JPS6317871A - 置換フラザン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換フラザン、その製造方法、ならびに
、その有害生物防除剤（ｐｅｓｔ　ｉｃ　ｉｄｅ　）と
しての、特に殺虫剤（Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）および
殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）としての使用に関する
ものである。

置換フラザン類、たとえは１−〈４−第３ブナルフエニ
ル）−３−［４−（４−クロロフェニル）−１，２，５
−オキサジアゾール−３−イル］−尿素、１−（４−）
リフルオロメチルフェニル）−３−（４−フェニル−１
，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−尿素および
１−（４−ブロモフェニル）−３−（４−フェニル−１
，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−尿素が殺虫
性および殺ダニ性を有することは従来より公知の事実で
ある（ＥＰ−Ａ　１３２，６８０を参照）。

式（Ｉ） ｉ＋ 式中、 ＲＩおよびＲ２は同一であっても異なっていてもよく、
水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ
、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノア
ルキルチオまたは直換されていることもあるアリールオ
キシを表すか、または、 Ｒ１とＲ２とが結合して、１もしくは２個の酸素原子に
より中断されているかまたは１もしくは２個の酸素原子
を経由してフェニル基に結合している、置換されている
こともあるアルキレン基を表し、 Ｒ３およびＲ４は同一であってら異なっていてもよく、
水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアル
キルまたはハロゲノアルコキシを表し、 Ｒ８は置換されていることもあるシクロアルキルを表し
、 Ｘは酸素または硫黄を表す の新規な置換フラザンがここに見いだされた。

さらに、式（Ｉ）の新規な置換フラザンが、ａ）式（Ｉ
Ｉ） （ＩＩ） 式中、 Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有する の３−アミノ−１，２，５−オキサジアゾールを式（Ｉ
ｌｌ）式中、 Ｘ、Ｒ’、Ｒ４および）１５は上記の意味を有する のイソ（チオ）シアン酸エステルと、適宜に触媒の存在
下に、かつ、適宜に希釈剤の存在下に反応させるか または、 ｂ）式（ＩＶ） 式中、 Ｘ、Ｒ’およびＲ２は上記の意味を有するの３−イソ（
チオ）シアナ）−１，２，５−オキサジアゾールを式（
Ｖ） 式中、 Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上記の意味を有するのアニリン
と、適宜に触媒の存在下に、かつ、適宜に希釈剤の存在
下に反応させて得られることも見いだされた。

式ＣＩ）の化合物は、シクロアルキル基に結合している
置換基の配列に応じて、種々の幾何異性体および光学異
性体の形状で存在し得る。この化合物は多様な異性体比
で好適に製造される。本発明は個々の異性体および異性
体混合物の双方に関するものである。

アルキルＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は直鎖であっても
枝分かれがあってもよく、好ましくは１ないし１２個の
、特に好ましくは１ないし６個の、特に工ないし４個の
炭素原子を含有する。

挙げ得る例はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロ
ピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、第２ブチルおよび第３
ブチル（好ましくはメチル）である。

アルコキシＲ’、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、アルキル部
分に好ましくは工ないし１２個の、特に好ましくは１な
いし６個の、特に１ないし４個の炭素原子を有する直鎖
の、または枝分かれのあるアルキルを含有する。

挙げ得る例はメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ
−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、第２ブト
キシおよび第３ブトキシ（好ましくはメトキシ）である
。

アルキルチオＲ’およびＲ２は、アルキル部分に好まし
くは１ないし６個の、特に１ないし４個の炭素原子を有
する直鎖の、または枝分かれのあるアルキルを含有する
。

挙げ得る例はメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチ
オ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチ
オ、第２ブチルチオおよび第３ブチルチオ（好ましくは
メチルチオ）である。

ハロゲノアルキルおよびハロゲノアルコキシＲ１、Ｒ２
、Ｒ３およびＲ４ならびにハロゲノアルキルチオＲ１お
よびＲ２はアルキル部分に、好ましくは１ないし６個の
、特に好ましくは工ないし４個の、特に工ないし２個の
炭素原子と好ましくは１ないし６個の、特に１ないし４
個のハロゲン原子とを有する直鎖の、または枝分かれの
あるアルキルを含有し、上記ハロゲン原子は同一であっ
ても異なっていてもよく、フッ素、塩素または臭素、特
にフッ素がハロゲン原子として好適である。

挙げ得る例はトリフルオロメチル、クロロジフルオロメ
チル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルチオ、ク
ロロジフルオロメチルチオ、トリフルオロエチルチオ、
クロロトリフルオロエチルチオ、テトラフルオロエチル
チオ、トリフルオロ、メトキシ、ジフルオロメトキシ、
テトラフルオロエトキシ、クロロトリフルオロエトキシ
およびプロモトリフルオロエトキシ（好ましくはトリフ
ルオロメチル、およびトリフルオロメトキシ）である。

アリール部分に好ましくは６ないし１０個の、特にアリ
ール部分に６個の炭素原子を有するアリールオキシが置
換されていることもあるアリールオキシＲ１およびＲ２
として好適である。挙げ得る例は置換されていることも
あるフェノキシまたはナフチルオキシ（好ましくはフェ
ノキシ）である。

置換されていることもあるアリールオキシ基Ｒ１および
Ｒ２は１個または２個以上の、好ましくは１ないし３個
の、特に１または２個の同一の、または異なる置換基を
有する。

アリールの置換基として列記し得る例は：ハロゲン、好
ましくはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特に塩素お
よび臭素】シアン−ニトロ；好ましくは工ないし４個の
、特に１または２個の炭素原子を有するアルキル、たと
えばメチル、エチル、ｎ〜および　ｉ−プロピル、なら
びに　ｎ−１ｉ−２第２および第３１チル：好ましくは
１ないし４個の、特に１または２個の炭素原子を有する
アルコキシ、たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−および
　ｉ−プロピルオキシ、ならひにｎ−１ｉ−５第２およ
び第３ブチルオキシ；奸、ましくは１ないし４個の、特
に１または２個の炭素原子を有するアルキルチオ、たと
えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−および　ｉ−プロピ
ルチオ、ならびにｎ−１ｉ−１第２および第３ブチルナ
オ；いずれの場合にも好ましくは１ないし４個の、特に
ｌまたは２個の炭素原子と好ましくは１ないし５個の、
特に１ないし３個のハロゲン原子とを有するハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチ
オであって、そのハロゲン原子が同一であっても異なっ
ていてもよく、フッ素、塩素または臭素、特にフッ素が
ハロゲン原子として好適であるもの、たとえばトリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシおよびトリフルオロ
メチルチオである。好ましい置換基はトリフルオロメチ
ルおよび塩素である。

Ｒ１およびＲ２の定義において、１もしくは２個以上の
酸素原子により中断されている、または（好ましくは）
１もしくは２個以上の酸素原子を経由してフェニル基に
結合している、置換されていることもあるアルキレンは
、好ましくは工ないし３個の、特に１または２個の炭素
原子を含有し、Ｃ、−Ｃ、−アルキルおよび／またはハ
ロゲンにより、置換されていてもよい。挙げ得る例は：
　−ｏ−Ｃｌ；’　２ＣＣＩＦ　−０−５−０−ＣＨ，
−０−および−ＣＨ２−０−ＣＨ２−０−である。

好ましくはシクロアルキル環に３ないし８個の炭素原子
を、特に３ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキ
ルが、置換されていることもあるシクロアルキルＲ５と
して好適である。置換されていることもあるシクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキ
シルを例として挙げ得る。

置換されていることもあるシクロアルキル基Ｒ５は１個
または２個以上の、好ましくは工ないし７個の、特に３
．４または５個の、同一の、または異なる置換基有して
いてもよい。ｔｔ’の置換基として列記し得るものの例
は：ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヨ
ウ素、特にフッ素および塩素：好ましくは１または２個
の炭素原子を有するアルキル、たとえばメチルまたはエ
チル、特にメチルである。

特にこれと異なる記載がなければハロゲンはフッ素、塩
素、臭素およびヨウ素、好ましくは塩素およびフッ素を
表し、このハロゲン原子はいずれの場合にも、同一であ
っても菫なっていてもよい。

Ｒ’およびＲ２は好ましくは水素、フッ素および／また
は塩素を表す。

基Ｒ１およびＩ＜、′は好ましくはフェニル環の２−１
４−５２．４−５３．４−または２，６−位にある。

基Ｒ３およびＲ４は好ましくは水素を表す。

基Ｒ５は好ましくは置換されているシクロプロピルおよ
びシクロブチルを表し、メチル、フッ素、および／また
は塩素が置換基として好適である。

Ｒ５は好ましくは２．２−ジフルオロ−１−メチルシク
ロプロパー１−イルまたは基 Ｙ　　　　Ｙ’ ■？ 式中、 Ｙは水素、メチル、フッ素または塩素を表し、 ＹｌおよびＹ２は同一であっても異なっていてもよく、
フッ素または塩素を表す を表す。

Ｒ５は特に好ましくは２−クロロ−２，３，３−トリフ
ルオロシクロブチル（Ｙ二　１（、Ｙ’　＝　Ｃ１、Ｙ
２＝　　Ｆ）、２−クロロ−１−メチル−２，３，３−
トリフルオロシクロブチル Ｙ２＝Ｆ）または２，２，３．３−デトラフルオロシク
ロブチル（Ｙ　＝　　Ｈ．Ｙ’およびＹ２＝Ｆ）を表す
。

一般式（Ｉ）、（　ＩＩＩ　）および（Ｖ）において、
フェニル環の基Ｒ５は、好ましくは、−　Ｎ　Ｉ−１　
−、−Ｎｌ２またはーＮＣＸ　基に関して４−位にある
。

Ｘは好ましくは酸素を表す。

式（Ｉ）の新規化合物は、その有害生物防除剤としての
使用を可能にする特性を有しており、特に漬れた殺虫作
用および殺ダニ作用を特色としている。

式（Ｉ）の好ましい新規置換フラザンは、式中の、 ＲＩおよびＲ２が同一であっても異なっていてもよく、
水素、ハロゲン、ＣＩ−Ｃｓ〜アルキル、Ｃ，−Ｃ．−
アルコキシ、Ｃ　＋　−　Ｃ　ｓ−アルキルチオ、ハロ
ゲノ−Ｃ，−Ｃ．−アルキル、ハロゲノ−Ｃ　ｌ−　Ｃ
　ｓ−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ．−Ｃ，−アルキルチ
オまたは、アリール部分に６ないし１０個の炭素原子を
有し、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ．−Ｃ．−アルキ
ル、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ　１−　Ｃ　４−アル
キルチオ、ハロゲノ−Ｃ　、−Ｃ　、−アルキル、ハロ
ゲノ−ＣビＣ４〜アルコキシおよび／またはハロゲノ−
Ｃ　ｌ−　Ｃ　４−アルキルチオにより置換されている
こともあるアリールオキシを表すか または、 Ｒ１と　Ｒ２とが合して、１もしくは２個の酸素原子に
より中断されているかまたは１もしくは２個の酸素原子
を経由してフェニル環に結合している、ハロゲンおよび
／またはＣ＝Ｃｚ−アルキルにより置換されていること
もある　ＣＩ−Ｃ）−アルキレン基を表し、Ｒ３および
Ｒ４が同一であっても異なっていてもよく、水素、ハロ
ゲン、Ｃ　＋　−　Ｃ　ｓ−アルキル、Ｃ，−Ｃ．−ア
ルコキシ、ハロゲノ−ＣＩ−Ｃ，−アルキルまたはハロ
ゲノ−Ｃ１−Ｃｓ−アルコキシを表し、 Ｒ５が３ないし８個の炭素原子を有し、ハロゲンおよび
／またはＣＩ−Ｃ２−アルキルにより置換されているこ
ともあるシクロアルキルを表し、 Ｘか酸素または硫黄を表す ようなものである。

式（Ｉ）の特に好ましいＪｉ規な置換フラザンは、式中
の、 ＲＩおよびＲ２が同一であっても異なっていてもよく、
水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ　Ｉ−　Ｃ　４−アルキ
ル、Ｃ　Ｉ−　０　４−アルコキシ、Ｃ　Ｉ−　Ｃ　４
−アルキルチオ、ハロゲノ・Ｃ　Ｉ−　Ｃ　４”アルキ
ル、ハロゲノ−Ｃ　＋　−　Ｃ　４−アルコキシ、ハロ
ゲノ−Ｃ，−Ｃ．−アルキルチオまたは、ハロゲン、ニ
トロ、シアノ、Ｃ　＋　−　Ｃ　４−アルキル、Ｃ　、
−Ｃ　、−アルコキシ、Ｃ．−Ｃ．・アルキルチオ、ハ
ロゲノ−Ｃ，−Ｃ．−アルキル、ハロゲノ−ＣビＣ，−
アルコキシおよび／またはハロゲノ−Ｃ　ｌ”’　Ｃ　
４−アルキルチオにより置換されていることもあるフェ
ノＡ・シを表ずか または、 ＲＩ　と　Ｒ２とが合して、１もしくは２個の酸素原子
により中断されているかまたは１もしくは２個の酸素原
子を経由してフェニル環に結合している、フッ素、塩素
および／またはメチルにより置換されていることもある
ＣＩ−Ｃ３−アルキレン基を表し、 Ｒ）およびＲ４が同一であっても異なっていてもよく、
水素、フッ素、塩素、臭素、Ｃ、−Ｃ、−アルキル、Ｃ
＋　−Ｃ４−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ、−Ｃ、−アル
キルまたはハロゲノ−Ｃ、−Ｃ、−アルコキシを表し、 Ｒ５が３ないし６個の炭素原子を有し、フッ素、塩素、
臭素および／またはメチルにより置換されていることも
あるシクロアルキルを表し、 Ｘが酸素または硫黄を表す ようなものである。

式（Ｉ）の特に極めて好ましい新規な置換フラザンは、 式中の、 Ｒ’およびＲ２が同一であっても異なっていてもよく、
水素、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル
、ｉ−ブチル、第２ブチル、第３ブチル、メチルチオ、
エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、ジフルオロメチル、ジフルオロエチル、ペンタフル
オロエチル、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメ
トキシ、クロロジフルオロエトキシ、テトラフルオロエ
トキシ、ジクロロジフルオロエトキシ、ジフルオロトリ
クロロエトキシ、ヘキサフルオロプロポキシ、ｌ・リフ
ルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、クロ１］ジ
フルオロメチルチオ、クロロトリフルオロエチルチオ、
ヘキサフルオロプロピルチオ；またはフッ素、塩素、臭
素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
１−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、第２ブチル、
第３ブチル、メトＡシ、エトキシ、ｎ−１０ボキシ、ｉ
−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、第２ブト
キシ、第３ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチ
ル、ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ジフル
オロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、クロロトリ
フルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ジクロロ
ジフルオロエトキシ、ジフルオロトリクロロエトキシ、
ヘキサフルオロプロポキシ、トリフルオロメチルチオ、
ジフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、
クロロトリフルオロエチルチオおよび／またはへキサフ
ルオロプロピルチオにより置換されていることもあるフ
ェノキシを表すか、または Ｒ’　と　Ｒ２とが合してジフルオロメチレンジオキシ
、エチレンジオキシ、クロロトリフルオロエチレンジオ
キシ、ジフルオロエチレンジオキシ、メチレンジオキシ
、トリフルオロエチレンジオキシ、ジフルオロメチレン
オキシジフルオロメチレンオキシ、テトラフルオロエチ
レンジオキシ、２−メチル−１，１，Ｚ−）−リフルオ
ロエチレンジオキシまたは２，２−ジメチレンオキシを
表し、 Ｒ３およびＲ４が同一であっても異なっていてもよく、
水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、第２ブ
チル、第３ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロ
メチル、ｌ・リフルオロメトキシ、ジフルオロメチル、
ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロ
メトキシ、クロロジフルオロメトキシ、クロロトリフル
オロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、シクロＩフジ
フルオロエトキシ、ジフルオロトリクロロエトキシまた
はヘキサフルオロプロポキシを表し、ｌＮ５がフッ素、
塩素、臭素および／またはメチルにより置換されている
こともあるシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チルまたはシクロヘキシルを表し、 Ｘ　ｈ＜酸素または硫黄を表す ようなものである。

特に興味あるものは、 式中の、 Ｒ’およびＲ２が同一であっても異なっていてもよく、
水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチル
チオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ：または塩素、メチル、メトキシ
、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシおよび／
またはトリフルオロメチルチオにより置換されているこ
ともあるフェノキシを表すか、 または Ｒ１と　Ｒ”とが合してメチレンジオキシ、エチレンジ
オキシ、ジフルオロメチレンジオキシ、テトラフルオロ
エチレンジオキシまたはクロロトリフルオロエチレンジ
オキシを表し、 ［む３およびｒｔ４が同一であって水素を表し、Ｒ５が
フッ素、塩素および／またはメチルにより置換されてい
るシクロプロピルおよびシクロブチルを表し、 Ｘが酸素または硫黄を表す ような式（Ｉ）の化合物である。

特に極めて興味あるものは、 式中の、 Ｒ１およびＲ２が同一であっても異なっていてもよく、
水素、フッ素、または塩素を表し、 Ｒ３およびＲ４が水素を表し、 Ｒ５が２−クロロ−２，３，３−トリフルオロシクロブ
チル、１−メチル−２−クロロ−２，３，３−トリフル
オロシクロブチルまたは２，２，３．３−デトラフルオ
ロシクロブチルを表し、 Ｘが酸素または硫黄（好ましくは酸素）を表す ような式（Ｉ）の化合物である。

３−アミノ−４−（４−クロロフェニル）〜１．２．５
−オキサジアゾールとイソシアン酸４−（２，２，３，
３−テトラフルオロシクロブタ−１−イル）−フェニル
とを方法態様（ａ）に従って出発物質として用いるなら
ば、反応の過程は次式により表し得る。

４−（４−クロロフェニル）−３−イソシアナ）−１，
２，５−オキサジアゾールと４−（２−クロロ−１−メ
チル−２，３゜３−トリフルオロシクロブタ−１−イル
）−アニリンとを方法態様（ｂ）に従って出発物質とし
て用いるならば、反応の過程は次式により表し得る。

ＮＣＯＣ１ｌコ 出発物質として用いる式（Ｉ１）の３−アミノ−１゜２
．５−オキサジアゾールは公知物質であり、かつ／また
は文献より公知のＥ［程および方法により製造し得る（
応用化学雑誌（Ｊ−Ｐｒａｋｔ、　Ｃｈｅｗ、）　３１
５゜４、７９１−７９５ページ（Ｉ９７３）を参照）、
アミン基は通常の方法により、たとえば、ホスゲンまた
はチオホスゲンと、希釈剤たとえばトルエンおよび／ま
たはピリジン中で、−２０℃ないし＋５０℃の温度で反
応させることにより、イソシアン酸基またはイソチオシ
アン酸基に転化し得る。式（ＩＶ）の化合物はこの様式
で得られる。

式（ＩＩＩ　）および（Ｖ）の化合物のあるものは公知
物質である（たとえばアメリカ化学会誌（Ｊ。

八ｍ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、）　９３．７２０８　ｆ
ｆ　（Ｉ９７１）および有機化学２に誌（Ｚｈ、　Ｏｒ
ｇ、　Ｋｈｉｍ、　）埠、　４７７−４８３　（Ｉ９７
４）を参照）。式（ｌｌｌ　）および（Ｖ）の新規化合
物は以下に記載する。

本発明記載の方法（態様（ａ）および（ｂ））に適した
希釈剤は、実質的に全ての不活性有機溶媒である。これ
には好ましいものとして脂肪族および芳香族の、ハロゲ
ン置換されていることもある炭化水素、たとえばペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、クロロベンゼンおよび０−ジクロロベンゼン
：ニーデル類、たとえばジエチルおよびジブチルニーデ
ル、グリコールジメチルニーデルおよびジグリコールジ
メチルエーテル、テトラヒドロフラン、ならびにジオキ
サン：ケトン類、たとえばアセトン、メチルエチル、メ
チルイソプロピルおよびメチルイソブチルケトン：ニス
デル類、たとえば酢酸メチルおよびエチル；ニトリル類
、たとえばアセトニトリルおよびプロピオニニトリル；
アミド類、たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルア
セタミドおよびＮ−メチルピロリドン；ならびにテトラ
メチレンスルホンが含まれる。

方法態様（ａ）および（ｂ）記載の反応に好ましい触媒
は第３級アミン、たとえばトリエチルアミン、および１
，４−ジアザビシクロ−［２，２，２］−オクタン、な
らびに有機スズ化合物、たとえばニラウリン酸ジブチル
スズである。一般には触媒の添加は利点をもたらさない
。

反応温度は比較的広い範囲で変えることができる。一般
に、方法態様（ａ）は２０℃ないし１８０℃の、好まし
くは４０℃ないし１２０℃の温度で実施し、方法態様（
ｂ）は２０℃ないし２００℃の、好ましくは６０℃ない
し１９０℃の温度で実施する。本発明記載の方法態様は
一般に大気圧で実施する。

本発明記載の方法態様を実施する際に、出発物質は通常
、はぼ等モル量使用する。いずれか一方の反応成分を過
剰に用いても、有意の利点はもたらされない。’＜　（
ＩＩ）または（ＩＶ）の化合物それぞれ１モルあたり０
，６ないし１．５モル、特に０．８ないし１．２モルの
式（ＩＩＩ）または（Ｖ）の化合物が好適に使用される
。

反応生成物は通常の方法により、たとえば沈澱した生成
物を吸引枦別するか、または、反応混合物から望ましく
ない副生物を抽出することにより処理する。特定には融
点が用いられる。

式（ＩＩＩ）および（Ｖ）の化音物のあるものは新規物
質である。この新規化合物は一般式（ＶＩ）１℃１ 式中、 Ａは−ＮＨ２または−ＮＣχ （ここで、 Ｘは酸素または硫黄を表す） を表し、 Ｒ’およびＲ４は同一であっても異なっていてもよく、
水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアル
キルまたはハロゲノアルコキシを表し、 Ｒ’は２．２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロパー
１−イルまたは基 （ここで、 Ｙは水素、メチル、フッ素または塩素を表し、 ＹｌおよびＹ２は同一であっても異なっていてもよく、
フッ素または塩素を表ず）を表ず により概括し得る。

これらの式（ＶＩ）の化合物およびその製造方法は本発
明の一部である。

−数式（ＶＩ）の化合物は式（ｖｉｒ＞Ｒコ 式中、 ）も３およびＲ′は同一であっても異なっていてもよく
、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノア
ルキルまたはハロゲノアルコキシを表し、 Ｒ’は２．２−ジフルオロ−１−メチルシクロ１０パー
１−イルまたは基 （ここで、 Ｙは水素、メチル、フッ素または塩素を表し、 Ｙ’およびＹ２は同一であっても異なっていてもよく、
フッ素または塩素を表す）を表す のニトロベンゼンを通常の様式で、好ましくは接触水素
化により、または金属もしくは金属塩を用いて還元し、
生成したアミノ化合物を適宜にホスゲンまたはチオホス
ゲンと反応させる方法により得ら才しる。

全ての通常の触媒、たとえばラネーニッケル、白金、酸
化白金およびパラジウムが一般式（ＶＩＩ）のニトロ化
合物の接触水素化に適しており、触媒を担体、たとえば
活性炭または酸化アルミニウムに担持して存在させるこ
とも可能である。

水素化反応に通常使用される全゛（の溶媒、たとえば、
アルコール類たとえばメタノール、またはエーテル類た
とえばジオキサンおよびテトラヒドロフランが溶剤とし
て適している。

一般に加圧した、水素圧、好ましくは１０ないし８０バ
ールを使用する。この水素化は好ましくは１０℃ないし
１００℃の、特に２０℃ないし８０℃の温度で実施する
。一般式（ＶＩ）　　（Ａが−Ｎ　Ｈ２を表すもの）お
よび（Ｖ）の化合物は通常の様式で後処理し、単離する
。

一般式（ＶＩｌ）のニトロ化合物の還元は、また、通常
の様式で、金属、たとえば鉄およびスズ、ならびにその
塩、好ましくはＳｎＣ］ｚを用いて実施することもでき
る。５ｎＣｌｚを用いる還元は、好ましくは水性ＨＣＩ
　とジオキサンとの混合物中で（または択一的にアルコ
ール類、たとえばエタノール中で無水的に）、２０℃な
いし１００℃の温度で実施する。鉄粉末または鉄の削り
くずの形状の銑も同様に使用し得、８０℃ないし１００
℃の温度が好適に用いられる。ここでも一般式（ＶＩ）
（Ａが−Ｎ　）Ｉ　２を表すもの）または（Ｖ）の化合
物は通常の様式で後処理し、単離する。

一般式（ＶＩ）　　（Ａが−ＮＣＸ　を表すもの）また
ハ（ＩＩＩ）ノ化合物は、一般式（ＶＩ）　　（Ａ　カ
ーＮＨ□を表すもの）または（ｌの化合物とホスゲンま
たはチオホスゲンとから、通常のホスゲン化方法により
容易に得ることができる。ハロゲン置換されていること
もある芳香族または脂肪族の溶媒、たとえばクロロトル
エン、トルエンまたはキシレンが溶剤として好適に用い
られる。

このホスゲン化は好ましくは０℃ないし１５０℃の、特
に０℃ないし１３０℃の温度で実施する。

一般式（ＶＩ）　　（Ａが−ＮＣＸ　を表すもの）また
は（Ｉ１０の化合物は一部に、通常の方法で後処理し、
単離する。

一般式（ＶＩｌ）の化合物は新規物質である。この化合
物およびその製造方法も同様に本発明の一部である。

一般式（ＶＩｌ）（７）化合物は式（ＶＩｌｌ）Ｒ′３ 式中、 ｌじおよびＲ４は同一であっても異なっていてもよく、
水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアル
キルまたは八ロゲノアルコキシを表し、 Ｒ６は２．２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロパー
１−イルまたは基 （ここで、 Ｙは水素、メチル、フッ素または塩素を表し、 ＹｌおよびＹ２は同一であっても異なっていてもよく、
フッ素または塩素を表す）を表す のベンゼン類を通常の−・般的様ニド１コ化法によりニ
トロ化して得られる。好ましくは０℃ないし５０℃、特
に５℃ないし４０℃の温度で、溶媒企使用することなく
、一般式（ＶＩｌｌ）の化合物にニトロ化酸（濃硫酸と
濃硝酸との混合物）を徐々に添加し、この反応混合物を
１ないし３時間この温度に保ち、適宜に、反応の終わり
近くに溶媒、たとえはジクロロメタンと添加する。続い
てこの反応混合物を氷に注ぐと、有機相として分離しつ
つあった所望の生成物が容易に分画される。式（ＶＩｌ
）の化合物は通常の方法で精製する。

式（ＶＩｌｌ）の化合物は公知物質であり、かつ／また
は公知の方法（たとえばアメリカ化学会誌（Ｊ、＾−，
Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、）　　％３．３８２　（Ｉ９６１
）および４凱２６４５　（Ｉ９６４）を参照）により製
造し得る物質である。

一鍛式（ＶＩ）および（ＶＩｌ）の新規化合物は下記一
般式（Ｉｘ） １え１ 式中、 １３は−Ｎ　Ｈ２、−Ｎ　Ｏ２または−ＮＣχ（ここで
、 Ｘは酸素または硫黄を表す） を表し、 Ｒ３およびＲ４は同一であっても異なっていぞもよく、
水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアル
キルまたはハロゲンアルコキシを表し、 Ｒ＠は２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロパー
１−イルまたは基 （ここで、 Ｙは水素、メチル、フッ素または塩素を表し、 ＹｌおよびＹ２は同一であっても異なっていてもよく、
フッ素または塩素を表す により概括される。

一般式（ＩＩ）ないしくＶ）の化合物中の基の好ましい
定義および位置ならびに一般式（ＶＩ）ないしくＩＸ）
の化合物のそれは、基Ｒ１、Ｒ２、Ｒコ、Ｒ’およびＸ
に関しては、一般式（Ｉ）の化合物に関して上に特定し
たものに相当する。

本件活性化合物は農業において、林業において、貯蔵製
品および原材料の保護の分野において、ならびに衛生部
門において遭遇する有害動物（ａｎｉ＋ｅａｌ　ｐｅｓ
ｔｓ）　、好適には節足動物、特に昆虫類およびクモ形
類の防除用に適している。本件活性化合物は、正常に感
受性の種に対しても抵抗性の種に対しても活性があり、
また、成長の全ての、または幾つかの段階に対して活性
がある。

上記の有害生物には、息子のものか含まれる。

等ｌ１１４１類（ｌ５ｏｐｏｄａ　）　（Ｉ）目−Ｃは
、ｆｓ　ト；ｔ　ｆｆ　オニスクス・アセルス（Ｏｎｉ
ｓｃｕｓ　ａＳｅｌｌｕ８）　、才力ダンゴムシ（＾ｒ
ｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）およびボル
セリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　５ｃａｂｅｒ
）　。

倍腓類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目では、たとえばブラ
ニウルス・グットフラトウス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ　ｇ
ｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。

唇脚類（Ｃｂｉ　１ｏｐｏｄａ　）の［１では、たとえ
ばゲオフィルス・カルボファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ
　ｃａｒｐｏｈａＢｕｓ）およびスクチゲラ（Ｓｃｕｔ
ｉｇｅｒａ　）種。

結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目では、たとえば、スク
チゲレラ・インマクワタ　（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ
　ｉ＊ｍａｃｕｌａｔａ）　。

シミ類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ　）の目では、たとえばレ
ビスマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　５ａｃｃｈａｒ
ｉｎａ）　。

トビムシ類（Ｃｏｌｌｅ論ｂｏｉａ）の目では、たとえ
ばオニキウルス・アルマトラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ
　ａｒ＋＋ａｔｕｓ）。

直翅類（０ｒｔｂｏｐｔｅｒａ　）の目では、たとえば
コバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ
）　、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍ
ｅｒｉｃａｎａ）　、レウコフエア９マデラエ（Ｌｅｕ
ｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ）　、チャバネゴキブ
リ（Ｉ）ｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒ＋＊ａｎｉｃａ）　
、アケータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ　ｄｏ＋＊ｅ
ｓｔｉｃｕｓ）　、ゲラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）種
、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒ
ｉａｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）−メラノプルス、
シフエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆＴ
ｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびスキストゲル力・グレガ
リア（５ｃｂｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）
　。

ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ　）の目では、た
とえばホルフイクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕ
ｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）　。

シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ　）の目では、たとえば
レチクリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ）種
。

シラミ類（＾ｎｇｐｌｕｒａ）の目では、たとえばフィ
ルロクセラ・パスタトリクス（Ｐｌ＋ｙｌｌｏｘｅｒａ
　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）　、ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈ
ｉｇｕｓ）　Ｍ、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈ
ｕｗａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）　、ケモノジラミ（
Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　）種およびケモノホソジラ
ミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ）種。

ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）の目では、たとえ
ばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ）種およ
びダマリネア（Ｉ）ａｍａｌｉｎｅａ）種。

アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）の目では
、たとえばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒ
ｉｐｓ　ｆｅｗ＋ｏｒａ１ｉｓ）およびネギアザミウマ
（’ｒｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）　。

半翅類（Ｉｌｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）の目では、たと
えばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　）種、
ジスデルウス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ
　１ｎＬｅｒ＊ｅｄｉｕｓ）、ビエスマ・カドワタ（ｆ
’ｉｅｓ＋ｓａ　ｑｕａｄｒａｔａ）　、ナンキンムシ
（Ｃｉｗ＋ｅｘ　Ｉｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）　、ロドニ
ウス・プロリフスス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘ
ｕｓ）およびトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏ＋ａａ）種。

同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）の目では、たとえばア
レウロデス・ブラシカニ（＾Ｉｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔ
ａｂａｃｉ）　、）リアレウロデス・バボラリオルム（
Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｃｌｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕ
ｍ）　、ワタアブラムシ（＾ｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉ
ｉ　）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ
　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃ
ｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ　）、ドラリス・フ
ァバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｆａｂａｅ）　、ドラリス・
ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｐｏ論ｉ）　、リンゴワタムシ
（Ｅｒｉｏｓｏａ＋ａ　Ｉａｎｉｇｅｒｕ＋ｍ）　、モ
モコフキアブラムシ１ｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎ
ｄｉｎｉｓ）　、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏ
ｓｉｐｂｕｍ　ａｖｅｎａｅ）　、コブアブラムシ（Ｍ
ｙｚｕｓ　）種、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄ
ｏｎｈｕｍｕｌｉ）　、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏ
ｐａｌｏｓｉｐｈｕ＊　ｐａｄｉ）　、ヒメミ３コバイ
（Ｅｍｐｏａｓｃａ　）種、エラスケリス・ビロバトウ
ス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグ
ロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃ
ｅｐｓ）、ミズキ力タ力イガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ
　ｃｏｒｎｉ）　、オリーブ力タカイガラムシ（Ｓａｉ
ｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａ□
ｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）　、）ビイ
ロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）　
、アカマル力イガラムシ（＾ｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕ
ｒａｎｔｉｉ）　、シロマル力イガラムシ（＾５ｐｉｄ
ｉｏｔｕｓ　ｈｅｃｌｅｒａｅ）　、プスードコツカス
（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　）　Ｎおよびキジラミ（
Ｐｓｙｌｌａ）種。

鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）の目では、たとえ
ばワタアブラムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓ
ｓｙｐｉｅｌｌａ）　、ブパルス・ビニアリウス（Ｄｕ
ｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・ブ
ルマタ（Ｃｂｅｉｍａｔｏｂｉａ　ｂｒｕｉａｔａ）、
リトコルレチス・プラン力ルデルラ（Ｌｉｔｂｏｃｏｌ
ｌｅｔｉｓ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）　、ヒボノメ
ウタ・バデルラ（ｌｌｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅ
ｌｌａ）　、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍｔｔｃｕｌ
ｉｐｅｎｎｉｓ）　、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏａ
＋ａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムゲシ（Ｅｕｐ
ｒｏｃｔｉｓ　ｃｈｒｙｓｏｒｒｂｏｅａ）、マイマイ
ガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　）種、ブックラトリクス・ト
ウルベリエルラ（Ｄｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕｒｂ
ｅｒｉｅｌｌａ）　＋ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏ
ｃｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）　、ヤガ（Δｇｒ
ｏｔｉｓ）　Ｍ、エウクソア（Ｅｕｘｏａ　）種、フェ
ルチア（Ｆｅｌｔｉａ）種、ニアリアス・インスラナ（
Ｅａｒｉａｓ　ｉ＋＋５ｕｌａｎａ）−ヘリオチス（ｌ
ｌｅｌｉ。

ｔｈｉｓ）種、 スボドプデラ・エクシガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘ
ｉｇｕａ）、ヨトウムシ（ＭａｍｅｓＬｒａ　ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）　、パノリス。

フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ）　、ハ
スモンヨトウ（Ｐｒｏｄｌ！ｎｉａ　１ｉｔｕｒａ）　
、シロナヨトウ（５ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　）種、トリコ
ブルシア・二（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ　）、
カルボカブサ・ボモネルラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　　
ｐｏｍ。

ｎｅｌｌａ）　、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ）種、ニカメ
イチュウ（Ｃｈｉｌｏ）種、アワツメイガ（Ｐｙｒａｕ
ｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）　、スジ：１ナマダラメ
イガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）　、
ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ
）、ティネオラ・ビセルリエルラ（「１ｎｅｏｌａ　ｂ
ｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａン、テイネア・ベルリオネルう
（Ｔｉｎｅａ　ｐｅｌｔｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフ
ィラ・プスードスブレテルラ（Ｈｏｆ＋ｍａｎｎｏｐｈ
ｉｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）　、カコエ
キア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐｏｄａｎａ）　、
カブア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎ
ａ）　、コリストネウラ・フミフエラナ（Ｃ１＋ｏｒｉ
ｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）　＝クリシ
ア・アンビグエルラ（Ｃｌｙｓｉａ　ａＩｌｌｂｉｇｕ
ｅｌｌａ）、チャバマキ（ｌｌｏｍｏｎａ　ｍａｇｕａ
ｎｉ僧ａ）およびト・ルトリクス・ビリダナ（Ｉ’ｏｒ
Ｌｒｉｘ　ｖｉｒｉｃｌａｎａ）。

鞘翅類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目では、たとえばア
ノビウム・プンクタトウム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃ
ｔａｔｕ＋ｍ　）、コナナガシンクイノ＼シ（Ｉ（ｂｉ
ｚｏｐｅｒＬｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメ
ゾウムシ（＾ｅａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｃｌｅｓ　ｏｂｔ
Ｐｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バフルス（ｌｌｙｌｏｔ
ｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）　、アゲラスチカ・アル
ニ（＾ｇｅｌａｓＬｉｃａ　ａｌｎｉ）、レブチノタル
サ・デケノ＼リネアタ（Ｉ，ｅｐｔｉｎ。

ｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）　、フェドン
・コクｔ／アリア工（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａ
ｒｉａｅ）　、ジアブロナ力（Ｄｉｎｂｒｏｔｉｃａ）
種、ブシルリオデス・クリソケファラ（Ｐｓｙｌ！１ｏ
ｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｂａｌａ）　、ニジュウヤ
ホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔ
ｉｓ）　、アトマリア（＾ｔｏｍａｒｉａ）種、ノコギ
リヒラタムシ＜０ｒｙｚａｅｐｂｉ１ｕｓ　ｓｕｒｉｎ
ａｗ＋ｅｎｓｉｓ）　、ハナゾウムシ（八ｎｔｈｏｎｏ
ｍｕＳ）種、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ）種
、オチオルリンクス・スルカドウス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙ
ｃｈｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ）　＋バショウゾウムシ（
Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄＩＩｓ）、ケ
ウトルリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎ
ｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）　、ヒペラ・ボスチカ
（ｌｌｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）　、カツオブシム
シ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　）　Ｍ、トロゴデルマ（Ｔｒ
ｏｇｏｃｉｅｒｍａ　）種、アントレヌス（＾ｎｔｂｒ
ｅｎｕｓ）種、アツタゲヌス（Δｔｔａｇｅｎｕｓ）　
桟、ヒラタキクイｌ＼シ（ＬｙｃＬｕｓ）　Ｈ，、メリ
ゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅ
ｕｓ）　、ヒョウポンムシ（ｒ’ｔｉｎｕｓ）　ｌＦｍ
、ニブトフス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ　ｈｏｌｏ
ｌｅｕｃｕｓ）　、セマルヒョウホンムシ（（：ｉｂｂ
ｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）　、コクヌストモドキ
（Ｔｒｉｂｏｌｉｕ＋１１＞棟、チャイロコメノゴミム
シダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　糟ｏ１ｉｔｏｒ＞　、コ
メツキムシ（＾ｇｒｉｏｔｅｓ）種、コノデルス（Ｃｏ
ｎｏｄｅｒｕｓ　）種、メロロンタ゛メロロンタ（Ｍｅ
ｌｏｌｏｎｔｂａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｂａ）　、アムフ
ィマルロン・ソルスチチアリス（八ｍｐｈｉｍａｌｌ。

ｎ　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）およびコメテリトラ・
ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄ
ｉｃａ）　。

膜翅類（Ｉｌｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）の目ては、たと
えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ）種、ホプロカムバ（
ｌｌｏｐｌｏｃａ諭ｐａ）種、ウシウス（Ｌａｓｉｕｓ
）社、イエヒメアリ（Ｎｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒ
ａｏｎｉｓ）およびスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　）種。

双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目では、たとえばヤブカ（
Δｅｄｅｓ　）種、ハマダラカ（＾ｎｏｐｂｅｌｅｓ）
種、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ）種、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉ
ｕ＋＊）種、Ａイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈ
ｉｌａ　ｍｅｌａｎｏＨａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕ
ｓｃａ　）種、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ）種、オオ
クロバエ　（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ　ｅｒｙｔｈｒｏｃ
ｅｐｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ）種、オビ
キンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｉ＋ｙｉａ）種、クデレブラ（
Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　）種、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐ
ｈｉｌｕｓ）種、ヒッポボス力（Ｉｌｙｐｐｏｂｏｓｃ
ａ）種、サシバエ（Ｓｔｏ＋＋＋ｏｘｙｓ　）種、しウ
シバエ（０ｅｓｔｒｕｓ　）種、ウシバエ（ｔｌｙｐｏ
ｄｅｒ＋ｍａ　）種、デルマドビア（Ｄｅｒｍａｔｏｂ
ｉａ）　、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ　）種、タンニア（Ｔ
ａｎｎｉａ）種、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａ
ｎｕｓ）、オスキネルラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ
　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｂｏｒｂｉａ）　柱、
アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　ｈｙｏｓｃ
ｙａ＋ｎｉ）　、つ゛ラチチス・カビタタ（ＣｅｒａＬ
ｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）　、ミバエ（Ｄａｃｕｓ
ｃｌｅａｅ）およびガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕ
ｄｏｓａ）。

ノミ類（Ｓｉｐｂｏｎａｐｔｃｒａ）の目て゛は、たと
えばネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙ口ａ　ｃｈｅｏｐｉｓ
）およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ）種＋。

クモ形濠ａ（Δｒａｃｈｎ　ｉｄａ　）の目では、たと
えば、スコルビオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ餉ａｕｒ
ｕｓ　）およびラトロデクトウス・マクタンス（Ｌａｔ
ｒｏｄｅｃｔｕｓｍａｃｔａｎｓ）。

ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ）の目では、たとえばアシブト
コナタニ（Δｃａｒｕｓ　５ｉｒｏ）　、ヒメダニ（＾
ｒｇａｓ　）種、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｂｏｄｏｒｏ
ｓ）種、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉ
ｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅ
ｓ　ｒｉｂｉｓ）　、ミカンサビダニ（Ｉ’ｈｙ１１ｏ
ｃｏｐｔｒｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）　、ウシマダニ
（Ｂｏｏｐｈ　ｉ　ｌ　ｕＳ）種、コイタマダニ（Ｒｈ
ｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ）種、アンプリオンマ（Δ１Ｒ
ｂｌｙｏｓ＋＋ａａ）　Ｆ！ｌ、イボマダニ（ｌｌｙａ
ｌ。

ｌｌ１１９ａ）種、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　）種、キュ
ラセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　）種、ショク
ヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ）種、ヒゼンダニ
（５ａｒｃｏｐｔｅｓ　＞　種、ホコリダニ（Ｔａｒｓ
ｏｎｅｍｕｓ　）種、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ
　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎ
ｏｎｙｃｈｕｓ　）　ＦＭおよびナミハダニ（Ｔｅｔｒ
ａｎｙｃｈｕＳ）種。

本発明記載の式（Ｉ）活性化合物は、好ましくは有害生
物の卵に対するく殺卵作用（ｏｖｉｃｉｃｌａｌａｃｔ
ｉｏｎ）　）および幼虫に対するく殺幼虫作用（ｌａｒ
ｖｉｃｉｃｆａｌ　ａｃｔｉｏｎ）　）　潰れた殺虫お
よび殺ダニ作用を特色としている。特に、殺ダニ剤とし
て用いる場合には、本件活性化合物はナミハダニ頚（Ｔ
ｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａ）　、たとえばテトラニクス・
ウルチカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ
）の卵および／または幼虫に、優れた成長抑制作用を示
す。本発明記載の活性化合物はまた植物を損なう昆虫、
たとえばフェドン・コクレアリアエの幼虫を防除する場
合にも、極めて優れた作用を示す。

本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば、溶液、乳濁
液、けん濁液、粉末、泡剤、ベース１〜、顆粒、エアロ
ゾル、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重
合体物質中の、および種子用組成物中の微少カプセル、
燃焼装置たとえば、くん蒸カートリッジ、くん蒸カン、
くん蒸コイル等とともに使用する配合剤、ならびにＵＬ
Ｖ冷ミスミストび温ミスト配合剤に転化させることがで
きる。

これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化ガスおよび／また
は固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤およ
び／または分散剤および／または起泡剤を用いて混合す
ることにより製造する。

増量剤として水を用いる場合には、たとえば有機溶課金
補助溶剤として用いることもできる。

液体溶剤として適当な主要なものには：芳香族炭化水素
、たとえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレ
ン；塩素置換芳香族炭化水素または塩素置換脂肪族炭化
水素、たとえばクロロベンゼン類、クロロエチレン類ま
たは塩化メチレン；シクロヘキサンまたはパラフィン類
たとえば鉱油溜分のような脂肪族炭化水素：アル：１−
ル類、たとえばブタノールまたはグリコールならびにそ
のエーテル類およびニスデル類；ケトン類、たとえばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
またはシクロヘキサノン；極性の強い溶媒、たとえばジ
メチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドならび
に水がある。

液化ガス増量剤または担体とは、常温、常圧では気体で
ある液体、たとえばハロゲン置換炭化水素のようなエア
ロゾル噴射剤ならびにブタン、プロパン、窒素および二
酸化炭素を意味する。

固体担体として適当なものには：たとえばカオリン、粘
土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリ
ロナイトまたは珪藻土のような天然鉱物の磨砕物、なら
びに高分散珪酸、アルミナおよび珪酸塩のような合成鉱
物の磨砕物かある。

顆粒用の固体担体として適当なものには：たとえば方解
石、大理石、軽石、セビオライトおよびドロマイトのよ
うな天然岩石を粉砕、分別したちの；ならびに無機およ
び有機粗粉の合成顆粒；有機材料たとえばおが屑、ヤシ
殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒がある
。

乳化剤および／または起泡剤として適当なものには：た
とえばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン−脂肪族アルコールニーデルたとえばアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホン
酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のような
非イオン性およびアニオン性の乳化剤ならびにアルブミ
ン加水分解生成物かある。

分散剤として適当なものには：たとえば、リグニン−亜
硫酸塩廃液およびメチルセルローズが１Ｆ）る。

接着剤、たとえばカルボキシメチルセルローズならびに
粉末、顆粒またはラデックスの形状の天然および合成重
合体たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケフ
ァリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中
に使用し得ろ。

他の可能な添加物は鉱物油および植物油である。

無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属二７タロシ、ア２ニン染料のよう
な着色剤も、また、恨跡呈の栄養剤、たとえば鉄、マン
カン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜５Ｈ
７の塩も使用することが可能である。

本件配合剤は一般に０．１ないし９５重ｒ％の、好まし
くは０．５ないし９０重斌％の活性化合物を含有する。

本発明記載の活性化合物は、その市販の配合剤中におい
て、および、その配合剤から製造した使用形態中におい
て、他の活性化合物、たとえば殺虫剤、餌、滅菌剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤（ｎｅｍれ１ｃｉｄｅ）、殺菌・殺カ
ビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、成長Ｊ１節性物質または
除草剤との混合物とＬ７て存在し得る。

殺虫剤には、たとえばリン酸エステル、カルバミン酸エ
ステル、カルボン酸エステル、塩素置換炭化水素、フェ
ニル尿素および、とりわけ、微生物により製造された物
質が含まれる。

本発明記載の活性化合物は、さらに、その市販の配合剤
中において、およびその配合剤から製造した使用形態中
において、共働重用剤との混合物としても存在すること
ができる。共働作用剤とは、添加する共働作用剤それ自
身は活性である必要ではないが、活性化合物の作用を増
強する化合物である。

市販の配ａ剤より製造した使用形態の活性１ヒ合物滲度
は広い範囲で変えることができる。使用形態中の活性化
合物濃度は、０．００００００１ないし９５重量％、好
ましくは０．０００１ないし１重Ｍ％が１３能である。

本件化合物は使用形態に適した慣用の手法で使用する。

衛生有害生物および貯蔵製品の有害生物に対して用いる
場合には、本件活性化合物（Ｉ木材および粘土上の優れ
た残留効果、ならひにｎ灰処理した基材のアルカリに対
する良好な安定性を特色としている。

本発明記載の式（Ｉ）の化合物のｙ　３Ｆｉおよびその
生物学的粘性は、以下の実施例を引用１−で記述される
。

喋）ｉ尤詩■ 害施例　１ （方法態様（ｂ）） ４−り２−クロロ−２，３，３−トリフルオロシクロブ
チル）−アニリン２．３６８（０，０１モル）を４０　
ａ＆のトルエンに溶解させた溶液に、３−イソシアナト
・４−フェニル−１，２，５−オキサジアゾール１．８
７８（０，０１モル）を１０　ｘｌの乾燥トルエンに溶
解させたものを、４０℃で、湿気を断って添加する。

このバッチを８０℃で半時間撹袢し、続いて真空中で蒸
発させる。沈澱しｌ二生成物ご吸引枦別［７、石油ニー
デルで洗浄するゆ 融点２０１℃のｌ−１４−（２−クロロ−２，：ｌ、：
Ｊ−トリフルオロシクロブチル）−ペンチル］−３・く
４−フェニル−１，２，５−オＡ・サジ′γゾールー３
−イル）−尿素３．２　、　（理論１の７６％）が得ら
れる。

下記の表１に列記した式（Ｉ）の化合物は、実施例１ま
たは方法層ａ！（ａ）もしくは（ｂ）と同様にして製造
する。

６　　　　　　　　　４−Ｂｒ　　　　　　　　　　　
　　　　　　ＨＨｌｏ　　　　　　　　　　　４−Ｆ　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＨＨＣＩ　　　
　　　　　Ｐ ＣＩ　　　　　　　Ｆ ＣＩ　　　　　　　　Ｆ Ｆ　　　　　　　　Ｆ Ｆ　　　　　　　　Ｆ １１　　　　　　　　　　　４−Ｂｒ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　ＨＨ２Ｓ　　　　　　　　　　
　　　　３．４−ＯＣＨ，Ｏ−ＨＦ　　　　　　　　Ｆ Ｆ　　　　　　　　Ｆ Ｆ　　　　　　　　Ｆ Ｆ　　　　　　　　Ｆ Ｆ　　　　　　　　Ｆ １６　　　４−ＣＨ）Ｏ−ＨＨ ２ＯＨＨＨ Ｆ　　　　　　　Ｆ Ｆ　　　　　　　Ｆ Ｆ　　　　　　　Ｆ Ｆ　　　　　　　Ｆ ＣＩ　　　　　　　Ｆ ２１　　　　　　　　　　　４−Ｆ　　　　　　　　　
　　　　　　　Ｈ２Ｓ　　　　　　　　　　　２−ＣＩ
　　　　　　　　　　　　　　ＨＨｚ ＣＩ　　　　　　　Ｆ Ｈｓ ＣＩ　　　　　　　Ｆ ＣＨ３ ＣＩ　　　　　　　Ｆ Ｈｓ ＣＩ　　　　　　　Ｆ Ｈｓ ＣＩ　　　　　　　　Ｆ ２６　　　　　　　　２−Ｃ１４−ＣＩ　　　Ｈ２Ｏ４
−ＣＨ３０−ＨＨ ＣＨ） ＣＩ　　　　　　Ｆ Ｈｓ ＣＩ　　　　　　　Ｆ Ｈｓ ＣＩ　　　　　　　Ｆ ＣＨ３ ＣＩ　　　　　　　Ｆ Ｈｓ ＣＩ　　　　　　　Ｆ ３５　　　　　　　　４−ＣＩ　　　　　　　　　　　
ＨＨＣＨ。

ＣＩ　　　　　　Ｆ ＣＨ。

ＣＩ　　　　　　　Ｆ ＣＨ。

ＣＩ　　　　　　　Ｆ ＣＨ３ ＣＩ　　　　　　　Ｆ Ｃ）１３ ３６　　　　　　　　　４〜Ｆ　　　　　　　　　　　
　　　　ＨＨ４０３，４−Ｏ−ＣＨｌ−０−Ｈ ＣＨ３ ＣＨｌ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ３ ４５４−ＣＩ　　　　　　　　　　　　　ＨＨＨｓ Ｆ　　　　　　　Ｆ Ｆ　　　　　　　Ｆ ＣＩ　　　　　　　　Ｆ ＣＩ　　　　　　　　Ｆ ４６　　　　　　　　　　４−Ｆ　　　　　　　　　　
　　　　ＨＨ４９３，４−ＯＣＨ２０Ｈ ＣＩ　　　　　　　Ｆ ＣＩ　　　　　　　Ｐ ＣＩ　　　　　　　Ｆ ＣＩ　　　　　　　Ｆ ツバ赴態様（ａ）４ζよる実施例９の化合物ｑ災激友１
匹 島１ ３−アミノ−４−フェニル−１，２，５−オキサジアゾ
ール３．２２　ｇ　（０，０２モル）を１０１１の乾燥
ジメチルホルムアミドに溶解させる。この溶液にイソシ
アン酸４−（２，２，３，３−テトラフルオロシクロブ
タ−１−イル）−フェニル５．４　ｇ　（０，０２２モ
ル）を添加する。

この混合物を１００℃で６時間撹拌し、冷却後、水を滴
々添加して生成物を沈澱させる。これを水で数回洗浄す
る。水相から分離した生成物をトルエン：石油エーテル
＝１＝３で覆い、８０℃で乾燥する。

融点２０６℃の１−［４−（２，２，３，３−デトラフ
ルオロシクロブチル）−フェニル］−３−（４−フェニ
ル−１，２，５−オキサジアシ−ルー：３−イル）−尿
素７．９　ｇ（理論量の９４．５％）が得られる。

４−（２−クロロ−２，３，３−）リフルオロシクロブ
チル）ニトロベンゼン１５８．０　ｇを４００　ｘｌの
メタノールに入れ、これを水素化オートクレーブ中に置
き、ラネーニッケル１０ｇを添加し、３０バールの水素
圧を用いて２５℃−４０℃でこの混合物を水素化する。

続いて触媒を炉別し、真空中で溶媒を除去し、残留物を
蒸留する。

沸点１５７−１６０℃／２０ミリバール（２０００Ｐ　
ａ　）の４−（２−クロロ−２，３，３−）リフルオロ
シクロブタ−１−イル）−アニリン１２８ｇか１；；ら
れる。

以下（Ｉ）式（ＶＩ）　　（Ａ　＝　−Ｎ［−１２）　
ノ化合物は実施例（ＶＩ−１）と同様にして得ることが
できる。

害施例（ＶＩ−４’） 実施例（■−５） 末−施例（ＶＩ−７） 沸点：　１１８−１２０℃／ 式（ＶＩ）　　（Ａ　＝　−ＮＣＸ）（７）出発物質実
遣１ｆｉ−（Ｖ　Ｉ　−Ｌ　Ｏ） Ｈ３ ４−（２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロパー
１−イル）アニリン４２　ｇを約５℃のクロロベンゼン
５００　ｘｉに入れ、４０　ｇのホスゲンを通ずる。

この際、温度が上昇する。この溶液の沸点に達したとこ
ろで容器を窒素で洗浄する。この反応混合物を濃縮し、
粗生成物を蒸留により精製する。

沸点１２０℃／１６ミリバール（Ｉ６００Ｐ　ａ　）の
イソシアンｉｌ　４−（２，２−ジフルオロ−１−メチ
ルシクロプロパー１−イル）−フェニル４１　ｇが得ら
れる。

害ｊ１社」ｙヒ上り一 火、範」を工Ｖ１１−１ｍ 　Ｈ３ ２，２−ジフルオロ−１−メチル−１−フェニルシクロ
プロパン（製造は下記を参照）８０ｇを５℃で、撹拌機
および滴下ロートを有するニトロ化容器に入れ、６７％
強度硝ＰＩｉ５０　ｇと濃硫酸６０　、どの混合物を滴
々添加する。続いて、この混合物を１０℃で１時間、２
０℃で１時間撹拌し、氷に注ぐ。

有機相を分離してくるので、これを乾燥し、分離する。

ｉ　４−（２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロ
パー１−イル）−二トロベンゼン８６Ｆ、が得られる。

以下の式（ＶＩｌ）の化合物は実施例（Ｖｉｌ−１）と
同様にして製造することができる。

駈 実施例（ＶＩｌ−４） パラ！ｌ【遺。

１−メチルスチレン２００ｇ、塩化テトラブチルアンモ
ニウム２０　ｇおよびハイドロキノン１０８をオートク
レーブに入れ、ついで、ジフルオロクロロメタン５００
ｇを加圧下に導入し、この混合物を１３０℃に加熱し、
酸化エチレン６００ｇを１時間以内に添加する。１２時
間後、この反応混合物を冷却し、カラムで蒸留する。５
３℃−６５℃／１４ミリバールの分画を水で３回洗浄し
、乾燥し、再度蒸留する。

かくして、沸点８５℃７１４ミリバール（Ｉ４００Ｐａ
）の２，２−ジフルオロ−１−メチル−１−フェニルシ
クロプロパン２１５ｇが得られる。

他の一部式（ＶＩｌｌ）の出発物質も同様にして得られ
る。

使月失１１− 下記使用実施例において、以下の物質を比較物質として
用いた。

（Ａ） （Ｂ） （Ｃ） Ｅ　Ｐ　−Ａ　００，１３２，６８０よりのｌ−１１１
？（化性：験および成長押制試徒溶剤：　　３重量部の
ジメチルホルムアミド乳化剤：　１重量部のアルキルア
リールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ
）の苗の葉を適当な濃度の活性化合物配合液に浸漬する
。活性化合物の配合液が乾燥したのち、雌のナミハダニ
を約１６時間、葉に寄生させて卵を生み付けさせる（約
５０個の卵／繰り返し実験）。生み付けられた卵の数を
基準にして、弁筒化化した、および／または死滅した卵
、ならびに死滅した幼生（！ａｒｖａ）　、若虫（ｎｙ
＋ａｐｈ）および発生の眠り（ｄｏｒｍａｎｔ　）段階
の虫の全数を％死滅として表す。

１００％は試験動物が全数死滅したことを意味し、０％
は試＠　！ＪＪ　′！！Ａが全く死ななかったことを意
味する。

この試験において、製造実施例（Ｉ）、（２）、（４）
　　、（５）　、（７）、（９）　　、（２０）、（２
１）　　、（２３）および（２４）の化合物が０．０１
％の濃度で１４日後に１００％の作用を示したが、比較
物質（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）はそれぞれ６２％、８
％および０％の作用を示した。

火ＭＪ′４Ｂ フェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ　）幼虫試験溶剤：　　３重
短部のアセトン 乳化剤：　１重号部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１平旦部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　）の
葉を所望の濃度の活性化合物配合液で処理する。処理し
た植物の葉をプラスチックの容器に入れ、マスタードビ
ートル（＋５ｕｓｔａｒｄ　ｂｅｅｔｌｅ）　　（Ｐａ
ｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫（ｌａｒｖ
ａ　（Ｌ３）　）を寄生させる。いずれの場合に６２な
いし４日後に同じ植物の策をさらに１枚、次の餌として
用いる。

特定の時間ののち％死滅率を測定する。１００％は甲虫
の幼虫が全数死んだことを意味し、０％は甲虫の幼虫が
全く死ななかったことを意味する。

この試験において、たとえば製造実施例（Ｉ）、（５）
および（２１）の化合物が、典型的な活性化合物濃度０
．１％で１４日後に１００％作用を示したが、比較物質
（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）は、それぞれ１０％、２０
％および０％の作用を示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は同一であっても異なっていてもよ
   く、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキル
   チオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
   ノアルキルチオまたは置換されていることもあるアリー
   ルオキシを表すか、または、 Ｒ＾１とＲ＾２とが合して、１もしくは２個の酸素原子
   により中断されているかまたは１ もしくは２個の酸素原子を経由してフェニ ル基に結合している、置換されていることもあるアルキ
   レン基を表し、 Ｒ＾３およびＲ＾４は同一であっても異なっていてもよ
   く、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノ
   アルキルまたはハロゲノアルコキシを表し、 Ｒ＾５は置換されていることもあるシクロアルキルを表
   し、 Ｘは酸素または硫黄を表す の置換フラザン。 ２、式中の、 Ｒ＾１およびＲ＾２が同一であっても異なっていてもよ
   く、水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿
   １−Ｃ＿６−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキルチ
   オ、ハロゲノ−Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル、ハロゲノ−
   Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ＿１−Ｃ＿
   ６−アルキルチオまたは、アリール部分に６ないし１０
   個の炭素原子を有し、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、
   Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４−アルキル、ハロゲノ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキ
   シおよび／またはハロゲノ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル
   チオにより置換されていることもあるアリールオキシを
   表すか または、 Ｒ＾１とＲ＾２とが合して、１もしくは２個の酸素原子
   により中断されているかまたは１ もしくは２個の酸素原子を経由してフェニ ル環に結合している、ハロゲンおよび／またはＣ＿１−
   Ｃ＿２−アルキルにより置換されていることもあるＣ＿
   １−Ｃ＿３−アルキレン基を表し、Ｒ＾３およびＲ＾４
   が同一であつても異なっていてもよく、水素、ハロゲン
   、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコ
   キシ、ハロゲノ−Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキルまたはハロ
   ゲノ−Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルコキシを表し、 Ｒ＾５が３ないし８個の炭素原子を有し、ハロゲンおよ
   び／またはＣ＿１−Ｃ＿２−アルキルにより置換されて
   いることもあるシクロアルキルを表し、 Ｘが酸素または硫黄を表す ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（ I
   ）の置換フラザン。 ３、式中の、 Ｒ＾１およびＲ＾２が同一であっても異なっていてもよ
   く、水素、フッ素、塩素、臭素、 Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキ
   シ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ＿１
   −Ｃ＿４−アルキル、ハロゲノ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
   コキシ、ハロゲノ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオまた
   は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
   キル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−
   アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、
   ハロゲノ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシおよび／または
   ハロゲノ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオにより置換さ
   れていることもあるフェノキシを表すか または、 Ｒ＾１とＲ＾２とが結合して、１もしくは２個の酸素原
   子により中断されているかまたは１もしくは２個の酸素
   原子を経由してフェニ ル環に結合している、フッ素、塩素および／またはメチ
   ルにより置換されていることもあるＣ＿１−Ｃ＿３−ア
   ルキレン基を表し、 Ｒ＾３およびＲ＾４が同一であっても異なつていてもよ
   く、水素、フッ素、塩素、臭素、 Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキ
   シ、ハロゲノ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルまたはハロゲ
   ノ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシを表し、 Ｒ＾５が３ないし６個の炭素原子を有し、フッ素、塩素
   、臭素および／またはメチルにより置換されていること
   もあるシクロアルキルを表し、 Ｘが酸素または硫黄を表す ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（ I
   ）の置換フラザン。 ４、式中の、 Ｒ＾１およびＲ＾２が同一であっても異なっていてもよ
   く、水素、フッ素、または塩素を表Ｒ＾３およびＲ＾４
   が水素を表し、 Ｒ＾５が２−クロロ−２，３，３−トリフルオロシクロ
   ブチル、１−メチル−２−クロロ−２，３，３−トリフ
   ルオロシクロブチルまたは２，２，３，３−テトラフル
   オロシクロブチルを表し、 Ｘが酸素または硫黄を表す ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（ I
   ）の置換フラザン。 ５、ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は同一であっても異なっていてもよ
   く、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキル
   チオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
   ノアルキルチオまたは置換されていることもあるアリー
   ルオキシを表すか、または、 Ｒ＾１とＲ＾２とが結合して、１もしくは２個の酸素原
   子により中断されているかまたは１もしくは２個の酸素
   原子を経由してフェニ ル基に結合している、置換されていることもあるアルキ
   レン基を表す の３−アミノ−１，２，５−オキサジアゾールを式（I
   II）▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｘは酸素または硫黄を表し、 Ｒ＾３およびＲ＾４は同一であっても異なっていてもよ
   く、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノ
   アルキルまたはハロゲノアルコキシを表し、 Ｒ＾５は置換されていることもあるシクロアルキルを表
   す のイソ（チオ）シアン酸エステルと、適宜に触媒の存在
   下に、かつ、適宜に希釈剤の存在下に反応させるか または、 ｂ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、 Ｘ、Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味を有するの３−イ
   ソ（チオ）シアナト−１，２，５−オキサジアゾールを
   式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、 Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は上記の意味を有するのア
   ニリンと、適宜に触媒の存在下に、かつ、適宜に希釈剤
   の存在下に反応させることを特徴とする式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５およびＸは上
   記の意味を有する の置換フラザンの製造方法。 ６、特許請求の範囲第１または第５項記載の一般式（
   I ）の化合物を少なくとも１種含有することを特徴とす
   る有害生物防除剤。 ７、特許請求の範囲第１または第５項記載の一般式（
   I ）の化合物の、有害生物、特に昆虫類およびクモ形類
   の防除用の使用。 ８、特許請求の範囲第１または第５項記載の一般式（
   I ）の化合物を有害生物、特に昆虫類もしくはクモ形類
   、またはその生息地に作用させることを特徴とする有害
   生物防除方法。 ９、特許請求の範囲第１または第５項記載の一般式（
   I ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混合
   することを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。 １０、式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、 Ａは−ＮＨ＿２または−ＮＣＸ （ここで、 Ｘは酸素または硫黄を表す） を表し、 Ｒ＾３およびＲ＾４は同一であっても異なっていてもよ
   く、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノ
   アルキルまたはハロゲノアルコキシを表し、 Ｒ＾６は２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロパ
   −１−イルまたは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、 Ｙは水素、メチル、フッ素または塩素を表 し、 Ｙ＾１およびＹ＾２は同一であっても異なっていてもよ
   く、フッ素または塩素を表す） を表す の化合物。 １１、式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、 Ｒ＾３およびＲ＾４は同一であっても異なっていてもよ
   く、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノ
   アルキルまたはハロゲノＲ＾６は２，２−ジフルオロ−
   １−メチルシクロプロパ−１−イルまたは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、 Ｙは水素、メチル、フッ素または塩素を表 し、 Ｙ＾１およびＹ＾２は同一であっても異なっていてもよ
   く、フッ素または塩素を表す） を表す のニトロベンゼンを通常の様式で、好ましくは接触水素
   化により、または金属もしくは金属塩を用いて還元し、
   生成したアミノ化合物を適宜にホスゲンまたはチオホス
   ゲンと反応させることを特徴とする式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、 Ａは−ＮＨ＿２または−ＮＣＸ （ここで、 Ｘは酸素または硫黄を表す） を表し、 Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾６は上記の意味を有するの化
   合物の製造方法。 １２、式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、 Ｒ＾３およびＲ＾４は同一であっても異なっていてもよ
   く、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノ
   アルキルまたはハロゲノアルコキシを表し、 Ｒ＾６は２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロパ
   −１−イルまたは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、 Ｙは水素、メチル、フッ素または塩素を表 し、 Ｙ＾１およびＹ＾２は同一であっても異なっていてもよ
   く、フッ素または塩素を表す） を表す のニトロベンゼン。 １３、式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、 Ｒ＾３およびＲ＾４は同一であっても異なっていてもよ
   く、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノ
   アルキルまたはハロゲノアルコキシを表し、 Ｒ＾６は２，２−ジフルオロ−１−メチルシクロプロパ
   −１−イルまたは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、 Ｙは水素、メチル、フッ素または塩素を表 し、 Ｙ＾１およびＹ＾２は同一であっても異なつていてもよ
   く、フッ素または塩素を表す） を表す の化合物を通常の一般的核ニトロ化法により、好ましく
   はニトロ化酸（ＨＮＯ＿３／Ｈ＿２ＳＯ＿４）を用いる
   反応によりニトロ化することを特徴とする式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、 Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾６は上記の意味を有するのニ
   トロベンゼンの製造方法。