JPH0520424B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

技術分野 本発明は新規なスチリル化合物及びその製造法
に関し、電子写真用の有機光導電性素材及び螢光
増白剤として使用することができ、特に電子写真
用の有機光導電性材料として有用な材料を提供す
るものである。 従来技術 従来、電子写真方式において使用される感光体
の有機光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをはじめ数多くの材料が提案されてい
る。 ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電
性の感光体を、まず暗所で例えばコロナ放電など
により帯電せしめ、ついで露光部のみの電荷を選
択的に放電させることにより静電潜像を得て、こ
の潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化
して画像を形成するようにした画像形成法の一つ
である。このような電子写真方式における感光体
に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所に
おける電荷の放電が少ないこと、３）光照射によ
り速やかに電荷を放電すること、などが挙げられ
る。しかし、従来の光導電性有機材料はこれらの
要求をかならずしも満足していないのが実状であ
る。 一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料と
して知られており、中でもセレンは広く実用に供
されている。しかし、最近電子写真のプロセスの
点から、感光体に対する種々の要求、即わち一例
として前述の基本的特性に加えて、例えばその形
状についても可撓性のあるベルト状の感光体など
が要求されるようになつてきている。しかし、セ
レンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。 目 的 本発明の目的は上記のような感光体における光
導電性素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性
素材として有用な身規なスチリル化合物及びその
製造法を提供することである。 構 成 第１の発明は 式（） で表わされるスチリル化合物を提供することであ
り、 第２の発明は一般式（） （式中Ｒは低級アルキル基を示す） で表わされる１，１−ジフエニルメチルホスホン
酸エステルと式（） で表わされる４，4′−ジホルミルトリフエニルア
ミンとを塩基性触媒の存在下で反応させる事によ
り得られる式（） で表わされるスチリル化合物の製造法を提供する
ことである。 本発明で用いる一般式（）で表わされる１，
１−ジフエニルメチルホスホン酸エステルに対応
するハロメチル化合物と亜リン酸トリアルキルと
を直接あるいはトルエン、キシレンなどの溶媒中
で加熱することにより容易に製造される。ここで
亜リン酸トリアルキルとしては炭素数１〜４のア
ルキル基特にメチル基、エチル基が好ましい。 こうして得られた一般式（）で表わされる
１，１−ジフエニルメチルホスホン酸エステルと
式（）で表わされる。４，4′−ジホルミルトリ
フエニルアミンとを塩基性触媒の存在下、室温か
ら100℃程度の温度において反応させる。 塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムアミド水素化ナトリウム及びナトリウム
メチラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどの
アルコラートを挙げることができる。また、反応
溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール、２−メトキシエタノー
ル、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メト
キシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンなどを挙げることができる。中でも極
性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシドが好適である。 反応温度は１）使用する溶媒の塩基性触媒に対
する安定性、２）縮合成分（一般式（）及び式
（）の化合物）の反応性、３）前記塩基性触媒
中における縮合剤としては反応性によつて広範囲
に選択することができる。例えば極性溶媒を用い
るときは実際には室温から100℃好ましくは室温
から80℃である。しかし反応時間の短縮又は活性
の低い縮合剤を使用するときはさらに高い温度で
もよい。 本発明にかかわる新規なスチリル化合物は、電
子写真用感光体に於ける光導電性素材として極め
て有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によ
つて光学的あるいは化学的に増感される。また有
機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするい
わゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質と
してとりわけ有用である。 上記増感剤としては例えばメチルバイオレツ
ト、クリスタルバイオレツト等トリアリルメタン
染料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミ
ンＢ等のキサンテン染料、メチレンブルー等のア
ジン染料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオ
レノン、２，４−ジニトロ−９−フルオレノン等
が挙げられる。 また有機顔料としてはシーアイピグメントブル
ー25（CINo.21180）、シーアイピグメントレツド41
（CINo.21200）、シーアイベーシツクレツド３（（CI
No.45210）等のアゾ系顔料、シーアイピグメント
ブルー16（CINo.74100）等のフタロシアニン系顔
料、シーアイバツトブラウン５（CINo.73410）、シ
ーアイバイオレツトダイ（CINo.73030）等のイン
ジゴ系顔料、アルゴスカーレツトＢ、インタンス
レンスカーレツトＲ等のペリレン系顔料が挙げら
れる。又、セレン、セレン−テルル、硫化カドミ
ウム、α−シリコン等の無機材料も使用できる。 次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ ４，4′−ジホルミルトリフエニルアミン1.51ｇ
と１，１−ジフエニルメチルホスホン酸ジエチル
3.04ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド20mlに溶
解し、これにカリウム−ｔ−ブトキシド1.68ｇを
25〜35℃で添加した。添加後室温で３時間かきま
ぜを行なつた後内容物を氷水に注ぎ生成した沈澱
物を濾過、水洗、乾燥した。収量2.77ｇであつ
た。これを酢酸エチル−エタノールの混合溶媒か
ら再結晶し淡黄色針状結晶の式（）で表わされ
る４，4′−ビス（β−フエニルスチリル）トリフ
エニルアミンの純品を得た。 融点は156.0〜157.0℃であつた。又元素分析値
は下表のとおりであつた。

【表】 質量分析 ｍ／ｅ 601（M⁺） 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を図に
示した。

【図面の簡単な説明】

図は４，4′−ビス（β−フエニルスチリル）ト
リフエニルアミンの赤外線吸収スペクトル図であ
る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式（） で表わされるスチリル化合物 ２ 一般式（） （式中Ｒは低級アルキル基を示す） で表わされる１，１−ジフエニルメチルホスホン
   酸エステルと式（） で表わされる４，4′−ジホルミルトリフエニルア
   ミンとを反応させることを特徴とする式（） で表わされるスチリル化合物の製造法。