JPS608250A - ベンゾニトリル類 - Google Patents
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- JPS608250A JPS608250A JP59120872A JP12087284A JPS608250A JP S608250 A JPS608250 A JP S608250A JP 59120872 A JP59120872 A JP 59120872A JP 12087284 A JP12087284 A JP 12087284A JP S608250 A JPS608250 A JP S608250A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/13—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings
- C07C31/133—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic
- C07C31/135—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic with a five or six-membered rings; Naphthenic alcohols
- C07C31/1355—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic with a five or six-membered rings; Naphthenic alcohols with a six-membered ring
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- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/44—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reduction and hydrolysis of nitriles
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- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
- C07F9/5435—Cycloaliphatic phosphonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な液晶化合物及びその製造に関する。また
、本発明は電子−光学（ｅｌｅｃｔｒｏ−ｏｐｔｉｃα
ｌ）及びクロマトグラフィーの、目的のための本化合物
の使用並びに本化合物を含む液晶混合物に関する。
、本発明は電子−光学（ｅｌｅｃｔｒｏ−ｏｐｔｉｃα
ｌ）及びクロマトグラフィーの、目的のための本化合物
の使用並びに本化合物を含む液晶混合物に関する。
液晶物質は、かかる物質の光学的特性が電場によって影
響され得るために、電子−光学表示装置における誘電体
として主に重要である。液晶をペースとする電子−光学
装置は当該技術者にとってはよく知られており、穏々な
効果、例えば動的散乱（ｄｙｎｒｙｎｉｃ ｓｃａｔｔ
ｅｒｉｎｇ ）、弊列した相の変形（ＪＪ Ａ Ｐタイ
プ）、シャット−へルフリツヒ効果 （ＳＣんａｄｔ−
Ｊｌｅｌｆｒｉｃｈ ｅｆｆｅｃｔ ） （回転−ヒ／
ｌｚ風コレステリツクーネーｑｆイク（ｃｌＬｏｌｅｓ
ｔｅｒｉｃ−ｎｅｍａｔｉｃ）相転移或いはゲスト／ホ
７． ｌ−（ｇｒｂｅｓｔ／ｈｏｓｔ）効果（「／ｆ′
スト／ホストセル」）に基ずくことかできる。
響され得るために、電子−光学表示装置における誘電体
として主に重要である。液晶をペースとする電子−光学
装置は当該技術者にとってはよく知られており、穏々な
効果、例えば動的散乱（ｄｙｎｒｙｎｉｃ ｓｃａｔｔ
ｅｒｉｎｇ ）、弊列した相の変形（ＪＪ Ａ Ｐタイ
プ）、シャット−へルフリツヒ効果 （ＳＣんａｄｔ−
Ｊｌｅｌｆｒｉｃｈ ｅｆｆｅｃｔ ） （回転−ヒ／
ｌｚ風コレステリツクーネーｑｆイク（ｃｌＬｏｌｅｓ
ｔｅｒｉｃ−ｎｅｍａｔｉｃ）相転移或いはゲスト／ホ
７． ｌ−（ｇｒｂｅｓｔ／ｈｏｓｔ）効果（「／ｆ′
スト／ホストセル」）に基ずくことかできる。
しかしながら、これらの効果の有利な技術的応用のため
に、使用する物質が多くの追加の必要性を満すことが重
要である。例えばこれらの物質は熱、水分、空気、電ｇ
、気照射（紫外、可視及び赤外線領域において）、電場
等に対して良好な化学的安定性をもたねばならず、該物
質は無色でなければならず、そしてセルに用いた際に良
好なコントラストを示さねばならない。更にこれらの物
質は低粘度及び短い応答時間をもつべきであシ、そして
液晶セルを操作する全体の７昌度範囲においてネマテイ
ク（ｎｅｍａｔｉｃ ） ｉたはコレステリック（ｃｌ
Ｌｏｌｅｓｔｅｒｉｃ ）中間相（ｍｅｓｏｐｈａｓｅ
）をもつべきである。使用するセルのタイプに応じて
、他の特性、例えば誘電異方性、閾値電位（ｔｈ、ｒｅ
ｓｈ−ｏｌｄ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｌ 及び伝導率が
異なる条件で満されなければならない。
に、使用する物質が多くの追加の必要性を満すことが重
要である。例えばこれらの物質は熱、水分、空気、電ｇ
、気照射（紫外、可視及び赤外線領域において）、電場
等に対して良好な化学的安定性をもたねばならず、該物
質は無色でなければならず、そしてセルに用いた際に良
好なコントラストを示さねばならない。更にこれらの物
質は低粘度及び短い応答時間をもつべきであシ、そして
液晶セルを操作する全体の７昌度範囲においてネマテイ
ク（ｎｅｍａｔｉｃ ） ｉたはコレステリック（ｃｌ
Ｌｏｌｅｓｔｅｒｉｃ ）中間相（ｍｅｓｏｐｈａｓｅ
）をもつべきである。使用するセルのタイプに応じて
、他の特性、例えば誘電異方性、閾値電位（ｔｈ、ｒｅ
ｓｈ−ｏｌｄ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｌ 及び伝導率が
異なる条件で満されなければならない。
一般に単一の化合物によって全ての望ましい特性及び成
る程度の相反する特性を得ることが不可能であるために
、通常は２種またはそれ以上の化合物の混合物を製造す
４る。しかしながらこの場合に、各成分が相互に化学的
反応を受けてはならないこと、そしてまた該成分は室温
及びこれよシ低温で良好な混和性をもたねばならないこ
とを考慮しなければならない。更に、混合物は少なくと
も液晶セルを操作する温度でスメクティク（ｓｍｅｃ−
ｔｉｃ ）中間相をもつべきでない。
る程度の相反する特性を得ることが不可能であるために
、通常は２種またはそれ以上の化合物の混合物を製造す
４る。しかしながらこの場合に、各成分が相互に化学的
反応を受けてはならないこと、そしてまた該成分は室温
及びこれよシ低温で良好な混和性をもたねばならないこ
とを考慮しなければならない。更に、混合物は少なくと
も液晶セルを操作する温度でスメクティク（ｓｍｅｃ−
ｔｉｃ ）中間相をもつべきでない。
正の誘電異方性（△ε＝ε１１−εｘ ＞０．６Ｈは分
子の縦軸に沿う誘電率を表わし、そしてε工はこれに垂
直な誘電率を表わす）をもつ液晶はそれ自体電場におい
て最も大きい誘電率の方向、即ち分子の縦軸に沿って、
電場の方向に垂直に配向する。この効果はなかでも上記
の回転セル及びケ゛スト／ホストセルに用いられる。低
閾値電位を保持するために、これらの場合Ｖこ用いる液
晶物質は誘電率の比較的高い異方性をもつべきである。
子の縦軸に沿う誘電率を表わし、そしてε工はこれに垂
直な誘電率を表わす）をもつ液晶はそれ自体電場におい
て最も大きい誘電率の方向、即ち分子の縦軸に沿って、
電場の方向に垂直に配向する。この効果はなかでも上記
の回転セル及びケ゛スト／ホストセルに用いられる。低
閾値電位を保持するために、これらの場合Ｖこ用いる液
晶物質は誘電率の比較的高い異方性をもつべきである。
しかしながら一方、誘電率の大きな正の異方性をもつ化
合物は一般に、該化合物が同時に液晶物質の粘度を増大
させる利点を有する。
合物は一般に、該化合物が同時に液晶物質の粘度を増大
させる利点を有する。
本発明は一般式
式中 Ｍｅ ＋′、、 Ｘ １及びＸ２の一方はエチレ
ン基−０Ｍ２ＣＢ、、−を表わし且つ他方はエチレン基
−ＣＨ，ＣＨ２−または１つの共有結合を表わし、環、
イは１，４−フェニレンまたはトランス−１，４−シク
ロヘキシレン全表わし、そしてＲＩは直鎖状のＣ１〜Ｃ
１２−アルキル或いはまた１、４−フェニレン頂上の直
鎖状のＣ′１〜Ｃ１２−アルコキクを表わす、 の化合物を一つの目的とする。
ン基−０Ｍ２ＣＢ、、−を表わし且つ他方はエチレン基
−ＣＨ，ＣＨ２−または１つの共有結合を表わし、環、
イは１，４−フェニレンまたはトランス−１，４−シク
ロヘキシレン全表わし、そしてＲＩは直鎖状のＣ１〜Ｃ
１２−アルキル或いはまた１、４−フェニレン頂上の直
鎖状のＣ′１〜Ｃ１２−アルコキクを表わす、 の化合物を一つの目的とする。
本発明によって提供される化合物は同時に誘電率の大き
な正の異方性及び比較的低粘度にもかかわらず高い透明
点を有する。本化合物は無色であシ、極めて良好な化学
的及びブと化学的安定性を有し、そしてまた残りの必璧
とする殖性を有している。本化合物は他の液晶と良好な
混和性を有するために、該化合物は広い適用分野を有す
る。
な正の異方性及び比較的低粘度にもかかわらず高い透明
点を有する。本化合物は無色であシ、極めて良好な化学
的及びブと化学的安定性を有し、そしてまた残りの必璧
とする殖性を有している。本化合物は他の液晶と良好な
混和性を有するために、該化合物は広い適用分野を有す
る。
更に本発明によって提供される化合物はまたガスクロマ
トグラフィーにおいて固定相のために或いは固定相とｌ
−で用いることもできる。殊に、本化合物は異性体混合
物（例えばシス／トランス置換されたシクロヘキサン類
、二重結合異性体等）の分前に適している。
トグラフィーにおいて固定相のために或いは固定相とｌ
−で用いることもできる。殊に、本化合物は異性体混合
物（例えばシス／トランス置換されたシクロヘキサン類
、二重結合異性体等）の分前に適している。
上記式■には、ｐ−〔トランス−４−（２−（ｐ−アル
キルフェニルまたはｐ−アルコキンフェニル）エチル〕
シクロヘキシル〕ベンゾニトリル類、ｐ−〔トランス−
４−Ｃ２−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）
エチルコシクロヘキシル〕ぺ／ジニトリルＭ、ｐ−Ｃ２
−Ｃトランス−４−（ｐ−アルキルフェニル７鼾り（４
ｐ−アルコキンフェニル）シクロヘキシル〕エチル〕ベ
ンゾニトリル類、ｐ−［２−（）ランス−４−（トラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕エ
チル〕ベンゾニトリルＭ、ｐ−（２−〔トランス−４−
［−（ｐ−アルキルフェニル−＆ ｆｃ Ｉｔ、ｋ ｐ
−アルコキンフェニル）エチルコシクロヘキシル」エチ
ル〕ベンゾニトリル類及びｐ−＋）−［ランス−４−ｔ
ｌ：２− （）ランス−４−アルギルシクロヘキシル）
エチル〕シクロヘキシル〕エチル〕ベンゾニトリル類が
包含され、ここに各々の場合にアルキルはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル及びドデシル
を表わし、そして各々の場合にアルコキシはメトキシ、
エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオ
キシ、ヘキシルオキシ、ヘゾチルオギシ、オクチルオキ
シ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ及
びドデシルオキシを表わす。
キルフェニルまたはｐ−アルコキンフェニル）エチル〕
シクロヘキシル〕ベンゾニトリル類、ｐ−〔トランス−
４−Ｃ２−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）
エチルコシクロヘキシル〕ぺ／ジニトリルＭ、ｐ−Ｃ２
−Ｃトランス−４−（ｐ−アルキルフェニル７鼾り（４
ｐ−アルコキンフェニル）シクロヘキシル〕エチル〕ベ
ンゾニトリル類、ｐ−［２−（）ランス−４−（トラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕エ
チル〕ベンゾニトリルＭ、ｐ−（２−〔トランス−４−
［−（ｐ−アルキルフェニル−＆ ｆｃ Ｉｔ、ｋ ｐ
−アルコキンフェニル）エチルコシクロヘキシル」エチ
ル〕ベンゾニトリル類及びｐ−＋）−［ランス−４−ｔ
ｌ：２− （）ランス−４−アルギルシクロヘキシル）
エチル〕シクロヘキシル〕エチル〕ベンゾニトリル類が
包含され、ここに各々の場合にアルキルはメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル
、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル及びドデシル
を表わし、そして各々の場合にアルコキシはメトキシ、
エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオ
キシ、ヘキシルオキシ、ヘゾチルオギシ、オクチルオキ
シ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ及
びドデシルオキシを表わす。
Ｒ１によって表わされる好ましいアルキル及びアルコキ
シ基はＣ８〜Ｃ７−アルキル及び０１〜Ｃ０−アルコキ
シである。更にＲ１が直鎖状のアルキルを表わす式■の
化合物が原則的に好ましい。
シ基はＣ８〜Ｃ７−アルキル及び０１〜Ｃ０−アルコキ
シである。更にＲ１が直鎖状のアルキルを表わす式■の
化合物が原則的に好ましい。
式Ｉの化合物は本発明に従えば、
α） Ｘ２がエチレン基を表わす式■の化合物を製造す
るために、一般式 式中、Ｘｌはエチレン基−Ｃ１１２ＣＪＩ２− ’！た
は１つの共廂結合を表わし、そしてｘＱ 、を及びＲ１
は上記の意味を有する、 の化合物を接触水素添加するか、 ｂ） Ｘｌがエチレン基を表わし、Ｘ２が１つの共有結
合を表わし、そして’ｆＪＪＡが１，４−フェニレンを
表わす式■の化合物を製造するために、一般式 式中、ｊ？１は上記の意味を有する、 の化合物を接触水素添加するか、或いはＣ）Ｘ’がエチ
レン基を表わし、Ｘ２が１つの共有結合を表わし、そし
てｆ’ｄＡがトランス−１゜４−シクロヘキシレンを表
わす式Ｉの化合物を製造するメこめに、一般式 式中、ｊ？ｌは上記の意味を有する、 の化合物を脱水する ことによって製造することができる。
るために、一般式 式中、Ｘｌはエチレン基−Ｃ１１２ＣＪＩ２− ’！た
は１つの共廂結合を表わし、そしてｘＱ 、を及びＲ１
は上記の意味を有する、 の化合物を接触水素添加するか、 ｂ） Ｘｌがエチレン基を表わし、Ｘ２が１つの共有結
合を表わし、そして’ｆＪＪＡが１，４−フェニレンを
表わす式■の化合物を製造するために、一般式 式中、ｊ？１は上記の意味を有する、 の化合物を接触水素添加するか、或いはＣ）Ｘ’がエチ
レン基を表わし、Ｘ２が１つの共有結合を表わし、そし
てｆ’ｄＡがトランス−１゜４−シクロヘキシレンを表
わす式Ｉの化合物を製造するメこめに、一般式 式中、ｊ？ｌは上記の意味を有する、 の化合物を脱水する ことによって製造することができる。
式１［及びＩＩＩの化合物の接触水シχ添加はそれ自体
公知の方法において、通常の水素添加触謀例えばパラジ
ウム、白金、ラネーニッケル等、好ましくはパラジウム
を用いて行うことができる。溶媒として無極性の不活性
有機溶媒例えば飽和エーテルまたはエステル、或いは飽
オＩＩ−Ｉ：だは芳香族炭化水素例えばヘキサン、トル
エン等が有利に用いられる。幅だ〔及び圧力は臨界的で
はない。接触水素添加は室温乃至混合物の沸点間の温間
及び約１〜５気圧で有オリに行われる。
公知の方法において、通常の水素添加触謀例えばパラジ
ウム、白金、ラネーニッケル等、好ましくはパラジウム
を用いて行うことができる。溶媒として無極性の不活性
有機溶媒例えば飽和エーテルまたはエステル、或いは飽
オＩＩ−Ｉ：だは芳香族炭化水素例えばヘキサン、トル
エン等が有利に用いられる。幅だ〔及び圧力は臨界的で
はない。接触水素添加は室温乃至混合物の沸点間の温間
及び約１〜５気圧で有オリに行われる。
まだ、式■のアミドの脱水はそれ自体公知の方法におい
て行うことができる。適当な脱水剤は例えばオキシ塩化
リン、五酸化リン、塩化チオニル、酢酸無水物及び特に
塩化ベンゼンスルホニルである。必要に応じて、この脱
水は不活性有機溶媒（例えば炭化水素またはハロケ°ン
化された炭化水素）中で、そして／′ｉ１．たは塩基（
例えばビリリンまだはトリエチルアミン）の存在下にお
いて行うことができる。温度及び圧力は臨界的ではない
。
て行うことができる。適当な脱水剤は例えばオキシ塩化
リン、五酸化リン、塩化チオニル、酢酸無水物及び特に
塩化ベンゼンスルホニルである。必要に応じて、この脱
水は不活性有機溶媒（例えば炭化水素またはハロケ°ン
化された炭化水素）中で、そして／′ｉ１．たは塩基（
例えばビリリンまだはトリエチルアミン）の存在下にお
いて行うことができる。温度及び圧力は臨界的ではない
。
しかしながら、この脱水は好ましくは約５０’Ｃ，乃至
混合物の還流までの温度及び大気圧下で行われる。
混合物の還流までの温度及び大気圧下で行われる。
式１１ ＋−■の化合物は新規のものであり、そして捷
だ本発明の一目的である。これらのものは公知の化合物
からそれ自体公知の方法において製造することができる
。
だ本発明の一目的である。これらのものは公知の化合物
からそれ自体公知の方法において製造することができる
。
例えば弐■）の化合物はｐ−シアノペンジルートリフエ
ニ？レホスホニウムハライド及び適当なシクロヘキサン
カルボキシアルデヒドからビッテイヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）
反応によって製造することができる。
ニ？レホスホニウムハライド及び適当なシクロヘキサン
カルボキシアルデヒドからビッテイヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）
反応によって製造することができる。
シクロへギザンカルポキンアルデヒドは対応する公知の
シクロヘキサンカルボニトリルから水素化ソイソフ゛チ
ルアルミニウムによる還元によって得られる。
シクロヘキサンカルボニトリルから水素化ソイソフ゛チ
ルアルミニウムによる還元によって得られる。
式■の化合物は例えば４−（ｐ−シアノフェニル）シク
ロヘキサンカルボキシアルデヒド及ヒｐ−（アルキルま
たはアルコキシ）ベンジル−トリフェニルホスホニウム
ハライドがらビッテイヒ反応によって製造することがで
きる。４−（ｐ−シアノフェニル）シクロヘキサンカル
ボキシアルデヒドＩｒ１４−（ｐ−シアノフェニル）シ
クロヘキサノンから、メトキシメチル−トリフェニルホ
スホニウムクロライドとの反応、そして次いでエノール
エーテルの加水分解によって得られる。
ロヘキサンカルボキシアルデヒド及ヒｐ−（アルキルま
たはアルコキシ）ベンジル−トリフェニルホスホニウム
ハライドがらビッテイヒ反応によって製造することがで
きる。４−（ｐ−シアノフェニル）シクロヘキサンカル
ボキシアルデヒドＩｒ１４−（ｐ−シアノフェニル）シ
クロヘキサノンから、メトキシメチル−トリフェニルホ
スホニウムクロライドとの反応、そして次いでエノール
エーテルの加水分解によって得られる。
式１ｖの化合物は例えば、２−（トランス−４−アルキ
ルシクロヘキシル）エチル−トリフェニルホスホニウム
ハライドをピッテイヒ反応において４−＜ｐ−シアノフ
ェニル）シクロヘキサノンと反応させ、得られる不飽和
二） ＩＪルをケン化及び次いでノぐラジウムの存在下
において接触水素添加に付し、得られる飽和カルボン酸
を酸塩化物に転化しく例えば塩化チオニルにょシ）、そ
して最後にこの酸塩化物をアンモニアと反応させること
によって製造することができる。更に式■の化合物の製
造方法は２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル
）エチル−トリフェニルホスホニウムハライドをビツテ
イヒ反応において４−フェニルシクロヘキサノンと反応
させ、得られる化合物を・ぐラジウムの存在下において
接触水素添加し、その生成物を三塩化アルミニウムの存
在下において塩化アセチルによるフリーデル−クラフッ
（Ｆｒ１ｅｄｅｔ−Ｃｒａｆｔｓ ） アセチル化そし
て次にハイポハライド（例えば次亜塩素酸ナトリウム）
との反応によってカルボン酸に転化し、最後に該カルボ
ン酸？Ｌ−酸塩化物を介して上記の如くして所望のアミ
ドに転化することからなる。２−（トランス−４−アル
キルシクロヘキシル）エチルートリフェニルホスホニウ
ムハライドハ、トランス−４−アルキルシクロへキザン
カルゴキシアルデヒドをメトキシメチルート１、リフェ
ニルホスホニウムクロライドと反応させ、このエノール
エーテルヲ加水分解し、このアルデヒドを水素化ホウ素
ナトリウムで還元し、そして最後に得られるアルコール
をハライドを介してホスホニウム塩に転化することによ
って得ることができる。
ルシクロヘキシル）エチル−トリフェニルホスホニウム
ハライドをピッテイヒ反応において４−＜ｐ−シアノフ
ェニル）シクロヘキサノンと反応させ、得られる不飽和
二） ＩＪルをケン化及び次いでノぐラジウムの存在下
において接触水素添加に付し、得られる飽和カルボン酸
を酸塩化物に転化しく例えば塩化チオニルにょシ）、そ
して最後にこの酸塩化物をアンモニアと反応させること
によって製造することができる。更に式■の化合物の製
造方法は２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル
）エチル−トリフェニルホスホニウムハライドをビツテ
イヒ反応において４−フェニルシクロヘキサノンと反応
させ、得られる化合物を・ぐラジウムの存在下において
接触水素添加し、その生成物を三塩化アルミニウムの存
在下において塩化アセチルによるフリーデル−クラフッ
（Ｆｒ１ｅｄｅｔ−Ｃｒａｆｔｓ ） アセチル化そし
て次にハイポハライド（例えば次亜塩素酸ナトリウム）
との反応によってカルボン酸に転化し、最後に該カルボ
ン酸？Ｌ−酸塩化物を介して上記の如くして所望のアミ
ドに転化することからなる。２−（トランス−４−アル
キルシクロヘキシル）エチルートリフェニルホスホニウ
ムハライドハ、トランス−４−アルキルシクロへキザン
カルゴキシアルデヒドをメトキシメチルート１、リフェ
ニルホスホニウムクロライドと反応させ、このエノール
エーテルヲ加水分解し、このアルデヒドを水素化ホウ素
ナトリウムで還元し、そして最後に得られるアルコール
をハライドを介してホスホニウム塩に転化することによ
って得ることができる。
本発明における液晶混合物は少なくとも２種の成分を含
み、その少なくともｌ成分は式■の化合物である。１４
電またはそれ以上の式Ｉの化合物に加えて、本発明によ
る混合物には１ｆ１１ｉまたはそれ以上の追加の適当な
液晶または非液晶性物質、例えばシッフ（５ｃｈｉｊ’
ｆ’ｓ ）塩基、アゾベンゼン類、アゾキシベンゼン類
、２〜５個の炭素環式板をもつエステル類、ビフェニル
類、ターフェニル頌、フェニルシクロヘキサン類、シク
ロヘキシルビフェニル類、ピリミジン類、ソオキサン類
、ビシクロオクタン類、２〜４個の炭素環式坏そをもつ
エタン誘心体等の群からの物質を含ませることができる
。かかる物質は当該分野に精通せる者にとっては公知の
ものであり、更にその多くのものが市販されている。
み、その少なくともｌ成分は式■の化合物である。１４
電またはそれ以上の式Ｉの化合物に加えて、本発明によ
る混合物には１ｆ１１ｉまたはそれ以上の追加の適当な
液晶または非液晶性物質、例えばシッフ（５ｃｈｉｊ’
ｆ’ｓ ）塩基、アゾベンゼン類、アゾキシベンゼン類
、２〜５個の炭素環式板をもつエステル類、ビフェニル
類、ターフェニル頌、フェニルシクロヘキサン類、シク
ロヘキシルビフェニル類、ピリミジン類、ソオキサン類
、ビシクロオクタン類、２〜４個の炭素環式坏そをもつ
エタン誘心体等の群からの物質を含ませることができる
。かかる物質は当該分野に精通せる者にとっては公知の
ものであり、更にその多くのものが市販されている。
本５Ｊう明によって提供される液晶混合物は好ましくは
１種またはそれ以上の式■の化合物及び次の一般式の化
合物の１種またはそれ以上を含有する：１ｌｌ Ｘｖ 式中、Ｒ２及びＲ３は直鎖状のＣ１〜Ｃ７−アルキルを
表わし、Ｒ４はシアノ、直鎖状のＣ１〜Ｃ，−フルキル
または直鎖状のＣ１〜Ｃ７−アルコキシを表わし、ｎは
数１または２を表わし、そして環Ａ及びＢは１．４−フ
ェニレンまタハトランス−１゜４−シクロヘキシレンヲ
表ワス。
１種またはそれ以上の式■の化合物及び次の一般式の化
合物の１種またはそれ以上を含有する：１ｌｌ Ｘｖ 式中、Ｒ２及びＲ３は直鎖状のＣ１〜Ｃ７−アルキルを
表わし、Ｒ４はシアノ、直鎖状のＣ１〜Ｃ，−フルキル
または直鎖状のＣ１〜Ｃ７−アルコキシを表わし、ｎは
数１または２を表わし、そして環Ａ及びＢは１．４−フ
ェニレンまタハトランス−１゜４−シクロヘキシレンヲ
表ワス。
本発明によって提供される混合物には適当な光学的活性
化合物（例えば光学的活性ピフェニル類）及び／またけ
二色性（ｄｉｃｈｒｏｉｃ ）着色物質（例えばアゾ、
アゾキシ及びアントラキノン着色物質）を含まぜること
ができる。かかる化合物の量は溶解度及び所望の色調（
ｐｉｔｃｈ ）、色、吸光等によつ−Ｃ決定される。好
ましくは光学的活性化合物の量は多くとも約４重量％で
あシ、そして二色性着色物質の量は多くとも約１０重量
％である。
化合物（例えば光学的活性ピフェニル類）及び／またけ
二色性（ｄｉｃｈｒｏｉｃ ）着色物質（例えばアゾ、
アゾキシ及びアントラキノン着色物質）を含まぜること
ができる。かかる化合物の量は溶解度及び所望の色調（
ｐｉｔｃｈ ）、色、吸光等によつ−Ｃ決定される。好
ましくは光学的活性化合物の量は多くとも約４重量％で
あシ、そして二色性着色物質の量は多くとも約１０重量
％である。
本発明によって提供される混合物中の式Ｉの化合物の量
は広１・ｎ囲に変えることができる。本発明によりで提
供される混合物は２種またはそれ以上の式Ｉの化合物か
らなることができる。しかしながら、一般に、該混合物
は式Ｉの化合物の少なくとも約１重量％、そｌ−て多く
とも約２５重量％を含有する。弐Ｉの化合物の量は好ま
しくは約３〜１５重量％である。
は広１・ｎ囲に変えることができる。本発明によりで提
供される混合物は２種またはそれ以上の式Ｉの化合物か
らなることができる。しかしながら、一般に、該混合物
は式Ｉの化合物の少なくとも約１重量％、そｌ−て多く
とも約２５重量％を含有する。弐Ｉの化合物の量は好ま
しくは約３〜１５重量％である。
液晶混合物及び電子−光学装置の製造はそれ自体公知の
方法において行うことができる。
方法において行うことができる。
ガスクロマトグラフィーにおいて液晶性固定相のために
、まだは該固定相として、本発明によって提供される化
合物をそれ自体公知の方法において且つ通常の担体物質
に担持させて用いることができる。本発明によって提供
される化合物は、通常の固定相を用いて分離できないか
、或いは分ｈ１困難である異性体混合物の分割に対して
特に適当である。
、まだは該固定相として、本発明によって提供される化
合物をそれ自体公知の方法において且つ通常の担体物質
に担持させて用いることができる。本発明によって提供
される化合物は、通常の固定相を用いて分離できないか
、或いは分ｈ１困難である異性体混合物の分割に対して
特に適当である。
まだ、本発明は本明細書に述べた全ての新規化合物、混
合物、方法、用途及び装置に関する。
合物、方法、用途及び装置に関する。
本発明によって提供される化合物の製造を以下の実施例
に基すき更に詳細に説明する。実施例中、Ｃは結晶相を
表わし、Ｓはスメクテイク相を表わし、Ｎはネマチック
相を表わし、そしてＩはイントロぎツク（１ｓｏｔｒｏ
ｐｉｃ ）相を表わす。
に基すき更に詳細に説明する。実施例中、Ｃは結晶相を
表わし、Ｓはスメクテイク相を表わし、Ｎはネマチック
相を表わし、そしてＩはイントロぎツク（１ｓｏｔｒｏ
ｐｉｃ ）相を表わす。
実施例１
ｐ−（２−［ニドランス−４−Ｃ２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル〕ビ
ニル〕ベンゾニトリル６、 Ｏｒ ヲヘキサン４００ｍ
ｅに溶解し、ノクラソウム／炭素（１０％）０．８ｆに
よって室温及び常圧下で、水素の吸収が終るまで水素添
加した。触媒を戸別後、７’−Ｃ２−Ｃトランス−４−
（：２− （）ランス−４−プロビルシクロヘキシ／Ｉ
／）エチル〕シクロヘキシル〕エチル〕ベンゾニトリル
をヘキサンから２回再結晶した；融点（（１’−Ａ’）
９１．５℃、透明点（＃−Ｉ）１ｉ３７℃。
プロピルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル〕ビ
ニル〕ベンゾニトリル６、 Ｏｒ ヲヘキサン４００ｍ
ｅに溶解し、ノクラソウム／炭素（１０％）０．８ｆに
よって室温及び常圧下で、水素の吸収が終るまで水素添
加した。触媒を戸別後、７’−Ｃ２−Ｃトランス−４−
（：２− （）ランス−４−プロビルシクロヘキシ／Ｉ
／）エチル〕シクロヘキシル〕エチル〕ベンゾニトリル
をヘキサンから２回再結晶した；融点（（１’−Ａ’）
９１．５℃、透明点（＃−Ｉ）１ｉ３７℃。
出発物質として用いた７）−Ｃ２−Ｃトランス−４−Ｃ
２−（トランス−４−プロぎルシクロヘキシル）エチル
〕シクロヘキシル〕ビニル〕ペンゾニ） Ｉ）ルは次の
如くして製造した：α） トルエン中の水素化ジイソグ
チルアルミニウムの１． ’２ Ｍ溶液２４−を０℃及
び不活性ガス雰囲気下で、トルエン５０Ｏｍｅ中のトラ
ンス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）エチルコシクロヘキサンカルボニトリル５．５２
の溶液に３０分以内に滴下し、この混合物を０℃で更に
１時間、そして室温で３時間攪拌した。
２−（トランス−４−プロぎルシクロヘキシル）エチル
〕シクロヘキシル〕ビニル〕ペンゾニ） Ｉ）ルは次の
如くして製造した：α） トルエン中の水素化ジイソグ
チルアルミニウムの１． ’２ Ｍ溶液２４−を０℃及
び不活性ガス雰囲気下で、トルエン５０Ｏｍｅ中のトラ
ンス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）エチルコシクロヘキサンカルボニトリル５．５２
の溶液に３０分以内に滴下し、この混合物を０℃で更に
１時間、そして室温で３時間攪拌した。
次に混合物を０．５Ｎ硫酸５００ ｍｅに注ぎ、ソエチ
ルエーテル各２００ｍ１で３回抽出した。合液した有機
相をまず飽和炭酸水素ナトリウム溶液、次に水で洗浄し
、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、トランス−４−
（２−（）ランス−４−プロビルシクロヘキシル）エチ
ル〕シクロヘキサンカルポキ７アルデヒド５．６２が得
らレタ。
ルエーテル各２００ｍ１で３回抽出した。合液した有機
相をまず飽和炭酸水素ナトリウム溶液、次に水で洗浄し
、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮し、トランス−４−
（２−（）ランス−４−プロビルシクロヘキシル）エチ
ル〕シクロヘキサンカルポキ７アルデヒド５．６２が得
らレタ。
ｂ） トランス−４−（２−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボキシア
ルデヒド５．６グ、ｐ−シアノペンツルートリフェニル
ホスホニウムブロマイド１０．６１及びノオキサン２０
０ｍ１．の混合物を粉末にした炭酸カリウム１４．５Ｆ
で処理し、この混合物を７２時間加熱沸騰させた。冷却
後、混合物を濾過し、Ｐ液を濃縮し、残渣をシリカケ゛
ル上で、ヘキサン／ジエチルエーテル（容量比４：１）
を用いてクロマトグラフィーにかけ、ｐ−（２−［）ラ
ンス−４−（２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）エチル〕シクロヘキシル〕ビニル〕ベンゾニトリ
ル６．０ｇが得られた。
シクロヘキシル）エチルコシクロヘキサンカルボキシア
ルデヒド５．６グ、ｐ−シアノペンツルートリフェニル
ホスホニウムブロマイド１０．６１及びノオキサン２０
０ｍ１．の混合物を粉末にした炭酸カリウム１４．５Ｆ
で処理し、この混合物を７２時間加熱沸騰させた。冷却
後、混合物を濾過し、Ｐ液を濃縮し、残渣をシリカケ゛
ル上で、ヘキサン／ジエチルエーテル（容量比４：１）
を用いてクロマトグラフィーにかけ、ｐ−（２−［）ラ
ンス−４−（２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）エチル〕シクロヘキシル〕ビニル〕ベンゾニトリ
ル６．０ｇが得られた。
実施例２
ｐ−（４−（２−（ｐ−ペンチルフェニル）ビニル〕シ
クロヘキシル〕ベンゾニトリル７、Ｏｒをトルエン３５
０−に溶解し、パラジウム／炭素（１ｏ％）１．４ｆで
処理し、水素の吸収が終るまで室温及び常圧で水素添加
した。融媒を戸別し、Ｆ液を濃縮した後に得られた粗製
のｐ−〔トランス−４−（２−（ｐ−ペンチルフェニル
）エチル〕シクロヘキシル〕ベンゾニトリルをエタノー
ル７５為ら２回再結晶した。収ｆＡ’、 ４．２グ；融
点（Ｃ−Ｎ）６１．５℃、透明点（＃−Ｉ）１２６℃。
クロヘキシル〕ベンゾニトリル７、Ｏｒをトルエン３５
０−に溶解し、パラジウム／炭素（１ｏ％）１．４ｆで
処理し、水素の吸収が終るまで室温及び常圧で水素添加
した。融媒を戸別し、Ｆ液を濃縮した後に得られた粗製
のｐ−〔トランス−４−（２−（ｐ−ペンチルフェニル
）エチル〕シクロヘキシル〕ベンゾニトリルをエタノー
ル７５為ら２回再結晶した。収ｆＡ’、 ４．２グ；融
点（Ｃ−Ｎ）６１．５℃、透明点（＃−Ｉ）１２６℃。
出発物知、として用いだｐ−（４−Ｃ２−（ｐ−ペンチ
ルフェニル）ビニル〕シクロヘキシル〕ベンゾニトリル
は次の如くして製造しだ；α） 乾燥ｔ−ブチルメチル
エーテル２００ ｌｎＡ中のメトキシメチルートリノエ
ニルホスホニウムクロライド２７．９ ｆの懸濁液を、
不活性ガス雰囲気下にて攪拌しながら一１０℃で１０分
以内に、カリウムｔ−ブチシー） ９．５ ｆで一部づ
つ処理した。更に３０分後、この濃い橙色の混合物に乾
燥テトラヒドロンラン１２５＋＋＋ｅ中の４−（ｐ−シ
アノフェニル）シクロヘキサノン１０．８５’の溶液を
０〜５℃で加えた。この混合物を０℃で３０分間、そし
て室温で２５時間攪拌し、次にヘキサン１２００ｍｅに
注ぎ、そして濾過しだ。Ｐ液を濃縮し、残渣をシリカダ
ル上で、ヘキサ／／酢酸エチル（容量比９５：５）を用
いてクロマトグラフィーにかけた。薄層クロマトグラフ
ィーに従って純粋であるｐ−Ｃ４−（メトキシメチリデ
ン）シクロヘキシル〕ベンゾニトリルのフシクションヲ
濃縮し、無色の油１１．Ｏｆが得られた。
ルフェニル）ビニル〕シクロヘキシル〕ベンゾニトリル
は次の如くして製造しだ；α） 乾燥ｔ−ブチルメチル
エーテル２００ ｌｎＡ中のメトキシメチルートリノエ
ニルホスホニウムクロライド２７．９ ｆの懸濁液を、
不活性ガス雰囲気下にて攪拌しながら一１０℃で１０分
以内に、カリウムｔ−ブチシー） ９．５ ｆで一部づ
つ処理した。更に３０分後、この濃い橙色の混合物に乾
燥テトラヒドロンラン１２５＋＋＋ｅ中の４−（ｐ−シ
アノフェニル）シクロヘキサノン１０．８５’の溶液を
０〜５℃で加えた。この混合物を０℃で３０分間、そし
て室温で２５時間攪拌し、次にヘキサン１２００ｍｅに
注ぎ、そして濾過しだ。Ｐ液を濃縮し、残渣をシリカダ
ル上で、ヘキサ／／酢酸エチル（容量比９５：５）を用
いてクロマトグラフィーにかけた。薄層クロマトグラフ
ィーに従って純粋であるｐ−Ｃ４−（メトキシメチリデ
ン）シクロヘキシル〕ベンゾニトリルのフシクションヲ
濃縮し、無色の油１１．Ｏｆが得られた。
ｂ） 得られたｐ−、（４−（メトキシメチリデン）シ
クロヘキシル〕ベンゾニトリルの油（ｘｘ、。
クロヘキシル〕ベンゾニトリルの油（ｘｘ、。
グ）をテトラヒドロフラン２００−及び２Ｎ塩酸５０
ｍ＋！の混合物中で１時間加熱沸騰させた。次に混合物
を氷／水５００ ｍｇに注ぎ、ジエチルジエーテル各２
００ ｍｌで３回抽出した。有機相を水で洗浄して中性
にし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。か
くして無色のそして一部固体の４−（ｐ−シアノフェニ
ル）シクロヘキサンカルボキシアルデヒド（シス／トラ
ンス比約１＝３）１ｏ、ｏｒが得られた。
ｍ＋！の混合物中で１時間加熱沸騰させた。次に混合物
を氷／水５００ ｍｇに注ぎ、ジエチルジエーテル各２
００ ｍｌで３回抽出した。有機相を水で洗浄して中性
にし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。か
くして無色のそして一部固体の４−（ｐ−シアノフェニ
ル）シクロヘキサンカルボキシアルデヒド（シス／トラ
ンス比約１＝３）１ｏ、ｏｒが得られた。
ｃ＞ 得られた４−（ｐ−シアノフェニル）シクロヘキ
サンカルボキシアルデヒド４．６グ、粉末にした炭酸カ
リウム１５２、ｐ−ペンチルベンツルートリフェニルホ
スホニウムブロマイド１６．２２及びソオキサン３００
ｍｅの混合物を７２時間加熱沸騰させた。冷却後、混
合物を濾過し、ｐ液を濃縮した。残渣をヘキサン４００
ｍｌに懸濁させ、不溶性のトリフェニルホスフィンオ
キシトを濾過によって除去した。Ｐ液を濃縮し、得られ
た粗製の生成物をシリカダ゛ル上で、ヘキサン／酢酸エ
チル（容量比９５：５）を用りてクロマトグラフィーに
よって精製した。かくしてｐ−Ｃ４−Ｃ２−（ｐ−ペン
チルフェニル）ビニル〕シクロヘキフルｊベンゾニトリ
ル（シクロヘキサン３Ｊ ｆ ｃ７） シ、ｔ。
サンカルボキシアルデヒド４．６グ、粉末にした炭酸カ
リウム１５２、ｐ−ペンチルベンツルートリフェニルホ
スホニウムブロマイド１６．２２及びソオキサン３００
ｍｅの混合物を７２時間加熱沸騰させた。冷却後、混
合物を濾過し、ｐ液を濃縮した。残渣をヘキサン４００
ｍｌに懸濁させ、不溶性のトリフェニルホスフィンオ
キシトを濾過によって除去した。Ｐ液を濃縮し、得られ
た粗製の生成物をシリカダ゛ル上で、ヘキサン／酢酸エ
チル（容量比９５：５）を用りてクロマトグラフィーに
よって精製した。かくしてｐ−Ｃ４−Ｃ２−（ｐ−ペン
チルフェニル）ビニル〕シクロヘキフルｊベンゾニトリ
ル（シクロヘキサン３Ｊ ｆ ｃ７） シ、ｔ。
／トランス比約１５：８５、ＥｌＺ比約８５：１５）７
．０２が得られた。
．０２が得られた。
同様の方法において、４−（７１１−シアノフェニル）
シクロヘキサノンの代りに４− （ｐ −ヘアデルフェ
ニル）シクロヘキサノン及びｐ−ペンチルベンツルー１
−１．１ンエニルホスホニウムブロマイドの代りにｐ−
シアノペンソルートリフェニルホスホニウムプロマイド
を用いて、次の化合物を製造した： ｐ−〔２−〔トランス−４−（ｐ−ペンチルフェニル）
シクロヘキシル〕エチル〕ベンゾニトリル；融点（Ｃ−
＃）７７．５℃、透明点（Ｎ−１）１２０°ｃ。
シクロヘキサノンの代りに４− （ｐ −ヘアデルフェ
ニル）シクロヘキサノン及びｐ−ペンチルベンツルー１
−１．１ンエニルホスホニウムブロマイドの代りにｐ−
シアノペンソルートリフェニルホスホニウムプロマイド
を用いて、次の化合物を製造した： ｐ−〔２−〔トランス−４−（ｐ−ペンチルフェニル）
シクロヘキシル〕エチル〕ベンゾニトリル；融点（Ｃ−
＃）７７．５℃、透明点（Ｎ−１）１２０°ｃ。
実施例３
塩化ベンゼンスルホニル１．８５ｆをビリジン５０蹴甲
の粗製のｐ−〔トランス−４−（２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル〕ベ
ンズアミド２．６ｔの懸濁液に加え、この混合物を５５
°Ｃで一夜攪拌した。
の粗製のｐ−〔トランス−４−（２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル〕ベ
ンズアミド２．６ｔの懸濁液に加え、この混合物を５５
°Ｃで一夜攪拌した。
得られた溶液を水に注ぎ、生成物をソエチルエーテルで
抽出した。エーテル抽出液を３Ｎ塩酸各５０ ｍｅで４
回、飽和炭酸水素ナトリウム溶液５０ゴで１回、そして
水容１００ ｍｅで３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、そして濃縮した。粗製のｐ−〔トランス−４−（
：２−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル〕シクロヘキシル〕ベンゾニトリル（ｚ、４ｒ）をヘ
キサンから３回再結晶した；収量１．１り；融点（（１
’−Ｎ）６１．５℃まだは６７℃（２変態）、透明点（
Ｎ−１）１９３℃。
抽出した。エーテル抽出液を３Ｎ塩酸各５０ ｍｅで４
回、飽和炭酸水素ナトリウム溶液５０ゴで１回、そして
水容１００ ｍｅで３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、そして濃縮した。粗製のｐ−〔トランス−４−（
：２−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル〕シクロヘキシル〕ベンゾニトリル（ｚ、４ｒ）をヘ
キサンから３回再結晶した；収量１．１り；融点（（１
’−Ｎ）６１．５℃まだは６７℃（２変態）、透明点（
Ｎ−１）１９３℃。
出発物質として用いたｐ−〔トランス−４−（２−（）
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル〕シクロ
ヘキシル〕ペンズアミドハ次（Ｍｌｌｌくして製造した
： α） 実施例２、節α）及びｂ）に述べた方法と同様Ｋ
して、トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキ
シアルデヒドをビツテイヒ反応においてメトキシメチル
−トリフェニルホスホニウムクロライド及びカリウムｔ
−ブチレートと反応させ、次に生じたエノールエーテル
をテトラヒドロフラン／ ２ Ｎ塩酸中で加水分解し、
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）アセトアル
デヒドを生成させた。
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル〕シクロ
ヘキシル〕ペンズアミドハ次（Ｍｌｌｌくして製造した
： α） 実施例２、節α）及びｂ）に述べた方法と同様Ｋ
して、トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキ
シアルデヒドをビツテイヒ反応においてメトキシメチル
−トリフェニルホスホニウムクロライド及びカリウムｔ
−ブチレートと反応させ、次に生じたエノールエーテル
をテトラヒドロフラン／ ２ Ｎ塩酸中で加水分解し、
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）アセトアル
デヒドを生成させた。
ｂ） （トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）アセ
トアルデヒド３５．１ ｆ及びエタノール／水（容量比
１：１）４００ｍの混合物を水素化ホウ零ナトリウム３
６Ｆで一部づつ処理し、そして更に１時間攪拌した。次
に混合物を水１２００ｒｎｌに注キ、ソエチルエーテル
各４００ ｒｒｌで３回抽出した。有機相を水で洗浄し
て中性にし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮し
た。収量：帯黄色釉トして２−（）ランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）エタノ−／Ｌ／ ３４．２グ。
トアルデヒド３５．１ ｆ及びエタノール／水（容量比
１：１）４００ｍの混合物を水素化ホウ零ナトリウム３
６Ｆで一部づつ処理し、そして更に１時間攪拌した。次
に混合物を水１２００ｒｎｌに注キ、ソエチルエーテル
各４００ ｒｒｌで３回抽出した。有機相を水で洗浄し
て中性にし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮し
た。収量：帯黄色釉トして２−（）ランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）エタノ−／Ｌ／ ３４．２グ。
Ｃ） ２−（）ランス−４−ペンチルシクロへキシ／ｌ
／）エタノール２０１、トリフェニルホスフィン２７．
５ Ｆ及びソクロロメタン３５０ｙｄの混合物を、不活
性ガス雰囲気下で攪拌しながら一３０℃で４５分以内に
、テトラブロモメタン３６．５１ｉ’で一部づつ処理し
、次に生じた混合物を一２０℃で３０分間、そして室温
で５時間攪拌した。次いで混合物を濃縮し、残液をヘキ
サン５００ ｍｌと共に砕解した。０°Ｃに冷却後、沈
殿したトリフェニルホスフィンオキシトを炉別し、チ液
をシリカゲル上でヘキサンを用いてクロマトグラフィー
にかけた。得られた粗製の１−ブロモ−２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）エタン（２９，０２）
を９２−９８℃／ １．５ Ｔｏｒｒで蒸留した。収量
：無色の油として２１．９ｆ０ ｄ） １−ブロモ−２−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）エタン１３．Ｏｒ、）リフェニルオ、スフ
ィンｔ６．ｏｙ及びキシレン３７５ｄの混合物を６０時
間加熱沸騰させた。５℃に冷却後、沈殿した生成物を吸
引ｐ別し、トルエン及びヘキサンで洗浄し、乾燥し、２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル−
トリフェニルホスホニウムブロマイド１５、Ｏｆが得ら
れた；融点１８３〜１８５℃。
／）エタノール２０１、トリフェニルホスフィン２７．
５ Ｆ及びソクロロメタン３５０ｙｄの混合物を、不活
性ガス雰囲気下で攪拌しながら一３０℃で４５分以内に
、テトラブロモメタン３６．５１ｉ’で一部づつ処理し
、次に生じた混合物を一２０℃で３０分間、そして室温
で５時間攪拌した。次いで混合物を濃縮し、残液をヘキ
サン５００ ｍｌと共に砕解した。０°Ｃに冷却後、沈
殿したトリフェニルホスフィンオキシトを炉別し、チ液
をシリカゲル上でヘキサンを用いてクロマトグラフィー
にかけた。得られた粗製の１−ブロモ−２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）エタン（２９，０２）
を９２−９８℃／ １．５ Ｔｏｒｒで蒸留した。収量
：無色の油として２１．９ｆ０ ｄ） １−ブロモ−２−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）エタン１３．Ｏｒ、）リフェニルオ、スフ
ィンｔ６．ｏｙ及びキシレン３７５ｄの混合物を６０時
間加熱沸騰させた。５℃に冷却後、沈殿した生成物を吸
引ｐ別し、トルエン及びヘキサンで洗浄し、乾燥し、２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル−
トリフェニルホスホニウムブロマイド１５、Ｏｆが得ら
れた；融点１８３〜１８５℃。
ｅ） 乾燥ｔ−ブチルメチルエーテル１００ｍ１中＋７
）２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル−トリフェニルホスホニウムブロマイドｌ Ｏ，６ｔ
の懸濁液を不活性ガス雰囲気下にて５〜１０℃でカリウ
ムｔ−ブチレート２．２９で一部づつ処理し、この混合
物を更に１０分間攪拌した。
）２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル−トリフェニルホスホニウムブロマイドｌ Ｏ，６ｔ
の懸濁液を不活性ガス雰囲気下にて５〜１０℃でカリウ
ムｔ−ブチレート２．２９で一部づつ処理し、この混合
物を更に１０分間攪拌した。
次いでこの橙色懸濁液にテトラヒドロフラン５〇−中の
４−（ｐ−シアノフェニル）シクロへキザノン３．５ｆ
の溶液を３０分以内に滴下した。この混合物を室温で一
夜攪拌し、次に水５０ｔｎｅで処理した。水相を分離し
、ジエチルエーテルで抽出した。合液した有機相を水で
洗浄して中性にし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして
濃縮した。残渣をシリカゲル上でヘキサン／酢酸エチル
（容量比９５：５）を用いてクロマトグラフィーにかけ
、ｐ−［４−（２−（）ランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）エチリデン〕シクロヘギシル〕ベンゾニトリル
３．８２が得られた。
４−（ｐ−シアノフェニル）シクロへキザノン３．５ｆ
の溶液を３０分以内に滴下した。この混合物を室温で一
夜攪拌し、次に水５０ｔｎｅで処理した。水相を分離し
、ジエチルエーテルで抽出した。合液した有機相を水で
洗浄して中性にし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして
濃縮した。残渣をシリカゲル上でヘキサン／酢酸エチル
（容量比９５：５）を用いてクロマトグラフィーにかけ
、ｐ−［４−（２−（）ランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）エチリデン〕シクロヘギシル〕ベンゾニトリル
３．８２が得られた。
ｆ） 粗製のｐ−［４−（：２− （トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）エチリデン〕シクロヘキシル〕
ベンゾニトリル３．５７及びエチレンダリコール１００
ｔｎｅの混合物を水酸化カリウム２０２で処理し、次
に生じた混合物を浴温１９０℃でやや沸騰させながら７
時間加熱した。冷却後、混合物を水に注ぎ、３Ｎ塩酸で
酸性にした。沈殿した生成物をジエチルエーテルに採り
入れた。エーテル抽出液を水／１ｒｌｏｏ７で３回洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。得ら
れた粗製のｐ−（４−ｒ：２− （トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）エチリデン〕シクロヘキシル〕安
息香ｐ （３，６ｆ ）をエタノール５００ｍ７！及び
トルエ：ｙ ｌ ２５ ｍｅに溶解し、パラソウ入／炭
素（１０％）０．６２を用いて室温及び常圧で４８時間
水素添加した。触媒を炉別し、ｐ液を濃縮し、粗製の固
体としてｐ−〔トランス−４−Ｃ２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル〕安
息香ｖ３．１ｔが得られた。
ンチルシクロヘキシル）エチリデン〕シクロヘキシル〕
ベンゾニトリル３．５７及びエチレンダリコール１００
ｔｎｅの混合物を水酸化カリウム２０２で処理し、次
に生じた混合物を浴温１９０℃でやや沸騰させながら７
時間加熱した。冷却後、混合物を水に注ぎ、３Ｎ塩酸で
酸性にした。沈殿した生成物をジエチルエーテルに採り
入れた。エーテル抽出液を水／１ｒｌｏｏ７で３回洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。得ら
れた粗製のｐ−（４−ｒ：２− （トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）エチリデン〕シクロヘキシル〕安
息香ｐ （３，６ｆ ）をエタノール５００ｍ７！及び
トルエ：ｙ ｌ ２５ ｍｅに溶解し、パラソウ入／炭
素（１０％）０．６２を用いて室温及び常圧で４８時間
水素添加した。触媒を炉別し、ｐ液を濃縮し、粗製の固
体としてｐ−〔トランス−４−Ｃ２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル〕安
息香ｖ３．１ｔが得られた。
ｇ） 粗製のｐ−〔トランス−４−Ｃ２−Ｄランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル〕
安息香Ｈｉ １ ｆ／ 、ベンゼン５０１１に及び塩化
チオニル０．９ ｍｅの混合物を２時間加熱沸騰させた
。ベンゼン及び過剰量の塩化チオニルを真空下で留去し
た。残液をトルエン５０ｍｅに２回採り入れ、各々の場
合に濃縮した。得られた粗製のは塩化物（３，５ｆ ）
をソオキサン５０−に溶屏し、この溶液を濃アンモニア
１８ｍ１及びソオキサ７７５ ｍｉ：の混合物中に流入
させた。生じた懸濁腋を室温で１時間４Ａ拌し、次に水
で希釈し、そして吸引Ｙ濾過しだ。吸引濾過器上の物質
を水で洗浄して中性にし、次にトルエンと共に濃縮して
乾燥した。８Ｉｉｉ製のｐ−〔トランス−４−Ｃ２−（
）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル〕シク
ロヘキシル〕ベンズアミド２６２が得られた。
−ペンチルシクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル〕
安息香Ｈｉ １ ｆ／ 、ベンゼン５０１１に及び塩化
チオニル０．９ ｍｅの混合物を２時間加熱沸騰させた
。ベンゼン及び過剰量の塩化チオニルを真空下で留去し
た。残液をトルエン５０ｍｅに２回採り入れ、各々の場
合に濃縮した。得られた粗製のは塩化物（３，５ｆ ）
をソオキサン５０−に溶屏し、この溶液を濃アンモニア
１８ｍ１及びソオキサ７７５ ｍｉ：の混合物中に流入
させた。生じた懸濁腋を室温で１時間４Ａ拌し、次に水
で希釈し、そして吸引Ｙ濾過しだ。吸引濾過器上の物質
を水で洗浄して中性にし、次にトルエンと共に濃縮して
乾燥した。８Ｉｉｉ製のｐ−〔トランス−４−Ｃ２−（
）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル〕シク
ロヘキシル〕ベンズアミド２６２が得られた。
同様の方法で次の化合物を製造した：
ｐ−〔トランス−４−１１２−（）ランス−４−プロビ
ルシクロヘキシルンエチル〕シクロヘキシル〕ベンゾニ
トリル；融点（Ｃ’−＃）８５．７℃、透明点（＃−７
）１９７．５℃。
ルシクロヘキシルンエチル〕シクロヘキシル〕ベンゾニ
トリル；融点（Ｃ’−＃）８５．７℃、透明点（＃−７
）１９７．５℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 式中、記号Ｘ１及びＸ２の一方はエチレン基−ＣＥ２Ｃ
１１２−を表わし且つ他方はエチレン基−Ｃ１１２ＣＭ
２−または１つの共有結合を表わし、環Ａは１，４−フ
ェニレンまたはトランス−１，４−シクロヘキシレン全
表わし、そしてＲ１は直鎖状のＣ１〜Ｃ，２−アルキル
或いはまた１、４−フェニレン環上の直鎖状のＣ１〜Ｃ
１２−アルコキシを表わす、 の化合物。 ２、 Ｘｌがエチレン基−Ｃ１１２ＣＩＪ２−を表わし
、そしてＸ２が１つの共有結合を表わす特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ３、ＸＩ及びＸ２が各々エチレン基−ＣＢ、ＣＭ−を表
わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、 Ｒ１が直鎖状のＣ８〜Ｃ１−アルキル或いはまた
１、４−フェニレン環上の直鎖状のＣ１〜Ｃ０−アルコ
キシを表わす特許請求の範囲第１〜３項のいずれかに記
載の化合物。 ５、Ｒ”が直鎖状のアルキルを表わす特許請求の範囲第
１〜４項のいずれかに記載の化合物。 ６、少なくとも１つの成分が％ ｉｆ請求の範囲第１項
記載の式Ｉの化合物である少なくとも２成分による液晶
混合物。 ７、特許請求の範囲第１項記載の式Ｉの化合物を製造す
るに当り、 ａ）Ｘ”がエチレン基を表わす式Ｉの化合物を製造する
だめに、一般式 式中、Ｘｌはエチレン基−ＣＨ２ＣＨ２−または１つの
共有結合を表わし、そして３ｉ２Ａ及びＲ’は特許請求
の範囲第１項記載の意味を有する、 の化合物を接触水素添加するか、 ｂ ） ＸＩがエチレン基を表わし、Ｘ２が１つの共有
結合を表わし、そしてＢｌ 、（が１，４−フェニレン
を表わす式■の化合物を製造するために、一般式 式中、Ｒ１は特許請求の範囲第１項記載の意味を有する
、 の化合物を接触水素添加するか、或いはｃ）Ｘ’がエチ
レン基を表わし、Ｘ２が１つの共治結自を表わし、そし
て現Ａがトランス−１゜４−シクロヘキシレンを表わす
式Ｉの化合物を製造するために、一般式 式中、Ｒ１は摘許請求の範囲第１項記載の意味を有する
、 の化合物を脱水する ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の弐Ｉの化
合物の製造方法。 ８、電子−光学目的のだめに特許請求の範囲第１項記載
の式１の化合物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH333483 | 1983-06-17 | ||
| CH3334/834 | 1983-06-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS608250A true JPS608250A (ja) | 1985-01-17 |
Family
ID=4253724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59120872A Pending JPS608250A (ja) | 1983-06-17 | 1984-06-14 | ベンゾニトリル類 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4630896A (ja) |
| EP (1) | EP0129177A3 (ja) |
| JP (1) | JPS608250A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5981335A (ja) * | 1982-11-02 | 1984-05-11 | Asahi Glass Co Ltd | ポリアリ−レンスルフイドの製造方法 |
| JPS63185936A (ja) * | 1986-12-24 | 1988-08-01 | ボイスコバ・アカデミア・テフニチナ・イム・ヤロスワバ・ドンブロブスキエゴ | シクロヘキシルベンゼン誘導体 |
| JP2007308194A (ja) * | 2006-05-22 | 2007-11-29 | Nippon Electric Glass Co Ltd | ガラス板の梱包用スペーサ及びこれを用いた梱包体並びに梱包方法 |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0122389B1 (de) * | 1983-03-16 | 1987-08-05 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Flüssigkristallkomponenten mit einer Alkenylseitenkette |
| DE3317597A1 (de) * | 1983-05-14 | 1984-11-15 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexylethane |
| DE3466878D1 (en) * | 1983-11-02 | 1987-11-26 | Hoffmann La Roche | Liquid crystals: derivatives of cyclohexylbenzene and cyclohexylbiphenyl |
| DE3401320A1 (de) * | 1984-01-17 | 1985-07-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Ethanderivate |
| CH660003A5 (de) * | 1984-04-16 | 1987-03-13 | Merck Patent Gmbh | Anisotrope verbindungen und fk-mischungen mit diesen. |
| EP0169327B1 (de) * | 1984-05-25 | 1988-01-13 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Phenylisothiocyanate |
| DE3575158D1 (de) * | 1984-07-12 | 1990-02-08 | Hoffmann La Roche | Fluessigkristalline gemische enthaltend komponenten mit einer 4-alkenyl- oder 2z-alkenyl-seitenkette. |
| JPS61233642A (ja) * | 1985-03-22 | 1986-10-17 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | シクロヘキサン誘導体 |
| JPS61282328A (ja) * | 1985-06-10 | 1986-12-12 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
| PL147864B1 (en) * | 1985-12-16 | 1989-08-31 | Wojskowa Akad Tech | A method of liquid crystal compounds with a terminal izotiocyanate group getting |
| WO1987005293A2 (en) * | 1986-03-01 | 1987-09-11 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Cyclohexane derivates |
| JPS6436A (en) * | 1987-02-06 | 1989-01-05 | Chisso Corp | Cyclohexane derivative |
| JPH0684339B2 (ja) * | 1987-11-16 | 1994-10-26 | チッソ株式会社 | シクロヘキサン誘導体 |
| GB8913205D0 (en) * | 1989-06-08 | 1989-07-26 | Merck Patent Gmbh | Ring compounds |
| US5315024A (en) * | 1989-07-28 | 1994-05-24 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Cyano-substituted compound containing ether bond |
| JPH0662462B2 (ja) * | 1989-10-13 | 1994-08-17 | チッソ株式会社 | ジシクロヘキシルエチレン誘導体 |
| EP1029845A1 (en) * | 1999-02-15 | 2000-08-23 | Quest International B.V. | 2-(4-Tert-pentylcyclohexyl)acetaldehyde and its use as fragrance compound |
Family Cites Families (28)
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| US4035055A (en) * | 1975-07-30 | 1977-07-12 | Rca Corporation | Coherent wave imaging and/or recording technique for reducing the generation of spurious coherent-wave image patterns |
| GB1596012A (en) * | 1976-08-16 | 1981-08-19 | Secr Defence | Optically active liquid crystal materials and liquid crystal devices containing them |
| DE2701591C3 (de) * | 1977-01-15 | 1979-12-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Hexahydroterphenylderivate und deren Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
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| DE2800553A1 (de) * | 1978-01-07 | 1979-07-12 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate |
| GB2023136B (en) * | 1978-05-31 | 1982-09-15 | Secr Defence | Cyclohexane containing derivatives of aromatic nitriles and their use as liquid crystal compounds |
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| DE3100142A1 (de) * | 1981-01-07 | 1982-08-12 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyclohexylcarbonitrilderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
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| DE3201721A1 (de) * | 1981-01-30 | 1982-08-19 | F. Hoffmann-La Roche & Co. AG, 4002 Basel | Disubstituierte aethane |
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-
1984
- 1984-05-29 US US06/614,622 patent/US4630896A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-06-09 EP EP84106629A patent/EP0129177A3/de not_active Withdrawn
- 1984-06-14 JP JP59120872A patent/JPS608250A/ja active Pending
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4630896A (en) | 1986-12-23 |
| EP0129177A2 (de) | 1984-12-27 |
| EP0129177A3 (de) | 1985-05-22 |
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