JPS6081249A

JPS6081249A - ジスアゾ系化合物

Info

Publication number: JPS6081249A
Application number: JP18865183A
Authority: JP
Inventors: Konoe Miura; 三浦　近衛; Hiroshi Takimoto; 滝本　浩; Tomio Yoneyama; 富雄米山; Hideo Sano; 秀雄佐野
Original assignee: Mitsubishi Chemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1983-10-08
Filing date: 1983-10-08
Publication date: 1985-05-09

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は新規なジスアゾ系化合物に関するものである。

近年、情報記録用のインク、特にインクジェットプリン
ター用のインク、あるいは固体撮像素子用カラーフ１ル
ター等の電子材料分野沈水溶性染料が多く利用されるよ
うになってきた。

上記の用途、特にインクジェットプリンター用インク（
以下、記録液という）の好ましい条件としては、６）　記録液の長期保存安定性（ロ）　吐出安定性（ハ）吐出応答性に）記録画像の品質（ホ）被記録材に対する定着性等に優れていることが挙げられる。

斯かる目的の記録に適用する記録液は基本的に染料とそ
の溶媒とから組成されるものであるので、上記の諸物件
は染料固有の性質に左右されるところが大きい。従って
、記録液が上記諸物件を具備するように染料を選択する
ことは斯かる技術分野に於てきわめて重要な技術である
。

本発明は、水溶性ジスアゾ系化合物を提供することを目
的とするものである。

即ち５本発明は、下記一般式ＣＩ）（式中、Ｑけ−８０３Ｍの基で置換されたフェニレン基
又はナフチレン基を表わし、Ｒは水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級アシフェニル基、　−０
００Ｍの基で置換された低級アルキル基又は低級アルキ
ルアミノカルボニル低級アルキル基を表わし　Ｒ２は水
素原子、　−０００Ｍの基で置換された低級アルキル基
又は低級アルキルアミノカルボニル低級アルキル基を表
わし、Ｍはアルカリ金属、アンモニウム又はアミン類を
表わし、ｎはＯ又はｌを表わす）で示されるジスアゾ系
化合物をその要旨とするものである。

以下、本発明についてさらに詳しく説明する。

上記一般式（１）において低級アルキル基としては０１
〜Ｃ４アルキル基が挙げられ、好ましくはメチル基、エ
チル基、プロピル基が挙げられる。低級アルコキシ基と
しては０１〜Ｃ４アルコキシ基が挙げられ、好ましくは
メトキシ基、エトキシ基が挙げられる。低級アシルアミ
ノ基としてはアセチルアミノ基、グロビオニルアミノ基
が挙げられる。ノ・ロゲン原子としては塩素原子、臭素
原子が挙げられるアルカリ金属としてはＬｉ、Ｎａ、Ｋ
が挙げられる。アミン類としてはトリエタノールアミン
が挙げられる。

一般式（１）で示される本発明化合物の具体例としては
上記第を表に示すものを挙げることができる。

第１表本発明の化合物は例えば、技報堂発行の細匡豊著「理論
製造染料化学」（昭和４１３年７月ｔｓ日発行）第ｊｒ
ｓ頁第、２ｒ行〜第５ｇ６声第１ｊ行おるいは技報堂発
行の細田豊著「新株料化学」　（昭和弘ｇ年１２月２１
日発行）第３り７頁第２７行〜第３２ｒ頁第１り行等の
口１載に従い、以下の方法で得られる。

下記一般式（Ｉｔ）〔式中Ｒは前記定義に同じ〕で示されるアミン類を塩酸、硫酸等の鉱酸中で亜硝酸ソ
ーダ等を用いてジアゾ化した後、下記一般式（ＩＩＩ）　０３ＨＱｌ　−ＮＨ２・・・・・・・・・・・・　（ＩＩＩ）
（式中Ｑ１はフェニレン基又はナフチレン基を表わす）で示されるアミン類とカップリングすることにより、下
記一般式（ＩＤ〔式中Ｑｌ及びＲは前記定梁に同じ〕で示されるモノアゾ化合物が得られる。

得られたモノアゾ化合物を塩酸、硫酸等の鉱酸中で亜硝
酸ソーダ等を用いてジアゾ化した後、下記一般式（ＶＪ〔式中Ｒ１、Ｈ２及びｎは前記定義に同じ〕で示される
ナフトール類とカップリングすることにより本発明のジ
スアゾ系化合物が得られる。

本発明の化合物は耐光性、耐水性、耐熱性及び長期保存
安定性が良好である等の特性を有するので電子情報材料
分野とりわけインクジェットプリンター用インクの色素
として有用である。

以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが
、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

（１）第１ジアゾ液の製造スルファニル酸／　７．ｊ　！−ヲ３　％塩ｅ３’ｌｔ
側に加え、３時間撹拌して均一なスラリーとした。これ
に氷λｏｏｙ−を加えて３ｃに冷却した。このスラリー
中に、水７３　ｃｃに亜硝酸ソーダ７．３ｚを溶解した
水溶液を加えた。次いで３Ｃに保持した１ま１時間攪拌
してジアゾ化した後、スルファミン酸３１を加えて残存
する亜硝酸ソーダを消去し、第１ジアゾ液を得た。

（２）第λジアゾ液の製造／、７−クレープ酸２．２．３ｙ−を水ｔｔｓｏｃｃに
加え、１時間攪拌して均一なスラリーとした後、これに
氷３０θ１を加えて３Ｃに冷却した。このスラリー中に
前記ｆｌ）で得た第１ジアゾ液を加え、次いで、２ｚ％
力性ソーダ１０ＣＣを加えてｐＨを２に調整した後、温
度３Ｃ％ｐＨ２に保ちつつ１６時間攪拌してカンプリン
グを行った後、食塩２００１を加えて塩析を行った。析
出したモノアゾ化合物を濾過した後、１０％食塩水ＳＯ
Ｏ閃で洗浄し、乾燥してモノアゾ化合物３グ、ｔ　ｆを得た。得られたモノアゾ化合物２０．４
１’ｉ／−を、ｔ％塩酸弘１０■に加えｊ時間撹拌して
均一なスラリーとした後、氷３００ｆを加えて３Ｃに冷却した。このスラリー中に、
水３１　ｃｃに亜硝酸ソーダ３Ｊ１を溶解した水溶液を
加えた。次いで３Ｃにてグ時間攪拌してジアゾ化した後
、スルファミン酸／１を加えて残存する亜硝酸ソーダを
消去し、第λジアゾ液を得た。

（３）　カンプリングＮ−β−カルボキシエチルガンマ酸／　ｊ、Ａデを水≠６０　ｃｃに加えた後Ｊｊ％カ性ソ
ーダ水、２０　ｃｃを加えてｐＩ（をりに調整した。こ
れに氷ｔｏｏｌを加え３Ｃとしだ後ｐＨ、ｒ〜７０％温
度λ〜ｔＣに保ちつつ、温度、同ｐＨにてｊ時間撹拌し
た後、食塩ｘｓｏＰを加えて塩析を行なった。析出した
化合物をＰ遇した後、１０％食塩水３００ｃｃで洗浄し、ウェットケーキλ１０した後、乾
燥して目的の化合物）♂、ご１を得た。収率は７　ｆｆ
、　、Ｉｔ　％であった。

元素分析の結果は次のとおシであった。

〔記録液の調製及び特性の検討Ｊイオン交換水　７／ｉｉ量部ジエチレングリコール　、２−ｆＭＪｌｆ３Ａ／の化合
物　μ重量部針　１００Ｍ量部上記の各成分を容器の中で充分混合溶解し、孔径ｌμの
テフロンフィルターで加圧濾過したのち、真空ポンプを
用いて脱気処匪し記録液を得た。得られた記録液を用い
て、ピエゾ振動子によって記録液を吐出させるオンデマ
ンド型記録ヘッド（吐出オリフィス径ｊＯμを有する記
録装置により、下記の（イ）〜（ホ）の検討を行なった
ところ、いずれも良好な結果を得た。

（イ）記録液の長期保存性：記録液をガラス容器に密閉
し、−３θＣと６ｏｃで６力月間保存したのちでも不溶
分の析出ｔよ認められず、液の物性や色調にも変化がな
かった。

（ロ）吐出安定性：室温、ｊｐ、≠ｏｃの雰囲気中でそ
れぞれ、２４を時間の連続吐出を行なったが、いずれの
条件でも終始安定した高品質の記録が得られた。

（ハ）吐出応答性：、２秒毎の間欠吐出と２力月間放置
後の吐出について調べたが、いずれの場合もオリフィス
先端での目詰りがなく安定で均一に記録された。

（ニ）記録画像の品質：記録された画像は濃度が高く鮮
明であった。また、室内光に３力月さらしたのちの濃度
の低下率は７％以下であり、水中に１分間浸した場合、
画像のにじみはきわめてわずかであった。

（ホ）各種被記録材に対する定着性：上記第なく優れた
定着性を示した。

第２表（１）第１ジアゾ液の製造スルファニル酸／７．３ｆ／−を３チ塩酸３≠ｔＣＣに
加え３時間攪拌して均一なスラリーとした。これに氷２
０Ｏｆ−を加えて３ｃに冷却した。このスラリー中に、
水７ｊｃｃに亜硝酸ソーダ７．３７を溶解した水溶液を
加えた。次いで３Ｃに保持したまま１時間攪拌してジア
ゾ化した後、スルファミン酸３１を加えて残存する亜硝
酸ソーダを消去し、第１ジアゾ液を得た。

（２）第２ジアゾ液の製造／、７−クレープ酸２．２．３　Ｆを水４１　！　Ｏｃ
ｃに加え２時間攪拌して均一なスラリーとした後、これ
に氷３００１を加えて３ｃに冷却した。

このスラリー中に前記（１）で得た第１ジアゾ液を加え
、次いで２ｊ％力性ソーダ１０ｃｃを脚間攪拌してカッ
プリングを行った後、食塩コｏｏｙを加えて塩析を杓っ
だ。析出したモノアゾ化合物をｆ過した後、１０％食塩
水３００ｃｃで洗浄し、乾燥してモノアゾ化合物３≠、
ｔｌを得た。得られたモノアゾ化合物、２０．弘？を！
チ塩酸弘１０ｃＣ（で加え５時間攪拌して均一なスラリ
ーとした後、氷３ｏ０？を加えて３Ｃに冷却した。この
スラリー中に、水３１ｃｃに亜硝酸ソーダ３．１９−を
溶解した水溶液を加えた。次いで３Ｃにてｖ時間攪拌し
てジアゾ化した後スルファミン酸ｆ１を加えて残存する
亜硝酸ソーダを消去し、第コシアゾ液を得た。

（３）　カンプリングメタスルホフェニルガンマｅ／９．ｌ＃−を水６　’０
０　ｃｃに加えた後２タ係力性ソーダ水溶液２０ｃｃを
加えてｐＨをりに調整した。これに氷１００ｆを加え３
Ｃとしだ後ｐＨ１，１０１温匿λ〜ｊＣに保ちつつ、前
記（２）で得られた第コシアゾ液、氷、２００９−及び
２！チカ性ソーダ３！閃を交互に加えてカップリングを
行った。同温度、同ｐＨにて５時間攪拌した後、食塩３
００ｆを加えて塩析を行なった。析出した化合物を１過
しだ後、１０φ食塩水３００　ｃｃで洗浄し、ウエント
ケーキλｒＯｆざ０．２係であった。

元素分析の結果は次のとおりであった。

また、実施例１の方法に従い、＆コの化合物を用いて記
録液を得た。得られた記録液は、前記特性（イ）〜（、
ｊ９に優れていた。

（１）第１ジアゾ液の製造オルタニル酸／７．３７を３チ塩酸３≠ｌ　ｃｃに加え
３時間攪拌して均一なスラリーとした。

これに氷２００９−を加えて３ｃに冷却した。

このスラリー中に、水７３　ｃｃに亜硝酸ソーダ７．３
１を溶解した水溶液を加えた。次いで３Ｃに保持したま
ま１時間攪拌してジアゾ化した後、スルファミン酸３１
を加えて残存する亜硝酸ソーダを消去し、第１ジアゾ液
を得た。

（２）第２ジアゾ液の製造ｌ−アミノーナフタリンーコースルホン酸２．２．３ｆ
を水’Ｉ　！　Ｏｃｃに加え２時間撹拌して均一なスラ
リーとした後これに氷３００ｆＦを加えて３Ｃに冷却し
た。このスラリー中に前記（１）で得た第１ジアゾ液を
加え、次いで２５ヴ力性ソーダ／　ＯＣＣを加えてｐｌ
（をコに調整した後、温度３ＣｐＨ２に保ちつつ１３時
間攪拌してカンプリングを行った後食塩２００２を加え
て塩析を行った。析出したモノアゾ化合物を１過した後
７０％食塩水３００　ｃｃで洗浄し、乾燥してモノアゾ
化合物３　Ｆ、Ａ　Ｌ！−を得た。得られたモノアゾ化
合物２０．弘１をｊ係塩酸弘１０ｃｃに加え５時間攪拌
して均一なスラリーとしだ抜水３００？を加えて３Ｃに
冷却した。このスラリー中に、水３１ｃｃに亜硝酸ソー
ダ３．ｒｇ−を溶解した水溶液を加えた。

次いで３Ｃにてμ時間攪拌してジアゾ化した後スルファ
ミン酸ｌ？を加えて残存する亜硝酸ソーダを消去し、第
コシアゾ液を得た。

（３）　カンプリングＮ−β−カルボキシエチルガンマｅｔｓ、ｔｌを水４Ｌ
　Ａ　Ｏｃｃに加えた後２！ｑ６カ性ソーダ水溶液、２
０ＣＣを加えてｐＨをりに調整した。

これに氷ｔｏｏｙを加え３Ｃとしだ後ｐＨｆ〜１０．温
度！〜ｊＣに保ちつつ、前記（２）で得られた第コシア
ゾ液、氷２θｏｙ−及び２５係力性ソーダ３３ｃｃを交
互に加えてカンプリングを行った。

同温度、同ｐＨにて５時間攪拌した後食塩、２ＫＯｆを
加えて色素を塩析した。析出した色素を濾過しだ後１０
％食塩水３００　ｅｅで洗浄しウェットケーキ２１０ｆ
を得た。このウェットケーキを脱塩処理した後乾燥して
目的の化合物２ｇ、？ｆを得た。収率は７り６３チであ
った。

元素分析の結果は次のとおりであった。

また、実施例１の方法に従い、Ａ／ｊの化合物を用いて
記録液を得た。得られた記録液は、前記特性（イ）〜（
川に優れていた。

出　願　人　三菱化成工業株式会社代　理　人　弁理士　長谷用　− ほか１名

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式〔Ｉ〕（式中、Ｑは−８０３Ｍ　の基で置換されたフエ低級ア
シルアミノ基、ニトロ基又は・・ロゲン原子を表わし、
Ｒ１は−８０３Ｍの基又は−Ｃ００Ｍの基で置換された
フェニル基、−ＣＯｏＭの基で置換された低級アルキル
基又は低級アルキルアミノカルボニル低級アルキル基を
表わし、Ｒ２は水素原子、−０００Ｍの基で置換された
低級アルキル基又は低級アルキルアミノカルボニルイ丘
錫アルキルｆ：Ｓ−表ｈｌ−Ｍはアルカ１１仝属、アン
モニウム又はアミン類を表わし、ｎは０又はｌを表わす
）で示されるジスアゾ系化合物。
（２）前記一般式（１）においてＱがナフチル基を表わ
す特許請求の範囲第１項記載のジスアゾ系化合物。
（３）前記一般式ＣＩ）においてＭがアルカリ金属を表
わす特許請求の範囲第を項記載のジスアゾ系化合物。