JPS608710B2 - 耐候性、耐寒性を改良したアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系樹脂組成物 - Google Patents
耐候性、耐寒性を改良したアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS608710B2 JPS608710B2 JP9985678A JP9985678A JPS608710B2 JP S608710 B2 JPS608710 B2 JP S608710B2 JP 9985678 A JP9985678 A JP 9985678A JP 9985678 A JP9985678 A JP 9985678A JP S608710 B2 JPS608710 B2 JP S608710B2
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- compound
- formula
- resistance
- general formula
- acrylonitrile
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、耐候性、耐寒性を改良したアクリロニトリル
ーブタジェンースチレン系樹脂組成物に関する。
ーブタジェンースチレン系樹脂組成物に関する。
アクリロニトリルーブタジェンースチレン系樹脂（以下
、ＡＢＳ樹脂と略記する。
、ＡＢＳ樹脂と略記する。
）は広く用いられているが、耐熱、耐優性に劣っている
という欠点を有していることに加えて耐寒性の点でも問
題になってきている。近年、この点を改良すべく研究が
進められているが、未だ満足すべきものはない。本発明
者らは、このＡＢＳ樹脂の安定化研究を鋭意重ねてきた
結果、本発明を完成するに至った。
という欠点を有していることに加えて耐寒性の点でも問
題になってきている。近年、この点を改良すべく研究が
進められているが、未だ満足すべきものはない。本発明
者らは、このＡＢＳ樹脂の安定化研究を鋭意重ねてきた
結果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、｛ａ】一般式
（式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ炭素数１〜４個のアルキ
ル基を示す。
ル基を示す。
）で表わされる化合物（１）もしくは該化合物（１）と
一般式（式中、Ｒ１、Ｒ２は前記と同義である。
一般式（式中、Ｒ１、Ｒ２は前記と同義である。
）で表わされる化合物（０）との混合比が重量比で示す
と、化合物（１）＝１のとき、化合物（Ｄ）が１未満で
ある混合物（瓜）、‘ｂ｝ チオジアルカン酸ェステル
化合物（Ｗ）、【ｃ｝ 一般式（式中、Ｒ３は炭素数１
〜１８個のアルキル基を示す。
と、化合物（１）＝１のとき、化合物（Ｄ）が１未満で
ある混合物（瓜）、‘ｂ｝ チオジアルカン酸ェステル
化合物（Ｗ）、【ｃ｝ 一般式（式中、Ｒ３は炭素数１
〜１８個のアルキル基を示す。
）で表わされる化合物（Ｖ入および
｛ｄ｝ 一般式
（式中、Ｒ４は炭素数１〜１８個のアルコキシ基を示す
。
。
）で表わされる化合物（Ｗ）もしくは一般式（式中、Ｒ
５、Ｒ６はそれぞれ水素原子または炭素数１〜４個のア
ルキル基を、×は水素原子またはハロゲン原子を示す。
５、Ｒ６はそれぞれ水素原子または炭素数１〜４個のア
ルキル基を、×は水素原子またはハロゲン原子を示す。
）で表わされる化合物（Ｗ′）を、その混合比が重量比
で示すと、（Ｗ）もし〈は（Ｗ′）工１のとき、０＜（
ｍ）ＳＩ、ＯＳ（Ｗ）ＳＩおよび０＜（Ｖ）≦０、５で
ある混合物を含有することを特徴とする耐候性、耐寒性
を改良したアクリロニトリルーブタジェンースチレン系
樹脂組成物に関する。
で示すと、（Ｗ）もし〈は（Ｗ′）工１のとき、０＜（
ｍ）ＳＩ、ＯＳ（Ｗ）ＳＩおよび０＜（Ｖ）≦０、５で
ある混合物を含有することを特徴とする耐候性、耐寒性
を改良したアクリロニトリルーブタジェンースチレン系
樹脂組成物に関する。
化合物（１）は、Ａ茂樹脂に酸化防止剤として一般的に
用いられているが、熱加工により樹脂を変色させる欠点
を有しており、かつ、単独使用では耐候性は何ら改良さ
れない。
用いられているが、熱加工により樹脂を変色させる欠点
を有しており、かつ、単独使用では耐候性は何ら改良さ
れない。
本発明者らは、この化合物（１）を基材としてＡＢＳ樹
脂の耐候性、耐寒性を改良すべ〈、種々検討してきたと
ころ、上記の本発明組成物が極めて卓越した作用を示す
ことを見出した。化合物（０）を併用する場合には、化
合物（１）の発色をやわらげ、かつ、耐候性、耐寒性を
低下させないという特徴を示す。化合物（１）としては
、２１２ーメチレンビス（４ーメチルー６一第３級ブチ
ルフェノ−ル）、２０２−メチレンビス（４−エチル−
６−第３級ブチルフヱノール）などが、化合物（０）と
しては、４・４−ブチリデンビス（３ーメチル−６一第
３級ブチルフェノール）などが、化合物（Ｗ）としては
ジステアリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオ
ジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピオネートな
どが、化合物（Ｖ）としてはジステアリル・ベンタエリ
スリトール・ジホスフアィトなどが、化合物（の）とし
ては２ーヒドロキシー４ーメトキシベンゾフエノン、２
ーヒドロキシー４ーオクチルオキシベンゾフエノンなど
が、化合物（Ｗ′）としては２一（２−ヒドロキシー５
ーメチルフエニル）ペンゾトリアゾール、２一（２−ヒ
ドロキシー３・５−ジ第３級ブチルフヱニル）一５ーク
ロロベンゾトリアゾールなどがあげられる。
脂の耐候性、耐寒性を改良すべ〈、種々検討してきたと
ころ、上記の本発明組成物が極めて卓越した作用を示す
ことを見出した。化合物（０）を併用する場合には、化
合物（１）の発色をやわらげ、かつ、耐候性、耐寒性を
低下させないという特徴を示す。化合物（１）としては
、２１２ーメチレンビス（４ーメチルー６一第３級ブチ
ルフェノ−ル）、２０２−メチレンビス（４−エチル−
６−第３級ブチルフヱノール）などが、化合物（０）と
しては、４・４−ブチリデンビス（３ーメチル−６一第
３級ブチルフェノール）などが、化合物（Ｗ）としては
ジステアリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオ
ジプロピオネート、ジラウリルチオジプロピオネートな
どが、化合物（Ｖ）としてはジステアリル・ベンタエリ
スリトール・ジホスフアィトなどが、化合物（の）とし
ては２ーヒドロキシー４ーメトキシベンゾフエノン、２
ーヒドロキシー４ーオクチルオキシベンゾフエノンなど
が、化合物（Ｗ′）としては２一（２−ヒドロキシー５
ーメチルフエニル）ペンゾトリアゾール、２一（２−ヒ
ドロキシー３・５−ジ第３級ブチルフヱニル）一５ーク
ロロベンゾトリアゾールなどがあげられる。
本発明組成物のＡＢＳ樹脂への配合量は、そのＡＢＳ樹
脂の性状により適宜選択されるが、０．１〜５、０重量
％、好ましくは０．５〜１．５重量％である。
脂の性状により適宜選択されるが、０．１〜５、０重量
％、好ましくは０．５〜１．５重量％である。
本発明組成物には、公知の充填剤が配合されても何ら差
支えない。ＡＢＳ樹脂への配合方法は任意であり、たと
えば熱ロール上で混線してもよく、また適当な浪漫装置
で混和するか、あるいは重合終了時に添加してもよい。
次に本発明の効果を実施例により具体的に説明する。実
施例 １ ＡＢＳ樹脂に第１表の安定剤化合物を１８０ｏｏの熱ロ
ールにて５分間濃練後、１８０こ０にて５分間プレス成
型して厚さ３肌の板を作る。
支えない。ＡＢＳ樹脂への配合方法は任意であり、たと
えば熱ロール上で混線してもよく、また適当な浪漫装置
で混和するか、あるいは重合終了時に添加してもよい。
次に本発明の効果を実施例により具体的に説明する。実
施例 １ ＡＢＳ樹脂に第１表の安定剤化合物を１８０ｏｏの熱ロ
ールにて５分間濃練後、１８０こ０にて５分間プレス成
型して厚さ３肌の板を作る。
この厚さ３肌板の試験片を−３０００に保存し２０畑時
間後のアィゾット衝撃強度を求め、耐寒性を測定する。
また、別に１８０ｑｏ、５分間プレス成型して厚さ０．
５柳板の試験片を作成し、ダンベル状に打抜いた試験片
についてキセノンウエザリングテスター（ブラックパネ
ル温度６０ｑｏ、室温４０００、湿度７２％、カム１２
／１２０）中で耐候試験を実施し５畑時間後と２０風時
間後の引張強度を求め耐候性を測定する。さらに、試験
前および２０餌時間後の試験片につき肉眼判定により着
色の程度を測定する。第１表 表中の各記号は次の化合物をボす。
間後のアィゾット衝撃強度を求め、耐寒性を測定する。
また、別に１８０ｑｏ、５分間プレス成型して厚さ０．
５柳板の試験片を作成し、ダンベル状に打抜いた試験片
についてキセノンウエザリングテスター（ブラックパネ
ル温度６０ｑｏ、室温４０００、湿度７２％、カム１２
／１２０）中で耐候試験を実施し５畑時間後と２０風時
間後の引張強度を求め耐候性を測定する。さらに、試験
前および２０餌時間後の試験片につき肉眼判定により着
色の程度を測定する。第１表 表中の各記号は次の化合物をボす。
ａ，：２，２−メチレンピス（４ーメチル−６−第３級
ブチルフェノール）ｂ：４，４」ブチリデンピス（３−
メチル−６−第３級ブチルフエノール）ｃ，：ジステア
リルチオジブロピオネートｄ：ソステアリル．ペンタエ
リスリトール。
ブチルフェノール）ｂ：４，４」ブチリデンピス（３−
メチル−６−第３級ブチルフエノール）ｃ，：ジステア
リルチオジブロピオネートｄ：ソステアリル．ペンタエ
リスリトール。
ジホスフアイトｅｌ：２中ヒドロキン−４−オクチルオ
キソノくンゾフエノンｅ２：２−（２−ヒドロキン−５
−メチルフエニル）ペンゾトリアゾールｅ３：２−（２
−ヒドロキンｍ３，５−ジ第３級ブチルフェニル）−５
−クロロベンゾトリアゾールｆ：エチル・２ーンアノ−
３，３−ジフエニルアクリレートｇ ：４−ペンゾイル
オキン−２ ，２ ，６ ，６−テトラメチルピベリジ
ンｈ：４「第３級ブチルフェニルサリチレートｉ：〔２
，２′−チォビス（４−第３級ォクチルフェノレート）
〕ブチルァミン・二ッヶ刈−Ｄｉ：トリス（ノニルフエ
ニル）ホスフアイトこれらの実験結果をみると本発明組
成物は参考例と比較し、いずれも耐候性、耐寒性、耐着
色性ともすぐれていることがわかる。実施例 ２ 実施例１と同機の方法でＡＢＳ樹脂に第２表に示す安定
剤を添加混合し、作成した試験片について耐候性、耐寒
性、耐着色性を測定する。
キソノくンゾフエノンｅ２：２−（２−ヒドロキン−５
−メチルフエニル）ペンゾトリアゾールｅ３：２−（２
−ヒドロキンｍ３，５−ジ第３級ブチルフェニル）−５
−クロロベンゾトリアゾールｆ：エチル・２ーンアノ−
３，３−ジフエニルアクリレートｇ ：４−ペンゾイル
オキン−２ ，２ ，６ ，６−テトラメチルピベリジ
ンｈ：４「第３級ブチルフェニルサリチレートｉ：〔２
，２′−チォビス（４−第３級ォクチルフェノレート）
〕ブチルァミン・二ッヶ刈−Ｄｉ：トリス（ノニルフエ
ニル）ホスフアイトこれらの実験結果をみると本発明組
成物は参考例と比較し、いずれも耐候性、耐寒性、耐着
色性ともすぐれていることがわかる。実施例 ２ 実施例１と同機の方法でＡＢＳ樹脂に第２表に示す安定
剤を添加混合し、作成した試験片について耐候性、耐寒
性、耐着色性を測定する。
第 ２ 表
表中の各記号は次の化合物を示す。
ただし、ａ，，ｂ，ｃ，，ｄおよびｅ．は実施例１と同
様である。ａ２：２，２」メチレンピス（４−エチル−
６−第３級ブチルフェノール）ｃ２：ジミリスチルチオ
ソプロピオネートｃ３：ジラウリルチオジブロピオネー
ト ｋ：テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ソ第３級ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタ
ンム：ステアリル・夕−（３，５−ジ第３級ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネートｍ：１，３，５
−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ第３級
ブチル−４−ヒドロキンベンジル）′ペンゼ十ンｎ ：
４ ，４」チオピス（３−メチル−６−第３級ブチルフ
ェノール上記実験結果より、本発明組成物は参考例と比
較しいずれも耐膜性、耐寒性、耐着色性においてすぐれ
ていることがわかる。
様である。ａ２：２，２」メチレンピス（４−エチル−
６−第３級ブチルフェノール）ｃ２：ジミリスチルチオ
ソプロピオネートｃ３：ジラウリルチオジブロピオネー
ト ｋ：テトラキス〔メチレン−３−（３，５−ソ第３級ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕メタ
ンム：ステアリル・夕−（３，５−ジ第３級ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネートｍ：１，３，５
−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ第３級
ブチル−４−ヒドロキンベンジル）′ペンゼ十ンｎ ：
４ ，４」チオピス（３−メチル−６−第３級ブチルフ
ェノール上記実験結果より、本発明組成物は参考例と比
較しいずれも耐膜性、耐寒性、耐着色性においてすぐれ
ていることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （ａ） 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ炭素数１〜４個のア
ルキル基を示す。 ）で表わされる化合物（I）もしくは該化合物（I）と一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は前記と同義である。 ）で表わされる化合物（II）との混合比が重量比で示す
と、化合物（I）＝１のとき、化合物（II）が１未満で
ある混合物（III）、 （ｂ） チオジアルカン酸エステル化合物（IV）、（ｃ
） 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾３は炭素数１〜１８個のアルキル基を示す
。 ）で表わされる化合物（V）、および （ｄ） 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾４は炭素数１〜１８個のアルコキシ基を示
す。 ）で表わされる化合物（VI）もしくは一般式▲数式、化
学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾５、Ｒ＾６はそれぞれ水素原子または炭素
数１〜４個のアルキル基を、Ｘは水素原子またはハロゲ
ン原子を示す。 ）で表わされる化合物（VI′）を、その混合比が重量比
で示すと、（VI）もしくは（VI′）＝１のとき、０＜（
III）≦１、０≦（IV）≦１および０＜（V）≦０、５で
ある混合物を含有することを特徴とする耐候性、耐寒性
を改良したアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系
樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9985678A JPS608710B2 (ja) | 1978-08-15 | 1978-08-15 | 耐候性、耐寒性を改良したアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9985678A JPS608710B2 (ja) | 1978-08-15 | 1978-08-15 | 耐候性、耐寒性を改良したアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5527330A JPS5527330A (en) | 1980-02-27 |
| JPS608710B2 true JPS608710B2 (ja) | 1985-03-05 |
Family
ID=14258433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9985678A Expired JPS608710B2 (ja) | 1978-08-15 | 1978-08-15 | 耐候性、耐寒性を改良したアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS608710B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0625542A2 (en) | 1993-05-12 | 1994-11-23 | General Electric Company | Stabiliser and thermoplastic compositions containing it |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0253773B1 (de) * | 1986-07-17 | 1993-05-26 | Ciba-Geigy Ag | Stabilisiertes synthetisches Polymer |
-
1978
- 1978-08-15 JP JP9985678A patent/JPS608710B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0625542A2 (en) | 1993-05-12 | 1994-11-23 | General Electric Company | Stabiliser and thermoplastic compositions containing it |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5527330A (en) | 1980-02-27 |
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