JPS6067533A - ポリアミドエステル樹脂およびその製造方法 - Google Patents
ポリアミドエステル樹脂およびその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なポリアミドエステル樹脂とくにＮ−フェ
ニル置換芳香族ポリアミドエステルに関し、ざらに又そ
の製造方法に関する。
ニル置換芳香族ポリアミドエステルに関し、ざらに又そ
の製造方法に関する。
芳香族ポリアミドエステルは、相当する芳香族ポリアミ
ドおよび芳香族ポリエステルの性質より類推して、高ガ
ラス転移点、高分解点を有する材料として期待されてい
る。しかし、従来製造された芳香族ポリアミドエステル
は、２００℃という比較的高いガラス転移点を有しては
いるが、分解開始温度が８２０°Ｃ１熱重量測定におけ
る１０％重量重量減変温４００℃と低く、その成形性に
はなお問題があった（例えば、今井淑夫ら、ジャーナル
・オプ・ポリマー・サイエンス、ポリマー・ケミストリ
ー・エディシＥ ン（，１，ｐｏｌｙｍｅｒ ＳＯｌ
。
ドおよび芳香族ポリエステルの性質より類推して、高ガ
ラス転移点、高分解点を有する材料として期待されてい
る。しかし、従来製造された芳香族ポリアミドエステル
は、２００℃という比較的高いガラス転移点を有しては
いるが、分解開始温度が８２０°Ｃ１熱重量測定におけ
る１０％重量重量減変温４００℃と低く、その成形性に
はなお問題があった（例えば、今井淑夫ら、ジャーナル
・オプ・ポリマー・サイエンス、ポリマー・ケミストリ
ー・エディシＥ ン（，１，ｐｏｌｙｍｅｒ ＳＯｌ
。
Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｏｈｅｍ、Ｅｄ、 ｌ 、第１９巻、
８２８５ページ（１９８１１）。
８２８５ページ（１９８１１）。
本発明者らは高ガラス転移点、高分解点を同時に有し、
その成形温度範囲の広い芳香族ポリアミドエステルを製
造すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明者らによりはじ
めて合成されたＮ−フェニル置換芳香族ポリアミドエス
テルがこの目的に適合することを確かめ本発明を完成す
るに至った。
その成形温度範囲の広い芳香族ポリアミドエステルを製
造すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明者らによりはじ
めて合成されたＮ−フェニル置換芳香族ポリアミドエス
テルがこの目的に適合することを確かめ本発明を完成す
るに至った。
本発明の第１の発明は、
一般式
１式中のＡｒ１およびＡｒ１１は二価の芳香族基を示し
、ｎは１０〜２００の範囲の重合度を示す数である１＋
で表わされるＮ−フェニル置換芳香族ポリアミドエステ
ルからなるポリアミドエステル樹脂である。
、ｎは１０〜２００の範囲の重合度を示す数である１＋
で表わされるＮ−フェニル置換芳香族ポリアミドエステ
ルからなるポリアミドエステル樹脂である。
本発明の第２の発明はＮ−フェニル置換芳香族ポリアミ
ドエステルからなるポリアミドエステル樹脂を製造する
に当り、Ｎ−フェニル置換アミノフェノール誘導体と芳
香族ジカルボン酸シバライドを有機溶媒中で反応させる
ポリアミドエステル樹脂の製造方法である。
ドエステルからなるポリアミドエステル樹脂を製造する
に当り、Ｎ−フェニル置換アミノフェノール誘導体と芳
香族ジカルボン酸シバライドを有機溶媒中で反応させる
ポリアミドエステル樹脂の製造方法である。
本発明の一般式ＩＩ）で表わされるＮ−フェニル置換芳
香族ポリアミドエステルは、前記のよう（８） に一般式 Ｃ式中Ａｒ１は二価の芳香族基を示す）で表わされるＮ
−フェニル置換アミノフェノール誘導体と、一般式 Ｃ式中Ａｒ、は二価の芳香族基、Ｘはハロゲン原子を示
す）で表わされる芳香族ジカルボン酸シバライドを有機
溶媒中で反応させることにより得られる。
香族ポリアミドエステルは、前記のよう（８） に一般式 Ｃ式中Ａｒ１は二価の芳香族基を示す）で表わされるＮ
−フェニル置換アミノフェノール誘導体と、一般式 Ｃ式中Ａｒ、は二価の芳香族基、Ｘはハロゲン原子を示
す）で表わされる芳香族ジカルボン酸シバライドを有機
溶媒中で反応させることにより得られる。
上記一般式■で表わされるＮ−フェニル置換アミ／７−
ｒ−／−／Ｉ’［１体トしては、Ｎ−７工ニルーｍ−了
ミノフェノールおよびに一フェニルーｐ−了ミノフェノ
ールを例示することができる。
ｒ−／−／Ｉ’［１体トしては、Ｎ−７工ニルーｍ−了
ミノフェノールおよびに一フェニルーｐ−了ミノフェノ
ールを例示することができる。
上記一般式■で表わされる芳香族ジカルボン酸シバライ
ドとしては、次のようなジカルボン酸のジクロリド、ジ
フルオリド、ジブロミドを例示することができる。すな
わち、テレフタル酸、イソ（４） フタル酸、１．４−す７タレンジカルボン酸、１．５−
ナフタレンジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボ
ン酸、 ４．４’−ジフェニルエーテルジカルボン酸、
ｓ、ｓ’−ジフェニルエーテルジカルボン酸。
ドとしては、次のようなジカルボン酸のジクロリド、ジ
フルオリド、ジブロミドを例示することができる。すな
わち、テレフタル酸、イソ（４） フタル酸、１．４−す７タレンジカルボン酸、１．５−
ナフタレンジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボ
ン酸、 ４．４’−ジフェニルエーテルジカルボン酸、
ｓ、ｓ’−ジフェニルエーテルジカルボン酸。
４．４１−ジフェニルメタンジカルボン酸、８．８’−
ジフェニルメタンジカルボン酸、 ４．４’−ジフェニ
ルスルホンジカルボン酸、 ８．８’−ジフェニルスル
ホンジカルボン酸などのジクロリド、ジフルオリド、ジ
ブ田ミドを例示することができる。
ジフェニルメタンジカルボン酸、 ４．４’−ジフェニ
ルスルホンジカルボン酸、 ８．８’−ジフェニルスル
ホンジカルボン酸などのジクロリド、ジフルオリド、ジ
ブ田ミドを例示することができる。
本発明は有機溶媒中で行なうことが必須である。
本発明に使用可能な有機溶媒としては、再反応成分と実
質的に反応しない溶媒という点で制限を受けるが、この
ほかに再反応成分に対する良溶媒であって、しかも反応
生成物のＮ−フェニル置換芳香族ポリアミドエステルに
対する良溶媒であることが望ましい。さらに高重合体を
生成するためには高沸点の溶媒であることが望ましい。
質的に反応しない溶媒という点で制限を受けるが、この
ほかに再反応成分に対する良溶媒であって、しかも反応
生成物のＮ−フェニル置換芳香族ポリアミドエステルに
対する良溶媒であることが望ましい。さらに高重合体を
生成するためには高沸点の溶媒であることが望ましい。
このような有機溶媒としては、キシレン、メシチレン、
アニソール、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン。
アニソール、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン。
ニトロベンゼン、ジフェニルエーテル、アセトフェノン
ナトのベンゼン系溶媒、１．２−ジクロロエタン、 １
．１ 、２．２−テトラクロロエタン、ヘキサクロ四エ
タンなどのハロゲン系溶媒、ジフェニルスルホン、テト
ラメチレンスルホンなどのイオウ系溶媒、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドンなどの了ミド系溶媒を例示することができる。
ナトのベンゼン系溶媒、１．２−ジクロロエタン、 １
．１ 、２．２−テトラクロロエタン、ヘキサクロ四エ
タンなどのハロゲン系溶媒、ジフェニルスルホン、テト
ラメチレンスルホンなどのイオウ系溶媒、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドンなどの了ミド系溶媒を例示することができる。
本発明によるに一フェニル置換芳香族ポリアミドエステ
ルの製造方法をざらに詳細に説明すると、上記一般式■
によって表わされるＮ−フェニル置・挟子ミノフェノー
ル誘導体と上記一般式■によって表わされる芳香族ジカ
ルボン酸シバライドの等モル量を有機溶媒中、窒素等の
不活性雰囲気下で加熱攪拌することにより前記製造は容
易に行なわれる。この時金属マグネシウム等の添加剤を
加えることにより、さらに高重合度のＮ−フェニル置換
芳香族ポリアミドエステルを製造することも可能である
。本発明で使用する有機溶媒の使用量は、通常両成分を
１０〜４０重量％含むことになる量が使用される。反応
温度は８０°Ｃから８００°Ｃまでを選択することがで
きるが、低温での反応は遅く、高温での反応は経済的で
ない。反応を経済的に進行させ、かつ高重合度のＮ−フ
ェニル置換芳香族ポリアミドエステル（Ｉｌを得るため
には、１２０°〜２００°Ｃの反応温度を選択すること
が好ましい。反応時間は反応温度により大きく影響され
るが、いかなる場合にも最高の重合度を意味する最大粘
度が得られるまで反応系を攪拌するのがよく、多くの場
合２時間から２０時間までの範囲で選択することができ
る。
ルの製造方法をざらに詳細に説明すると、上記一般式■
によって表わされるＮ−フェニル置・挟子ミノフェノー
ル誘導体と上記一般式■によって表わされる芳香族ジカ
ルボン酸シバライドの等モル量を有機溶媒中、窒素等の
不活性雰囲気下で加熱攪拌することにより前記製造は容
易に行なわれる。この時金属マグネシウム等の添加剤を
加えることにより、さらに高重合度のＮ−フェニル置換
芳香族ポリアミドエステルを製造することも可能である
。本発明で使用する有機溶媒の使用量は、通常両成分を
１０〜４０重量％含むことになる量が使用される。反応
温度は８０°Ｃから８００°Ｃまでを選択することがで
きるが、低温での反応は遅く、高温での反応は経済的で
ない。反応を経済的に進行させ、かつ高重合度のＮ−フ
ェニル置換芳香族ポリアミドエステル（Ｉｌを得るため
には、１２０°〜２００°Ｃの反応温度を選択すること
が好ましい。反応時間は反応温度により大きく影響され
るが、いかなる場合にも最高の重合度を意味する最大粘
度が得られるまで反応系を攪拌するのがよく、多くの場
合２時間から２０時間までの範囲で選択することができ
る。
以上のような条件のもとで、一般式■で表わされるＮ−
フェニル置換アミノフェノールと、一般式１で表わされ
る芳香族ジカルボン酸シバライドの反応を進行させるこ
とにより、重合度ｎが１０から２００の一般式１で表わ
されるＮ−フェニル置換芳香族ポリアミドエステルを製
造することができる。
フェニル置換アミノフェノールと、一般式１で表わされ
る芳香族ジカルボン酸シバライドの反応を進行させるこ
とにより、重合度ｎが１０から２００の一般式１で表わ
されるＮ−フェニル置換芳香族ポリアミドエステルを製
造することができる。
かくして得られた上記一般式１で表わされるＮ−フェニ
ル置換芳香族アミドエステルは、２００°Ｃ付近にガラ
ス転移点を有し、また４００℃まで（ワ ） は熱的な分解を起こさず、加熱酸、形可能なエンジニア
リングプラスチックとして工業的な価値が高い。
ル置換芳香族アミドエステルは、２００°Ｃ付近にガラ
ス転移点を有し、また４００℃まで（ワ ） は熱的な分解を起こさず、加熱酸、形可能なエンジニア
リングプラスチックとして工業的な価値が高い。
以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例】
Ｎ−フェニル−ｍ−了ミノフェノール１．４５９を１０
−のニトロベンゼンに溶解し、１５０℃に加熱した。こ
の溶液に窒素気流下１．６０りのイソフタル酸ジクロリ
ドを加え、２００℃で６時間攪拌した。生成ポリマー溶
液を室温に冷却後、８〇−のジメチルホルム了ミドを加
え、５００−のメタノールに投入し、Ｎ−フェニル置換
芳香族ポリアミドエステルの沈殿を得た。
−のニトロベンゼンに溶解し、１５０℃に加熱した。こ
の溶液に窒素気流下１．６０りのイソフタル酸ジクロリ
ドを加え、２００℃で６時間攪拌した。生成ポリマー溶
液を室温に冷却後、８〇−のジメチルホルム了ミドを加
え、５００−のメタノールに投入し、Ｎ−フェニル置換
芳香族ポリアミドエステルの沈殿を得た。
収率 ８７％
固有粘度 ０．４０ （ジメチルホルムアミドＩＤＭＦ
Ｉ中３０℃でｏ、ｂ９／ａｔの濃度で測定）元素分析値 ＯＨＮ 計算値Ｃ％１ ７６．１９ ４，１８ ４．４４実測値
１％１ ７５．８８ ８，８６ ４．２９（８） ガラス転移点（Ｔ９１ ： １６４℃（示差熱分析によ
る）１０％重量重量減変温Ｔｌｏｌ ｊ ４９６℃（熱
重量測定による）実施例２ Ｎ−フェニル−ｍ−了ミノフェノールと、テレフタル酸
クロリドより実施例１と同様の操作によりＮ−フェニル
置換芳香族ポリアミドエステルを得た。
Ｉ中３０℃でｏ、ｂ９／ａｔの濃度で測定）元素分析値 ＯＨＮ 計算値Ｃ％１ ７６．１９ ４，１８ ４．４４実測値
１％１ ７５．８８ ８，８６ ４．２９（８） ガラス転移点（Ｔ９１ ： １６４℃（示差熱分析によ
る）１０％重量重量減変温Ｔｌｏｌ ｊ ４９６℃（熱
重量測定による）実施例２ Ｎ−フェニル−ｍ−了ミノフェノールと、テレフタル酸
クロリドより実施例１と同様の操作によりＮ−フェニル
置換芳香族ポリアミドエステルを得た。
収率 ９２％
固有粘度 ０．５８ （ＤＭＦ中８０℃、０．５り／ｄ
ｔ濃度で測定） 元素分析値 ＯＨＮ 計算値Ｃ％） ７６．１９ ４，１８ ４．４４実測値
ｃ％） ７６．８８ Ｌ７８ ４．１８Ｔｇ：１９０℃
、’Ｉ’１ｏｉ ４９８℃実施例８ Ｎ−フェニル−ｐ−了ミノフェノールと、イソフタル酸
ジクロリドより実施例】と同様の操作によりＮ−フェニ
ル置換芳香族ポリアミドエステルを得た。
ｔ濃度で測定） 元素分析値 ＯＨＮ 計算値Ｃ％） ７６．１９ ４，１８ ４．４４実測値
ｃ％） ７６．８８ Ｌ７８ ４．１８Ｔｇ：１９０℃
、’Ｉ’１ｏｉ ４９８℃実施例８ Ｎ−フェニル−ｐ−了ミノフェノールと、イソフタル酸
ジクロリドより実施例】と同様の操作によりＮ−フェニ
ル置換芳香族ポリアミドエステルを得た。
収率 ９０％
固有粘度 ０．８１ （ＤＭＦ中８０°Ｃ，０，５り／
ｃｉ を濃度で測定） 元素分析値 ＯＨＮ 計算値ｃ％） ７６．１９ ４，１８ ４．４４実測値
（％） ？５．６０ ８．８４ ４．８２Ｔｇ：１９１
℃ 、Ｔｌｏ：１ｌＩ０８℃実施例４ Ｎ−フェニル−ｐ−アミノフェノールとテレフタル酸ジ
クロリドより実施例】と同様の操作によりＮ−フェニル
置換芳香族ポリアミドエステルを得た。
ｃｉ を濃度で測定） 元素分析値 ＯＨＮ 計算値ｃ％） ７６．１９ ４，１８ ４．４４実測値
（％） ？５．６０ ８．８４ ４．８２Ｔｇ：１９１
℃ 、Ｔｌｏ：１ｌＩ０８℃実施例４ Ｎ−フェニル−ｐ−アミノフェノールとテレフタル酸ジ
クロリドより実施例】と同様の操作によりＮ−フェニル
置換芳香族ポリアミドエステルを得た。
収率 ８４％
固有粘度 ０．５８（ｍ−クレゾール中３０℃で０．５
り／ｄｔの濃度で測定） 元素分析値 ＯＩＮ 計算値（％） フロ、１９ ４，１８ ４．４４実測値
（％１ ７４．５１ ４，１１ ４．２８ガラス転移点
は観測されなかった。
り／ｄｔの濃度で測定） 元素分析値 ＯＩＮ 計算値（％） フロ、１９ ４，１８ ４．４４実測値
（％１ ７４．５１ ４，１１ ４．２８ガラス転移点
は観測されなかった。
Ｔｌ（１７４９８℃
以上のように、本発明のＮ−フェニル置換芳香族ポリア
ミドエステルは、従来の芳香族ポリ了ミドエステルが比
較的低い分解点を有し成形性に問題を有していたのに対
し、優れた高分解点を有するものであり、しかも芳香族
ポリアミドエステル特有の比較的高いガラス転移点Ｐも
有するものであって加熱成形可能なエンジニアリングプ
ラスチックとして工業的価値が高い。本発明はざらにＮ
−フェニル置換芳香族ポリアミドエステルの工業的に有
利な製造方法を提供する。
ミドエステルは、従来の芳香族ポリ了ミドエステルが比
較的低い分解点を有し成形性に問題を有していたのに対
し、優れた高分解点を有するものであり、しかも芳香族
ポリアミドエステル特有の比較的高いガラス転移点Ｐも
有するものであって加熱成形可能なエンジニアリングプ
ラスチックとして工業的価値が高い。本発明はざらにＮ
−フェニル置換芳香族ポリアミドエステルの工業的に有
利な製造方法を提供する。
（月）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中のＡｒ１ 多よびＡｒ、は二価の芳香族基を示し
、ｎは１０〜２００の範囲の重合度を示す数である）で
表わされるＮ−フェニル置換芳香族ポリアミドエステル
からなることを特徴とするポリアミドエステル樹脂。 λ Ｎ−フェニル置換芳香族ポリアミドエステルからな
るポリアミドエステル樹脂を製造するに当り、Ｎ−フェ
ニル置換アミノフェノール誘導体と芳香族ジカルボン酸
シバライドを有機溶媒中で反応させることを特徴とする
ポリアミドエステル樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17411583A JPS6067533A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | ポリアミドエステル樹脂およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17411583A JPS6067533A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | ポリアミドエステル樹脂およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6067533A true JPS6067533A (ja) | 1985-04-17 |
| JPS6153375B2 JPS6153375B2 (ja) | 1986-11-17 |
Family
ID=15972897
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17411583A Granted JPS6067533A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | ポリアミドエステル樹脂およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6067533A (ja) |
-
1983
- 1983-09-22 JP JP17411583A patent/JPS6067533A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6153375B2 (ja) | 1986-11-17 |
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