JPS6054342A - バニリルアミン塩酸塩の製造方法 - Google Patents
バニリルアミン塩酸塩の製造方法Info
- Publication number
- JPS6054342A JPS6054342A JP16370083A JP16370083A JPS6054342A JP S6054342 A JPS6054342 A JP S6054342A JP 16370083 A JP16370083 A JP 16370083A JP 16370083 A JP16370083 A JP 16370083A JP S6054342 A JPS6054342 A JP S6054342A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- vanillylamine
- vanillin
- hydrochloride
- ethanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- PUDMGOSXPCMUJZ-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylazanium;chloride Chemical compound Cl.COC1=CC(CN)=CC=C1O PUDMGOSXPCMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- -1 amine hydrochloride Chemical class 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N capsaicin Chemical compound COC1=CC(CNC(=O)CCCC\C=C\C(C)C)=CC=C1O YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N 0.000 abstract 2
- 229960002504 capsaicin Drugs 0.000 abstract 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract 2
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 abstract 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 abstract 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WRPWWVNUCXQDQV-UHFFFAOYSA-N vanillylamine Chemical compound COC1=CC(CN)=CC=C1O WRPWWVNUCXQDQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OCALSPDXYQHUHA-FNORWQNLSA-N 8-Methyl-6-nonenoic acid Chemical compound CC(C)\C=C\CCCCC(O)=O OCALSPDXYQHUHA-FNORWQNLSA-N 0.000 description 2
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 2
- 235000002568 Capsicum frutescens Nutrition 0.000 description 2
- 241001247145 Sebastes goodei Species 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940053939 vanillylamine Drugs 0.000 description 2
- 229910000497 Amalgam Inorganic materials 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000005267 amalgamation Methods 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はバニリルアミン塩酸塩の新規な製造方法に関し
、さらに詳しくは、トウガラシの辛味成分カブサイシン
の合成中間体であるバニリルアミン塩酸塩を簡単な工程
で収率よ（製造する方法に関するものである。
、さらに詳しくは、トウガラシの辛味成分カブサイシン
の合成中間体であるバニリルアミン塩酸塩を簡単な工程
で収率よ（製造する方法に関するものである。
カブサイシンは化学名Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−メト
キシベンジル）−８−メチルノン−トランス−６−ニン
アミド（Ｎ （４−Ｈｙｄｒｏｘｙ−３−ｍｅｔｈｏｘ
ｙｂｅｎｚｙｌ ） −８−ｍｅｔｈｙｌｎｏｎ −ｔ
ｒａｎｓ−６−ｅｎａｍｉｄｅ ）で示される化合物で
あって、次の式で示されるよう務ζバニリルアミンと８
−メチル−２− トランス−６−ノネン酸クロリドを原料として合成され
る。
キシベンジル）−８−メチルノン−トランス−６−ニン
アミド（Ｎ （４−Ｈｙｄｒｏｘｙ−３−ｍｅｔｈｏｘ
ｙｂｅｎｚｙｌ ） −８−ｍｅｔｈｙｌｎｏｎ −ｔ
ｒａｎｓ−６−ｅｎａｍｉｄｅ ）で示される化合物で
あって、次の式で示されるよう務ζバニリルアミンと８
−メチル−２− トランス−６−ノネン酸クロリドを原料として合成され
る。
（Ｉ）（旧
＋ｌｌｌ＋
すなわち、バニリルアミン（１）と、８−メチル−トラ
ンス−６−ノネン酸に塩化チオニルなどの酸クロリド化
剤を作用させて得られた８−メチル−トランス−６−ノ
ネン酸クロリド（Ｉ）とを反応させること１ζよって、
カブサイシン１ｌｌ）が得られる。
ンス−６−ノネン酸に塩化チオニルなどの酸クロリド化
剤を作用させて得られた８−メチル−トランス−６−ノ
ネン酸クロリド（Ｉ）とを反応させること１ζよって、
カブサイシン１ｌｌ）が得られる。
前１Ｂのパニリルアミン＋Ｉｌｌの原料となるパニリル
アミン塩酸塩は、従来、次に示すような方法によって合
成されている。
アミン塩酸塩は、従来、次に示すような方法によって合
成されている。
−３−
（ＩＶ） ｍ
（■１
すなわち、バニリンＴＩＶＩにヒドロキシルアミンを反
応させてオキシム体（Ｖｌを得、次いでナトリウム拳ア
マルガム又は接触水添によって還元したのち、塩酸を作
用させてバニリルアミン塩酸塩ＩＶ１１を得る。
応させてオキシム体（Ｖｌを得、次いでナトリウム拳ア
マルガム又は接触水添によって還元したのち、塩酸を作
用させてバニリルアミン塩酸塩ＩＶ１１を得る。
しかしながら、この方法においては、２工程を必要とす
るなど工程が煩雑であるという欠点がある。
るなど工程が煩雑であるという欠点がある。
本発明者らは、このような欠点を克服し、１置程の簡単
な操作で、収率よくバニリルアミン塙酸塩を製造する方
法を提供すべ（鋭意研究を重ねた活眼、バニリンにギ酸
アンモニウムを反応させ、次いで濃塩酸で処理すること
によりその目的を達成しつることを見出し、この知見に
基づいて本発明を完成するに至った。
な操作で、収率よくバニリルアミン塙酸塩を製造する方
法を提供すべ（鋭意研究を重ねた活眼、バニリンにギ酸
アンモニウムを反応させ、次いで濃塩酸で処理すること
によりその目的を達成しつることを見出し、この知見に
基づいて本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、バニリン１こギ酸アンモニウムを
反応させ、次いで濃塩酸で処理することを特徴とするバ
ニリルアミン塩酸塩の製造方法を提供するものである。
反応させ、次いで濃塩酸で処理することを特徴とするバ
ニリルアミン塩酸塩の製造方法を提供するものである。
本発明方法において原料として用いるバニリンは、カテ
コールのモノメトキシ化により得られるグアヤコールに
グリオキシル酸を反応させる方法、オイゲノールを原料
とする方法、あるいはリグニンを原料とする方法など１
こよって得られる。
コールのモノメトキシ化により得られるグアヤコールに
グリオキシル酸を反応させる方法、オイゲノールを原料
とする方法、あるいはリグニンを原料とする方法など１
こよって得られる。
次に、本発明の実施態様について説明すると、まずバニ
リン１こ、その１モル当り２モル以上のギ酸アンモニウ
ムを加え１５０〜２００℃の温度で１〜５時間反応させ
る。次いでアンモニアを追い出したのち、濃塩酸を加え
て３０分〜２時間還流させる。続いて得られた反応混合
物に、エタ５− ノールなどを加えてバニリルアミン塩酸塩を沈澱させ、
ろ別する。このろ別されたバニリルアミン塩酸塩は必要
に応じ、エタノールなどの溶媒を用いて再結晶する。
リン１こ、その１モル当り２モル以上のギ酸アンモニウ
ムを加え１５０〜２００℃の温度で１〜５時間反応させ
る。次いでアンモニアを追い出したのち、濃塩酸を加え
て３０分〜２時間還流させる。続いて得られた反応混合
物に、エタ５− ノールなどを加えてバニリルアミン塩酸塩を沈澱させ、
ろ別する。このろ別されたバニリルアミン塩酸塩は必要
に応じ、エタノールなどの溶媒を用いて再結晶する。
本発明方法によると、トウガラシの辛味成分カブサイシ
ンの合成中間体であるバニリルアミン塩酸塩が、従来の
方法に比べて、極めて簡単な操作で収率よく得られる。
ンの合成中間体であるバニリルアミン塩酸塩が、従来の
方法に比べて、極めて簡単な操作で収率よく得られる。
次に実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
実施例
バニリン１５．２Ｎ（０，１モル）とギ酸アンモニウム
２１（０，３２モル）をクライゼンフラスコに入れ、１
８０℃で３時間かきまぜながら加熱する。
２１（０，３２モル）をクライゼンフラスコに入れ、１
８０℃で３時間かきまぜながら加熱する。
次いで冷却後、反応混合物をアンモニア臭がな−ル７０
−を加え、生成した沈澱をろ別する。得られた沈澱を９
５９６エタノールより２度再結晶す６− ること１こより、バニリルアミン塩酸塩５．９〜６８ｇ
を得る。収率は３１〜３６９６、融点は２１６−２１８
℃（分解）であった。
−を加え、生成した沈澱をろ別する。得られた沈澱を９
５９６エタノールより２度再結晶す６− ること１こより、バニリルアミン塩酸塩５．９〜６８ｇ
を得る。収率は３１〜３６９６、融点は２１６−２１８
℃（分解）であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 手バニリンにギ酸アンモニウムを反応させ、淡いで濃塩
酸で処理することを特徴とするバニ；リル ≠アミン塩酸塩の製造方法。 １８．。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16370083A JPS6054342A (ja) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | バニリルアミン塩酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16370083A JPS6054342A (ja) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | バニリルアミン塩酸塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6054342A true JPS6054342A (ja) | 1985-03-28 |
Family
ID=15778949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16370083A Pending JPS6054342A (ja) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | バニリルアミン塩酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6054342A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101538212A (zh) * | 2009-02-05 | 2009-09-23 | 上海华谊（集团）公司 | 4-羟基-3-甲氧基苄胺盐酸盐的制备方法 |
| CN100586925C (zh) | 2005-09-30 | 2010-02-03 | 上海医药工业研究院 | 4－甲氧基－α-甲基－苯乙胺药学上可接受盐的合成方法 |
-
1983
- 1983-09-05 JP JP16370083A patent/JPS6054342A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100586925C (zh) | 2005-09-30 | 2010-02-03 | 上海医药工业研究院 | 4－甲氧基－α-甲基－苯乙胺药学上可接受盐的合成方法 |
| CN101538212A (zh) * | 2009-02-05 | 2009-09-23 | 上海华谊（集团）公司 | 4-羟基-3-甲氧基苄胺盐酸盐的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6257193B2 (ja) | ||
| JPS6054342A (ja) | バニリルアミン塩酸塩の製造方法 | |
| CN114105989A (zh) | 一种碘代吡咯并三嗪胺类化合物的制备方法和应用 | |
| JP4001937B2 (ja) | アミノプロピオニトリルの製法 | |
| JP2000256332A (ja) | ５，５’−ビ−１ｈ−テトラゾール塩の製造法 | |
| JPS62501504A (ja) | 銅−ジアミン錯体及びジアミンを製造する方法 | |
| JP2632638B2 (ja) | ４−フェニルブタノールの製造法 | |
| JPS6117557A (ja) | アミン誘導体の製法 | |
| JPS61161251A (ja) | 置換基としてＮＯ↓２、Ｃｌ、或いはＣＨ↓３Ｏを有する芳香族ニトリルの製造法 | |
| KR0165002B1 (ko) | N-(2-프로폭시에틸)-2', 6'-디에틸아닐린의 제조방법 | |
| JPS5951251A (ja) | ベンジルシアニド類の製法 | |
| JP3845719B2 (ja) | メソ−置換ポルフイリン誘導体化合物の製造方法 | |
| Smiths et al. | Nitrilotriacetamide: Synthesis in Concentrated Sulfuric Acid and Stability in Water | |
| JPS6312465B2 (ja) | ||
| JPH09227490A (ja) | ３−（または４−）シアノベンズアルデヒドの製造方法 | |
| JPH0410472B2 (ja) | ||
| JP2004256511A (ja) | ピコリンボランを用いる還元反応 | |
| JPS59122465A (ja) | Ｏ−置換−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸ヒドロキシイミドの製造方法 | |
| SU1696426A1 (ru) | Способ получени 2,2-динитроэтиламина | |
| JPH0714904B2 (ja) | グリシンの改良合成方法 | |
| JPS6317851A (ja) | 高純度３−ニトロベンズアルデヒドの製造法 | |
| JPS5835497B2 (ja) | ジニトロジフエニルエ−テルの製造法 | |
| JPS58213763A (ja) | トリアゾリルビニルケトン系化合物の製造法 | |
| JPS5846063A (ja) | アレチンの製造方法 | |
| JPH1045696A (ja) | １，４−ジシアノ−２−ブテンの製造方法 |