JPS606321B2 - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式 で表わされる化合物を有効成分とする簾園芸用殺菌剤に
係るものである。

上式で示される化合物は、従来数多く報告されているペ
ンズイミダゾール−２ーカルバミン酸工ステルに比し勝
るとも劣らない強い抗菌力活性を示し、稲のごまはがれ
病、いもち病、紋枯病あるいは藤菜、果樹、花井などの
灰色カピ病あるいは孫菜、果樹、花井などのうどんこ病
を適確に防除しうるものである。

近年農業技術の進歩に伴い省力化を目的として数多くの
農園芸用殺菌剤が使用されている。

しかし、生産性を向上させるために同一作物における各
種の病害に対する同時防除性を兼備した薬剤あるいは同
一薬剤で広範囲な作物病害を適確に防除しうる薬剤は少
ないために有用な薬剤の出貌が強く望まれている。本発
明者らは、これらの点に鑑み新規で有用な農園芸用殺菌
剤を開発するべく種々の化合物を合成し、その生物活性
について検討した。

その結果、上式で表わされる化合物が紫外線、耐雨性に
対して安定で、その上磯効性が長い農園芸用殺菌剤とし
てきわめて優れた防除活性を有することを見出した。本
発明の有効成分化合物は、次の反応式で示される方法に
よって容易に製造することができる。

上記反応は、アセトン、ク。ロホルム「 テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、アセトニトリル、ジメチルホルム
アミドなどの不活性溶媒中、脱酸剤として炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムなどのアルカリ塩
あるいはトリェチルアミンなどの三級アミン、ピリジン
などの芳香族性第三級アミンの存在下行なうことができ
る。この際反応温度としては０℃から７ぴ○の範囲、好
ましくは５〜３０ｑ０で実施する。本発明化合物の合成
法を参考例として示す。

参考例ペンズィミダゾールー２ーカルバミン酸メチルェ
ステル１０．２５夕、雛水炭酸カリウム１２夕をアセト
ン２００私に懸濁し、室温下２ーオキソーイミダゾリジ
ン−１ーカルボニルクロリド８夕を加え室温で５時間櫨
杵反応させる。

反応後、アセトンを濃縮して除き磯笹に冷水５００の‘
を加て結晶を炉致し、乾燥すると１２．２夕の１−（２
ーオキソーイミダゾリジンー１−力ルボニル）−２ーベ
ンズイミダゾールーカルバミン酸メチルェステルを得る
。これをジメチルホルムアミド−水温合溶媒より再結晶
すると１１．６タ得る。融点１４７〜１４が○ 元素分析値：Ｃ，３日，３Ｎ５０４・１′虹ＬＯとして
Ｃ 日 Ｎ計算値（％）５０．７３ ４．４２
２２．７５実測値（多）５０．７８ ４．５５
２２．５７本発明の有効成分である化合物は農園芸用
殺菌剤として、実際に使用する場合はそれ自体をそのま
）使用することができるが、使用場面に応じて各種の基
剤と混合し、粉剤、粒剤、水和剤、錠剤、油剤、乳剤、
エアゾール、康漣剤等の剤型としても使用することがで
きる。

ここにいう基剤とは固体、液体あるいは気体のいづれで
もよく、またこれらの組合せでもよい。

これらの例を列記すればタルク、クレー、カオリン、−
珪薮士、炭酸カルシウム、塩素酸カリウム、硝石、木粉
、ニトロセルローズ、澱粉、アラビアゴム、水、アルコ
ール、ケロシン、ナフサ、キシロール、メチルナフタレ
ン、ベンゼン、アセトン、空気、窒素、炭酸ガス、フレ
オン、塩化ビニール、プロパン、ブタン等があり、さら
に農園芸用薬剤の製剤上使用される補助剤、例えば展着
剤、乳化剤、分散剤、湿展剤等として非イオン系（ポリ
オキシェチレン誘導体、エチレンオキシドプロピレンオ
キシド共重合体、ソルビタンェステル類等）、アニオン
系（石けん類、硫酸化油類、アルキル硫酸ェステル塩類
、石油スルホネート類、ジオクチルスルホサクシネート
塩類、アルキルアリルスルホン酸塩類等）、カチオン系
（脂肪族アミン塩類、第四級アンモニウム塩類、アルキ
ルピリジニウム塩類等）および両性系（アルキルアミノ
エチルグリシン、アルキルジメチルベタイン、ポリグリ
コール硫酸ェステル、アルキルアミンスルホン酸等）の
界面活性剤などがあげられる。但し、本発明の実施態様
は必らずしも上述の剤型に限定されるものでないことは
いうまでもない。

また、本発明においては各種殺虫剤、殺菌剤、除草剤、
植物成長調整剤、殺ダニ剤、毅糠虫剤、誘引剤、忌避剤
、植物栄養剤、肥料等と混用することにより、より広範
囲の効果を期待することもできる。

本発明の農園芸用殺菌剤は、病原微生物の種類にもよる
が、一般に１００〜５０Ｑ血の濃度に調整され使用する
ことが望ましい。

これを有害微生物の発生部所に直接適用して効果をあげ
ることは勿論、発生の予想される都所に適用して効果を
あげることもできる。処理方法としては、散布法、土壌
施用法などが用いられる。本発明の農園芸用殺菌剤の実
験例を以下に示す。

実験例 １ ィネもんがれ病防除効果試験 温室内で素焼鉢に育成した水稲（日本晴）の本業６枚苗
を供試した。

後記の実施例３に準じて調整した乳剤を用いて所定濃度
となるように水で希釈し稲苗の茎葉に全面散布した。散
布薬量は９仇素焼鉢当り稲苗５個体に対して３０の‘の
割合とした。薬液が乾いてから２餌時間温室内に放置し
、そ蚤孝千古宇言亨青萎し；奪畠ぐ亭）圭鼻条票宅露種
して、２がｏ関係湿度９５％以上の接種箱に４錨時間保
った後取り出し、温室内にビニールペット（２４〜３が
○）に保った。その後１週間後に平均発病茎数を求め、
各薬剤の平均発病茎率を次式のようにして算出し比較し
た。平均発病茎率く％）＝薫謡裏藁菱Ｘ．。

。その結果を第１表に示す。

第１表 ※１）平均病−張油申展長……・上位の申展しえ病斑長
の平均※２）べノミル：１‐（ブチルカルバモィル）・
−２‐ペンズィミグゾ‐ル カルバミド酸メチル※３）
パリダマイシンＡ実験例 ２ キュウリ灰色カビ病防除効果試験 温室内で素焼鉢に育成したキュウリ（ときわ）が本葉５
〜６枚に生育した時の幼苗を供試した。

後記の実施例２に準じて調整した水和剤を用いて所定濃
度となるように水で希釈し茎葉全面に散布した。散布液
量は９仇の素焼鉢当りキュウリ苗５個体に対し３０の‘
の割合とした。薬液が乾いてから２餌時間温室内に放直
し、その後バレィショ塔地で培養した灰色カピ病菌（ボ
トリチス・サィネリア）を径５脚のコルクポーラ‐で打
抜き、そのディスクを栗面中央部に接種した。接種後２
２０関係湿度９５％以上の接種室で２独時間保ち、その
後温度（１８〜２蟹○）の多湿ビニールペットで発病さ
せた。接種後６日目に平均発病葵率を次式のようにして
算出し各薬剤の効果を比較した。公１７丙ｙ 平均発病葵率（％）；叢調査葉数Ｘ１００その結果を第
２表に示す。

第２表 ※１）チオファネートメチル：４．４‐０‐フェニレン
ビス（３−チオァロファン酸）ジメチル、※２）べノミ
ル：１‐（ブチルヵルバモィル）−２‐ペンズィミタゾ
‐ルカルバミト酸メチル実験例 ３キュウリのうどんこ
病に対する防除試験 温室内で素焼鉢に育成したキュウリ（ときわ）の第１本
葉が展開した幼苗を供議した。

各薬剤を後記の実施例２に準じて調整された水和剤を所
定濃度となるように水で希釈し、キュウリの葉に散布し
た。散布液量は９肌素焼鉢当りキュウリ苗５個体に対し
３０の‘の割合とした。薬液が乾いてから２独特間温室
内に放置後、別にキュウリ築上で継代培養したうどんこ
病菌（スフェロティカ・フリジネア）の分生胞子を均一
に噴菱接種し感染させた。その後ガラス陣温室内（２チ
０）で管理し、接種後１０日目‘こ平均発病葵率を求め
各薬剤の効果を比較した。総発病心数 その結果を第３表に示す。

第３表 ※１）ＤＰＣ： ジニトロメチルヘブチルフエニールク
ロネート※２）べノミル：１‐（ブチルカルバモィル）
‐２‐ペンズィミグゾール カルパミド酸メチル次に本
発明の実施例を例示するが、これは必らずしも本発明の
処方、化合物、使用基準などを限定するものではない。

実施例 １本発明の化合物５部（重量部を示す。

以下の実施例も同様）、ホワイトカーボン１部、クレー
６０部、夕ルク３４部を混合、粉砕して粉剤として用い
る。実施例 ２ 本発明化合物３の部、ホワイトカーボン１の部、リグニ
ンスルホン酸ナトリウム２部、ポリオキシェチレンノニ
ールェーテル２部、クレー５６部を混合、粉砕して水和
剤として用いる。

実施例 ３ 本発明化合物２碇歌、ポリオキシアルキルアリルエーテ
ルおよびアルキルアリルスルホネート混合物１碇郡、キ
シロール２碇部、シクロヘキサノン５＄都を混合、溶解
して乳剤として用いる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を有効成分として含有することを特
   徴とする農園芸用殺菌剤。