JPS6081107A - 殺菌・殺カビ剤 - Google Patents
殺菌・殺カビ剤Info
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- JPS6081107A JPS6081107A JP59189820A JP18982084A JPS6081107A JP S6081107 A JPS6081107 A JP S6081107A JP 59189820 A JP59189820 A JP 59189820A JP 18982084 A JP18982084 A JP 18982084A JP S6081107 A JPS6081107 A JP S6081107A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特殊な公知の置換ｌ−ヒドロキシエチル−トリ
アゾリル銹導体と他の公知の殺菌・殺カビ活住化合物と
よりなる新規な殺菌・殺カビ活性化合物複合剤（ｆｒｂ
ｎｇｉｃｉｄａＬ ａｃｔｔｖｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｃ
ｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）に関するものである。
アゾリル銹導体と他の公知の殺菌・殺カビ活住化合物と
よりなる新規な殺菌・殺カビ活性化合物複合剤（ｆｒｂ
ｎｇｉｃｉｄａＬ ａｃｔｔｖｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｃ
ｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）に関するものである。
タトえば１−（４−クロロフェノキシ）−３゜３−ジメ
チル−１−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
２ブタノンのような１，２．４−トリアゾール誘導体を
他の公知の殺菌・殺カビ剤とともに含有する混合剤が個
々の成分よりも著しく強力な作用を有することは、すで
に周知である（たとえばＧｅｒｎｕｘｎ Ｏｆ’ｊ’ｓ
ｎ１ｇｑｕｎｇｓ ’５ｃｈｒｉｆｔ（西ドイツ公開明
細書）第２，５５４９６７号を参照）。しかし、これら
の活性化合物混合剤の有効性は全てのｊ費用分野で完全
に満足すべきものではない。
チル−１−（１，２，４−）リアゾール−１−イル）−
２ブタノンのような１，２．４−トリアゾール誘導体を
他の公知の殺菌・殺カビ剤とともに含有する混合剤が個
々の成分よりも著しく強力な作用を有することは、すで
に周知である（たとえばＧｅｒｎｕｘｎ Ｏｆ’ｊ’ｓ
ｎ１ｇｑｕｎｇｓ ’５ｃｈｒｉｆｔ（西ドイツ公開明
細書）第２，５５４９６７号を参照）。しかし、これら
の活性化合物混合剤の有効性は全てのｊ費用分野で完全
に満足すべきものではない。
Ｃツノ。
式中
Ａは基−ＣＨ，−Ｃ１ｉ、−または−ＣＨ＝ＣＨ−を表
わす、 の特殊な置換１−ヒドロギシエチルトリアゾリル誘導体
ならびにその酸付加環および金員塩錯体と（イ）水和性
イオウＣｗｇｔｔａｂ１ｇ ５ｕｌｐｈｖｓ）および／
捷たは ハロアルキルー−ＣＣＩ、Ｆ （ジクロフルアニド（ＤＩＣＨＬＯＦＬＵＡＮＩＤ））
＝−ＣＣｔ。
わす、 の特殊な置換１−ヒドロギシエチルトリアゾリル誘導体
ならびにその酸付加環および金員塩錯体と（イ）水和性
イオウＣｗｇｔｔａｂ１ｇ ５ｕｌｐｈｖｓ）および／
捷たは ハロアルキルー−ＣＣＩ、Ｆ （ジクロフルアニド（ＤＩＣＨＬＯＦＬＵＡＮＩＤ））
＝−ＣＣｔ。
（キャブタン（ｃＡＰＴＡＮ） ）
＝−ＣＣＩ。
（フォルペット（Ｆ’０ＬＰＥＴ））
＝−ＣＣ１，−Ｃ：ＨＣｌ。
（キャブタフオル（ＣＡＰＩ’ＡＦＯＬ） ）のボリハ
ログノアルキルチオト導体および／または ０式 ＮＨ １ （ドブイン（１）ＯＤＩＮＥ ）） のグアニジン誘導体および／または ０式 の芳香族カルがン酸訪導体および／または（ハ）式 ％式％ ）） ）） （ｖｃ）（Ｖα］と（Ｖ６）との混合物（マンコゼプ（
ＭＡＮＣＯＺＥＢ）） （Ｖｄ）Ｒ’＝ＣＨ，、Ｍ＝Ｚｎ （プロピネブ（ＰＲＯＰＩＮＥＢ） のジチオカルバミン酸塩および／またはｈ式 ％式％）） ）） のベンズイミダゾール誘導体および／または０式 ％式％ ）） ） ）） ）） ）） ）） （■ｌ）言Ｒ鳳：＝：にＨ，０Ｎ＝ＣＢ−＋Ｒ１＝Ｈ；
、４＝−ＯＣＨ，−１λ＝Ｈ、Ｙ＝Ｉｉ のイミダゾールおよびトリアゾール誘導体および／ま
たｔま （エプイフエンフオス（ＭＤＩＦＥＭＰＨＯ８） ）の
リン酸エステルおよび／または （Ｋａ）Ｈａ、１＝Ｈｒ （■ｂ）Ｈａｌ＝Ｃ１ （リロリドン（ＬＩＬＯＬＩＤＯＮｈ；））のテトラヒ
ドロキシリン篩導体および／または（イ）式 ％式％］） ）） のＳ、Ｎ−へテロシフリレン化合物および／または （へ）式 ％式％）） の尿素誘導体および／′ｉたは ｐ式 ％式％）） のスルフォンアミドＩ導体および／捷ブれは（財）式 ％式％）） のポリヒドロキシエーテルし導体および／またけ（ＡＮ
ＩＬＡＺＩＮＥ）） のトリアジン誘導俸給よび／または ０式 の銅錯塩および／珪たは ＣＣｔ。
ログノアルキルチオト導体および／または ０式 ＮＨ １ （ドブイン（１）ＯＤＩＮＥ ）） のグアニジン誘導体および／または ０式 の芳香族カルがン酸訪導体および／または（ハ）式 ％式％ ）） ）） （ｖｃ）（Ｖα］と（Ｖ６）との混合物（マンコゼプ（
ＭＡＮＣＯＺＥＢ）） （Ｖｄ）Ｒ’＝ＣＨ，、Ｍ＝Ｚｎ （プロピネブ（ＰＲＯＰＩＮＥＢ） のジチオカルバミン酸塩および／またはｈ式 ％式％）） ）） のベンズイミダゾール誘導体および／または０式 ％式％ ）） ） ）） ）） ）） ）） （■ｌ）言Ｒ鳳：＝：にＨ，０Ｎ＝ＣＢ−＋Ｒ１＝Ｈ；
、４＝−ＯＣＨ，−１λ＝Ｈ、Ｙ＝Ｉｉ のイミダゾールおよびトリアゾール誘導体および／ま
たｔま （エプイフエンフオス（ＭＤＩＦＥＭＰＨＯ８） ）の
リン酸エステルおよび／または （Ｋａ）Ｈａ、１＝Ｈｒ （■ｂ）Ｈａｌ＝Ｃ１ （リロリドン（ＬＩＬＯＬＩＤＯＮｈ；））のテトラヒ
ドロキシリン篩導体および／または（イ）式 ％式％］） ）） のＳ、Ｎ−へテロシフリレン化合物および／または （へ）式 ％式％）） の尿素誘導体および／′ｉたは ｐ式 ％式％）） のスルフォンアミドＩ導体および／捷ブれは（財）式 ％式％）） のポリヒドロキシエーテルし導体および／またけ（ＡＮ
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のＮ−フォルミル訪導体および／または（１’ＲＩＤＥ
ＭＯＥＰＩｉ’）） （フェンプロモルフ（ＦＥＮＰＲＯＰＡ４０）＜ＰＲ）
）のモルフォリン辻舎導体および／まｆｃは（へ）式 ％式％）） のキノキサリン肪導体および／または ０式 ％式％） ）） ） のジカルがキシイミＶ誌導体 との新規な活性化合物複合剤が特に強力な殺菌・殺カビ
作用を有することが見出された。
ＭＯＥＰＩｉ’）） （フェンプロモルフ（ＦＥＮＰＲＯＰＡ４０）＜ＰＲ）
）のモルフォリン辻舎導体および／まｆｃは（へ）式 ％式％）） のキノキサリン肪導体および／または ０式 ％式％） ）） ） のジカルがキシイミＶ誌導体 との新規な活性化合物複合剤が特に強力な殺菌・殺カビ
作用を有することが見出された。
驚くべきことには、本発明記載の活性化合物複合剤の殺
菌・殺カビ作用は個々の成分の作用よりも、さらには、
適切に用いれば個々の成分の作用の和よりもかなり強力
なのである（相乗タカ果）。
菌・殺カビ作用は個々の成分の作用よりも、さらには、
適切に用いれば個々の成分の作用の和よりもかなり強力
なのである（相乗タカ果）。
これらの、式（１）の特殊な化合物と上述のグループＣ
Ａ）、ＣＢ）、ＣＣ）、ＣＤ）、ＣＥ）。
Ａ）、ＣＢ）、ＣＣ）、ＣＤ）、ＣＥ）。
ＣＦ）、ＣＧ〕、ＣＢ）、＜１）、ＣＪ）、ＣＫ）（Ｌ
） 、 （Ａグ）、ＣＮ〕、（Ｑ）、（Ｐ）、（Ｑ）（
Ｒ）および（Ｓ）の活性化合物との複合剤の発見は、か
くて、技術の有用な豊富化を表わすのである。
） 、 （Ａグ）、ＣＮ〕、（Ｑ）、（Ｐ）、（Ｑ）（
Ｒ）および（Ｓ）の活性化合物との複合剤の発見は、か
くて、技術の有用な豊富化を表わすのである。
上記式ＣＩ）は本発明記載の複合剤に用いられるべき置
換１−ヒドロキシエチルトリアゾル誘導体の明確な足継
を与える。Ａが基−ＣＭ−＝ＣＨ−を表わすときには２
種の幾何異性型（シス／トランス）が可能である。式（
りには次の化合物が含１れる。
換１−ヒドロキシエチルトリアゾル誘導体の明確な足継
を与える。Ａが基−ＣＭ−＝ＣＨ−を表わすときには２
種の幾何異性型（シス／トランス）が可能である。式（
りには次の化合物が含１れる。
（Ｉ ａ ） Ａ＝−ＣＨ，−Ｃ１ｉ、−口６） Ａ＝
−ＣＢ、、、ＣＨ−（）ランス型）（１ｃ） Ａ＝−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−（シス型）上記化合物およびその製造法はす
でに記述され−Ｃい；’：、（ＥＰ−Ｏ８Ｃヨーロツ・
９公開明細書）箪０、０４０．３４５号およびＥＰ−Ｏ
８Ｃヨーロツノぞ公開明絹書）第０．０５２．４２４号
を参照）。
−ＣＢ、、、ＣＨ−（）ランス型）（１ｃ） Ａ＝−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−（シス型）上記化合物およびその製造法はす
でに記述され−Ｃい；’：、（ＥＰ−Ｏ８Ｃヨーロツ・
９公開明細書）箪０、０４０．３４５号およびＥＰ−Ｏ
８Ｃヨーロツノぞ公開明絹書）第０．０５２．４２４号
を参照）。
すでに文献に記載されている混合剤の成分として用いら
れる上述のグループＣＡ’）、ＣＢ’）＊ｅＣ）ｅ（７
Ｊ）ｌ（Ａ’）、（Ｆ）ｌ（Ｇ’）、ｌ＃３．（Ｉ）。
れる上述のグループＣＡ’）、ＣＢ’）＊ｅＣ）ｅ（７
Ｊ）ｌ（Ａ’）、（Ｆ）ｌ（Ｇ’）、ｌ＃３．（Ｉ）。
ＣＪ）、（Ｋ）、ＣＬ）、ＣＭ）、ＣＮ】、ＣＯ）。
（Ｐ ）、 （（、Ｊ ）、 （Ｒ）および（Ｓ）の化
合物については、この関係では、下記の情報を参照のこ
と。
合物については、この関係では、下記の情報を参照のこ
と。
（７４）ｒつｘ−ダラー（Ｒ，Ｗｔｒｇｌｅｒ）、”Ｃ
ｈｓｒｎｉｓ ｄｅｒｒＰｆｌａｎｚｎｎｓｃｈｕｔｚ
−ｕｎｄ Ｓｃｈ’ａｄｌ ｉｎｇｓｂｇｋシｍｐｂｕ
ｎｇｓ−、ｍ１ｔｔｓｌ”（”植物保脛剤および有害生
物防除剤の化学″）、第２巻、５１啄−ジ、Ｓｐｒｉｎ
ｇｓｒ Ｖｇｒ−Ｌａｇ ＢｇｒＬｉｎ／Ｈ８１ｄｔ＋
Ｌｂｎｒｇ／Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９７０＋０１ウェー
グラ−１前掲書、９５ 、１０８１１０９および１１０
ペーソ； ０１ウェーグラ−１前掲書、７０ページ；０：ビュツヒ
ｚル（Ｋ、 Ｈ，Ｂ４Ｌｃｈｇｌ）、 ”Ｐｆｌａｎ−
ｚｅル ー嘔フｈｗｔｚ ａｎｄ Ｓｃｈ３ｄｌｉｎｇｔｔｂｓ
ｋＨｍｐｆｕｎｇ”Ｃ−植物保護および有害生物防除”
）、１４６ページ、Ｇｇｏｒｇ Ｔｈ１ｇｍｇ Ｖｅｒ
ｌａｇ、 Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、 １９７ ？ １（ハ
）零ウェーグラー１前掲書、６５および６６に一ソ； （Ｆ）ｊＤＥ−ＡＳ（西ドイツ公告明細書）第１．２０
９゜７９９号、ＩＪＥ−Ｏ８（西ドイツ公開明細書）第
１．９３４２９７号および米国特許明細書第３，０１０
゜９６８号墨 ｆｐ） ＩＤＥ−Ａｓ （西ドイツ公告明細書）第２．
２０１゜０６３号、ＤＥ−ＡＳ（西ドイツ公告明細書）
第２、３２４．０１０号、ＤＥ−Ｏ８Ｃ西ドイツ公開明
細書）第２．０６３．８５７号、ＤＢ−ＡＳＣ西ト°イ
ツ公告明細書）第４４２９．５２３号、ＤＥ−Ｏ８（西
ドイツ公開明細書）第３．０１８，８６６号、ＤＥ−Ｏ
８（西ドイツ公開明細書）第３．２０２．６０１号およ
び１９８２年１０月８日付西ドイツ特許出願Ｐ３２３７
４００ ＋ 勤エウエーダラー、前掲書、１３２ペーソ；（４１１９
８２年９月１７日付西ドイツ特許出願Ｐ３２３４５２９
および米国特許第３，９１７，８３８号； Ｖ）ＩＤＥ−Ｏ８（西ドイツ公開明細書）第２．２’５
０゜０７７号およびＤＥ−ＯＦ；（西ドイツ公開明細書
）第４０６２，３４８号富 （ＦＱ ’ｒ Ｄ Ｂ −’ＯＳ （西ドイツ公開明細
書）第スフ３４２５７号； ■冨ビュッヒエル、前掲書、１４２ページ；ｅ４ＩＣｈ
ｕｍ、 Ｃｏｍｍｕｎ、１９’ ７２ ＋ １２号、７
４７〜７４８ペーソ寥 （へ）二つエーダラー、前掲書、１２０ページ昼０：ウ
ェーグラ−、前掲書、１１２ペーソ廖の８ウェーグラ−
１前掲書、ｑ７ページＨ０Ｉビュッヒエル、前掲書、１
４９ペーソｒＤＥ−Ｏ８Ｃ西ドイツ公開明細書）第４６
５６．７４７号； （ハ）：ウエーグラー、前掲書、１２８ペーソおよび０
：ビュツヒエル、前掲！、１４８ページ。
ｈｓｒｎｉｓ ｄｅｒｒＰｆｌａｎｚｎｎｓｃｈｕｔｚ
−ｕｎｄ Ｓｃｈ’ａｄｌ ｉｎｇｓｂｇｋシｍｐｂｕ
ｎｇｓ−、ｍ１ｔｔｓｌ”（”植物保脛剤および有害生
物防除剤の化学″）、第２巻、５１啄−ジ、Ｓｐｒｉｎ
ｇｓｒ Ｖｇｒ−Ｌａｇ ＢｇｒＬｉｎ／Ｈ８１ｄｔ＋
Ｌｂｎｒｇ／Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９７０＋０１ウェー
グラ−１前掲書、９５ 、１０８１１０９および１１０
ペーソ； ０１ウェーグラ−１前掲書、７０ページ；０：ビュツヒ
ｚル（Ｋ、 Ｈ，Ｂ４Ｌｃｈｇｌ）、 ”Ｐｆｌａｎ−
ｚｅル ー嘔フｈｗｔｚ ａｎｄ Ｓｃｈ３ｄｌｉｎｇｔｔｂｓ
ｋＨｍｐｆｕｎｇ”Ｃ−植物保護および有害生物防除”
）、１４６ページ、Ｇｇｏｒｇ Ｔｈ１ｇｍｇ Ｖｅｒ
ｌａｇ、 Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、 １９７ ？ １（ハ
）零ウェーグラー１前掲書、６５および６６に一ソ； （Ｆ）ｊＤＥ−ＡＳ（西ドイツ公告明細書）第１．２０
９゜７９９号、ＩＪＥ−Ｏ８（西ドイツ公開明細書）第
１．９３４２９７号および米国特許明細書第３，０１０
゜９６８号墨 ｆｐ） ＩＤＥ−Ａｓ （西ドイツ公告明細書）第２．
２０１゜０６３号、ＤＥ−ＡＳ（西ドイツ公告明細書）
第２、３２４．０１０号、ＤＥ−Ｏ８Ｃ西ドイツ公開明
細書）第２．０６３．８５７号、ＤＢ−ＡＳＣ西ト°イ
ツ公告明細書）第４４２９．５２３号、ＤＥ−Ｏ８（西
ドイツ公開明細書）第３．０１８，８６６号、ＤＥ−Ｏ
８（西ドイツ公開明細書）第３．２０２．６０１号およ
び１９８２年１０月８日付西ドイツ特許出願Ｐ３２３７
４００ ＋ 勤エウエーダラー、前掲書、１３２ペーソ；（４１１９
８２年９月１７日付西ドイツ特許出願Ｐ３２３４５２９
および米国特許第３，９１７，８３８号； Ｖ）ＩＤＥ−Ｏ８（西ドイツ公開明細書）第２．２’５
０゜０７７号およびＤＥ−ＯＦ；（西ドイツ公開明細書
）第４０６２，３４８号富 （ＦＱ ’ｒ Ｄ Ｂ −’ＯＳ （西ドイツ公開明細
書）第スフ３４２５７号； ■冨ビュッヒエル、前掲書、１４２ページ；ｅ４ＩＣｈ
ｕｍ、 Ｃｏｍｍｕｎ、１９’ ７２ ＋ １２号、７
４７〜７４８ペーソ寥 （へ）二つエーダラー、前掲書、１２０ページ昼０：ウ
ェーグラ−、前掲書、１１２ペーソ廖の８ウェーグラ−
１前掲書、ｑ７ページＨ０Ｉビュッヒエル、前掲書、１
４９ペーソｒＤＥ−Ｏ８Ｃ西ドイツ公開明細書）第４６
５６．７４７号； （ハ）：ウエーグラー、前掲書、１２８ペーソおよび０
：ビュツヒエル、前掲！、１４８ページ。
好ましい活性化合物複合体は式（１１Ｚ）の置換１−ヒ
ドロキシエチルトリアゾリル銹導体と式％式％） の活性化合物；および／または式（ｉｌｌ）の活性化合
物；および／捷たは式ＭＶ）の活性化合ウニおよび／ま
たは式（Ｖα）、（Ｖｂ）、（Ｗｃ）もしくは（Ｖｄ）
の活性化合物；および／または式（■ｅ）の活性化合物
番および／または式（■）の活性化合物＋、！５よび／
または式（ＩＫｃｔ）の活性化合物；および／または式
（Ｘα）の活性化合ウニおよび／゛またけ式（ＸＩ）の
活性化合ｖＡ；および／または式（ＸＩ）の活性化合物
；および／または式（ＸＮ ） σ）ゾ’ｊニー４６イ
Ｉ／、ｔａ、 ％ｒ＋ ふ θ））箇１−１ｋ ＋ ｆ
ｘ ｘ。
ドロキシエチルトリアゾリル銹導体と式％式％） の活性化合物；および／または式（ｉｌｌ）の活性化合
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たは式（Ｖα）、（Ｖｂ）、（Ｗｃ）もしくは（Ｖｄ）
の活性化合物；および／または式（■ｅ）の活性化合物
番および／または式（■）の活性化合物＋、！５よび／
または式（ＩＫｃｔ）の活性化合物；および／または式
（Ｘα）の活性化合ウニおよび／゛またけ式（ＸＩ）の
活性化合ｖＡ；および／または式（ＸＩ）の活性化合物
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ｘ ｘ。
式（１）の置換１−ヒドロキシエチルトリアゾリル誘導
体とグループ（Ａ）および／または（Ｂ）および／また
Ｕ＜Ｃ）および／またけ（Ｄ）および／またはＣＥ’）
および／玄たは（４）および／またＦｉ（Ｇ）および／
または（Ｒ）および／または（りあ・よび／または（Ｊ
）および／または（Ｋ）および／または（Ｌ）および／
またはＣＭ’）および／または（Ｎ）および／またけ（
０）および／または（Ｐ）および／またはＣＱ’）およ
び／または（Ｒ）および／またはＣ８”）から選ばれた
活性化合物との活性化合物複合剤に他の活性化合物を（
たとえば第３成分として）添加することもできる。
体とグループ（Ａ）および／または（Ｂ）および／また
Ｕ＜Ｃ）および／またけ（Ｄ）および／またはＣＥ’）
および／玄たは（４）および／またＦｉ（Ｇ）および／
または（Ｒ）および／または（りあ・よび／または（Ｊ
）および／または（Ｋ）および／または（Ｌ）および／
またはＣＭ’）および／または（Ｎ）および／またけ（
０）および／または（Ｐ）および／またはＣＱ’）およ
び／または（Ｒ）および／またはＣ８”）から選ばれた
活性化合物との活性化合物複合剤に他の活性化合物を（
たとえば第３成分として）添加することもできる。
活性化合物複合剤中の各グループの活性化合物の１８比
は比較的広いｉｐ＋２囲で変えることができる。
は比較的広いｉｐ＋２囲で変えることができる。
一般的には式（１，１の化合物の１声量部あたり、活性
比合物の組（Ａ）乃至（Ｓ）から選ばれた活性化合物０
゜！乃至５００Ｗ緻部、好ましく Ｆｉｏ、 ２乃至２
００重廻部、特に好ましくはｏ５乃至５０重社部が存在
する。
比合物の組（Ａ）乃至（Ｓ）から選ばれた活性化合物０
゜！乃至５００Ｗ緻部、好ましく Ｆｉｏ、 ２乃至２
００重廻部、特に好ましくはｏ５乃至５０重社部が存在
する。
本発明記載の活性化合物複合剤は強力な殺微生物作用（
ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｏｎ’Ｊを示し、
望ましくない微生物の防除用に実用に供し得る。本件活
性化合物視合剤＃′ｉ植物保穫剤としての使用に適して
いる。
ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｏｎ’Ｊを示し、
望ましくない微生物の防除用に実用に供し得る。本件活
性化合物視合剤＃′ｉ植物保穫剤としての使用に適して
いる。
植物保護の分野では殺菌・殺カビ剤はネコブヵビ類（Ｐ
ｌａａｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｇｔｇｔｔ）、卵菌
類ＣＯｏｍｙｃｇｔｎｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉ
ｄｉｏｍｙｃｎｔｇｓ）接合菌類Ｃ２ｙｇｏｍｙｃｇｔ
ｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓ ｃ ｏｍｙ−ｃｅｔｅｓ）、
担子菌類ＣＢａｓｉｄｉｏｍｙｃｔｒｔｇｓ）および不
完全菌類ＣＤｇｒｔｔｅｒｏｍｙｃｇｔｅｓ ）の防除
に用いられる。
ｌａａｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｇｔｇｔｔ）、卵菌
類ＣＯｏｍｙｃｇｔｎｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉ
ｄｉｏｍｙｃｎｔｇｓ）接合菌類Ｃ２ｙｇｏｍｙｃｇｔ
ｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓ ｃ ｏｍｙ−ｃｅｔｅｓ）、
担子菌類ＣＢａｓｉｄｉｏｍｙｃｔｒｔｇｓ）および不
完全菌類ＣＤｇｒｔｔｅｒｏｍｙｃｇｔｅｓ ）の防除
に用いられる。
植物病害の防除に必要な濃度の本件活性化合物複合剤に
対して植物が良好なｉ容性を有するので、植物の地上部
分、栄養繁殖台木および種子、ならびに土塀の処理に用
いることができる。
対して植物が良好なｉ容性を有するので、植物の地上部
分、栄養繁殖台木および種子、ならびに土塀の処理に用
いることができる。
本発明記載の活性化合物複合剤は極めて良好な作用スペ
クトルを有し、植物の地上部分をおかし、土中から出た
ばかシの植物を攻撃する寄生菌および種子感染病原菌に
対して用いることができる。
クトルを有し、植物の地上部分をおかし、土中から出た
ばかシの植物を攻撃する寄生菌および種子感染病原菌に
対して用いることができる。
このような活性化合物複合剤は種子によって運ばれた、
または土壌中で発生してそこから栽培植物をおかす植物
病病原菌駆除用の種子処理剤として実用上特に有用であ
る。これらの病害は幼芽病害、根腐れ、ならびに幹、茎
、葉、花、果実および種子の諸病害であって、特にナマ
ダサクロビキンＣ１’ｉｌｌ＊ｔｉａ）、ウロシステイ
ｙ、 （Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）、りｏＭキｙ （Ｕｓｔ
ｉＬａｇｏ）、セデトリ７ Ｃ８，ｐｔｏｒｉａχテイ
フラ（１°ｙｐｈ払Ｌα）、リンコスポリウム（Ｒｈｙ
ｎ−ｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、ヘルミントスポリウム（
Ｈｇｌｍｉｎ−１ｈｏｓｐｏｒｉｕｒｎ）およびフサリ
ウム（Ｆｕｓａｒ４ｕｍ）の各種により惹き起こされる
。混合成分の一つの幹茎内作用の結果として、処理後比
較的長詩間経過してもなお、植物は、しはしは、若木の
種々の部分を攻撃する病原菌、たとえばウドノコ病病原
菌およびサビ病病涼菌から保護されている。加えて、本
件活性化合物複合剤は植物病原菌属除用の土壌処理剤と
しても用いることができ、たとえばフハイカビ目（Ｐｙ
ｔｈｉｕｍ）、ヴエルティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌ
ｌｉｕｒｒｒ、）、フィアロフォラ（Ｐｈｉａｌｏ−ｐ
ｈｏｒａ）、リゾクト＝７ （Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ
＼ フサリウムＣＦ’ｑｂｓαｒ ｉｌＬｍ）およびテ
ィエラヴイオプシスＣ’ｌ’ｈｉａｌαυｉｏｐｍｉｓ
）各属の病原菌により惹き起こされる根ぐされおよび導
管感染症（ｔｒａｃｈｉｏ−ｍｙｃｏｓｇｓ）に対して
有効である。
または土壌中で発生してそこから栽培植物をおかす植物
病病原菌駆除用の種子処理剤として実用上特に有用であ
る。これらの病害は幼芽病害、根腐れ、ならびに幹、茎
、葉、花、果実および種子の諸病害であって、特にナマ
ダサクロビキンＣ１’ｉｌｌ＊ｔｉａ）、ウロシステイ
ｙ、 （Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）、りｏＭキｙ （Ｕｓｔ
ｉＬａｇｏ）、セデトリ７ Ｃ８，ｐｔｏｒｉａχテイ
フラ（１°ｙｐｈ払Ｌα）、リンコスポリウム（Ｒｈｙ
ｎ−ｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、ヘルミントスポリウム（
Ｈｇｌｍｉｎ−１ｈｏｓｐｏｒｉｕｒｎ）およびフサリ
ウム（Ｆｕｓａｒ４ｕｍ）の各種により惹き起こされる
。混合成分の一つの幹茎内作用の結果として、処理後比
較的長詩間経過してもなお、植物は、しはしは、若木の
種々の部分を攻撃する病原菌、たとえばウドノコ病病原
菌およびサビ病病涼菌から保護されている。加えて、本
件活性化合物複合剤は植物病原菌属除用の土壌処理剤と
しても用いることができ、たとえばフハイカビ目（Ｐｙ
ｔｈｉｕｍ）、ヴエルティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌ
ｌｉｕｒｒｒ、）、フィアロフォラ（Ｐｈｉａｌｏ−ｐ
ｈｏｒａ）、リゾクト＝７ （Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ
＼ フサリウムＣＦ’ｑｂｓαｒ ｉｌＬｍ）およびテ
ィエラヴイオプシスＣ’ｌ’ｈｉａｌαυｉｏｐｍｉｓ
）各属の病原菌により惹き起こされる根ぐされおよび導
管感染症（ｔｒａｃｈｉｏ−ｍｙｃｏｓｇｓ）に対して
有効である。
しかし、本屍明記載の活性化合物複合剤は、植物の地上
部分に直接に適用しても、各棟の栽培植物の病原菌、た
とえばウド°ンコ病病原菌（ウドンコカヒＣＥｒｙｓｉ
ｐｈｅ ） 種、ウンシヌラ（ＵｎｃｉｎｒｂＬａ）種
、スファエロテカＣ８ｐｈａｇｒｏｔｈｓｃａ）種およ
びポドスファエラＣＰｏｄｏｓｐｈａｓｒα）種ならび
にレヴエイルラ憂タウリカ（ＬｓｖｇｉｌｌｕＬａ ｔ
ａｕｒｉｃａ） ）、さび病病原菌、ヴエントウリアＣ
Ｖｇｎｔｕ、ｒｉα）種、セルコスポラ（Ｃｇｒｃｏｓ
ｐｏｒα［、アルテルナリア（Ａｌ’ｔｅｒｎａｒｉａ
）８、がトリテイスＣＢｏｔｒ１１ｔｉｓ）種、エキヒ
ョウキｙ ＣＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ：）種、ツユカ
ビ（Ｆｇｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、フサリウム（Ｆ”ｕ
ｓａｒｉｒｔｍ）種、ピレノフォラ（Ｐｙｒｎｎｏｐｈ
ｏｒα）種、コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕ
ｓ）種、セデトリア（Ｓｒｐｔｏｒｉａ）種、デスード
セルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｇｕｄｏｃ
ｇｒｃｏｓｐｏｒｇｌｌａ ｈｓｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉ
ｄｔｔｓλピリクラリア・オリザｘ （Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ Ｏｒｙｚａｇ）訃よびペリクラリア・ササキ
イ（ＰｇｌＬｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｉｉ）に対し
て顕著な作用を示す。
部分に直接に適用しても、各棟の栽培植物の病原菌、た
とえばウド°ンコ病病原菌（ウドンコカヒＣＥｒｙｓｉ
ｐｈｅ ） 種、ウンシヌラ（ＵｎｃｉｎｒｂＬａ）種
、スファエロテカＣ８ｐｈａｇｒｏｔｈｓｃａ）種およ
びポドスファエラＣＰｏｄｏｓｐｈａｓｒα）種ならび
にレヴエイルラ憂タウリカ（ＬｓｖｇｉｌｌｕＬａ ｔ
ａｕｒｉｃａ） ）、さび病病原菌、ヴエントウリアＣ
Ｖｇｎｔｕ、ｒｉα）種、セルコスポラ（Ｃｇｒｃｏｓ
ｐｏｒα［、アルテルナリア（Ａｌ’ｔｅｒｎａｒｉａ
）８、がトリテイスＣＢｏｔｒ１１ｔｉｓ）種、エキヒ
ョウキｙ ＣＰｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ：）種、ツユカ
ビ（Ｆｇｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、フサリウム（Ｆ”ｕ
ｓａｒｉｒｔｍ）種、ピレノフォラ（Ｐｙｒｎｎｏｐｈ
ｏｒα）種、コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕ
ｓ）種、セデトリア（Ｓｒｐｔｏｒｉａ）種、デスード
セルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｇｕｄｏｃ
ｇｒｃｏｓｐｏｒｇｌｌａ ｈｓｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉ
ｄｔｔｓλピリクラリア・オリザｘ （Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ Ｏｒｙｚａｇ）訃よびペリクラリア・ササキ
イ（ＰｇｌＬｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｉｉ）に対し
て顕著な作用を示す。
本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば溶液、乳剤、
懸濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾル、活
性化合物を含浸させた天然および合成物質、高分子物質
中の、および種子用被覆組成物中の微小カプセルならび
に燃焼装置、たとえば燻蒸カートリッジ燻蒸缶、燻蒸コ
イル等とともに用いる配合剤、ならびにＵＬＶ冷ミスミ
ストび温ミスト配合剤に変換することができる。
懸濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾル、活
性化合物を含浸させた天然および合成物質、高分子物質
中の、および種子用被覆組成物中の微小カプセルならび
に燃焼装置、たとえば燻蒸カートリッジ燻蒸缶、燻蒸コ
イル等とともに用いる配合剤、ならびにＵＬＶ冷ミスミ
ストび温ミスト配合剤に変換することができる。
これらの配合剤は公知の手法で、たとえは活性化合物を
増量剤、すなわち、液体溶剤、加圧液化ガス、および／
または固体担体と任意に界面活性剤、すなわち、乳化剤
および／または分散剤および７寸たは起泡剤を用いて混
合することにより製造される。増量剤として水を用いる
場合には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として用いるこ
ともできる。液体溶剤として適当な主要なものには：芳
香族炭化水素、たとえばキシレン、トルエンまたはアル
キルナフタレン；塩素置換芳香ｖ−に炭化水素または塩
素置換脂肪族炭化水素、たとえばクロロベンゼン、クロ
ロエチレンｆ ｆｃハ塩素メｆｖｙ Ｈ脂肪族炭化水素
、たとえばシクロヘキサンまたはパラフィン、たとえは
鉱油留分；アルコール類、たとえばゲタノール捷たはグ
リコールならひにそのエーテル類およびエステル類；ケ
トン類、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；強い極性
溶媒たとえばヅメチルフォルムアミドおよびツメチルス
ルフオキシドならびに水がある。液化ガス増量剤または
担体とは常温、常圧では気体である液体、たとえばハロ
ダン籠換炭化水嬌のようなエアロゾル噴射剤ならびにブ
タン、プロパン、望素および＝Ｌ化炭素などを意味する
。固体担体として適当なものには；天然鉱物、たとえば
カオリン、粘土、滑石（ｔａｊｓ）、白土（ｃｈａｌｋ
’、石英、アターｅｔｖジｒイトＣａｔｔａｑｕ１ｇｉ
ｔｓ）、モノモリロナイ） Ｃｒｔ＋、ｏｎｔｍ、ｏｒ
ｉＬＬｏｎｉｔｔ＋）またはケイ藻土なとの磨砕物、お
よび合成鉱物、たとえは、高分散ケイ酸、アルミナおよ
びケイ酸塩の磨砕物がある。整粒用の固体単体として、
適当なものには、たとえば粉砕して分別した天然岩石、
たとえば方解石、大Ｍ口石、軽石、海泡石（ｓｇｐｉｏ
ｌｉｔｇ）および白坂石（ｒＬｏ Ｌ ａｎＬｉ ｔ
ｇ ）ならびに無機および有４・：帰粗粉Ｃ」合成顆粒
、および有枦材料、たとえば、おが屑、やし殻、トウモ
ロコシの穂軸およびタノマコの茎などの顆粒がある。乳
化剤ふよび／捷たは起泡剤として適当なものＫは、ｒｃ
とえは非イオン性およびアニオン性乳化剤、たとえばポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
−脂肪族アルコールエーテルたとえばアルキルアリール
ポリグリコールエーテル、スルフオン酸アルキル、硫酸
アルキル、スルフオン酸アリール、ならびにアルブミン
加水分解生成物などがある。分散剤として適当なものに
はＪたとえば、リグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセ
ルローズなどがある。
増量剤、すなわち、液体溶剤、加圧液化ガス、および／
または固体担体と任意に界面活性剤、すなわち、乳化剤
および／または分散剤および７寸たは起泡剤を用いて混
合することにより製造される。増量剤として水を用いる
場合には、たとえば有機溶媒を補助溶剤として用いるこ
ともできる。液体溶剤として適当な主要なものには：芳
香族炭化水素、たとえばキシレン、トルエンまたはアル
キルナフタレン；塩素置換芳香ｖ−に炭化水素または塩
素置換脂肪族炭化水素、たとえばクロロベンゼン、クロ
ロエチレンｆ ｆｃハ塩素メｆｖｙ Ｈ脂肪族炭化水素
、たとえばシクロヘキサンまたはパラフィン、たとえは
鉱油留分；アルコール類、たとえばゲタノール捷たはグ
リコールならひにそのエーテル類およびエステル類；ケ
トン類、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；強い極性
溶媒たとえばヅメチルフォルムアミドおよびツメチルス
ルフオキシドならびに水がある。液化ガス増量剤または
担体とは常温、常圧では気体である液体、たとえばハロ
ダン籠換炭化水嬌のようなエアロゾル噴射剤ならびにブ
タン、プロパン、望素および＝Ｌ化炭素などを意味する
。固体担体として適当なものには；天然鉱物、たとえば
カオリン、粘土、滑石（ｔａｊｓ）、白土（ｃｈａｌｋ
’、石英、アターｅｔｖジｒイトＣａｔｔａｑｕ１ｇｉ
ｔｓ）、モノモリロナイ） Ｃｒｔ＋、ｏｎｔｍ、ｏｒ
ｉＬＬｏｎｉｔｔ＋）またはケイ藻土なとの磨砕物、お
よび合成鉱物、たとえは、高分散ケイ酸、アルミナおよ
びケイ酸塩の磨砕物がある。整粒用の固体単体として、
適当なものには、たとえば粉砕して分別した天然岩石、
たとえば方解石、大Ｍ口石、軽石、海泡石（ｓｇｐｉｏ
ｌｉｔｇ）および白坂石（ｒＬｏ Ｌ ａｎＬｉ ｔ
ｇ ）ならびに無機および有４・：帰粗粉Ｃ」合成顆粒
、および有枦材料、たとえば、おが屑、やし殻、トウモ
ロコシの穂軸およびタノマコの茎などの顆粒がある。乳
化剤ふよび／捷たは起泡剤として適当なものＫは、ｒｃ
とえは非イオン性およびアニオン性乳化剤、たとえばポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
−脂肪族アルコールエーテルたとえばアルキルアリール
ポリグリコールエーテル、スルフオン酸アルキル、硫酸
アルキル、スルフオン酸アリール、ならびにアルブミン
加水分解生成物などがある。分散剤として適当なものに
はＪたとえば、リグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセ
ルローズなどがある。
接着剤、たとえばカルーＡ？キシメチルセルローズなら
びに粉末状、顎粒状−またけラテックス形状の天然およ
び合成重合体、たとえばアラビアコゞム、ポリビニルア
ルコールおよびポリ１″「酸ビニル、ならびに天然のリ
ン脂質、たとえばケファリンおよびレシチン、および合
成リン脂質を配合剤中に用いることができる。その他に
加えるべきものは鉱物油および植物油である。
びに粉末状、顎粒状−またけラテックス形状の天然およ
び合成重合体、たとえばアラビアコゞム、ポリビニルア
ルコールおよびポリ１″「酸ビニル、ならびに天然のリ
ン脂質、たとえばケファリンおよびレシチン、および合
成リン脂質を配合剤中に用いることができる。その他に
加えるべきものは鉱物油および植物油である。
無機顔料、たとえば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシア
ンブルー、ならびに有機染料、たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金鵬フタロシアニン染料のような着色
剤を使用することも、また、たとえは鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コノ々ルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のよ
うな痕跡量の栄養剤を使用することも可能である。
ンブルー、ならびに有機染料、たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金鵬フタロシアニン染料のような着色
剤を使用することも、また、たとえは鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コノ々ルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のよ
うな痕跡量の栄養剤を使用することも可能である。
本件配合剤は一般に、０，１乃至９５＠量ｉ’？−セン
ト、好ましくは０．５乃至９０重量パーセントの活性化
合物を含有する。
ト、好ましくは０．５乃至９０重量パーセントの活性化
合物を含有する。
本発明記載の活性化合物は配合剤中において、または多
様な使用形態中において、他の公知の活性化合物、たと
えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺バクテ
リア剤（ｂａｃｔｓｒｉｃｉｄｇ）、殺虫剤（ｉｎｍｓ
−ｃｔ４ｃｉｄｇ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｇ）
、殺線虫剤（ｎｇｍｔｈｔｉｃｉｄｅ）、除草剤（ｈｓ
ｒｂｉｃｉｄｇ）、鳥類駆逐剤（ｂｉｒｄ ｒｅｐｅｌ
ｌｅｎｔ）、生長要素、植物栄養素および土壌構造改良
剤などとの混合物として存在する。
様な使用形態中において、他の公知の活性化合物、たと
えば殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺バクテ
リア剤（ｂａｃｔｓｒｉｃｉｄｇ）、殺虫剤（ｉｎｍｓ
−ｃｔ４ｃｉｄｇ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｇ）
、殺線虫剤（ｎｇｍｔｈｔｉｃｉｄｅ）、除草剤（ｈｓ
ｒｂｉｃｉｄｇ）、鳥類駆逐剤（ｂｉｒｄ ｒｅｐｅｌ
ｌｅｎｔ）、生長要素、植物栄養素および土壌構造改良
剤などとの混合物として存在する。
本件活性化合物はそれだけで、または、その配合剤の形
で、もしくはこれからさらに希釈して調製した使用形態
、たとえば、即時使用溶液、乳剤、懸濁液、粉末、ペー
ストおよび顆粒の形で使用することができる。
で、もしくはこれからさらに希釈して調製した使用形態
、たとえば、即時使用溶液、乳剤、懸濁液、粉末、ペー
ストおよび顆粒の形で使用することができる。
これらは慣用の手法、たとえば蔀剤散布、浸漬、スプレ
ィ、噴穎、ミスト、蒸発、注入、スラリー形成、ハケ塗
り、粉剤散布、粒剤散布、乾燥施与（ｄｒｙ ｄｒｇｓ
ｓｉｎｇ）、含湿施与（ｍｏｉｓｔ ｄｒｇｓｓｉｎｇ
）、湿潤施与Ｃｗｇｔ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、スラリー
施与まタハ反殻形成（ｅｎｃｒｌＬｓｔｉｎｇ）により
用いられる。
ィ、噴穎、ミスト、蒸発、注入、スラリー形成、ハケ塗
り、粉剤散布、粒剤散布、乾燥施与（ｄｒｙ ｄｒｇｓ
ｓｉｎｇ）、含湿施与（ｍｏｉｓｔ ｄｒｇｓｓｉｎｇ
）、湿潤施与Ｃｗｇｔ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、スラリー
施与まタハ反殻形成（ｅｎｃｒｌＬｓｔｉｎｇ）により
用いられる。
植物の部分の処理に際して、使用形態中の本件活性化合
物細度はかなりの範囲で変えることができる。これは一
般に、１乃至０．０００１重ｆＩＡ％、好ましくは０．
５乃至ｏ、 ｏ ｏ ｉ箪飯係でめる。
物細度はかなりの範囲で変えることができる。これは一
般に、１乃至０．０００１重ｆＩＡ％、好ましくは０．
５乃至ｏ、 ｏ ｏ ｉ箪飯係でめる。
種子の処理に除しては、活性化合物の針は、種子１ｋｌ
？あたり０．００１乃至５０１！、好ましくは０．０１
乃至１０ｇが一般には必要である。
？あたり０．００１乃至５０１！、好ましくは０．０１
乃至１０ｇが一般には必要である。
土壌の処理には、ｔｊ用場所において０．００００１乃
至０．１車箪係、好ましくはｏ、ｏｏｏｉ乃至０．０２
車に係の活性化合物濃度が、Ｈｔである。
至０．１車箪係、好ましくはｏ、ｏｏｏｉ乃至０．０２
車に係の活性化合物濃度が、Ｈｔである。
下記の使用実施例は説明の用に供される。
実施例Ａ
スファエロテカ（Ｓｐｈａｇｒｏｔｈｇｃａ）試験（キ
ュウリ）／保護的活性 溶 剤＝４．７重箪部Ｏ７セトン 乳化剤１０．３ｉ貴部のアルキルアリール７１ζリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには１軍帽部の活性化
合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚液
を所望のｉ５１＆に水で希釈する。
ュウリ）／保護的活性 溶 剤＝４．７重箪部Ｏ７セトン 乳化剤１０．３ｉ貴部のアルキルアリール７１ζリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには１軍帽部の活性化
合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚液
を所望のｉ５１＆に水で希釈する。
保Ｉ的活性を試験するためシ（−１若い苗に活性化付物
配合液をしずくがしたたるほどぬれるまでスプレィする
。スプレィ被膜が乾燥したのち、この苗にスファエロテ
カ・フルギネア菌の分生子をふりかける。
配合液をしずくがしたたるほどぬれるまでスプレィする
。スプレィ被膜が乾燥したのち、この苗にスファエロテ
カ・フルギネア菌の分生子をふりかける。
ついで、この苗を２３乃至２４℃、相対温度約７５％の
溝室に入れる。
溝室に入れる。
評価は感染の１０日後に行なう。
表 Ａ
スファエロテカ試験（キュウリ）／保護的活性水利性イ
オウ（公知） ０．００２５ １００（■α）（公知）
０．００００５ ４３（トリアソメフオン） （Ｉｃｔ）（公知） ０．００００５ ２３−−＾−禰
−−−―−―−―・―−伊−−−帰−−曇一−―ζ−畳
−（混合比１１５０） ＋０．００２５ ９（！ａ）と
（■ａ）との 実施例Ｂ フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマ
ト）／保護的活性 溶 剤１４．７重量部のアセトン 乳化剤＋ｏ３ｉ％！部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには１噛量部の活性化
合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚液
を所望の濃度に水で希釈する。
オウ（公知） ０．００２５ １００（■α）（公知）
０．００００５ ４３（トリアソメフオン） （Ｉｃｔ）（公知） ０．００００５ ２３−−＾−禰
−−−―−―−―・―−伊−−−帰−−曇一−―ζ−畳
−（混合比１１５０） ＋０．００２５ ９（！ａ）と
（■ａ）との 実施例Ｂ フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマ
ト）／保護的活性 溶 剤１４．７重量部のアセトン 乳化剤＋ｏ３ｉ％！部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには１噛量部の活性化
合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚液
を所望の濃度に水で希釈する。
保藤的活性を試験するために、蒼い苗に活性化合物配合
液をしずくがしたたるほどぬれるオでスプレィする。ス
プレィ被膜が乾燥したのち、この苗にフィトフトラ菌の
胞子水性懸濁液を接種する。
液をしずくがしたたるほどぬれるオでスプレィする。ス
プレィ被膜が乾燥したのち、この苗にフィトフトラ菌の
胞子水性懸濁液を接種する。
この苗を相対湿度１００％、約２０’Ｃの培養器に入れ
る。
る。
評価は接種の３日後に行なう。
表Ｂ
フィトフトラ試験（トマト）／保吟的活性（ＩＱ）（公
知） ０．０００００５ ８３（？Ｍｆ比１ １ ５０
） ＋０．０００２５実施例Ｃ レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｖｔｏｓｐｈａｔ
ｒｒｉαｎｏｄｏｒｕｍ）試験（小麦）／保護的活性溶
剤＋１０ＱｆＬｔ部のジメチルフォルムアミド乳化剤
１０．２５重に部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の過当な配合液を作るには１重量部の活性化
合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚液
を所望のｍ度に水で希釈する。
知） ０．０００００５ ８３（？Ｍｆ比１ １ ５０
） ＋０．０００２５実施例Ｃ レプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｖｔｏｓｐｈａｔ
ｒｒｉαｎｏｄｏｒｕｍ）試験（小麦）／保護的活性溶
剤＋１０ＱｆＬｔ部のジメチルフォルムアミド乳化剤
１０．２５重に部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の過当な配合液を作るには１重量部の活性化
合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚液
を所望のｍ度に水で希釈する。
保論的活性を試販するために、若い苗に活性化合物配合
液を露にぬれた程度までスプレィする。
液を露にぬれた程度までスプレィする。
スプレィ被しが乾燥したのち、この苗にレプトスファエ
リア・ノドルムの分生子ｋｍ液をスプレィする。この苗
を２０℃相対湿展１００％の培養器中に４８時間放置す
る。
リア・ノドルムの分生子ｋｍ液をスプレィする。この苗
を２０℃相対湿展１００％の培養器中に４８時間放置す
る。
この苗を温度約１５℃、相対湿吸約８０チの温室に入れ
る。
る。
評価は感染の１０日後に行なう。
本芙施例に使用した活性化合物間の相乗効果を示すため
に、コルビー（Ｒ，Ｓ、Ｃｏ１ｂｙ）（Ｄ記述した方法
（Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ
ａｎｄＡｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ Ｒｇｓｐｏｎｓｇｓ
ｏｆ’ ＨｓｒｂｉｃｉｄｓｓＣｏｍｂｉｎａｔｉｏ
ｎｓ； Ｗｅｅｄ １５ 、２０〜２２ 、１９６７）
に従って結果を評価した。未処理対照例を１００とする
予期される発病率を式 から計算する。この式においてＸおよびＹは２種の製品
をそれぞれ個別に用いた場合の発病率−未処理対照例に
対する百分比で表わす−を示す。活性化合物複合剤の殺
菌・殺カビ作用が該活性化合物を個々に用いた場合より
大きりれば相乗効果が存在する。この場合には実測発病
率は上式から計算した子側発病率（Ｅ）よりも小さくな
るはずで小３゜ 表Ｃ レプトスファエリア・ノドルム試験（小麦）／保論的活
性 を１００とする） （■α）（公知） ０．０２５ １００キヤブタフオル
０．０１ Ｂ２．５ （ｌｄ）（公知） （未処理対照例を１００とする） 製造実施例； ゛実施例１ａ ＣＨ。
に、コルビー（Ｒ，Ｓ、Ｃｏ１ｂｙ）（Ｄ記述した方法
（Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ Ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ
ａｎｄＡｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃ Ｒｇｓｐｏｎｓｇｓ
ｏｆ’ ＨｓｒｂｉｃｉｄｓｓＣｏｍｂｉｎａｔｉｏ
ｎｓ； Ｗｅｅｄ １５ 、２０〜２２ 、１９６７）
に従って結果を評価した。未処理対照例を１００とする
予期される発病率を式 から計算する。この式においてＸおよびＹは２種の製品
をそれぞれ個別に用いた場合の発病率−未処理対照例に
対する百分比で表わす−を示す。活性化合物複合剤の殺
菌・殺カビ作用が該活性化合物を個々に用いた場合より
大きりれば相乗効果が存在する。この場合には実測発病
率は上式から計算した子側発病率（Ｅ）よりも小さくな
るはずで小３゜ 表Ｃ レプトスファエリア・ノドルム試験（小麦）／保論的活
性 を１００とする） （■α）（公知） ０．０２５ １００キヤブタフオル
０．０１ Ｂ２．５ （ｌｄ）（公知） （未処理対照例を１００とする） 製造実施例； ゛実施例１ａ ＣＨ。
２−（４−クロロフェニルエチル） −２−ｔｅｒｔ−
プチルオキシラン１７．９．９（０，０７５モル）と１
１２．４−）リアゾール６．９１９（ｏ１モルらとを３
０−のエタノールに溶解した溶液をゲンヘ管Ｃｂｏｍｂ
ｔｕｂｅ）中で２０時間１５０℃に加熱する。
プチルオキシラン１７．９．９（０，０７５モル）と１
１２．４−）リアゾール６．９１９（ｏ１モルらとを３
０−のエタノールに溶解した溶液をゲンヘ管Ｃｂｏｍｂ
ｔｕｂｅ）中で２０時間１５０℃に加熱する。
この反応溶液を放冷して濃縮する。残留物をエーテルに
溶解し、この溶液を水で３回、応化ナトリウムｆ６液で
１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、＠縮する。残留
物をシリカゲルカラムのクロマトグラフにかける（流動
相：塩化メチレン／酢酸エチル＝ｌ ！ １ ）。
溶解し、この溶液を水で３回、応化ナトリウムｆ６液で
１回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、＠縮する。残留
物をシリカゲルカラムのクロマトグラフにかける（流動
相：塩化メチレン／酢酸エチル＝ｌ ！ １ ）。
１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）ペン
タン−３−オールＩＺ３ｇ（理論量の５１２％）が粘稠
な油状物として得られ、これはアセトニトリルで再結晶
することができる（融点１０２℃乃至１０４℃）。
（１，２，４−トリアゾール−１−イル−メチル）ペン
タン−３−オールＩＺ３ｇ（理論量の５１２％）が粘稠
な油状物として得られ、これはアセトニトリルで再結晶
することができる（融点１０２℃乃至１０４℃）。
実施例１ｂ
ＣＢ、 ｔ＝）ランス異性体
亀
水素化ナトリウム（パラフィン油中８０係強度）６ｇ（
０，２モル）を２００１の純粋ツメチルフォルムアミド
中に分散させた懸濁液に１３．８ｇ（０，２モル）の１
＋ ２１４− トリアゾールをゆつ〈シと添加する。
０，２モル）を２００１の純粋ツメチルフォルムアミド
中に分散させた懸濁液に１３．８ｇ（０，２モル）の１
＋ ２１４− トリアゾールをゆつ〈シと添加する。
反応がおさまったところで、２−（）ランス−４−クロ
ロフェニルエチニル）−２−：ｔ ｇ ｒ ｔ、−ブチ
ルオキシラン２３．７ＩＩ（０，１モル）な５０−の純
粋ジメチルフォルムアミドに溶解さぜた溶液を滴々添加
する。ついで、この反応混合物を８０℃で４時間４蝮、
拌し、引き続き、冷却して１リツトルの氷水に注ぎ込む
。この混合物を一晩攪拌し、固体を吸引炉別する。これ
を水で洗浄し、酢酸エチル中にとり、この混合物をふた
たび水で２回、ついで地化ナトリウム俗液で１回洗浄し
、偵酸す） ＩＪウムで乾燥し濃縮する。結晶性の残留
物をシリカゲルカラムを通じて（流動相：塩化メチレン
／酢酸エチル＝ １ ＋ １ ）１１４％し、リグロイ
ンで再結晶する。
ロフェニルエチニル）−２−：ｔ ｇ ｒ ｔ、−ブチ
ルオキシラン２３．７ＩＩ（０，１モル）な５０−の純
粋ジメチルフォルムアミドに溶解さぜた溶液を滴々添加
する。ついで、この反応混合物を８０℃で４時間４蝮、
拌し、引き続き、冷却して１リツトルの氷水に注ぎ込む
。この混合物を一晩攪拌し、固体を吸引炉別する。これ
を水で洗浄し、酢酸エチル中にとり、この混合物をふた
たび水で２回、ついで地化ナトリウム俗液で１回洗浄し
、偵酸す） ＩＪウムで乾燥し濃縮する。結晶性の残留
物をシリカゲルカラムを通じて（流動相：塩化メチレン
／酢酸エチル＝ １ ＋ １ ）１１４％し、リグロイ
ンで再結晶する。
融点１１５°Ｃ乃至１１７℃のトランス−１−（４−ク
ロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１＋２＋４
−）リアゾール−１−イルメチル】−１−ペンテン−３
−オール１１．５＃が得られる。
ロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１＋２＋４
−）リアゾール−１−イルメチル】−１−ペンテン−３
−オール１１．５＃が得られる。
実施例１す
１−（４−クロロフェニル）−４、４−ジメチル−３−
（１，２，４−）リアゾール−１−イルメチル〕−１−
ペンテンー３−オール１５．０．９を１１５１１６のメ
タノールに溶解し、高圧水銀灯を浸漬ランプＣｉｎ＃Ｌ
ｅｒｓｉｖｎ ｌａｍｐ）として、この溶液を照射する
。照射光は厚さ１．２ｆｉのデユラン管（Ｄｕｒａｎ
ｔｕｂｅ）を通して、波長２８０ ｎｍ以上の光のみが
試料に到達するようＩｃＰ光する。２８時間照射後、Ｈ
ＰＬＣによる分析結果は９５％がシス異性体に転化した
ことを示した。溶媒を留去し、結晶性の残留物を厚ｆ！
ζクロマトグラフィー（シリカクル；クロロホルム／エ
タノール＝９８！２）で精製する。
（１，２，４−）リアゾール−１−イルメチル〕−１−
ペンテンー３−オール１５．０．９を１１５１１６のメ
タノールに溶解し、高圧水銀灯を浸漬ランプＣｉｎ＃Ｌ
ｅｒｓｉｖｎ ｌａｍｐ）として、この溶液を照射する
。照射光は厚さ１．２ｆｉのデユラン管（Ｄｕｒａｎ
ｔｕｂｅ）を通して、波長２８０ ｎｍ以上の光のみが
試料に到達するようＩｃＰ光する。２８時間照射後、Ｈ
ＰＬＣによる分析結果は９５％がシス異性体に転化した
ことを示した。溶媒を留去し、結晶性の残留物を厚ｆ！
ζクロマトグラフィー（シリカクル；クロロホルム／エ
タノール＝９８！２）で精製する。
融点８１℃乃至８３．５℃のシス−１−（４−クロロフ
ェニル）−４，４−ジメチル−３−（１。
ェニル）−４，４−ジメチル−３−（１。
２．４−トリアゾール−１−イル−メチル）−１−ペン
テン−３−オー／； １４．７．９が得られる。
テン−３−オー／； １４．７．９が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（１） 式中、 Ａは基−ＣＭ、−Ｃ烏−または−Ｃ１ｉ＝ＣＨ−を表わ
す、 の特殊な置換１−ヒドロキシエチル−トリアゾリル誘導
体ならびにその酸付加塩および金属塩錯体と に）水和性イオウおよび／または （ロ）式 ％式％ のポリハロゲノアルキルチオ誘導体および／オたけ （Ｑ式 Ｈ １１ ルーＣＩ！Ｈ，−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ，ｘ ＣＨ３−Ｃ０Ｏ
Ｈ（履）のグアニシン紡導体および／″！または（ハ）
式 の芳香族カル？ン耐゛誘導体および／または（ハ）式 ％式％ のジチオカルバミン酢塩および／または０式 のベンズイミダゾール紡導体および／または０式 ％式％ ： のイミダゾールおよびトリアゾール誘導体および／また
は （財）式 のリン酸エステルおよび／またけ （７）式 のテトラヒドロキノリン誘導体および／またはのＳ、Ｎ
〜へテロシクレン化合物および／または（イ）式 の尿素誘シ一体および／またけ Ｏｌ のスルフォンアミド°誘導体および／オたけ動式 のポリヒドロキシエーテル誘導体および／またけのトリ
アヅン誘導体および／または ０式 ％式％（） の銅錯塩および／または ０式 ＯＮ−フォルミル誘導体および／または０式 のモルフォリン誘導体および／ｌたは ０式 のキノキザリン飴導体ふ・よび／まｆｃは（へ）式 のゾカルポキシイミド栃専体との活性化合物複合剤を含
有することを特徴とする殺菌・殺カビ剤。 ２ 活性化合物複合剤中の置換１−ヒドロキシエチル−
２−トリアゾリル肪導体と活性化合物の組に）乃至■か
ら選ばれた活性化合物との笛粧比が１＋０．１乃至１１
５００であることを特徴とする特Ｆ＋−請求の範囲第１
項記載の殺菌・殺カビ剤。 ３、 上記′！Ｒ量比が１１０．２乃至１１２００であ
ることを特徴とする特ＷＦ請求の郷囲第１項または第２
項記載の殺菌・殺カビ〈１１゜ ４、上記車餉比が１１０．５乃至１１５０であることを
特徴とする特許請求の範囲ｆｊＬｍ項または第２項記載
の殺菌・殺カビ剤。 ５ 五詐請求の範囲第１項記載の活性化合物複合剤を菌
類・カビ翻またはその生息環境に作用させることを’Ｖ
＋徴とする菌類・カビ類防除方法。 ６、特許ｊ所求のｇｉｐ囲第１項記載の活性化合物複合
剤の菌類・カビ順防除用の１史用。 ？、請求の範囲第１項記載の活性化合物複合剤を増１剤
および／または界面活性剤と混合す ゛ることを特徴と
する殺菌・殺カビ剤の製造方法。
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|---|---|---|---|
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| DE19833333411 DE3333411A1 (de) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | Fungizide mittel |
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|---|---|
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| DE3700924C2 (de) * | 1987-01-15 | 1994-02-24 | Bayer Ag | Verwendung von Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Botrytis- Monilia- und Sclerotinia-Arten |
| DE3700923A1 (de) * | 1987-01-15 | 1988-07-28 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombination |
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| FR2663195A1 (fr) * | 1990-06-13 | 1991-12-20 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de traitement fongicide foliaire au moyen d'un triazole et composition fongicide pour mettre en óoeuvre le procede. |
| JPH04178309A (ja) * | 1990-11-09 | 1992-06-25 | Tokyo Organ Chem Ind Ltd | 水中防汚剤組成物 |
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| GB9116672D0 (en) * | 1991-08-01 | 1991-09-18 | Hickson Int Plc | Preservatives for wood and other cellulosic materials |
| DE4131184A1 (de) * | 1991-09-19 | 1993-03-25 | Bayer Ag | Wasserbasierte, loesungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide wirkstoffkombination |
| GB9122442D0 (en) * | 1991-10-23 | 1991-12-04 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
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