JPH03258741A - アルキンオキシフエニルビシクロヘキサン類化合物 - Google Patents
アルキンオキシフエニルビシクロヘキサン類化合物Info
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- JPH03258741A JPH03258741A JP2056954A JP5695490A JPH03258741A JP H03258741 A JPH03258741 A JP H03258741A JP 2056954 A JP2056954 A JP 2056954A JP 5695490 A JP5695490 A JP 5695490A JP H03258741 A JPH03258741 A JP H03258741A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野〕
本発明は、新規なアルキンオキシフェニルビシクロヘキ
サン類化合物および該化合物を含有する液晶組成物に関
する。
サン類化合物および該化合物を含有する液晶組成物に関
する。
（従来の技術とその問題点〕
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶には状態
相としてネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレ
ステリック液晶相があり、そのうちネマチック液晶相を
利用したものが最も広く実用化されている。それらには
液晶表示に応用されている電気光学効果に対応して、Ｔ
Ｎ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲス
ト・ホスト型、ＤＡＰ屋等の表示素子があり、それぞれ
に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲
で液晶相を示すものが望ましい。
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶には状態
相としてネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレ
ステリック液晶相があり、そのうちネマチック液晶相を
利用したものが最も広く実用化されている。それらには
液晶表示に応用されている電気光学効果に対応して、Ｔ
Ｎ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲス
ト・ホスト型、ＤＡＰ屋等の表示素子があり、それぞれ
に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲
で液晶相を示すものが望ましい。
既に多くの液晶物質又は化合物が知られているが、現在
のところ単一の液晶化合物でそのような条件をみたすも
のはなく、現状は数種の液晶化合物またはさらに非液晶
化合物を混合した組成物が実用に供されている。該組成
物を構成する化合物は水分、光、熱、空気等に対して安
定であることに当然であるが、加えて下記理由により液
晶成分として添加した場合、液晶組成物の粘度を高くす
ることなく、そのネマチック相−等方性液相転移点（以
下、Ｎ−Ｉ点と略記する）を上昇させるようなものが要
求されている。すなわち、近年は液晶表示素子の用途拡
大にともなってより広い温度範囲で使用可能なものが要
請されつつある。ちなみに、従来の使用温度範囲は通常
−２０〜６０℃程ｆ）であったが、近時は−３０〜１１
０°Ｃ或いはそれ以上の温度範囲を望まれるまでになっ
ており、このよりな臂景から液晶組成物の成分としては
、広い温度範囲で液晶相を示し、高い温度（一般に１５
０℃以上）まで液晶相を示し、かつ粘度も可及的低いも
のが望まれている。しかし、このような要求を満す液晶
化合物は従来必ずしも知られていない。
のところ単一の液晶化合物でそのような条件をみたすも
のはなく、現状は数種の液晶化合物またはさらに非液晶
化合物を混合した組成物が実用に供されている。該組成
物を構成する化合物は水分、光、熱、空気等に対して安
定であることに当然であるが、加えて下記理由により液
晶成分として添加した場合、液晶組成物の粘度を高くす
ることなく、そのネマチック相−等方性液相転移点（以
下、Ｎ−Ｉ点と略記する）を上昇させるようなものが要
求されている。すなわち、近年は液晶表示素子の用途拡
大にともなってより広い温度範囲で使用可能なものが要
請されつつある。ちなみに、従来の使用温度範囲は通常
−２０〜６０℃程ｆ）であったが、近時は−３０〜１１
０°Ｃ或いはそれ以上の温度範囲を望まれるまでになっ
ており、このよりな臂景から液晶組成物の成分としては
、広い温度範囲で液晶相を示し、高い温度（一般に１５
０℃以上）まで液晶相を示し、かつ粘度も可及的低いも
のが望まれている。しかし、このような要求を満す液晶
化合物は従来必ずしも知られていない。
本発明者は、後記の新規化合物が液晶組成物の従来欠点
を改善できること全見出し本発明に到ったものである。
を改善できること全見出し本発明に到ったものである。
す力わち、本発明の目的は、液晶組成物の成分として有
効な新規化合物及び、該新規化学物を含むことにより従
来欠点の改善された液晶組成物を提供するにある。
効な新規化合物及び、該新規化学物を含むことにより従
来欠点の改善された液晶組成物を提供するにある。
上記の目的を達成する六め、本発明は、一般式（式中、
Ｒ１は水素又は、炭素数１〜１５の直鎖もしくは枝分れ
したアルキル基、Ｒ２は三重結合を一つ有する、炭素数
３〜１５の直鎖もしくは枝分れしたアルキンオキシ基を
示す）で表わされるアルキンオキシフェニルビシクロヘ
キサン類化合物、および該化合物を少なくとも一種含有
する液晶組成物を構成とする。
Ｒ１は水素又は、炭素数１〜１５の直鎖もしくは枝分れ
したアルキル基、Ｒ２は三重結合を一つ有する、炭素数
３〜１５の直鎖もしくは枝分れしたアルキンオキシ基を
示す）で表わされるアルキンオキシフェニルビシクロヘ
キサン類化合物、および該化合物を少なくとも一種含有
する液晶組成物を構成とする。
本発明の液晶組成物に使用される成分のうち、本発明の
化合物以外の他の成分としては、例えばエステル系、シ
ッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系
、複素環系等の公知化合物を広くあげることができる。
化合物以外の他の成分としては、例えばエステル系、シ
ッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系
、複素環系等の公知化合物を広くあげることができる。
本発明の化合物は、これを製造可能な任意の方法により
得ることができるが、例えば下記反応式によって得るこ
ともできる。
得ることができるが、例えば下記反応式によって得るこ
ともできる。
（式中、Ｒ” 、 Ｒ” ｉｔ既述一般式中に示すもの
く同じ） すなわち、トランス−４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルフェノールと臭化アルキ
ンとを無水炭酸カリウムを存在させたＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（以下、ＤＭＦと略す）溶媒中で反応させ
ることにより製造することができる。
く同じ） すなわち、トランス−４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルフェノールと臭化アルキ
ンとを無水炭酸カリウムを存在させたＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（以下、ＤＭＦと略す）溶媒中で反応させ
ることにより製造することができる。
（発明の作用、効果〕
本発明の化合物は、高温域までスメクチック液晶相及び
ネマチック液晶相を示し、他の多くの液晶化合物、すな
わちエステル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニ
ルシクロヘキサン系、［１環系等の化合物との相溶性が
よい。そのため、この化合物を通常の液晶組成物に添加
することＫよってΔｎ、粘度について格別の上昇？とも
なうことなくＮ−Ｉ点全上昇させることができ、これに
より高温域への拡張を含め使用温度範囲の広い液晶表示
素子用の液晶組成物を与えることかできる。
ネマチック液晶相を示し、他の多くの液晶化合物、すな
わちエステル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニ
ルシクロヘキサン系、［１環系等の化合物との相溶性が
よい。そのため、この化合物を通常の液晶組成物に添加
することＫよってΔｎ、粘度について格別の上昇？とも
なうことなくＮ−Ｉ点全上昇させることができ、これに
より高温域への拡張を含め使用温度範囲の広い液晶表示
素子用の液晶組成物を与えることかできる。
以下実施？１１により本発明をさらに詳しく説明する。
実施例１
ｌ−（３−プロピニルスキシ）−４−（トランス−４−
（トランス−４−７°口し０ルうクロへへシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゼンの製造１−ヒドロキシ−４−（）ラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シ
クロヘキシル）ベンゼン３．Ｏｆ （０，０１モル）に
無水炭酸カリウム３０ｆとＤＭＦ２００ｇ／を加えた。
（トランス−４−７°口し０ルうクロへへシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゼンの製造１−ヒドロキシ−４−（）ラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シ
クロヘキシル）ベンゼン３．Ｏｆ （０，０１モル）に
無水炭酸カリウム３０ｆとＤＭＦ２００ｇ／を加えた。
かくして得られた反応混合智に常温、攪拌下に１−臭化
−３−プロビアＢ、６ ｆ （０，０３モル） ｆ加え
、８０℃で１２時間反応させた。反応物を放冷後水１１
にそそぎ込み、ついでトルエン５００πｌで２回抽出し
た。トルエン層に２Ｎ水酸化ナトリウムで洗い、ついで
中性になるまで水でトルエン層を洗った。無水硫酸す）
ＩＪウムでトルエン層ヲ乾燥後、トルエン金減圧にて
留去し、残った結晶をア七トンで再結晶させ、かくして
１．５Ｆ（収率４４％）の結晶化合物を得た。このもの
の特性は、結晶−スメクチック相点６４．３°Ｃ１スメ
クチック相−ネマチック相点１４０．２°Ｃ１ネマチッ
ク相−透明点１８０．３℃であった。
−３−プロビアＢ、６ ｆ （０，０３モル） ｆ加え
、８０℃で１２時間反応させた。反応物を放冷後水１１
にそそぎ込み、ついでトルエン５００πｌで２回抽出し
た。トルエン層に２Ｎ水酸化ナトリウムで洗い、ついで
中性になるまで水でトルエン層を洗った。無水硫酸す）
ＩＪウムでトルエン層ヲ乾燥後、トルエン金減圧にて
留去し、残った結晶をア七トンで再結晶させ、かくして
１．５Ｆ（収率４４％）の結晶化合物を得た。このもの
の特性は、結晶−スメクチック相点６４．３°Ｃ１スメ
クチック相−ネマチック相点１４０．２°Ｃ１ネマチッ
ク相−透明点１８０．３℃であった。
実施例２
トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ３０１ｊＬ量％トランスー４−
ベンチルー（４−シアノフェニル）シクロヘキサン
４０ｍＥ量％トランスー４−へブチル−（４−
シアノフェニル）シクロヘキサン ３０ｆｉ
量％からなる液晶組成物（８）のＮ−７点は５２．１℃
、Δｔは１１．２．２０℃における粘度は２３．４、Δ
ｎｉｊ：０．１１９である。別途酸化ケイ素をコーティ
ングし、ラビング処理し次酸化スズ透明電極を有する基
板を対向させて組立て、電極間距離を１０μｍとしたも
のを液晶セルとして用意し、これに上記の液晶組成物ｃ
Ａ）ｔ−封入し、２０°Ｃでその特性を測定したところ
、しきい電圧（以下、ｖｔｈと略記する）は１．５５Ｖ
であった。
ロヘキサン ３０１ｊＬ量％トランスー４−
ベンチルー（４−シアノフェニル）シクロヘキサン
４０ｍＥ量％トランスー４−へブチル−（４−
シアノフェニル）シクロヘキサン ３０ｆｉ
量％からなる液晶組成物（８）のＮ−７点は５２．１℃
、Δｔは１１．２．２０℃における粘度は２３．４、Δ
ｎｉｊ：０．１１９である。別途酸化ケイ素をコーティ
ングし、ラビング処理し次酸化スズ透明電極を有する基
板を対向させて組立て、電極間距離を１０μｍとしたも
のを液晶セルとして用意し、これに上記の液晶組成物ｃ
Ａ）ｔ−封入し、２０°Ｃでその特性を測定したところ
、しきい電圧（以下、ｖｔｈと略記する）は１．５５Ｖ
であった。
この液晶組成物（Ａ）８５重量％に、実施例１で得た１
−（３−プロピニルオキシ）−４−（）ランス−４−（
）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゼン１５ｆｉｌ１％ヲ添加、溶解させ、かくし
て得られた組成物の特性を求めたところ、Ｎ−７点は６
１．３°Ｃ１Δεは９．９、Δｎは０．１２０．２０℃
における粘度は２３．９であった。この結果から、本発
明に係る組成物は、Ｎ−７点が大巾に上昇する一方で粘
度上昇は殆んどないので、液晶表示素子の高温適用化に
対応した優れた液晶組成物であることがわかる。
−（３−プロピニルオキシ）−４−（）ランス−４−（
）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゼン１５ｆｉｌ１％ヲ添加、溶解させ、かくし
て得られた組成物の特性を求めたところ、Ｎ−７点は６
１．３°Ｃ１Δεは９．９、Δｎは０．１２０．２０℃
における粘度は２３．９であった。この結果から、本発
明に係る組成物は、Ｎ−７点が大巾に上昇する一方で粘
度上昇は殆んどないので、液晶表示素子の高温適用化に
対応した優れた液晶組成物であることがわかる。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素又は、炭素数１〜１５の直鎖もし
くは枝分れしたアルキル基、Ｒ＾２は三重結合を一つ有
する、炭素数３〜１５の直鎖もしくは枝分れしたアルキ
ン基を示す）で表わされるアルキンオキシフエニルビシ
クロヘキサン類化合物。 - （２）請求項（１）記載のアルキンオキシフエニルビシ
クロヘキサン類化合物を少なくとも一種含有する液晶組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2056954A JP2822083B2 (ja) | 1990-03-08 | 1990-03-08 | アルキンオキシフエニルビシクロヘキサン類化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2056954A JP2822083B2 (ja) | 1990-03-08 | 1990-03-08 | アルキンオキシフエニルビシクロヘキサン類化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03258741A true JPH03258741A (ja) | 1991-11-19 |
| JP2822083B2 JP2822083B2 (ja) | 1998-11-05 |
Family
ID=13041939
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2056954A Expired - Lifetime JP2822083B2 (ja) | 1990-03-08 | 1990-03-08 | アルキンオキシフエニルビシクロヘキサン類化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2822083B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5879585A (en) * | 1996-10-16 | 1999-03-09 | Chisso Corporation | Liquid crystalline compound having alkynyl group, and liquid crystal compositions and liquid crystal display device therefrom |
-
1990
- 1990-03-08 JP JP2056954A patent/JP2822083B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5879585A (en) * | 1996-10-16 | 1999-03-09 | Chisso Corporation | Liquid crystalline compound having alkynyl group, and liquid crystal compositions and liquid crystal display device therefrom |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2822083B2 (ja) | 1998-11-05 |
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