JPS606959B2 - ７−アミノデキサセトキシセフアロスポラニック アシッド誘導体の製造方法 - Google Patents
７−アミノデキサセトキシセフアロスポラニック アシッド誘導体の製造方法Info
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- JPS606959B2 JPS606959B2 JP14070775A JP14070775A JPS606959B2 JP S606959 B2 JPS606959 B2 JP S606959B2 JP 14070775 A JP14070775 A JP 14070775A JP 14070775 A JP14070775 A JP 14070775A JP S606959 B2 JPS606959 B2 JP S606959B2
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Landscapes
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式：
（式中、Ｒはヒドロキシ基により任意に置換したフェニ
ル基または１，４ーシクロヘキサジェニルおよびＹは７
ーアミノデキサセトキシセフアロスポラニック アシツ
ド （７一ＡＤＣＡ）の綾基：を示す）で表わされる化
合物の種類に属する７ーアミノデキサセトキシセフアロ
スポラニツク アシッド 誘導体の製造方法に関する。
ル基または１，４ーシクロヘキサジェニルおよびＹは７
ーアミノデキサセトキシセフアロスポラニック アシツ
ド （７一ＡＤＣＡ）の綾基：を示す）で表わされる化
合物の種類に属する７ーアミノデキサセトキシセフアロ
スポラニツク アシッド 誘導体の製造方法に関する。
上述する式【１｝で示される化合物を製造する二三の方
法は知られており、これらの方法は出発物質の混合無水
物と縮合するかまたはシリル誘導体と縮合している。
法は知られており、これらの方法は出発物質の混合無水
物と縮合するかまたはシリル誘導体と縮合している。
シリル誘導体と縮合する場合には、所望の化合物を得る
ために７ーアミノデキサセトキシセフアロスポラニツク
アシツド（７−ａｍｉｎｏｄｅｘａｃｅの×ｙｃｅｐｈ
ａｌｏｓｐｏｒａｎｌｃａｃｉｄ）のシリル譲導体を選
択ァシル化剤と適当な条件下で縮合する。これらの方法
のうち、アシル化剤として選択された酢ハロゲン化物の
ハロー酸塩を用いる方法が特に興味深い。
ために７ーアミノデキサセトキシセフアロスポラニツク
アシツド（７−ａｍｉｎｏｄｅｘａｃｅの×ｙｃｅｐｈ
ａｌｏｓｐｏｒａｎｌｃａｃｉｄ）のシリル譲導体を選
択ァシル化剤と適当な条件下で縮合する。これらの方法
のうち、アシル化剤として選択された酢ハロゲン化物の
ハロー酸塩を用いる方法が特に興味深い。
しかしながら、ハロシラン類またはへキサメチルジシラ
ザンの如き単官能または二官能アシル化剤を用いてシリ
ル化を行うこの方法は縮合相に、生成するハロー酸類の
アクセプターとして作用する弱第三塩基を存在させる必
要がある。一般に、良好な結果を得るためにＮ，Ｎ′ー
ジメチルアニリンを用いるのが好ましく、目的化合物を
得ることができるけれども極めて除去し難く多数の順次
精製処理を行う必要がある。本発明においては式【１｝
の化合物を得るために、適当なアミノ酸ハラィドのハロ
ー酸塩と縮合させるべき７ーアミノデキサセトキシセフ
アロスポラニック アシッド に対しシリル化剤として
Ｎ，Ｎ′−ビスートリメチルシリルウレアを用いること
により、反応中に生ずるハロー酸のアクセプターとして
弱第三塩基を用いる必要性を回避しうろことを確めた。
ザンの如き単官能または二官能アシル化剤を用いてシリ
ル化を行うこの方法は縮合相に、生成するハロー酸類の
アクセプターとして作用する弱第三塩基を存在させる必
要がある。一般に、良好な結果を得るためにＮ，Ｎ′ー
ジメチルアニリンを用いるのが好ましく、目的化合物を
得ることができるけれども極めて除去し難く多数の順次
精製処理を行う必要がある。本発明においては式【１｝
の化合物を得るために、適当なアミノ酸ハラィドのハロ
ー酸塩と縮合させるべき７ーアミノデキサセトキシセフ
アロスポラニック アシッド に対しシリル化剤として
Ｎ，Ｎ′−ビスートリメチルシリルウレアを用いること
により、反応中に生ずるハロー酸のアクセプターとして
弱第三塩基を用いる必要性を回避しうろことを確めた。
上述する従釆法においてはＮ，Ｎ′ージメチルアニリン
の使用を好ましいとしているのに対して、特に本発明の
方法の目的は７ーアミノヂキセトキシセフアロスポラニ
ツクアシツドのシリル化剤としてＮ，Ｎ′−ビスートリ
メチルシリルウレアを使用して所望とする抗生物質を純
粋状態で得ることにある。
の使用を好ましいとしているのに対して、特に本発明の
方法の目的は７ーアミノヂキセトキシセフアロスポラニ
ツクアシツドのシリル化剤としてＮ，Ｎ′−ビスートリ
メチルシリルウレアを使用して所望とする抗生物質を純
粋状態で得ることにある。
本発明の方法によれば、７ーアミノデキサセトキシセフ
アロスポラニツク アシツド をハロゲン化溶剤、好ま
しくは塩化メチレンの如き適当な溶剤に懸濁させ、Ｎ，
Ｎ′ービスートリメチルシリルウレアとかかる溶剤の滋
謄温度で１〜３時間にわたり反応させる。
アロスポラニツク アシツド をハロゲン化溶剤、好ま
しくは塩化メチレンの如き適当な溶剤に懸濁させ、Ｎ，
Ｎ′ービスートリメチルシリルウレアとかかる溶剤の滋
謄温度で１〜３時間にわたり反応させる。
反応混合物を−１０〜０℃の範囲の温度で冷却し、この
冷却反応混合物に２−アミノー２−フヱニル酢酸、２−
アミノー２一Ｐーヒドロキシフェニル酢酸および２−ア
ミノー２一（１，４一シクロヘキサジェニル）酢酸の群
から選択した適当なアミノ酸ハラィドのハロー酸塩を添
加する。
冷却反応混合物に２−アミノー２−フヱニル酢酸、２−
アミノー２一Ｐーヒドロキシフェニル酢酸および２−ア
ミノー２一（１，４一シクロヘキサジェニル）酢酸の群
から選択した適当なアミノ酸ハラィドのハロー酸塩を添
加する。
特に、これらアミノ酸のＤ（−）が好ましい。反応温度
を常温に達成するまで放置し、必要に応じて温めて反応
を完全にする。トリメチルシリル基の加水分解後、目的
化合物を既知の手段によって分離する。次に、本発明を
実施例について説明する。
を常温に達成するまで放置し、必要に応じて温めて反応
を完全にする。トリメチルシリル基の加水分解後、目的
化合物を既知の手段によって分離する。次に、本発明を
実施例について説明する。
実施例 １
３０夕の７ーアミノデキサセフア０スポラニツクアシッ
ド を３２０の【の塩化メチレンに懸濁した懸濁物に、
３０夕のＮ，Ｎ′ービスートリメチルシリルウレアを１
５〜２０午○の温度で燈拝しながら添加し、混合物を１
時間還流させた。
ド を３２０の【の塩化メチレンに懸濁した懸濁物に、
３０夕のＮ，Ｎ′ービスートリメチルシリルウレアを１
５〜２０午○の温度で燈拝しながら添加し、混合物を１
時間還流させた。
反応混合物を−１ぴ０に冷却し、これに３１．５夕のＤ
（一）−２ーアミノ−２−フェニル酢酸クロラィド塩酸
塩を添加し、この反応混合物を０℃に維持した。しかる
後温度を４８分間のうちに上昇させ２０午０にし、この
反応混合物を２時間にわたり損拝しながら２０ｑｏに維
持した。次いで、反応混合物を３０分間還流させ、０℃
に冷却し、１２０の‘の蒸留水を縄拝しながら４℃で添
加した。生成した相を分離し、水相をセラィト上で炉適
し、真空下３０ｏｏで蒸発し、１１０叫のアセトンを添
加し、次いで、反応混合物をトリェチルアミンでＰＨを
４．５に調整した。炉過後分離した結晶生成物を水洗し
て３８．３夕の７８一（Ｄ（一）Ｑ−アミノーＱ一フエ
ニルアセトアミド）３ーセフェムー４ーカルボキシル酸
モノハイドラート（セフアレキシン モノハイドラート
（純度：９９％））を得た。
（一）−２ーアミノ−２−フェニル酢酸クロラィド塩酸
塩を添加し、この反応混合物を０℃に維持した。しかる
後温度を４８分間のうちに上昇させ２０午０にし、この
反応混合物を２時間にわたり損拝しながら２０ｑｏに維
持した。次いで、反応混合物を３０分間還流させ、０℃
に冷却し、１２０の‘の蒸留水を縄拝しながら４℃で添
加した。生成した相を分離し、水相をセラィト上で炉適
し、真空下３０ｏｏで蒸発し、１１０叫のアセトンを添
加し、次いで、反応混合物をトリェチルアミンでＰＨを
４．５に調整した。炉過後分離した結晶生成物を水洗し
て３８．３夕の７８一（Ｄ（一）Ｑ−アミノーＱ一フエ
ニルアセトアミド）３ーセフェムー４ーカルボキシル酸
モノハイドラート（セフアレキシン モノハイドラート
（純度：９９％））を得た。
融点：１８５ｑｏ（分解を伴なう）、〔Ｑ〕客ｏ ＝１
５３０（ｃ＝１．日２０）実施例 ２１９夕のＤ（一）
２ーアミノー２一（１，４一シクロヘキサジェニル）酢
酸を１６０の‘の塩化メチレンに添加し、この混合物を
０℃に冷却し、これに３９．２夕の五塩化燐を滴下した
。
５３０（ｃ＝１．日２０）実施例 ２１９夕のＤ（一）
２ーアミノー２一（１，４一シクロヘキサジェニル）酢
酸を１６０の‘の塩化メチレンに添加し、この混合物を
０℃に冷却し、これに３９．２夕の五塩化燐を滴下した
。
この混合物を０℃で２時間燈拝しながら維持し、乾燥窒
素雰囲気中で炉遇し、沈殿物を塩化メチレンで洗浄し、
炉過し、塩化メチレンで洗浄し、炉遇し、３００私の塩
化メチレンで３回洗浄し、乾燥して２３．１夕のＤ（一
）一２−アミノー２一（１，４一シクロヘキサジェニル
）酢酸クロラィド塩酸塩を得た。融点：１７３〜１７９
０（分解を伴なう）。２１．４夕の７ーアミノデキサセ
トキシセフアロスポラニツク アシツド を２４５の‘
の塩化メチレンを懸濁した懸濁物に２０．６５夕のＮ，
Ｎ′−ビスートリメチルシリルウレアを２０ｑ０で添加
し、常温で１時間燈拝し、８０分間還流した。
素雰囲気中で炉遇し、沈殿物を塩化メチレンで洗浄し、
炉過し、塩化メチレンで洗浄し、炉遇し、３００私の塩
化メチレンで３回洗浄し、乾燥して２３．１夕のＤ（一
）一２−アミノー２一（１，４一シクロヘキサジェニル
）酢酸クロラィド塩酸塩を得た。融点：１７３〜１７９
０（分解を伴なう）。２１．４夕の７ーアミノデキサセ
トキシセフアロスポラニツク アシツド を２４５の‘
の塩化メチレンを懸濁した懸濁物に２０．６５夕のＮ，
Ｎ′−ビスートリメチルシリルウレアを２０ｑ０で添加
し、常温で１時間燈拝し、８０分間還流した。
反応混合物を−１０℃に冷却し、これに２３．１５夕の
○（一）−２−アミ／−２一（１，４一シクロヘキサジ
ェニル）酢酸クロラィド塩酸塩を滴下した。混合物の温
度を１５二０に上昇させ、１５分間燈拝し、３５分間３
０〜３５ｑ０に温め、次いで０〜５℃に冷却し、１８５
泌の蒸留水を４℃で添加した。水相を分離し、この水相
に脱色炭、２夕のセラィトを添加し、次いで解１３〜１
．５に維持する５ースルホサリチル酸ジノ・ィドラート
の溶液を１０〜１５ｑ０で添加した。０℃で結晶させ、
炉過し、水洗し、次いでトリェチルアミンで柵４．６に
調整したアセトニトリル／水（７：３）の溶液１００の
‘に溶解した。
○（一）−２−アミ／−２一（１，４一シクロヘキサジ
ェニル）酢酸クロラィド塩酸塩を滴下した。混合物の温
度を１５二０に上昇させ、１５分間燈拝し、３５分間３
０〜３５ｑ０に温め、次いで０〜５℃に冷却し、１８５
泌の蒸留水を４℃で添加した。水相を分離し、この水相
に脱色炭、２夕のセラィトを添加し、次いで解１３〜１
．５に維持する５ースルホサリチル酸ジノ・ィドラート
の溶液を１０〜１５ｑ０で添加した。０℃で結晶させ、
炉過し、水洗し、次いでトリェチルアミンで柵４．６に
調整したアセトニトリル／水（７：３）の溶液１００の
‘に溶解した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ７−アミノデキサセトキシセフアロスポラニツクア
シツドをＮ，Ｎ′−ビストリメチルシリルウレアと適当
な溶剤中で該溶剤中の沸騰温度で反応させ、反応混合物
を２−アミノ−２−フエニル酢酸、２−アミノ−２−ｐ
−ヒドロキシフエニル酢酸および２−アミノ−２−（１
，４−シクロヘキサジエニル）酢酸でＤ（−）またはＬ
（＋）型またはこれらの型の混合物からなる群から選択
した酸のハライドのハロー酸塩と反応させ、トリメチル
シリル基の除去した後所望とする化合物を分離して、一
般式；▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはヒドロキシ基により任意に置換したフエ
ニル基または１，４−シクロヘキサジエニル基、および
Ｙは７−アミノデキサセトキシセフアロスポラニツクア
シツドの残基を示す）で表わされる７−アミノデキサセ
トキシセフアロスポラニツクアシツド誘導体を製造する
ことを特徴とする７−アミノデキサセトキシセフアロス
ポラニツクアシツド誘導体の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT24782A/75 | 1975-06-26 | ||
| IT2478275A IT1039495B (it) | 1975-06-26 | 1975-06-26 | Procedimento per la preparazione di sostanze antibiotiche |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS523093A JPS523093A (en) | 1977-01-11 |
| JPS606959B2 true JPS606959B2 (ja) | 1985-02-21 |
Family
ID=11214713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14070775A Expired JPS606959B2 (ja) | 1975-06-26 | 1975-11-22 | ７−アミノデキサセトキシセフアロスポラニック アシッド誘導体の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS606959B2 (ja) |
| ES (1) | ES448741A1 (ja) |
| IT (1) | IT1039495B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63125741U (ja) * | 1987-02-09 | 1988-08-17 | ||
| JPS63165450U (ja) * | 1987-04-16 | 1988-10-27 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1053313B (it) * | 1976-01-15 | 1981-08-31 | Ankerfarm Spa | Procedimento per produrre antibiotici semisintetici |
| US6103107A (en) * | 1998-10-22 | 2000-08-15 | Ferrofluidics Corporation | System for recycling ferrofluid constituents used in a materials separation process |
-
1975
- 1975-06-26 IT IT2478275A patent/IT1039495B/it active
- 1975-11-22 JP JP14070775A patent/JPS606959B2/ja not_active Expired
-
1976
- 1976-06-10 ES ES76448741A patent/ES448741A1/es not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63125741U (ja) * | 1987-02-09 | 1988-08-17 | ||
| JPS63165450U (ja) * | 1987-04-16 | 1988-10-27 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1039495B (it) | 1979-12-10 |
| JPS523093A (en) | 1977-01-11 |
| ES448741A1 (es) | 1977-07-01 |
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