JPH02277070A - 置換ナフタレン化合物含有有機感光体 - Google Patents
置換ナフタレン化合物含有有機感光体Info
- Publication number
- JPH02277070A JPH02277070A JP9919689A JP9919689A JPH02277070A JP H02277070 A JPH02277070 A JP H02277070A JP 9919689 A JP9919689 A JP 9919689A JP 9919689 A JP9919689 A JP 9919689A JP H02277070 A JPH02277070 A JP H02277070A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted naphthalene
- naphthalene compound
- charge generation
- photoreceptor
- generation layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は半導体レーザーを光源としたレーザービームプ
リンター等に使用される電子写真用感光体として好適な
有機感光体に関するものである。
リンター等に使用される電子写真用感光体として好適な
有機感光体に関するものである。
半導体レーザーを光源としたレーザービームプリンター
の開発研究が盛んに行われている。しかし、半導体レー
ザーはその発振波長が近赤外領域（λ〉７８０止）にあ
る。即ち、それに用いる感光体は７８０〜８３０ｎｍの
波長領域において高感度を有する必要がある。
の開発研究が盛んに行われている。しかし、半導体レー
ザーはその発振波長が近赤外領域（λ〉７８０止）にあ
る。即ち、それに用いる感光体は７８０〜８３０ｎｍの
波長領域において高感度を有する必要がある。
この様な長波長域で光感度を示す光導電性物質の中でフ
タロシアニン化合物は特に注目されている。今までに提
案されたフタロシアニン化合物の中で近赤外域にまで光
感度を有するものとして。
タロシアニン化合物は特に注目されている。今までに提
案されたフタロシアニン化合物の中で近赤外域にまで光
感度を有するものとして。
Ｅ型銅フタロシアニン、Ｘ型無金属フタロシアニン、チ
タニルフタロシアニン等のフタロシアニン系有機顔料を
挙げることができる。これらの有機顔料を電荷発生物質
として含有する積層型有機感光体を作製した場合、光感
度は十分でありながら暗減衰特性は必ずしも良くないと
いう欠点を有する。この欠点を解消するためにばフタロ
シアニン材料と結着剤樹脂の混合比率を変化させること
（特開昭５７−５４９４号）等が提案されているが、フ
タロシアニン顔料比率を低下させて暗減衰特性の向上を
計ると感度が低下してくるので実用性がとぼしくなって
くる。
タニルフタロシアニン等のフタロシアニン系有機顔料を
挙げることができる。これらの有機顔料を電荷発生物質
として含有する積層型有機感光体を作製した場合、光感
度は十分でありながら暗減衰特性は必ずしも良くないと
いう欠点を有する。この欠点を解消するためにばフタロ
シアニン材料と結着剤樹脂の混合比率を変化させること
（特開昭５７−５４９４号）等が提案されているが、フ
タロシアニン顔料比率を低下させて暗減衰特性の向上を
計ると感度が低下してくるので実用性がとぼしくなって
くる。
そこで本発明は、従来のこうした問題点を解決する為に
、有機系でしかも、積層型感光体にて半導体レーザー発
振領域（７８０〜８３０ｎｍ）に高い光感度を有し、暗
減衰が小さく、その他の特性にも優れた有機感光体を提
供することをその課題とする。
、有機系でしかも、積層型感光体にて半導体レーザー発
振領域（７８０〜８３０ｎｍ）に高い光感度を有し、暗
減衰が小さく、その他の特性にも優れた有機感光体を提
供することをその課題とする。
本発明者らは、前記課題を解決するために種々研究を重
ねた結果、フタロシアニン系光導電性粉末を電荷発物質
として含有する電荷発生層を有する積層型有機感光体に
おいて、該電荷発生層に置換ナフタレン化合物を含有さ
せるとき、光感度を落とさずに暗減衰特性を向上させる
ことができることを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
ねた結果、フタロシアニン系光導電性粉末を電荷発物質
として含有する電荷発生層を有する積層型有機感光体に
おいて、該電荷発生層に置換ナフタレン化合物を含有さ
せるとき、光感度を落とさずに暗減衰特性を向上させる
ことができることを見いだし、本発明を完成するに至っ
た。
即ち、本発明によれば、フタロシアニン系光導電性粉末
を電荷発生物質として含有する電荷発生層を有する積層
型有機感光体において、該電荷発生層に置換ナフタレン
化合物を含有させたことを特徴とする有機感光体が提供
される。
を電荷発生物質として含有する電荷発生層を有する積層
型有機感光体において、該電荷発生層に置換ナフタレン
化合物を含有させたことを特徴とする有機感光体が提供
される。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明で用いる置換ナフタレン化合物は、ナフタレン核
に１個又は複数個の置換基を有する化合物を意味し、一
般に、沸点２５０〜３００℃の置換ナフタレン化合物が
用いられる。置換基としだは、塩素や臭素等のハロゲン
原子や、メチル、エチル、プロピル等のアルキル基や、
メトキシ、エトキシ等のアルコキシ基等が挙げられる。
に１個又は複数個の置換基を有する化合物を意味し、一
般に、沸点２５０〜３００℃の置換ナフタレン化合物が
用いられる。置換基としだは、塩素や臭素等のハロゲン
原子や、メチル、エチル、プロピル等のアルキル基や、
メトキシ、エトキシ等のアルコキシ基等が挙げられる。
ナフタレン自体は、昇華性固体であるためにその使用は
不適当である。
不適当である。
このような置換ナフタレン化合物は、高沸点であり、通
常の温度での乾燥では蒸発はしにくいので、電荷発生層
に対する含有量は感光体作成時の乾燥条件によって制御
することができる。置換ナフタレン化合゛物の含有量は
、電発生層を形成する全固形分に対し、２５重ｆｆ１％
以上、好ましくは４０〜７０重量％の範囲に規定するの
がよい。２５ｔｈ１％未満では、その添加効果が認めら
れない。その上限は特に規定されないが、加え過ぎると
電荷発生層を乾燥させた段階においてべとつきが残るた
め塵等が付着しやすく、感光特性の劣化を招くことにも
なる。
常の温度での乾燥では蒸発はしにくいので、電荷発生層
に対する含有量は感光体作成時の乾燥条件によって制御
することができる。置換ナフタレン化合゛物の含有量は
、電発生層を形成する全固形分に対し、２５重ｆｆ１％
以上、好ましくは４０〜７０重量％の範囲に規定するの
がよい。２５ｔｈ１％未満では、その添加効果が認めら
れない。その上限は特に規定されないが、加え過ぎると
電荷発生層を乾燥させた段階においてべとつきが残るた
め塵等が付着しやすく、感光特性の劣化を招くことにも
なる。
従って、その上限は８０重ｆ１１％にするのがよい。
本発明の電荷発生層を形成するための電荷発生層塗工液
は、前記で示した置換ナフタレン化合物を含んだ溶媒に
、例えば、ポリエステル樹脂等の高分子バインダーと、
フタロシアニン系光導電性粉末を配合させることによっ
て得ることができる。
は、前記で示した置換ナフタレン化合物を含んだ溶媒に
、例えば、ポリエステル樹脂等の高分子バインダーと、
フタロシアニン系光導電性粉末を配合させることによっ
て得ることができる。
フタロシアニン系光導電性粉末としては、銅フタロシア
ニン、チタニルフタロシアニン、無金属フタロシアニン
等が挙げられる。その平均粒径は。
ニン、チタニルフタロシアニン、無金属フタロシアニン
等が挙げられる。その平均粒径は。
０．０５−０．５μｍ、好ましくは０．０５−０．１ｐ
ｍである。
ｍである。
電荷移動層塗工液は、電荷移動物質と、ポリカーボネー
ト樹脂等の高分子バインダーを適当な溶媒に溶解させる
ことによって得ることができる。
ト樹脂等の高分子バインダーを適当な溶媒に溶解させる
ことによって得ることができる。
電荷移動物質としては従来公知の物が用いられ、このよ
うなものとしては、例えば、ヒドラゾン化合物（特公昭
５５−４２３８０号、特開昭６１−２３１５４号）、ピ
ラゾリン化合物（特開昭６０−１６５０６４号）、ブタ
ジェン化合物（特開昭６２−２８７２５７号）等が挙げ
られる。
うなものとしては、例えば、ヒドラゾン化合物（特公昭
５５−４２３８０号、特開昭６１−２３１５４号）、ピ
ラゾリン化合物（特開昭６０−１６５０６４号）、ブタ
ジェン化合物（特開昭６２−２８７２５７号）等が挙げ
られる。
本発明においては、特に次の一般式（１）で表わされる
ブタジェン誘導体及び式（ＩＩ）で表わされるヒドラゾ
ン誘導体の使用が望ましい。
ブタジェン誘導体及び式（ＩＩ）で表わされるヒドラゾ
ン誘導体の使用が望ましい。
ドラシン誘導体の使用が望ましい。
（式中、Ｒ工はジ低級アルキルアミノ基を示し、Ｒ２は
水素原子又はジ低級アルキルアミノ基を示す）本発明の
有機感光体の支持体としては、例えばアルミニウム、銅
、酸化錫等で導電処理した金属シートや、金属を蒸着又
はラミネートしたプラスチックフィルム等の導電性が付
与されていればどんなものでも良い。
水素原子又はジ低級アルキルアミノ基を示す）本発明の
有機感光体の支持体としては、例えばアルミニウム、銅
、酸化錫等で導電処理した金属シートや、金属を蒸着又
はラミネートしたプラスチックフィルム等の導電性が付
与されていればどんなものでも良い。
（実施例）
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１
電荷発生層塗工液組成
チタニルフタロシアニン ５重量部飽和ポリ
エステル樹脂 ５垂片部（東洋紡績■製、
バイロン２００） クロロナフタレン １０重量部上記
組成物を超音波ホモジナイザーにかけて。
エステル樹脂 ５垂片部（東洋紡績■製、
バイロン２００） クロロナフタレン １０重量部上記
組成物を超音波ホモジナイザーにかけて。
１時間混合、分散させて電荷発生層塗工液とした。
この液を厚さ７５ミクロンのアルミ蒸着したポリエステ
ルフィルム上にワイヤバーを用いて塗布し、８０℃で熱
風乾燥して厚さ０．３ミクロンの電荷発生ＩＰＪ（クロ
ロナフタレン含量：固形分中５０重量％）を形成した。
ルフィルム上にワイヤバーを用いて塗布し、８０℃で熱
風乾燥して厚さ０．３ミクロンの電荷発生ＩＰＪ（クロ
ロナフタレン含量：固形分中５０重量％）を形成した。
電荷移動層塗工液組成
上記組成物を撹拌器を用いて撹拌溶解した。この溶液を
前記電荷発生層の上にスピナーを用いて塗布し、８０℃
で熱風乾燥し電荷移動層を形成した。
前記電荷発生層の上にスピナーを用いて塗布し、８０℃
で熱風乾燥し電荷移動層を形成した。
このときの膜厚は１８ミクロンであった。
こうして調製した感光体について静電気１ｔＦ電試験装
置（川口電気■、 ＥＰＡ−８１００型）を用いてスタ
ティック方式で一６ｋｖのコロナ放電を行った。このと
きの表面電位を測定した（初期電位Ｖ６）。更に、この
感光体を５秒間暗所で放置した後の表面電位を測定した
（暗減衰後の電位Ｖｓ）。次いで、タングステンランプ
からその表面照度ｌＯルクスで光照射を行い、表面電位
が１／２、又は１１５に減少するまでの時間を測定する
方法で光感度Ｅ１／□及びＥ１／、を測定した。この結
果を第１表に示した。
置（川口電気■、 ＥＰＡ−８１００型）を用いてスタ
ティック方式で一６ｋｖのコロナ放電を行った。このと
きの表面電位を測定した（初期電位Ｖ６）。更に、この
感光体を５秒間暗所で放置した後の表面電位を測定した
（暗減衰後の電位Ｖｓ）。次いで、タングステンランプ
からその表面照度ｌＯルクスで光照射を行い、表面電位
が１／２、又は１１５に減少するまでの時間を測定する
方法で光感度Ｅ１／□及びＥ１／、を測定した。この結
果を第１表に示した。
又、同装置を用いて同様の測定を１００００回繰返し露
光した結果を第２表に示した。
光した結果を第２表に示した。
実施例２
実施例１において、クロルナフタレンをメチルナフタレ
ンに変えて行ったほかは全く同様の方法で感光体を作製
し、実施例１と同様の方法で電子写真特性を測定した。
ンに変えて行ったほかは全く同様の方法で感光体を作製
し、実施例１と同様の方法で電子写真特性を測定した。
この測定結果を第１表に併記した。又、実施例１と同様
の方法で繰返し露光した結果を第２表に併記した。
の方法で繰返し露光した結果を第２表に併記した。
実施例３
実施例１において、チタニルフタロシアニンに代えてＸ
型無金属フタロシアニンを用いたほかは全く同様の方法
で感光体を作製し、実施例１と同様の方法で電子写真特
性を４１１定した。この測定結果を第２表に併記した。
型無金属フタロシアニンを用いたほかは全く同様の方法
で感光体を作製し、実施例１と同様の方法で電子写真特
性を４１１定した。この測定結果を第２表に併記した。
実施例４
実施例１において、チタニルフタロシアニンに代えてε
型銅フタロシアニンを用いたほかは全く同様の方法で感
光体を作、製し、実施例１と同様の方法で電子写真特性
を測定した。この測定結果を第１表に併記した。
型銅フタロシアニンを用いたほかは全く同様の方法で感
光体を作、製し、実施例１と同様の方法で電子写真特性
を測定した。この測定結果を第１表に併記した。
実施例５
実施例１において、クロルナフタレンを４重量部（電荷
発生層の固形分中２８８重量部した他は全く同様の方法
で感光体を作製し、実施例１と同様の方法で電子写真特
性を測定した。この測定結果を第１表に併記した。
発生層の固形分中２８８重量部した他は全く同様の方法
で感光体を作製し、実施例１と同様の方法で電子写真特
性を測定した。この測定結果を第１表に併記した。
実施例６
実施例１において、クロルナフタレンを８重量部（電荷
発生層の固形分中４４％）とした全は全く同様の方法で
感光体を作製し、実施例１と同様の方法で電子写真特性
を測定した。この測定結果を第１表に併記した。
発生層の固形分中４４％）とした全は全く同様の方法で
感光体を作製し、実施例１と同様の方法で電子写真特性
を測定した。この測定結果を第１表に併記した。
比較例１
実施例１の電荷発生層塗工液組成のうちクロロナフタレ
ン掻除いた他は全く同様の方法で感光体を作製し、実施
例１と同様の方法で電子写真感光体特性を測定した。こ
のａｌｌ定結果を第１表に併記した。又、実施例１と同
様の方法で繰返し露光した結果を第２表に併記した。
ン掻除いた他は全く同様の方法で感光体を作製し、実施
例１と同様の方法で電子写真感光体特性を測定した。こ
のａｌｌ定結果を第１表に併記した。又、実施例１と同
様の方法で繰返し露光した結果を第２表に併記した。
比較例２
実施例３の電荷発生層塗工液組成のうちクロルナフタレ
ンを除いた他は全く同様の方法で感光体を作製し、実施
例３と同様の方法で電子写真感光体特性を測定した。こ
の測定結果を第１表に併記した。
ンを除いた他は全く同様の方法で感光体を作製し、実施
例３と同様の方法で電子写真感光体特性を測定した。こ
の測定結果を第１表に併記した。
比較例３
実施例４の電荷発生層塗工液組成のうちクロルナフタレ
ンを除いた他は全く同様の方法で感光体を作製し、実施
例４と同様の方法で電子写真感光特性をａｌｌ定した。
ンを除いた他は全く同様の方法で感光体を作製し、実施
例４と同様の方法で電子写真感光特性をａｌｌ定した。
このＨ１ｌｌ定結果を第１表に併記した。
比較例４
実施例１において、クロルナフタレンを１重量部（電荷
発生層の固形分中９％）とした他は全く同様の方法で感
光体を作製し、実施例１と同様の方法で電子写真特性を
測定した。この測定結果を第１表に併記した。
発生層の固形分中９％）とした他は全く同様の方法で感
光体を作製し、実施例１と同様の方法で電子写真特性を
測定した。この測定結果を第１表に併記した。
第２表
手
続
ネｒｆｆ
正
書
平成２年
９月２夕日
平成１年特許願第９９１９６号
〔発明の効果〕
本発明による積層型の有機感光体は、第１表及び第２表
からもわかるように暗減衰が小さく、高感度を有し、更
に、帯電と露光の繰返しにおいても帯電電位の低下が小
さいというすぐれた特性を有する。
からもわかるように暗減衰が小さく、高感度を有し、更
に、帯電と露光の繰返しにおいても帯電電位の低下が小
さいというすぐれた特性を有する。
２、発明の名称
置換ナフタレン化合物含有有機感光体
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住 所 東京都中央区銀座四丁目１１番２号名称 ソ
マール株式会社 代表者 吉 浦 勇 ４、代理人〒ｌうｌ
マール株式会社 代表者 吉 浦 勇 ４、代理人〒ｌうｌ
Claims (2)
- （１）フタロシアニン系光導電性粉末を電荷発生物質と
して含有する電荷発生層を有する積層型有機感光体にお
いて、該電荷発生層に置換ナフタレン化合物を含有させ
たことを特徴とする有機感光体。 - （２）置換ナフタレン化合物が電荷発生層を形成する全
固形分に対して２５重量％以上の割合で存在することを
特徴とする請求項１の有機感光体。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9919689A JPH02277070A (ja) | 1989-04-19 | 1989-04-19 | 置換ナフタレン化合物含有有機感光体 |
| CA000601146A CA1319558C (en) | 1988-05-31 | 1989-05-30 | Electrophotographic photosensitive material and method of preparing same |
| EP19890305410 EP0345005A3 (en) | 1988-05-31 | 1989-05-30 | Electrophotographic photosensitive element and method of preparing same |
| US07/358,017 US5053303A (en) | 1988-05-31 | 1989-05-30 | Electrophotographic element having separate charge generating and charge transporting layers |
| US07/434,262 US5049465A (en) | 1988-11-15 | 1989-11-13 | Electrophotographic photosensitive material and method of preparing same |
| EP19890311744 EP0369721A3 (en) | 1988-11-15 | 1989-11-14 | Electrophotographic photosensitive material and method of preparing same |
| CA002002905A CA2002905A1 (en) | 1988-11-15 | 1989-11-14 | Electrophotographic photosensitive material and method of preparing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9919689A JPH02277070A (ja) | 1989-04-19 | 1989-04-19 | 置換ナフタレン化合物含有有機感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02277070A true JPH02277070A (ja) | 1990-11-13 |
| JPH0516030B2 JPH0516030B2 (ja) | 1993-03-03 |
Family
ID=14240896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9919689A Granted JPH02277070A (ja) | 1988-05-31 | 1989-04-19 | 置換ナフタレン化合物含有有機感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02277070A (ja) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6069656A (ja) * | 1983-09-27 | 1985-04-20 | Toshiba Corp | 電子写真感光体 |
| JPS6093444A (ja) * | 1983-10-28 | 1985-05-25 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS6094461A (ja) * | 1983-10-28 | 1985-05-27 | Ricoh Co Ltd | ナフタレン誘導体及びその製造法 |
| JPS62278564A (ja) * | 1986-05-28 | 1987-12-03 | Oki Electric Ind Co Ltd | 電子写真感光体及びその製造方法 |
| JPS63244038A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-11 | Konica Corp | 感光体の製造方法 |
-
1989
- 1989-04-19 JP JP9919689A patent/JPH02277070A/ja active Granted
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6069656A (ja) * | 1983-09-27 | 1985-04-20 | Toshiba Corp | 電子写真感光体 |
| JPS6093444A (ja) * | 1983-10-28 | 1985-05-25 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS6094461A (ja) * | 1983-10-28 | 1985-05-27 | Ricoh Co Ltd | ナフタレン誘導体及びその製造法 |
| JPS62278564A (ja) * | 1986-05-28 | 1987-12-03 | Oki Electric Ind Co Ltd | 電子写真感光体及びその製造方法 |
| JPS63244038A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-11 | Konica Corp | 感光体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0516030B2 (ja) | 1993-03-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0056727B1 (en) | Infrared sensitive photoconductive element | |
| JPH0331255B2 (ja) | ||
| JPH027061A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0272370A (ja) | 電子写真感光体 | |
| US4195990A (en) | Electrophotographic papers employing organic photoconductors | |
| US4082550A (en) | Hexachlorocyclopentene chemical sensitizers for heterogeneous organic photoconductive compositions | |
| JPH02277070A (ja) | 置換ナフタレン化合物含有有機感光体 | |
| US4160666A (en) | Polymeric chemical sensitizers for organic photoconductive compositions | |
| JPS61188543A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0219944B2 (ja) | ||
| JPH03174541A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH02285357A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0428302B2 (ja) | ||
| JPS62121460A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS62194257A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH02244061A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS63271459A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0453308B2 (ja) | ||
| JPH0373961A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0330133B2 (ja) | ||
| JPH01126657A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS60256150A (ja) | 感光体 | |
| JPH0242216B2 (ja) | ||
| JPH03100560A (ja) | レーザ光用電子写真感光体 | |
| JPS61259256A (ja) | 電子写真感光体 |