは２６８ｙで、ヘキサフルオロイソブチンｉ ４．
、７ 中Ｍ％が含まれていた。
応記度を４５０℃とする以外は、実施側１と同様の手用
自を多−りり返した。４１四出１徨の４Ｆ ”！’：
ニジは２６８ｙで、ヘキサフルオロイソブチンｉ ４．
、７ 中Ｍ％が含まれていた。
実施例
俳媒Ａの代りに［仲ｌ′ｌｉｐ： Ｃ５０ｍ ｌを用い
、反応湿度を３５０℃とする以外は、実施例１と同様の
手１１１０を繰り返した。４・寺ＩＷ後の捕集量は２８
Ｆで、 ′ヘキサフルオロイソブチン４．５ ｔＡ栖
％が會まれていた。
、反応湿度を３５０℃とする以外は、実施例１と同様の
手１１１０を繰り返した。４・寺ＩＷ後の捕集量は２８
Ｆで、 ′ヘキサフルオロイソブチン４．５ ｔＡ栖
％が會まれていた。
特許出順人 ダイキン」−業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １１２．２−ジ（トリフルオロメチル）プロピオン酸フ
ル第２リドをフッ化アルミニウムに粍゛師！させること
を特徴とするヘキサフルオロイソブチンの製造法。 ＋２１ ｒ’ｓ：値を２５０〜５００℃で行う’Ｉ”Ｆ
ｒ／ｌ： ’ｊ声求の頓囲り［シ １ 丁白ＮＩ″、
載の”Ｍ 造１’、！Ｅ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57127274A JPS6052134B2 (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | ヘキサフルオロイソブテンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57127274A JPS6052134B2 (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | ヘキサフルオロイソブテンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5916836A true JPS5916836A (ja) | 1984-01-28 |
| JPS6052134B2 JPS6052134B2 (ja) | 1985-11-18 |
Family
ID=14955930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57127274A Expired JPS6052134B2 (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | ヘキサフルオロイソブテンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6052134B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5705017A (en) * | 1993-06-10 | 1998-01-06 | Kawatetsu Galvanizing Co., Ltd. | Method for the production of steel sheet coated with a fluororesin film |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6267835U (ja) * | 1985-10-18 | 1987-04-27 |
-
1982
- 1982-07-21 JP JP57127274A patent/JPS6052134B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5705017A (en) * | 1993-06-10 | 1998-01-06 | Kawatetsu Galvanizing Co., Ltd. | Method for the production of steel sheet coated with a fluororesin film |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6052134B2 (ja) | 1985-11-18 |
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