JPS62155257A - 強誘電性ピリジン化合物及び液晶組成物 - Google Patents
強誘電性ピリジン化合物及び液晶組成物Info
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- JPS62155257A JPS62155257A JP60293934A JP29393485A JPS62155257A JP S62155257 A JPS62155257 A JP S62155257A JP 60293934 A JP60293934 A JP 60293934A JP 29393485 A JP29393485 A JP 29393485A JP S62155257 A JPS62155257 A JP S62155257A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/30—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔利用分野〕
本発明は新規な液晶物質及び該液晶物質を含有する液晶
組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶組成物に
関する。
組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶組成物に
関する。
現在、液晶表示素子としてはＴ Ｎ （Ｔｗｉｓｔｅｄ
Ｎｅｍａｔｉｃ ）型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於いて発光型表示素子（エレクト
ロルミネッセンス、プラズマティスプレィ等）と比較し
て劣っており、この点に於ける改善は種々試みられてい
るにも拘らず、大巾な改善の可能性はあまり残っていな
いようである。そのためＴＮ型表示素子に代わる別の原
理による液晶表示装置が種々試みられているが、その一
つに強誘電性液晶を利用する表示方法がある（Ｎ、Ａ、
Ｃ１ａｒｋら； Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ、 Ｉｅｔ
ｔ、、 ３６，８９９（１９８０） ）。この方式は強
誘電性液晶のカイラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ相と
略称する）あるいはカイラルスメクチックＨ相（以下Ｓ
Ｈ”相と略称する）を利用するもので、それらの相を呈
する温度範囲が室温付近にあるのが望ましい。
Ｎｅｍａｔｉｃ ）型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点に於いて発光型表示素子（エレクト
ロルミネッセンス、プラズマティスプレィ等）と比較し
て劣っており、この点に於ける改善は種々試みられてい
るにも拘らず、大巾な改善の可能性はあまり残っていな
いようである。そのためＴＮ型表示素子に代わる別の原
理による液晶表示装置が種々試みられているが、その一
つに強誘電性液晶を利用する表示方法がある（Ｎ、Ａ、
Ｃ１ａｒｋら； Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ、 Ｉｅｔ
ｔ、、 ３６，８９９（１９８０） ）。この方式は強
誘電性液晶のカイラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ相と
略称する）あるいはカイラルスメクチックＨ相（以下Ｓ
Ｈ”相と略称する）を利用するもので、それらの相を呈
する温度範囲が室温付近にあるのが望ましい。
本発明者らはこの表示方法に利用されるに適した液晶物
質の開発を主たる目的として、光学活性基を有する液晶
物質を種々探索して本発明に到達した。
質の開発を主たる目的として、光学活性基を有する液晶
物質を種々探索して本発明に到達した。
即ち、本発明は一般式
（但し、上式に於いて、ｎは０〜８の整数であシ、馬は
炭素数２〜１８のアルキル基を、Ｒ２は炭素数１〜１８
のアルキル基を示し、簀はそのＣが光学活性炭素原子で
あることを示す）で表わされる強誘電性ピリジン化合物
及び少くともその１種を１成分として含有する液晶組成
物である。
炭素数２〜１８のアルキル基を、Ｒ２は炭素数１〜１８
のアルキル基を示し、簀はそのＣが光学活性炭素原子で
あることを示す）で表わされる強誘電性ピリジン化合物
及び少くともその１種を１成分として含有する液晶組成
物である。
第１表に本発明の（Ｉ）式の化合物の代表的なものの相
転移点を示す。
転移点を示す。
第１表の相転移点の欄に於いて、Ｃは結晶相を、８Ｈは
カイラルスメクチックＨ相を、ＳＧ”はカイラルスメク
チックＣ相を、８ＦはカイラルスメクチックＦ相を、Ｓ
Ａはスメクチック人相を、ｃｈはコレステリック相を、
■は透明相を表わし、その相の欄の・はその相をか現わ
れることを示し、−はその相が現われないことを示す。
カイラルスメクチックＨ相を、ＳＧ”はカイラルスメク
チックＣ相を、８ＦはカイラルスメクチックＦ相を、Ｓ
Ａはスメクチック人相を、ｃｈはコレステリック相を、
■は透明相を表わし、その相の欄の・はその相をか現わ
れることを示し、−はその相が現われないことを示す。
又、・の右側の数字はその相からその数字の一番近い・
の相への相転移温度を示す。
の相への相転移温度を示す。
（Ｉ）式の化合物の大部分のものは強訴電性を利用する
表示方式に適したＳＣ相を室温よシ少し高い温度で示し
、特に試料／Ｉ６４の化合物などの簀 ＳＣ相の範囲は２０℃以上ある上に融点は１２．５℃と
低く、その融点からＳＣ相に至るまでの液晶相に於いて
も強誘電性を示す。又、自発分極の値も大きく、前記試
料厘４の化合物は不斉炭素原子が分子の中心部よシ離れ
ているにもかかわらず３８℃（ＳＣ相）で約４ｎＣ／ｃ
！ｒＬ２である。
表示方式に適したＳＣ相を室温よシ少し高い温度で示し
、特に試料／Ｉ６４の化合物などの簀 ＳＣ相の範囲は２０℃以上ある上に融点は１２．５℃と
低く、その融点からＳＣ相に至るまでの液晶相に於いて
も強誘電性を示す。又、自発分極の値も大きく、前記試
料厘４の化合物は不斉炭素原子が分子の中心部よシ離れ
ているにもかかわらず３８℃（ＳＣ相）で約４ｎＣ／ｃ
！ｒＬ２である。
尚、本発明の（１）式の左側の光学活性基が直鎖アルキ
ル基である化合物即ち、 （ｎ＝１〜７の整数、ｍ ＝ ４又は６）は公知である
が（Ａ、Ｉ 、 Ｐａｖｕ １ｃｈｅｎｋｏら； Ａｄ
ｖａｎｃｅｓｉｎ Ｌｉｑｕｉｄ ｏｒｙｓｔａｌ Ｒ
ｅ５ｅａｒｃｈ ａｎｄ ｋｐｐｌ １ｃａｔｉｏｎｓ
；Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、 １９８０． ｐ
ｌｏ０７ ）、大部分のものはＳＡ相のみ示し、ｎ＝５
、ｍ＝６ものだけがＳ人相とＳＣ相を示すと推定されて
いるが、いずれにしても強誘電性を示すＳＣ相は示して
いない。
ル基である化合物即ち、 （ｎ＝１〜７の整数、ｍ ＝ ４又は６）は公知である
が（Ａ、Ｉ 、 Ｐａｖｕ １ｃｈｅｎｋｏら； Ａｄ
ｖａｎｃｅｓｉｎ Ｌｉｑｕｉｄ ｏｒｙｓｔａｌ Ｒ
ｅ５ｅａｒｃｈ ａｎｄ ｋｐｐｌ １ｃａｔｉｏｎｓ
；Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ、 １９８０． ｐ
ｌｏ０７ ）、大部分のものはＳＡ相のみ示し、ｎ＝５
、ｍ＝６ものだけがＳ人相とＳＣ相を示すと推定されて
いるが、いずれにしても強誘電性を示すＳＣ相は示して
いない。
本発明の（１）式の化合物は他の化合物（ＳＣ相、黄
ＳＨ相を程する化合物及びコレステリック相を呈する化
合物等）との相溶性にすぐれているので混合して、その
ＳＣ相の温度範囲を拡大するために使用できる。
合物等）との相溶性にすぐれているので混合して、その
ＳＣ相の温度範囲を拡大するために使用できる。
カイラルスメクチック液晶組成物を構成する場合、（１
）式の複数の化合物のみよυ構成することも可能でアシ
、又（１）式の化合物と他のカイラルスメクチック液晶
又は非カイラルなスメクチック液晶と混合してＳＣ相を
呈する液晶組成物を製造することも可能である。
）式の複数の化合物のみよυ構成することも可能でアシ
、又（１）式の化合物と他のカイラルスメクチック液晶
又は非カイラルなスメクチック液晶と混合してＳＣ相を
呈する液晶組成物を製造することも可能である。
ＳＣ相の光スイツチング効果を表示素子として応用する
場合ＴＮ表示方方式くらべて３つのすぐれた特徴がある
。第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は通
常のＴＮ表示方式の素子と比較すると、応答時間は１／
１００以下である。第２の特徴はメモリー効果があるこ
とであり、上記の高速応答性とあいまって、時分割駆動
が容易である。第３の特徴はＴＮ表示方式で濃淡の階調
をとるには、印加電圧を調節して行なうが、しきい値電
圧の温度依存性や応答速度の電圧依存性などの難問があ
る。しかし、簀 ＳＣ相の光スイツチング効果を応用する場合には極性の
反転時間を調節することにより、容易に階調を得ること
ができ、グラフィック表示に非常に適している。
場合ＴＮ表示方方式くらべて３つのすぐれた特徴がある
。第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は通
常のＴＮ表示方式の素子と比較すると、応答時間は１／
１００以下である。第２の特徴はメモリー効果があるこ
とであり、上記の高速応答性とあいまって、時分割駆動
が容易である。第３の特徴はＴＮ表示方式で濃淡の階調
をとるには、印加電圧を調節して行なうが、しきい値電
圧の温度依存性や応答速度の電圧依存性などの難問があ
る。しかし、簀 ＳＣ相の光スイツチング効果を応用する場合には極性の
反転時間を調節することにより、容易に階調を得ること
ができ、グラフィック表示に非常に適している。
表示方法としては、２つの方式が考えられ、１つの方法
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。ＳＣ相は
自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転することに
より、らせん軸を回転軸として分子が反転する。ＳＣ相
を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行にならぶ
ように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶分
子のダイレクタ−と一方の偏光面を平行になるように配
置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧を
印加して、極性を反転することによシ、明視野および暗
視野（偏光子の対向角度により決まる）が得られる。
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。ＳＣ相は
自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転することに
より、らせん軸を回転軸として分子が反転する。ＳＣ相
を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行にならぶ
ように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶分
子のダイレクタ−と一方の偏光面を平行になるように配
置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧を
印加して、極性を反転することによシ、明視野および暗
視野（偏光子の対向角度により決まる）が得られる。
一方ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加電圧の
極性を反転することにより明視野及び着色視野（偏光板
の配置により決まる）を得ることができる。
極性を反転することにより明視野及び着色視野（偏光板
の配置により決まる）を得ることができる。
一般にスメクチック状態で液晶分子をガラス壁面に平行
に配向させることは難かしく、数十キロガウス以上の磁
場中で等方性液体から非常にゆっくりと冷却する（１℃
〜２℃、／ｈｒ）ことによシ、液晶分子を配向させてい
るが、スメクチック相を呈する温度より高温域でコレス
テリック相を有する液晶物質では、磁場の代わシに５０
Ｖ〜１００■の直流電圧を印加しながらコレステリック
相を呈する温度から１℃／ＷＩｉｘの冷却速度でスメク
チック相を呈する温度へ冷却することによシ、容易に均
一に配向したモノドメイン状態を得ることができる。
に配向させることは難かしく、数十キロガウス以上の磁
場中で等方性液体から非常にゆっくりと冷却する（１℃
〜２℃、／ｈｒ）ことによシ、液晶分子を配向させてい
るが、スメクチック相を呈する温度より高温域でコレス
テリック相を有する液晶物質では、磁場の代わシに５０
Ｖ〜１００■の直流電圧を印加しながらコレステリック
相を呈する温度から１℃／ＷＩｉｘの冷却速度でスメク
チック相を呈する温度へ冷却することによシ、容易に均
一に配向したモノドメイン状態を得ることができる。
尚、（１１式の化合物に対応するラセミ体は、下記に示
す光学活性体（りの製法に於いて原料として光学活性ア
ルコールの代りに相当するラセミ型アルコールを使用す
ることによって、同様に製造されるものであるが、（Ｉ
）とほぼ同じ相転移点を示す。
す光学活性体（りの製法に於いて原料として光学活性ア
ルコールの代りに相当するラセミ型アルコールを使用す
ることによって、同様に製造されるものであるが、（Ｉ
）とほぼ同じ相転移点を示す。
（１１式の化合物は、又、光学活性炭素原子を有するた
め、これをネマチック液晶に添加することによって捩れ
た構造を誘起する能力を有する。
め、これをネマチック液晶に添加することによって捩れ
た構造を誘起する能力を有する。
捩れた構造を有するネマチック液晶、即ちカイラルネマ
チック液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース−ドメ
イｙ （ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｍａｉｎ １Ｌま模様）
を生成することがないので（１）式の化合物はリバース
・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
チック液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース−ドメ
イｙ （ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｍａｉｎ １Ｌま模様）
を生成することがないので（１）式の化合物はリバース
・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
次に一般式（１）の化合物の製造法について述べる。（
１１式の化合物は次のような経路により製造することが
できる。
１１式の化合物は次のような経路により製造することが
できる。
即ち、既知物質であるＰ−メトキシフェニルβ−クロル
ビニルケトン（ＩＩ）を溶媒中でトリエチルアミンの存
在下、エナミン類と反応し、更に過塩素酸と作用させて
ビリリウム塩（ｎ［）を得る。
ビニルケトン（ＩＩ）を溶媒中でトリエチルアミンの存
在下、エナミン類と反応し、更に過塩素酸と作用させて
ビリリウム塩（ｎ［）を得る。
化合物＠）を溶媒中（酢酸が好ましい）酢酸アンモニウ
ムと反応して化合物ａ！／）を得る。次いで化合物（財
）を溶媒中（酢酸が好ましい）臭化水素酸と反応して化
合物（■）を得る。化合物（Ｖ）を溶媒中（エタノール
が好ましい）光学活性−アルキルプロミド（又は光学活
性アルキルトシレート）水酸化カリウムと共に加熱して
目的のく１）式の化合物を得る。
ムと反応して化合物ａ！／）を得る。次いで化合物（財
）を溶媒中（酢酸が好ましい）臭化水素酸と反応して化
合物（■）を得る。化合物（Ｖ）を溶媒中（エタノール
が好ましい）光学活性−アルキルプロミド（又は光学活
性アルキルトシレート）水酸化カリウムと共に加熱して
目的のく１）式の化合物を得る。
以下実施例によシ本発明の強誘電性ピリジン化合物につ
いて更に詳細に説明する。
いて更に詳細に説明する。
実施例１
〔光学活性２−（Ｐ−（５−メチルへブチルオキシ）フ
ェニルツー５−ヘプチルピリジン（（１）式に於イ”Ｃ
Ｒｔ ＝ＣｔＨｓ −Ｒｔ”ＣｙＨｔｓ、ｎ＝４のもの
（試料屑４））の製造〕 （第１段階） Ｎ−へブテニルピペリジン４１．８１ｉ（０，２０モル
）、トリエチルアミン２０．Ｆ（０，２０モル）をエチ
ルエーテル１０（ｌｔＡ！撹拌溶解した。ここへ系の温
度を３５℃以下に保つようにしながら、公知の方法で合
成しておいた化合物（Ｉｌｌ ３９ ｇ（０，２０モル
）、エチルエーテル２０１１／の溶液を滴下し、室温で
８時間撹拌した。水１００ ｒａｔとトルエン５（ｌを
加え、分液Ｆ斗に移し有機層を２回水洗した。溶媒を減
圧下で留去した残留物に７０％過塩素酸１００ｄを加え
たのち水１ｏｏｓｔを加え加熱し還流を１０分間保った
。
ェニルツー５−ヘプチルピリジン（（１）式に於イ”Ｃ
Ｒｔ ＝ＣｔＨｓ −Ｒｔ”ＣｙＨｔｓ、ｎ＝４のもの
（試料屑４））の製造〕 （第１段階） Ｎ−へブテニルピペリジン４１．８１ｉ（０，２０モル
）、トリエチルアミン２０．Ｆ（０，２０モル）をエチ
ルエーテル１０（ｌｔＡ！撹拌溶解した。ここへ系の温
度を３５℃以下に保つようにしながら、公知の方法で合
成しておいた化合物（Ｉｌｌ ３９ ｇ（０，２０モル
）、エチルエーテル２０１１／の溶液を滴下し、室温で
８時間撹拌した。水１００ ｒａｔとトルエン５（ｌを
加え、分液Ｆ斗に移し有機層を２回水洗した。溶媒を減
圧下で留去した残留物に７０％過塩素酸１００ｄを加え
たのち水１ｏｏｓｔを加え加熱し還流を１０分間保った
。
冷却し結晶をエチルエーテルで洗浄して結晶を乾燥する
と５−へブチル−２−（Ｐ−メトキシフェニルピリリウ
ム）バークロレート（化合物佃）、Ｒ＝Ｃ７Ｈ，５）
４８．０ ！ｙを得た。
と５−へブチル−２−（Ｐ−メトキシフェニルピリリウ
ム）バークロレート（化合物佃）、Ｒ＝Ｃ７Ｈ，５）
４８．０ ！ｙを得た。
（第２段階）
第１段階で得られた５−へブチル−２−（Ｐ−メトキシ
フェニルピリリウム）パークロレー） ４８．０．５＋
（０，１２５モル）を酢酸アンモニウム９６Ｆ（１，
２５モル）、酢酸５００プと共に加熱撹拌し還流を４時
間を保った。反応液を水に開は結晶をトルエンに溶解し
分液戸斗に移し水洗を３回した。溶媒を減圧下で留去し
残留物を再結晶して５−へブチル−２−（Ｐ−メトキシ
フェニル）ピリジン（化合物（転）、Ｒ＝Ｃ，Ｈ，、）
２０ Ｉｉを得た。このものの融点は５４．４〜５６
．５℃であった。
フェニルピリリウム）パークロレー） ４８．０．５＋
（０，１２５モル）を酢酸アンモニウム９６Ｆ（１，
２５モル）、酢酸５００プと共に加熱撹拌し還流を４時
間を保った。反応液を水に開は結晶をトルエンに溶解し
分液戸斗に移し水洗を３回した。溶媒を減圧下で留去し
残留物を再結晶して５−へブチル−２−（Ｐ−メトキシ
フェニル）ピリジン（化合物（転）、Ｒ＝Ｃ，Ｈ，、）
２０ Ｉｉを得た。このものの融点は５４．４〜５６
．５℃であった。
尚付記するとＲ１がＣ，Ｈ，、、Ｃ，Ｈｌ。、Ｃ１゜Ｈ
ｌｌの（転）式の化合物の融点は夫々６０．７〜６２．
２℃、５５．０〜５７．４℃、６１．１〜６２．９℃で
あった。
ｌｌの（転）式の化合物の融点は夫々６０．７〜６２．
２℃、５５．０〜５７．４℃、６１．１〜６２．９℃で
あった。
（第３段階）
第２段階で得られた５−へブチル−２−（Ｐ−メトキシ
フェニル）ピリジン２０．９（０，０７１モル）、臭化
水素酸（４７％）１３０ｍＪ、酢酸３００ｄを加熱して
還流３０時間を保った。冷却後水に注ぎ結晶を戸別した
。結晶を２Ｎ−苛性ソーダ水溶液に溶解し更に酢酸を加
えて酸性溶液とした。結晶を戸別し再結晶して５−ヘプ
ｆｋ−２−（Ｐ−ヒドロキシフェニル）ピリジ／（化合
物（Ｖ）、Ｒ＝Ｃ７Ｈ１，） １３ ｇを得た。
フェニル）ピリジン２０．９（０，０７１モル）、臭化
水素酸（４７％）１３０ｍＪ、酢酸３００ｄを加熱して
還流３０時間を保った。冷却後水に注ぎ結晶を戸別した
。結晶を２Ｎ−苛性ソーダ水溶液に溶解し更に酢酸を加
えて酸性溶液とした。結晶を戸別し再結晶して５−ヘプ
ｆｋ−２−（Ｐ−ヒドロキシフェニル）ピリジ／（化合
物（Ｖ）、Ｒ＝Ｃ７Ｈ１，） １３ ｇを得た。
このものの融点は１０５．２〜１０５．９℃であった。
尚付記するとＲがＣ，Ｈ，３，Ｃ，Ｈｌ、 、Ｃ，Ｈｌ
、 、Ｃ，ｏＨ，。
、 、Ｃ，ｏＨ，。
０（Ｖ）式の化合物の融点は夫ｋ １１７．６〜１１８
．０℃、９３．２〜９５．０℃、８５．０〜８７．５℃
、９０．４〜９１．８℃であった。
．０℃、９３．２〜９５．０℃、８５．０〜８７．５℃
、９０．４〜９１．８℃であった。
（第４段階）
第３段階で得られた５−へブチル−２−（４−ヒドロキ
シフェニル）ピリジン１０ 、Ｆ （０，０３７モル）
、エタノール１００ｍ、水酸化カリウム３．０（０，０
４５モル）、光学活性５−メチルへブチルプロミド９．
！？（０，０４５モル）を加熱撹拌し還流４時間を保っ
た。冷却し水とトルエンを加え分液戸斗に移し有機層を
２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、次いで水洗し溶媒を
減圧下で留去した。残留物を冷凍庫内で再結晶して、目
的物である光学活性２−（５−メチルへブチルオキシフ
ェニル）−５−ヘプチルピリジン（１） ６．５Ｉを得
た。
シフェニル）ピリジン１０ 、Ｆ （０，０３７モル）
、エタノール１００ｍ、水酸化カリウム３．０（０，０
４５モル）、光学活性５−メチルへブチルプロミド９．
！？（０，０４５モル）を加熱撹拌し還流４時間を保っ
た。冷却し水とトルエンを加え分液戸斗に移し有機層を
２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、次いで水洗し溶媒を
減圧下で留去した。残留物を冷凍庫内で再結晶して、目
的物である光学活性２−（５−メチルへブチルオキシフ
ェニル）−５−ヘプチルピリジン（１） ６．５Ｉを得
た。
このものの相転移点は、Ｃ−８Ｇ”点１２．５℃、ＳＧ
”−８Ｆ”点 ２３．２℃、ＳＦ”−８Ｃ”）ｌ ３７
．５℃、ＳＣ”−１点５８．４℃であった。又、元素分
析値は下記の通シ計算値とよく一致した。
”−８Ｆ”点 ２３．２℃、ＳＦ”−８Ｃ”）ｌ ３７
．５℃、ＳＣ”−１点５８．４℃であった。又、元素分
析値は下記の通シ計算値とよく一致した。
実測値（チ） 計算値（％） （Ｃ，、Ｈ，、ＮＯと
して）Ｃ８１，２１８１，８４ Ｈ１０，１１０，３Ｏ Ｎ ３．４０ ３．６７ 第１段階で使用したＮ−へブテニルピペリジンの代υに
他のＮ−アルケニルピペリジンを用い、第４段階の光学
活性５−メチルへブチルプロミドの代りに各種光学活性
アルキルプロミド又は光学活性アルキルトシレートを用
いることにより、上記と同様にして、他の（１）式の化
合物を得た。それらの相転移点は実施例１の結果と共に
第１表に示す。
して）Ｃ８１，２１８１，８４ Ｈ１０，１１０，３Ｏ Ｎ ３．４０ ３．６７ 第１段階で使用したＮ−へブテニルピペリジンの代υに
他のＮ−アルケニルピペリジンを用い、第４段階の光学
活性５−メチルへブチルプロミドの代りに各種光学活性
アルキルプロミド又は光学活性アルキルトシレートを用
いることにより、上記と同様にして、他の（１）式の化
合物を得た。それらの相転移点は実施例１の結果と共に
第１表に示す。
尚、試料／１６６のものに対応するラセミ体のものも合
成し、その相転移点を測定したところ、３０．８°Ｃ３
３，８℃ ｃ ｓｏ ＳＦ ５１．０’ｅ ｓｃ ６
２．７℃ Ｉで非カイラル相を示す以外は相転移点は試
料腐６のものと殆んど一致している。
成し、その相転移点を測定したところ、３０．８°Ｃ３
３，８℃ ｃ ｓｏ ＳＦ ５１．０’ｅ ｓｃ ６
２．７℃ Ｉで非カイラル相を示す以外は相転移点は試
料腐６のものと殆んど一致している。
実施例２（組成物１）
から々るネマチック液晶組成物を配向処理剤として、ポ
リビニルアルコール（ＰＶＡ）を塗布しその表面を２ピ
ングして平行配向処理を施した透明電極からなる電極間
隔１０μ専のセルに注入してＴＮ型表示セルとし、これ
を偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイスト
ドメインを生じているのが観察された。
リビニルアルコール（ＰＶＡ）を塗布しその表面を２ピ
ングして平行配向処理を施した透明電極からなる電極間
隔１０μ専のセルに注入してＴＮ型表示セルとし、これ
を偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイスト
ドメインを生じているのが観察された。
この上記のネマチック液晶組成物に本願の（ＩＪ式で、
Ｒ１” ＣＩＩＨＩ？、ｎ−１、Ｒ，＝ Ｃ？ＨＩＩ！
なる化合物、すなわち、 を１重量％添加し、同様にＴＮ型セルにて観察したとこ
ろ、リバース・ツイストドメインは解消され、均一なネ
マチック相が観察された。
Ｒ１” ＣＩＩＨＩ？、ｎ−１、Ｒ，＝ Ｃ？ＨＩＩ！
なる化合物、すなわち、 を１重量％添加し、同様にＴＮ型セルにて観察したとこ
ろ、リバース・ツイストドメインは解消され、均一なネ
マチック相が観察された。
実施例３（組成物２）
本発明の試料腐３の液晶化合物及び他のＳＣ”化合物を
用いて、下記の等量組成物を調製した。
用いて、下記の等量組成物を調製した。
５０モルチ
５０モルチ
得られた組成物を配向処理剤として、ＰＶＡを塗布し、
表面をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備
えたセル厚２μｍのセルに注入し、この液晶素子を２枚
の直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ
、２０Ｖの印加によって透過光強度の変化が観察された
。
表面をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備
えたセル厚２μｍのセルに注入し、この液晶素子を２枚
の直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ
、２０Ｖの印加によって透過光強度の変化が観察された
。
この時の透過光強度の変化から応答時間を求めると、２
５℃で約７０μｓｅｃであった。
５℃で約７０μｓｅｃであった。
尚、上記組成物について、偏光顕微鏡によシテクスチュ
アの温度変化を調べたところ、１０℃から４０℃の温度
範囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自発分極
の大きさは、２５℃で２０ ｎＣ／７テあツタ。
アの温度変化を調べたところ、１０℃から４０℃の温度
範囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自発分極
の大きさは、２５℃で２０ ｎＣ／７テあツタ。
実施例４（組成物３）
本発明の試料／１６３．４及び８の液晶化合物及び他の
ＳＣ化合物及びネマチック液晶化合物を用いて、下記の
組成の液晶組成物を調製した。
ＳＣ化合物及びネマチック液晶化合物を用いて、下記の
組成の液晶組成物を調製した。
１０重量％
１０重量％
２０重量％
得られた組成物を実施例３と同様なセル厚２μｍのセル
に注入し、この液晶素子を２枚の直交する偏光子の間に
設置し、電界を印加したところ２０Ｖの印加によって透
過光強度が観察された。
に注入し、この液晶素子を２枚の直交する偏光子の間に
設置し、電界を印加したところ２０Ｖの印加によって透
過光強度が観察された。
との時の透過光強度の変化から応答時間を求めると、２
５℃で約３００μｓｅｃの値であった。
５℃で約３００μｓｅｃの値であった。
尚、上記液晶組成物について偏光顕微鏡により、テクス
チュアの温度変化を調べたところ、５℃から５０℃の温
度範囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自発分
極の大きさは、２５℃で１３ｎＣ／ｄであり、チルト角
は２６°であった。
チュアの温度変化を調べたところ、５℃から５０℃の温
度範囲で強誘電性液晶となることが判明し、その自発分
極の大きさは、２５℃で１３ｎＣ／ｄであり、チルト角
は２６°であった。
以上
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式に於いて、ｎは０〜８の整数であり、Ｒ＿
１は炭素数２〜１８のアルキル基を、Ｒ＿２は炭素数１
〜１８のアルキル基を示し、＊はそのＣが光学活性炭素
原子であることを示す） で表わされる強誘電性ピリジン化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式に於いて、ｎは０〜８の整数であり、Ｒ＿
１は炭素数２〜１８のアルキル基を、Ｒ＿２は炭素数１
〜１８のアルキル基を示し、＊はそのＣが光学活性炭素
原子であることを示す） で表わされる強誘電性化合物を少くとも１成分含有する
カイラルスメクチツク液晶組成物。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式に於いて、ｎは０〜８の整数であり、Ｒ＿
１は炭素数２〜１８のアルキル基を、Ｒ＿２は炭素数１
〜１８のアルキル基を示し、＊はそのＣが光学活性炭素
原子であることを示す） で表わされる強誘電性ピリジン化合物を少くとも１成分
含有するカイラルスメクチツクＣ相（ＳＣ＾＊相）を呈
する液晶組成物を使用して構成された光スイッチング素
子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60293934A JPH0699392B2 (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | 強誘電性ピリジン化合物及び液晶組成物 |
| US06/942,626 US4784792A (en) | 1985-12-27 | 1986-12-16 | Ferroelectric pyridine compound and liquid crystal composition |
| DE8686310190T DE3685569T2 (de) | 1985-12-27 | 1986-12-29 | Ferroelektrische pyridinverbindungen und sie enthaltende fluessigkristalline zusammensetzungen. |
| EP86310190A EP0228303B1 (en) | 1985-12-27 | 1986-12-29 | Ferroelectric pyridine compounds and liquid crystal compositions containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60293934A JPH0699392B2 (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | 強誘電性ピリジン化合物及び液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62155257A true JPS62155257A (ja) | 1987-07-10 |
| JPH0699392B2 JPH0699392B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=17801056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60293934A Expired - Lifetime JPH0699392B2 (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | 強誘電性ピリジン化合物及び液晶組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4784792A (ja) |
| EP (1) | EP0228303B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0699392B2 (ja) |
| DE (1) | DE3685569T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4795587A (en) * | 1986-03-26 | 1989-01-03 | Chisso Corporation | 2-(4'-alkoxyphenyl)-5-alkylpyridines |
| US4834904A (en) * | 1985-04-27 | 1989-05-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocycles |
| US4913837A (en) * | 1986-01-03 | 1990-04-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Heterocyclic compounds |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5301049A (en) * | 1984-07-13 | 1994-04-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal device with at least two liquid crystal compounds, one having one not having a cholesteric phase |
| US5120466A (en) * | 1984-07-13 | 1992-06-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Fluid crystal device |
| US5726460A (en) * | 1984-07-13 | 1998-03-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal device |
| US5311343A (en) * | 1984-07-13 | 1994-05-10 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal device with at least two liquid crystal compounds, one having and one not having a chiral smectic phase |
| JPH07113112B2 (ja) * | 1985-06-18 | 1995-12-06 | チッソ株式会社 | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物 |
| JPH0780850B2 (ja) * | 1986-01-21 | 1995-08-30 | チッソ株式会社 | 含ハロゲンヘテロ環化合物及び液晶組成物 |
| DE3701629A1 (de) * | 1986-01-27 | 1987-07-30 | Seiko Epson Corp | 2-phenylpyridinderivate |
| DE3768691D1 (de) * | 1986-04-22 | 1991-04-25 | Hoffmann La Roche | Fluessigkristalline pyridinderivate. |
| JP2516014B2 (ja) * | 1986-05-24 | 1996-07-10 | チッソ株式会社 | ２−（アルキルオキシカルボニルオキシフエニル）−５−アルキルピリジン及び組成物 |
| JPS63165344A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-08 | Chisso Corp | 光学活性−２−メチルブチレ−ト類およびその利用物 |
| JP2538578B2 (ja) * | 1987-02-02 | 1996-09-25 | チッソ株式会社 | ２−置換アルキルエ−テル類および液晶組成物 |
| US6146547A (en) * | 1987-02-02 | 2000-11-14 | Chisso Corporation | 2-substituted-alkyl ether and liquid crystal composition |
| JP2594266B2 (ja) * | 1987-02-05 | 1997-03-26 | チッソ株式会社 | 光学活性−２−アルコキシ−プロピルエーテル類および液晶組成物 |
| DE3881733T2 (de) * | 1987-03-26 | 1993-11-25 | Dainippon Ink & Chemicals | Optisch aktive Pyridine. |
| JPS6463571A (en) * | 1987-09-03 | 1989-03-09 | Chisso Corp | Optically active-2,5-diphenylpyridines |
| JPH01106874A (ja) * | 1987-10-21 | 1989-04-24 | Chisso Corp | 光学活性フェニルピリミジン化合物および液晶組成物 |
| JPH01168792A (ja) * | 1987-12-25 | 1989-07-04 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
| DE4315867A1 (de) * | 1993-05-12 | 1994-11-17 | Hoechst Ag | 3-Chlorpyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
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| DE3401321A1 (de) * | 1984-01-17 | 1985-07-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| JPH0670020B2 (ja) * | 1984-04-03 | 1994-09-07 | チッソ株式会社 | 置換ピリダジン類 |
| US4725688A (en) * | 1984-06-07 | 1988-02-16 | Seiko Instruments Inc. | Liquid crystal compound |
| JPS6124571A (ja) * | 1984-07-12 | 1986-02-03 | Seiko Epson Corp | ３−フエニルピリジン誘導体 |
| DE3524489A1 (de) * | 1984-07-12 | 1986-01-23 | Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha, Tokio/Tokyo | 2-phenylpyridinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
| JPS6191284A (ja) * | 1984-10-11 | 1986-05-09 | Seiko Epson Corp | ネマチツク液晶組成物 |
| US4684477A (en) * | 1985-03-06 | 1987-08-04 | Chisso Corporation | Pyridine derivatives and their use in liquid crystals |
| DE3515374C2 (de) * | 1985-04-27 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen |
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| FR2592038B1 (fr) | 1985-12-19 | 1990-04-27 | Seiko Epson Corp | Compose etherphenylique chiral |
-
1985
- 1985-12-27 JP JP60293934A patent/JPH0699392B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-12-16 US US06/942,626 patent/US4784792A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-12-29 DE DE8686310190T patent/DE3685569T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-12-29 EP EP86310190A patent/EP0228303B1/en not_active Expired
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0699392B2 (ja) | 1994-12-07 |
| EP0228303A1 (en) | 1987-07-08 |
| DE3685569T2 (de) | 1993-01-21 |
| DE3685569D1 (de) | 1992-07-09 |
| US4784792A (en) | 1988-11-15 |
| EP0228303B1 (en) | 1992-06-03 |
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