JPS6086135A - 耐スチ−ム性の改善されたゴム組成物 - Google Patents
耐スチ−ム性の改善されたゴム組成物Info
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- JPS6086135A JPS6086135A JP58195412A JP19541283A JPS6086135A JP S6086135 A JPS6086135 A JP S6086135A JP 58195412 A JP58195412 A JP 58195412A JP 19541283 A JP19541283 A JP 19541283A JP S6086135 A JPS6086135 A JP S6086135A
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- Japan
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- rubber
- weight
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- rubber composition
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は不飽和二重結合濃度の少ないニトリル基含有炭
化水素ゴム/有機過酸化物/架橋助剤がら成る耐スチー
ム性の改善されたゴム組成物に関するものである。
化水素ゴム/有機過酸化物/架橋助剤がら成る耐スチー
ム性の改善されたゴム組成物に関するものである。
ニトリル基含有炭化水素ゴム(例えばアクリロニトリル
−ブタジェン共重合ゴム、以下NBRと略すことがある
)中の炭素−炭素二重結合含有単量体単位の一部分ある
いは全部を水素化にょシ、あるいは他のエチレン系単量
体単位で置き換えたニトリル基含有高飽和炭化索表コ令
ムI−を耐す・Iソ姓−耐熱性および耐油性に優れたゴ
ムであシ、加硫系として有機過酸化物を用いた加硫物は
例えば、匣用条件が極めて過酷な油井用ゴム製品として
高圧下の耐硫化水素性、耐熱性などを示すが耐スチーム
性は未だ充分とは言えず改善が要望されている。
−ブタジェン共重合ゴム、以下NBRと略すことがある
)中の炭素−炭素二重結合含有単量体単位の一部分ある
いは全部を水素化にょシ、あるいは他のエチレン系単量
体単位で置き換えたニトリル基含有高飽和炭化索表コ令
ムI−を耐す・Iソ姓−耐熱性および耐油性に優れたゴ
ムであシ、加硫系として有機過酸化物を用いた加硫物は
例えば、匣用条件が極めて過酷な油井用ゴム製品として
高圧下の耐硫化水素性、耐熱性などを示すが耐スチーム
性は未だ充分とは言えず改善が要望されている。
本発明者等は前記の問題点を解決すべく鋭意検討を重ね
た結果、有機過酸化物加硫において架橋助剤を通常の使
用範囲゛を大幅に超えて使用することによ如驚くべきこ
とには耐スチーム性が改善されることを見い出し本発明
を完成した。
た結果、有機過酸化物加硫において架橋助剤を通常の使
用範囲゛を大幅に超えて使用することによ如驚くべきこ
とには耐スチーム性が改善されることを見い出し本発明
を完成した。
本発明はヨウ素価が120以下のニトリル基含有炭化水
素ゴムと有機過酸化物加硫系から成るゴム組成物におい
て、前記ゴム100重量部当シ8〜30重量部の架橋助
剤を配合して成る耐スチーム性の改善されたゴム組成物
を提供するものである。
素ゴムと有機過酸化物加硫系から成るゴム組成物におい
て、前記ゴム100重量部当シ8〜30重量部の架橋助
剤を配合して成る耐スチーム性の改善されたゴム組成物
を提供するものである。
本発明のニトリル基含有炭化水素ゴムは耐油性の要求か
ら該ゴム中の不飽和ニトリルから誘導された単位部分は
通常10〜60重量%、好ましくは20〜45重量%で
ある。
ら該ゴム中の不飽和ニトリルから誘導された単位部分は
通常10〜60重量%、好ましくは20〜45重量%で
ある。
また、本発明のゴム組成物を用いた加硫物が優れた耐オ
ゾン性、耐熱性を有するためKは該ゴムのヨウ素価は0
〜120である。120を超えると圧縮永久歪は改良さ
れるが耐熱性が低下するので望ましくない。好ましくは
O〜80であシ、更に好ましくはO〜40である。
ゾン性、耐熱性を有するためKは該ゴムのヨウ素価は0
〜120である。120を超えると圧縮永久歪は改良さ
れるが耐熱性が低下するので望ましくない。好ましくは
O〜80であシ、更に好ましくはO〜40である。
本発明のニトリル基含有炭化水素ゴムとしては不飽和ニ
トリル−共役ジエン共重合ゴムの共役ジエン単位部分を
水素化したもの;不飽和ニトリに共役ジエン−エチレン
性不飽和モノマー三元共重合ゴム及びこのゴムの共役ジ
エン単位部分を水素化したもの;不飽和ニトリル−エチ
レン性不飽和モノマー系共重合コ゛ムが挙げられる。こ
れらのニトリル基含有炭化水素ゴムは通常の重合手法及
び通常の水素化方法を用いることによシ得られるが、本
発明においては該ゴムの製造方法は特に限定されないこ
とは言うまでもない。
トリル−共役ジエン共重合ゴムの共役ジエン単位部分を
水素化したもの;不飽和ニトリに共役ジエン−エチレン
性不飽和モノマー三元共重合ゴム及びこのゴムの共役ジ
エン単位部分を水素化したもの;不飽和ニトリル−エチ
レン性不飽和モノマー系共重合コ゛ムが挙げられる。こ
れらのニトリル基含有炭化水素ゴムは通常の重合手法及
び通常の水素化方法を用いることによシ得られるが、本
発明においては該ゴムの製造方法は特に限定されないこ
とは言うまでもない。
本発明のニトリル基含有炭化水素ゴムを製造するために
使用されるモノマーを例示する。不飽和ニトリルとして
はアクリロニトリル、メタクリロ二トリルなどが、共役
ジエンとしては1,3−ブタジェン、2,3−ジメチル
ブタジェン、インプレン、1.3−ペンタジェンなどが
挙げられる。エチレン性不飽和モノマーとしてはアクリ
ル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸などの不
飽和カルがン酸及びその塩;ンチルアクリレート、2−
エチルへキシルアクリレートのような前記カルボン酸の
エステル:メトキシアクリレート、エトキシエチルアク
リレート、メトキシエトキシエチルアク’) L’ −
)のような前記不飽和カルボン酸のアルコキシアルキル
エステル;アクリルアミド、メタク・ジルアミド;N−
メチロール(メタ)アクリルアミド、N、N’−ジメチ
ロール(メタ)アクリルアミド、N−エトキシメチル(
メタ)アクリルアミドのようなN−置換(メタ)アクリ
ルアミドなどが含まれる。不飽和ニトリル−エチレン性
不飽和単量体系共重合ゴムにおいては、該不飽和単量体
の一部をビニルノルボーネン、ジシクロペンタジェン、
1.4−へキサジエンのような非共役ジエンで置換して
共重合させてもよい。
使用されるモノマーを例示する。不飽和ニトリルとして
はアクリロニトリル、メタクリロ二トリルなどが、共役
ジエンとしては1,3−ブタジェン、2,3−ジメチル
ブタジェン、インプレン、1.3−ペンタジェンなどが
挙げられる。エチレン性不飽和モノマーとしてはアクリ
ル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸などの不
飽和カルがン酸及びその塩;ンチルアクリレート、2−
エチルへキシルアクリレートのような前記カルボン酸の
エステル:メトキシアクリレート、エトキシエチルアク
リレート、メトキシエトキシエチルアク’) L’ −
)のような前記不飽和カルボン酸のアルコキシアルキル
エステル;アクリルアミド、メタク・ジルアミド;N−
メチロール(メタ)アクリルアミド、N、N’−ジメチ
ロール(メタ)アクリルアミド、N−エトキシメチル(
メタ)アクリルアミドのようなN−置換(メタ)アクリ
ルアミドなどが含まれる。不飽和ニトリル−エチレン性
不飽和単量体系共重合ゴムにおいては、該不飽和単量体
の一部をビニルノルボーネン、ジシクロペンタジェン、
1.4−へキサジエンのような非共役ジエンで置換して
共重合させてもよい。
本発明で使用されるニトリル基含有炭化水素ゴムは具体
的にはブタツエン−アクリロニトリル共重合ゴム、イン
プレン−ブタジェン−アクリロニトリル共重合ゴム、イ
ンルンーアクリロニトリル共重合ゴムなどを水素化した
もの;ブタジェン−メチルア多リレートーアクリロニト
リル共重合ゴム、ブタノエン−アクリル−酸−アクリロ
ニトリル共重合ゴムなど及びこれらを水素化したもの;
ブタジェン−エチレン−アクリロニトリル共重合ゴム、
ブチルアクリレート−エトキシエチルアクリレート−ビ
ニルクロロアセテート−アクリロニトリル共重合ゴム、
プチルアクリレートーエトキシエチルアクリレートービ
ニルノルデーネンーアクリロニトリル共重合ゴムなどが
例示できる。
的にはブタツエン−アクリロニトリル共重合ゴム、イン
プレン−ブタジェン−アクリロニトリル共重合ゴム、イ
ンルンーアクリロニトリル共重合ゴムなどを水素化した
もの;ブタジェン−メチルア多リレートーアクリロニト
リル共重合ゴム、ブタノエン−アクリル−酸−アクリロ
ニトリル共重合ゴムなど及びこれらを水素化したもの;
ブタジェン−エチレン−アクリロニトリル共重合ゴム、
ブチルアクリレート−エトキシエチルアクリレート−ビ
ニルクロロアセテート−アクリロニトリル共重合ゴム、
プチルアクリレートーエトキシエチルアクリレートービ
ニルノルデーネンーアクリロニトリル共重合ゴムなどが
例示できる。
本発明のゴム組成物は前記のゴム単独、あるいは混合物
、さらKは本発明の主旨が損なわれない範囲で他のゴム
と併用したものについても適用可能である。
、さらKは本発明の主旨が損なわれない範囲で他のゴム
と併用したものについても適用可能である。
伺ゴム中の不飽和度の測定はJISK−0070に重重
発明において゛ニトリル基含有炭化水素ゴムに配合する
加硫系は通常のゴム工業やプラスチック工業で使用され
ている有機過酸花物でよく特に限定されない。
発明において゛ニトリル基含有炭化水素ゴムに配合する
加硫系は通常のゴム工業やプラスチック工業で使用され
ている有機過酸花物でよく特に限定されない。
具体的にはジクミルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパ
ーオキサイド、t−ブチルクミルパーオキサイド、クメ
ンヒドロ/ぐ一オキサイド、ペンゾイルノぐ−オキサイ
ド、2,4−ジクロロジベンソイル/′e−オキサイド
、2.5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキ
シ)ヘキシン−3,1,1−ジー(t−ブチルパーオキ
シ) −3,3,5−)リメチルシクロヘキサン、t−
ブチル/?−オキシベンゾエート、2,5−ジメチル−
2,5−ジ(ベンゾイルz4−オキシ)ヘキサン、1,
3−ジ(t−プチルパーオキシイソグロビル)ベンゼン
などが挙ケラれる。
ーオキサイド、t−ブチルクミルパーオキサイド、クメ
ンヒドロ/ぐ一オキサイド、ペンゾイルノぐ−オキサイ
ド、2,4−ジクロロジベンソイル/′e−オキサイド
、2.5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキ
シ)ヘキシン−3,1,1−ジー(t−ブチルパーオキ
シ) −3,3,5−)リメチルシクロヘキサン、t−
ブチル/?−オキシベンゾエート、2,5−ジメチル−
2,5−ジ(ベンゾイルz4−オキシ)ヘキサン、1,
3−ジ(t−プチルパーオキシイソグロビル)ベンゼン
などが挙ケラれる。
架橋助剤も通常の有機過酸化物加硫で使用されるもので
よく、例えばトリアリルシアヌレート、トリアリルイソ
シアヌレート、トリメチロールノロノ千ントリメタアク
リレード、エキレソ、・りJ澹マクリレート、ジビニル
ベンゼン、ジアリルフタレート、トルイレンビスマレイ
ミド、メタフェニレンビスマレイミドなどの多官能性モ
ノマー、液状ポリブタジェン、p−キノンジオキシム、
p、p′−ジベンゾイルキノンジオキシムなどのオキシ
ム化合物などが挙げられる。有機過酸化物の使用量は通
常ゴム100重量部娼シ3〜15重量部であシ、有機過
酸化物の種類に応じて最適量を適宜決ることができる。
よく、例えばトリアリルシアヌレート、トリアリルイソ
シアヌレート、トリメチロールノロノ千ントリメタアク
リレード、エキレソ、・りJ澹マクリレート、ジビニル
ベンゼン、ジアリルフタレート、トルイレンビスマレイ
ミド、メタフェニレンビスマレイミドなどの多官能性モ
ノマー、液状ポリブタジェン、p−キノンジオキシム、
p、p′−ジベンゾイルキノンジオキシムなどのオキシ
ム化合物などが挙げられる。有機過酸化物の使用量は通
常ゴム100重量部娼シ3〜15重量部であシ、有機過
酸化物の種類に応じて最適量を適宜決ることができる。
本発明の特徴は架橋助剤の使用量が通常の使用量を大幅
に超える点であシ、ゴム100重量部当シ8〜30重量
部である。8重量部未満では耐スチーム性は改善されず
、30重量部を超えると弾性が失われ樹脂様になシ、伸
びが低下する。好ましくは10〜25重量部である。
に超える点であシ、ゴム100重量部当シ8〜30重量
部である。8重量部未満では耐スチーム性は改善されず
、30重量部を超えると弾性が失われ樹脂様になシ、伸
びが低下する。好ましくは10〜25重量部である。
本発明のゴム組成物はヨウ素価が120以下の二)IJ
ル基含有炭化水素デムに有機過酸化物及び架橋助剤なら
びに目的に応じ通常ゴム工業で使用される各種グレード
のカーダンブラック、シリカ等の補強剤、炭酸カルシウ
ム、メルク等の充てん剤、可塑剤、加工助剤、老化防止
剤、その他の配合剤を適宜選択し、ロール、バンバリー
等の通常の混合機を用いて混線混合することによって製
造される。この様にして得られる本発明のゴム組成物は
そのままでシート状に、あるいはホース、チューブ、ベ
ルト状に、金属補強層、繊維補強層を中間に挿入してシ
ート状等に通常使用される成形機を用いて所定の形状に
成形され、プレス加硫、缶加硫などの加硫手段により目
的とするゴム製品が製造される。
ル基含有炭化水素デムに有機過酸化物及び架橋助剤なら
びに目的に応じ通常ゴム工業で使用される各種グレード
のカーダンブラック、シリカ等の補強剤、炭酸カルシウ
ム、メルク等の充てん剤、可塑剤、加工助剤、老化防止
剤、その他の配合剤を適宜選択し、ロール、バンバリー
等の通常の混合機を用いて混線混合することによって製
造される。この様にして得られる本発明のゴム組成物は
そのままでシート状に、あるいはホース、チューブ、ベ
ルト状に、金属補強層、繊維補強層を中間に挿入してシ
ート状等に通常使用される成形機を用いて所定の形状に
成形され、プレス加硫、缶加硫などの加硫手段により目
的とするゴム製品が製造される。
本発明のゴム組成物を用いた加硫ゴムはニトリル基含有
高飽和炭化水素ゴムの特徴である耐オゾン性、耐熱性、
耐油性を有すると共に耐スチーム性が改善されているの
で、本発明のゴム組成物は特にスチームと接触して使用
され、耐油性、耐熱性が要求される用途に適したゴム組
成物である。
高飽和炭化水素ゴムの特徴である耐オゾン性、耐熱性、
耐油性を有すると共に耐スチーム性が改善されているの
で、本発明のゴム組成物は特にスチームと接触して使用
され、耐油性、耐熱性が要求される用途に適したゴム組
成物である。
従って、O−リング、パツキン、ガスケットなどの各種
シール材、各種ホース、ダイヤスラム、パルプ、油井で
使用されるパッカー、B、0.P、 (BlowOut
Preventor )、エネルギー分野などの幅広
い用途に使用することができる。
シール材、各種ホース、ダイヤスラム、パルプ、油井で
使用されるパッカー、B、0.P、 (BlowOut
Preventor )、エネルギー分野などの幅広
い用途に使用することができる。
以下実施例によシ本発明を具体的に説明する。
実施例1
メチルインブチルケトンに乳化重合NBR(結合アクリ
ロニトリル量33重量%)を溶解し、Pd−カービン触
媒を用いて水素化NBR(ヨウ素価28)を製造した。
ロニトリル量33重量%)を溶解し、Pd−カービン触
媒を用いて水素化NBR(ヨウ素価28)を製造した。
上記のNBRおよび水素化NBRを用い、それぞれのゴ
ム100重量部当jj) FEFカーゼンブラック40
重量部、亜鉛華No15重量部、ジクミルツク−オキサ
イド(純度40重量%)8重量部(但しNBRは4重量
部)、トリメチロールプロパントリメタクリレート変量
(第1表参照)、ステアリン酸1重量部を配合した配合
ゴム組成物を6インチロールを用いて調製し、160℃
でプレス加硫した。JIS K−6301に従って測定
した加硫物性を第1表に示す。耐スチーム性は水を入れ
た耐圧容器中に試験片をつるし、150℃の温度で7日
間放置し、機械的特性を測定し、試験前の該特性に対ナ
ス書什本で示しft、。
ム100重量部当jj) FEFカーゼンブラック40
重量部、亜鉛華No15重量部、ジクミルツク−オキサ
イド(純度40重量%)8重量部(但しNBRは4重量
部)、トリメチロールプロパントリメタクリレート変量
(第1表参照)、ステアリン酸1重量部を配合した配合
ゴム組成物を6インチロールを用いて調製し、160℃
でプレス加硫した。JIS K−6301に従って測定
した加硫物性を第1表に示す。耐スチーム性は水を入れ
た耐圧容器中に試験片をつるし、150℃の温度で7日
間放置し、機械的特性を測定し、試験前の該特性に対ナ
ス書什本で示しft、。
実施例2
実施例1の水素化NBRを用い、架橋助剤以外は実施例
1の配合によシ配合ゴム組成物を得、160℃のプレス
加硫によシ試験片を作成し、加硫物性および耐スチーム
性を測定した。
1の配合によシ配合ゴム組成物を得、160℃のプレス
加硫によシ試験片を作成し、加硫物性および耐スチーム
性を測定した。
使用した架橋助剤の種類および量ならびに試験結果を第
2表に示す。
2表に示す。
実施例3
実施例2においてジクミルパーオキサイドを■2,5−
ツメチルー2,5−ノ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサ
ン(40重量%純度)8.6重量部。
ツメチルー2,5−ノ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサ
ン(40重量%純度)8.6重量部。
■2,5−ジメチルー2,5−ジ(t−ブチルパーオキ
シ)ヘキシン−3(純度40重量%)8.5重量部。
シ)ヘキシン−3(純度40重量%)8.5重量部。
■1,3−ジ(1−ジチルパーオキシインプロビル)ベ
ンゼン(純度40重量%) 10.0重量部にそれぞれ
置き換えた場合の耐スチーム性を評価した。
ンゼン(純度40重量%) 10.0重量部にそれぞれ
置き換えた場合の耐スチーム性を評価した。
この場合にも有機過酸化物及び架橋助剤の種類によらず
、架橋助剤の使用量が本発明範囲内のときは第2表の結
果と同様優れた耐スチーム性が得られた。
、架橋助剤の使用量が本発明範囲内のときは第2表の結
果と同様優れた耐スチーム性が得られた。
実施例4
ヨウ素価の異なる水素4aNng(いずれも結合アクリ
ロニトリル量33重量%)及び2種のブタツエン−ブチ
ルアクリレート−アクリロニトリル三元共重合ゴム〔組
成27732/41重量% −BBN(1)。
ロニトリル量33重量%)及び2種のブタツエン−ブチ
ルアクリレート−アクリロニトリル三元共重合ゴム〔組
成27732/41重量% −BBN(1)。
組成5/62/33重量%−BBN(2))を用い、実
施例1の配合によシ配合ゴム組成物を調製し、160℃
でプレス加硫して試験片を作成した。加硫物性ならびに
耐スチーム性を試験し、結果を第3表に示した。
施例1の配合によシ配合ゴム組成物を調製し、160℃
でプレス加硫して試験片を作成した。加硫物性ならびに
耐スチーム性を試験し、結果を第3表に示した。
手続補正書(介灼
昭和3年7月J/日
1 事件の表示
昭和ござ年特許願第1’ls’f/λ号事件との関係
特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目6番1号5 補正
によp増加する発明の数O 涛←凄9
特許出願人 住 所 東京都千代田区丸の内二丁目6番1号5 補正
によp増加する発明の数O 涛←凄9
Claims (1)
- ヨウ素価が120以下のニトリル基含有炭化水素コ゛ム
と有機過酸化物加硫系から成るゴム組成物において、前
記ゴム1oo重量部当シ8〜30重量部の架橋助剤を配
合して成ることを特徴とする耐スチーム性の改善された
ゴム組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58195412A JPS6086135A (ja) | 1983-10-19 | 1983-10-19 | 耐スチ−ム性の改善されたゴム組成物 |
| CA000465262A CA1247293A (en) | 1983-10-19 | 1984-10-12 | Rubber composition |
| GB08425962A GB2148903B (en) | 1983-10-19 | 1984-10-15 | Rubber composition |
| US06/662,684 US4560729A (en) | 1983-10-19 | 1984-10-19 | Rubber composition |
| DE3438414A DE3438414C2 (de) | 1983-10-19 | 1984-10-19 | Kautschukzusammensetzung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58195412A JPS6086135A (ja) | 1983-10-19 | 1983-10-19 | 耐スチ−ム性の改善されたゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6086135A true JPS6086135A (ja) | 1985-05-15 |
| JPH0376335B2 JPH0376335B2 (ja) | 1991-12-05 |
Family
ID=16340661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58195412A Granted JPS6086135A (ja) | 1983-10-19 | 1983-10-19 | 耐スチ−ム性の改善されたゴム組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4560729A (ja) |
| JP (1) | JPS6086135A (ja) |
| CA (1) | CA1247293A (ja) |
| DE (1) | DE3438414C2 (ja) |
| GB (1) | GB2148903B (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6346241A (ja) * | 1986-08-13 | 1988-02-27 | Nok Corp | 水添nbr組成物 |
| JPS63175045A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-19 | Nippon Zeon Co Ltd | ゴム組成物 |
| JPS6485237A (en) * | 1986-12-19 | 1989-03-30 | Nippon Denso Co | Heat-resistant and refrigerant-resistant rubber composition |
| JPH0331338A (ja) * | 1989-06-28 | 1991-02-12 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 接着性ゴム組成物および耐熱性高圧ホース |
| JP2015030750A (ja) * | 2013-07-31 | 2015-02-16 | 日本ゼオン株式会社 | 油井用高飽和ニトリルゴム組成物および油井用ゴム架橋物 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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