JPS608251A - ２−シアノ−４−アルキルフエノ−ルのエステル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ルのエステル誘導体に関するもので、負の訪電異方性を
有する新規な液晶化合物及びそれを含有する液晶組成物
に係わるものである。

液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性全利用したもので、その表示様式によてンてＴＮ型（
ねじれネマチック型）、ＤＢ型（動的散乱型）、ゲスト
・ホスト型、ＤＡＢｍＡど各種の方式に分けられ、夫々
の使用に適する成品物質の性質は異なる。いずれの液晶
物質も水分、空気、熱、光等に安定であることが必要で
あることは共通しており、又、室温を中心として出来る
だけ広い温度範囲で液晶相を示すものがめられている。

現在のところ単一化合物ではこの様な条件を満たす物質
はなく、数種の数品化合物や非液晶化合物を混合して得
られる液晶組成物を使用している。

最近、特にカラー液晶表示方法の一方式であるゲスト・
ホスト型液晶表示素子が注目される様になって来た。こ
れは液晶と色素の混合物を使用するもので、ポジ型のゲ
スト・ホスト型表示累子には負の誘電異方性を有する液
晶が使用され、その液晶の構成成分としているいろな特
性、例えば相溶性のよい誘電異方性値負の液晶化合物が
められている。

本発明の目的はこの様な用途に適した相溶性が良く、負
の訪１に異方性を示し、ネマチック−透明点が高い新規
な数品化合物及びその組成物全提供することにある。

即ち、本発明は一般式 （上式中Ｒ及びＲ′はそれぞれ炭素数１〜１５の−０−
のいずれかであることヶ示す。）で衣わされる、２−シ
アノ−４−アルキルフェノールのエステル誌導体及びそ
れを含冷することを特徴とする液晶組成′吻である。

本発明の化合物は高い透明点を有し、例えば本発明の化
合物の一つである４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）ビフェニリル−４′−カルボン戚−２−シア
ノ−４−へブチルフェニルエステルの結晶−ネマチック
点（以下、Ｃ−Ｎ点と略記する）は７４．２℃、ネマチ
ック−透明点（以下、Ｎ−１点と略記する）は２４ａ５
′Ｃと広い温度範囲で液晶相葡示し、これ全液晶に１１
成吻の１成分として加えることによりその液晶粗放物の
粘度ｔそれほど高くぜずに透明点を上げることが出来る
。又本発明の化合物の誘電異方性値（以下、△ｅと略記
する）は−３程度であるので他のネマチック成品と混合
することにより、ゲスト・ホスト型表示素子用に使用で
きる１″ｔの訪ｔＬ異方性を有する〆１に晶組成物を得
ることが出来る。又誘電異方性が正のものと組合わせる
ことにより二周波型表示素子に用いることが出来る。

次に本発明の化合物の製造法金示す。

式（１）でＸＫＸが０であるエステル１体を製造する方
法を示すと、４−アルキルテルフェニル−４１−カルボ
ン酸（化合＊（１）　）　′に塩化チオニルと反応させ
酸クロリド（化合＊（ｎ））とし、ピリジンの存在下で
２−シアノ−４−アルキルフェノールと反応させ、目的
の４−アルキルテルフェニル−４１−カルボンｃｔ−２
−シアノー４−フルキルフェニルエステル（化合物（Ｉ
ｌｌ）　）　ｋ　！’造することが出来る。

式（１）で−＋がＸＸであるエステル１体４体を製造す
る方法ｒ示すと、４−（）ランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）ビフェニリル−４′−カルボン酸（化合物α
））′ｆｒ、塩化チオニルと反応させ酸クロリド（化合
物（■））とし、ピリジンの存在下で２−シアノ−４−
アルキルフェノールと反応させ、目的の４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）ビフェニリル−４′−
カルボン酸−２−シアノ−４−アルキルフェニルエステ
ル（化合ｑｌ（ＶＤ）ｋ製造することが出来る。

以上を化学式で示すと、 （財）　（Ｖ） Ｎ （Ｖｌ） （Ｒ及びＲ′は前記に同じである） 以下実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。

実施例１ ４−ペンチルテルフェニル−４“−カルボン酸−２−シ
アノ−４−へブチルフェニルエステル（化合ｅｆａ　（
ｍ）　テＲがｎ’５Ｈ１１、Ｒｚがｎ　’７Ｈ１５であ
るもの）の製造 ４−ペンチルテルフェニル−４’−カルボン酸（化合物
（１））　０．９６　ｔ＊塩化チオニル１０ゴと共に８
０℃に加熱した。反応牧は２時間で均一になり、丈に１
時間反応を続けた。次いで過剰の塩化チオニル勿減圧下
にて留去して結晶の酸塩化物（化合物（■））が残った
。別に２−シアノ−４−へブチルフェノール０．６４９
　ｋピリジン５ゴに溶かしておき、これにトルエン１０
−に清かした前記の酸塩化物（化合物（■））金掘り混
ぜながら加えた。反応後−晩装置してからトルエン５０
−を加え水にあけた。層状可分離したトルエン層に６１
Ｊ塩酸、２　Ｎ　７Ｊ（酸化ナトリウム心奴欠いて水で
洗飾し、最後に無水硫畝す）ＩＪウム奮用いて乾燥した
。次いでトルエン定減圧下で留去して結晶物ケ得、それ
ｒ酢ｔソエテルで再結晶し目的“吻である４−ペンチル
テルフェニル−４１−カルボン岐−２−シアノー４−ヘ
プチルフェニルエステル（化合４１）　）　０．７６９
　（収率５０．１％）を得た。このもののＣ−Ｎ点は６
６．４℃、Ｎ−１点け２２０．２℃であった。

実施例２ ４−（）９ンスー４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェ
ニリル−４′−カルボン酸−２−シアノ−４−へブチル
フェニルエステル（化１１（Ｖｌ＞でＲがｎ−０５’ｌ
ｌ、Ｒ／がｎ’７Ｈ１５であるもの）の製造 実施例１に準じた方法で、４−（）２ンスー４−べ芹チ
ルシクロヘキシル）ビフェニリル−４′−カルホン酸（
化合物叡））１．１７ｒと２−シアノ−４−へブチルフ
ェノールＯ，’ｉ’　７　Ｆ　！　！７．４−（）ラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニリル−４′
−カルボン＋ｆｆ−２−シアノ−４−へブチルフェニル
エステル（化合ｍＣ局）１．０１　ＳＦ　（収率５５．
３％）を得た。このものの０−Ｎ点は７４．２℃、八−
１点は２４６．５℃であった。

実施り１ｊ３（使用例） エステル系のネマチック液晶組成物（チッソ屯９製リク
ソンＦパー４５）のＮ　−１点は６３．４℃、ΔＣは−
０，９，２０℃における粘度は１８．５０ｐである。該
混合物に市販の色素（西独メルク社製Ｇ　−２２４）　
ｋ、Ｉ　Ｎ、ｈＬチ添加したものケ、対向透明電極の間
隔が１０μ７ｎのセルに封入してゲスト・ホストセル伊
作り、そのしきい電圧をｌ１ｉｌｌ定したところ３．８
０１であった。

次に本発明の化合物である４−ペンチルテルフェニル−
４′−カルボンｌ′貸−２−シアノー４−ヘプチルフェ
ニルエステル５　Ａ　景％　及（ｊ　４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニリル−４′−カ
ルボ／ｌ［−２−シアノ−４−ヘゲデルフェニルエステ
ル１０　ＭＮｔ％　ｋ前記成品組成ｑｌ（ＩＰ’Ｎ−４
５）　８５Ｍｍ％と混合した成品組成物を調ｉシした。

該組成１必のＮ−１点は８４．９℃、△εは−１，２，
２０℃における粘度は３１．７ｃｐで、これに先と同じ
く色素Ｇ−２２４で１重量係添加したものケｓ　ｉ’＋
ｆＴ述と同じセルに封入したゲスト・ホスト壓液晶セル
ケ作ってそのしきい′１：ｉ圧（１１″狽１ｊ定したと
ころ３．２６　Ｖと大きく低下した。

以上

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （上式中Ｒ及びＲ′はそれぞれ炭素数１〜１５で表わさ
   れる２−シアノ−４−アルキルフェノールのエステル誘
   導体。
2. （２）一般式 （上式中ＲおよびＲ′はそれぞれ炭素ａ１〜１５で表わ
   される２−シアノ−４−アルキルフェノールのエステル
   誘導体を含有することを特徴とする液晶組成物。