JPS6072840A - ２−アルキリデンシクロヘキサノンの製造法 - Google Patents

２−アルキリデンシクロヘキサノンの製造法

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JPS6072840A
JPS6072840A JP58179986A JP17998683A JPS6072840A JP S6072840 A JPS6072840 A JP S6072840A JP 58179986 A JP58179986 A JP 58179986A JP 17998683 A JP17998683 A JP 17998683A JP S6072840 A JPS6072840 A JP S6072840A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はシクロヘキサノンと脂肪族アルデヒドとのアル
ドール縮合反応より、コーアルキリガンンクロヘキサノ
ンを副生成物の生成を抑制して、高収率で製造する方法
に関するものである。
λ−アルキリガンシクロヘキサノンは、有機化学工業上
の中間原料として有用であシ、特に、カルボフランの名
で公知の広スペクトル殺虫剤原体である２、３−ジヒド
ロ−λ、２−ジメチルベンゾ−７−フラニルメチルカル
バメートの中間原料として重要なλ、３−ジヒドローλ
、２−ジメチル−７−ヒドロキシベンゾフランの製造中
間体として有用である。
従来、コーアルキリデンシクロヘキサノンの製造法とし
ては、シクロヘキサノンとイソブチルアルデヒドをアル
カリの存在下メタノールを溶媒とする均一系反応でアル
ドール縮合した後、脱水することによ）、コーイソブチ
リデンシクロヘキサノンを得る方法が知られているが、
反応収率が良くないこと等十分に満足すべき方法は未だ
開発されていない。
本発明者等は、コーアルキリガンンクロヘキサノンの合
理的な製造法について鋭意検討した結果、シクロヘキサ
ノンと脂肪族アルデヒドのアルドール縮合及び脱水反応
を水中油型の乳化状態で不均一界面反応により行うこと
によって、目的物の収率を著しく向上できると同時に、
高次縮合生成物の副生を抑制し、しかも縮合及び脱水反
応を一工程で行えることを見い出し、本発明に到達した
。
即ち、本発明の要旨は、アルカリの存在下でＲ１、 シクロヘキサノンと一般式［１Ｒ，、０ＨＯＨＯ（式中
、Ｒ１及びＲ２は水素または炭素数ｌ−２のアルキル基
を示し、互いに同一でも異なっていてもよい０で表わさ
れる脂肪族アルデヒドを縮合・脱水さ記と同義である。
）で表わされるλ−アルキリサノンと脂肪族アルデヒド
を主体とする有機層に対して、アルカリを含有する水層
が０．３−〜２０（重量比）となる様に水を存在させて
水中　３− 油型の乳化状態で不均一界面反応を行うことを特徴とす
るコーアルキリデンシクロヘキサノンの製造法である。
以下に本発明の詳細な説明する。
前記一般式（Ｉｌにおいて、Ｒ１及びＲ２は水素または
炭素数／〜λのアルキル基であ）、それらは互いに同一
でも異なっていてもよい。
前記一般式（１）で表わされる脂肪族アルデヒドの具体
的な例としては、アセトアルデヒド、プロピオンアルデ
ヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、
２−エチルブチルアルデヒド等が挙げられるが、イソブ
チルアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒドが特に好ましい
。
縮合反応におけるシクロヘキサノン：脂肪族アルデヒド
のモル比は、／　：　０．０！−０，１，好ましくは／
　：　ｏ、ｉ〜０．７、最も好ましくはｌ；Ｏｏ、２〜
０．６である。勿論、この範囲外でも実施できるが、脂
肪族アルデヒドのモル比を大きくすると、２．ｔ−ジア
ルキリデンシクロへギサノン等の副生物が増加し、選択
率がおちるので好　４− １Ｌ＜ない。シクロヘキサノンと脂肪族アルデヒドは、
混合して有機層を形成するが、過剰なシクロヘキサノン
が溶媒を兼ねるため、特別な有機溶媒を必要としない。
本発明においては、反応系にアルカリを含有する水層を
存在させて、不均一系界面反応を行う。
触媒としてのアルカリは、アルカリ金属の水酸化物、炭
酸塩、重炭酸塩等が有効であるが、アルカリ土類金属の
水酸化物等も用いることができる。アルカリ金属の水酸
化物が特に好ましい。通常、アルカリはシクロヘキサノ
ンに対し、モル比で０．／〜１０用いられる。水層中の
アルカリ濃度は７〜１０重量％、好ましくは２〜７重量
％である。
本発明では水層の有機層に対する重量比を水相比と称し
、水相比は０Ｊ−２０であれば、通常、水中油型の乳化
状態となり本発明の不均一系界面反応が可能である。水
相比は、好ましくは／〜ｉｏ、更に好ましくは２〜ｇで
ある。水相比が大きくなると、縮合及び脱水の反応速度
が大きくなル、目的物の選択率もよい。水相比を大きく
すると反応速度が上昇する理由は次のように推定される
。即ち、本発明の反応は、水層と有機層からなる不均一
系界面反応であるので、水が多くなるにしたがい水中油
量のエマルシロンとなり、界面の接触面積が増加ｊろこ
とによＱ反応速度、特にアルドール縮合体から２−アル
キリガンンクロへキサノンへの脱水速度が上昇する。ま
た、反応系の有機層と水層への原料アルデヒド、生成ア
ルドール縮合体、目的生成物、副生成物等の分配率が微
妙に影響しての低温では、アルドール縮合で反応が止ま
り、脱水反応が起こらない。一方、高温の方が反応速度
が大きく好ましいが、２．ｔ−ジアルキリデンシクロヘ
キサノン等の副生物が増加する。また、高温側、　′で
水相比を大 キくシすぎると、２，６−ジアルキリデンシクロヘキサ
ノンの副生量が増加するので、反応温度と水相比を総合
的に考慮して反応条件を選択する必要がある。
反応時間は、脂肪族アルデヒド／シクロヘキサノンモル
比、水相比、アルカリ濃度等を考慮のうえ適宜に決足さ
れる。通常３０分〜ｊ時間、好ましくは１〜３時間程度
に調節するのが工業上好ましい。
本発明の反応は不均一系界面反応であるので、反応速度
を高めるためには接触面積を大きくとることが重要であ
り、有機層又は水層が単独で存在するような攪拌状態、
すなわち分液がみられるような状態は好ましくない。反
応系全体が均一な水中油型エマルジョンを示すように攪
拌することが必要である。
反応後は通常の化学的手法によシ目約物を回収すること
ができる。例えば反応液は静置して分液し、有機層と水
層を分離する。分液温度が＝　７− 高いほど有機層と水層の分液速度は人きく、また界面も
明瞭で好ましい。ｔＯ℃以下では分液速度が小さく、界
面は不明瞭である。
水層には、シクロヘキサノン及びλ、ｔ−ジアルキリデ
ンシクロヘキサノンが少量溶解している。該水層は廃棄
してもよいが、本願発明の不均一系界面反応の水層源と
して再び使用することもできる。
分液後の有機層には、シクロヘキサノン、コーアルキリ
デンシクロヘキサノン、　２．ｔ−ジアルキリデンシク
ロへキサノンのほか≠〜よ％の水分が含まれている。該
有機層は水層と分離した後、まず、蒸留によシンクロヘ
キサノンを回収し、次いで缶内液を精留してコーアルキ
リガンンクロヘキサノンを高沸点副生物から分離回収す
る。例えばシクロヘキサノン（ＯＨＭ）　、　、２−イ
ノブチリデンシクロヘキサノン（ＢＯＨＮ）、λ、ｔ−
ジイソブチリデンシクロヘキサノン（ＤＢＯＨＮ　）の
沸点を示すと以下の通りである。
　８− 沸点に）　圧力（■Ｈり） ＣＨＮ　Ｊ　’ｉ７　／　０ ＢＯＨＮ　タｊ　ｌＯ 、ｌ’＋　＆ ＤＢＯＨＮ　／３０　を 蒸留は常圧もしくは減圧下、好ましくは７〜１００１０
０ｎ？の減圧下で行なわれる。有機層に含まれていた水
分はシクロヘキサノンと共沸され、回収されたシクロヘ
キサノンは、そのまま本願発明の反応に供することがで
きる。上述の蒸留操作により、シクロヘキサノン、コー
アルキリガンンクロヘキサノン、２，６−ジアルキリデ
ンシクロヘキサノンは比較的容易に分離され、９ｒ％以
上の純度の１−アルキリデンシクロヘキサノンが得られ
る。
本発明によれば、アルカリ水を使用する不均一系界面反
応により、特殊な有機溶媒や反応原料を使用することな
く、簡単な操作で選択性良く目的物を取得できると同時
に、水相比、脂肪族アルデヒド／シクロヘキサ７７モル
比、反応温度等を適当に組み合わせることによシ、目的
物の選択率を脂肪族アルデヒドおよび／又はシクロヘキ
サノンを基準にして、ともに１０％以上、好適にはり０
％以上にすることができる。
また、縮合反応と共に、水系において脱水反応まで一挙
に進めることができるので、一旦アルドール体を単離し
、引続いて脱水工程にかけるなどのプロセスは不要な上
、脂肪族アルデヒ収・循環するだけで工業的有利にコー
アルキリデンシクロヘキサノンを製造することができる
。
以下、実施例によシ更に詳細に説明するが、本願発明は
実施例により何等限定されるものではない。
実施例／〜ｉｉ 攪拌機、還流冷却器、温度計および滴下ロートを備えた
／Ｌジャケット付セパラブルフラスコに所定濃度のカセ
イソーダ水溶液７　Ａ　７ｄ！を仕込んだ。内温を所定
の反応温度まで昇温し、イソブチルアルデヒド（よりＤ
と略す）とシクロヘキサノン（ＯＨＮと略す）との混合
物／り２ｖ（より　Ｄｌｏ　ＨＮ　モル比は所定値）を
短時間のうちに仕込み反応開始時点とした。充分な攪拌
条件下に所定時間反応後、反応混合物を分液して有機層
および水層を夫々分析して第１表の結果を得た。
なお、分析方法は下記によった。
有機層：１０ｒｔｔｌメスフラスコに０．２〜０．２　
ｊｆ精秤し、ｎ−ヘプタツールのエタノール溶液を内部
標準物質として弘Ｏ■加え、ドライアイスの小片２〜３
個添加して中和した。その後、エタノールを加えて全体
ｔ−１０ｄとした。
水層：　約２０ｆｔ−，２ｊｙｔｔｌメスフラスコに精
秤し、ｎ−ヘプタツールのエタノール溶液ヲ内部標準物
質として≠θ■加え、希塩酸にて田を７とすると共に全
体を、ｚ　ｊｍｌとした。
分析法：　上記の方法で調製した有機層および水層をガ
スクロマトグラフィーによシ分析しｌｌ− た。
なお、第１表中、ＢＯＨＮは、λ−イソブチリデンシク
ロへキサノン又はλ−ｎ−ブチリデンシクロヘキサノン
を、またＤＢＯＨＮは、λ、６−ジイツプチリデンシガ
ンヘキサノン又は、λ、Ａ−ジーｎ−ブチリデンシクロ
ヘキサノンを表わす。
比較例１−２ 反応温度および水相比を本発明の範囲外としたほかは各
実施例と同様にして反応を行ない、その反応結果を同様
に第１表にと９まとめた。
実施例／／ イソブチルアルデヒドの代りにｎ−ブチルアルデヒドを
用いたほかは実施例λと同様にして反応を行ない、その
反応結果を同様に第１表に１２− とりまとめた。
（自発）手続補正書 昭和！？年１０月　７日 ２発　明　の名称 ローアルキリデンシクロヘキサノンの製造法３　補正を
する者 出願人 （！りｔ）三菱化成工業株式会社 ４代理人〒１００ （１）明細書の特許請求の範囲を別紙の通）訂正する。
（２）同第３頁簗を行乃不固つヮ、ア「、７〈て＝ご）
・、ヒトロー−１，２−ジメチルベンゾ−７−フラニル
メチルカルバメート」とあるのをｒ　ｘ、３−ジヒドロ
ーコ１．２−ジメチル−７−ベンゾフラニルメチルカル
バメート」と訂正する。
（３）　同第μ頁第３行に「不均一界面反応」とあるの
を「不均一系反応」と訂正する。
（４）同第！頁第１行に「不均一界面反応」とあるのを
「不均一系反応」と訂正する。
（５）同第を頁第を行に「不均一系界面反応」とあるの
を「不均一系反応」と訂正する。
（６）同ｍＪ頁第７．２行に「シクロへキサノン」とあ
るのを「脂肪族アルデヒド」と訂正する。
（７）同第を頁下から第３行乃至同下から第−行に「不
均一系界面反応」とあるのを「不均一系反応」と訂正す
る。
（８）同第７頁第ｊ行に「不均一系界面反応」とあるの
を「不均一系反応」と訂正する。
（９）同第を頁第１／行に「不均一系界面反応」とある
のを「不均一系反応」と訂正する。
α１　同第２頁第を行乃至同第７行Ｋ［不均−系界面反
応」とあるのを「不均一系反応」と訂正する。
ｅｌｌ）　同第１０頁下から第５行乃至同下からμ行に
「不均一系界面反応」とあるのを「不均一系反応」と訂
正する。
（１→　同第１／頁下から第５行に「実施例／〜／／」
とあるのを［実施例／−１０Ｊと訂正する。
（１１同第１．２頁第１Ｏ行乃至同第１／行に「ｎ−ヘ
プタツールの・・・・・・グＯ■加え、」とあるのを「
内部標準物質としてｐｏＩＩｖのｎ−ヘプタツールを含
むエタノール溶液を加え、」と訂正する。
０４　同第７．２頁下から第１行乃至同下からグ行Ｋｒ
ｎ−ヘプタツールの・・・・・・ｔｉｔｏη加工、」と
あるのを「内部標準物質としてｉｉｔｏｗｇのｎ−ヘプ
タツールを含むエタノール溶液を加えＪと訂正する。
（ロ）　同第１３頁第２行に「Ｄ］ｌＣＧ」とあるのを
ｒＰＩＩｉＧＪと訂正する。
以　上 別紙 「特許請求の範囲 （１）　アルカリの存在下でシクロヘキサノンと一般式
（Ｉ） （式中、Ｒ１及びＲ２は水素または炭素数／〜−のアル
キル基を示し、互いに同一でも異なっていてもよい。）
で表わされる脂肪族アルデヒドとを縮合・脱水させて、 一般式（Ｉｆ） （式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同義である。）で表わさ
れる２−アルキリデンシクロヘキサノンを製造するに際
し、反応温度を１０〜／！θ℃とし、且つ、シクロヘキ
サノンと脂肪族アルデヒドを主体とする有機層に対して
、アルカリを含有する水層が０．３−２０（重量比）と
なる様に反応系に水を存在させて水中油型の乳化状態で
不拘−１区応を行うことを特徴とするコーアルキリデン
シクロヘキサノンの製造法。
（２）脂肪族アルデヒドがインブチルアルデヒドである
特許請求の範囲第１項記載の製造法。
（３）　シクロヘキサノンに対して脂肪族アルデヒドが
ｏ、ｏｒ〜Ｏ１！（モル比）である特許請求の範囲第１
項記載の製造法。
（４）　有機層に対して水層が／〜１０（重量比）であ
る特許請求の範囲第１項記載の製造法。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　アルカリの存在下でシクロヘキサノンと一般式
    （１） （式中、Ｒ１及びＲ２は水嵩または炭素数／〜−のアル
    キル基を示し、互いに同一でも異なっていてもよい。）
    で表わされる脂肪族アルデヒドとを縮合・脱水させて、 （式中、Ｒ１及びＲ２は前記と同義である。）で℃とし
    、且つ、シクロヘキサノンと脂肪族アルデヒドを主体と
    する有機層に対して、アルカリを含有する水層がｏ、ｓ
    −，２（７（重量比）となる様に反応系に水を存在させ
    て水中油型の乳化状態で不均一系界面反応を行うことを
    ％徴とするコーアルキリデンシクロヘキサノンの製造法
    。
  2. （２）　脂肪族アルデヒドがイソフ゛チルアルデヒドで
    ある特許請求の範囲第１項記載の製造法。
  3. （３）　シクロヘキサノンに対して脂肪族アルデヒドが
    ０．０ｋ−０，に（モル比）である特許請求の範囲第１
    項記載の製造法。
  4. （４）有機層に対して水層がｌ〜／（７（重量比）でお
    る特許請求の範囲第１項記載の製造法。
  5. （５）水層中のアルカリ濃度が７〜７０重量％である特
    許請求の範囲第／項記載の製造法。
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