JPS6059948B2 - ジフエニルエタン核を含む式を有する液晶材料 - Google Patents
ジフエニルエタン核を含む式を有する液晶材料Info
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- JPS6059948B2 JPS6059948B2 JP53140372A JP14037278A JPS6059948B2 JP S6059948 B2 JPS6059948 B2 JP S6059948B2 JP 53140372 A JP53140372 A JP 53140372A JP 14037278 A JP14037278 A JP 14037278A JP S6059948 B2 JPS6059948 B2 JP S6059948B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、表示装置を製造する使用者にとつて有利な性
質を示す新規な液晶材料に関する。
質を示す新規な液晶材料に関する。
このような装置を具体化するために液晶を使用すること
、より詳しくは電界効果あるいは熱光学効果を利用して
ヘリカル・ネマチツク型および／または可変複屈折性の
分子構造を有し、およびメモリー表示を可能とするため
にスメクチツク構造を有する液晶を使用することは公知
である。表示装置に使用するために、一般に正の誘電異
方性を有し、できるだけ広い温度範囲において安定であ
る液晶が求められている。本発明は、より詳しくはこの
ような目的を達成することを意図するものである。
、より詳しくは電界効果あるいは熱光学効果を利用して
ヘリカル・ネマチツク型および／または可変複屈折性の
分子構造を有し、およびメモリー表示を可能とするため
にスメクチツク構造を有する液晶を使用することは公知
である。表示装置に使用するために、一般に正の誘電異
方性を有し、できるだけ広い温度範囲において安定であ
る液晶が求められている。本発明は、より詳しくはこの
ような目的を達成することを意図するものである。
本発明によれば、式
（ここで、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキルまたはアル
コシ基を示し：Ｒ２は炭素数１〜１０のアルキル基また
は臭素もしくはシアノ基を示す）で表．わされる少くと
も一つの化合物を含む液晶材料が提供される。
コシ基を示し：Ｒ２は炭素数１〜１０のアルキル基また
は臭素もしくはシアノ基を示す）で表．わされる少くと
も一つの化合物を含む液晶材料が提供される。
以下に、これら物質を製造するための一般的な方法：合
成の各工程の実施方法の例、ならびに本発明によるこれ
ら材料ならびにその混合物の液晶丁材料の公知の液晶物
質のそれとの比較を記載する。
成の各工程の実施方法の例、ならびに本発明によるこれ
ら材料ならびにその混合物の液晶丁材料の公知の液晶物
質のそれとの比較を記載する。
本発明の液晶物質の製造の一般的方法
第１のケースニ
Ｒ２＝ＣｍＨ２ｒ．＋１またはＢ，
ａバラ●メトキシフェニル酢酸塩化物から出発してバラ
置換フェノールを合成する。
置換フェノールを合成する。
このプロセスは、三つの工程を含む：工程１●１
前記酸塩化物とアルキルベンゼンまたはブロモベンゼン
との間でフリーデル・クラフト反応を行う：工程１・２ 前工程の生成物を脱メチル化する： 工程１・３ 前工程の生成物をウオルフーキシユナー反応により環元
する：かくして得られたバラー置換フェノールは、４−
ヒドロキシー４″−アルキルージフエニルエタンまたは
４−ヒドロキシー４″−ブロモジフェニルエタンである
。
との間でフリーデル・クラフト反応を行う：工程１・２ 前工程の生成物を脱メチル化する： 工程１・３ 前工程の生成物をウオルフーキシユナー反応により環元
する：かくして得られたバラー置換フェノールは、４−
ヒドロキシー４″−アルキルージフエニルエタンまたは
４−ヒドロキシー４″−ブロモジフェニルエタンである
。
ｂバラ置換フェノールを酸塩化物（Ｒ１はアルキルまた
はアルコキシ）でエステル化して本発明の物質を得る。
はアルコキシ）でエステル化して本発明の物質を得る。
第２のケースニＲ２がＣ＝Ｎ，
第１のケースと同様にｐ−メトキシ置換フェニル酢酸塩
化物から出発して、Ｒ２がＢ、の場合、前記一連の反応
を行い臭素化化合物を得る。
化物から出発して、Ｒ２がＢ、の場合、前記一連の反応
を行い臭素化化合物を得る。
得られた化合物の臭素を次の反応により核置換する：こ
こでＤＭＦはジメチルフォルムアミドを意味二する。
こでＤＭＦはジメチルフォルムアミドを意味二する。
操作方法の例：工程１◆１：
ーメトキシー４″−ペンチルーデオキシベンゾイン）の
合成３５０ｍ１（７）ＣＨ２Ｃｌ。
合成３５０ｍ１（７）ＣＨ２Ｃｌ。
および６７９のＡｌＣｌ３（０．５モル）を少しずつ１
′の反応器に装入する。反応器内容物を攪拌し、次いで
５℃以下に冷却する。４５Ｖのペンチルベンゼン（約０
．３モル）、５５ｆ（０．３５モび２５０ｍ１（７）Ｃ
Ｈ２Ｃｌ２を、１時間半にわたつて連続攪拌下に滴下注
入する。
′の反応器に装入する。反応器内容物を攪拌し、次いで
５℃以下に冷却する。４５Ｖのペンチルベンゼン（約０
．３モル）、５５ｆ（０．３５モび２５０ｍ１（７）Ｃ
Ｈ２Ｃｌ２を、１時間半にわたつて連続攪拌下に滴下注
入する。
混合物を周囲温度で２時間反応させ、次いで反応を完了
するために約１時間加熱還流する。次いで混合物を周囲
温度まで冷却し、１８０ｙの氷、１８０ｍｔの脱イオン
水および１８０ｍ１の濃塩酸の混合物に注ぐ。液を注ぎ
出す。この水性溶液をクロロホルムで２回洗浄する。有
機成分を一緒にし、水で中性となるまで洗浄する。有機
溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を回転蒸発
器により蒸発する。生成物１２０ｍ１のエタノール中で
再結晶し、融点６７Ｃの生成物５６．２ｆを得る。モル
反応収率は約６３％である。工程１・２： ーヒドロキシー４′−ペンチルーデオキシベンゾイン）
の合成９９（０．０３モル）の ｍｌの酢酸に溶解し、更に１５０ｍｔの４８％ＨＢ，を
加える。
するために約１時間加熱還流する。次いで混合物を周囲
温度まで冷却し、１８０ｙの氷、１８０ｍｔの脱イオン
水および１８０ｍ１の濃塩酸の混合物に注ぐ。液を注ぎ
出す。この水性溶液をクロロホルムで２回洗浄する。有
機成分を一緒にし、水で中性となるまで洗浄する。有機
溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を回転蒸発
器により蒸発する。生成物１２０ｍ１のエタノール中で
再結晶し、融点６７Ｃの生成物５６．２ｆを得る。モル
反応収率は約６３％である。工程１・２： ーヒドロキシー４′−ペンチルーデオキシベンゾイン）
の合成９９（０．０３モル）の ｍｌの酢酸に溶解し、更に１５０ｍｔの４８％ＨＢ，を
加える。
全体を還流条件下に７時間保持する。混合物を周囲温度
まで冷却し、１００ｙの水と１００ｆの氷の混合物に注
ぐ。攪拌を１時間半行う。濾過を行い、シリカ上でベン
ゼン−ヘキサン５０：５唱合液を溶離液としてクロマト
グラフ分離を行い融点１１７Ｃの所望生成物を５．４ｙ
得る。モル収率は約７３％である。工程１・３： ー（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４″−ペンチル
フェニル）エタン〕の合成ヒドラジン３ク、ジエチレン
グリコール１０ｍ１およびＫＯＨ４ｆを、１００ｍｔ三
角フラスコに装入し、次いで４．５ｆ（０．０１６モル
）のを加える。
まで冷却し、１００ｙの水と１００ｆの氷の混合物に注
ぐ。攪拌を１時間半行う。濾過を行い、シリカ上でベン
ゼン−ヘキサン５０：５唱合液を溶離液としてクロマト
グラフ分離を行い融点１１７Ｃの所望生成物を５．４ｙ
得る。モル収率は約７３％である。工程１・３： ー（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４″−ペンチル
フェニル）エタン〕の合成ヒドラジン３ク、ジエチレン
グリコール１０ｍ１およびＫＯＨ４ｆを、１００ｍｔ三
角フラスコに装入し、次いで４．５ｆ（０．０１６モル
）のを加える。
混合物を、デイーン・スターク装置（ＤｅａｎａｎｄＳ
ｔａｒｋａｐｐａｒａｔｕｓ）および冷却器により１時
間、加熱還流する。
ｔａｒｋａｐｐａｒａｔｕｓ）および冷却器により１時
間、加熱還流する。
約３ｍ１の溶媒を留去し、温度を２３０℃で３時間保持
する。冷却後、混合物を、濃ＨＣｌ５ｍｌを冷水５０ｍ
１に溶解した溶液で中和する。攪拌を０．５時間行い、
有機成分を、ベンゼンー１５０ｍｔて抽出する。この有
機成分を無水Ｎａ２ｓＯ４上で乾燥し、溶媒を蒸発し、
シリカ上でベンゼンを溶離剤としてクロマトグラフを行
い、融点１０２℃の生成物２．７ｙを得る。モル収率は
６３％である。エステゲ化干程（ａ）：（４−オクチル
オキシベンゾイルオキシ）フェニルー２−（４−ペンチ
ルフェニル）エタン〕の合成：５４０ｍ１（約０．００
２モル）の ６００ｍｇ（約０．００２４モル）のオクチルオキシ安
息香酸塩化物を、ピリジン１０ｍ１を入れた反応器に装
入し、周囲温度で北時間保つ。
する。冷却後、混合物を、濃ＨＣｌ５ｍｌを冷水５０ｍ
１に溶解した溶液で中和する。攪拌を０．５時間行い、
有機成分を、ベンゼンー１５０ｍｔて抽出する。この有
機成分を無水Ｎａ２ｓＯ４上で乾燥し、溶媒を蒸発し、
シリカ上でベンゼンを溶離剤としてクロマトグラフを行
い、融点１０２℃の生成物２．７ｙを得る。モル収率は
６３％である。エステゲ化干程（ａ）：（４−オクチル
オキシベンゾイルオキシ）フェニルー２−（４−ペンチ
ルフェニル）エタン〕の合成：５４０ｍ１（約０．００
２モル）の ６００ｍｇ（約０．００２４モル）のオクチルオキシ安
息香酸塩化物を、ピリジン１０ｍ１を入れた反応器に装
入し、周囲温度で北時間保つ。
反応混合物を、濃Ｈ２ＳＯ４ｌＯｍｌと氷１００ｙを含
む溶液に注ぐ。有機成分をエーテルで３回抽出し、次い
で水で３回洗浄し、最後に無水Ｎａ２ｓＯ，上で乾燥す
る。溶媒を留去し、生成物を５０％ベンゼンー５０％ヘ
キサン混合液中で３回再結晶する。８００ｍ９の生成物
を得る。
む溶液に注ぐ。有機成分をエーテルで３回抽出し、次い
で水で３回洗浄し、最後に無水Ｎａ２ｓＯ，上で乾燥す
る。溶媒を留去し、生成物を５０％ベンゼンー５０％ヘ
キサン混合液中で３回再結晶する。８００ｍ９の生成物
を得る。
モル収率は８０％である。（４−オクチルオキシベンゾ
イルオキシ）フェニルー２−（４−ペンチルフェニル）
エタン〕の合成１′（約０．００３６モル）の および１ｆ（
約０．００４０モル）のオクチルオキシ安息香酸塩化物
を、１０ｍ１のピリジンを入れた反応器に装入し、周囲
温度てお時間保持した。
イルオキシ）フェニルー２−（４−ペンチルフェニル）
エタン〕の合成１′（約０．００３６モル）の および１ｆ（
約０．００４０モル）のオクチルオキシ安息香酸塩化物
を、１０ｍ１のピリジンを入れた反応器に装入し、周囲
温度てお時間保持した。
反応混合物を次いで、濃Ｈ２ＳＯ４ｌＯｍｌおよび氷１
００ｙを含む溶液に注ぐ。有機溶液を水で３回抽出し、
最後に無水Ｎａ２ｓＯ４上で乾燥する。溶媒を蒸発し、
生成物をエタノール中で３回再結晶し、生成物１．６ｇ
を得る。モル収率は８５％である。臭声基のシアノ基へ
の置換工程 −（４″−オクチルオキシベンゾイルオキシ）フェニル
ー２−（４−シアノフェニル）エタン〕の合成：ＣＵＣ
ＮＯ．２４Ｖ（約０．００２７モル）、ジメチルフォル
ムアミド（ＤＭＦ′）１．５Ｔｎｔおよび１−（４−オ
クチルオキシベンゾイルオキシ）フェニルー２−（４−
ブロモフェニル）エタン１ｙ（く０．００２モル）を順
に三角フラスコに装入する。
００ｙを含む溶液に注ぐ。有機溶液を水で３回抽出し、
最後に無水Ｎａ２ｓＯ４上で乾燥する。溶媒を蒸発し、
生成物をエタノール中で３回再結晶し、生成物１．６ｇ
を得る。モル収率は８５％である。臭声基のシアノ基へ
の置換工程 −（４″−オクチルオキシベンゾイルオキシ）フェニル
ー２−（４−シアノフェニル）エタン〕の合成：ＣＵＣ
ＮＯ．２４Ｖ（約０．００２７モル）、ジメチルフォル
ムアミド（ＤＭＦ′）１．５Ｔｎｔおよび１−（４−オ
クチルオキシベンゾイルオキシ）フェニルー２−（４−
ブロモフェニル）エタン１ｙ（く０．００２モル）を順
に三角フラスコに装入する。
全体を激しく攪拌しながら約１６０℃に６時間置く。混
合物を周囲温度まで冷却し、エチレンジアミン０．７ｙ
を水１０ｍＬに溶解した溶液に注ぐ。再び１時間攪拌す
る。ベンゼンを溶液中に注ぎ、シアノ化合物を溶解なら
び抽出する。腐有機士（ＩｎｆｕｓＯｒｉａｌｅａｌｈ
）上で濾過する。液を注ぎ出す。水性成分をベンゼンで
洗浄する。有機成分を一緒にし、水で中性となるまで洗
浄する。無水Ｎａ２ｓＯ４上で乾燥する。溶媒を蒸発さ
せ、５０％ベンゼンー５０％ヘキサン混合液を溶離液と
してカラム・クロマトグラフを行う。生成物をこの混合
液で再結晶し、６００ｍ９の生成物を得る。モル収率は
６６％である。本発明による物質の液晶特性 下表１（ａ）に特性を示す。
合物を周囲温度まで冷却し、エチレンジアミン０．７ｙ
を水１０ｍＬに溶解した溶液に注ぐ。再び１時間攪拌す
る。ベンゼンを溶液中に注ぎ、シアノ化合物を溶解なら
び抽出する。腐有機士（ＩｎｆｕｓＯｒｉａｌｅａｌｈ
）上で濾過する。液を注ぎ出す。水性成分をベンゼンで
洗浄する。有機成分を一緒にし、水で中性となるまで洗
浄する。無水Ｎａ２ｓＯ４上で乾燥する。溶媒を蒸発さ
せ、５０％ベンゼンー５０％ヘキサン混合液を溶離液と
してカラム・クロマトグラフを行う。生成物をこの混合
液で再結晶し、６００ｍ９の生成物を得る。モル収率は
６６％である。本発明による物質の液晶特性 下表１（ａ）に特性を示す。
ここで表中の温度は℃単位である。
上表ならびに下表において記号は下記を意味する。
Ｋ：結晶相
Ｓ：スメクチツク相
ＳＡ，Ｓ８，ＳＯ：スメクチツク相Ａ，Ｂ，ＣＮ：ネマ
チツク相１：等方液相 ：相が存在する −ニ相が存在しない 下表１（ｂ）は、Ｒ１＝ＣｎＨ２ｎ＋１０，Ｒ２＝Ｃ５
Ｈｌｌの物質の特性を示す。
チツク相１：等方液相 ：相が存在する −ニ相が存在しない 下表１（ｂ）は、Ｒ１＝ＣｎＨ２ｎ＋１０，Ｒ２＝Ｃ５
Ｈｌｌの物質の特性を示す。
上表ならびに下表において（ ）内に表示した温度は準
安定遷移に相当するものである。
安定遷移に相当するものである。
下表■（ａ）は、Ｒ１＝ＣｎＨ２ｎ＋１，Ｒ２＝Ｂｒの
物質の特性を示す。
物質の特性を示す。
下表■（ｂ）は、Ｒ１＝ＣｎＨ２ｎ＋１０，Ｒ２＝Ｂｒ
の物質の特性を示す。
の物質の特性を示す。
下表■（ａ）は、Ｒ１＝ＣｎＨ２ｎ＋１，Ｒ２＝ＣＮの
物質の特性を示す。
物質の特性を示す。
ｌ 下表■（ｂ）は、Ｒ１＝ＣｎＨ２ｎ＋１０，Ｒ２＝
ＣＮの物質の特性を示す。
ＣＮの物質の特性を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）（ここで、Ｒ
＿１は炭素数１〜１０のアルキルまたはアルコシ基を示
し：Ｒ＿２は炭素数１〜１０のアルキル基または臭素も
しくはシアノ基を示す）で表わされる少くとも一つの化
合物を含む液晶材料。 ２ Ｒ＿１が、Ｃ＿３Ｈ＿７、Ｃ＿５Ｈ＿１＿１、Ｃ＿
６Ｈ＿１＿３、Ｃ＿７Ｈ＿１＿５またはＣ＿８Ｈ＿１＿
７であり、Ｒ＿２がＣ＿５Ｈ＿１＿１である上記第１項
の液晶材料。 ３ Ｒ＿１がＣＨ＿３Ｏ、Ｃ＿４Ｈ＿９Ｏ、Ｃ＿７Ｈ＿
１＿５ＯまたはＣ＿８Ｈ＿１＿７Ｏであり、Ｒ＿２がＣ
＿５Ｈ＿１＿１である上記第１項の液晶材料。 ４ Ｒ＿１が、Ｃ＿３Ｈ＿７、Ｃ＿５Ｈ＿１＿１、Ｃ＿
６Ｈ＿１＿３、Ｃ＿７Ｈ＿１＿５またはＣ＿８Ｈ＿１＿
７であり、Ｒ＿２がＢｒまたはＣＮである上記第１項の
液晶材料。 ５ Ｒ＿１がＣＨ＿３Ｏ、Ｃ＿２Ｈ＿５Ｏ、Ｃ＿４Ｈ＿
９Ｏ、Ｃ＿７Ｈ＿１＿５ＯまたはＣ＿８Ｈ＿１＿７Ｏで
あり、Ｒ＿２がＢｒまたはＣＮである上記第１項の液晶
材料。 ６ 前記式（１）で表わされる少くとも一つの化合物と
パラ・ペンチルフェノール、パラ・メトキシベンゾエー
トとの混合物を含む上記第１項の液晶材料。 ７ 前記式（１）で表わされる化合物が前記混合物の５
〜１５モル・パーセントを占める上記第６項の液晶材料
。 ８ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）（ここで、Ｒ
＿１は炭素数１〜１０のアルキルまたはアルコシ基を示
し：Ｒ＿２は炭素数１〜１０のアルキル基または臭素、
もしくはシアノ基を示す）で表わされる少くとも一つの
化合物を含む液晶材料を使用する表示装置。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7735357A FR2410037A1 (fr) | 1977-11-24 | 1977-11-24 | Cristal liquide a formule chimique contenant un noyau diphenylethane, et dispositif utilisant un tel cristal liquide |
| FR7735357 | 1977-11-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5479185A JPS5479185A (en) | 1979-06-23 |
| JPS6059948B2 true JPS6059948B2 (ja) | 1985-12-27 |
Family
ID=9197999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53140372A Expired JPS6059948B2 (ja) | 1977-11-24 | 1978-11-14 | ジフエニルエタン核を含む式を有する液晶材料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4212762A (ja) |
| JP (1) | JPS6059948B2 (ja) |
| DE (1) | DE2850923C2 (ja) |
| FR (1) | FR2410037A1 (ja) |
| GB (1) | GB2010272B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| DE3001661A1 (de) * | 1979-12-17 | 1981-06-25 | BBC AG Brown, Boveri & Cie., Baden, Aargau | Anisotrope cyclohexylaether |
| NL8001556A (nl) * | 1980-03-17 | 1981-10-16 | Philips Nv | Weergeefinrichting met vloeibaar kristal. |
| JPS58203942A (ja) * | 1982-05-21 | 1983-11-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | 新規ネマチツク液晶化合物 |
| DE3332691A1 (de) * | 1983-09-10 | 1985-03-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Anisotrope verbindungen und fluessigkristallmischungen |
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| FR2561250B1 (fr) * | 1984-03-16 | 1987-03-06 | Thomson Csf | Compose organique presentant une phase smectique a, melange comprenant ce compose et procede de fabrication |
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| DE3441937A1 (de) * | 1984-11-16 | 1986-05-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fluessigkristallines material |
| US5082589A (en) * | 1986-05-22 | 1992-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters |
| DE3788243D1 (de) * | 1986-05-22 | 1994-01-05 | Hoffmann La Roche | Flüssigkristalline Derivate von Phenylbenzoat. |
| FR2604440B1 (fr) * | 1986-09-30 | 1988-11-10 | Thomson Csf | Polymeres mesomorphes a chaines laterales derives du 1-(phenyl)-2-(4-cyanophenyl) ethane |
| US6413448B1 (en) * | 1999-04-26 | 2002-07-02 | Displaytech, Inc. | Cyclohexyl- and cyclohexenyl-substituted liquid crystals with low birefringence |
| US7195719B1 (en) | 2001-01-03 | 2007-03-27 | Displaytech, Inc. | High polarization ferroelectric liquid crystal compositions |
| US6838128B1 (en) | 2002-02-05 | 2005-01-04 | Displaytech, Inc. | High polarization dopants for ferroelectric liquid crystal compositions |
| FR3166712A1 (fr) | 2024-09-20 | 2026-03-27 | Commissariat A L' Energie Atomique Et Aux Energies Alternatives | Détecteur à comptage de photon |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1551043A (en) * | 1975-04-22 | 1979-08-22 | Secr Defence | Biphenyl compounds containing a cyano group and liquid crystal materials and devices containing such compounds |
| GB1456359A (en) * | 1974-10-22 | 1976-11-24 | Merck Patent Gmbh | Biphenyl carboxylic esters |
| DD115828A1 (ja) | 1974-10-30 | 1975-10-12 | ||
| FR2297201A1 (fr) * | 1975-01-10 | 1976-08-06 | Thomson Csf | Produits mesogenes pour cellules a cristal liquide, et procede de fabrication desdits produits |
-
1977
- 1977-11-24 FR FR7735357A patent/FR2410037A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-11-14 JP JP53140372A patent/JPS6059948B2/ja not_active Expired
- 1978-11-21 US US05/962,692 patent/US4212762A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-11-24 DE DE2850923A patent/DE2850923C2/de not_active Expired
- 1978-11-24 GB GB7846009A patent/GB2010272B/en not_active Expired
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2010272A (en) | 1979-06-27 |
| DE2850923C2 (de) | 1985-01-03 |
| JPS5479185A (en) | 1979-06-23 |
| FR2410037A1 (fr) | 1979-06-22 |
| DE2850923A1 (de) | 1979-05-31 |
| GB2010272B (en) | 1982-04-15 |
| FR2410037B1 (ja) | 1981-08-28 |
| US4212762A (en) | 1980-07-15 |
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