JPS608266A - ピラゾ−ル誘導体及び殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式で表わされるピラゾール誘導体及
び該化合物を有効成分どして含有Ｊ−る殺虫剤に関づ−
る。

〔１Ｈシ、Ｘ　：　水素又Ｇ，ｉ　ハロケ：／　（Ｈ＜
　子、Ｒ＋：（ＣＩ−１３　）　２　ＮＣＩ−１＝Ｎ−
又はト１　Ｏ　Ｎ　＝　Ｃ　Ｉ−Ｉ　Ｎ　＋−１−、「
〈２　：水素又は基Ｒ３ＣＯ〜（Ｒ３　：アルキル、ア
ルケニル、フェニル、置換）１ニル、アルコキシ、フェ
ノキシ、アルキルナＡ１アルキルアミノ、ジアルキルア
ミノ、フェニルアミノ。又は置換フェニルアミノを示す
。）をそれぞれ示１°。〕本発明化合物は、一般的に次
のように合成される。即ら、３−ターシ１７リーフヂル
ー　５〜アミノピラゾールとジメーｆル小ルムアミドと
を常法に従いΔキシ用化リンを用い反応さぜることによ
り３−タージャリーブデルー　５−ジメヂルアミノメチ
レンアミビラゾールを１胃る。

さらにこの化合物をメタノール中ヒドロキシルアミン塩
酸Ｊ況ど還）ノ１≧りることにＪ、リ　３−タージャリ
ーブデル−５−ヒドロキシイミノメチレンアミノービラ
ゾールが１！ｌられる。また、これらの化合物を史に酸
りＩ」ライド、イソシアネー１〜、クロロ小ルメー１〜
′、、ｑど反応さけることによりピラゾール環の１（り
７の窒素原子（、二前記式中Ｒ２がＲ３ＧＯ−である化
合物を１１１る。

以下に代表的な合成例を示し更に具体的に説明りる。

合成例 （１）　３−一ターシ１１リーブチル−５−ジメチルア
ミノメチレンアミノ、−１−メチル力Ｊレバモイルピラ
ゾール ３−タージャリーブデル−５〜ジメブ゛ルアミノメチレ
ンアミノピラゾール１．９ｇをベンゼン３　（ｌ　ｐｌ
βに溶解し、メチルイソシアネーｌ−０，０Ｆ＋を加え
、６時間還流後冷却し、炭酸水系−ｊ゛ｌ〜リウｌ＼水
溶液及び水で洗い脱水濃縮覆ると白色結晶が得られる。

さらにベンげンーヘキリンにて再結晶することににり目
的物である白色結晶が２．０ｇ得られる。

（２）３−タージャリーブデル−５−ヒトｌ−に１−シ
イミノメチレンアミノ−１−アセデルピラゾール３−タ
ージャリーブデル−５−ヒドロキシイミノメチレンアミ
ノピラゾール１．８ｇをテ（〜ラヒドｌ］フラン５０　
ｔｎｆ！にとかし、アレデルクロライド０．８ｇ及び１
へリエチルアミン１．５ｇを加え、４１１．１間３宮流
覆る反応後冷却し、ベンげンを加え、炭酸水素すＩ〜リ
ウム水溶液及び水にで洗いＩＩｔＪ水）層線すると、固
体が得られる。ペンピン−へ４：リーンにより両結晶す
ると　１．７ｇの白色結晶が得られる。

同様の方法により前記一般式の化合物が合成されるか、
代表的な化合物を表１に例示する。

本発明の化合物は殺虫剤として、農園芸分野及び公衆衛
生上の有害若しくは不快な害虫、例えば、コバネイプゴ
等の直翅目、ヂャバネゴキブリ等の網翅目、」ノーヂ＋
７タテムシ等の噛虫目、コロモジラミ等のシラミ目、ヒ
フ１ヘビウンカ、モモアカアブラムシ等の半翅目、ヂ１
？ノキイロアザミウマ等の膜翅目、ハスモジ−Ｕ１〜つ
、コナガ等の鱗翅目、イ」力＼工、タマネギバエ等の双
翅目、イヌノミ等の膜用「１、チーノウレンジバチ等の
膜翅目、アズキ号 ゾウムシ、ニジュウヤホシ夛ントウ等の鞘翅目等の防除
に効果的である。

本発明の化合物は前述のごとく、殺虫剤とじて用いられ
るが、そのまま或いは担体く希釈剤）と混合して粉剤、
粒剤、水和剤、乳剤、油剤その他農薬製剤上悄用されて
いる適当な剤として用いられる。この場合、必要に応じ
て展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用いられ、
又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤除草剤、肥才斗等と併用
、混合することもできる。

実施例　１（乳剤） 表中の化合物　５０部 キシレン　１５部 ツルポール（乳化剤商品名）３５部 以上を混合し均一の乳剤とする。使用に際して水で希釈
する。

実施例　２（水和剤） 表中化合物　２０部 珪藻土、クレー混合物　７５部 ポリＡキシエチレン アルキルフェノール エーテル系乳化剤　５部 以上を混合粉砕して水和剤となし、使用に際して水に感
温して散布ηる。

実施例　３（粉剤） 表中化合物　２部 タルクどクレーの混合物　９８部 以上を混合粉ＩＩｔ、ｌ　ｌ、、て粉剤となし、そのま
ま散布する。

使用量についでは必ずしも制限はないが、通常は５００
〜１０００　ｐ　ｐ　ｍの濶庶にて、１回乃至数回散布
する。

以下、本発明の効果について代表的な試験例を示し、更
に具体的に説明するが、これらは単なる例示であり、従
っＣ１木発明はこれらのみに限定されないことは言うま
でもない。

試験例　１　ヒメトビウンカ成虫に対する効果各供試化
合物の１０００１１１１１１１　ｉｌ１度の薬液を調製
した。

その中に１８ｃｍ稈１ａのびたイネ苗を浸漬し、風乾接
水１０ｃｃの入った試験管に入れ、ヒメトビウンカ成虫
を放飼した。試験管は２５℃恒温室に静置し、４８時間
後に生死を判別し、死亡率を算出した。結果は３反１ｕ
の平均（ＩＣ１で示した。

試験例　２　ナミハダニの卵、成虫に対す°る効果直径
７ｃｍの一プラスチック製カップに溶がした寒天を注入
し、その上に直径３．５ｃｍの円形に切り抜いたインゲ
ン菓をのぜ、寒天ががＩごまった後ブーミハダニ成虫を
接種した。２５℃恒温室で２４時間放置した後、各供試
化合物の５００ｐｐｍ濃度薬液を３ｍｌすて散布した。

２８後成虫の生死を判別Ｊるとともにそれを除去し、７
日後卵および卵化幼虫の生死を判別し、それぞれの死亡
率を算出した。結果は３反復の平均値で示した。

（以下余白）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）　一般式 （但し、Ｘ：水素又はハロゲン原子、Ｒ＋　＋　（ＣＨ
   ３）　２　Ｎ　ＣＩ−１＝　Ｎ＝又はＨＯＮ　＝　ＣＨ
   Ｎ　１−１−、アルキルヂＡ１アルニドルアミノ 示Ｊ０）をぞれぞれ示り−。〕にて表わされるピラゾー
   ル誘導体。 ２）　一般式 ％式％ 〔但し、Ｘ：水素又はハロゲン原子、Ｒ＋　：　（Ｃ１
   −１３　）　２　ＭＣＩ−１＝Ｎ−又はｌ−１ＯＮ＝Ｃ
   ）−ＩＮＨ−、Ｒ２　：水素又は基Ｒ３ＣＯ−（Ｒ３：
   アルキル、アルケニル、フェニル、置換フェニル、アル
   コキシ、フェノキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、
   ジアルキルアミノ、フェニルアミノ。又は置換）１二ル
   アミノを示す。）をそれぞれ示づ。〕にて表わされるピ
   ラゾール誘導体を有効成分として含有する殺虫剤。