JPH02243657A - スチルベン誘導体 - Google Patents
スチルベン誘導体Info
- Publication number
- JPH02243657A JPH02243657A JP4105090A JP4105090A JPH02243657A JP H02243657 A JPH02243657 A JP H02243657A JP 4105090 A JP4105090 A JP 4105090A JP 4105090 A JP4105090 A JP 4105090A JP H02243657 A JPH02243657 A JP H02243657A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- stilbene derivative
- lower alkyl
- alkyl group
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は新規なスチルベン誘導体に関し、電子写真用の
有機光導電性素材及び螢光増白剤として使用することが
でき、特に電子写真用の有機光導電性材料として有用な
材料を提供するものである。
有機光導電性素材及び螢光増白剤として使用することが
でき、特に電子写真用の有機光導電性材料として有用な
材料を提供するものである。
従来技術
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの材料が提案されている。
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの材料が提案されている。
ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用い
た現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。このような電子写真方式における
感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所における
電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに電
荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従来の
光導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも満足し
ていないのが実状である。
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させること
により静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを用い
た現像手段で可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。このような電子写真方式における
感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所に
おいて適当な電位に帯電されること、２）暗所における
電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速やかに電
荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従来の
光導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも満足し
ていないのが実状である。
一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料として知ら
れており、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対す
る種々の要求、即わち一例として前述の基本的特性に加
えて、例えばその形状についても可撓性のあるベルト状
の感光体などが要求されるようになってきている。しか
し、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。
れており、中でもセレンは広く実用に供されている。し
かし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対す
る種々の要求、即わち一例として前述の基本的特性に加
えて、例えばその形状についても可撓性のあるベルト状
の感光体などが要求されるようになってきている。しか
し、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。
目 的
本発明の目的は上記のような感光体における光導電性素
材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材として有用
な新規なスチルベン誘導体を提供することである。
材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材として有用
な新規なスチルベン誘導体を提供することである。
構 成
本発明は、一般式（Ｉ）
シアノ基、低級アルキル基又はアルコキシ基、Ｒ２は水
素、低級アルキル基又はアルコキシ基を表わす。） で示されるスチルベン誘導体である。
素、低級アルキル基又はアルコキシ基を表わす。） で示されるスチルベン誘導体である。
かかるスチルベン誘導体は、一般式（ＩＩ）［式中、Ｘ
はハロゲン原子、 ロゲンイオンを示す）で表わされるトリフェニルホスホ
ニウム基又は−ＰＯ（ＯＲ）２（ここでＲは低級アルキ
ル基を示す）で表わされるジアルキル亜燐酸基である］ で表わされるフェニル誘導体と、下記一般式（式中、Ｘ
は塩素原子、Ｒ１はハロゲン原子、（式中、Ｒｌはハロ
ゲン原子、シアノ基、低級アルキル基又はアルコキシ基
ｓＲ２は水素、低級アルキル基又はアルコキシ基を表わ
す。）で表わされるアルデヒド化合物とを反応させるこ
とによって得られる。
はハロゲン原子、 ロゲンイオンを示す）で表わされるトリフェニルホスホ
ニウム基又は−ＰＯ（ＯＲ）２（ここでＲは低級アルキ
ル基を示す）で表わされるジアルキル亜燐酸基である］ で表わされるフェニル誘導体と、下記一般式（式中、Ｘ
は塩素原子、Ｒ１はハロゲン原子、（式中、Ｒｌはハロ
ゲン原子、シアノ基、低級アルキル基又はアルコキシ基
ｓＲ２は水素、低級アルキル基又はアルコキシ基を表わ
す。）で表わされるアルデヒド化合物とを反応させるこ
とによって得られる。
本発明で用いる一般式（■）で表わされるフェニル誘導
体は対応するハロメチル化合物と亜リン酸トリアルキル
又はトリフェニルホスフィンとを直接あるいはトルエン
、テトラハイドロフラン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドなどの溶媒中で加熱することにより容易に製造される
。
体は対応するハロメチル化合物と亜リン酸トリアルキル
又はトリフェニルホスフィンとを直接あるいはトルエン
、テトラハイドロフラン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドなどの溶媒中で加熱することにより容易に製造される
。
ここで亜リン酸トリアルキルとしては炭素数１〜４のア
ルキル基、特にメチル基、エチル基が好ましい。
ルキル基、特にメチル基、エチル基が好ましい。
こうして得られた一般式（ＩＩ）で表わされるフェニル
誘導体と一般式＜ｍ＞で表わされるアルデヒド化合物と
を塩基性触媒の存在下、室温から１００℃程度の温度に
おいて反応させる。
誘導体と一般式＜ｍ＞で表わされるアルデヒド化合物と
を塩基性触媒の存在下、室温から１００℃程度の温度に
おいて反応させる。
塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウム
アミド水素化ナトリウム及びナトリウムメチラート、カ
リウム−１−ブトキサイドなどのアルコラードを挙げる
ことができる。又、反応溶媒としてはメタノール、エタ
ノール、インプロパツール、ブタノール、２−メトキシ
エタノール、１．２−ジメトキシエタン、ビス（２−メ
トキシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、
■、３−ジメチルー２−イミダゾリジノンなどを挙げる
ことができる。
アミド水素化ナトリウム及びナトリウムメチラート、カ
リウム−１−ブトキサイドなどのアルコラードを挙げる
ことができる。又、反応溶媒としてはメタノール、エタ
ノール、インプロパツール、ブタノール、２−メトキシ
エタノール、１．２−ジメトキシエタン、ビス（２−メ
トキシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、
■、３−ジメチルー２−イミダゾリジノンなどを挙げる
ことができる。
中でも極性溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、及びジメチルスルホキシドが好適である。
、及びジメチルスルホキシドが好適である。
反応温度はｌ）使用する溶媒の塩基性触媒に対する安定
性、２）縮合成分（一般式（ｎ）及び（ＩＩＩ）の化合
物）の反応性、３）前記塩基性触媒中における縮合剤と
しての反応性によって広範囲に選択することができる。
性、２）縮合成分（一般式（ｎ）及び（ＩＩＩ）の化合
物）の反応性、３）前記塩基性触媒中における縮合剤と
しての反応性によって広範囲に選択することができる。
例えば極性溶媒を用いるときは実際には室温から １０
０℃好しくは室温から８０℃である。しかし反応時間の
短縮又は活性の低い縮合剤を使用するときは更に高い温
度でもよい。このようにして得られる本発明にかかわる
新規なスチルベン誘導体を例示すれば次の通りである。
０℃好しくは室温から８０℃である。しかし反応時間の
短縮又は活性の低い縮合剤を使用するときは更に高い温
度でもよい。このようにして得られる本発明にかかわる
新規なスチルベン誘導体を例示すれば次の通りである。
本発明にかかわる新規なスチルベン誘導体は、電子写真
用感光体に於ける光導電性素材として極めて有用であり
、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるいは
化学的に増感される。
用感光体に於ける光導電性素材として極めて有用であり
、染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるいは
化学的に増感される。
又有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするいわ
ゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質としてとり
わけ有用である。
ゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質としてとり
わけ有用である。
上記増感剤として例えばメチルバイオレット、クリスタ
ルバイオレット等のトリアリルメタン染料、ローズベン
ガル、エリスロシン、ローダミンＢ等のサンテン染料、
メチレンブルー等のアジン染料、２，４．７−）ジニト
ロ−９−フルオレノン、２．４−ジニトロ−９−フルオ
レノン等が挙げられる。
ルバイオレット等のトリアリルメタン染料、ローズベン
ガル、エリスロシン、ローダミンＢ等のサンテン染料、
メチレンブルー等のアジン染料、２，４．７−）ジニト
ロ−９−フルオレノン、２．４−ジニトロ−９−フルオ
レノン等が挙げられる。
又有機顔料としてはシーアイピグメントブルー２５ （
ＣＩ Ｎｏ、２１１８０）、シーアイピグメントブルー
ド４１ （ＣＩ Ｎｏ、２１２００）、シーアイベーシ
ックＬ／ッド３ （ＣＩ Ｎｏ、４５２１０）等のアゾ
系顔料、シーアイビグメンシブルー１６ （ＣＩ Ｎｏ
、７４１００）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバ
ットブラウン５（ＣＩ Ｎｏ、７３４１０）、シーアイ
バイオレットダイ（ＣＩ Ｎｏ、７３０３０）等のイン
ジゴ系顔料、アルゴスカーレットＢインタンスレンスカ
ーレットＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。又、セレ
ン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等
の無機材料も使用できる。
ＣＩ Ｎｏ、２１１８０）、シーアイピグメントブルー
ド４１ （ＣＩ Ｎｏ、２１２００）、シーアイベーシ
ックＬ／ッド３ （ＣＩ Ｎｏ、４５２１０）等のアゾ
系顔料、シーアイビグメンシブルー１６ （ＣＩ Ｎｏ
、７４１００）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバ
ットブラウン５（ＣＩ Ｎｏ、７３４１０）、シーアイ
バイオレットダイ（ＣＩ Ｎｏ、７３０３０）等のイン
ジゴ系顔料、アルゴスカーレットＢインタンスレンスカ
ーレットＲ等のペリレン系顔料が挙げられる。又、セレ
ン、セレン−テルル、硫化カドミウム、α−シリコン等
の無機材料も使用できる。
次に実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
４−クロルベンジル水スホン酸ジエチル２６．２８ｇ（
０，１モル）と、４−Ｎ、Ｎ−ビス（４−メチルフェニ
ル）アミノベンズアルデヒド３０．１ｇ（０，１モル）
をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド１００−交に溶解
し、これに２８％ナトリウムメチラート、メチルアルコ
ール溶液２７．ｌｌＴｇ （Ｑ、１５モル）を２５〜３
０℃で３０分を要して滴下した。添加後、２時間室温で
かきまぜを行なった後、析出した粉末を濾別、水洗、乾
燥後、淡黄色の粉末を得た。収量は３７．７ｇ （収
率９２％）で、融点は１３３〜１３５℃であった。
０，１モル）と、４−Ｎ、Ｎ−ビス（４−メチルフェニ
ル）アミノベンズアルデヒド３０．１ｇ（０，１モル）
をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド１００−交に溶解
し、これに２８％ナトリウムメチラート、メチルアルコ
ール溶液２７．ｌｌＴｇ （Ｑ、１５モル）を２５〜３
０℃で３０分を要して滴下した。添加後、２時間室温で
かきまぜを行なった後、析出した粉末を濾別、水洗、乾
燥後、淡黄色の粉末を得た。収量は３７．７ｇ （収
率９２％）で、融点は１３３〜１３５℃であった。
酢酸エチル、エタノール混合溶媒から再結晶し、淡黄色
針状結晶の４−クロル−４°−Ｎ、Ｎ−ビス（４−メチ
ルフェニル）アミノスチルベンの純品を得た。
針状結晶の４−クロル−４°−Ｎ、Ｎ−ビス（４−メチ
ルフェニル）アミノスチルベンの純品を得た。
収ｊ１３５．４ｇ（収率８ＢＪ％）融点１３４．５〜１
３５．５℃元素分析値 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に示し
たが、９Ｂ５ｃｉにトランスのＣＭ−面外変角振動に基
づく吸収が認められた。
３５．５℃元素分析値 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に示し
たが、９Ｂ５ｃｉにトランスのＣＭ−面外変角振動に基
づく吸収が認められた。
実施例２〜１１
実施例１において、４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノベン
ズアルデヒドのかわりに下記表−１に示すアルデヒドを
用いる他は実施例１と同様に操作し、新規なスチルベン
誘導体を得た。結果を表−２に示す。
ズアルデヒドのかわりに下記表−１に示すアルデヒドを
用いる他は実施例１と同様に操作し、新規なスチルベン
誘導体を得た。結果を表−２に示す。
表−１
表−２
特に電子写真用の有機光導電性材料として有効なもので
ある。
ある。
第１図は実施例１で得た４−クロル−４゛−Ｎ、Ｎ−ビ
ス（４−メチルフェニル）アミノスチルベンの赤外線吸
収スペクトル図である。
ス（４−メチルフェニル）アミノスチルベンの赤外線吸
収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｘは塩素原子、Ｒ＿１はハロゲン原子、シアノ
基、低級アルキル基又はアルコキシ基、Ｒ＿２は水素、
低級アルキル基又はアルコキシ基を表わす。） で示されるスチルベン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4105090A JPH02243657A (ja) | 1990-02-23 | 1990-02-23 | スチルベン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4105090A JPH02243657A (ja) | 1990-02-23 | 1990-02-23 | スチルベン誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58069202A Division JPS59196845A (ja) | 1983-04-21 | 1983-04-21 | スチルベン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02243657A true JPH02243657A (ja) | 1990-09-27 |
| JPH0446943B2 JPH0446943B2 (ja) | 1992-07-31 |
Family
ID=12597580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4105090A Granted JPH02243657A (ja) | 1990-02-23 | 1990-02-23 | スチルベン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02243657A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5495049A (en) * | 1993-03-22 | 1996-02-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5865440A (ja) * | 1981-09-18 | 1983-04-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS59195658A (ja) * | 1983-04-21 | 1984-11-06 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1990
- 1990-02-23 JP JP4105090A patent/JPH02243657A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5865440A (ja) * | 1981-09-18 | 1983-04-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS59195658A (ja) * | 1983-04-21 | 1984-11-06 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5495049A (en) * | 1993-03-22 | 1996-02-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors |
| US5587263A (en) * | 1993-03-22 | 1996-12-24 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor using triarylamine compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0446943B2 (ja) | 1992-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0520424B2 (ja) | ||
| JPH0414712B2 (ja) | ||
| JP2552695B2 (ja) | ジオレフィン芳香族化合物 | |
| JPS59216853A (ja) | スチルベン誘導体及びその製造法 | |
| JPH0224864B2 (ja) | ||
| JPH02243657A (ja) | スチルベン誘導体 | |
| JPS5967251A (ja) | スチルベン誘導体及びその製造法 | |
| JP2936512B2 (ja) | ジエン化合物及びその製造法 | |
| JPH037248A (ja) | スチルベン誘導体 | |
| JPS5998041A (ja) | スチルベン誘導体及びその製造法 | |
| JPH0547533B2 (ja) | ||
| JP3539986B2 (ja) | 不飽和結合を有するピレニルアミン誘導体及びその製造方法 | |
| JPH0513941B2 (ja) | ||
| JPH0359053B2 (ja) | ||
| JPH0345058B2 (ja) | ||
| JPH0472816B2 (ja) | ||
| JP3540008B2 (ja) | ピレニル基を有するジアミン化合物及びその製造法 | |
| JP3520875B2 (ja) | ピレン化合物及びその製造方法 | |
| JP3540066B2 (ja) | トリフェニルアミン化合物 | |
| JP2534061B2 (ja) | １，３−ペンタジエン誘導体及びその製造法 | |
| JPH05301850A (ja) | 新規なアルデヒド化合物及びその製造法 | |
| JPS5967250A (ja) | スチリルナフタレン誘導体及びその製造法 | |
| JP3053269B2 (ja) | Ｎ−フェニル−ｎ−（３−アミノフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体及びｎ−フェニル−ｎ−（３−ニトロフェニル）−１−ピレニルアミン誘導体、並びにそれらの製造方法 | |
| JPH0414711B2 (ja) | ||
| JPS60231768A (ja) | トリフェニルアミン骨格を有するシッフ塩基 |