JPS6084237A - ６員環化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は式１ 〔式中人はベンゼンまだはシクロヘキサン環であり、　
ＸＩ〜Ｘ６は相互に独立して各場合に）Ｊ、−ＯＲ＋Ｃ
００Ｈ１ｓＲ，ＳＯＲまだは　５ｏ２）ｔ　テあり、ま
だ、Ａがシクロヘキサン環である場合には、また−ＯＣ
ＯＲであることができ、そしてＲは各場合に、炭素原７
１５個までをイ１するアルキル基であつ−Ｃ，モしてそ
の基中に存在するＣＨ２基の１個寸だは２個の代りに酸
素原子を有することかできるアルキル基であり；置換基
Ｘ１〜Ｘ６のうち少なくとも：（＊＋ｔ；１は水素原子
以外の基である〕て示される６員環化合物に関する。 本明細稠全体をとおして、１１＋’＋　’Ｈにするため
に、６個の遊離原子価を有するベンゼン核はｌ”　ＰＩ
〕、１で、そしてシクロヘキザンーＪ、２，３，４，５
．６　ヘキサイル基は［−Ｃｙ」で示す。 類似の化合物、すなわちヘキサアル力ノイルオキシベン
ゼン〔この化合物はＡがベンゼン環であり、そしてＸ１
〜Ｘ６が−０−ＣＯＲである式Ｉに相当する〕は既知で
あるＣ　Ｓ、Ｃｈａｎｄｒａｓｅｋｈａｒ　：Ｍｏ１．
、　Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｉｑ、　Ｃｒｙｓｔ、　６３、（
１９８１年）、１７１〜１７９およびそこで引用されて
いる文献参照〕。 類似化合物と同様に、式１の化合物はディスコティック
液晶相、特にゲスト−ホスト効果、整ダリ相の変形の効
果、動的散乱の効果まだは光の楕円率における変化にも
とづく表示用のこのような液晶相の構成成分として使用
できる。 本発明はディスコティック液晶相の構成成分として使用
するのに適するメソゲニック化合物または新規で安定な
液晶を発見するという目的にもとづいていた。この目的
が式１の化合物を提供することにより達成された。 式１の化合物はディスコティック液晶相の構成成分とし
て使用するのに優れて適するとと゛が見い出された。特
に、これらの化合物を使用することにより、１Ｌ気光学
効果に関（〜で有利な位置にある広いメゾフェース温度
＋＋１１」、囲を有する安定なディスコティック液晶相
を生成できる。 式１の化合物はまた分光分析用の異方性ディスコティッ
クマトリックスとして使用するのにも適している。 ディスコティック性質を有するその他の化合物およびそ
れらの使用は、だとえは米国％許第４　、３３３　、７
（１９号明細書に記載されている。 驚くべきことに、式Ｉの化合物はある場合に、非常に広
いメゾ範囲を有するディスコティック液晶化合物である
ことがに小町された。 さらに寸だ、式ｌの化合物を提供することにより、適用
技術の種々の観点から、ディスコディック混合物の製造
に適する液晶物質の範囲が非常に一般的な方法で、格別
に、拡大される。 式１の化合物、特にたとえば基Ｘ１〜Ｘ６のうち少なく
とも１個が−ＢＲである式１のチオニーデル化合物は、
−また、その他の物質、特にたとえば、液晶ディスコテ
ィック相の構成成分とじて使用できる式１の相当するス
ルホン化合物の製造用の中間体生成物として適している
。 純粋な状態で、式１の化合物は無色であって、電気光学
用途に有利に適する温度範囲内で、液晶メゾフェースを
形成する。これらの化合物は、化学物質、熱および光に
対して非常に安定である。 従って、本発明は、式Ｉの化合物およびそれらの製造方
法に関する。この方法は、基Ｘ１〜Ｘ６のうちの少々く
とも１個が−ＯＲである式１のエーテル化合物は相当す
るヒドロキシ化合物をエーテル化することにより製造し
、そして（寸だは）基Ｘ１〜Ｘ６のうち、少なくとも１
個が−ＣＯＯＲまたは−０−ＣＯＲである式Ｉのエステ
ル化合物は相当するカルボン酸をエステル化することに
より製造し、そして（または）基Ｘ］〜Ｘ６のうち少な
くとも１個が一８Ｒである式１のチオエーテル化合物は
相当する／・ロゲン化合物を相当するチオールまだはそ
の塩と反応させることにより製：牢ｌ　Ｊ−１イ／　寸
ｒｅ　ｒｒＦ　１　寞Ｘ１〜Ｘ’　（７”）らＬ　ｔｂ
　ｆｒ　（とも１個が一８ＯＲである式１のスルホキッ
ド化合物は相当するチオエーテルを酸化すること（ｌこ
より製造し、そして（捷だは）基Ｘ１〜Ｘ６のうち少な
くとも１個が一８Ｏ２Ｒである人１のスルホン化合物は
相当するヂオエーテル寸かは和尚するスルホキ７ドを酸
化することにより製造することを％徴とする方法である
３、 本発明は、′まだ、式１の化合１りｌをディスコディッ
ク液晶相の構成成分よして使＋１Ｊすることに関する。 本発明は、また、式１の化合物の少なくとも１柳を含有
するディスコティック液晶相および捷だこの神の相を含
む液晶表示素子Ｖこ関する。 本町翁口冑全体をとおして、Ａ　、　Ｘ’−、Ｘ６およ
び−Ｒはいずれか別の意味が記載されていないかきり、
前述の意味を翁する。 従って、戊１の化合物は、下記の部分式１すのベンゼン
誘導体および部分式１ｂの／り

【」・・キサン誘導体を
包含する。 （Ｉａ）　（Ｉｂ） 基Ｘ１〜Ｘ６のうち３ＩＩ１ＭがＨである式Ｉの好まし
い化合物は１１３１５−１−　ＩＪ置換化合物である。 式１の好ましい化合物としては、Ａがシクロヘキサン環
である化合物がある。 式Ｉの好捷しい化合物１ｄ、基ｘ１〜ｘ６のいづれもが
Ｈではない化合物、特に基Ｘ］〜ｘ６が同一である化合
物であり、これらの化合物は下記の部分式１ｃ〜１ｍに
相当する Ｐｂ　（ＯＲ）６　（Ｊｃ）　Ｃ３’（ＯＲ）６　（ｌ
　ｈ）ｐｈ（ｃｏｏＲ）６（Ｉａ）　ｃｙ（ＣＯＯＲ）
６（＋１）Ｐｈ（ＳＲ）６　（Ｈｅ）　ｃｙ（ｓＲ）６
　（Ｉｊ）Ｐ）〕（ＳＯＲ）ａ　（Ｉｆ　）　（：ｙ（
ｓＯＲ）６（＋ｋ）Ｐ】）（ＳＯ２Ｆ）６（Ｉｇ）　Ｃ
３’（ＳＯ２Ｆ）６　（１ｔ）ｃｙ（ｏ−ｃｏＲ）６（
１ｍ）。 式＋ｇ、１ｔおよび１ｍの化合物は女了寸しいものであ
る。 さらにまだ、式１ｂおよびｌｈ〜１ｍの好捷しいシクロ
ヘキサン化合物は、各場合において、反対側の置換基が
赤道上にある、すなわち相！７−に対してトランス−空
間位置にある化合物である１、このような化合物はンロ
（ｓｃｙ］ｉ−ｏ　）　−イノ／１・−ルの配置に相当
する。 １ｍ４だけ２個以上の不斉炭素原子を有する式Ｉの化合
物は、ラセミ体形で、または光学活性体のＪしで存在す
ることかでき、これらの画形ｄ式■に包含されるものと
する。 Ｒは、その基の中のＣＨ２基の１個（オキザブルキル）
または２個（ジオキサアルキル）の代りに酸素原子を含
有し得るアルキル基である１゜これらの基は直鎖状まだ
は分枝鎮状であることができる。好ましくは、これらは
直鎖状であって、：３、Ｉ１．５．６．７．８．９．１
０．１１．１２１だは１３貼の炭素原子を治し、従って
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デンル、ウンデノル、ドデシル、トリ
デノル、２−オキサプロピル（−メトキノメチル）、２
−オキザブチル（＝−エトキノメチル）寸たは３−オキ
ザブチル（＝２−メトキシエチル）、２−１３−まだは
４−オキサペンチル、２−１３−１４−捷だは５−オキ
サノニル、２−１３−１４−１５−４たは６−オキサヘ
プチルが好ましく、またエチル、テトラゾフル、波ンタ
デシル、２−１３−１４−１５−１６−または７−オキ
サオクチル、２−１３−１４−１５．６−１７−まだは
８−オキサノニル、２−１３−１４−１５−１６−１７
−１８−または０−オキザブシル、２　．３　、Ｉｌ−
１５−１６−１７−１８−１９−捷だは１（）−オキサ
ペンチル、２−１３−１４−１５−１６−１７−１８−
１９　、Ｈｌ−または１１−オキサノニル、２−１：う
−１４−１５−５６−１７−１８−１９−１１０−１Ｉ
Ｉ−またはＩ２　オキサトリデンル、２＋４−）オキサ
ペンチル、２．Ｉｌ　−，２，５−捷だは３，５−ジオ
キサヘキシル、２．４−１２．５−１２．６−１３，５
−１３，６−または４．６−）オキサへ−Ｐキルｆも六
と入カニでたＡ−分分枝鎖状基金有する式１およびまた
１ａ〜１ｌ１１の化合物はこれらの化合物が慣用の液晶
暴利中で改善された溶解性を有することから場合により
重要な場合があるが、特（ｌこ、これらが光学ｌ占性で
ある場合にｄ、キラル・ドーｅング物１１として重要な
ことがある。この種の分枝鎖状基は一般に１個より多く
ない鎖分枝を有する。好適な分枝鎖状基Ｒにはイノプロ
ピル、２−ブチルしく−１−メチルゾロビル）、イノブ
チル（−２メグ−ルゾロビル）、２　ブチルし・ブチル
、イノペンチル（＝：３−メチルブチル）、２−メチル
Ｒンヂル、３　メチルペンチル、２−エチノしヘキシル
、２　ｆｏピル波ノンチル２　オキツー３−メチルブチ
ル、；３−オキサ　４−メチルＯ／チルかある。 式１およびｌａ−１ｍの化合物の中で好寸しい化合物は
基ＲがＦ＋１記の好適な、ｔコ、味の一つを」４する化
合物である。 式Ｉの化合物は文献〔たとえばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ１
Ｍｅｔｈｏｄｅｎ４ｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃ
ｈｅｍｉ、ｅ　、（５ｔｕｔｔ；ｇａｒｔ、　（］ｅｒ
ｏｇ−Ｔｈｉｅｍｅ出版社）のような標準的文献〕に記
載されているようなそれら自体既知の方法により、既知
であって、列挙されている反応に適する反応条件１に製
造する。この点で、それら自体既知であるが、文献中で
はさらに詳細に記載されていない変法を使用することも
できる。 原註物質は、既知であるか、またはそれ自体既知である
方法によゆ既知化合物と同様にして卸なく製造できるか
のいずれかである。これらの化合物は、所望により、こ
れらを反応混合物から単離することなく、直ちに、さら
に、反応させて式１の化合物を生成させるというように
１２でその場で生成させることもできる。 式■のエステル化合物（式中基Ｘ］〜Ｘ６のうち少なく
とも１個がＯＲである）は、相当するヒドロキシ化合物
をエーテル化することにより得ることができる。ヒドロ
キシ化合物を先ず、相当する金九誘導体に、たとえばＮ
ａＨ、Ｒａ１ｌ（２、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ２Ｃ０３
ｉたはに２ＣＯ３で処理するとと（Ｃより相当するアル
カリ今風アルコレ＝１・寸たはアルカリ金楓フエル−ト
に＊換するとり−ｆましい１．この誘導体を、次いで相
当するア７シキルハライド捷だはアルキルエルホネ−１
・あるいは硫酸ジアルキルと、好ましくｄ゛アセトン１
，２−ジメトキシエタン、ツメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ　）またはジメチルスルホキノドのような不活性溶剤
中で、捷だけ水性あるいは水性アルコール性のＮａ　Ｏ
ＨまたはＫＯＨの過剰の存在下で、約２０°〜Ｉ００°
の温度で反応させることができる。 基Ｘ１〜Ｘ６のうち少なくとも１個が−ＣＯＯＲまたは
−０−、、ＣＯＲである式ｌのエステル化合物は、基Ｘ
１〜ｘ６の少なくとも１個の代りにＣ０ＯＨ基が（Ｉ在
する以外は、式１に相当するカルボン酸化１物ヲ、式Ｒ
−ＯＨのアルコールでエステル化す７か、または基ｘ１
〜Ｘ６の少なくとも１個の代りなＯＨ基が存在する以外
はＡがシクロヘキザン環である式Ｉに相当するアルコー
ル化合物を、式Ｒ−ＣＯＯＨのカルボン酸でエステル化
するこ、ｌ！：ｌ／（より得ることができる。 これらのカルボン酸および（寸たけ）アルコール化合物
の代りに、その反応性誘導体を使用することもできる。 前記カルボン酸の適当な反応性誘導体としては、特（／
Ｃ酸）・ライド、中でもクロリドおよびブロミ１があけ
られ、唾だ酸無水物、たとえば（見合酸無水物、アジド
まだはエステル、特にアルキル基中に炭素原子１〜４イ
１＾１を有するアルキルエステルがあげられる。 前記アルコールの適当な反応性誘導体としては、特にそ
のＯＨ基（１測寸だは複数閘）の代りに０Ｍ基（＋１固
捷たは複数１固）（ここでＭは当量の金属、好ｔ　１２
＜はＮａ４たはＫのようなアルカリ金属である）が存在
する相当する金属°アルコレ−１・がある。 エステル化は不活性溶剤の存在で竹なうと有利である。 好適な浴剤は、特にノエチルエーテル、）　ｎ　ブチル
エーテル、ＴＨＦ、ｕオキサンまたはアニソールのよう
カニ−チル、アセトン、ブタノン寸たはシクロヘキサノ
ンのようなケトン；ＤＭＦ−１：だはリン酸へキサメチ
ルトリアミドのようなアミド、ベンゼン、トルエン捷だ
けキンレンのような炭化水素、四塩化炭素寸だはテトラ
クロ／Ｌエチレンのような／・ロゲン［ヒ炭化水素；ジ
メグルスルホキシドまだはスルホランのようなスルホギ
ンド、および三フッ化酢酸のようなカルボン酸である。 水と不混和性の溶剤を同時に使用して、エステル化中に
生成する水を共沸蒸留により除去することは有利である
。 場合により、イー１磯塩基、たとえばピリジン、キノリ
ン捷だけトリエチルアミンの過剰量をエステル化Ｉｌｌ
の浴剤として使用することもできる３゜エステル化は、
まだ溶剤の不在ｌ・−に、たとえば反１心成分を酢酸す
ｌ−ＩＪウムの存在下に単純に加熱することにより実施
するとともできる。反応基ＩＯ−は、通常、−！’ｄｌ
’〜４−２５（ｆ’、ａ５１Ｌ、　＜は　２０′□〜Ａ
−８０”である１、これらのＩＭｒ　Ｉ川において、ニ
スデル化反応（は、−・股に１５分〜４８時間後に完了
する。 各場合についてエステル化の反応条件は使用する原オ」
物質の性質に実質的に依存して変わる。 すなわち、遊離カルボン酸は、一般に、遊離アルコール
と強酸、たとえば塩酸または硫酸のような鉱酸の存在下
で反応させる。好捷しい反応形式では、酸無水物まだは
特に酸クロＩＪドをアルコールと、好ましくは塩基性媒
質中で反応させる。この場合のｉｉＬ要な塩基としては
、特に水酸化すトリウム捷だは水酸化カリウムのような
アルカリ金属水酸化物；炭酸すトリウム、重炭酸すトリ
ウム、炭酸カリウムまたは重炭酸カリウムのようなアル
カリ金楓炭醇゛塩または重炭酸ｉＡ、　ｉ酢酸すトリウ
ムまたは酢酸カリウムのようなアルカリ金属酢酸塩：水
酸化カル／ラムのようなアルカリ土類金属水酸化物、あ
るいはｌ−１）エチルアミン、ピリジン、ルチジン、コ
リシンｔりＩｄ、＊ノリンのような有機塩基がある。エ
ステル化反応のさらに好適な態様は、アルコールを先ず
すトリウムアルコレートまｋ　１１　ｈ　Ｉ）ラムアル
コレートに、たとえばエタノール性の水酸化ナトリウム
溶液または水酸化カリウム溶液で処理するととにより変
換し、このアルコレートを単離し１次いでこれを重炭酸
すトリウム寸だは炭酸カリタス、とともにアセ１７寸だ
はジエチルニーデル中に捜、拌しながら懸濁し、この懸
？蜀液を、次いでジエチルニーデル、アセトンまたけＤ
ＭＦ中の酸り０　リドまだは酸無水物の溶液と、好１し
くけ約　５°〜＋　２１ｆの温度で反応させることより
なる。 基Ｘ１〜ｘ６のうち少なくともＩ　ｆｌ＃ＩがＳＲであ
る式１のチオエーテル化合物は相当するハロゲン化合物
、好寸（７くはヘキサクロルベンゼンま／とはへキサク
ロルシクロヘキサンのようガ塩素化合物と人Ｈ，−８Ｈ
の相当するチ剖−ル、好捷しくばその塩、判に式Ｒ−８
Ｎａの相当するＮａチオレートとを反応さぜることによ
り製造することができる３、この反応は不活性溶剤の存
在下または不在下に、約−２＋１°〜＋２５０°、好捷
しくは１０’〜１５ｏ。 の渦層で実施することができる。過鴫な溶剤の例にはベ
ンゼン、トルエン、キ／レンまたはメソチレンのような
炭化水先；トリエチルアミン、ピリジンまたはピコリン
のような：３級塩基；メタノール、エタノールまたはブ
タノールのようなアルコール、エチレンクリコール、ジ
エチレングリコール捷たは２−７トキンエタノールのよ
うなグリコールおよびグリコールエーテル；アセトンの
ようなケトン、テトラヒドロフランまたはジオキサンの
ようなエーテル；　ＤＭＦまたはヘキサメチルリン酸ト
リアミド（ＨＭＰＴ）のようなアミド；またはジメチル
スルホキシドのようなスルホキシドがある。これらの溶
剤の混合物もまだ適当である。 基Ｘ１〜Ｘ６のうち少なくとも１個がＳＯＲまだは一８
Ｏ２Ｒである式１のスルホキシドおよびスルホン化合物
は基Ｘ１〜Ｘ６の少なくとも１個が一、ＳＲである式１
の相当するチオエーテル化合物を酸化することにより製
造できる。　２ 選ばれた反応剤および使用条件に応じて、酸化は相当す
るスルホキシド（基Ｘ１〜Ｘ５のＩ　（ｌＯＩがＳＯで
ある）を生成させるか、または相当するスルホン（基Ｘ
１〜Ｘ６の１個がＳＯ２である）を生成させるように行
なう。反応はそれら自体文献がら既知の方法により、各
場合について文献から容易に予想できる反応条件で行な
う。スルホキシドを得ようとする場合には、酸化は、だ
とえは過酸化水素、過酸、Ｃｒ（Ｖｌ）化合物（たとえ
ｉｄニクロム酸）、硝酸、三価の窒素を含むガス、Ｎ２
Ｏ３、・・ロゲン（たとえば塩素）、次面塩素酸塩、Ｋ
ＭｎＯ４、Ｎ　−ブロモこはく酸イミド、１クロルベン
ズトリアゾール、Ｃｅ（■）化合物〔たとえば（Ｎ）（
４）２Ｃｅ（ＮＯｓ）ａ　〕または負に置換されている
芳香族ノアゾニウム塩（たとえばＯ−二トロフェニルジ
アゾニウムｉ　ｆｔ　Ｉｄ　ｐ　−＝　ｌ−ｏ　−ｙ　
エニルジアゾニウムクロリド）をｊ旧いるか、まだは電
気分解により、比較的温和な条件下に比較的低い温度（
約−８（）°〜−１−１０σ）で実施する。他方、スル
ホンを得ようとする場合には、同一酸化剤をさらに涼し
い条件下におよび（または）過剰址で、そしてまた一般
にさらに高い温度で使用する。慣用の不活性溶剤がこれ
らの反尾、に存在できまたは存在しなくてもよい。適当
な不活性溶剤の例には、水↓水性鉱酸；アルカリ金載承
酸化物の水溶液；メタノールまたはエタノールのような
低級アルコール、酢酸エチルのようなエステル；アセト
ンのようなケトン：酢酸のような低級カルボン酸；アセ
トニトリルウナ二トリル，ベンゼンのような炭化水素；
またはクロロホルムあるいはＣＣムのような塩素化炭化
水素がある。 好適な酸化剤は３０　％水性過酸化水素である。 酢酸、アセトン、エタノールオだは水酸化ナトリウム水
溶液のような溶剤中で一２０°〜＋Ｉ（ｏｆの温度にお
いて削算量で使用すると、スルホキノドが得られ、他方
過剰量でさらに高温において、好ましくは酢酸または酢
酸と無水酢ｆ５βとの混合物中で使用すると、スルホン
か得られる。 さらに好適な酸化剤は、：３−クロル過安息香酸である
。ハロゲン化炭化水素のような浴剤中でσ捷での温度に
おいて８１算量で用いると、スルホキノドが得られ、他
方過剰量でσ〜室温において用いるとスルホンが得られ
る。 スルホキシド化合物を製造するさらに別の目」能な手段
はチオエーテル化合物を塩素により、たとえば浮水ベン
ゼン中または酢酸中で処叩することよりなる。中間体と
して得られるジクロル化合物は加水分解により非常Ｖこ
容易にスルオキシド化合物に、変換できる。 木兄ψｊによるディスコティック液晶相は、式１の化合
物の少なくとも１種を包含する２〜１５種の、好捷しく
は１３〜１２種の成分よりなる１、その他の構成成分は
、既知のディスコティック液晶物質、特に（５置換ベン
ゼンまたはトリフェニレン誘導体から選択することは好
寸しい。本発明によるこのような相は、式１の化合物の
ｌ神またｌｌ′ｉ：２　ａ＋以上を約０．１　〜ＪＯＯ
、＃’ＪＩＬ＜は、１０〜Ｎ１０％の焔゛で宮有する。 本発明によるディスコティック液晶相の射！造はそれ目
体１１゛１川の方法で行なう。、一般に、構成成分を相
Ｊ７に、好捷しくは」一層温度で溶ｊｌｌ’ｒさぜる。 本発明によるディスコティック液晶相は、また適当な添
加剤を用いることにより変性することができる。／仁と
えば、導電１１・を改善するために導電性塩を、２色性
染料を、または誘電異方性、粘度および（または）ディ
スコティック相の整列を変更するだめの物質を添加する
ことができる。 次側は本発明を制限することなく説明しようとするもの
である。ｍ，　ｐ，は融点であり、そしてｃ．ｐ，は透
明点である。本明細書全体をとおして、百分率は重−Ｍ
ｌ　％であられされており、全ての温度は摂氏度で示す
。「慣用の仕」−げ」の用語は次の意味を有する。水を
加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、相を分離させ、
有機相を乾燥させ、蒸発させ、生成物を結晶化および（
まだは）クロマトグラフィによりＴ’ｔ４製する。 例　１ ヘキサヒドロキシくンゼＺ　Ｉ７．４Ｗ　、ヨウ化・＼
キ／ル１５０　ｆ／、Ｋ２ＣＯｓ　４１．４５Ｆ　オｊ
：びＤＭＦ　２５０　ｍｌノ／１′！．合′吻を浦゛で
ｌ（ｉ時間、攪拌しなからす（］熱し，次いで冷ノａｉ
ｌさせ、慣用の方法で仕上げる。このようにして、ヘキ
サキス−（ヘキシルオキ７）べ／ゼ／が得られる。 ヘキサヒドロキシベンゼン４ｆｔｌｒｉン・口（ｓｃｙ
ｌコ。）−イノ／１・−ルをエーテル化することにより
、同様にＥ記の化合物が得られる２ ヘキサゾロポキンベ／ゼン ヘキサノＩ・キ／ベノゼ／ ヘキサキス−（ハントキン）−ベンゼンへキサキス−（
ヘフチルオキ／）−ベンゼンヘキサキス−（オクチルオ
キ／）　べ／ゼノヘキー＋ｊーキスー、（ノニルオキ７
）−べ／センヘキサキスー（デ／ルオキ／）−べ／ゼ／
ヘキサキス−（ウンデシルオキ／）−ベンゼン ヘキサキス−（ドテシルオキ７）−ベンゼノヘキサキス
−（ｌ・リデゾルオキシ）−ベンゼン ヘキサキス−（テトラデカルオキシ）−ベン−ピン ヘキサキス−（ハンタデ／ルオキ／）−ベンゼン ７０−イノシトールへ、キサキス−（フロビルエーテル
） ンローイノントールヘキサキスー（ブチルエーテル） ７０−イノントールヘキサキスー（−クンチルエーテル
） ジローイノ／トールヘキサキス−（ヘキシルエーテル） ７０−イノンＩ・−ル・＼ギザキスー（ヘゾチルエーテ
ル） ノローイノソ１−ルヘキザキス−（オクチルエーテル） ンローイノシト−ルヘキサキスー（ノニルエーテル） ／ローイノ７トール・＼キサキスー（デンルエーテル） ゾロ−イノシト−ルヘキサキス−（ウンデシルエーテル
） ／ローイノントールー＼キーリ″キス−（ドデ／ルエー
テル） ／ローイノシト−ルヘキサキスー（トリデシルエーテル
） ジローイノ／トールヘキサキス−（テトラゾノルエーテ
ル） ゾロ−イノ／１・−ルー−キサキス−（ハンタデンルエ
ーテル）。 例　２ ７０−イノ／トール１．８７、塩化オクタノイル］２　
！ｉ’および三フッ化酢酸２０ｍ１の混合物を２（Ｉ゛
°て２時１ｉ−ｉｌｉ＝拌する。蒸発させ、慣用の仕上
げ（２（）Ｉヘキサ／／酢酸エチルで溶出する）の後に
、ヘキサキス−（オクタノイル）−７０−イノントール
が得らｎる。ｍ、ｐ　：　７７．５”　；　Ｃ，１）　
：　ｌ！＋８．４°。 同様に、相当する酸りＣＩ　ＩＪＦを使用して、ＩＪ記
の化合物が得られる ヘキサアセチルゾロ−イノ／トール へキサソロピオニル／ローイノシト−ルー＼キサフチリ
ルンローイノント−ル ー＼ギザインブチリル７０−イノゾＩ・−ルヘキサバレ
リルノローイノ／１・−ル ヘキサ力フロニル７０、じ−（／　／ｌ・−ル・＼キサ
キスー（ヘプタノイル）−／ローイノ７トール ヘキサキス−（ノナノイル）−ノロ−イノ７１・−ル ー＼キキサスー（デカノイル）−７０−イノ／トール ヘキリーキス−（ウノデヵノイル）−７０−イノ７トー
ル ヘギザギノー（１〜デカノイル）−ソロ−イノ／トール ヘキサキス−（トリデカノイル）　７０　イノ／トール ヘキサキス−（テトラデカノイル）−７０−イノシトー
ル ヘキサキス−（ベンクデ力メイル）−７Ｉｊイノント−
ル。 例　３ ７０−７り「１ヘキナ７　１，２．：乞４＋５＋６−　
＼キサカルボン酸；う、４８ｇを５ＯＣｔ２１４．４２
とともに１時間沸とうさせ、混合物を蒸発させ、生成Ｊ
−る粗製酸クロリ１をトルエン５ｉ１　ｍｌに溶解し、
ビ゛リジン５　ｍ１分よび・〜、ブタノールＩ０７を力
［ｌえ、混合物を２”ｆ　ＩＨＩ　’Ｊ：とうさぜる。 、冷却させ、慣用の方、宍でイ土−にげて、ヘキリーキ
スヘプ′デル／口　／りロヘギ”リ−）−１，２，：う
、４，５．６　ヘキリーカル１１−キ／レーｌか？（１
られる３、 同イ、ｉ・にエステル化により１・“記の化合物がｆＩ
）ら−ｔしる ヘキサメチル／口　／クロヘギ→）”　７−１．２．’
、’＋　。 ４．５．６−−へギーナカル士キ／レ−１・−、キサエ
ヂル／ロー／り■フー＼ギリーノー　１．２．：う。 ノ１，５．６−ヘキザカルポギ／レ−トヘキサゾロビル
７０−７クロー・キサ：／−Ｉ　、　２゜３、／１，５
．６−ヘキーリーカルポギシレートヘギザブチル／ロー
７りロへキサ：／−１，２，：３゜４．５．６”−一へ
キサ力ルボキンレー１゛ヘキサキスＲンチル７０−７り
ロヘキサン＝１．２．：３，４，５．６−ヘキサカル十
キンレートヘギザギスへキンル／ロー７りロへキサン−
１，２，３，４，５’、６−へキサ力ルボキ／レートヘ
キサキスオクチル７０−シクロヘギザ７〜］、　、　２
　、３　、４　、５　、６−ヘキーリーカルボキシレー
トヘキサキス、ノニル／ロー７りロへキー＋ｊ−ノー１
゜２　、　：（、４、５、６−ヘキサカルボキ７レーＩ
・ヘギザキスデフル７０−／クロ・＼ギザノー１゜２、
：３，４，５．６−ヘキサカルポキンレートヘキヤキス
ウンデシル７０−シクロヘキサノー１．２，３，４，５
．６−−ヘキサカルポキ／レーＩ・ヘキサキスドデンル
／ロー７クロへキサ／−１，２，：３，７１．５．６−
ヘキサカルポキ／レーＩ・ヘキサキストリテ／ルノロー
／りロヘキサンー用、２，３．／１，５．６−ヘキサカ
ルポギ７レートヘキサキステトラデフルンローシクロヘ
キサンー ＼キサギス設ノクデ／ル／口　／クロー＼キーリノー１
．２，３，４，５．６−〜キサカル士ギンレー１ヘキザ
メチルノリデート ヘキサエチルメリテート ヘキサプロビルメリテート ヘキサブチルメリテート ヘキサキス・−ｇ／チルメリテート ヘキキサスノーキ／ルメリテート ヘキキサスへブチルメリテート ヘキサキスオクチルメリテート ヘキサキス，ノニルメリテ−１・ ・＼キサキスデ／ルメリテート ヘキサキスウ７デシルメリテート ヘキサキストデ／ルメリテート ヘキサキストリデシルメリテ−ト ヘギザキステトラデ／ルノリテ−ト ヘキサキスはンタデンルメリテート。 例　４ ヘキサクロルベンゼン２．８５ｆ、ナトリウムノニルチ
オｖ　−　ｌ−　２１．、８ｆおよびＨＭＰＴ　１００
　ｒｒｔｅの混合物をＮ２雰囲気中で加°において１０
時間攪拌し、蒸発させ、次いで慣用の方法で仕トげる（
　Ａｔ２０ｓ　：９４：６石油エーテル／エーテルを使
用する）と、ヘキサキス−（ノニルチオ）−ヘンゼンカ
得うれる。油状物；２５０°１０．１ｍｍＨｇ以下で沸
とうしない。 同様に、ヘキサクロルベンゼンまたはβーヘキサクロル
ンクロへキサンから下記の化合物が得られる ヘキサキス−（メチルチオ）−べ／ゼンヘギザキスー（
エチルチオ）−べ／ゼ／ヘキサキス＝（プロピルチオ）
＝ベンゼンヘキサキス　（ブチルチオ）−ベンゼンへキ
サキス＝（ハンチルチオ）−ぺ／ゼ／ヘギザキス−（ヘ
プチルチオ）−ベンゼンへギザキス−（ヘプチルチオ）
−ベンゼンへキサキス＝（オクチルチオ）−ベンゼンヘ
キサキスー（テンルチオ）−ペンゼ／へギザキス−（つ
／デジルチオ）　ベンゼン；ｍ．ｐ　：　２９〜３＋１
” ヘキサキス　（Ｆデフルヂオ）−ペンゼ／ヘキサキス−
（Ｉ・リゾノルチオ）−ベンゼ／：ｍ．Ｉ）：４４〜７
１５。 ヘキサキス−（テトラゾ／ルチオ）−べ／ゼ／ ヘキサキス　（　−Ｚ　７タデシルアオ）−べ／ゼ／ ７０−１．２，３，４，５．６−ヘキサキス　（メチル
チオ）−／クロヘキサン ７０−１．２，：う、４，５．６−ヘキサギノー（エチ
ルチオ）　／クロヘキサン ／ロー１．２，：（、４，５．６−ヘキサキス−（プ「
ノビ０ルチオ）−／クロヘキサン ７０−１．２，３，４，５．６−ヘキサキス−（メチル
チオ）−／り「コヘキサノ ／ロー１　、２，：う、　４，　５　、　６−ヘキサギ
ノー（ベノヂルチオ）−シクロヘキサン ／ロー１．２，：う，４，５．６−ヘキダギノー（ヘプ
チルチオ）−シクロヘキザ／ ソロ−１，２，３，４，５，６−ヘキサキス−（ヘプチ
ルチオ）−シクロヘキザン ７０−１．２，３，４，５．６−ヘキサキス−（オクチ
ルチオ）−シクロヘキサン ７０−１．２，３，４，５．６−へキサキス−（ノニル
チオ）−シクロヘキザノ ７０−１．２，３，４，５．６−ヘキサキス−（デ／ル
チオ）−シクロヘキサン ７０〜］　、２，３，４，５．６−ヘキサキス−（ウン
デフルチオ）−シクロヘキサン ７０−１．２，３，４，５．６−ヘキサキス−（ドデン
ルチオ）−シクロヘキザノ ７０−１．２，３，４，５．６−ヘキサキス−（トリデ
／ルチオ）−シクロヘキサノ ７０〜１．２，３．４，５．６−ヘキサキス−（テトラ
デシルチオ）−シクロヘキサン ンロ〜１，２，３，４，５．６−ヘキザキスー（Ｒノタ
デノルチオ）−シクロヘキサン。 例　５ 酢酸１５０ｍ１中の：！ｌ）％Ｈ２Ｃ１２６，４２ｄの
溶液を酢（’ｔＪｆ２４００　ｔｕｇ中の−＼ヘキサキ
ス（ノニルチオ）〜ベンゼン１０．２６　ｆの溶液に７
５〜８０°で１３０分間の間に攪拌しながら滴ＦしてＪ
Ｊｌｌえる。混合物を８０°で２時間保持し、次いで沸
とうさぜ、水中にβ：き人ハ、次に慣用の方法で仕上け
るとヘキサキス（ノニルスルフィニル）−ぺ／セ／カ得
うレル。 同様に、相当するチオエーテル化合物の峻化により下記
の化合物が得られる。。 ヘキサキス−（メチルスルフィニル）−べ／ゼ／ ヘキサキス−（エチルスルフィニル）−ベンゼン ヘキー’Ｊ−キス−（フロビルスルフィニル）−ベノゼ
／ ヘキサキス−（ブチルスルフィニル）−ベンゼン ヘキサキス−（ハフチルスルフィニル）−ベンゼン ヘキサキス−（ヘプチルスルフィニル）−ベン′ゼン ヘキサキス−（ヘプチルスルフィニル）−ベンゼ／ ヘキサキス−（オクチルスルフィニル）−ベ／ゼ／ ヘキサキス−（７’シルスルフイニル）−ベンゼン ヘキサキス−（ウンデフルスルフィニル）−ベンゼン ヘキサキス−（ドブノルスルフィニル）−ベンゼン ヘキサキス−（１・ＩＪ　テ／ルスルフィニル）−ベン
ゼン ヘキサキス−（テトラゾフルスルフィニル）−べ／ゼ／ ヘキサキス＝（ハンタテ／ルスルフィニル）−ベンゼン ７０１．２，３，４，５．６−ヘキサキス−（メチルス
ルフィニル）−シクロヘキサン ７０〜１．．２，３，４，５．６−ヘキサキス−（エチ
ルスルソイニル）−／クロヘキ廿°７ ７０−１．２，３，４．５．６−ヘキサキス−（ゾＯピ
ルスルフィニル）−７クロへキサノ ア０−１．２，３．ｌｌ、５．６−へキサキス−（ブチ
ルスルフィニル）−シクロヘキサン ／ロー１．２．：（，４，５，６−へキサキス−（は〕
−プールスルフィニル）−／クロヘキサン ７０−］　、２，３．４．５．６−へキサキス−（ヘプ
チルスルフィニル）−シクロヘキサ／ ジロー１　、２　、３　、４　、５　、６−ヘキサキス
−（ヘプチルスルフィニル）−シクロヘキサン ７０−１．２，３，４，５．６−ヘキサキス−（オクチ
ルスルフィニル）−シクロヘキサン ７０−１．２＋３＋　４　＋５＋６−ヘキサキス　（ノ
ニルスルフィニル）−シクロヘキサン ７０−１．２，３．ｌｌ、５．６−ヘキサキス−（デ／
ルスルフイニル）−シクロヘキサ／ ７０−１．２，３，４，５．６−ヘキサキス−（つ／デ
／ルスルフィニル）−シクロヘキサノ ７０−１．２，３，４，５．６−ヘキサキス−（ドブノ
ルスルフィニル）−／クロヘギザン ７０−１．２．：う、４，５．６−ヘキサキス−（トリ
デンルスルフイニル）−／クロヘキサン ／１コー１．２，３，４，５．６−ヘキサキス−（テト
ラテ／ルスルフイニル）−シクロヘキサン７０−１．２
，３，４，５．６−ヘキサキス−（はンタデンルスルフ
イニル）−シクロヘキサン。 例　６ ヘキサキス−（ノニルチオ）−ベンゼン１０，２６７を
総＠６０　ｔｕｌのｃＨｃｔ、中の８５〜９０　％　ｍ
−りａ　ル過安息香酸のｉｌｌ　％過剰量とともに４８
時時間表うさせ、混合物を蒸発させ、残留物をエタノー
ル／石油エーテルから再結晶さぜるとへキサキス−（ノ
ニルスルホニル）−にノセンカ４％　ラｈ　ル。 ｍ、ｐ　：　！−）、。；　Ｃ，１）　：　１３１’。 同様に、相当するチオエーテルの酸化により下記の化合
物が得られる； ヘキサキス−（メチルスルホニル）−ベノセ／ ヘキサキス−（エチルスルホニル）−ベンゼン ヘキサキス−（プロピルスルホニル）−ベンゼン ヘキサキス−（ブチルスルホニル）　−ベンゼン ヘキサキス−（ハブチルスルホニル）−べ／ゼン ヘキサキス−（ヘキシルスルホニル）−べ／ゼン ヘキサキス−（ヘプチルスルボニル）−ベンゼン ヘキサキス−（オクチルスルボニル）−ベンゼン ヘキサキス　（テンルスルホニル）−ベンゼン ヘキサキス　（つ／デ／ルスルホニル）−べ／ゼ／；　
ｍ、ｐ　：　７６”；　Ｃ，ｐ　：　１１６’″ヘキサ
キス　（トテンルスルポニル）　ベノゼ／ ヘキサキス＝（トリテノルスルホニル）−ベンゼン：　
ｍ−ｐ’α）’；　Ｃ，Ｔ）　：　８９’ヘギサキス−
（テトラデンルスルホニル）−ベンゼン ヘキサキス−（ハンタデシルスルホニル）−ベンゼン ７０−１．２，３，４．５．６−へキサキス−（メチル
スルボニル）−シクロヘキサノ １０　１．２．３＋Ｃ５，６−へキサキス−（エチルス
ルホニル）−シクロヘキサン ７０−１．２，３，４，５．６−ヘキサキス−（プロピ
ルスルホニル）’−シクロヘキザン ７０−１．２，３，４，５．６−ヘキサキス−（ブチル
スルボニル）−シクロヘキサノ シロ−１，２，３，４，５，６−ヘキサキス−（はブチ
ルスルホニル）−シクロヘキサン ７０−１．２，３，４，５．６−ヘキサキス−（ヘキシ
ルスルホニル）−シクロヘギザン ７０−１．２，３，４，５．６−ヘキサキス−（ヘプチ
ルスルボニル）−シクロヘキサノ ７０−１．２，３，４，５．６−ヘキサキス−（オクチ
ルスルホニル）−シクロヘキサノ ７０１．２，３，４，５．６−へキサキス−（ノニルス
ルホニル）−／クロヘキサン ／ロー１．２．：う、４，５．６−ヘキサキス−（デ／
ルスルホ；ル）−シクロヘキサン ７０−１．２，３．／Ｉ、５．６−ヘキサキス−（つ／
テフルスルホニル）−シクロヘキサン ７０−１．２，３，４，５．６−ヘキサキス−（トチノ
ルスルホニル＞−シクロヘキサン ／ローＩ、２，３，４，５，６−ヘキサキス−（トリデ
／ルスルホニル）−シクロヘキサン ７０−１．２，３，４，５．６−ヘキサキス−（テトラ
デンルスルホニル）−シクロヘキサノ ７０−１．２，３，４．５．６−ヘキサキス−（Ｒンタ
デフルスルポニル）−シクロヘキサノ １．３．５−１−リス−（プロピルスルホニル）−ベン
ゼン １．３．５−１−リス−（ブチルスルホニル）　ベンゼ
ン １．３．５−　トリス−（はブチルスルホニル）−ベン
ゼン １．３．！５−ｒ　リ　ス　−　（ヘ　キ　／　ル　ス
　ル　；Ｊて　ニ　ル　）　−ベンゼン １　、：う、５−１−　リ　ス　−　（ヘ　ゾ　チ　ル
　ス　ル　に　ニ　ル　）　−ベ／ゼ／ ］、＋３．５　−　１−　＋）　ス　−　（オフ５−　
ル　ス　ル　ｊ二　ニ　ル　）−ベノゼ／ １．３．５−トリス値ノニｌレスル月二ニル）−ヘ／ゼ
／ １．３．５　−　１、リ　ス　−（デ　／　ル　ス　ル
　月二　ニ　ル　）　−−ベンゼ／ １．３．５　−　）　１）　ス　−（ウ　／　デ　ン　
ル　ス　ル　則ス　ニ　ル　）−ベンゼン １　、：う、５　−　ト　リ　ス　−（ド　デ　ン　ル
　ス　ル　；ｊ−ニ　ル　）　−ベンゼン １、：３．’５　−　ｌ・　＋）ｙ、−（１・　リテ゛
　）　ル　ス　ル　４二　ニ　ル　）−ベンゼン ］　、３．５　１’　リ　ス　−　（テ　１・　ラ　デ
゛　／　ル　ス　ル　４又　ニル）−ベンゼン １　ｌ：う　、５　−　）　リ　ス　−　Ｃ”　ン　タ
テ　シ　ル　スル月二４　ニル　）−ベノぜン １．２．：（，５−テトラキス−（プロピルスルホニ；
ル）−ベンゼ／ １　、２　、　：３　、５−テトラキス−（ブチルスル
ホ、ニル）−ぺ／ゼン ］、２．：う、５−テトラキス−（２／チルスルホニル
）−ベノゼ／ １．２．：う、５−テトラキス−（ヘプチルスルホニー
ル）−ぺ／ゼ／ １．２，３．５−　ｆ　ｌ−ラキス−（ヘプチルスルホ
ニル）−べ／ゼ／ １．２．：（，５−テトラキス−（オクチルスルホニル
）−ベンゼン Ｉ丘３，５−ｆ　トーｙキス−（ノニｌレスルホ−＝、
ｒｖ）−ベンゼン １．２，３．５−テトラキス−（デ／ルスルホニル）−
ベンゼン １．２，３．５−ｆ　ドアキス−（ウンデフルスルホニ
ル １、、２，３．５−テトラキス−（トデ７ルス！レホニ
ル）−ベンゼン １　、２　、３　、５　−　テ　ト　ラ　キ　ス　ー　
（　ト　リ　テ゛　・）　ル　ス　ル　到ニル）−ベン
ゼ／ １、２，：う、５−テトラキス〜（テトラテ・ンルスノ
ホニル）−ベンゼン Ｊ，２，３．５−テトラキス−（ヘノタテ／ルスノホニ
ル）−に／ゼン ｒ−］、ｃ−３，　ｃ−５−ｌ・リス−（ゾロ１ルスル
ポニル）−／クロヘキサン ｒ−　１，ｃ−３，ｃ−５−ｔ・リス　（ブチルスルホ
ニル）−ンクロヘキサン ｒ”−Ｉｔ　Ｃ−３，　ｃ−５−ｔリス（啄／ルスルホ
ニル）−ノクロへキサ／ ｒ−１，ｃ−３，ｃ　５−トリス−（ヘキルスルホニル
）−ンクロへキサ／ １−−１，　ｃ−３，　ｃ−５−１−リス−（ヘプルス
ルホニル）−シクロヘキサ／ ｒ−　＋，ｃーー３，Ｃー５ートリス　（オクルスルホ
ニル）−シクロヘキサ／ ｒ−］、］Ｃー３，ｃ−５−トリス−ノニ→り！キーｎ
．　１−ノカロへセ廿ン ト−］，Ｃ−３，Ｃ−５−）リス−（デ／ルスルホニル
）−シクロヘキサン ｒ−］、］Ｃー３，ｃ−５　１−リス−（ウンデフルス
ルホニル）−ンクロへキサ／ ｒ−１，　ｃ　−３，　Ｃ−５−−１　リス−（　ドデ
／ルスルホール）−シクロヘキザ／ １−−１，Ｃ３，Ｃ−５トす７．ｌＦリテフルスルホニ
ル）−ヅクロへキサ／ ｒ　−Ｊ，　Ｃ　−３，　Ｃ−５　−　１−リス−（テ
トラデシルスルホニル）／クロヘキ→ノー７ｐ　ｒ−１
，Ｃ　、’う，　Ｃ−５　−　１リス−（ハ／タテ／ル
スルポニル）−２クロヘキサン。 ２　例　７ ノロ−イノ／１゛ールズンタキス　（ノニルエ升　−チ
ル）０９？、塩化オクタノイル０．２１および三フッ化
酢峻１０　１Ｌｌの混合物を室温て２時間帽−ｆ−　拌
する。混合物を蒸発させ、残留′吻を＋ｇｔ用の方、去
で仕りげるとオクタノイル−／ローイノ／１ル　ニルに
７タキスー（ノニルエーテル）カ得うれる。 同様に、和尚する酸クロリドを使用して、下記の化合物
が得られる・ プロピオニル−７０−イツ／トール／乏ンタキス−（ノ
ニルエーテル） 一７’　チＩＪルー／ローイノントールはンタキスー（
ノニルエーテル） バンリルーシローイノ／１・−ルばンタキスー（ノニル
エーテル） カプロニル＝／ローイノント−ルベンタキス＝（ノニル
エーテル） ″＼ブタノイルー／ローイノ／１・−ルはンタキス−（
シェルエーテル） ノナノイル−／ローイノシト−ルベ゛ンタキスー（ノニ
ルエーテル） ウノデカノイルーンローイノ／トールはンクキスー（ノ
ニルエーテル） ドデカノイル−ジローイノ７トールベンタキスー（ノニ
ルエーテル） ）・リゾカッイル−ジローイノシト−ルはンクキスー（
ノニルエーテル） テｉ・ラデカノイルー／ローイノントールー二″／タキ
スー（ノニルエーテル） はンタテカノイルー７０　イノ７１・−ルー乏□ンタキ
スー（ノニルエーテル）、。 例　８ １．３．５−トリクロルベンゼン１．８７、ナトリウム
／＝ルチオＬ／−Ｉ　Ｊｏ、９ｆ１．ｊ’ｒｊびＴ（Ｍ
ＰＴ　５０ｔ、ｔｌ　（７：）混合物をＮ２雰囲気下に
２０°で１０時間攪拌し、次いで蒸発させ、慣用の方法
で仕Ｆげると１．３．５−トリス−（ノニルチオ）−ベ
ノゼ／が得う””　Ａ。 、同様に、１．；う、５−１リクロルベ／ゼン、１，２
゜３．５−テトラクロルベンゼンまたはｒ−］、］ｃ−
３．Ｑ−５−トリクロル／クロヘキサから下記の化合物
が得られる １、３．５−　トリス−（プロピルチオ）−べ／ゼン １．３．５−１リス−（ブチルチオ）−べ／ゼ／１．３
．５−１−リス−（はブチルチオ）−べ／ゼン ｘ、：ｉ、５−　トリス−（ヘキフルチオ）−べ／ゼ１
．３．５−　トリス−（ヘゾチルチオ）−ベンゼン １．３．５　）リス−（オクチルチオ）−ベンゼン １．３．５−トリス−（ノニルチオ）−ベンゼン１．３
．５−　）　’）ノー（テンルチオ）−ベンゼン１．３
．５−）リス−（ウンデシルチオ）−ベンゼン １．３．５−ｌ・リス−（＋−’デシルチオ）−ベンゼ
ン １．３．５−１−リス−（トリデ／ルチオ）−に／イノ １、；う、５−トリス−（テトラデーノルチオ）−ベン
ゼ／ １．３．５−　トリス−（ｇノタデ／ルブ−オ）−べ／
ゼ／ １．２．：う、５−テトラキス−（ゾロビルチオ）−ベ
ンゼン ＋　２３−Ｒ−テトラキス−（ブチルチオ）−ベンゼ／ ］、　、　２　、３　、５−テトラキス−（ペンチルチ
λ勺ベンゼン １．２，３．５−テトラキス−（ヘキ／ルチメー）べ／
ゼン １．２，３．５−テトラキス−（ヘプチルチλ−）べ／
ゼ／ １．２，３．５−−テトラキス−（オクチルチメー）ベ
ンゼン １．２，３．５−テＩ−ラキスー（ノニノｔ／チオ）　
ベンゼン １．２．：３．５−テトラキス−（デンルｆ刊−）−ク
ノゼ／ １．２，３．５−テトラキス−（つ／ア゛／ルチメー）
＝ベンゼン １．２，３．５−−テトラキス−（１〜テ／ルチレー）
ベンゼン １　、２　、３　、５　テトラキス−（１リテ／）しチ
刊勺−ベノゼン １．２，３．５−テトラキス−（テトラクロル５Ａ）−
ベンゼン ］　、　２　、３．５−テトラキス−（Ｋンタデフルチ
オ）−ベンゼン ｒ　＝　Ｉ　、Ｃ＝　３　、Ｃ−５−１−リス−（プロ
ピルチオ）−シクロヘキザン ｒ−］、　、６−３　、Ｃ−５−）リス−（ブチルチオ
）−シクロヘキサノ １”−１，Ｃ−３，Ｃ−５−トリス−（ズンチルチオ）
−シクロヘキサン ”＋　０３１　Ｃ５）リス−（ヘキシ ルチオ）−シクロヘキザン ｒ　−１，Ｃ−：Ｌ　Ｃ−５−ト　リ　−ス　−（ヘ　
ブチルチオ）−シクロヘキサノ ｒ−１，ｃ−３，ｃ−５−）リス−（オクチルチオ）−
シクロヘキサン ｒ−１，ｃ−３，ｃ−５−トリス−（ノニルチオ）〜シ
クロヘキサン ｒ　’＋　０３＋　０５　トリス−（デシルチオ）−シ
クロヘキサ／ ｒ−１，ｃ−３，ｃ−５−トリス−（ウンデフルチオ）
−シクロヘキサン ｒ−１，’Ｃ−３．Ｃ−５−）　リス−（ドデ／ルチオ
）−シクロヘキサノ ｒ−１，ｃ−３，ｃ−５−トリス−−（トリデ／ルチオ
）−シクロヘキサノ ｒ−１，ｃ−３，ｃ−５−１−リス−（テトラデンルチ
オ）　シクロヘキサノ ｒ　ＩＩ　Ｃ−：３．Ｃ５−トリス−（はンタデ゛／ル
チオ）−シクロヘキサノ。 ’Ｉ’ｌ’　Ａ午出、顕人　メルク・・Ｑテンレゲゼル
／ヤフト・ミツト・ぺ／ユレンブチル・ハフッング代理
人弁理士南　孝　夫“］゛１・゛パ・１１Ｉ、□１．Ｉ 第１頁の続き ＠発明者　ベルント・コーネ　ドイツ連邦共和［ルテイ
・シュド・ ０発　明　者　ヴアーデイ・プール　ドイツ連邦共和［
ルテイ・シュド・ ０発　明　者　ベルンハルト・ジョイ　ドイツ連邦共和
［ブレ　ルテイ・シュド： １Ｄ−６１００ダルムシユタツト、フランクフラーセ２
５０ ｉＵＤ−６１００ダルムシユタツト、フランクフラーセ
２５０ ｉＵＤ−６１００ダルムシユタツト、フランクフラーセ
２５０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　式ｌ 〔式中Ａはベンゼン環捷だは／クロー・キザン環であり
   、　ＸＪ〜Ｘ６は相互に独立して、各場合にＨ、−ＯＲ
   、−ＣＯＯＲ、−８Ｒ、−、ＳＯＲ寸だは一８Ｏ２Ｒで
   あり、才だ、Ａがシクロヘキザン環である場合において
   は、寸だ、−０−ＣＯＲであることができ、そして、Ｒ
   は、各場合に、炭素原子１５個までを有するアルキル基
   であって、そして基中に存在するＣＨ２基の１測寸たは
   ２個の代りに酸素原子を有することができるアルキル基
   であり；置換基Ｘ１〜Ｘ６のうち少なくとも３個は水素
   原子以外の基である〕 で示される６員環化合物。 （２）　ａ）へキサオクタノイルー７０（またはスギ口
   ）−イノ７１−−ル、 ｂ）へキサキス−（ノニルスルホニル）−ベンゼン、 Ｃ）へキサキス−（つ／デフルスルホニル）−ベンゼン まだは ｄ）へキサキス−（トリテ／ルスルホニル）−ベンゼン である竹５４１６１’ｌ求の範囲第１項の化合物。 （：３１　式Ｉ 〔式中Ａはべ／ゼン捷たは／クロヘキサン履：であり、
   ｘ１〜Ｘ６は相互に独立して谷場合に１１、−ＯＲ、Ｃ
   ００Ｉ（、−、ＳＲ、−、−８ＯＲまたｉＪ　８０２Ｒ
   テあり、捷だ、八がシクロヘキザン環である」４９合に
   おいては、訃だ、−〇−ＣＯＲであることができ；そし
   てＲは各場合に、炭素原子１５個までを有するアルキル
   基であって、そして、その基中にイ１在するＣＨ２基の
   １個または２個の代りに酸素原子を治することができる
   アルキル基であり：１４換基Ｘ１〜Ｘ６のうち少なくと
   も３個は水素原子以外の基である〕で示される６員環化
   合物の製造方法であって、 基ＸＪ−Ｘｆ＋のうち少なくとも１個が−ＯＲである式
   ｌのエーテル化合物は相当するヒドロキシ化合物をエー
   テル化して製造し、および（または）基ｘ１〜Ｘ６のう
   ち少なくともｌ　ＩＩ＾」がＣ０ＯＲまたは一〇−ＣＯ
   Ｒである式１のエステル化合物は相当するカルボン酸を
   エステル化して製造し、および（ま／こは）基Ｘ１〜Ｘ
   ６のうち少なくとも１個が一８Ｒである式１のチオエー
   テル化合物ｄ相当するハロゲン化合物を相当するチオー
   ルまたはその塩と反Ｌ１７、させることにより製造し、
   および（または）基ｘ１〜Ｘ６のうち少なくとも１個が
   一８ＯＲである式瞥のスルホキシド化合物は相当するチ
   オエーテルを酸化して製造し、および（または）基Ｘ１
   〜Ｘ６のうち少なくとも１個が一８ｏ２Ｒである式１の
   スルホン化合物は相当するチオエーテルま／こは相当す
   るスルホキシドを酸化することにより製造する、ことを
   特徴とする前記式【の化合物の製造方法。 （４）　式Ｉ 〔式中Ａはベンゼンまたはシクロヘキサン環であり１Ｘ
   １−Ｘ６は相互に独立して各場合にＨｌ−ＯＲ＋−，Ｃ
   ０ＯＲ、−８Ｒ’、−８ＯＲまだは　５ｏ２Ｒテあり、
   また、Ａがシクロヘキサン環である場合においては、ま
   た、−０−ＣＯＲであることができ。 そしてＢは各場合に、炭素原子１５個までを不するアル
   キル基であって、そしてその基中に存在するＣＨ２基の
   １個または２個の代りに酸素原子を廟することができる
   アルキル基であり；置換基Ｘ１〜ｘ６　ｏうち少なくと
   も３個は水素原子以外の基である〕で示される６員環化
   合物の少なくとも＋　Ｓを液晶成分として含有すること
   を特徴とする、ディスコティック液晶相１゜ （５）式１ 〔式中Ａはベンゼンまたは／クロヘキサン環であり、　
   Ｘ１〜Ｘ６は相Ｍに独＼ｒして各場合にＨｌ−（月（、
   −ｃｏＯＲ、−８Ｒ，−ＢＯＲまたは一８ｏ２Ｒであり
   、また、Ａがシクロヘキザン環である場合においては、
   寸だ、−〇−ＣＯＲであることができ。 そし７てＲは各場合に、炭素原子１５個１でを有するア
   ルキル基であって、そしてその基中に存（にするＣＨ２
   基の１個寸たけ２個の代りに耐索原ｒ−を不することが
   できるアルキル基であり；　ｌ！１換基Ｘ１〜ｘ６のう
   ち少なくとも１３個は水素原子以外の基である〕で示さ
   れる６員環化合物の少なくとも１種を液晶成分として含
   有するディスコティック液晶相を含むことを特徴とする
   、ｌイゲ晶授示素了３．