JPS62277307A - ホウ素化合物を含有する殺虫剤 - Google Patents
ホウ素化合物を含有する殺虫剤Info
- Publication number
- JPS62277307A JPS62277307A JP10684886A JP10684886A JPS62277307A JP S62277307 A JPS62277307 A JP S62277307A JP 10684886 A JP10684886 A JP 10684886A JP 10684886 A JP10684886 A JP 10684886A JP S62277307 A JPS62277307 A JP S62277307A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound
- substituted
- insecticide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
イ、産業上の利用分野
本発明は下記の一般式で示されるホウ素化合物を有効成
分として含有する殺昆虫、殺ダニ、殺線虫剤に関する。
分として含有する殺昆虫、殺ダニ、殺線虫剤に関する。
〔式中、Ｘ、Ｙは各々独立に水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、又は低級アルコキシ基を、２はＲ，Ｒ
２ＮＨ、又は含窒素複素環化合物（低級アルキル基で置
換されても良い。）を表わす。但し、Ｒ１，Ｒ２は各々
独立に水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、
シクロアルキル基、フェニル基（ハロゲン原子、又はメ
チル基で置換されても良い。）、又は複素環式基を表わ
す。〕口、従来の技術及び問題点 従来、トリフェニルホウ素、又はトリー置換フェニルホ
ウ素のアミン配位化合物は、例えばゾヤーナル オブ
インクェクト ディジースズ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
工１１ｆ＠ｃｔ ＤｉｓｅＩｅｓ ） １：ｉ４ 、３
０４（１９６４）および米国特許第３，２１１，６７９
号によシ、殺菌活性を示すことが知られている。しかし
、上記化合物の殺虫活性については記載されていない。
低級アルキル基、又は低級アルコキシ基を、２はＲ，Ｒ
２ＮＨ、又は含窒素複素環化合物（低級アルキル基で置
換されても良い。）を表わす。但し、Ｒ１，Ｒ２は各々
独立に水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、
シクロアルキル基、フェニル基（ハロゲン原子、又はメ
チル基で置換されても良い。）、又は複素環式基を表わ
す。〕口、従来の技術及び問題点 従来、トリフェニルホウ素、又はトリー置換フェニルホ
ウ素のアミン配位化合物は、例えばゾヤーナル オブ
インクェクト ディジースズ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
工１１ｆ＠ｃｔ ＤｉｓｅＩｅｓ ） １：ｉ４ 、３
０４（１９６４）および米国特許第３，２１１，６７９
号によシ、殺菌活性を示すことが知られている。しかし
、上記化合物の殺虫活性については記載されていない。
また、下記一般式で表わされるホウ素誘導体を含んでい
る殺昆虫、殺ダニおよび農業用殺菌剤については日本特
許公告昭４９−３４８１４号公報により公知である。
る殺昆虫、殺ダニおよび農業用殺菌剤については日本特
許公告昭４９−３４８１４号公報により公知である。
（式中、ＸｌおよびＸ２は各々メチル基を表わし、又は
ＸおよびＸはそれらが結合する窒素息子と一緒になって
４−メチル−１−ピペラゾニ／１４ｔ−表わし、Ｘは水
素、もしくはハロダン原子、または炭素数１〜４のアル
キル、アルコキシ、モジくはアルキルチオ基を表わす。
ＸおよびＸはそれらが結合する窒素息子と一緒になって
４−メチル−１−ピペラゾニ／１４ｔ−表わし、Ｘは水
素、もしくはハロダン原子、または炭素数１〜４のアル
キル、アルコキシ、モジくはアルキルチオ基を表わす。
）
ハ８問題点を解決するための手段
本発明者らは 新規な殺昆虫、める中
で、下記一般式で示されるホウ素化合物のすぐれた殺虫
活性を発見し、本発明を完成させた。
で、下記一般式で示されるホウ素化合物のすぐれた殺虫
活性を発見し、本発明を完成させた。
式中、Ｘ、Ｙは各々独立に水素原子、ハロダン原子、低
級アルキル基、又は低級アルコキシ基を表わす。ここで
、ハロダン原子の例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素原子が、低級アルキル基の例としてはメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル基等が、低級アルコキシ基
の例としてはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、アミルオキシ、ヘキシルオキシ、
ヘプチルオキシ基等が挙げられる。式中、２はＲ１Ｒ２
ＮＫ、又は含窒素複素環化合物（低級アルキル基で置換
されても良い。）を表わす。Ｒ１，Ｒ２は各々独立に水
素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、シクロア
ルキル基、フェニル基（ハロダン原子、又はメチル基で
置換されても良い。）又は複素環式基を表わす。２の例
としては、表−１のＺの欄に例示されたアミン類、複素
環化合物が挙げられる。
級アルキル基、又は低級アルコキシ基を表わす。ここで
、ハロダン原子の例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素原子が、低級アルキル基の例としてはメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル基等が、低級アルコキシ基
の例としてはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、アミルオキシ、ヘキシルオキシ、
ヘプチルオキシ基等が挙げられる。式中、２はＲ１Ｒ２
ＮＫ、又は含窒素複素環化合物（低級アルキル基で置換
されても良い。）を表わす。Ｒ１，Ｒ２は各々独立に水
素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、シクロア
ルキル基、フェニル基（ハロダン原子、又はメチル基で
置換されても良い。）又は複素環式基を表わす。２の例
としては、表−１のＺの欄に例示されたアミン類、複素
環化合物が挙げられる。
本発明に関わる上記化合物は下記一般式によって合成す
ることができる。
ることができる。
〔式中、ｘ、ｙ、ｚは前記のとおシである。〕即ち、ト
１１フェニルホウ素誘導体（２）と含窒素化合物（１）
とを等モル、窒素、又はヘリウム気流下、エチルエーテ
ルナトのエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロメタン
、１，２−ノクロロエタン、クロルベンゼンなどハロダ
ン化合物類などから選ばれた溶媒、又はそれらの２以上
の混合溶媒中で混合した後、水洗を行ない、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、溶媒を減圧で留去する。得られた結
晶を適当な溶媒で再結晶すると本発明に関わる化合物（
３）が得られる。反応温度は０℃から５０℃であシ、反
応時間は１時間から２日間である。
１１フェニルホウ素誘導体（２）と含窒素化合物（１）
とを等モル、窒素、又はヘリウム気流下、エチルエーテ
ルナトのエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素類、クロロホルム、ジクロロメタン
、１，２−ノクロロエタン、クロルベンゼンなどハロダ
ン化合物類などから選ばれた溶媒、又はそれらの２以上
の混合溶媒中で混合した後、水洗を行ない、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、溶媒を減圧で留去する。得られた結
晶を適当な溶媒で再結晶すると本発明に関わる化合物（
３）が得られる。反応温度は０℃から５０℃であシ、反
応時間は１時間から２日間である。
以下に本発明化合物についての代表的な合成例を示し、
具体的に説明する。
具体的に説明する。
合成例 ピリノン−トリス（４−フルオロフェニル）ホ
ウ素ピリジン（１０ｍｍｏｌｅ ）、トリス（４−フル
オロフェニル）ホウ素（１０ｍｍｏｌｅ ）を独立に、
ニーｆルーベンゼン（１：１）の混合ｍｆＡ各々、５Ｑ
、ｖｕに溶解させた後、窒素ガスで系を置換する。
ウ素ピリジン（１０ｍｍｏｌｅ ）、トリス（４−フル
オロフェニル）ホウ素（１０ｍｍｏｌｅ ）を独立に、
ニーｆルーベンゼン（１：１）の混合ｍｆＡ各々、５Ｑ
、ｖｕに溶解させた後、窒素ガスで系を置換する。
調整されたピリジン溶液にトリス（４−フルオロフェニ
ル）ホウ素溶液を１０分間で加える。１０時間攪拌した
後、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧
下で留去する。得られた粗結晶ｔノクロロメタンーヘキ
゛サンの混合溶媒から再結晶すると標記化合物が２．９
ｇ白色結晶として得られる。
ル）ホウ素溶液を１０分間で加える。１０時間攪拌した
後、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧
下で留去する。得られた粗結晶ｔノクロロメタンーヘキ
゛サンの混合溶媒から再結晶すると標記化合物が２．９
ｇ白色結晶として得られる。
同様の方法により本発明化合物が合成されるが、代表的
な化合物を表１に例示する。なお、以下の説明は表１の
中の化合物屋で行なう。
な化合物を表１に例示する。なお、以下の説明は表１の
中の化合物屋で行なう。
本発明の化合物は殺虫剤として農園芸分野及び公衆衛生
上の有害若しくは不快な害虫、例えばコパネイナゴ等の
直翅目、チャバネゴキブリ等の網翅目、コロモジラミ等
のシラミ目、ヒメトビウンカ、モモアカアブラムシ等の
半翅目、チャノキイロアデミウマ等の膜翅目、ハスモン
ヨトウ、コナガ等の鱗翅目、イエバエ、タマネギバエ等
の双翅目、イヌノミ等の膜翅目、カブラババチ等の膜翅
目、ヤマトシロアリ等の等翅目、アズキゾウムシ、ニジ
ュウヤホシテントウ等の鞘翅目等の防除に効果的である
。
上の有害若しくは不快な害虫、例えばコパネイナゴ等の
直翅目、チャバネゴキブリ等の網翅目、コロモジラミ等
のシラミ目、ヒメトビウンカ、モモアカアブラムシ等の
半翅目、チャノキイロアデミウマ等の膜翅目、ハスモン
ヨトウ、コナガ等の鱗翅目、イエバエ、タマネギバエ等
の双翅目、イヌノミ等の膜翅目、カブラババチ等の膜翅
目、ヤマトシロアリ等の等翅目、アズキゾウムシ、ニジ
ュウヤホシテントウ等の鞘翅目等の防除に効果的である
。
また、線虫剤として例えばサツマイモネコブセンチーウ
、ネグサレセンチュウ等の線虫類、ダニ剤としてナミハ
ダニ、ミカンハダニ等のダニ類の防除にも効果的である
。
、ネグサレセンチュウ等の線虫類、ダニ剤としてナミハ
ダニ、ミカンハダニ等のダニ類の防除にも効果的である
。
本発明の化合物は前述のごとく、殺虫剤として用いられ
るが、そのまま或いは担体（希釈剤）と混合して粉剤、
粒剤、水利剤、乳剤、油剤その他農薬製剤上慣用されて
いる適当な剤として用いられる。この場合、必要に応じ
て展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用いられ、
又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤除草剤、肥料等と併用、
混合することもできる。
るが、そのまま或いは担体（希釈剤）と混合して粉剤、
粒剤、水利剤、乳剤、油剤その他農薬製剤上慣用されて
いる適当な剤として用いられる。この場合、必要に応じ
て展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用いられ、
又、他の種類の殺菌剤や殺虫剤除草剤、肥料等と併用、
混合することもできる。
以下に本発明の処方例を示し、更に具体的に説明するが
、本発明はこれらに限定されるものではない。
、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１（乳剤）
表中の化合物 ４５部
キシレ／ ２０部
ツルポール（乳化剤商品名） ３５部以上を混合し
均一の乳剤とする。使用に際しては水で希釈する。
均一の乳剤とする。使用に際しては水で希釈する。
実施例２（水利剤）
表中化合物 ２０部
硅藻土、クレー混合物 ７５部
ポリオキシエチレン
アルキルフェノール
エーテル系乳化剤 ５部
以上を混合粉砕して水和剤となし、使用に際して水に懸
濁して散布する。
濁して散布する。
実施例３（粉剤）
表中化合物 ２部タルクとクレー
の混合物 ９８部 以上を混合粉砕して粉剤となし、そのまま散布する。
の混合物 ９８部 以上を混合粉砕して粉剤となし、そのまま散布する。
使用量については必ずしも制限はないが、通常は１０〜
１０００ ｐｐｍの濃度にて、１回乃至数回散布する。
１０００ ｐｐｍの濃度にて、１回乃至数回散布する。
二１発明の効果
以下、本発明の効果について代表的な試験例を示し、更
に具体的に説明するが、これらは単なる例示であり、従
って、本発明はこれらのみに限定されないことは言うま
でもない。
に具体的に説明するが、これらは単なる例示であり、従
って、本発明はこれらのみに限定されないことは言うま
でもない。
ト
試験例１ ハスモンヨ４つ幼虫に対する効果各供試化合
物の５００ ｐｐｍ、１００ ｐｐｍ濃度の薬液を調整
した。その中に直径３．５ ｃｍの円形に切り抜いたキ
ャベツ葉を浸漬し、風乾後シャーレに入しハスモンヨト
ウの３令幼虫を放った。
物の５００ ｐｐｍ、１００ ｐｐｍ濃度の薬液を調整
した。その中に直径３．５ ｃｍの円形に切り抜いたキ
ャベツ葉を浸漬し、風乾後シャーレに入しハスモンヨト
ウの３令幼虫を放った。
シャーレは２５℃恒温室に静置し、処理４日後に生死車
数を調べ、死亡率を算出した。
数を調べ、死亡率を算出した。
結果は３反復の平均値で示した。
ハスモンヨトウに対する効果
試験例２ コナが幼虫に対する効果
各供試化合物の５００ｐｐｍ、１１００ｐｐ濃度の薬液
を調整した。その中に直径３．５ ｃｍの円形に切り抜
いたキャベツ葉を浸漬し、風乾後シャーレに入れコナガ
の３令幼虫を放った。
を調整した。その中に直径３．５ ｃｍの円形に切り抜
いたキャベツ葉を浸漬し、風乾後シャーレに入れコナガ
の３令幼虫を放った。
シャーレは２５℃恒温室に静置し、処理４日後に生死車
数を調べ、死亡率を算出した。
数を調べ、死亡率を算出した。
結果は３反復の平均値で示した。
コナかに対する効果
試験例３ ナミハダニの成虫に対する効果直径７０のプ
ラスチック製カップに溶かした寒天を注入し、その上に
直径３．５ ａｒ＋の円形に切り抜いた４７２７葉をの
せ、寒天がかたまった後にナミハダニ成虫を接種した。
ラスチック製カップに溶かした寒天を注入し、その上に
直径３．５ ａｒ＋の円形に切り抜いた４７２７葉をの
せ、寒天がかたまった後にナミハダニ成虫を接種した。
ナミハダニが落ちついた後、各供試化合物の５００ｐｐ
ｍ、１０１００ｐｐ度薬液を３ゴあて散布した。２口径
成虫の生死を判別し、死亡率を算出した。
ｍ、１０１００ｐｐ度薬液を３ゴあて散布した。２口径
成虫の生死を判別し、死亡率を算出した。
結果は３反復の平均値で示した。
ナミハダニ成虫に対する効果
試験例４ ナミハダニの卵に対する効果直径７ｃｒｎの
プラスチック製カップに溶かした寒天を注入し、その上
に直径３．５Ｃ１ｎの円形に切り抜いたインケ゛ン葉を
のせ、寒天がかたまった後にナミハダニ成虫を接種した
。２５℃恒温室で２４時間放置した後、成虫を除去し、
魔王された卵に対し、各供試化合物の５００ ｐｐｍ
、 １００ ｐｐｍ濃度薬液を３ ｍｌあて散布した。
プラスチック製カップに溶かした寒天を注入し、その上
に直径３．５Ｃ１ｎの円形に切り抜いたインケ゛ン葉を
のせ、寒天がかたまった後にナミハダニ成虫を接種した
。２５℃恒温室で２４時間放置した後、成虫を除去し、
魔王された卵に対し、各供試化合物の５００ ｐｐｍ
、 １００ ｐｐｍ濃度薬液を３ ｍｌあて散布した。
７口径卵および郷化幼虫の生死を判別し、それぞれの死
亡率を算出しも結果は３反復の平均値で示した。
亡率を算出しも結果は３反復の平均値で示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ、Ｙは各々独立に水素原子、ハロゲン原子、
低級アルキル基、又は低級アルコキシ基を、ＺはＲ＿１
Ｒ＿２ＮＨ、又は含窒素複素環化合物（低級アルキル基
で置換されても良い。）を表わす。但し、Ｒ＿１、Ｒ＿
２は各々独立に水素原子、低級アルキル基、低級アルケ
ニル基、シクロアルキル基、フェニル基（ハロゲン原子
、又はメチル基で置換されても良い。）、又は複素環式
基を表わす。〕で示されるホウ素化合物を有効成分とし
て含有する殺昆虫、殺ダニ、殺線虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10684886A JPS62277307A (ja) | 1986-05-12 | 1986-05-12 | ホウ素化合物を含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10684886A JPS62277307A (ja) | 1986-05-12 | 1986-05-12 | ホウ素化合物を含有する殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62277307A true JPS62277307A (ja) | 1987-12-02 |
Family
ID=14444055
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10684886A Pending JPS62277307A (ja) | 1986-05-12 | 1986-05-12 | ホウ素化合物を含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62277307A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4983589A (en) * | 1989-12-14 | 1991-01-08 | Chevron Research And Technology Company | Fungicidal imidazole diphenylaliphaticboranes and derivatives thereof |
| US4983590A (en) * | 1990-03-12 | 1991-01-08 | Chevron Research And Technology Company | Fungicidal triazole bis(triphenylboranes), derivatives thereof and use thereof |
| US5051514A (en) * | 1989-12-14 | 1991-09-24 | Chevron Research And Technology Company | Process and intermediates for preparing fungicidal imidazole diphenylaliphaticboranes and derivatives thereof |
| US5075292A (en) * | 1990-04-12 | 1991-12-24 | Chevron Research And Technology Company | Fungicidal organo diborane alkanes and derivatives thereof |
| US5091377A (en) * | 1990-12-14 | 1992-02-25 | Chevron Research And Technology Company | Trisubstituted silylalkyl 1,2,4-triazole and imidazole phenyl borane derivatives |
| EP0624315A1 (en) * | 1993-05-07 | 1994-11-17 | American Cyanamid Company | Diaryl(pyridinio and isoquinolinio) boron fungicidal agents |
| WO1997011952A1 (en) * | 1995-09-25 | 1997-04-03 | Zeneca Limited | Fungicides |
| WO1997011951A1 (en) * | 1995-09-25 | 1997-04-03 | Zeneca Limited | Fungicides |
| JP2003527401A (ja) * | 2000-03-17 | 2003-09-16 | バーゼル、ポリオレフィン、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツング | 塩様化合物、その製造方法及びポリオレフィンの製造用触媒組成物へのその使用 |
| WO2007149952A3 (en) * | 2006-06-23 | 2008-02-14 | Invista Tech Sarl | Process for making solid tri phenylboron- pyridine |
-
1986
- 1986-05-12 JP JP10684886A patent/JPS62277307A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4983589A (en) * | 1989-12-14 | 1991-01-08 | Chevron Research And Technology Company | Fungicidal imidazole diphenylaliphaticboranes and derivatives thereof |
| US5051514A (en) * | 1989-12-14 | 1991-09-24 | Chevron Research And Technology Company | Process and intermediates for preparing fungicidal imidazole diphenylaliphaticboranes and derivatives thereof |
| US4983590A (en) * | 1990-03-12 | 1991-01-08 | Chevron Research And Technology Company | Fungicidal triazole bis(triphenylboranes), derivatives thereof and use thereof |
| US5075292A (en) * | 1990-04-12 | 1991-12-24 | Chevron Research And Technology Company | Fungicidal organo diborane alkanes and derivatives thereof |
| US5091377A (en) * | 1990-12-14 | 1992-02-25 | Chevron Research And Technology Company | Trisubstituted silylalkyl 1,2,4-triazole and imidazole phenyl borane derivatives |
| EP0624315A1 (en) * | 1993-05-07 | 1994-11-17 | American Cyanamid Company | Diaryl(pyridinio and isoquinolinio) boron fungicidal agents |
| WO1997011952A1 (en) * | 1995-09-25 | 1997-04-03 | Zeneca Limited | Fungicides |
| WO1997011951A1 (en) * | 1995-09-25 | 1997-04-03 | Zeneca Limited | Fungicides |
| JP2003527401A (ja) * | 2000-03-17 | 2003-09-16 | バーゼル、ポリオレフィン、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツング | 塩様化合物、その製造方法及びポリオレフィンの製造用触媒組成物へのその使用 |
| WO2007149952A3 (en) * | 2006-06-23 | 2008-02-14 | Invista Tech Sarl | Process for making solid tri phenylboron- pyridine |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2779403B2 (ja) | 殺虫性ニトロ化合物 | |
| US4957935A (en) | Phenyltriazole derivative and insecticide | |
| JPS62273958A (ja) | １−アラルキルピラゾ−ル | |
| JP2005263809A (ja) | 殺昆虫剤および殺ダニ剤としてのｎ−アリールヒドラジン誘導体 | |
| JPH07108908B2 (ja) | １，２，３，６−テトラヒドロ−５−ニトロ−ピリミジン誘導体 | |
| JP3103197B2 (ja) | 除草性化合物 | |
| JPS609720B2 (ja) | 新規なチオホスホン酸エステル誘導体、その製造方法およびそれらを含有する殺虫、殺ダニおよび殺線虫剤 | |
| US4122184A (en) | Benzimidazole insecticides | |
| JPS6013039B2 (ja) | 植物保護剤 | |
| US3950374A (en) | Carbamate pesticide | |
| JPS5872506A (ja) | 殺虫剤組成物 | |
| JP3161827B2 (ja) | アルケニルトリアゾール誘導体及び害虫防除剤 | |
| JP3163545B2 (ja) | ４−チエニル−オキサ（チア）ゾリン誘導体、及びこれを含有する殺虫・殺ダニ剤 | |
| JPH0421671A (ja) | ４―ピラゾールカルボキサミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPS599521B2 (ja) | 除草剤 | |
| JPH0841019A (ja) | スルファミド誘導体、及び殺虫剤 | |
| JP4512928B2 (ja) | Ｎ−チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPS61167675A (ja) | 置換フラザン | |
| JPS608266A (ja) | ピラゾ−ル誘導体及び殺虫剤 | |
| JPH0471047B2 (ja) | ||
| JPS58198430A (ja) | ベンジルフェネチルエーテル類およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| US4308261A (en) | Substituted oxadiazoles and their use as wire worm and flea beetle insecticides | |
| JP2684737B2 (ja) | チオセミカルバゾン誘導体、その製法及び除草剤 | |
| JP3821277B2 (ja) | インドール誘導体 | |
| JPS6154765B2 (ja) |