JPH0344351A - ビシクロヘキサン誘導体液晶化合物 - Google Patents
ビシクロヘキサン誘導体液晶化合物Info
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- JPH0344351A JPH0344351A JP1181274A JP18127489A JPH0344351A JP H0344351 A JPH0344351 A JP H0344351A JP 1181274 A JP1181274 A JP 1181274A JP 18127489 A JP18127489 A JP 18127489A JP H0344351 A JPH0344351 A JP H0344351A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なビシクロヘキサン誘導体液晶化合物およ
び該化合物を含有する液晶組成物に関する。
び該化合物を含有する液晶組成物に関する。
（従来の技術〕
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それらには法具表示に応
用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネ
マチック）型、ＤＳ（ｌＪｌ的散乱）型、ゲスト・ホス
ト型、ＤＡＰ型等の表示素子がある。それぞれに使用さ
れる液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相
を示すものが望ましい。
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それらには法具表示に応
用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネ
マチック）型、ＤＳ（ｌＪｌ的散乱）型、ゲスト・ホス
ト型、ＤＡＰ型等の表示素子がある。それぞれに使用さ
れる液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相
を示すものが望ましい。
現在のところ、単一の液晶物質でそのような条件を満た
す物質はなく、数種の液晶物質ｉたはさらに非液晶物質
を混合して実用に供している。これらの物質は水分、光
、熱、空気等に対しても安定であることを要求されてい
る。
す物質はなく、数種の液晶物質ｉたはさらに非液晶物質
を混合して実用に供している。これらの物質は水分、光
、熱、空気等に対しても安定であることを要求されてい
る。
（発明が解決しようとする課題）
前記のような液晶化合物、すなわち液晶組成物は低温か
ら高温まで、ネマチック液晶温度範囲を有することが望
まれている。
ら高温まで、ネマチック液晶温度範囲を有することが望
まれている。
本発明の目的は、広い温度範囲で高い温度まで液晶相を
示し、また他の液晶混合物あるいは液晶液晶混合物と非
液晶物質との混合物に少量混合して、もとの液晶混合物
の粘度をそれ程高めることなく、液晶−透明点（Ｎ−１
点）を高めることができる新規の液晶化合物および該化
合物を含有する液晶組成物を提供することである。
示し、また他の液晶混合物あるいは液晶液晶混合物と非
液晶物質との混合物に少量混合して、もとの液晶混合物
の粘度をそれ程高めることなく、液晶−透明点（Ｎ−１
点）を高めることができる新規の液晶化合物および該化
合物を含有する液晶組成物を提供することである。
本発明者は前記課題を解決するため鋭意研究を行った。
その結果、ビシクロヘキサンジカルボン酸のジハロゲノ
フェニルエステル誘導体が約２８０℃ないしは３５０℃
以上まで液晶相を示し、また他の液晶組成物に少量加え
ることにより、液晶組成物のＮ−１点を上昇させること
ができることを見い出し、本発明を完成した。
フェニルエステル誘導体が約２８０℃ないしは３５０℃
以上まで液晶相を示し、また他の液晶組成物に少量加え
ることにより、液晶組成物のＮ−１点を上昇させること
ができることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、下記−数式［Ｉ］で表わされるビシ
クロヘキサン誘導体液晶化合物である。
クロヘキサン誘導体液晶化合物である。
（但し、上式中ｎは１又は２を示し、ＸはＦ、 ＣＩを
示す）。
示す）。
また前記ビシクロヘキサン誘導体液晶化合物を含有して
なる液晶組成物である。
なる液晶組成物である。
本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外
の他の成分としては、例えばエステル系、シップ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の化合物をあげることができる。
の他の成分としては、例えばエステル系、シップ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の化合物をあげることができる。
本発明の化合物の製造法の１例をあげると次の通りであ
る。
る。
（上式中ｎ、 Ｘは前記に同じである。）すなわち、フ
ィヒテル他の方法（ヘルベチカヒー主カ アクタ、２１
）４１ （１９３８）で合成したトランス、トランス−
４，４°−ビシクロヘキサンジカルボン酸と塩化チオニ
ルで酸クロリドとし、ついでピリジン存在下４−ハロゲ
ノフェノール誘導体と反応させて目的の化合物を製造し
た。
ィヒテル他の方法（ヘルベチカヒー主カ アクタ、２１
）４１ （１９３８）で合成したトランス、トランス−
４，４°−ビシクロヘキサンジカルボン酸と塩化チオニ
ルで酸クロリドとし、ついでピリジン存在下４−ハロゲ
ノフェノール誘導体と反応させて目的の化合物を製造し
た。
本発明の化合物は広い温度範囲でネマチック液晶相を示
し、かつ液晶から液体になる温度（Ｎ−■点）が高い。
し、かつ液晶から液体になる温度（Ｎ−■点）が高い。
本発明の化合物は、多くの液晶化合物、すなわち、エス
テル系、シップ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶組成物に少量添加するこ
とにより、液晶組成物の液晶−液体点（Ｎ−１点）を上
昇させることができ、又粘度をそれ程高くしない。
テル系、シップ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶組成物に少量添加するこ
とにより、液晶組成物の液晶−液体点（Ｎ−１点）を上
昇させることができ、又粘度をそれ程高くしない。
以下、実施例によって本発明をさらに具体的に説明する
が、本発明はこの実施例によって何ら限定されるもので
はない。
が、本発明はこの実施例によって何ら限定されるもので
はない。
実施例１
トランス、トランス−４，４°−ビシクロヘキサンジカ
ルボン酸ジー４−フルオロフェニルエステルの製造 （
（■）式において、 Ｘ！Ｆ、ｎｓｏ ）フィヒテル他
の方法（ヘルベチカ ヒーミヵアクタ、２１）４１ （
１９３８） ）記載ノドランス、トランス−４，４゛−
ビシクロヘキサンジカルボン酸４．０ｇと大過剰の塩化
チオニルをマントルヒータ上で４時間遠流下に加熱した
０次いで水流ポンプで減圧にして、過剰の塩化チオニル
を留去し、残った結晶物として酸クロリドを得た。
ルボン酸ジー４−フルオロフェニルエステルの製造 （
（■）式において、 Ｘ！Ｆ、ｎｓｏ ）フィヒテル他
の方法（ヘルベチカ ヒーミヵアクタ、２１）４１ （
１９３８） ）記載ノドランス、トランス−４，４゛−
ビシクロヘキサンジカルボン酸４．０ｇと大過剰の塩化
チオニルをマントルヒータ上で４時間遠流下に加熱した
０次いで水流ポンプで減圧にして、過剰の塩化チオニル
を留去し、残った結晶物として酸クロリドを得た。
別のフラスコに４−フルオロフェノール２．５ｇをピリ
ジンＳＯｍＩＬに溶解した溶液を準備し、これにさきに
製造した酸クロリドを加え、さらにトルエン１００ｍＡ
を加え、よく攪拌した。
ジンＳＯｍＩＬに溶解した溶液を準備し、これにさきに
製造した酸クロリドを加え、さらにトルエン１００ｍＡ
を加え、よく攪拌した。
−晩装置してから、水ＳＱＯｍｊｌ中にあけ、トルエン
５−１を加えて抽出した。トルエン層を６Ｎ塩酸で、次
いで２Ｎ苛性ソーダ水溶液で洗浄した後、中性になるま
で水洗した。
５−１を加えて抽出した。トルエン層を６Ｎ塩酸で、次
いで２Ｎ苛性ソーダ水溶液で洗浄した後、中性になるま
で水洗した。
次いで、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを減圧
で留去し、残った結晶物を酢酸エチルで２回再結晶を行
い目的の化合物を得た。収量１．５ｇ（収率２５％）、
結晶−ネマチック点（Ｃ−Ｎ）１６７℃、ネマチック−
透明点（Ｎ−Ｉ） ２７９℃であった。
で留去し、残った結晶物を酢酸エチルで２回再結晶を行
い目的の化合物を得た。収量１．５ｇ（収率２５％）、
結晶−ネマチック点（Ｃ−Ｎ）１６７℃、ネマチック−
透明点（Ｎ−Ｉ） ２７９℃であった。
実施例２〜３
実施例１において、４−フルオロフェノールの代わりに
４−クロロフェノール又は４−フルオロ−４“−ヒドロ
キシビフェニルを用いて、目的のエステル誘導体を製造
した結果を第１表に実施例１の結果とともに示した。
４−クロロフェノール又は４−フルオロ−４“−ヒドロ
キシビフェニルを用いて、目的のエステル誘導体を製造
した結果を第１表に実施例１の結果とともに示した。
第
表
実施例４
（Ａ）
トランス−４−プロピル−（４−シアノシクロヘキサン
フェニル）
３０！ｉ量％
トランス−４−ベンチルー（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ４０重量％トランス−４
−ヘプチル−（４−シアノシクロヘキサン フェニル） ３０重量％ なる組成の液晶組成物 （ ） のＮ− １点は ５２．１ｔ、△εは＋１Ｏ１７，２０℃における粘度は
２１．７ｃＰであり、光学異方性値（Δｎ）は０．１）
９である。
ロヘキサン ４０重量％トランス−４
−ヘプチル−（４−シアノシクロヘキサン フェニル） ３０重量％ なる組成の液晶組成物 （ ） のＮ− １点は ５２．１ｔ、△εは＋１Ｏ１７，２０℃における粘度は
２１．７ｃＰであり、光学異方性値（Δｎ）は０．１）
９である。
液晶セルとして酸化ケイ素をコーティングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組
立てた、電極間距離がｌＯμＩのものを用意し、上記の
液晶混合物（Ａ）を封入して２０℃で、その特性を測定
したところ、ｖｔｈは１．６５であった。
処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組
立てた、電極間距離がｌＯμＩのものを用意し、上記の
液晶混合物（Ａ）を封入して２０℃で、その特性を測定
したところ、ｖｔｈは１．６５であった。
この液晶組成物（Ａ）９７重量％に本発明の実施例１で
製造したトランス、トランス−４，４゛−ビシクロヘキ
サンジカルボン酸ジー４−フルオロフェニルエステルＢ
ｆｉ量％を溶解した組成物のＮ−Ｉ点は５５．０℃、Δ
εは＋１Ｏ１５，２０℃における粘度は２４．５ｃＰで
あり、Δｎは０．１）９であった。
製造したトランス、トランス−４，４゛−ビシクロヘキ
サンジカルボン酸ジー４−フルオロフェニルエステルＢ
ｆｉ量％を溶解した組成物のＮ−Ｉ点は５５．０℃、Δ
εは＋１Ｏ１５，２０℃における粘度は２４．５ｃＰで
あり、Δｎは０．１）９であった。
そして、該組成物を用いて前述と同じ液晶セルに封入し
たものの特性については、Ｖ ｔｈｈ＜ １．８４ Ｖ
であり、粘度をそれほど上昇させずに、Ｎ−Ｉ点を大幅
（高くすることができた。
たものの特性については、Ｖ ｔｈｈ＜ １．８４ Ｖ
であり、粘度をそれほど上昇させずに、Ｎ−Ｉ点を大幅
（高くすることができた。
本発明の化合物は、広い温度範囲で高い温度までネマチ
ック液晶相を示し、かつ高いＮ−Ｉ点を示し、液晶組成
物に少量添加することにより、粘度をそれほど高めるこ
となく、液晶組成物のＮ−１点を上昇させることができ
る。また本発明の化合物は、多くの液晶化合物、すなわ
ちエステル系、シップ塩基系、ビフェニル系、フェニル
シクロヘキサン系、複素環系等との相溶性があるので、
高温液晶組成物の成分として有効である。
ック液晶相を示し、かつ高いＮ−Ｉ点を示し、液晶組成
物に少量添加することにより、粘度をそれほど高めるこ
となく、液晶組成物のＮ−１点を上昇させることができ
る。また本発明の化合物は、多くの液晶化合物、すなわ
ちエステル系、シップ塩基系、ビフェニル系、フェニル
シクロヘキサン系、複素環系等との相溶性があるので、
高温液晶組成物の成分として有効である。
以上
Claims (2)
- （１）次の一般式［ I ］で表わされるビシクロヘキサ
ン誘導体液晶化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ （但し、上式中ｎは１又は２を示し、Ｘは Ｆ、Ｃｌを
示す）。 - （２）請求項（１）記載のビシクロヘキサン誘導体液晶
化合物を含有してなる液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1181274A JPH0344351A (ja) | 1989-07-13 | 1989-07-13 | ビシクロヘキサン誘導体液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1181274A JPH0344351A (ja) | 1989-07-13 | 1989-07-13 | ビシクロヘキサン誘導体液晶化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0344351A true JPH0344351A (ja) | 1991-02-26 |
Family
ID=16097831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1181274A Pending JPH0344351A (ja) | 1989-07-13 | 1989-07-13 | ビシクロヘキサン誘導体液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0344351A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008150349A (ja) * | 2006-12-20 | 2008-07-03 | Dic Corp | ４’−（アルコキシカルボニル）ビシクロヘキシル−４−イルカルボン酸及びその製造方法 |
| US8778223B2 (en) | 2011-05-24 | 2014-07-15 | Lc Vision, Llc | Liquid crystals having cyclohexyl core structures and fluorinated tails |
-
1989
- 1989-07-13 JP JP1181274A patent/JPH0344351A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008150349A (ja) * | 2006-12-20 | 2008-07-03 | Dic Corp | ４’−（アルコキシカルボニル）ビシクロヘキシル−４−イルカルボン酸及びその製造方法 |
| US8778223B2 (en) | 2011-05-24 | 2014-07-15 | Lc Vision, Llc | Liquid crystals having cyclohexyl core structures and fluorinated tails |
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