JPS6067453A - ４−（４−アルコキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸エステル及びこれを含有する液晶 - Google Patents
４−（４−アルコキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸エステル及びこれを含有する液晶Info
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- JPS6067453A JPS6067453A JP17682383A JP17682383A JPS6067453A JP S6067453 A JPS6067453 A JP S6067453A JP 17682383 A JP17682383 A JP 17682383A JP 17682383 A JP17682383 A JP 17682383A JP S6067453 A JPS6067453 A JP S6067453A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な光学活性シッフ塩基化合物およびそれを
含有する液晶に関する。
含有する液晶に関する。
液晶表示素子の表示方式として現在広く実用化されてい
るものは、ねじれネマチック型（ＴＮ型）および動的散
乱型（ＤＳ型）である。これらはネマチック液晶を主成
分としたネマチック液晶セルによる表示である。従来の
ネマチック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が遅く
、たかだか敬ｍ５ｅｃのオーダーの応答速度しか得られ
ないという事実があげられる。そして、このことが、ネ
マチック液晶セルの応用範囲をせばめる一因となってい
る。
るものは、ねじれネマチック型（ＴＮ型）および動的散
乱型（ＤＳ型）である。これらはネマチック液晶を主成
分としたネマチック液晶セルによる表示である。従来の
ネマチック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が遅く
、たかだか敬ｍ５ｅｃのオーダーの応答速度しか得られ
ないという事実があげられる。そして、このことが、ネ
マチック液晶セルの応用範囲をせばめる一因となってい
る。
しかし、最近に至ってスメクチック液晶セルを用いれば
、よシ高速な応答が得られるということがわかってきた
。
、よシ高速な応答が得られるということがわかってきた
。
光学活性なスメクチック液晶の中には、強誘電性を示す
ものがあることが明らかになってきており、その利用に
関して大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を示す
液晶すなわち強誘電性液晶は、１９７５年Ｒ，Ｂ、Ｍｅ
ｙｅｒらにより合成された４−（４−ｎ−デシルオキシ
ベンジリデンアミン）ケイ皮酸−２−メチルブチルエス
テル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣと略記する。）を代表例と
する化合物であシ、そのカイラルスメクチックＣ相（以
下、ＳｍＣ＊相と略記する。）において強誘電性を示す
ことを特徴とするものである。（Ｊ、 Ｐｈｙｓｉｑｕ
ｅ、 ３６ ＋Ｌ−６９（１９７５）） 近年、Ｎ、Ａ、０１ａ、ｒｋら（Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ
、Ｌｅｔｔ 、 ３６ 。
ものがあることが明らかになってきており、その利用に
関して大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を示す
液晶すなわち強誘電性液晶は、１９７５年Ｒ，Ｂ、Ｍｅ
ｙｅｒらにより合成された４−（４−ｎ−デシルオキシ
ベンジリデンアミン）ケイ皮酸−２−メチルブチルエス
テル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣと略記する。）を代表例と
する化合物であシ、そのカイラルスメクチックＣ相（以
下、ＳｍＣ＊相と略記する。）において強誘電性を示す
ことを特徴とするものである。（Ｊ、 Ｐｈｙｓｉｑｕ
ｅ、 ３６ ＋Ｌ−６９（１９７５）） 近年、Ｎ、Ａ、０１ａ、ｒｋら（Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ
、Ｌｅｔｔ 、 ３６ 。
８９（１９８０））によって、ＤＯＢＡＭＢＣの薄膜セ
ルにおいて、μＢｅｃオーダーの高速応答性が見出され
たことを契機に、強誘電性液晶はその高速応答性を利用
して液晶テレビ等のディスプレイ用のみならず、光プリ
ンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等の
オシドエレクトロニクス関連素子の素材用にも使用可能
な材料として注目を集めている。
ルにおいて、μＢｅｃオーダーの高速応答性が見出され
たことを契機に、強誘電性液晶はその高速応答性を利用
して液晶テレビ等のディスプレイ用のみならず、光プリ
ンターヘッド、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等の
オシドエレクトロニクス関連素子の素材用にも使用可能
な材料として注目を集めている。
強誘電性液晶セルにおいては、誘電率が高く、自発分極
が大きい材料を用いる程セルを高速駆動でき、またメモ
リー性という点に関しても有利である。また、電場ｖｓ
分極というヒステリシス曲線において、分極／電場の傾
きが急な材料を用いる程セルの立ち上がシ特性が良好で
ある。そこで、強誘電性液晶材料として、誘電率、自発
分極がよシ大きく、分極／′電場の傾きが急な化合物の
出現が強く望まれている。
が大きい材料を用いる程セルを高速駆動でき、またメモ
リー性という点に関しても有利である。また、電場ｖｓ
分極というヒステリシス曲線において、分極／電場の傾
きが急な材料を用いる程セルの立ち上がシ特性が良好で
ある。そこで、強誘電性液晶材料として、誘電率、自発
分極がよシ大きく、分極／′電場の傾きが急な化合物の
出現が強く望まれている。
本発明の化合物は、以上の様な用途に使用し得る新規な
光学活性を有するシック塩基化合物である。本発明の化
合物の最も大きな特徴は、不斉源に光学活性２級アルコ
ールを用いていることである。従来、強誘電性液晶とし
て研究されてきた化合物は光学活性１級アルコールを不
斉源とした化合物であった。例えばＤＯＢＡＭＢＣの場
合は下式■に示すように１級アルコールである光学活性
アミルアルコールを不斉源としている。
光学活性を有するシック塩基化合物である。本発明の化
合物の最も大きな特徴は、不斉源に光学活性２級アルコ
ールを用いていることである。従来、強誘電性液晶とし
て研究されてきた化合物は光学活性１級アルコールを不
斉源とした化合物であった。例えばＤＯＢＡＭＢＣの場
合は下式■に示すように１級アルコールである光学活性
アミルアルコールを不斉源としている。
■式に示されるように従来の１級アルコールを不斉源と
した、ＤＯＢＡＭＤＣおよびその同族体においては、分
子軸に垂直な双極子モーメントを持つ基であるエステル
カルぜニル基の７位に不斉炭素があるものである。これ
に対し、本発明の化合物は、一般式（１）に示すように
、２級アルコールを不斉源としているのでエステルカル
ブニル基のβ位に不斉炭素がある化合物でちる。 □ このように、不斉源と分子軸に垂直な双極子モーメント
の位置を近づけることによ・す、その化合物の液晶状態
における自発分極等の電気１１ｗ性を飛躍的に向上させ
ることができる。
した、ＤＯＢＡＭＤＣおよびその同族体においては、分
子軸に垂直な双極子モーメントを持つ基であるエステル
カルぜニル基の７位に不斉炭素があるものである。これ
に対し、本発明の化合物は、一般式（１）に示すように
、２級アルコールを不斉源としているのでエステルカル
ブニル基のβ位に不斉炭素がある化合物でちる。 □ このように、不斉源と分子軸に垂直な双極子モーメント
の位置を近づけることによ・す、その化合物の液晶状態
における自発分極等の電気１１ｗ性を飛躍的に向上させ
ることができる。
即ち、本発明によって提供される化合物は、一般式（Ｉ
） （上式中Ｒ１は炭素数４〜１８のアルキル基、Ｉ（２及
〕列 一般式（１）のシッフ塩基の好適か貴としては、Ｒ１が
炭素数６〜１８を有するアルキル基でＲ２がメチル基、
Ｒ３がエチル基であるもの、およびＲ４が炭素数８〜１
８を有するアルキル基でＲ２がメチル基、Ｒ３がプロピ
ル基であるものであシ、これらの化合物は液晶状態で強
誘電性を示す。
） （上式中Ｒ１は炭素数４〜１８のアルキル基、Ｉ（２及
〕列 一般式（１）のシッフ塩基の好適か貴としては、Ｒ１が
炭素数６〜１８を有するアルキル基でＲ２がメチル基、
Ｒ３がエチル基であるもの、およびＲ４が炭素数８〜１
８を有するアルキル基でＲ２がメチル基、Ｒ３がプロピ
ル基であるものであシ、これらの化合物は液晶状態で強
誘電性を示す。
また、本発明の化合物のうち単独では強誘電性液晶とは
ならない物質も、上記の強誘電性液晶物質と混合するこ
とにょシ、その強誘電性を損なうことなく強誘電性液晶
温度範囲を低下させることができる。
ならない物質も、上記の強誘電性液晶物質と混合するこ
とにょシ、その強誘電性を損なうことなく強誘電性液晶
温度範囲を低下させることができる。
斉源は例えば次のような光学活性２級アルコールから訪
導される。
導される。
２−ブタノール、２−−２ンタノール、２−ヘキサノー
ル、２−ヘキサノール、３−ヘキサノール、２−オクタ
ツール、１−フェニルエタノール、リナロール、ネロリ
トール、ソブレロール、カル？メントール、メントール
、インメントール、ボルネオール、イソボルネオール、
カルベオール等。
ル、２−ヘキサノール、３−ヘキサノール、２−オクタ
ツール、１−フェニルエタノール、リナロール、ネロリ
トール、ソブレロール、カル？メントール、メントール
、インメントール、ボルネオール、イソボルネオール、
カルベオール等。
次に本発明の化合物の製造法を示す。光学活性２級アル
コールとｐ−ニトロケイ皮酸クロライドを出発原料にし
て、例えば文献記載の（５ｏｌｉｄＳｔａｔｅ Ｐｈｙ
ａ、 ５ｕｐｐ１．１４ 、１９ （１９７８） ）既
知方法に従い一般式（２） （式中、Ｒ３及びＲ４は相異なるアルギル基を示ず。
コールとｐ−ニトロケイ皮酸クロライドを出発原料にし
て、例えば文献記載の（５ｏｌｉｄＳｔａｔｅ Ｐｈｙ
ａ、 ５ｕｐｐ１．１４ 、１９ （１９７８） ）既
知方法に従い一般式（２） （式中、Ｒ３及びＲ４は相異なるアルギル基を示ず。
又、Ｒ２とＲ３とが共になって環を形成してもよい）で
表わされるｐ−アミノケイ皮酸エステルをｑ：ｔ 。
表わされるｐ−アミノケイ皮酸エステルをｑ：ｔ 。
次いで一般式（ＩＹ）
（式中、Ｒ４は炭素数４〜１８のアルキル基を示す）で
表ワされるｐ−ｎ−アルコキシベンズアルデヒドとを脱
水縮合反応させることによって目的とする４−（４−ア
ルコキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸エステルを製造
取得することができる。
表ワされるｐ−ｎ−アルコキシベンズアルデヒドとを脱
水縮合反応させることによって目的とする４−（４−ア
ルコキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸エステルを製造
取得することができる。
同、原料物質（ＴＶ）は２．４−ジヒドロキシアルデヒ
ドとをＲ１Ｂｒ（Ｒ４：Ｃ４〜Ｃ１８のアルギル基）に
て表わされるアルキルブロマイドとを水素化ナトリウム
の存在下に反応させるＷｉ １１ ｉ ａｍ ｓｏｎ合
成に従って容易に得られるものである。
ドとをＲ１Ｂｒ（Ｒ４：Ｃ４〜Ｃ１８のアルギル基）に
て表わされるアルキルブロマイドとを水素化ナトリウム
の存在下に反応させるＷｉ １１ ｉ ａｍ ｓｏｎ合
成に従って容易に得られるものである。
本発明の化合物（１）の製造に際しては、ｐ−アミノケ
イ皮酸エステル（２）とｐ−ｎ−アルコキシベンズアル
デヒド（ＩＶ）を１：１〜１．５のモル比でエタノール
、ベンゼン等の不活性溶媒中に仕込みさらに必要に応じ
て、少量の氷酢酸、ツクラドルエンスルホン酸等の酸触
媒を加え、゛室温〜溶媒の沸点で、２０分〜２日間反応
させればよい。
イ皮酸エステル（２）とｐ−ｎ−アルコキシベンズアル
デヒド（ＩＶ）を１：１〜１．５のモル比でエタノール
、ベンゼン等の不活性溶媒中に仕込みさらに必要に応じ
て、少量の氷酢酸、ツクラドルエンスルホン酸等の酸触
媒を加え、゛室温〜溶媒の沸点で、２０分〜２日間反応
させればよい。
本発明の化合物は光学活性物質なので、ホワイトティラ
ー型カラー表示用、コレステリックネマチック相転竪型
表示用、Ｔ Ｎ ｇセルにおけるリバースドメイン発生
防止用等の目的でネマチック液晶に添加して用いること
も可能である。
ー型カラー表示用、コレステリックネマチック相転竪型
表示用、Ｔ Ｎ ｇセルにおけるリバースドメイン発生
防止用等の目的でネマチック液晶に添加して用いること
も可能である。
また本発明の化合物はスメクチック液晶となるので、熱
招込レーザー書込等の記憶型表示素子用に用いることも
可能である。
招込レーザー書込等の記憶型表示素子用に用いることも
可能である。
以下、実施例によシ更に詳細に説明するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。
れらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
２ｇの（−） −２−ｆタノールと６ｇのｐ−ニトロケ
イ皮酸クロライドを出発原料に用い、ピリジン中で反応
させる。反応液を水にあけてエーテル抽出し、エーテル
層を希硫酸で洗った後無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
イ皮酸クロライドを出発原料に用い、ピリジン中で反応
させる。反応液を水にあけてエーテル抽出し、エーテル
層を希硫酸で洗った後無水硫酸ナトリウムで乾燥する。
エーテルを留去し、残留物を、メタノールで再結晶しｐ
−ニトロケイ皮ｔｉｔ １−メチぶプロピル（４）を合
成した。収量３．５ｇ。
−ニトロケイ皮ｔｉｔ １−メチぶプロピル（４）を合
成した。収量３．５ｇ。
（Ａ） ３．５ ｆｊを、エタノール中熱水塩化第−鉄
と、乾燥アンモニアガスを用いて還元する。反応液を水
に注ぎエーテル抽出し、エーテル層を水で洗った後無水
硫酸マグネシウムで乾燥する。エーテルを留去し、残留
物をシリカゲルカラムで精４ｖ（ヘキサン−酢酸エチル
）してｐ−アミノケイ皮酸１−メチルプロピル（Ｂ）を
合成した。収量２．４ｇ。
と、乾燥アンモニアガスを用いて還元する。反応液を水
に注ぎエーテル抽出し、エーテル層を水で洗った後無水
硫酸マグネシウムで乾燥する。エーテルを留去し、残留
物をシリカゲルカラムで精４ｖ（ヘキサン−酢酸エチル
）してｐ−アミノケイ皮酸１−メチルプロピル（Ｂ）を
合成した。収量２．４ｇ。
（ｎ） １ｇ 、！： ４− ｎ−デシルオキ７ペンズ
アルデヒド１．２ｇを無水エタノール８ＣＣに溶解し、
１晩放置することにより、４−（４−ｎ−デシルオキシ
ベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−１−メチルグロビルエ
ステル（以下、ＤＯＢＡ’ＭＰＣと略記する。）の結晶
を得、無水エタノールから再結晶した。収量１．４ ｇ
。
アルデヒド１．２ｇを無水エタノール８ＣＣに溶解し、
１晩放置することにより、４−（４−ｎ−デシルオキシ
ベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−１−メチルグロビルエ
ステル（以下、ＤＯＢＡ’ＭＰＣと略記する。）の結晶
を得、無水エタノールから再結晶した。収量１．４ ｇ
。
該化合物の降温時の相転移点は、次の通りであった。
等方相−スメクチック人相転移点（以下、ｌ−８ｍＡ点
と略記する。） １０６ ℃ スメクチックＡ相−スメクチックｑ＊相転移点（以下、
Ｓｍ Ａ−８ｍ Ｃ＊点と略記する。）８５ ℃ スメクチックＣ＊相−スメクチックＩ（＊相転移点（以
下、Ｓｍ Ｃ＊−８ｍ Ｈ＊点と略記する。）６４ ℃ スメクチックＨ＊相−結晶相転移点（以下、ＳｍＨ＊
’−Ｃ点と略記する。） ４１ ℃ 厚さ５０μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムを
スペーサーとし、ネサガラスで構成したセルにＤＯＢＡ
’ＭＰＣを封入し、１０’ＯＨｚの交流をかけ、Ｓａｗ
、７ｅｒ −Ｔｏｗｅｒ法で自発分極を測定した。その
結果を図１に示しだ。倚、比較例としてＤＯＢＡＭＢＣ
および４−（４−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミン
）ケイ皮酸−２−クロルノロビルエステル（以下、ＤＯ
ＢＡＣＰＣと略記する。）の自発分極について測定した
結果を併せて図１に示しだ。同図から明らかなように、
ＤＯＢＡ’ＭＰＣ（図中、実線）は強い自発分極を持ち
強誘電性を持っていることが判明した。このＤＯＢＡ’
ＭＰＣ（図中、実線）の自発分極の値はＤＯＢＡＭＢＣ
（図中、点線）よシも大きく、また既知強誘電性液晶中
筬も強い自発分極を持つといわれているＤＯＢＡＣＰＣ
（図中、破線）よシも大きな値を持っている。
と略記する。） １０６ ℃ スメクチックＡ相−スメクチックｑ＊相転移点（以下、
Ｓｍ Ａ−８ｍ Ｃ＊点と略記する。）８５ ℃ スメクチックＣ＊相−スメクチックＩ（＊相転移点（以
下、Ｓｍ Ｃ＊−８ｍ Ｈ＊点と略記する。）６４ ℃ スメクチックＨ＊相−結晶相転移点（以下、ＳｍＨ＊
’−Ｃ点と略記する。） ４１ ℃ 厚さ５０μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムを
スペーサーとし、ネサガラスで構成したセルにＤＯＢＡ
’ＭＰＣを封入し、１０’ＯＨｚの交流をかけ、Ｓａｗ
、７ｅｒ −Ｔｏｗｅｒ法で自発分極を測定した。その
結果を図１に示しだ。倚、比較例としてＤＯＢＡＭＢＣ
および４−（４−ｎ−デシルオキシベンジリデンアミン
）ケイ皮酸−２−クロルノロビルエステル（以下、ＤＯ
ＢＡＣＰＣと略記する。）の自発分極について測定した
結果を併せて図１に示しだ。同図から明らかなように、
ＤＯＢＡ’ＭＰＣ（図中、実線）は強い自発分極を持ち
強誘電性を持っていることが判明した。このＤＯＢＡ’
ＭＰＣ（図中、実線）の自発分極の値はＤＯＢＡＭＢＣ
（図中、点線）よシも大きく、また既知強誘電性液晶中
筬も強い自発分極を持つといわれているＤＯＢＡＣＰＣ
（図中、破線）よシも大きな値を持っている。
実施例２
実施例１において、（−）−２−ブタノールの代わシに
、２．４ｇの（−）−２−ペンタノールを用いた外は同
様な反応操作を繰シ返して、ｐ−アミノケイ皮酸１−メ
チルブーｙ−ル（Ｃ） ２．５ ｇを得た。（Ｃ） １
．９と、４−ｎ−デジルオキシベンズアルデヒド］、、
２ ｇヲ用いて、４−（４−ｎ−デシルオキシベンジ
リデンアミン）ケイ皮酸１−メチルブチルエステル（以
下、ＤＯＢＡ’ＭＢＣと略記する。）１．２ｇをイｑだ
・該化合物の降温時の相転移点は、次の通シであった。
、２．４ｇの（−）−２−ペンタノールを用いた外は同
様な反応操作を繰シ返して、ｐ−アミノケイ皮酸１−メ
チルブーｙ−ル（Ｃ） ２．５ ｇを得た。（Ｃ） １
．９と、４−ｎ−デジルオキシベンズアルデヒド］、、
２ ｇヲ用いて、４−（４−ｎ−デシルオキシベンジ
リデンアミン）ケイ皮酸１−メチルブチルエステル（以
下、ＤＯＢＡ’ＭＢＣと略記する。）１．２ｇをイｑだ
・該化合物の降温時の相転移点は、次の通シであった。
１−８ｍＡ点 ８５℃
Ｓｍ Ａ−８ｍ Ｃ＊点 ７８℃
スメクチックＣ＊相−結晶相転移点（以下、ＳｍＣ＊−
Ｃ点と略記する。） ７３ ℃ 厚さ５０μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムを
スペーサーとし、ネサガラスで構成したセルＫ ＤＯＢ
Ａ’ＭＢＣを封入し、３００ Ｈｚの交流をかけ、Ｓａ
ｗｙｅｒ −Ｔｏｗｅｒ法で自発分極を測定した。その
結果を図２に示す。同図から明らかなように、ＤＯＢＡ
’ＭＢＣは実施例１ （Ｄ ＤＯＢＡ’ＭＰＣ同様強い
自発分極を持っていることが判明した。
Ｃ点と略記する。） ７３ ℃ 厚さ５０μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムを
スペーサーとし、ネサガラスで構成したセルＫ ＤＯＢ
Ａ’ＭＢＣを封入し、３００ Ｈｚの交流をかけ、Ｓａ
ｗｙｅｒ −Ｔｏｗｅｒ法で自発分極を測定した。その
結果を図２に示す。同図から明らかなように、ＤＯＢＡ
’ＭＢＣは実施例１ （Ｄ ＤＯＢＡ’ＭＰＣ同様強い
自発分極を持っていることが判明した。
址だ、上記のセルに、矩形波を印加して顕微鏡下で電気
光学効果を４察した。非常にはっきりしたコントラスト
に加えて、すばやい応答が視認され、ＤＯＢＡ’ＭＢＣ
が液晶ブイスジレイに応用できることが証明された。
光学効果を４察した。非常にはっきりしたコントラスト
に加えて、すばやい応答が視認され、ＤＯＢＡ’ＭＢＣ
が液晶ブイスジレイに応用できることが証明された。
実施例３
実施例１．２と同様にして合成した本発明の代表的化合
物の降温時の相転移点を一括して表１に示す。
物の降温時の相転移点を一括して表１に示す。
表 １
一般式（Ｉ）：
化合物の相転移点
表１に記載した化合物のうち、Ｓｍ Ｃ＊相を示す化合
物は、すべて強誘電性がちシ、顕微鏡下で電気光学効果
が観察された。また、ＳｍＣ＊相を示さずＳｍＡ相のみ
を液晶相として持つ化合物は、非常にはっきりしたコン
トラストに加えて、すばやい応答が視認され、ＤＯＢＡ
’ＭＢＣが液晶ディスプレイに応用できることが観察さ
れた。また、本発明の化合物のうち単独では強誘電性液
晶とはならない物質も、上記の強誘電性液晶物質と混合
することにより、その強誘電性を損なうことなく強誘電
性液晶温度範囲を低下させることができる。
物は、すべて強誘電性がちシ、顕微鏡下で電気光学効果
が観察された。また、ＳｍＣ＊相を示さずＳｍＡ相のみ
を液晶相として持つ化合物は、非常にはっきりしたコン
トラストに加えて、すばやい応答が視認され、ＤＯＢＡ
’ＭＢＣが液晶ディスプレイに応用できることが観察さ
れた。また、本発明の化合物のうち単独では強誘電性液
晶とはならない物質も、上記の強誘電性液晶物質と混合
することにより、その強誘電性を損なうことなく強誘電
性液晶温度範囲を低下させることができる。
実施例４
からなる組成物を調整した。
この組成物の降温時の相転移点は、次の通りであったＯ
Ｉ−８ｍＡ点 １０８℃
Ｓｍ Ａ−８ｍ Ｃｍ点 ８５℃
ＳｍＣ＊−Ｃ点 ３６℃
実施例３に示したように、主成分である化合物囚単独の
ＳｍＣ＊−０点は７５℃であることから化合物（Ｂ）お
よび（Ｃ）の添加により、ＳｍＣ＊−０点を３９℃低下
させることができた。１だ、ＳｍＣ＊相を示す温度範囲
を２８℃から４９℃に、広げることができた。
ＳｍＣ＊−０点は７５℃であることから化合物（Ｂ）お
よび（Ｃ）の添加により、ＳｍＣ＊−０点を３９℃低下
させることができた。１だ、ＳｍＣ＊相を示す温度範囲
を２８℃から４９℃に、広げることができた。
実施例５
からなる組成物を調整した。
この組成物の降温時の相転移点は、次の通りであっだ０
１−８ｍＡ点 ８７℃
Ｓｍ Ａ−８ｍ Ｃ＊点 ７５℃
ＳｍＣオーＣ点 ４５℃
実施例３に示しだように、主成分である化合物の）単独
のＳｍＣ＊−０点は５８℃であることから化合物（Ｅ）
および（Ｆ′）の添加により、ＳｍＣ＊−０点を１３℃
低下させることができだ。
のＳｍＣ＊−０点は５８℃であることから化合物（Ｅ）
および（Ｆ′）の添加により、ＳｍＣ＊−０点を１３℃
低下させることができだ。
図１は実施例１で得た生成物と、既知物質４−（４−ｎ
−デシルオキシベンジリデンアミン）ケ［１９−２−メ
チルブチルエステル及び既知物・は４−（４−ｎ−デシ
ルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−クロルゾ
ロピルエステルについて測定した自発分極と温度との関
係を示す図面である。 図２は実施例２で得た生成物について測定した自発分極
と温度との関係を示す図面である。 第１図 う１度（０Ｃ〕 第２図 手続補正書 １、事件の表示 昭和５８年特許願第１７６８２３号 ２、発明の名称 ４−（４−アルコキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸エ
ステル及びこれを含有する液晶 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都中央区京橋−丁目５番８＠５、補正により
増加す゛る発明の数 なし＋１〜＋。 Ｌ Ｏ９＋ ８．１ Ｆ ７、補正の内容 明細車箱６頁下から１１行目の「を形成する。〉」の後
に「を有する。」を挿入する。 明ａｌｌ古第８頁１行［１に記載のｒＲｇ及びＲ，Ｊを
ｒＲ２及びＲ３Ｊと訂正する。 明１１１川第８頁十から７〜８行目に記載の１−２ 。 ４−ジビドロキシアルデヒドとをＪを１１）−ヒドロキ
シベンズアルデヒドと」と訂正Ｊる。 明細書第１４頁の表１を別紙のように品Ｉ正づる。 明細出第１５頁３〜７行目に記載の「また、Ｓｎ＋Ｃ’
相・・・・・・・が観察された。」を削除する。 表 １ 一般式（＋） の化合物の相転移点 Ｏは、その相をとることを示す。
−デシルオキシベンジリデンアミン）ケ［１９−２−メ
チルブチルエステル及び既知物・は４−（４−ｎ−デシ
ルオキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−クロルゾ
ロピルエステルについて測定した自発分極と温度との関
係を示す図面である。 図２は実施例２で得た生成物について測定した自発分極
と温度との関係を示す図面である。 第１図 う１度（０Ｃ〕 第２図 手続補正書 １、事件の表示 昭和５８年特許願第１７６８２３号 ２、発明の名称 ４−（４−アルコキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸エ
ステル及びこれを含有する液晶 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都中央区京橋−丁目５番８＠５、補正により
増加す゛る発明の数 なし＋１〜＋。 Ｌ Ｏ９＋ ８．１ Ｆ ７、補正の内容 明細車箱６頁下から１１行目の「を形成する。〉」の後
に「を有する。」を挿入する。 明ａｌｌ古第８頁１行［１に記載のｒＲｇ及びＲ，Ｊを
ｒＲ２及びＲ３Ｊと訂正する。 明１１１川第８頁十から７〜８行目に記載の１−２ 。 ４−ジビドロキシアルデヒドとをＪを１１）−ヒドロキ
シベンズアルデヒドと」と訂正Ｊる。 明細書第１４頁の表１を別紙のように品Ｉ正づる。 明細出第１５頁３〜７行目に記載の「また、Ｓｎ＋Ｃ’
相・・・・・・・が観察された。」を削除する。 表 １ 一般式（＋） の化合物の相転移点 Ｏは、その相をとることを示す。
Claims (4)
- （１）一般式（１） で表わされる４−（４−アルコキシベンジリデンアミン
）ケイ皮酸エステル化合物。 - （２） Ｒ２がメチル基で、Ｒ３がエチル基またはｎ−
７０ロビル基である特許請求の範囲（１）項記載の化合
物。 - （３）一般式（１） （式中、Ｒ４は炭素数４〜１８のアルキル基、Ｒ２及び
Ｒ３は相異なるアルキル基を示す。又、Ｒ２とＲ３とが
共になって環を形成していてもよい）で表わされる４−
（４−アルコキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸エステ
ル化合物を含有してなる液晶。 - （４） Ｒ２がメチル基で、Ｒ３がエチル基又はｎ−グ
ロビル基である特許請求の範囲（３）項記載の液晶。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17682383A JPS6067453A (ja) | 1983-09-24 | 1983-09-24 | ４−（４−アルコキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸エステル及びこれを含有する液晶 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17682383A JPS6067453A (ja) | 1983-09-24 | 1983-09-24 | ４−（４−アルコキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸エステル及びこれを含有する液晶 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6067453A true JPS6067453A (ja) | 1985-04-17 |
Family
ID=16020462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17682383A Pending JPS6067453A (ja) | 1983-09-24 | 1983-09-24 | ４−（４−アルコキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸エステル及びこれを含有する液晶 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6067453A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62174046A (ja) * | 1986-01-24 | 1987-07-30 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性桂皮酸エステル類 |
-
1983
- 1983-09-24 JP JP17682383A patent/JPS6067453A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62174046A (ja) * | 1986-01-24 | 1987-07-30 | Daicel Chem Ind Ltd | 光学活性桂皮酸エステル類 |
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