JPS6060156A - ポリエステル型ブロツク共重合体組成物 - Google Patents
ポリエステル型ブロツク共重合体組成物Info
- Publication number
- JPS6060156A JPS6060156A JP16899083A JP16899083A JPS6060156A JP S6060156 A JPS6060156 A JP S6060156A JP 16899083 A JP16899083 A JP 16899083A JP 16899083 A JP16899083 A JP 16899083A JP S6060156 A JPS6060156 A JP S6060156A
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- JP
- Japan
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- acid
- block copolymer
- polyester
- epoxy compound
- epoxy
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はゴム状弾性を有するポリエステル型ブ重合体の
耐熱性Ｘ耐水性１溶融粘度の安定性の改良に関するもの
である。
耐熱性Ｘ耐水性１溶融粘度の安定性の改良に関するもの
である。
芳香族ポリエステルセグメントとポリラクトンセグメン
トからなるポリマーとしては、結晶性芳香族ポリエステ
ルとラクトンを反応させる方法（特公昭４Ｂ−４１１６
号）や結晶性芳香族ポリエステルとラクトンを反応させ
１得られたブロック初期重合体に多官能アシル化剤を反
応させて鎖延長を行なうことを特徴とする方法（特公昭
４８−４１１５号）１結晶性芳香族ポリエステルの存在
下にラクトンを前者が固相の状態で重合する方法（特公
昭５２−４９０３７号）等により得られることが１すで
に報告されている。これらのポリマーは、優れたゴム状
弾性特性や耐光性を有するが一高温に長時間さらされる
と１強伸度の低下が著しい０また水に対して加水分解を
起こしやすく、このままでは、繊維、フィルム、成形相
として実用に供しえない。
トからなるポリマーとしては、結晶性芳香族ポリエステ
ルとラクトンを反応させる方法（特公昭４Ｂ−４１１６
号）や結晶性芳香族ポリエステルとラクトンを反応させ
１得られたブロック初期重合体に多官能アシル化剤を反
応させて鎖延長を行なうことを特徴とする方法（特公昭
４８−４１１５号）１結晶性芳香族ポリエステルの存在
下にラクトンを前者が固相の状態で重合する方法（特公
昭５２−４９０３７号）等により得られることが１すで
に報告されている。これらのポリマーは、優れたゴム状
弾性特性や耐光性を有するが一高温に長時間さらされる
と１強伸度の低下が著しい０また水に対して加水分解を
起こしやすく、このままでは、繊維、フィルム、成形相
として実用に供しえない。
一方％ ホ＋） ｘ ステルの耐加水分解安定剤として
、ポリカルボジイミド等を添加する方法は以前がら知ら
れているが１附加水分解の効果は認められるが、高価で
あること、長時間熱を加えると変色するなどの欠点を有
している。耐熱性の改良方法としては、以前からヒンダ
ードフエ／−ル糸や窒素系の安定剤等が報告されている
。これらの耐熱性安定剤を結晶性芳香族ポリ−ステ、Ｓ
余すラクトン弾性体に配合したがＸはとんど効果は認め
られなかった。
、ポリカルボジイミド等を添加する方法は以前がら知ら
れているが１附加水分解の効果は認められるが、高価で
あること、長時間熱を加えると変色するなどの欠点を有
している。耐熱性の改良方法としては、以前からヒンダ
ードフエ／−ル糸や窒素系の安定剤等が報告されている
。これらの耐熱性安定剤を結晶性芳香族ポリ−ステ、Ｓ
余すラクトン弾性体に配合したがＸはとんど効果は認め
られなかった。
本発明者らは１良好な耐熱性１耐加水分解性を得る方法
について、鋭意検討した結果１エポキシ化合物を配合す
ることを見い出し、先に提案した。
について、鋭意検討した結果１エポキシ化合物を配合す
ることを見い出し、先に提案した。
この様にして得られたポリエステルブロック共重合体組
成物は優れた耐熱性、耐水性を有している。
成物は優れた耐熱性、耐水性を有している。
しかしながら１射出戒形や１押出成形等をすると）成彩
機の部分的な温度ムラや滞溜時間の差により、粘度の変
化が起り、成形品の表面状態の悪化やウェルドの発生が
見られる場合がある。
機の部分的な温度ムラや滞溜時間の差により、粘度の変
化が起り、成形品の表面状態の悪化やウェルドの発生が
見られる場合がある。
本発明者らはこのようなトラブルを防止する方法を種々
検討した結果、ポリエステル弾性体と２官能以上のエポ
キシ化合物を溶融混合するに際し、モノカルボン酸及び
／又はポリカルボン酸を併用することにより安定した粘
度を有するポリエステル弾性体が得られることを見出し
本発明に到達した。すなわち本発明は１゛結晶性芳香族
ポリエステルセグメントとポリラクトンセグメントから
なるポリエステル型ブロツク共重合体に、１種又は２種
以上の２官能以上のエポキシ化合物を００３〜１０重量
％及びモノカルボン酸および／又はポリカルボン酸を該
エポキシ化合物１モル当り０００２〜０，９５モル配合
してなるポリエステル型ブロツク共重合体組成物である
。
検討した結果、ポリエステル弾性体と２官能以上のエポ
キシ化合物を溶融混合するに際し、モノカルボン酸及び
／又はポリカルボン酸を併用することにより安定した粘
度を有するポリエステル弾性体が得られることを見出し
本発明に到達した。すなわち本発明は１゛結晶性芳香族
ポリエステルセグメントとポリラクトンセグメントから
なるポリエステル型ブロツク共重合体に、１種又は２種
以上の２官能以上のエポキシ化合物を００３〜１０重量
％及びモノカルボン酸および／又はポリカルボン酸を該
エポキシ化合物１モル当り０００２〜０，９５モル配合
してなるポリエステル型ブロツク共重合体組成物である
。
本発明では耐熱性九耐加水分解性１粘度の安定性の優れ
たポリエステル弾性体が得られる。
たポリエステル弾性体が得られる。
本発明において用いるポリエステル型ブロツク共重合体
は結晶性芳香族ポリエステルセグメントとポリラクトン
セグメントからなり、例えハ結晶性芳香族ポリエステル
とラクトン類の反応により得られる。本発明において結
晶性芳香族ポリエステルとは、主としてエステル結合又
はエステル結合とエーテル結合とからなるポリマーであ
って１少なくとも一種の芳香族基を主たる繰返し単位に
有し、分子末端に水酸基を有するものであり、成形用材
としては、好ましくは分子抵ｓ ｏ ｏ ｏ ％以上の
ものである。なお接着剤１コーテイング材としては分子
ｆｆｉ ５０００４以下でもよい。
は結晶性芳香族ポリエステルセグメントとポリラクトン
セグメントからなり、例えハ結晶性芳香族ポリエステル
とラクトン類の反応により得られる。本発明において結
晶性芳香族ポリエステルとは、主としてエステル結合又
はエステル結合とエーテル結合とからなるポリマーであ
って１少なくとも一種の芳香族基を主たる繰返し単位に
有し、分子末端に水酸基を有するものであり、成形用材
としては、好ましくは分子抵ｓ ｏ ｏ ｏ ％以上の
ものである。なお接着剤１コーテイング材としては分子
ｆｆｉ ５０００４以下でもよい。
好適な具体例を挙げると１ポリエチレンテレフタレート
、ポリテトラメチレンテレフタレート１ポリ−１，４−
シクロヘキシレンジメチレンテレ７タレート１ボリエチ
レン−２，６−ナフタレートなどのホモポリエステル、
ポリエチレンオキシベンゾエート１ポリ−ｐ−フェニレ
ンビスオキシエトキシテレフタレートなどのポリエステ
ルエーテル１主としてテトラメチレンテレフタレート単
位又はエチレンテレフタレート単位からなり、他に、テ
トラメチレン又はエチレンイソフタレート単位、テトラ
メチレン又はエチレンアジペート単位１テトラメチレン
又はエチレンセバケーを単位”１＊’シクロヘキシレン
ジメナレンテレフタレ一ト単位１テトラメチレン又はエ
チレン−ｐ−オキシベンゾエート単位などの共重合成分
を有する共重合ポリエステル又は共重合ポリエステルエ
ーテルなどである。テトラメチレンテレフタレート単位
又はエチレンテレフタレート単位は６０モル％以上含有
されることが好ましい。
、ポリテトラメチレンテレフタレート１ポリ−１，４−
シクロヘキシレンジメチレンテレ７タレート１ボリエチ
レン−２，６−ナフタレートなどのホモポリエステル、
ポリエチレンオキシベンゾエート１ポリ−ｐ−フェニレ
ンビスオキシエトキシテレフタレートなどのポリエステ
ルエーテル１主としてテトラメチレンテレフタレート単
位又はエチレンテレフタレート単位からなり、他に、テ
トラメチレン又はエチレンイソフタレート単位、テトラ
メチレン又はエチレンアジペート単位１テトラメチレン
又はエチレンセバケーを単位”１＊’シクロヘキシレン
ジメナレンテレフタレ一ト単位１テトラメチレン又はエ
チレン−ｐ−オキシベンゾエート単位などの共重合成分
を有する共重合ポリエステル又は共重合ポリエステルエ
ーテルなどである。テトラメチレンテレフタレート単位
又はエチレンテレフタレート単位は６０モル％以上含有
されることが好ましい。
ラクトンとしては葛ε−カプロラクトンが最も本発明に
用いられるエポキシ化合物とは、同一分子内に２個以上
のエポキシ基を有するものであれば１その構造は、特に
制限されない。具体的には下記一般式（１）〜（ＩＶ）
で示されるジェポキシ化合物を一例として挙げることが
できる。
用いられるエポキシ化合物とは、同一分子内に２個以上
のエポキシ基を有するものであれば１その構造は、特に
制限されない。具体的には下記一般式（１）〜（ＩＶ）
で示されるジェポキシ化合物を一例として挙げることが
できる。
０
１
０
１
〔式中）Ｒはエチレン１プロピレン、テトラメチレン１
へキサメチレン１２，２−ジメチルトリメチレン等の側
鎖を有するかまたは有しないアルキレン基、シクロヘキ
セン、２，２−インプロピリデン＼ビスシクロヘキシル
等の脂ｍ族ａ、ｏ −フェニレン１ｍ−フェニレン、ｐ
−フェニレン、ビスフェニレン、ε、２−インプロピリ
デンビスフェニル等の芳香族基１一般式’ ＋ＲｔＯ＋
ｎＲ□−で示されるポリエーテル基（Ｒ４は炭素メ子数
２〜６のアルキレン基又はフェニレン基を示し、ｎは１
〜２ｏの整数を示す。）を示す。〕 上記一般式（１）〜（ｆｆ）で表わされるジェポキシ化
合物のさらに具体的な例として、実施例に用いた化合物
がある。
へキサメチレン１２，２−ジメチルトリメチレン等の側
鎖を有するかまたは有しないアルキレン基、シクロヘキ
セン、２，２−インプロピリデン＼ビスシクロヘキシル
等の脂ｍ族ａ、ｏ −フェニレン１ｍ−フェニレン、ｐ
−フェニレン、ビスフェニレン、ε、２−インプロピリ
デンビスフェニル等の芳香族基１一般式’ ＋ＲｔＯ＋
ｎＲ□−で示されるポリエーテル基（Ｒ４は炭素メ子数
２〜６のアルキレン基又はフェニレン基を示し、ｎは１
〜２ｏの整数を示す。）を示す。〕 上記一般式（１）〜（ｆｆ）で表わされるジェポキシ化
合物のさらに具体的な例として、実施例に用いた化合物
がある。
エポキシ化合物とポリエステル型ブロツク共重合体を溶
融混合する際、ポリエステル型ブロツク共重合体とエポ
キシ基の反応は無触媒でも効果が認められるが１触媒を
使用するとより著しく促進される。触媒としては、一般
にエポキシ類の反応に使用されるものはすべて使用でき
る。触媒としては一般に、アミン類１リン化合物）炭素
原子数１０以上のモノカルボン酸及び又は１ジカルボン
酸の元素周期律表１−ａ又はＩ−ａ族の金属塩類である
。特に好ましくは１ トリブチルポスフィンやトリフェ
ニルホスフィン等の３価のリン化合物である。これらの
触媒の使用に際しては＼２種類以上を併用してもよい。
融混合する際、ポリエステル型ブロツク共重合体とエポ
キシ基の反応は無触媒でも効果が認められるが１触媒を
使用するとより著しく促進される。触媒としては、一般
にエポキシ類の反応に使用されるものはすべて使用でき
る。触媒としては一般に、アミン類１リン化合物）炭素
原子数１０以上のモノカルボン酸及び又は１ジカルボン
酸の元素周期律表１−ａ又はＩ−ａ族の金属塩類である
。特に好ましくは１ トリブチルポスフィンやトリフェ
ニルホスフィン等の３価のリン化合物である。これらの
触媒の使用に際しては＼２種類以上を併用してもよい。
又上記エポキシ化合物や触媒は１一括して入れても分割
して入れてもその効果は変らない。
して入れてもその効果は変らない。
エポキシ化合物の使用Ｈは要求されるポリエステル型ブ
ロツク共重合体の末端基の量により異なるが１ポリエス
テル型ブロツク共重合体に対して通常０．３重量％〜１
ｏ重景％である。特に好ましくは０．５重量％〜４重量
％である。０．３重量％未満では効果が小さく、１０重
凰％を越えると未反応エポキシ化合物の影響により成形
品の表面状態が粗雑になり好ましくない。
ロツク共重合体の末端基の量により異なるが１ポリエス
テル型ブロツク共重合体に対して通常０．３重量％〜１
ｏ重景％である。特に好ましくは０．５重量％〜４重量
％である。０．３重量％未満では効果が小さく、１０重
凰％を越えると未反応エポキシ化合物の影響により成形
品の表面状態が粗雑になり好ましくない。
本発明の特徴は１ポリエステル弾性体と２官能以上のエ
ポキシ化合物とを反応させ高粘度物を得るに際し１モノ
カルボン酸および／又はポリカルボン酸を使用すること
にある。
ポキシ化合物とを反応させ高粘度物を得るに際し１モノ
カルボン酸および／又はポリカルボン酸を使用すること
にある。
モノカルボン酸の具体例としては、安息香酸１トルイル
酸、クミン酸１アニス＃ｉ！１ナフトエ酸為ｐ−クロロ
安息香酸−、ｐ−ブロモ安息香酸等芳香族カルボン酸類
、フェニル酢酸１ナフチル酢酸、酪酸１カプロン酸）ド
デカン酸１ラウリン酸Ａミリスチン酸、パルミチン酸１
ステアリン酸、オレイン酸１リルン酸１リノール醒等の
脂肪族カルボン酸類が挙げられる。ポリカルボン酸は、
好ましくはジカルボン酸又はトリカルボン酸であり、具
体的には１７タルｍ ％イソフタル酸、テレフタル酸、
ナフタレンジカルボン酸、ペンゾフエ／ンジカルボン酸
、トリメリット菌１アジピン酸１アゼライン酸、セバシ
ン酸、ドデカンジカルボン酸、ダイマー酸、あるいはそ
れらの無水物や部分エステル類等が挙げられる。
酸、クミン酸１アニス＃ｉ！１ナフトエ酸為ｐ−クロロ
安息香酸−、ｐ−ブロモ安息香酸等芳香族カルボン酸類
、フェニル酢酸１ナフチル酢酸、酪酸１カプロン酸）ド
デカン酸１ラウリン酸Ａミリスチン酸、パルミチン酸１
ステアリン酸、オレイン酸１リルン酸１リノール醒等の
脂肪族カルボン酸類が挙げられる。ポリカルボン酸は、
好ましくはジカルボン酸又はトリカルボン酸であり、具
体的には１７タルｍ ％イソフタル酸、テレフタル酸、
ナフタレンジカルボン酸、ペンゾフエ／ンジカルボン酸
、トリメリット菌１アジピン酸１アゼライン酸、セバシ
ン酸、ドデカンジカルボン酸、ダイマー酸、あるいはそ
れらの無水物や部分エステル類等が挙げられる。
使用量は２官能以上のエポキシ化合物１モルに対し／
％ ０．０２〜０．９５モルである。２官能以上のエポ
キシ化合物１モルに対して１モノカルボン酸および／ま
たはポリカルボン酸が０．０２モル未満であると１粘度
安定性が低下し５Ｏ０９５モルを越えると粘度低下が見
られる。
％ ０．０２〜０．９５モルである。２官能以上のエポ
キシ化合物１モルに対して１モノカルボン酸および／ま
たはポリカルボン酸が０．０２モル未満であると１粘度
安定性が低下し５Ｏ０９５モルを越えると粘度低下が見
られる。
混合方法としては、ポリエステル型ブロツク共重合体チ
ップと２官能以上のエポキシ化合物）触媒等と上記カル
ボン酸を混ぜ合わせた後、加熱溶融混合する方法等１均
一に溶融混合できる方法であれば、特に制限はない。
ップと２官能以上のエポキシ化合物）触媒等と上記カル
ボン酸を混ぜ合わせた後、加熱溶融混合する方法等１均
一に溶融混合できる方法であれば、特に制限はない。
特にポリエステル型ブロツク共重合体と２官能以上のエ
ポキシ化合物及び触媒等を溶融混合した後入カルボン酸
類を混ぜ合せ再度溶融混合するか、または成型するとよ
り好ましい結果が得られる。
ポキシ化合物及び触媒等を溶融混合した後入カルボン酸
類を混ぜ合せ再度溶融混合するか、または成型するとよ
り好ましい結果が得られる。
溶融混合温度は、弾性体の結晶融点より３０℃高い温度
から２８０℃までが望ましい。混合時間は剤１添加剤を
同時に添加しても本発明の効果はかわらない。
から２８０℃までが望ましい。混合時間は剤１添加剤を
同時に添加しても本発明の効果はかわらない。
本発明では、モノカルボン酸及び／又は１ポリカルボン
酸を併用することにより、安定した粘度を有するポリエ
ステル弾性体が得られる。
酸を併用することにより、安定した粘度を有するポリエ
ステル弾性体が得られる。
以下に実施例でもって本発明の詳細な説明するが１本発
明はこれらでもって限定されるものではない。なお実施
例において１還元比粘度１引張強伸度は以下の要領に従
って測定した。
明はこれらでもって限定されるものではない。なお実施
例において１還元比粘度１引張強伸度は以下の要領に従
って測定した。
製造例 １
ポリブチレンテレフタレート７０に９、ε−カプロラク
トン３０に９を反応容器にとり、ＮＩｌバージ後、２３
Ｑ ’Ｃで攪拌しながら２時間溶融反応させた後１真
空下で未反応ε−カプロラクトンを除去した。
トン３０に９を反応容器にとり、ＮＩｌバージ後、２３
Ｑ ’Ｃで攪拌しながら２時間溶融反応させた後１真
空下で未反応ε−カプロラクトンを除去した。
得られたポリエステル型ブロツク共重合体は還元比粘度
１．１６０であった。引張破断強度３１５ ｋｑＡｄ−
ｂ引張破断伸度７４３％であった。
１．１６０であった。引張破断強度３１５ ｋｑＡｄ−
ｂ引張破断伸度７４３％であった。
実施例 １
一チル：Ｌ ５ ｙ 及ヒ）リフェニルホスフィン１ｆ
をドラムタンブラ−に入れ、室温にて３０分間攪拌した
。混合物を４０φ２軸押出機を用いて２３０°Ｃにて押
出し、水冷後切断チップ化した。このチップを１００℃
にて減圧乾燥後、得られたチップのメルトインデックス
を測定した。
をドラムタンブラ−に入れ、室温にて３０分間攪拌した
。混合物を４０φ２軸押出機を用いて２３０°Ｃにて押
出し、水冷後切断チップ化した。このチップを１００℃
にて減圧乾燥後、得られたチップのメルトインデックス
を測定した。
実施例 ２
実施例１で得られたチップ５００９ｚおよび第１表に示
した各種カルボン酸を所定ｊｊ’（Ｎ ）’ラムタンブ
ラーに入れ１室温にて３０分間攪拌した。混合物を４０
Ｍφ２軸押出機全押出て２３０°Ｃにて押出し１水冷後
切断チツプ化した。このチップを１００ ’Ｃにて減圧
乾燥後、得られたデツプのメルトインデックスを測定し
た。その結果を第１１表に示す。
した各種カルボン酸を所定ｊｊ’（Ｎ ）’ラムタンブ
ラーに入れ１室温にて３０分間攪拌した。混合物を４０
Ｍφ２軸押出機全押出て２３０°Ｃにて押出し１水冷後
切断チツプ化した。このチップを１００ ’Ｃにて減圧
乾燥後、得られたデツプのメルトインデックスを測定し
た。その結果を第１１表に示す。
第 １ 表
実施例 ３
実施例１１２で得られたチップをホットプレスを用いて
２ｆｌ厚の平板に成形した後）３号ダンベル状試験片を
打ち抜で１４０°Ｃの熱風オーブン中で耐熱老化性をＷ
ｌｔべた。その結果を第２表に示す。
２ｆｌ厚の平板に成形した後）３号ダンベル状試験片を
打ち抜で１４０°Ｃの熱風オーブン中で耐熱老化性をＷ
ｌｔべた。その結果を第２表に示す。
第２表
実施例 本
実施例３と同様にして得られた３号ダンベルを１００°
Ｃの温水中に５０時間保持し１耐水性の測定をした。そ
の結果を第３表に示す。
Ｃの温水中に５０時間保持し１耐水性の測定をした。そ
の結果を第３表に示す。
第 ３ 表
以上の結果より為耐水性翫耐熱老化性が良好で・かつ溶
融時の粘度の安定性のすぐれたポリマーが得られること
が判る。
融時の粘度の安定性のすぐれたポリマーが得られること
が判る。
Claims (1)
- 結晶性芳香族ポリエステルセグメントとポリラクトンセ
グメントからなるポリエステル型ブロツク共重合体に一
、］、種又は２種以上の２官能以上のエポキシ化合物を
該ポリエステル型ブロツク共重合体に対して０．３〜１
ｏｉｎ％およびモノカルカルボン酸および／又はポリカ
ルボン酸を該エポキシ化合ｖＪ１モル当り０゜ｏ２〜０
．９５モル配合してなるポリエステル型ブロツク共重合
体組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16899083A JPS6060156A (ja) | 1983-09-12 | 1983-09-12 | ポリエステル型ブロツク共重合体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16899083A JPS6060156A (ja) | 1983-09-12 | 1983-09-12 | ポリエステル型ブロツク共重合体組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6060156A true JPS6060156A (ja) | 1985-04-06 |
| JPS6331491B2 JPS6331491B2 (ja) | 1988-06-24 |
Family
ID=15878304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16899083A Granted JPS6060156A (ja) | 1983-09-12 | 1983-09-12 | ポリエステル型ブロツク共重合体組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6060156A (ja) |
-
1983
- 1983-09-12 JP JP16899083A patent/JPS6060156A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6331491B2 (ja) | 1988-06-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |