JPS6094461A - ナフタレン誘導体及びその製造法 - Google Patents
ナフタレン誘導体及びその製造法Info
- Publication number
- JPS6094461A JPS6094461A JP58201024A JP20102483A JPS6094461A JP S6094461 A JPS6094461 A JP S6094461A JP 58201024 A JP58201024 A JP 58201024A JP 20102483 A JP20102483 A JP 20102483A JP S6094461 A JPS6094461 A JP S6094461A
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- Japan
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- unsubstituted
- naphthalene derivatives
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Light Receiving Elements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は新規なナフタレン誘導体及びその製造法に関す
る。
る。
従来技術
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの材料が捉案されている。
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの材料が捉案されている。
ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用い
た現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。このような電子写真方式におりる
感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所における
電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに電
荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従来の
光導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも満足し
ていないのが実状である。
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用い
た現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。このような電子写真方式におりる
感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所における
電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに電
荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従来の
光導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも満足し
ていないのが実状である。
一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料として知ら
れており、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対す
る種々の要求、即わち一例として前述の基本的特性に加
えて、例えばその形状についても可撓性のあるベルト状
の感光体などが要求されるようになってきている。しか
し、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは回能である。
れており、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対す
る種々の要求、即わち一例として前述の基本的特性に加
えて、例えばその形状についても可撓性のあるベルト状
の感光体などが要求されるようになってきている。しか
し、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは回能である。
目 的
電子写真用の有機光導電性素材螢光増白剤として使用す
ることができ、特に電子写真用の上記要望を満足する有
機光導電性材料として有用なナフタレン誘導体及びその
製造法を提供することである。
ることができ、特に電子写真用の上記要望を満足する有
機光導電性材料として有用なナフタレン誘導体及びその
製造法を提供することである。
構 成
第１の発明は、一般式（Ｉ）
基、または置換もしくは無置換のスチリル基、Ｒは水素
、低級アルキル基または、置換もしくは無置換のフェニ
ル基を表わす。）で示されるナフタレン誘導体である。
、低級アルキル基または、置換もしくは無置換のフェニ
ル基を表わす。）で示されるナフタレン誘導体である。
第２の発明は、一般式（ｆｆｌ）
［式中Δｒは置換もしくは無置換のフェニル基、または
置換もしくは無置換のスチリル基、Ｒは水素、低級アル
キル基または置換もしくＺｏ（ここでｚｅはハロゲンイ
オンを示す）で表わされるトリフェニルホスホニウム基
、又は−ＰＯ（ＯＲ＞２ （ここでＲ−は低級アルキル
基を示す）で表わされるジアルキル亜燐酸基である］で
表わされるフェニル誘導体と下記一般式（Ｉ［［） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることを特
徴とづる下記一般式（１） （式中Ａｒは＠換もしくは無置換のフェニル基、または
置換もしくは無置換のスチリル基、Ｒは水素、低級アル
キル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表わ
Ｊ−０）で表わされるナフタレン化合物の製造法である
。
置換もしくは無置換のスチリル基、Ｒは水素、低級アル
キル基または置換もしくＺｏ（ここでｚｅはハロゲンイ
オンを示す）で表わされるトリフェニルホスホニウム基
、又は−ＰＯ（ＯＲ＞２ （ここでＲ−は低級アルキル
基を示す）で表わされるジアルキル亜燐酸基である］で
表わされるフェニル誘導体と下記一般式（Ｉ［［） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることを特
徴とづる下記一般式（１） （式中Ａｒは＠換もしくは無置換のフェニル基、または
置換もしくは無置換のスチリル基、Ｒは水素、低級アル
キル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表わ
Ｊ−０）で表わされるナフタレン化合物の製造法である
。
前記一般式（Ｉ＞ならびに（ＩＩ 、＞中、Ａｒまたは
Ｒにお（プるフェニル基上の置換基としてはメチル、エ
チル、プロピル、ブチルなどのアルキル キシ、ブ１〜キシなどのアルコキシ基、塩素、臭素など
のハロゲン原子などが挙げられる。
Ｒにお（プるフェニル基上の置換基としてはメチル、エ
チル、プロピル、ブチルなどのアルキル キシ、ブ１〜キシなどのアルコキシ基、塩素、臭素など
のハロゲン原子などが挙げられる。
本発明で用いる一般式（Ｉｆ）で表わされるフェニル誘
導体は対応するハロメチル化合物と亜リン酸トリアルキ
ル又は１〜フエニルボスフインとを直接あるいは１〜ル
■ン、テトラハイドロフラン、Ｎ 、Ｎ−ジメチルホル
ムアミドなどの溶媒中で加熱づることにより容易に製造
される。ここで亜リン酸トリアルキルとしては炭素数１
〜４のアルキル基、特にメチル基、エチル基が好ましい
。
導体は対応するハロメチル化合物と亜リン酸トリアルキ
ル又は１〜フエニルボスフインとを直接あるいは１〜ル
■ン、テトラハイドロフラン、Ｎ 、Ｎ−ジメチルホル
ムアミドなどの溶媒中で加熱づることにより容易に製造
される。ここで亜リン酸トリアルキルとしては炭素数１
〜４のアルキル基、特にメチル基、エチル基が好ましい
。
こうして得られた一般式（１ｒ）で表わされるフェニル
Ｍ導体と一般式四１で表わされるアルデヒド化合物とを
塩基性触媒の存在下、空温から ？ＯＯ℃程度の温度に
おいて反応させる。
Ｍ導体と一般式四１で表わされるアルデヒド化合物とを
塩基性触媒の存在下、空温から ？ＯＯ℃程度の温度に
おいて反応させる。
塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウム
アミド水素化ナトリウム及びナトリウムメヂラート、ノ
Ｊリウムーｔーブトキサイドなどのアルコラードを挙げ
ることかできる。
アミド水素化ナトリウム及びナトリウムメヂラート、ノ
Ｊリウムーｔーブトキサイドなどのアルコラードを挙げ
ることかできる。
また、反応溶媒としてはメタノール、エタノール、イソ
プロパツール、ブタノール、２−メトキシエタノール、
１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル
）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエ
ン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ 、Ｎ−ジメ
チルボルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１、３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げることができ
る。中でも極性溶媒、例えばＮ 、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、及びジメチルスルホキシドが好適である。
プロパツール、ブタノール、２−メトキシエタノール、
１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル
）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエ
ン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ 、Ｎ−ジメ
チルボルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１、３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げることができ
る。中でも極性溶媒、例えばＮ 、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、及びジメチルスルホキシドが好適である。
反応温度は１）使用する溶媒の塩基性触媒に対する安定
性、２）縮合成分く一般式（ＩＩ）及び（Ｉ［［）の化
合物）の反応性、３）前記塩基性触媒中における縮合剤
としての反応性によって広範囲に選択することができる
。例えば極性溶媒を用いるときは実際には室温から１０
０℃好ましくは室温から８０℃である。しかし反応時間
の短縮又は活性の低い縮合剤を使用するとき（ユさらに
高い温度でもよい。このようにして得られる本発明にか
かわる新規なナフタレン誘導体を例示すれば次の通りで
ある。
性、２）縮合成分く一般式（ＩＩ）及び（Ｉ［［）の化
合物）の反応性、３）前記塩基性触媒中における縮合剤
としての反応性によって広範囲に選択することができる
。例えば極性溶媒を用いるときは実際には室温から１０
０℃好ましくは室温から８０℃である。しかし反応時間
の短縮又は活性の低い縮合剤を使用するとき（ユさらに
高い温度でもよい。このようにして得られる本発明にか
かわる新規なナフタレン誘導体を例示すれば次の通りで
ある。
フ、１−ジフェニルホスホン酸ジエチル３０．４ｇ（０
，１モル）と４−Ｎ 、Ｎ−ジフェニルアミノナフトア
ルデヒド３２．３（１（０，１モル）をＮ 。
，１モル）と４−Ｎ 、Ｎ−ジフェニルアミノナフトア
ルデヒド３２．３（１（０，１モル）をＮ 。
Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ｍ１に溶解し、これに
カリウム−１〜ブトキ勺イド１６．８（１（０，１５モ
ル）を２５〜３０℃で加える。添加後８時間室温でかき
まげを行なった後、反応混合物を水２００ｍ１で希釈し
た。析出した粉末を濾別、水洗、乾燥後、淡黄色の粉末
を得た。収量は３８．９（＋ ＜収率８２％）であった
。酢酸エチル−エタノールの混合溶媒から再結晶した後
、メタノールで洗浄し、１−Ｎ 、Ｎ−ジフェニルアミ
ノ−４−（β−フェニルスチリル）ナフタレンの純品を
得た。熱分析の結果このものは２００°Ｃ迄吸発熱のピ
ークは観察されなかった。
カリウム−１〜ブトキ勺イド１６．８（１（０，１５モ
ル）を２５〜３０℃で加える。添加後８時間室温でかき
まげを行なった後、反応混合物を水２００ｍ１で希釈し
た。析出した粉末を濾別、水洗、乾燥後、淡黄色の粉末
を得た。収量は３８．９（＋ ＜収率８２％）であった
。酢酸エチル−エタノールの混合溶媒から再結晶した後
、メタノールで洗浄し、１−Ｎ 、Ｎ−ジフェニルアミ
ノ−４−（β−フェニルスチリル）ナフタレンの純品を
得た。熱分析の結果このものは２００°Ｃ迄吸発熱のピ
ークは観察されなかった。
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示した
。
。
実施例２〜７
実施例１と同様にして得られたナフタレン誘導体につい
て表１に示す。
て表１に示す。
実施例８
４−クロルベンジルＩ〜リフェニル小スホニウムクロラ
イド４２．３ｇ（０，１モル）と４−Ｎ 、Ｎ−ジフェ
ニルアミツナ、ノドアルデヒド３２．３ｇ（０，１モル
）をＮ 、Ｎ−ジメチルボルムアミド１００ｍ ｌに溶
解し、これにカリウム−１−ブトキサイド１６．８（１
（０，１５モル）を２５〜３５℃で加える。添加後５時
間室温で攪拌を行なった後、反応混合物を水３００１１
１１で希釈しｌζ。析出した粉末を濾別、水洗し、乾燥
後、淡黄色の粉末を得た。収量は３９．３（１（収率９
１％）で融点１２６．０〜１２７．５°Ｃであった。
イド４２．３ｇ（０，１モル）と４−Ｎ 、Ｎ−ジフェ
ニルアミツナ、ノドアルデヒド３２．３ｇ（０，１モル
）をＮ 、Ｎ−ジメチルボルムアミド１００ｍ ｌに溶
解し、これにカリウム−１−ブトキサイド１６．８（１
（０，１５モル）を２５〜３５℃で加える。添加後５時
間室温で攪拌を行なった後、反応混合物を水３００１１
１１で希釈しｌζ。析出した粉末を濾別、水洗し、乾燥
後、淡黄色の粉末を得た。収量は３９．３（１（収率９
１％）で融点１２６．０〜１２７．５°Ｃであった。
微量のヨウ素と共にトルエン−ｎ−ヘキサンの混合溶媒
から再結晶して淡黄色の４１状結晶１−Ｎ 、Ｎ〜ジフ
ェニルアミノ −４−（４−クロルスチリル）ナフタレ
ンを得た。収ｆｉ３４．８（Ｊ（収率８０．７％）でａ
１！点１２７，０〜１２８．５℃であった。
から再結晶して淡黄色の４１状結晶１−Ｎ 、Ｎ〜ジフ
ェニルアミノ −４−（４−クロルスチリル）ナフタレ
ンを得た。収ｆｉ３４．８（Ｊ（収率８０．７％）でａ
１！点１２７，０〜１２８．５℃であった。
効 果
以上の説明から明らかなにうに本発明に係るナフタレン
誘導体は新規な化合物であって、特に電子写真用有機光
導電性材料として有効なものである。
誘導体は新規な化合物であって、特に電子写真用有機光
導電性材料として有効なものである。
図１はβ−フェニルスチリル−４−Ｎ 、Ｎ−ジフェニ
ルアミノナフタレンの赤外線吸収スペクトル図である。 特許出願人 株式会社リ コ − 代理人 弁理士 小 松 秀 岳 代理人 弁理士 旭 宏 手続補正獣 昭和５８年１１月１１日 ２、発明の名称 ナフタレン誘導体及びその製）告ン去
３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 （６７４）株式会社 リ コ −ンゼン環上の
置換基としては」に訂正する。 手続ネ甫正鶴 （自発〉 昭和５８年１２月２日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願第２０１０２４号３
、補正をづ゛る者 事件との関係 特許出願人 名 称 （６７４）株式会社 リ コ −４、代理人
〒１０７（電話５８６−８８５４ ）住 所 東京都港
区赤坂４丁目１３番５号５、補正命令の日イｑ （自
発） ６、補正の対象 明細書中、発明の詳細な説明及び図面の簡単な説明の欄
。 ７、補正の内容 別紙の通り。 （別 紙） ■、明ＴＲＩ ｍ第１１頁第４行の「１，１−ジフェニ
ルホスホン酸ジエチル」を、「１，１−ジフエニルメチ
ルホスホン酸ジエチル」に８１正する。 ■、明Ｉ吉第１６頁下から３行の「β−フェニルスチリ
ル−４−Ｎ、Ｎ−シフ１ニルアミノナフタレン］を、［
１−Ｎ、Ｎ −ジフェニルアミノ −４−（β −フェ
ニルスチリル）プーフタレン」に訂正する。
ルアミノナフタレンの赤外線吸収スペクトル図である。 特許出願人 株式会社リ コ − 代理人 弁理士 小 松 秀 岳 代理人 弁理士 旭 宏 手続補正獣 昭和５８年１１月１１日 ２、発明の名称 ナフタレン誘導体及びその製）告ン去
３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 （６７４）株式会社 リ コ −ンゼン環上の
置換基としては」に訂正する。 手続ネ甫正鶴 （自発〉 昭和５８年１２月２日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願第２０１０２４号３
、補正をづ゛る者 事件との関係 特許出願人 名 称 （６７４）株式会社 リ コ −４、代理人
〒１０７（電話５８６−８８５４ ）住 所 東京都港
区赤坂４丁目１３番５号５、補正命令の日イｑ （自
発） ６、補正の対象 明細書中、発明の詳細な説明及び図面の簡単な説明の欄
。 ７、補正の内容 別紙の通り。 （別 紙） ■、明ＴＲＩ ｍ第１１頁第４行の「１，１−ジフェニ
ルホスホン酸ジエチル」を、「１，１−ジフエニルメチ
ルホスホン酸ジエチル」に８１正する。 ■、明Ｉ吉第１６頁下から３行の「β−フェニルスチリ
ル−４−Ｎ、Ｎ−シフ１ニルアミノナフタレン］を、［
１−Ｎ、Ｎ −ジフェニルアミノ −４−（β −フェ
ニルスチリル）プーフタレン」に訂正する。
Claims (1)
- （１） 一般式（Ｉ） （式中Ａ ｒは置換もしくは無置換のフェニル基、また
は置換もしくは無置換のスチリル基、Ｒは水素、低級ア
ルギル基または、置換もしくは無置換のフェニル基を表
わす。）で示されるナフタレン誘導体。 ］２）一般式（Ｉ） ／ ［式中Ａｒは置換もしくは無置換スチリル基、または置
換もしくは無置換スチリル基、Ｒは水素、低級アルキル
基または置換もしくは無置換フェニル基、Ｙは−ＰＯは
■）：＋Ｚ。 （ここで７ｅはハロゲンイオンを示づ−）で表わされる
ｉ−リフェニルホスボニウム基、又は−ＰＯ（ＯＲ−）
２ （ここで［く−は低級アルキル基を示す）で表わ
されるジアルキル亜燐酸基であるＪで表わされるフェニ
ル誘導体と下記一般式（ＩＩＩ） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることを特
徴とする下記一般式（Ｉ＞ （式中Ａｒは置換もしくは無置換のフェニル基、または
置換もしくは無置換のスチリル基、Ｒは水素、低級アル
キル基、または置換もしくは無置換のフェニル基を表わ
す。） で表わされるナフタレン誘導体の製造法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58201024A JPS6094461A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | ナフタレン誘導体及びその製造法 |
| US06/646,064 US4603097A (en) | 1983-10-28 | 1984-08-31 | Styrene derivatives and electrophotographic photoconductor comprising one of the styrene derivatives |
| DE19843439113 DE3439113A1 (de) | 1983-10-28 | 1984-10-25 | Styrol-derivate und elektrophotographische photoleiter, welche zumindest eines der derivate enthalten |
| GB08427280A GB2151223B (en) | 1983-10-28 | 1984-10-29 | Styrene derivatives and electrophotograhic photoconductors containing them |
| US07/545,124 US5072043A (en) | 1983-10-28 | 1990-06-27 | Styrene derivatives and electrophotographic photoconductor comprising one of the styrene derivatives |
| US07/754,552 US5292896A (en) | 1983-10-28 | 1991-09-04 | Amino styrene derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58201024A JPS6094461A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | ナフタレン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6094461A true JPS6094461A (ja) | 1985-05-27 |
| JPH0414711B2 JPH0414711B2 (ja) | 1992-03-13 |
Family
ID=16434187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58201024A Granted JPS6094461A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | ナフタレン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6094461A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02277070A (ja) * | 1989-04-19 | 1990-11-13 | Somar Corp | 置換ナフタレン化合物含有有機感光体 |
-
1983
- 1983-10-28 JP JP58201024A patent/JPS6094461A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02277070A (ja) * | 1989-04-19 | 1990-11-13 | Somar Corp | 置換ナフタレン化合物含有有機感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0414711B2 (ja) | 1992-03-13 |
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