JPS6072918A - 光重合性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
光重合性エポキシ樹脂組成物Info
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- JPS6072918A JPS6072918A JP58180400A JP18040083A JPS6072918A JP S6072918 A JPS6072918 A JP S6072918A JP 58180400 A JP58180400 A JP 58180400A JP 18040083 A JP18040083 A JP 18040083A JP S6072918 A JPS6072918 A JP S6072918A
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- resin composition
- photopolymerizable
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- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
-
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- C08G59/687—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing sulfur
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は新規な組成の光重合性エポキシ樹脂組成物に関
し、更に詳しくは、光硬化性が良好であシ、腐食性が少
なく、かつ、電気特性が優れた工４キシ樹脂組成物に関
する。
し、更に詳しくは、光硬化性が良好であシ、腐食性が少
なく、かつ、電気特性が優れた工４キシ樹脂組成物に関
する。
米国特許第３．２０５．１５７号及び同第３．７０８．
２９６ハロｒン含有錯アニオンの７１ノールジアゾニウ
ム塩をそれぞれ含有する光鋭感性工Ｉキシ樹月旨組成物
が開示されている。これら組成物は、■熱安定性に乏し
いこと、■ス（クトル的応答７５ニスベクトルの紫外領
域に限定されること、■うし重合中に窒素が発生して組
成物の硬化物中にピンホール及び気泡が発生すること、
などの理由によってその有用性が制限されている。
２９６ハロｒン含有錯アニオンの７１ノールジアゾニウ
ム塩をそれぞれ含有する光鋭感性工Ｉキシ樹月旨組成物
が開示されている。これら組成物は、■熱安定性に乏し
いこと、■ス（クトル的応答７５ニスベクトルの紫外領
域に限定されること、■うし重合中に窒素が発生して組
成物の硬化物中にピンホール及び気泡が発生すること、
などの理由によってその有用性が制限されている。
これらアリールジアゾニウム塩を用いて、オキセタン若
しくはオキセタンとエポキシ樹月旨との混合物を光重合
させる場合にも、上記したと同様の問題が生ずる（米国
特許第３．８３５．００３号明細書参照）。
しくはオキセタンとエポキシ樹月旨との混合物を光重合
させる場合にも、上記したと同様の問題が生ずる（米国
特許第３．８３５．００３号明細書参照）。
いくつかの特許では、ジアゾニウム塩とエポキシドとの
混合物を安定化するだめの方法７５（開示されている。
混合物を安定化するだめの方法７５（開示されている。
しかしながら、これらの方法はいくつかの理由で不満足
なものである。ｆｌえば、安定度に関していえば、日で
数えられる程度のものでしかなく、また、安定剤の添加
はりト反４も性物質で組成物を汚染することになシ、こ
の物質戸（生成物を軟化させ、更には光重合速度の低下
をもたらすことになる（米国特許第３，７１１．３９０
号、同第３．７１１．９３１号、同第３．８１６．２７
８号、同第３，８１６，２８０号、同第３．８１６．２
８１号、同第３，８１７，８５０号、同第３．８１７，
８４５号の各明細書参照）。
なものである。ｆｌえば、安定度に関していえば、日で
数えられる程度のものでしかなく、また、安定剤の添加
はりト反４も性物質で組成物を汚染することになシ、こ
の物質戸（生成物を軟化させ、更には光重合速度の低下
をもたらすことになる（米国特許第３，７１１．３９０
号、同第３．７１１．９３１号、同第３．８１６．２７
８号、同第３，８１６，２８０号、同第３．８１６．２
８１号、同第３，８１７，８５０号、同第３．８１７，
８４５号の各明細書参照）。
また、米国特許第３，４５０．６１３号明細書において
は、エポキシ樹脂ブレポリマとエチレン性不飽和有機酸
との反応生成物、光鋭感剤及び任意的に多感応酸若しく
は塩酸とから成る光重合性エポキシ樹脂組成物が開示さ
れている。
は、エポキシ樹脂ブレポリマとエチレン性不飽和有機酸
との反応生成物、光鋭感剤及び任意的に多感応酸若しく
は塩酸とから成る光重合性エポキシ樹脂組成物が開示さ
れている。
この組成物は、紫外線で露光すると反応生成物中のエチ
レン性不飽和部分の光重合によってｒル化するが、しか
し、組成物の硬化完了のためには、エポキシ樹脂部分の
硬化反応を行なわせるために、最終的には加熱処理を施
すことが必要となる。すなわち、この組成物を完全重合
（硬化）させるためには、光と熱の両方を必要とする。
レン性不飽和部分の光重合によってｒル化するが、しか
し、組成物の硬化完了のためには、エポキシ樹脂部分の
硬化反応を行なわせるために、最終的には加熱処理を施
すことが必要となる。すなわち、この組成物を完全重合
（硬化）させるためには、光と熱の両方を必要とする。
そのため、この組成物の用途は限定されざるを得ない。
しかも、この組成物は酸素に対して敏感であシ熱安定性
も低いという問題点も有している。
も低いという問題点も有している。
一方、光重合性エポキシ樹脂組成物にあって、その光硬
化触媒として次式： ％式％ （式中、Ａｒはフェニル基等を表わし、Ｘはヨウ素原子
、イオウ原子、ジアゾ基等を表わし、ＹはＢＦ４． Ｐ
Ｆ６ ｍ ＡｓＦ６． ＳｂＦ６等を表わす）で示され
る錯体が知られている（マクロモレキュールス、 ｆ、
１０巻、１３０７頁、１９７７年（Ｍａｅｒｏ−ｍｏ
ｌｅａｕｌｅｓ ＋ １０ 、１３０７（１９７７）
〕；・シャーナル・オブ・ラゾエーション・キユアリン
グ、第５巻。
化触媒として次式： ％式％ （式中、Ａｒはフェニル基等を表わし、Ｘはヨウ素原子
、イオウ原子、ジアゾ基等を表わし、ＹはＢＦ４． Ｐ
Ｆ６ ｍ ＡｓＦ６． ＳｂＦ６等を表わす）で示され
る錯体が知られている（マクロモレキュールス、 ｆ、
１０巻、１３０７頁、１９７７年（Ｍａｅｒｏ−ｍｏ
ｌｅａｕｌｅｓ ＋ １０ 、１３０７（１９７７）
〕；・シャーナル・オブ・ラゾエーション・キユアリン
グ、第５巻。
２頁、 １９７８年（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｒａｄｉ
ａｔｉｏｎ ｃｕｒｉｎｇ ｒ５．２（１９７８））；
ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・
ケミストリイ・エディジョン、第１７巻、２８７７頁、
１９７９年（Ｊｏｕｒｎ色１ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ ５
ｃｉｅｎｃｅ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｌｓｔｒｙ
Ｅｄｉｔｌｏｎ ＋■、２８７７（１９７９））；同上
、第１７巻、１０４７頁、１９７９年〔同上、１７．１
０４７（１９７９））ニー ＼ ジャーナル・オプ拳ポリマー・サイエンス。ポリマー・
レターズ・エデイショ／、第１７巻、７５９頁、 １９
７９年（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｓｒ ８ａ
ｉｅｎｃｓ ＰｏｌｙｍｅｒＬｅｔｔｅｒｓＥｄｉｔｌ
ｏｎ 、 １７ ｅ ７５９（１９７９）］ ；］特開
昭５５−６５２１９号明細書米国特許第４，０６９，０
５４号明細書；英国特許第１５１６５１１号明細書；英
国特許第１５１８１４１号明細書等参照）。
ａｔｉｏｎ ｃｕｒｉｎｇ ｒ５．２（１９７８））；
ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・
ケミストリイ・エディジョン、第１７巻、２８７７頁、
１９７９年（Ｊｏｕｒｎ色１ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ ５
ｃｉｅｎｃｅ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｌｓｔｒｙ
Ｅｄｉｔｌｏｎ ＋■、２８７７（１９７９））；同上
、第１７巻、１０４７頁、１９７９年〔同上、１７．１
０４７（１９７９））ニー ＼ ジャーナル・オプ拳ポリマー・サイエンス。ポリマー・
レターズ・エデイショ／、第１７巻、７５９頁、 １９
７９年（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｓｒ ８ａ
ｉｅｎｃｓ ＰｏｌｙｍｅｒＬｅｔｔｅｒｓＥｄｉｔｌ
ｏｎ 、 １７ ｅ ７５９（１９７９）］ ；］特開
昭５５−６５２１９号明細書米国特許第４，０６９，０
５４号明細書；英国特許第１５１６５１１号明細書；英
国特許第１５１８１４１号明細書等参照）。
しかしながら、この光硬化触媒で工、Ｊ？キシ樹脂を光
重合させた場合、得られた硬化物の機械的特性は向上す
るけれども、一方では、触媒がイオン性不純物となるた
め、硬化物を電気機器関係の分野に用いた場合、その電
気絶縁性が劣化すると同時に周辺部材を腐食せしめると
いう問題が不可避的に生ずる。
重合させた場合、得られた硬化物の機械的特性は向上す
るけれども、一方では、触媒がイオン性不純物となるた
め、硬化物を電気機器関係の分野に用いた場合、その電
気絶縁性が劣化すると同時に周辺部材を腐食せしめると
いう問題が不可避的に生ずる。
本発明は、光重合性エフ＋？キシ樹脂組成物における上
記したような問題点を解消し、光硬化性に優れ、しかも
得られた硬化物が優れた電気的特性を有し、かつ腐食能
の少ない新規組成の光重合性組成物の提供を目的とする
。
記したような問題点を解消し、光硬化性に優れ、しかも
得られた硬化物が優れた電気的特性を有し、かつ腐食能
の少ない新規組成の光重合性組成物の提供を目的とする
。
本発明の光重合性エポキシ樹脂組成物は、エポキシ４ｔ
［Ｙと、ヘテロポリ酸の芳香族スルホニウムイオンとか
ら成ることを特徴とする。
［Ｙと、ヘテロポリ酸の芳香族スルホニウムイオンとか
ら成ることを特徴とする。
本発明において用いるヘテ四号？り酸芳香族スルホニウ
ムイオンは、光重合開始剤として必須の成分である。
ムイオンは、光重合開始剤として必須の成分である。
コノヘテロポリ酸芳香族スルホニウムハ、一般に、次式
； （式中、Ｒ１−Ｒ１５は互いに同一であっても、異なっ
ていてもよく、それぞれ水素原子、アルギル基。
； （式中、Ｒ１−Ｒ１５は互いに同一であっても、異なっ
ていてもよく、それぞれ水素原子、アルギル基。
ハロダン基、アルキルオキシ基、ニトロ基の群から選ば
れる少なくとも一つの化学基を表わし、ｒ−はへテロＩ
り酸のアニオンを表わし、ｍは３〜５の整数を表わす。
れる少なくとも一つの化学基を表わし、ｒ−はへテロＩ
り酸のアニオンを表わし、ｍは３〜５の整数を表わす。
）
で示される化合物である。ヘテロ−り酸のアニオンＸｌ
′ｒ１−としては、例えば、ホスホタングステート。
′ｒ１−としては、例えば、ホスホタングステート。
ホスホモリゾデート、タングストダルマネート。
シリコンタングステート、モリブドシリコネート等を挙
げることができる。
げることができる。
本発明に係るヘテロポリ酸芳香族スルホニウムとしては
、具体的には、トリフェニルスルホニウムホスホモリゾ
テート、トリフェニルスルホニウムホスホタングステー
ト、トリフェニルスルホニウムシリコンタングステート
、トリメトキシフェニルスルホニウムホスホタンゲスｆ
−）＋ｉＪメトキシフェニルスルホニウムモリブドシリ
コネー） 、 ｔｓｒｔ−ジチルフェニルスルホニウム
ホスホタングステート、トリイルスルホニウムホスホタ
ングステート等を挙げることができ、好ましくは、トリ
フェニルスルホニウムホスホタングステート等のホスホ
タングステート塩を用いる。
、具体的には、トリフェニルスルホニウムホスホモリゾ
テート、トリフェニルスルホニウムホスホタングステー
ト、トリフェニルスルホニウムシリコンタングステート
、トリメトキシフェニルスルホニウムホスホタンゲスｆ
−）＋ｉＪメトキシフェニルスルホニウムモリブドシリ
コネー） 、 ｔｓｒｔ−ジチルフェニルスルホニウム
ホスホタングステート、トリイルスルホニウムホスホタ
ングステート等を挙げることができ、好ましくは、トリ
フェニルスルホニウムホスホタングステート等のホスホ
タングステート塩を用いる。
本発明で用いるエポキシ樹脂としては、例えば、ビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂；ビスフェノールＦ型エポキ
シ樹脂；フェノールノ？ラック型工Ｉキシ樹脂；脂環式
エポキシ樹脂；トリグリシジルイソシアネートやヒダン
トインエポキシの如き金種素環エポキシ樹脂；水添ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂；プロピレングリコール−
ジグリシジルエーテルやペンタエリスリトール−ポリグ
リシゾルエーテルなどの脂肪族系エポキシ樹脂；芳香族
、脂肪族もしくは脂環式のカル？ン酸と工ぎクロルヒド
リンとの反応によって得られるエポキシ樹脂；スピロ環
含有エポキシ樹脂；０−アリルフェノールノ？ラック化
合物とエピクロルヒドリンとの反応生成物であるグリシ
ジルエーテル重工Ｉキシ樹脂；ビスフェノールＡのそれ
ぞれの水酸基のオルト位にアリル基を有するソアリルビ
スフェノール化合物とエピクロルヒドリンとの反応生成
物であるグリシジルエーテル型エポキシ樹脂などがあげ
られる。
ェノールＡ型エポキシ樹脂；ビスフェノールＦ型エポキ
シ樹脂；フェノールノ？ラック型工Ｉキシ樹脂；脂環式
エポキシ樹脂；トリグリシジルイソシアネートやヒダン
トインエポキシの如き金種素環エポキシ樹脂；水添ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂；プロピレングリコール−
ジグリシジルエーテルやペンタエリスリトール−ポリグ
リシゾルエーテルなどの脂肪族系エポキシ樹脂；芳香族
、脂肪族もしくは脂環式のカル？ン酸と工ぎクロルヒド
リンとの反応によって得られるエポキシ樹脂；スピロ環
含有エポキシ樹脂；０−アリルフェノールノ？ラック化
合物とエピクロルヒドリンとの反応生成物であるグリシ
ジルエーテル重工Ｉキシ樹脂；ビスフェノールＡのそれ
ぞれの水酸基のオルト位にアリル基を有するソアリルビ
スフェノール化合物とエピクロルヒドリンとの反応生成
物であるグリシジルエーテル型エポキシ樹脂などがあげ
られる。
ヘテロポリ酸芳香族スルホニウムの配合量は、エポキシ
樹脂１００重量部に対し、０．００１〜１０重量部であ
ることが好ましく、特に好ましくは０．１〜５重量部で
ある。０．１重量部未満の場合には、光重合が満足のい
くまで進行せず、また１０重量部を超えると、腐食性、
コスト高、電気特性の低下などの不都合が生ずる。
樹脂１００重量部に対し、０．００１〜１０重量部であ
ることが好ましく、特に好ましくは０．１〜５重量部で
ある。０．１重量部未満の場合には、光重合が満足のい
くまで進行せず、また１０重量部を超えると、腐食性、
コスト高、電気特性の低下などの不都合が生ずる。
本発明の光重合組成物は、常温光硬化、加熱光硬化、光
硬化後アフターキュアーなどの方法によシ、硬化させて
実用に供される。光硬化に必要な波長は、組成物の成分
によって異なるが、通常１８０〜６００ｎｍ、好ましく
は３００〜４００ｎｍ：光照射時間は、エポキシ樹脂の
組成、および触媒の種類によって異なるが、通常０．５
秒〜１０分、好ましくは１秒〜１分；加熱光硬化する場
合の加熱温度は、エポキシ樹脂の組成および触媒の種類
によって異なるが、通常２０〜２００℃、好ましくは６
０〜ｉｏｏ℃である。光源としては、高圧水銀ランプ、
カーボンアークランプ、キセノンランプ、アルゴングロ
ー放電管メタルハライドランプ等を使用できる。光硬化
後アフターキュアーは、エポキシ樹脂の組成および触媒
の種類によって異なるが、通常５０〜２００℃、好まし
く社１００〜１８０℃にて、通常１〜１０時間、好まし
くは２〜５時間行なう。
硬化後アフターキュアーなどの方法によシ、硬化させて
実用に供される。光硬化に必要な波長は、組成物の成分
によって異なるが、通常１８０〜６００ｎｍ、好ましく
は３００〜４００ｎｍ：光照射時間は、エポキシ樹脂の
組成、および触媒の種類によって異なるが、通常０．５
秒〜１０分、好ましくは１秒〜１分；加熱光硬化する場
合の加熱温度は、エポキシ樹脂の組成および触媒の種類
によって異なるが、通常２０〜２００℃、好ましくは６
０〜ｉｏｏ℃である。光源としては、高圧水銀ランプ、
カーボンアークランプ、キセノンランプ、アルゴングロ
ー放電管メタルハライドランプ等を使用できる。光硬化
後アフターキュアーは、エポキシ樹脂の組成および触媒
の種類によって異なるが、通常５０〜２００℃、好まし
く社１００〜１８０℃にて、通常１〜１０時間、好まし
くは２〜５時間行なう。
得られた硬化物は、極めて擾れた電気的特性を有するも
のである。
のである。
以上の説明から明らかな通υ、本発明の組成物は、■光
重合が迅速に進行すること、■硬化物の硬度が大きいこ
と、■腐食能が小さいこと、■電気特性が優れているこ
と等の効果を奏し、その産業上の利用性は極めて大であ
る。
重合が迅速に進行すること、■硬化物の硬度が大きいこ
と、■腐食能が小さいこと、■電気特性が優れているこ
と等の効果を奏し、その産業上の利用性は極めて大であ
る。
以下、実施例によって、本発明の光重合性エポキシ樹脂
組成物を詳説する。
組成物を詳説する。
実施例１〜５
エポキシ樹脂として、エピコート８２８（商品名、シェ
ル化学社製、ビスフェノールＡ型、エポキシ当量１９０
〜２１０ ）、エピコート１００１（商品名、シェル化
学社製；ビスフェノールＡ型、エポキシ当量４５０〜５
２５９分子量９００）及びエピコー）１００４（商品名
、シェル化学社製、ビスフェノールＡ型、エポキク当量
９００〜１００１） 、 分子量１４００ ）を使用し
、光重合開始剤としては、トリフェニルスルホニウム・
ホスホタングステー）、）！Ｊ（メチルフェニル）スル
ホニウムホスホタングステート及びトリフェニルスルホ
ニウムホスホモリゾデートを用いた。
ル化学社製、ビスフェノールＡ型、エポキシ当量１９０
〜２１０ ）、エピコート１００１（商品名、シェル化
学社製；ビスフェノールＡ型、エポキシ当量４５０〜５
２５９分子量９００）及びエピコー）１００４（商品名
、シェル化学社製、ビスフェノールＡ型、エポキク当量
９００〜１００１） 、 分子量１４００ ）を使用し
、光重合開始剤としては、トリフェニルスルホニウム・
ホスホタングステー）、）！Ｊ（メチルフェニル）スル
ホニウムホスホタングステート及びトリフェニルスルホ
ニウムホスホモリゾデートを用いた。
これらを表に示した配合割合（重量部で表示）で均一に
混合し、本発明のエポキシ樹脂組成物とした。
混合し、本発明のエポキシ樹脂組成物とした。
これをアルミニウム板に塗布した後、８０Ｗ／ａｎの強
度に調整された紫外線照射光硬化装置の中に所定時間導
入して光硬化した。得られた各塗膜について、鉛筆硬度
、１８０℃におけゐ誘電正接値（篩δ：チ）を測定した
。得られた結果を一括して表に示した。
度に調整された紫外線照射光硬化装置の中に所定時間導
入して光硬化した。得られた各塗膜について、鉛筆硬度
、１８０℃におけゐ誘電正接値（篩δ：チ）を測定した
。得られた結果を一括して表に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 エポキシ樹脂と、ヘテロＩり酸芳香族スルホニウ
ムとから成ることを特徴とする光重合性エポキシ樹脂組
成物。 ２、該ヘテロポリ酸芳香族スルホニウムの含有量が、工
Ｉキシ樹脂１００重量部に対し、０．００１〜１０重量
部である特許請求の範囲第１項記載の光重合性エポキシ
樹脂組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58180400A JPS6072918A (ja) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | 光重合性エポキシ樹脂組成物 |
| EP19840111648 EP0136679B1 (en) | 1983-09-30 | 1984-09-28 | Photopolymerizable epoxy resin composition |
| DE8484111648T DE3468112D1 (en) | 1983-09-30 | 1984-09-28 | Photopolymerizable epoxy resin composition |
| US07/047,501 US4835193A (en) | 1983-09-30 | 1987-05-07 | Photopolymerizable epoxy resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
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