JPS6084388A - 液晶化学物質 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、強誘電性スメクチック液晶の電界への応答を
利用した電気光学素子に有用な新規な強誘電性液晶材料
、それらを含有する液晶組成物および電気光学素子に関
する。

〔従来技術〕

液晶は、諸種の電気光学素子として応用されてきている
。特にコンパクトで、エネルギー効率が良いという利点
から、電圧駆動の光パルプとして時計や電卓の表示に使
われている。現在実用化されている液晶素子は、主に、
ネマティック液晶、コレステリック液晶の誘電的配列効
果に基づいておシ、この場合は、誘電異方性のために、
平均的な分子の長袖方向が、加えられた電場によって特
定の方向に向くことになる。この機構による加えられた
電場との結合カー誘電的結合力はかな９弱いため、これ
らの素子の電気光学的応答時間は多くの潜在的な応用分
野では非常に遅い。

液晶素子は、低電圧、低消費電力のため、ＩＣとの適合
性が良い事やコンパクトである等の優れた特性を有する
が、特に期待されている画素数が多い表示素子への応用
に当っては、いまだ応答性やその非線形性が十分でない
。そのため、各画素毎にスイッチング素子を形成するＭ
ＯＳパネルやＴＰＴパネルが一方において研究開発がさ
かんになってさている。

こうした中で、Ｃ１ａｒｋ３’（Ｕ、Ｓ、Ｐａｔ４３６
７９２４）は、かかる液晶素子の欠点を除去する、スメ
クチック相を用いた新しい表示原理による液晶素子を考
案した。これについて以下若干の説明をする。

図１は、スメクチックＣ＊ｔたはＨ相の模式図である。

液晶は各分子層１から成っておシ、個々の層の中では、
分子長軸の平均的な方向が、層に垂直な方向と角度Ｆｏ
だけ傾いている。Ｍｅｙｅｒ３は、Ｌｅ　Ｊｏｕｒｎａ
ｌ　ｄｅ　Ｐｂｙｓｉｑｕｅ　Ｖｏｌ、　３６（Ｍａｒ
ｃｈ。

１９７５　ＰＰＬ−６９ｔｏＬ−７１）の「強誘電性液
晶」というタイトルの論文において、光学活性外分子か
ら成るスメクチックＣあるいはＨ液晶は、一般に電気双
極子密度Ｐを有し、強誘電的であることを示している。

この双極子密度Ｐは、分子の傾き方向ｎに垂直で、スメ
クチックの層面に平行である。彼らの示したことは、ス
メクチックＨ相でも適用可能であるが、■相では、層に
垂直な軸のまわりの回転に対する粘性がよシ大きくなる
。

とれらのカイラルスメクチックにおける電気双極子の存
在は、誘電異方性におけるよりも、電場に対してずつと
強い結合力を与える。さらに、このあるという意味で極
性のあるものなので、印加した電場の方向を反転するこ
とにより、Ｐの方向を反転させることになる。つまり電
場を反転することにより、図２で示したように、分子を
コーンにそった運動姓：よシ、その方向を制御すること
ができるのである。そしＣその分子の平均的な長軸方向
の変化を２枚の佃光板にょシ検出することにより、電気
光学的素子として利用し得る。

このスメクチックＣ＊相又はＨ相の電界への応答を利用
した電気光学素子は、その自発分極と電界との結合力が
、誘電異方性による結合力よりも６〜４オーダー大きい
故に、ＴＮ型液晶素子に成して、優れた高速応答性を有
し、がっ、適当な配向制御を選択することによりメモリ
ー性をもたすことが可能であｐ１高速光学シャッターや
表示情報量の高いディスプレイとしての応用が期待され
ている。

ところで、この強誘電性を有するカイラルスメクチック
液晶拐料は、種々合成され研究されてきている。強誘電
性液晶として最初に今度されたのは、一般的ＤＯＢＡＭ
ＢＣと言われている。

Ｐ　−ｄｅ　ｃｙｌｏｘｙｂｅｎｚ　ｉ　］　］１ｄｅ
ｎｅ−Ｐ’−ａｒｑｉｎｏ２−ｒｎｅｔ、ｈｙｌ　−ｂ
ｕｔｙｌ　ｃｙｎｎａｍａｔｅ　であシ、この系列の液
晶は、以下の構造式の形で、強誘電性液晶の研究対象と
して種々合成されてきている。

Ｙ １ Ｃｒ＋Ｈｚ　１１＋　１０◎ＣＨ＝Ｎ◎ＣＨ＝　Ｃ＠Ｃ
００ＣＩＩ２ＣＪＩ　ＣＨ−１＊ （ここで、Ｘ　；Ｈ，ＣＩ　、　ＣＮ、Ｙ　；　Ｃ１，
Ｃ２Ｉ工ｓ　）しかし、この系列の液晶は、比較的高温
側でカイラルスメクチック相を呈するため、室温では使
えない事や、シック系であシ安定性が悪い等の問題かを
）る。

この系の発展系として、一般式 （３ で表わされる、一方のベンゼン環に水酸基が導入され、
分子内の水素結合を有するタイプのカイラルスメクチッ
ク液晶性化合物が、Ｂ、１．ｏｓｔｖｏｖｓｌｃ目３　
（Ｆｅｒｒｏｅｌｌｅｃｔｒｉｃｓ２４（１９８０）３
０９）やＡＨａｌｌｓｂｙ　３（Ｍａｌ、　Ｃｒｙｓｔ
、　Ｌｉｑ、　Ｃｒｙｓｔ、　Ｌｅｔｔｅｒ　８２（１
９８２）６１　）によって発表され、室温を含む広い温
度範囲で、Ｓｃ　＊相を呈する化合物として注目されて
いる。分子内水素結合を有するため、シッフ系液晶と比
較して、安定性の面で優れているが、い址だ、−膜化し
ている有機シールでの安定性に問題がちシ、即実用に供
せるものではない。

他に、アゾキシ系の液晶材料がｓ　Ｐ、Ｋｅｌｌｅｒ〔
Ａｍｎ　ｐｈｙｓ、３（１９７Ｂ）１３９）によって発
表されているが、温度範囲の面で十分でなく、又、濃い
黄色の化合物であるため実用上問題がある。

こうした中で、ＴＮ型液晶材料として安定性の面で実績
のあるエステル系液晶は、注目し得る材料である。公知
の文献では、Ｂ、１．０ｓｔｒｏｖｓｋｉｉ　３によっ
て、 ＣＨ３ １ ＣｎＩ−Ｉ２ｎ＋　１００ＣＯＯＱ　ＯＣＨ２（ｉ、Ｈ
Ｃ２Ｈ５（ｎ＝９．１０　）　（１） が、比較的室温に近い温度範囲でカイラルスメクチック
液晶を呈する材料として報告されている。

又、Ｇ　、Ｗ、Ｇｒａｙ　５　（Ｍｏｌ、　Ｃｒｙｓｔ
、　Ｌｉｑ、　Ｃｒｙｓｔ　３７（１９７６）１８９．
４８（１９７８）３７）により、高い温度範囲でカイラ
ルスメクチック液晶相を呈するビフェニルエステル系材
料が報告されている。

〔発明の目的〕

本発明の目的は以上のように、現状では、い才だ実用に
供せる液晶材料が存在していない中で、強誘電性液晶を
用いた電気光学素子に使用できる有用なカイラルスメク
チック液晶性化合物を提供することである。

〔発明の構成〕

即ち、本発明は、次式（２）で表わされる、光学活性な
４−アルコキシフェニル、”　（’ｙ−メチルオクチル
オキシ）安息香酸エステル、これらを含有する液晶組成
物および電気光学素子に関するものである。

ＣＨ３ Ｃ２Ｈ５（ｊＨ（ＣＨ２）５０◎ＣＯＯＱＯＣｎ’Ｈ２
ｎ−＋−＋　（２）（ここで、ｎは１〜１２、＊印は不
整炭素原子を示す。） 本発明の化合物は、公知の（１）式の化合物の不整炭素
原子を有する側鎖２−メチルブチルオキシ基を６−メチ
ルオクチルオキシ基と炭素鎖を長くすると同時に、反対
の側即ち、安息香酸の側の側鎖としたことを特徴として
いるが、このことにょシスメクチック液晶性を高めるこ
とが出来、よシ広い温度範囲でカイラルスメクチック相
を呈する液晶性化合物を得るととが出来る。

次に本発明の化合物の製法を示す。

本発明の化合物は、光学活性アミル゛アルコールを出発
原料にして、１−プロモー６−メチルオクタンを合成し
、オキシ安息香酸と反応させて、Ｐ−（６−メチルオク
チルオキシ）安、獣香酸を得、これを塩化チオニルで酸
クロリドとした土で、Ｐ−７ルｊ　キシフェノールと反
応させてエステル化するという手順で合成した。

〔実施例〕 以下、化合物の具体的な自戒法及びその特性を実施例に
よシ示す。

実施例１ 光学活性な４’−（６−メチルオクチルオキシ）安息香
酸４’−ｎ−オクチルオキシフェニルエステル 第１段 Ｐ−）ルエンスルホン酸２　（−）−メチルフチルの製
造 ２００ｍ１の三ツロフラスコに、乾燥ピリ９フフ０ｍＪ
１市販の活性アミルアルコール（（＝）２−メチル−ブ
タノール１）１０Ｆを入れ、氷冷した後、塩化Ｐ−トル
エンスルホニル３５．２１ｒゆっくリド加え入れた。塩
化Ｐ−）ルエンスルホニルを加えた後、ゆっくりと室温
にもどしながら、−昼夜反応した。反応終了後、不溶物
をｆ１別し、ｒ液をエーテル抽出した。有機層は、２Ｎ
ＨＣ１，飽和食塩水で洗浄し、乾燥後、減圧下有機溶媒
を留去シ、油状のｐ−）ルエンスルホン酸２−メチルブ
チルエステル３３．６ｆ（８７％）ヲ得た。

Ｖ”ｍ（ｒ’）　ｊ　５９０〜１３５０．　１１８０ａ
Ｘ δＣＤＣ１°（ｐｐｍ）　７６５．　ｑ、　Ｊ＝９．４
　ＨＭＳ ｓ、ａ　６．ｄ、Ｊ＝６，２Ｈ ２，４５，Ｓ、３Ｈ 第２段 ２−メチルブチルマロン酸ジエラルエステルの製造 温度計９冷却管１滴下ロート、攪拌機を備えた３００ｒ
ｎｌの四ツロフラスコに金属ナトリウム５，３７Ｖ、乾
燥エタノール１１６ｍ１を入れ、アルコラー−トを生成
した。次にマロン酸ジエチル室温下、ゆつくシと滴下し
た。滴下３０分後、第１段の反応で得られたｐ−）ルエ
ンスルホン酸２−メチルブチルを乾燥エタノール２ｏｍ
ｌに溶かし、室温下、滴下した。

滴下後、さらに還流下１８時間反応し、沈殿物を沢別し
た後、エタノールを留去し、残渣をエーテル抽出した。

この有機層は、水飽和食塩水で洗浄し、乾燥後、有機溶
媒で減圧下留去した。得られた油状物を減圧蒸留し１０
１〜ｂ ）（ｆの留分を採った。５４１（定量的）第３段 ４−メチルベキサン酸の製造 ２’００ｍ１の４つ目フラスコに、水酸化カリウム５ａ
８３ｆと水５８．７　ｍ１．を入れる。このアルカリ水
溶液に、第２段で得られた２−メチルブチルマロン酸ジ
エチル６０ｉｉ′を室温で滴下した。滴下後、さらに還
流下２時間反応し生成してくるエタノールを留去した。

エタノール分取後、冷却し、氷冷上濃硫酸９６１と水１
５１ｍ１を激しく攪拌しながら、注意深く加えた。４０
分にわたって加えた後、５時間加熱還流した。冷却後、
エーテル抽出し、飽和食塩水で洗浄、乾燥後、減圧下有
機溶媒を留去し、油状物を得た。これを減圧蒸留し、１
１．４１１Ｆ（３４％）を得た。

ｂｐ、１０１〜１０’２℃／４ｍｍＨｙ第４段 ４−メチルへキサノール−１の製造 ２００ｍ１の三つロフラスコに、水素化リチウムアルミ
ニウム５．４　Ｆ　、乾燥ニー−チル７’ｓｍｌを入れ
、水冷下、注意深く乾燥エーテル２５ｍ、ｅに溶かした
４−メチルベキサン酸１０，５グを滴下した。

滴下後、さらに室温で、１７時間反応し、水冷下、氷水
と希塩酸を用い、反応混合物を分解し、これをエーテル
抽出し７”Ｌ　ｏ有機層は、希か性ノーグー水溶液、水
、飽和食塩水で洗浄後、乾燥し、有機溶媒を留去すると
油状物が得られた。これを減圧蒸留し、目的のアルコー
ル９．２８　ｆ　ｅ得た。

ｂｐ、１７０〜１７２℃ 第５段 ｐ−トルエンスルホン酸４−メチルヘキシルエステルの
製造 ５ｏｍｌの三つロフラスコに、乾燥ピリジン３４ｍ１．
第４段で段られた４−メチルへキサノール−Ｉ　８．７
７　ｒを入れ、水冷下　ｐ７）ルエンスルホン酸クロリ
ド１７．２　ｔを加え入れた。酸クロリドを加えた後、
ゆっくりと室温にもどしながら、−昼夜反応した。反応
終了後、沈殿９勿をＦ　ｙｊ’Ｊ　シ、汁コ液をエーテ
ル抽出した。エーテル層は、希塩酸。

水、飽和食塩水で洗浄し乾燥後、減圧下有平幾溶媒を留
去することにより油状物を得だ。１７．５　ｆ（８６乍
） Ｖ　庶躯（ＣｒｒＬ’　）’　１６Ｕ　Ｏ＊　Ｉ　Ｊ　
６０＋　１１９０１１７５ ７、　６　Ｂ、ｑ、Ｊ　＝９．　４１（／ｌＣＤ”（ｐ
ｐ＋ｎ）　４．０９．　ｔ、　Ｊ＝＝６．２．２ＨＭＳ ２．４６．　Ｓ、５Ｈ 第６段 ４−　メーｒ−ルヘキシルマロン酸ジエチルニス゛ア７
ルの製造 ２００ｍ１の四つロフラスコに金属プート１ノウム１゜
４４グ、乾燥エタノール４０ｍ１より籍じるアルコラー
ド溶液に、マロン酸ジエチル１２．０８　ｆを室温で滴
下した。４０分後、第５段で得たスル月二ン酸エステル
１７ｆを乾燥エタノール１ｏｍｌに溶力１し、注意深く
滴下した。滴下終了後、１２時間力１１熱還流した。沈
様物を１別し、エタノールを留去後、エーテル抽出を行
なった。エーテル層は、水。

飽和食塩水で洗浄後、乾燥し、減圧下エーテルを留去し
、油状物１Ｚ５３りを得た。（９０％）ｆｉｌｍ　−＋ ■　（α７．、）　１７５０．１７３５ａＸ ４、　＋　５．　ｑ、　Ｊ＝＝７．５．４Ｊ（Ｂ　ＣＤ
Ｃｌ　ａ ＴＭＳ　（ｐｐｎｌ）　３．１７〜３．５１．　Ｉｎ、
ＩＪ（１，２５，ｔ、　Ｊ＝７．５．６Ｈ 第７７段 ６−メチルオクタン酸の＃造 水酸化カリウム１２．９２ｆ、水１５：ｎ１７ｒ−１０
０１ｎｌの４つロフラスコに入れ、これに第６段で得た
４−メチルヘキシルマロン酸ジエチル１７ｆを室温でゆ
つくシと滴下していった。さらに室温で４時間半反応し
た後、エーテルで洗浄し、アルカリ層は、濃硫酸１１２
と水１０グを用い、酸性とし、エーテル抽出した。エー
テル層は、飽和食塩水でよく洗浄し、乾燥後、有機溶媒
を留去し油状物１１３９　Ｆを得た。

得た油状物は、５時間半１６０℃で脱炭酸を行い、冷却
後、アルカリ水溶液を加え、ナトリウム塩とし、エーテ
ル洗浄した。アルカリ層は、再度酸性とした後、エーテ
ル抽出を行なった。このエーテル層は、飽和食塩水でよ
く洗浄し、乾燥後、減圧下エーテルを留去し、油状物を
得た。この油状物全減圧蒸留しカルボン酸８．１４　ｆ
　（８０％）を得た。

１）ｐ、１４８〜１５０℃／２１龍Ｈｆ第８段 ６−メチルオクタノールー１の製造 １００　ｍ、ｌの三ツロフラスコに、水素化リチウムア
ルミニウム１．９６Ｆ、乾燥エーテル６０ｍ１を入れ、
水冷下乾燥エーテル２０ｍ１に溶かした６−メチルオフ
タノイツク酸（第７段で得られた）８１を注意深く滴下
し７た。

滴下後、さらに１８時間室温で反応し、氷水及び盾、塩
酸を加え反応ぜし、めた。エーテル抽出後、エーテル層
は、２ＮＨＣ１，ｓ％ＮａＯＨ水、飽和食塩水で洗浄し
、乾燥後、エーテルを留去した。得られた油状物を減圧
蒸留し、５．６８Ｆ（７６％）のアルコールを得た。

ｂｐ、１１１〜１１３℃／２２朋ＨＰ 第９報 １−プロモー６−メチルオクタンの製造１ｏｏｒｎｌの
４つロフラスコに、第８段で得られた６−メチルオクタ
ノ−ルー１５ｆ、乾燥ピリジン１．０２ｒ、乾燥エーテ
ル’ｒＯｍｌｆ：入れ、この混合物に水冷下、三臭化リ
ン５．８３ｆ／ｆ５０分にわたって滴下した。滴予後、
ゆつくシと室温にもどしながら、７時間半反応した。反
応終了後、沈殿物をｒ別し、エーテル抽出を行ない、こ
のエーテル層は、５％ＮａＯＨ，ＮＨＣｌ、水、飽和食
塩水で洗浄し、乾燥後、エーテルを留去した。残液を減
オクタンが得られた。

ｂｐ。　１０６〜ｂ 第１０段 ｐ−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸の製造 ５０１ｎｌの三ツロフラスコに、水酸化ナトリウム２、
ｏｌｒ、水１０　ｍｌ　、　エタ／　−／ｌ／　２０　
ｍｅ　ｆ入れ、ｐ−ヒドロギシ安息香酸３１６２を加え
て溶解−ませた。こわに、光学活性な１−プロモー６−
メチルオクタン４．７　ｓ　ｔ　ｆ、Ｈ−加え１９時間
還流下反〜した。反応混合物は、エーテルで洗浄シフ、
アルカリ層は、ｆ過後、塩酸で酸性にし、析出した結晶
を沢取し、得られた粗結晶′ｆ！：鞘製し、ｐ−（６−
メチルオクチルオキシ）安息酸を４．７５ｒ（７５％）
得たＯ ■ｍ：＃’＾（３’）　２５００〜２２００．１６７５
１６０５．１５８０，１２５０ δＣＤＣ１’（ｐｐｍ）　１１．５４．　ｂｒｓ　ＩＨ
ＭＳ ７、５１．　ｑ　Ｊ−９，４Ｈ ３，９９，ｔＪ−６，２Ｈ 第１．１段 ｎ−デシルオキシフェノールの製造 ２００ｍＪの四つロフラスコに、ヒドロキノン１６．２
２９臭化ｎ−デシル２２．１？、無水炭酸カリウム１３
．８ｆ、ジメチルホルムアミド、１００ｍｅを入れ、窒
素気流下６０〜７５℃で８時間反応をシリカゲルクロス
トグラフィーにて分離精製し、ｎ−デシルオキシフェノ
ール８２を得た。

ｆｉｌｍ　−ｉ Ｖ　（ｃｒｒＬ　）　３３９０．１５２０ａＸ 、ＣＤＣＩ ＴＭＳ３（ｐｐｍ）　６７６．　Ｓ、４Ｊ（５，３５，
Ｓ、ＩＨ ３，８８，ｔＴ−６，２Ｈ 第１２段 ４’−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４″−ｎ
−オクチルオキシフェニルエステルの製造光学活性すま
４’−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸４．３６
　ｆに塩化チオニル４５ｍ１を加え、４時間加熱還流下
反応した後、過剰の塩化チオニルを減圧下留去し、油状
の酸塩化物を得た。

　ｉ　１ｍ （Ｖ　’１１６５．　１７４０ｃｍ　’）ｎａＸ これに、水冷下、４−ｎ−オクチルオキシフェノール３
．６６　ｆ　、乾燥ピリジン１ｏｍｅを加え入れ、ゆっ
くりと室温にもどしながら一昼夜反応した。

反応終了後、沈殿物をＰ別し、エーテル抽出した。

エーテル層は、水ｓ　２ＮＨＣ１，ｓ％ＮａＯＨで順次
洗浄後、中性になるまで水、飽和食塩水で洗浄した。有
機層を、乾燥後、減圧下エーテルを留去し、結晶性の化
合物を得た。これを繰り返し精製し目的のエステルを５
．８　Ｆ　（７６％）得た。

ｙ　ｍ１１．］°’（ｃｍ　’）　１７２５，１６１０
．１２５５ｎａＸ １０１０ δＣＤＣＤＣ１３（ｐｐ　６．８８〜８．３０２ｍ、８
Ｈ９芳香環ＭＳ ４．０５．　ｔＪ−６，２Ｈ，慟→− ３，９６，ｔＪ＝＝６．２Ｈ，−ｊ：山→−この化合物
の転移温度は以下の如くであった。

（＊は過冷却を示す。） 表面をラビング処理した、透明電極を有する２枚の基板
をラビング方向が１８０°の角度となるようにして、６
μｍの間げきをもつように組み立て、このセルを８０℃
に加熱し、この化合物を注入し、５０℃まで、０．１℃
／　ｍｌｎ以下の速度で徐冷した０かかるセルを２枚の
偏光板で挟持し、１０Ｖ、ＩＨｚ　の交流を印加すると
、ＩＨｚの電界の極性の切シ換えに応答して、表示状態
が変化するのが観察された。５０℃での応答速度を測定
すると、１．２ｍｓであった。

実施例２ 光学活性な４’−（６−メチルオクチルオキシ）安息香
酸４″−ｎ−へキシルオキシフェニルエステル 光学活性な４’−（６−メチルオクチルオキシ）安息香
酸１．０４　ｆに塩化チオニル９ｍｌを加え入れ、６時
間還流下反応した。反応後、過剰の塩化チオニルを減圧
下留去し、酸塩化物を得られた。

得られた酸塩化物に、水冷下実施例１と同様にして得ら
れたｐ−ｎ−へキシルオキシフェノール０．７６９．乾
燥ピリジン４ｍｌを加え入れ、ゆつくシと室温にもどし
ながら、−昼夜反応した。沈殿物をｒ別後、エーテル抽
出し、有機層は、水、２ＮＨＣＩ、５％ＮａＯＨで順次
洗浄後、さらに水９飽和食塩水で中性になるまで洗浄、
乾燥し、エーテルを減圧下留去した。得られた粗生物を
舟：■り返し精製し、目的のエステルを１．０８　！７
（６２％）得た。

■罵ζ０１（儒−’）１７２５．１６１０．１５８０１
２５８．１０１０ ａ　ＣＤＣｌ２（ｐｐｍ）６．８６〜８．３／、、　８
Ｈ芳香環ＭＳ ４、口３．　ｔＪ＝６．　２Ｈ，−に：ｔｔｚ　−０−
３、ｑ５．　ＴＪ＝６．２Ｈ，−コｂ−〇−この化合物
の転移温度は以下の如くであった。

（＊印は、過冷却を示す。） この化合物のＳｃ相は強誘電性を示し、電気光学素子の
液晶として使用できることが判った。

実施例５ 光学活性な４’−（６−メチルオクチルオキシ）安息香
酸４’　ｎ−テシルオキシフェニルエステル光学活性な
４’−（６−メチルオクチルオキシ）安息香酸１．１７
　ｆに塩化チオニル５　ｍｌ　ｆ加え、４．５時間還流
下反応した後、過剰の塩化チオニルを減圧下留去し、油
状の酸塩化物を得た。

この酸塩化物に、水冷下実施例１と同様にして得られた
ｐ−ｎ−デシルオキシフェノール１．１０１、乾燥ピリ
ジン３ゴを加え入れ、ゆっくりと室温にもどしながら一
昼夜反応した。反応終了後、沈殿物をΔう別し、エーテ
ル抽出した。有機層は、水、２Ｎ■Ｃ１，５％Ｎａ　Ｏ
Ｈで１１１Ｂ次洗浄し、中性になるまで、水、飽和食塩
水で洗浄後、乾燥し、有機溶媒を減圧下留去した。得ら
れた残留物を、繰シ返し精製し、エステル０．８Ｆ（３
６％）を得たＯｆｆｌｍ　−ｓ ＶｍａＸ（ｃｍ　）１７３５，１６０５．１５８０１２
６０．１０１０ ａ　ＣＤ”３（ｐｐｍ）　６．７４〜８．２４．　ｍ、
８、Ｈ・、芳香環水素ＭＳ ４．０１．　ｔＪ＝６．２Ｈ，−ＣＨ２０−３，９４，
ｔ　Ｊ＝６．２Ｈ−ＣＨ２０−この化合物の転移温度は
以下の如くであった。

この化合物のＳＣ相は強誘電性を示し、電気光学素子の
液晶として使えることが判明した。

実施例４ 本発明の実施例１の化合物４’−（６−メチルオクチル
オキシ）安息香酸４”−ｎ−オクチ四・オキシフェニル
エステルを６０重量％と、公知の化合物４′−デシルオ
キシ安息香酸、４“−（２−メチルブチルオキシ）フェ
ニルエステル４０重量％を混合溶解し、液晶組成物を得
た。

この液晶組成物は、２８℃から６５℃の範囲で＊ Ｓｃ　相をとり、強誘電性を示した。実施例１と同様の
構成の液晶セルに、この化合物を注入し、８０℃に加熱
してから、ゆっく９徐冷した。この液晶セルを偏光軸を
直交させた２枚の偏光板の間に挟み、電圧を印加し、極
性を反転させると表示状態が変化した。この２枚の偏光
板の軸方向を最大コントラストが得られるように設定す
ると、３０℃で±１０Ｖの電圧印加で、コントラスト２
１、応答速度１．８５　ｍｓの特性が得られた。

〔発明の効果〕

以上、実施例で示したように、本発明の化合物は、室温
近くでＳｃ＊相を呈し、強誘電性を崩する有用な液晶材
料であり、室温を含む広い温度範囲のカイラルスメクチ
ック液晶組成物を得ていく上で、有効な成分となり得る
。

【図面の簡単な説明】

第１図は、スメクチックＣ＠またはＨ相の模式図であシ
、第２図は、カイラルスメクチック相の液晶分子の電界
によるコーンにそった運動を示す模式図である。 以上 出願人　セイコー電子工業株式会社 帝国化学産業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ％式％ （上式中、ｎは１〜１２、＊印は不整炭素原子を示す。 ） で表わされる光学活性な４’−（６−メチルオクヂルオ
   キシ）安息香酸４′−ｎ−アルコキシフェニルエステル
   の構造を有する液晶化学物質