JPS6084273A - ２，３−ジシアノ−５−置換ピラジン誘導体 - Google Patents
２，３−ジシアノ−５−置換ピラジン誘導体Info
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- JPS6084273A JPS6084273A JP19383983A JP19383983A JPS6084273A JP S6084273 A JPS6084273 A JP S6084273A JP 19383983 A JP19383983 A JP 19383983A JP 19383983 A JP19383983 A JP 19383983A JP S6084273 A JPS6084273 A JP S6084273A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有１幾化合物に関し更に詳しくは誘電異
方性が正の新規な化合物及びそれを含有する液晶組成物
に１２１するものである。正の誘電異方性を有する液晶
物質は捩れた配列を持ったネマチック液晶を用いる液晶
表示素子、いわゆるＴＮ型セルに利用できるほか、適当
な色素物質を添加して、ゲスト・ホスト効果を応用した
カラー液晶表示素子にも利用される。これらの液晶材料
は単独の化合物ではその諸性能、すなわち液晶温度範囲
、動作電圧、応答性能等で実用的な使用に耐える物はな
い。実際には数種の液晶化合物または非液晶化合物を混
合して、使用に耐え得る物を得ているのが現状である。
方性が正の新規な化合物及びそれを含有する液晶組成物
に１２１するものである。正の誘電異方性を有する液晶
物質は捩れた配列を持ったネマチック液晶を用いる液晶
表示素子、いわゆるＴＮ型セルに利用できるほか、適当
な色素物質を添加して、ゲスト・ホスト効果を応用した
カラー液晶表示素子にも利用される。これらの液晶材料
は単独の化合物ではその諸性能、すなわち液晶温度範囲
、動作電圧、応答性能等で実用的な使用に耐える物はな
い。実際には数種の液晶化合物または非液晶化合物を混
合して、使用に耐え得る物を得ているのが現状である。
本発明の目的は、この様な目的に適した実用的に安定な
化合物を提供することにある。
化合物を提供することにある。
本発明は」１記の目的にあった誘電率の異方性値が大き
な正の値を有し、液晶温度範囲が広く、かつネマチック
−透明点（Ｎ−Ｉ点）の高い安定性にすぐれた新規な液
晶化合物を提供するものである。本発明は、 一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜９のアルキル基、またはアルコ
ギン基を表わしＸは司−・を表わす） で示される２、３−ジシアノ−５−首換ピラジン誘導体
およびそれを含有する液晶Ｘ■成酸物ある。
な正の値を有し、液晶温度範囲が広く、かつネマチック
−透明点（Ｎ−Ｉ点）の高い安定性にすぐれた新規な液
晶化合物を提供するものである。本発明は、 一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜９のアルキル基、またはアルコ
ギン基を表わしＸは司−・を表わす） で示される２、３−ジシアノ−５−首換ピラジン誘導体
およびそれを含有する液晶Ｘ■成酸物ある。
本発明の化合物は広いネマチック温度範囲を有するが、
結晶−ネマチック点（Ｃ−Ｎ点）が高いためにこの化合
物単独では表示素子用としての実用性はない。しかし他
の液晶化合物との相溶性にすぐれ又そのネマチック−透
明点（Ｎ−Ｉ点）が高い為に他の液晶物質、例えばシッ
プ塩基系、アゾキン系、安息香酸フェニルエステル系、
シクロへキサンカルボン酸フェニルエステル系、シクロ
へギサンカルボン酸ンクロヘキシルエステル系、ビフェ
ニル系、フェニルンクロヘキサン系、フェニルピリミジ
ン系、フェニルメタジオキサン系などの液晶の一種類、
あるいは数種の系の混合物と混合させる事により、その
透明点を一ヒ昇せしめる・いわゆる高温液晶成分として
有用であり、更に従来同様な目的で広く用いられている
シアノターフェニル系、シアノピフエニリルシクロヘキ
サン系などの液晶物質に比べ、誘電率の異方性値（△ε
）が大きく本発明の化合物を使用するりｆにより少１１
：でもその液晶組成物の駆動電圧を大巾に下げる事がで
きる。
結晶−ネマチック点（Ｃ−Ｎ点）が高いためにこの化合
物単独では表示素子用としての実用性はない。しかし他
の液晶化合物との相溶性にすぐれ又そのネマチック−透
明点（Ｎ−Ｉ点）が高い為に他の液晶物質、例えばシッ
プ塩基系、アゾキン系、安息香酸フェニルエステル系、
シクロへキサンカルボン酸フェニルエステル系、シクロ
へギサンカルボン酸ンクロヘキシルエステル系、ビフェ
ニル系、フェニルンクロヘキサン系、フェニルピリミジ
ン系、フェニルメタジオキサン系などの液晶の一種類、
あるいは数種の系の混合物と混合させる事により、その
透明点を一ヒ昇せしめる・いわゆる高温液晶成分として
有用であり、更に従来同様な目的で広く用いられている
シアノターフェニル系、シアノピフエニリルシクロヘキ
サン系などの液晶物質に比べ、誘電率の異方性値（△ε
）が大きく本発明の化合物を使用するりｆにより少１１
：でもその液晶組成物の駆動電圧を大巾に下げる事がで
きる。
この様に秀れた特徴を有する本発明の化合物は次に示す
反応によって製造することができる。
反応によって製造することができる。
（Ｃ） 、 （Ｄ）
先づ、４−ヒドロキシアセトフェノン（Ａ）に適る。次
に（１３）とジアミノマレオニトリル（Ｃ）とをテトラ
ヒドロフランなどの適当な不活性有機溶媒中にて反応さ
せ（Ｄ）のフェノール誘導体を冑る。
に（１３）とジアミノマレオニトリル（Ｃ）とをテトラ
ヒドロフランなどの適当な不活性有機溶媒中にて反応さ
せ（Ｄ）のフェノール誘導体を冑る。
次に対応するカルボン酸クロリドをピリジン存在下で（
Ｄ）と反応させれば目的の化合物（１）が得られる。
Ｄ）と反応させれば目的の化合物（１）が得られる。
以下実施例（二より本発明の化合物（１）の製造方法な
らびに応用例を詳細に説明する。
らびに応用例を詳細に説明する。
以下、結晶−ネマチック転移点をＣ−Ｎ点、ネマチック
−透明点をＮ−１点、結晶−透明点をＣ−Ｉ点と略記す
る。
−透明点をＮ−１点、結晶−透明点をＣ−Ｉ点と略記す
る。
実施例１
４−（）ランス−４−プロビルンクロヘキシル）安息香
酸４− （２，３−ジシアノピラジニル−５）フェニル
エステル （１）４−ヒドロギンフェニルグリオキサール水和物の
製造 二酸化セレン１１，１１（０゜１モル）を、ｐ−ジオキ
サン５ Ｑ ｃｃ 、水Ｑｅｃの混合溶液に加え６０℃
にて加熱溶解させた。次に４−ヒドロキシアセトフェノ
ン１３．６ Ｆ （０，１モル）を一度に加え、この混
合物を速流下に４時間加熱反応させた。反応終了後析出
した無機物を９１遇し、ｆ液からｐ−ジオキサンを溜去
した。赤褐色の油状物に水８０ｃｃを加え、この混合物
を８０℃にて２時間加熱撹拌させた。反応終了後室温に
まで放冷し析出した結晶をｄｊ別し乾燥し、１０，７ｔ
の目的物を得た。融点；１０９〜１１１″ｃ。
酸４− （２，３−ジシアノピラジニル−５）フェニル
エステル （１）４−ヒドロギンフェニルグリオキサール水和物の
製造 二酸化セレン１１，１１（０゜１モル）を、ｐ−ジオキ
サン５ Ｑ ｃｃ 、水Ｑｅｃの混合溶液に加え６０℃
にて加熱溶解させた。次に４−ヒドロキシアセトフェノ
ン１３．６ Ｆ （０，１モル）を一度に加え、この混
合物を速流下に４時間加熱反応させた。反応終了後析出
した無機物を９１遇し、ｆ液からｐ−ジオキサンを溜去
した。赤褐色の油状物に水８０ｃｃを加え、この混合物
を８０℃にて２時間加熱撹拌させた。反応終了後室温に
まで放冷し析出した結晶をｄｊ別し乾燥し、１０，７ｔ
の目的物を得た。融点；１０９〜１１１″ｃ。
（２） ４− （２，３−ジンアノピラジニル−５）フ
ェノールの製造 （］）で得られた４−ヒドロキシフェニルグリオキサー
ル水和ｑ３Ａｅ。６ｆ （０，０５７モル）、およびジ
アミノマレオニトリル６．２ ｆ （０，０５７モル）
を２０ｃｃのテトラヒドロフランに溶解させ、これらの
混合物を室温にて６時間攪拌した。反応終了後、反応混
合物からテトラヒドロフランを溜去し、残った固型物を
５０ＣＣのエタノールから再結晶して７゜７２の目的物
を得た。
ェノールの製造 （］）で得られた４−ヒドロキシフェニルグリオキサー
ル水和ｑ３Ａｅ。６ｆ （０，０５７モル）、およびジ
アミノマレオニトリル６．２ ｆ （０，０５７モル）
を２０ｃｃのテトラヒドロフランに溶解させ、これらの
混合物を室温にて６時間攪拌した。反応終了後、反応混
合物からテトラヒドロフランを溜去し、残った固型物を
５０ＣＣのエタノールから再結晶して７゜７２の目的物
を得た。
融点；２０４〜２０５℃。
（３） ４− （）ランス−４−プロビルンクロヘギン
ル）安息香酸４− （２，３−ジンアノピラジニル−５
）フェニルエステルの製造 ４−（トランス−４−プロビルンクロヘキシル）安息香
酸１ｆに塩化チオニル２りを加え還流下に２時間反応さ
せた。反応終了後、過剰の塩化チオニルを溜去し酸クロ
リドを得た。一方（２）で得うれた４ −（２，３−ジ
ンアノピラジニル−５）フェノール１ｆを乾燥したピリ
ジン３ｃｅに溶解した溶液に、先に得られた酸クロリド
を加え、６０℃にて３時間加熱反応させた。反応終了後
反応物を水１０ Ｑ ｃｃ中に投じ、析出した結晶をト
ルエン１Ｑｃｃにて抽出した。抽出液号ご希塩酩、希水
酸化ナトリウム水溶液、次いで水にて洗浄し、トルエン
層を無水硫酸ナトリウムーヒで乾燥した。続いてトルエ
ンを溜去し残った固型物をベンゼン５ ｃｃから再結晶
して１，１２の１月的物な得た。Ｃ−Ｎ点； １６４．
８〜１６５．３℃、Ｎ−Ｉ点；２７３℃。
ル）安息香酸４− （２，３−ジンアノピラジニル−５
）フェニルエステルの製造 ４−（トランス−４−プロビルンクロヘキシル）安息香
酸１ｆに塩化チオニル２りを加え還流下に２時間反応さ
せた。反応終了後、過剰の塩化チオニルを溜去し酸クロ
リドを得た。一方（２）で得うれた４ −（２，３−ジ
ンアノピラジニル−５）フェノール１ｆを乾燥したピリ
ジン３ｃｅに溶解した溶液に、先に得られた酸クロリド
を加え、６０℃にて３時間加熱反応させた。反応終了後
反応物を水１０ Ｑ ｃｃ中に投じ、析出した結晶をト
ルエン１Ｑｃｃにて抽出した。抽出液号ご希塩酩、希水
酸化ナトリウム水溶液、次いで水にて洗浄し、トルエン
層を無水硫酸ナトリウムーヒで乾燥した。続いてトルエ
ンを溜去し残った固型物をベンゼン５ ｃｃから再結晶
して１，１２の１月的物な得た。Ｃ−Ｎ点； １６４．
８〜１６５．３℃、Ｎ−Ｉ点；２７３℃。
実施例２〜４
実施例］に準じた方法にて次に示す化合物を合成した。
４−ブチル安息香酸４ （２＋３−ジンアノピラジニル
−５）フェニルエステル Ｃ−Ｉ；１２３℃ ４−ペンチルオキシ安息香酸４．−（２，３−ジンアノ
ピラジニル−５）フェニルエステルＣ−Ｉ；１２６．４
〜１．２ ’ｉ’、２℃Ｎ−Ｉ；１２３．５〜］、 ２
３．８℃トランス−４−（）ランス−４−プロビルンク
ロヘキシル）ンクロヘキサンカルボン酸４− （２，３
−ジンアノピラジニル−５）フェニルエステル Ｃ−Ｎ ； １ ６５．７〜１６６゜９ ℃Ｎ −Ｉ；
２’ｉ’８．１ ℃ 応用例 ′ｌＣる割合のｔｆｋ品組成物のネマチック温度範囲は
一５〜５２℃である。この液晶組成物をセル厚］Ｏμｍ
のＴＮセルに封入したものの動作しきい′電圧は１．５
４ Ｖ 、飽和電圧は２，１３Ｖであった。また粘ＩＷ
は２０℃で２３．５ ｃＰ であった。
−５）フェニルエステル Ｃ−Ｉ；１２３℃ ４−ペンチルオキシ安息香酸４．−（２，３−ジンアノ
ピラジニル−５）フェニルエステルＣ−Ｉ；１２６．４
〜１．２ ’ｉ’、２℃Ｎ−Ｉ；１２３．５〜］、 ２
３．８℃トランス−４−（）ランス−４−プロビルンク
ロヘキシル）ンクロヘキサンカルボン酸４− （２，３
−ジンアノピラジニル−５）フェニルエステル Ｃ−Ｎ ； １ ６５．７〜１６６゜９ ℃Ｎ −Ｉ；
２’ｉ’８．１ ℃ 応用例 ′ｌＣる割合のｔｆｋ品組成物のネマチック温度範囲は
一５〜５２℃である。この液晶組成物をセル厚］Ｏμｍ
のＴＮセルに封入したものの動作しきい′電圧は１．５
４ Ｖ 、飽和電圧は２，１３Ｖであった。また粘ＩＷ
は２０℃で２３．５ ｃＰ であった。
−に記の液晶組成物９５重ｈ−；部に本発明の化合物の
１つである実施例１に示した、４−（トランス−４−プ
ロビルシクロヘキシル）安息香酸４−（２，３−ジンア
ノピラジニル−５）フェニルエステル５重（Ｉ′！部を
加えた液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は−、５℃
〜５９℃であった。
１つである実施例１に示した、４−（トランス−４−プ
ロビルシクロヘキシル）安息香酸４−（２，３−ジンア
ノピラジニル−５）フェニルエステル５重（Ｉ′！部を
加えた液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は−、５℃
〜５９℃であった。
これを前述と同じセル厚１０）ｔｔｎのＴＮセルに封入
した物の動作しきい市：圧は］、、２０Ｖ、飽和市川は
ｌ。８２Ｖと大幅に改善された。また粘度は２０℃で２
５ ＣＰであった。
した物の動作しきい市：圧は］、、２０Ｖ、飽和市川は
ｌ。８２Ｖと大幅に改善された。また粘度は２０℃で２
５ ＣＰであった。
以上
１１１′許１和ｇｉ（（人 チ ッ ソ 株 式 会
社＋続補正書 昭不１１５９年４ 月７７日 特許が長官 若 杉 和 夫 殿 山猷１、事件の表示 昭ｉ１１５８年待ｆｆ願第１９８８８９号２、発明の名
称 ２．８−ジシアノ−５＝置換ピラジン＝Ｂｂ体３、袖１
１ミをする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北１名中之島三丁１Ｔ４６蚤８２号（〒５
３０）（２０７）チッソ株式会社 代表者 野 木 貞 ハ１： ４、代 理 人 東京都新宿区１ｒ宿２丁目８番１号（〒１６０ ）６、
補正により増加する発明の数 な し ７、ネｒ４正の対象 明細書の特許請求の範囲および発明の詳細な説明の各欄 ８補正の自答 （１）明細書の特許請求の範囲を別租の通り訂正する。
社＋続補正書 昭不１１５９年４ 月７７日 特許が長官 若 杉 和 夫 殿 山猷１、事件の表示 昭ｉ１１５８年待ｆｆ願第１９８８８９号２、発明の名
称 ２．８−ジシアノ−５＝置換ピラジン＝Ｂｂ体３、袖１
１ミをする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北１名中之島三丁１Ｔ４６蚤８２号（〒５
３０）（２０７）チッソ株式会社 代表者 野 木 貞 ハ１： ４、代 理 人 東京都新宿区１ｒ宿２丁目８番１号（〒１６０ ）６、
補正により増加する発明の数 な し ７、ネｒ４正の対象 明細書の特許請求の範囲および発明の詳細な説明の各欄 ８補正の自答 （１）明細書の特許請求の範囲を別租の通り訂正する。
（２）明細再記８貞第１θ行、「２７３℃」を１’−２
７８，０°Ｃ」と訂正する。
７８，０°Ｃ」と訂正する。
（３）同古間頁紀１６行、「１２３°ｎＪを「１２２．
５〜１２ ａ、ｏ℃」と６丁ＩＥする。
５〜１２ ａ、ｏ℃」と６丁ＩＥする。
（４）同−慣、第９頁第６行、「２７８．１°ｌｅ「２
７７．８〜２７８．１ ’ＣＪと訂正する。
７７．８〜２７８．１ ’ＣＪと訂正する。
（５）同碧：同貞第６行と第７行との間に、「しく凡例
５〜９ 実施例１に準じた方法により次の５種の化合物を合成し
た。
５〜９ 実施例１に準じた方法により次の５種の化合物を合成し
た。
ブチル−４−（２，３−ジシアノピラジニル−５）フェ
ニルカーボネート。
ニルカーボネート。
ペンタンｒ＆４−（２，８−ジシアノピラジニル−５）
フェニルエステル。
フェニルエステル。
トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルシボン叫４
ｆ−（２、８−ジシアノピラジニル−５）フェニルエ
ステル、Ｉ トランス−４−（４−７”ｆルフェニル）シクロヘキサ
ンカルボン＋４＆４−（２，３−ジシアノピラジニル−
５）フェニルエステル。
ｆ−（２、８−ジシアノピラジニル−５）フェニルエ
ステル、Ｉ トランス−４−（４−７”ｆルフェニル）シクロヘキサ
ンカルボン＋４＆４−（２，３−ジシアノピラジニル−
５）フェニルエステル。
４−（４−ペンチルフェニル）安ノ３′：Ｉｆｉ１１波
４−（２，ａ−ジシアノピラジニル−５）７エ二ルエス
テル。
４−（２，ａ−ジシアノピラジニル−５）７エ二ルエス
テル。
これらの化合物の相転移点を実ｈｆｑ例１〜４の結果と
ともに第１２４に示す。
ともに第１２４に示す。
第１表中、相転移点の柿のＣ，Ｎ、Ｉはそれぞれ結晶、
ネマチック液晶および等方性液体の各相不：示し、下欄
の・印は上％２の相の存在−することをボす。なた、（
）はモノトロピック転移点を示す。」 を（中入する。
ネマチック液晶および等方性液体の各相不：示し、下欄
の・印は上％２の相の存在−することをボす。なた、（
）はモノトロピック転移点を示す。」 を（中入する。
９、添付夛４ケｑ
ｌｈＯＭｋ−’ｆ’ｓ′ＷＦ 請求のｊｌｌｌｘ間（全
Ｘ） ｔ；ｖ以上 別紙 特許請求の範囲（全文） （１）一般式 （式中、Ｒｅｄ炭素数１〜９のアルキル基またｆｒｔア
ルコキシ基金表わし、Ｘは一〇−１−ＣＨ・−１台、舎
、−ＧＧ−５（〆）、イ）（ト、またはＸ□□□４かを
表わす）で示される２、３−ジシアノ−５−置換ビラジ
ン誘導体。
Ｘ） ｔ；ｖ以上 別紙 特許請求の範囲（全文） （１）一般式 （式中、Ｒｅｄ炭素数１〜９のアルキル基またｆｒｔア
ルコキシ基金表わし、Ｘは一〇−１−ＣＨ・−１台、舎
、−ＧＧ−５（〆）、イ）（ト、またはＸ□□□４かを
表わす）で示される２、３−ジシアノ−５−置換ビラジ
ン誘導体。
（２）一般式
（式中、Ｒは炭素数１〜９のアルキル基またはアルコキ
シ基を表わし、Ｘは−Ｏ−１ＣＨ２−分、（咲、（パ叉
、（区）、 （）（か、またはＸ□□□４←を表わす）で示される２
、３−ジシアノ−５−置換ピラジン訪纏体を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
シ基を表わし、Ｘは−Ｏ−１ＣＨ２−分、（咲、（パ叉
、（区）、 （）（か、またはＸ□□□４←を表わす）で示される２
、３−ジシアノ−５−置換ピラジン訪纏体を含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （式中、１（は炭素数１〜９のアルキル基またはアルコ
キン基を表わし、Ｘは司−１（）＜口と、またはＸ可Ｒ
アＸを表わす）で示される２、３−ジンアノ−５−置換
ピラジン誘導体。 - （２）一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜９のアルキル基またはアルコキ
シ基を表わし、Ｘは補−１で示される２、３−ジシアノ
−５−置換ピラジン誘導体を含有することを特徴とする
液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19383983A JPS6084273A (ja) | 1983-10-17 | 1983-10-17 | ２，３−ジシアノ−５−置換ピラジン誘導体 |
| EP84109430A EP0136480B1 (en) | 1983-08-22 | 1984-08-08 | 2,3-dicyano-5-substituted pyrazines and liquid crystal composition containing them |
| DE8484109430T DE3481055D1 (de) | 1983-08-22 | 1984-08-08 | 2,3-dicyan-5-substituierte pyrazine und diese enthaltende fluessigkristall-zusammensetzung. |
| US06/641,730 US4592857A (en) | 1983-08-22 | 1984-08-17 | 2,3-dicyano-5-substituted pyrazines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19383983A JPS6084273A (ja) | 1983-10-17 | 1983-10-17 | ２，３−ジシアノ−５−置換ピラジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6084273A true JPS6084273A (ja) | 1985-05-13 |
| JPH0452269B2 JPH0452269B2 (ja) | 1992-08-21 |
Family
ID=16314592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19383983A Granted JPS6084273A (ja) | 1983-08-22 | 1983-10-17 | ２，３−ジシアノ−５−置換ピラジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6084273A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04129722U (ja) * | 1991-05-16 | 1992-11-27 | 三菱農機株式会社 | 移動農機におけるリコイル式始動装置 |
| WO2017082246A1 (ja) * | 2015-11-10 | 2017-05-18 | 国立大学法人九州大学 | ジシアノピラジン化合物、発光材料、それを用いた発光素子、および２，５－ジシアノ－３，６－ジハロゲノピラジンの製造方法 |
-
1983
- 1983-10-17 JP JP19383983A patent/JPS6084273A/ja active Granted
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04129722U (ja) * | 1991-05-16 | 1992-11-27 | 三菱農機株式会社 | 移動農機におけるリコイル式始動装置 |
| WO2017082246A1 (ja) * | 2015-11-10 | 2017-05-18 | 国立大学法人九州大学 | ジシアノピラジン化合物、発光材料、それを用いた発光素子、および２，５－ジシアノ－３，６－ジハロゲノピラジンの製造方法 |
| CN108137554A (zh) * | 2015-11-10 | 2018-06-08 | 国立大学法人九州大学 | 二氰基吡嗪化合物、发光材料、使用该发光材料的发光元件、以及2,5－二氰基－3,6－二卤代吡嗪的制造方法 |
| JPWO2017082246A1 (ja) * | 2015-11-10 | 2018-08-30 | 国立大学法人九州大学 | ジシアノピラジン化合物、発光材料、それを用いた発光素子、および２，５−ジシアノ−３，６−ジハロゲノピラジンの製造方法 |
| US10399960B2 (en) | 2015-11-10 | 2019-09-03 | Kyushu University, National University Corporation | Dicyanopyrazine compound, luminescent material, luminescence device using the same, and method for producing 2,5-dicyano-3,6-dihalogenopyrazine |
| US10497878B2 (en) | 2015-11-10 | 2019-12-03 | Kyushu University, National University Corporation | Dicyanopyrazine compound, luminescent material, luminescence device using the same, and method for producing 2,5-dicyano-3,6-dihalogenopyrazine |
| US10522763B2 (en) | 2015-11-10 | 2019-12-31 | Kyushu University, National Universit Corporation | Dicyanopyrazine compound, luminescent material, luminescence device using the same, and method for producing 2,5-dicyano-3,6-dihalogenopyrazine |
| EP3375779A4 (en) * | 2015-11-10 | 2020-11-04 | Kyushu University National University Corporation | DICYANOPYRAZINE COMPOUND, LUMINESCENT MATERIAL, LIGHT EMITTER USING IT AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 2,5-DICYANO-3,6-DIHALOGENOPYRAZINE |
| JP2021014458A (ja) * | 2015-11-10 | 2021-02-12 | 国立大学法人九州大学 | ジシアノピラジン化合物、発光材料、およびそれを用いた発光素子 |
| CN108137554B (zh) * | 2015-11-10 | 2022-03-18 | 国立大学法人九州大学 | 二氰基吡嗪化合物、发光材料、使用该发光材料的发光元件、以及2,5－二氰基－3,6－二卤代吡嗪的制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0452269B2 (ja) | 1992-08-21 |
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