JPS6096551A - 積層ガラス - Google Patents
積層ガラスInfo
- Publication number
- JPS6096551A JPS6096551A JP58203140A JP20314083A JPS6096551A JP S6096551 A JPS6096551 A JP S6096551A JP 58203140 A JP58203140 A JP 58203140A JP 20314083 A JP20314083 A JP 20314083A JP S6096551 A JPS6096551 A JP S6096551A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diol
- molecular weight
- laminated glass
- low molecular
- diisocyanate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Laminated Bodies (AREA)
- Joining Of Glass To Other Materials (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱可塑性ポリフレクンを中間膜として用いた積
層ガラスに関する。
層ガラスに関する。
従来、衝撃を受けた際にガラスの破片の飛散が少く衝撃
物の貫通を防止する積層ガラス用中聞膜として、例えば
ジオールとジイソシアネートとの反応圧より得られる熱
り塑性ポリフレタンを用いることが知られている。しか
しながら、芳香族系イソシアネートを用いて得られたポ
リフレタンは経時によって着色し又脂肪族系ジオールを
用いて得られたポリフレタンは衝撃エネルギーの吸収性
が悪い傾向にあり、更に両者共低温時に白化し不透明に
なり易いという大きな欠点があった。
物の貫通を防止する積層ガラス用中聞膜として、例えば
ジオールとジイソシアネートとの反応圧より得られる熱
り塑性ポリフレタンを用いることが知られている。しか
しながら、芳香族系イソシアネートを用いて得られたポ
リフレタンは経時によって着色し又脂肪族系ジオールを
用いて得られたポリフレタンは衝撃エネルギーの吸収性
が悪い傾向にあり、更に両者共低温時に白化し不透明に
なり易いという大きな欠点があった。
本発明は、ポリフレクン中間膜が用いられ、耐衝撃性が
大きくかつ透明性、特に低温時における透り１性が良好
な積層ガラスを提供することを目的としてなされたもの
で、その要旨は（り数平均分子量が８００〜５０００の
高分子量ジオール１０モルに対し、 （２）脂環式ジオール又は複素環式スピＵ系ジオールが
１０重量％以上含有された低分子量ジオールＱ５〜亀Ｏ
モル、 及び （３） 上記高分子量ジオールと低分子量ジオールとの
合計モル数に実質的に等しい量の脂環式ジイソシアネー
ト又社脂肪族ジイソシアネート を反応させて得られた熱可塑性ポリフレタン中間膜を介
して、無機ガラスと無機ガラス又は有機ガラスとが積層
されてなることを特徴とする透明な積層ガラスに存する
。
大きくかつ透明性、特に低温時における透り１性が良好
な積層ガラスを提供することを目的としてなされたもの
で、その要旨は（り数平均分子量が８００〜５０００の
高分子量ジオール１０モルに対し、 （２）脂環式ジオール又は複素環式スピＵ系ジオールが
１０重量％以上含有された低分子量ジオールＱ５〜亀Ｏ
モル、 及び （３） 上記高分子量ジオールと低分子量ジオールとの
合計モル数に実質的に等しい量の脂環式ジイソシアネー
ト又社脂肪族ジイソシアネート を反応させて得られた熱可塑性ポリフレタン中間膜を介
して、無機ガラスと無機ガラス又は有機ガラスとが積層
されてなることを特徴とする透明な積層ガラスに存する
。
上記ポリフレタンを得る為の高分子量ジオールとしては
ポリエーテルジオールやポリエステルジオ−〃が好適に
用いられるが、数平均分子量１ｊ８００〜５０００であ
ることを必要とする。
ポリエーテルジオールやポリエステルジオ−〃が好適に
用いられるが、数平均分子量１ｊ８００〜５０００であ
ることを必要とする。
分子量が大き過ぎると得られるポリフレタンの透明性が
低下し、小さ過ぎると得られるポリフレタンの弾性が低
下する傾向があるからである。
低下し、小さ過ぎると得られるポリフレタンの弾性が低
下する傾向があるからである。
ポリエーテルジオールの具体例としてはポリオキシテト
ラメチレングリコール、ポリオキシ１．２プロピレング
リコールやオキシテトツメじＯ チレングリコール／オキシ１，２プロ凶レンゲリコール
共重合体等が挙けられる。又ポリエステルジオールの具
体例としてはアジピン酸、コハク酸、セバシン酸等の二
塩基酸とエチレングリコール、１．２プロパンジオール
、１．３１０パンジオール、１．４ブタンジオール、ｌ
。
ラメチレングリコール、ポリオキシ１．２プロピレング
リコールやオキシテトツメじＯ チレングリコール／オキシ１，２プロ凶レンゲリコール
共重合体等が挙けられる。又ポリエステルジオールの具
体例としてはアジピン酸、コハク酸、セバシン酸等の二
塩基酸とエチレングリコール、１．２プロパンジオール
、１．３１０パンジオール、１．４ブタンジオール、ｌ
。
６ヘキサンジオール、ネオペンチルアルコール等の脂肪
族アルコール、もしくは１．４シクロヘキサンジメタツ
ール、ｌ、４シクロヘキサンジオール等の脂環式アルコ
ールとの重縮合反応物や、カプロラクトンを開環縮合し
て得られるポリカプロ２クトンジオール等が挙げられる
。
族アルコール、もしくは１．４シクロヘキサンジメタツ
ール、ｌ、４シクロヘキサンジオール等の脂環式アルコ
ールとの重縮合反応物や、カプロラクトンを開環縮合し
て得られるポリカプロ２クトンジオール等が挙げられる
。
次に前記紙分′子量ジオールとしては、脂環式ジオール
及び複素環式スピロ系ジオールの他Ｋ例えば脂肪族ジオ
ールも使用可能であるが、全低分子量ジオール中の脂環
式ジオール又は複素環式スピロ系ジオールの割合１ｊｌ
Ｏ重量％以上、好ましくけ３０〜１００重量％とされる
。低分子量ジオール中の脂環式ジオール又は複素環式ス
ピロ系ジオールの含有量を上記割合にすることにより、
得られるポリフレタンの衝撃エネルギー吸収性が増大し
かつ低温時においても常温時と変わらぬ透明性を維持し
、本発明積層ガラスの耐衝撃性を向上せしめ低温時にお
ける良好な透明性を保持せしめているものと推定される
。
及び複素環式スピロ系ジオールの他Ｋ例えば脂肪族ジオ
ールも使用可能であるが、全低分子量ジオール中の脂環
式ジオール又は複素環式スピロ系ジオールの割合１ｊｌ
Ｏ重量％以上、好ましくけ３０〜１００重量％とされる
。低分子量ジオール中の脂環式ジオール又は複素環式ス
ピロ系ジオールの含有量を上記割合にすることにより、
得られるポリフレタンの衝撃エネルギー吸収性が増大し
かつ低温時においても常温時と変わらぬ透明性を維持し
、本発明積層ガラスの耐衝撃性を向上せしめ低温時にお
ける良好な透明性を保持せしめているものと推定される
。
そして、低分子量ジオールの量が上記高分子量ジオール
に対して多過ぎると得られるポリフレタンの低温時にお
ける透明性が低下し少な過ぎると機械的強度が低下する
傾向にあるので、高分子量ジオ−／Ｉ／ＬＯモルに対し
低分子量ジオール（１５〜亀０モルが使用される。そし
てこの条件と後述するジインシアネートの使用量とから
、ジオール及びジインシアネート全量中に占めるＮＣＯ
量は通常３〜１２重量％の範囲に保たれることとなる。
に対して多過ぎると得られるポリフレタンの低温時にお
ける透明性が低下し少な過ぎると機械的強度が低下する
傾向にあるので、高分子量ジオ−／Ｉ／ＬＯモルに対し
低分子量ジオール（１５〜亀０モルが使用される。そし
てこの条件と後述するジインシアネートの使用量とから
、ジオール及びジインシアネート全量中に占めるＮＣＯ
量は通常３〜１２重量％の範囲に保たれることとなる。
低分子量ジオールの具体例の内、脂肪族ジオールとして
はエチレングリコール、ｌ、４ブタンジオール、１．２
プロ／曵ンジオール、１．３プロパンジオール、１．６
ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール等が挙げら
れ、脂環式ジオールとしては１．４シクロヘキサンジオ
ール、１．４シクロヘキサンジメタツール、ｉ１３シク
ロヘキサンジオール等が挙けられ、又脂環式スピロ系ジ
オールの使用も可能である。更に複素環式スピロ系ジオ
ールとしては、通常、酸素をヘテロδζ子とするものが
多用され、一般式 （但しＲｔ１炭素数１〜６の炭化水素基、特にアルキレ
ン基を表わす。） で示されるジオールが好適に用いられ、特に３゜９−ビ
ス（ｌ、１−ビスメチル−２−オキシエチル）−２，４
，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］クンデカン
が好適である。
はエチレングリコール、ｌ、４ブタンジオール、１．２
プロ／曵ンジオール、１．３プロパンジオール、１．６
ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール等が挙げら
れ、脂環式ジオールとしては１．４シクロヘキサンジオ
ール、１．４シクロヘキサンジメタツール、ｉ１３シク
ロヘキサンジオール等が挙けられ、又脂環式スピロ系ジ
オールの使用も可能である。更に複素環式スピロ系ジオ
ールとしては、通常、酸素をヘテロδζ子とするものが
多用され、一般式 （但しＲｔ１炭素数１〜６の炭化水素基、特にアルキレ
ン基を表わす。） で示されるジオールが好適に用いられ、特に３゜９−ビ
ス（ｌ、１−ビスメチル−２−オキシエチル）−２，４
，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］クンデカン
が好適である。
これら低分子量ジオールの分子量は特に限定されるもの
ではないが一般に５００以下とされる。
ではないが一般に５００以下とされる。
次Ｋ １１Ｑ記ポリクレクンの製造に用いられるジイソ
シアネートとしては、ｌ−インシアネート−３，３，５
−トリメチル−５−インシアネートメチルシクロヘキサ
ン（ヒュＩレス社製、製品名インホロンジイソシアネー
ト）、ｌ−メチル−２，４−ジイソシアネートシクロヘ
キサン（別名水＃＊ ２ 、．４ トリレンジイソシア
ネート）、１−メチル−２，６−ジイソシアネートシク
ロヘキサン（水添２．６トリレンジイソシアネー））、
Ｉｓ’−ジイソシアネートメチルシクロヘキサン（水添
キシリレンジインシアネート）等の脂環式ジイソシアネ
ートが耐候性の良好な点等で特に好適であり、更にエチ
レンジイソシアネート、ブチレンジインシアネート、ヘ
キサメチレンジインシアネート及びドデカメチレンジイ
ソシアネート等の脂肪族イソシアネートが使用され得る
。
シアネートとしては、ｌ−インシアネート−３，３，５
−トリメチル−５−インシアネートメチルシクロヘキサ
ン（ヒュＩレス社製、製品名インホロンジイソシアネー
ト）、ｌ−メチル−２，４−ジイソシアネートシクロヘ
キサン（別名水＃＊ ２ 、．４ トリレンジイソシア
ネート）、１−メチル−２，６−ジイソシアネートシク
ロヘキサン（水添２．６トリレンジイソシアネー））、
Ｉｓ’−ジイソシアネートメチルシクロヘキサン（水添
キシリレンジインシアネート）等の脂環式ジイソシアネ
ートが耐候性の良好な点等で特に好適であり、更にエチ
レンジイソシアネート、ブチレンジインシアネート、ヘ
キサメチレンジインシアネート及びドデカメチレンジイ
ソシアネート等の脂肪族イソシアネートが使用され得る
。
前記高分子量ジオールと低分子量ジオールとの合計モル
数に実質的に等しい量の上記ジイソシアネートを前記ジ
オールと反応させて本発明に用いる熱用塑性ポリクレク
ンが得られるのであり、該ポリフレタンを製造するには
、上記ジイソシアネートの量を前記ジオールの量より過
剰に配合するのが一般的でちる。具体的には、ワンショ
ット法、半プレポリマー法、全プレポリマー法等の公知
の方法が採用される。例えば′ワンショット法において
は高分子量ジオール、低分子量ジオール及びインシアネ
ートを一諸に混合しかつ同時に反応せしめ、全プレポリ
マー法においては、インシアネートを高分子量ジオール
と反応させて末端にイソシアネート基を有するプレポリ
マーを形成せしめ、次いでこれらプレポリマーと低分子
量ジオールとを反応せしめるのである。このとき、必要
により有機錫化合物等の触媒を用いてもよい。
数に実質的に等しい量の上記ジイソシアネートを前記ジ
オールと反応させて本発明に用いる熱用塑性ポリクレク
ンが得られるのであり、該ポリフレタンを製造するには
、上記ジイソシアネートの量を前記ジオールの量より過
剰に配合するのが一般的でちる。具体的には、ワンショ
ット法、半プレポリマー法、全プレポリマー法等の公知
の方法が採用される。例えば′ワンショット法において
は高分子量ジオール、低分子量ジオール及びインシアネ
ートを一諸に混合しかつ同時に反応せしめ、全プレポリ
マー法においては、インシアネートを高分子量ジオール
と反応させて末端にイソシアネート基を有するプレポリ
マーを形成せしめ、次いでこれらプレポリマーと低分子
量ジオールとを反応せしめるのである。このとき、必要
により有機錫化合物等の触媒を用いてもよい。
そして本発明に用いるポリフレクン中間膜を得るには、
押出機に上記各原料やプレポリマーを連続的に導入し、
フンシコット、半もしくは全プレポリマー法によって得
られたポリフレタンを膜状に連続的に押出し成形しても
よく、或いは別途の反応器で得られたポリフレタンをプ
レスによって加熱、加圧してもよい。
押出機に上記各原料やプレポリマーを連続的に導入し、
フンシコット、半もしくは全プレポリマー法によって得
られたポリフレタンを膜状に連続的に押出し成形しても
よく、或いは別途の反応器で得られたポリフレタンをプ
レスによって加熱、加圧してもよい。
得られた中間膜には、ブロッキング防止の為にエンボス
加工を施しておくのが好ましい。
加工を施しておくのが好ましい。
本発明積層ガラスは上述の熱可塑性ポリフレタン中間膜
を介して無機ガラス同志又は無機ガラスと有機ガラスと
が積層されてなるものである。
を介して無機ガラス同志又は無機ガラスと有機ガラスと
が積層されてなるものである。
ここに１無機ガラスとはＮａ２０−ＣａＯ−８ｉＯ。
などの無機質組成を有し、自動車などの車輌や航空機な
どの風防ガラス、又は、建築物などの窓ガラスに用りら
れるガラスの総称である。そのような例としては、たと
えば、普通板ガラス、みがき板ガラス、フロートガラス
、強化ガラス、着色ガラス、熱線吸収ガラス、網入りガ
ラスなどがあけられる。
どの風防ガラス、又は、建築物などの窓ガラスに用りら
れるガラスの総称である。そのような例としては、たと
えば、普通板ガラス、みがき板ガラス、フロートガラス
、強化ガラス、着色ガラス、熱線吸収ガラス、網入りガ
ラスなどがあけられる。
一方、有機ガラスとは、ポリカーボネート樹脂やアクリ
ル樹脂のように１透明性が良好である程度の剛性を有し
衝撃強度の良砕な有機質組成を有する板状素材を意味し
塩化ビニル樹脂やスチレン倒脂等も含むものである。こ
のうちポリカーボネート樹１ＰｒｉとしてＬ一般の、ビ
スフェノールＡなどのジヒドロキシ化合物とホスゲンと
の反応、あるいはジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステル
とのエステル交換反応で製造される高分子化合物が用い
られる。そして、これは他の反応性モノマーとの共重合
物であってもよい。
ル樹脂のように１透明性が良好である程度の剛性を有し
衝撃強度の良砕な有機質組成を有する板状素材を意味し
塩化ビニル樹脂やスチレン倒脂等も含むものである。こ
のうちポリカーボネート樹１ＰｒｉとしてＬ一般の、ビ
スフェノールＡなどのジヒドロキシ化合物とホスゲンと
の反応、あるいはジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステル
とのエステル交換反応で製造される高分子化合物が用い
られる。そして、これは他の反応性モノマーとの共重合
物であってもよい。
アクリル檎脂としては、一般にメククリル酸エステルの
付加重合体ＩＩＩ味し、ポリメチルメタクリレート（Ｐ
ＭＭＡ）ｌま最も好適に用いられる。これは、他の重合
可能なモノマーとの共重合体であってもよい。又、これ
ら有機ガラスは安定剤、着色剤、紫外線吸収剤その他の
添加剤が添加されたものでめってもよい。
付加重合体ＩＩＩ味し、ポリメチルメタクリレート（Ｐ
ＭＭＡ）ｌま最も好適に用いられる。これは、他の重合
可能なモノマーとの共重合体であってもよい。又、これ
ら有機ガラスは安定剤、着色剤、紫外線吸収剤その他の
添加剤が添加されたものでめってもよい。
オール又り複素璋式スピロ糸ジオールが特定量含有され
た似分子量ジオールｏ、５〜＆０モル及び前記（３）の
脂環式ジインシアネート、又は脂肪族イソシアネートを
反応させて得られた熱可塑性ボリクレクンが中同映とし
て用いられているので、耐衝撃性が大きくかつ透明性、
特に低源時における透明性が良好である。
た似分子量ジオールｏ、５〜＆０モル及び前記（３）の
脂環式ジインシアネート、又は脂肪族イソシアネートを
反応させて得られた熱可塑性ボリクレクンが中同映とし
て用いられているので、耐衝撃性が大きくかつ透明性、
特に低源時における透明性が良好である。
以下に本発明の実施例を示す。
単に部とあるのは重量部を表わす。
尚、積層ガラスの耐衝撃性等の測定は次の方法によった
。
。
耐衝撃性（落球高さ）
厚さくＢ８−のポリフレクン中ＦＩＲＷｌを厚さ２５ｍ
、 ３０ａ＋Ｘ ３０ｃｍの無機ガラス板２枚の同に挾
み込み、温度１２０℃、圧力１２ｊｆ／ａｊの条件で１
５分間加熱加圧して合せガラスａを得た。この合せガラ
スを所定温度に８時間以上保管した後、外枠が３１ａ＋
Ｘ３１ｇ、内枠が２６ ａｓｉ Ｘ ２６ （ＩＩＩ、
高さ２０ｃ１ｍのマス型鉄枠上に水平に置き、λ２６８
Ｑ（５ボンド）の鋼球を指定された高さから合せガラス
の中心に落下させた。
、 ３０ａ＋Ｘ ３０ｃｍの無機ガラス板２枚の同に挾
み込み、温度１２０℃、圧力１２ｊｆ／ａｊの条件で１
５分間加熱加圧して合せガラスａを得た。この合せガラ
スを所定温度に８時間以上保管した後、外枠が３１ａ＋
Ｘ３１ｇ、内枠が２６ ａｓｉ Ｘ ２６ （ＩＩＩ、
高さ２０ｃ１ｍのマス型鉄枠上に水平に置き、λ２６８
Ｑ（５ボンド）の鋼球を指定された高さから合せガラス
の中心に落下させた。
合せガラスａを鋼球が貫通すφ割合が５０％となる高さ
をｍで表わした。
をｍで表わした。
又、上記合せガラス１の無機ガラス板の代りに厚さ１５
ｍのポリカーボネート板を用いて得られた合せガラスｂ
についても同様にして測定を行った。
ｍのポリカーボネート板を用いて得られた合せガラスｂ
についても同様にして測定を行った。
透明性
上記合せガｔｘａ 、ｂ（３０ｃｓＸ３０ａＩ＆）を−
４０℃の雰囲気中に３０日間保管し目視によって透ＩＪ
Ｉ性を判定した。
４０℃の雰囲気中に３０日間保管し目視によって透ＩＪ
Ｉ性を判定した。
常温時の透１ｊ１性と変わりないものをＡ、 一部分が
半透明（曇化）になっているものをＢ１一部分が白化（
不透明）したものをＣ１全面が白化したものをＤとして
表わした。
半透明（曇化）になっているものをＢ１一部分が白化（
不透明）したものをＣ１全面が白化したものをＤとして
表わした。
本試験は冬期における積層ガラスの使用可能性を判断す
る目安となるものである。
る目安となるものである。
実施例１
アジピン酸、１．６ヘキテンジオール及びネオペンチル
グリコール（後二者は等モル）を反応させて得られたポ
リエステルジオール（数平均分子量１９６１５．日本ポ
リフレタン社製、ニラボラン４０７０）１００部にイン
ホロンジイソシアネート２：＆３部及びジプチル錫うク
レートａ０４部を加え混合撹拌した。さら［３゜９−ビ
ス（１，ｌ−ビスメチＡ／ −２−オキシエチル）−２
，４，８，１０−テトクオキサスピロ（５，５）クンダ
カン（以下スピロジオールという）４５６部に１４ブタ
ンジオ−ｓｙ ＆ ８４部を加えて均一に溶解した液を
上記混合液に加え充分に撹拌し、８０℃にて１００時間
反応させてポリフレタン樹脂を得た。尚、各原料の使用
割合はポリエステルジオール１モルに対して低分子量ジ
オールが１モルであり、これらの合計２モルに対して等
モルのインシアネートを反応させた。
グリコール（後二者は等モル）を反応させて得られたポ
リエステルジオール（数平均分子量１９６１５．日本ポ
リフレタン社製、ニラボラン４０７０）１００部にイン
ホロンジイソシアネート２：＆３部及びジプチル錫うク
レートａ０４部を加え混合撹拌した。さら［３゜９−ビ
ス（１，ｌ−ビスメチＡ／ −２−オキシエチル）−２
，４，８，１０−テトクオキサスピロ（５，５）クンダ
カン（以下スピロジオールという）４５６部に１４ブタ
ンジオ−ｓｙ ＆ ８４部を加えて均一に溶解した液を
上記混合液に加え充分に撹拌し、８０℃にて１００時間
反応させてポリフレタン樹脂を得た。尚、各原料の使用
割合はポリエステルジオール１モルに対して低分子量ジ
オールが１モルであり、これらの合計２モルに対して等
モルのインシアネートを反応させた。
得られたポリフレタン樹脂を熱プレスにより１００℃２
０気圧の条件で成形し、厚さくＬ８ｓｍの膜を調整し喪
。
０気圧の条件で成形し、厚さくＬ８ｓｍの膜を調整し喪
。
この膜を２枚のフロートガラス、又は１枚の７０−トガ
ラス及びポリカーボネート板の間に挾んで積層ガラスａ
、ｂを得、夫々の耐衝撃性及び透明性を測定した。その
結果は第１表の通りであった。
ラス及びポリカーボネート板の間に挾んで積層ガラスａ
、ｂを得、夫々の耐衝撃性及び透明性を測定した。その
結果は第１表の通りであった。
実施例２
実施例１において１．４ブタンジオ一ル＆８４部の代り
に１，４シクロヘキサンジメタツールを５．９１部用い
た以外はすべて実施例１と同様にしてポリフレタンを得
、積層ガラスａ、ｂを得た。
に１，４シクロヘキサンジメタツールを５．９１部用い
た以外はすべて実施例１と同様にしてポリフレタンを得
、積層ガラスａ、ｂを得た。
これらの物性等Ｆｉ第１表の通りであった。
実施例３
実施例１においてインホロンジイソシアネー） ２３．
３部の代りに１．４−ジインシアネートメチルシクロヘ
キサン２０．３部を用いた以外はすべて実施例１と同様
圧してポリフレタンを得、積層ガラスを得た。
３部の代りに１．４−ジインシアネートメチルシクロヘ
キサン２０．３部を用いた以外はすべて実施例１と同様
圧してポリフレタンを得、積層ガラスを得た。
これらの物性等は第１表の通りであった。
１．４プクンジオール３．８４部の代りＫｌ、４シクロ
ヘギサンジメタノールを７．３４部用いた以外はすべて
実施例１と同様にしてポリフレタンを得、積層ガラスを
得た。
ヘギサンジメタノールを７．３４部用いた以外はすべて
実施例１と同様にしてポリフレタンを得、積層ガラスを
得た。
ξれらの物性＃ｆ＃ｉ第１表の通りであった。
実施例５
実施例１において、ニラボラン４０７０の代りに数平均
分子量１５５０のポリオキシテトラメチレングリコール
を７９．０部用いた以外はすべて実施例１と同様にして
ポリフレタンを得、積層ガラスを得た。
分子量１５５０のポリオキシテトラメチレングリコール
を７９．０部用いた以外はすべて実施例１と同様にして
ポリフレタンを得、積層ガラスを得た。
これらの物性等は第１表の通りであった。
実施例６
アジピン酸とＩＩ６ヘキサンジオーｌし及び１゜４ブタ
ンジオールを反応させて得られたポリエステルジオール
（ＯＤＸ２１０３、大日本インキ化学、数平均分子量２
９５６）１００部に対し１．４シクロヘキサンジメタノ
−ｌし９．７４ ｆｆ１（ポリエステルジオールに対し
２倍のモル＆）加え、さらにインホロンジインシアネー
ト２ユ２部加えた以外はすべて実施例１と同様にしてポ
リフレタンを得、積層ガラスを得た。
ンジオールを反応させて得られたポリエステルジオール
（ＯＤＸ２１０３、大日本インキ化学、数平均分子量２
９５６）１００部に対し１．４シクロヘキサンジメタノ
−ｌし９．７４ ｆｆ１（ポリエステルジオールに対し
２倍のモル＆）加え、さらにインホロンジインシアネー
ト２ユ２部加えた以外はすべて実施例１と同様にしてポ
リフレタンを得、積層ガラスを得た。
これらの物性等社第１表の通りであった。
実施例７
アジピン酸と１．４グタンジオールを反応させて得られ
たポリエステルジオール（日本ポリフレクン社製、ニラ
ボラン４０６０、数平均分子量１９５５）１００部に、
インシアネートとしてｌ−メチル−２，６−ジイソシア
ネートシクロヘキサンと１−メチル−２，４−ジイソシ
アネートシクロヘキサンの異性体混合物を１＆２部加え
、さらに触媒としてジプチル錫アセテートを０．０４部
加え８０℃にて３時開反応させてプレポリマーを合成し
た。このプレポリマー１００部に低分子量ジオールとし
て１．４シクロヘキサンジメタツ一ル亀０２部とエチレ
ングリコール１３０部を加え均一に混合したのち８０℃
にて４８時間反応させ実施例１と同様にしてポリフレタ
ンを得、積層ガラスを得た。
たポリエステルジオール（日本ポリフレクン社製、ニラ
ボラン４０６０、数平均分子量１９５５）１００部に、
インシアネートとしてｌ−メチル−２，６−ジイソシア
ネートシクロヘキサンと１−メチル−２，４−ジイソシ
アネートシクロヘキサンの異性体混合物を１＆２部加え
、さらに触媒としてジプチル錫アセテートを０．０４部
加え８０℃にて３時開反応させてプレポリマーを合成し
た。このプレポリマー１００部に低分子量ジオールとし
て１．４シクロヘキサンジメタツ一ル亀０２部とエチレ
ングリコール１３０部を加え均一に混合したのち８０℃
にて４８時間反応させ実施例１と同様にしてポリフレタ
ンを得、積層ガラスを得た。
これらの物性等ｔｉｔ第１表の通りであった。
以下余白
第 １ 表
米 高分子量ジオール１モルに対するモル敵性）積層ガ
ラスｂの耐衝撃性は何れも８ｍ以上であった。
ラスｂの耐衝撃性は何れも８ｍ以上であった。
比較例１
実施例Ｉにおいて低分子量ジオールとして１゜４プクン
ジオール４．６部を用いた以外はすべて実施例１と同様
にしてポリフレタンを得、積層ガラスを得た。
ジオール４．６部を用いた以外はすべて実施例１と同様
にしてポリフレタンを得、積層ガラスを得た。
これらの物性等は第２表の通りであった。
比較例２
実施例１において低分子量ジオールとして、エチレング
リコール３．１６部を用いた以外はすべて実施例１と同
様にしてポリフレクンを得、ＷＩＮガクスｆｒ：得た。
リコール３．１６部を用いた以外はすべて実施例１と同
様にしてポリフレクンを得、ＷＩＮガクスｆｒ：得た。
これらの物性等は第２表の通りであった。
比較例３
実施例３において低分子量ジオールとして１゜４ブタン
ジオール４．６都を用いた以外けすべて実施例３と同様
にしてポリフレタンを得、Ｉｉ′Ｉ層ガラメガラス。
ジオール４．６都を用いた以外けすべて実施例３と同様
にしてポリフレタンを得、Ｉｉ′Ｉ層ガラメガラス。
これらの物性等社第２表の通りであった。
比較例４
実施例５において低分子量ジオールとしてエチレングリ
コール３．１６部を用いた以外けすべて実施例５とｌＴ
１１様にしてポリフレタンを得、積層ガラス１に得た。
コール３．１６部を用いた以外けすべて実施例５とｌＴ
１１様にしてポリフレタンを得、積層ガラス１に得た。
これらの物性等はｖ５２表の通シであった。
実施例６において低分子量ジオールとしてｌ。
２プロ／曵ンジオール３．８７部を用いた以外はすべて
実施例６と同様にしてポリフレクンを得、積層ガラスを
得た。
実施例６と同様にしてポリフレクンを得、積層ガラスを
得た。
λ
これらの物性等は第用表の通−りであった。
比較例６
実施例７と同様にしてプレポリマーを合成した後、低分
子量ジオールとしてエチレングリコールのみ１に２６０
部加えた以外は全て実施例７と同様にして積層がラスを
得、＠２表の通シの結果＋１１−得た。
子量ジオールとしてエチレングリコールのみ１に２６０
部加えた以外は全て実施例７と同様にして積層がラスを
得、＠２表の通シの結果＋１１−得た。
比較例７
実施例１において数平均分子量６００のポリネート２１
３部を用いた以外＃−を実施例１と全く同様にしてポリ
フレクンを得、積層ガラスを得た。その結果は第２表の
通りであった。
３部を用いた以外＃−を実施例１と全く同様にしてポリ
フレクンを得、積層ガラスを得た。その結果は第２表の
通りであった。
比較例８
４ブタンジオール１８．４１１１Ｓ、イソホロンジイソ
シア１−ト５９，０部を用いた以外は実施例１と全く同
様にしてポリフレクンを得、積層ガラスを得た。その結
果會ま＠２表の通りてあった。
シア１−ト５９，０部を用いた以外は実施例１と全く同
様にしてポリフレクンを得、積層ガラスを得た。その結
果會ま＠２表の通りてあった。
以下余白
第 ２ 表
米 高分子量ジオール１モルに対するモＩし教法）積層
ガラスｂの耐衝撃は何れも８ｍ以上であった。
ガラスｂの耐衝撃は何れも８ｍ以上であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｌ ｌｒ） 数平均分子量が８００〜５０００の高分子
量ジオールＬＯ七ルに対し、 （２） 脂環式ジオール又は複素環式スピロ系ジオール
が１０重量％以上含有された低分子量ジオールＱ５〜３
．０モル、 及び （３） 上記高分子量ジオールと低分子量ジオールとの
合計モル数に実質的に等しい量の脂環式ジイソシアネー
ト又は脂肪族ジイソシアネート を反応させて得られた熱可塑性ポリフレクン中間膜を介
して、無機ガラスと無機ガラス又は有機ガラスとが積層
されてなることを特徴とする透明な積層ガラス。 λ 低分子量ジオールが複素環式スピロ系ジオールであ
る第１項記戦の積層ガラス。 亀 脂環式ジオールが１．４−シクロヘキナンジメタノ
ールであるＩＩ１項又社第２項記載の積層ガラス。 覗 複素環式スピロ系ジオールが３．９−ビス（１，１
−ビスメチル−２−オキシエチｓｒ ） ２゜４．８．
１０−テトラオキサスピロ（５ｅ５）クンデカンである
第１項〜第３ｍ何れかＸｉに記載の積層ガラス。 翫 低分子量ジオ−〃中の脂環式ジオール又は複素環式
スピロ系ジオールの含有量が３０〜１００重量％である
第１項〜第４項何れか１項に記載の積層ガラス。 亀 脂環式ジイソシアネートが１−インシアネー）’−
３，３，５−）ジメチル−５−インシアネートメチルシ
クロヘキサン、１−メチル−２゜４−ジイソシアネート
シクロヘキサン、ｌ−メチル−２，６−ジイソシアネー
トシクロヘキサン及び１．４−ジイソシアネートメチル
シクロヘキサンのうちの少くとも１種である第１３１１
〜４ｓ５項何れか１１ｉ４に記載の積層ガラス。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58203140A JPS6096551A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | 積層ガラス |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58203140A JPS6096551A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | 積層ガラス |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6096551A true JPS6096551A (ja) | 1985-05-30 |
| JPH0372589B2 JPH0372589B2 (ja) | 1991-11-19 |
Family
ID=16469075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58203140A Granted JPS6096551A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | 積層ガラス |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6096551A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4741961A (en) * | 1985-02-26 | 1988-05-03 | Saint-Gobain Vitrage | Polyurethane-based adhesive coating or film, and use of same in laminated glass panes |
| JPS6416649A (en) * | 1987-06-16 | 1989-01-20 | Ppg Industries Inc | Low modulus intermediate layer |
| JPH01259023A (ja) * | 1987-12-17 | 1989-10-16 | Dow Chem Co:The | ガラス転移温度の高い熱可塑性ポリウレタン |
| JP2011241314A (ja) * | 2010-05-19 | 2011-12-01 | Toyobo Co Ltd | 脂肪族ポリエステルポリウレタン |
| KR20170097769A (ko) * | 2014-12-22 | 2017-08-28 | 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 | 열가소성 폴리우레탄 조성물 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7809786B2 (ja) * | 2021-07-16 | 2026-02-02 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | フィルムラミネートのための２成分ポリウレタン接着剤組成物 |
-
1983
- 1983-10-28 JP JP58203140A patent/JPS6096551A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4741961A (en) * | 1985-02-26 | 1988-05-03 | Saint-Gobain Vitrage | Polyurethane-based adhesive coating or film, and use of same in laminated glass panes |
| JPS6416649A (en) * | 1987-06-16 | 1989-01-20 | Ppg Industries Inc | Low modulus intermediate layer |
| JPH01259023A (ja) * | 1987-12-17 | 1989-10-16 | Dow Chem Co:The | ガラス転移温度の高い熱可塑性ポリウレタン |
| JP2011241314A (ja) * | 2010-05-19 | 2011-12-01 | Toyobo Co Ltd | 脂肪族ポリエステルポリウレタン |
| KR20170097769A (ko) * | 2014-12-22 | 2017-08-28 | 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 | 열가소성 폴리우레탄 조성물 |
| CN107108832A (zh) * | 2014-12-22 | 2017-08-29 | 路博润先进材料公司 | 热塑性聚氨酯组合物 |
| US20180258283A1 (en) * | 2014-12-22 | 2018-09-13 | Lubrizol Advanced Materials | Thermoplastic Polyurethane Composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0372589B2 (ja) | 1991-11-19 |
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