JPS61112072A - 除草剤性ピラゾ−ルスルホンアミド類 - Google Patents

除草剤性ピラゾ−ルスルホンアミド類

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JPS61112072A
JPS61112072A JP20356685A JP20356685A JPS61112072A JP S61112072 A JPS61112072 A JP S61112072A JP 20356685 A JP20356685 A JP 20356685A JP 20356685 A JP20356685 A JP 20356685A JP S61112072 A JPS61112072 A JP S61112072A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はある種の結合された複素甲類を有する除草削活
呻ピラゾールスルホンアミド類、それらの農業的釦適し
ている組成物類並び１ｃ除草剤外よび／または植物生長
調節側としてのそれらの使用方法ＩＣ関するものでちる
。
量も一般的な状況下では、望ましくない植物の調節が　
例えばワタ、イネ、トウモロコシ、コムギおよびダイズ
の如き有用な作物類の生長は許容することが望ましい。
そのような有用な外向中での未抑制の雑草の生長は相当
な被害、農民の利潤減少および消費者の価格増加を生じ
る。他の状況下では、全ての植物の生長を調節するよう
な除草剤が望まれる。全ての植物の完全な死滅が望まれ
る場所の例は、燃料貯蔵タンク、弾薬者庫督よび工業的
貯蔵場、所である。これらの目的用に市販されている製
品は多くあるが、より有効で、より安価でそして環境的
に安全な集品に関しての研究が研けられている。
ヨーロッパ特許出願（ＥＰ−Ａ）　　９５．９２５（１
９８３年１２月７日公告）：ハ、スルホンアミド部分に
隣接している基がＨ，Ｃ１−Ｃ５アルキル、Ｆ、　ＣＩ
、　Ｂｒ、　Ｎｏ、　、ＯＲ＋ａ　、　Ｃ０ｔＲｔｓ　
、５（０）ｎＲｔ＋また＋４８０．ＮＲ，、Ｒ，。から
選択できるような除草剤性ピラゾールスルホンアミド類
を開示している。
ヨーロッパ特許出願８７，７８０（１９８３年９月７日
公告）ｉｄ、一般式 Ｃ式中、 ＡはＲＸｃ、ｃ８アルキルまたは圧意に置換されていて
もよいフェニルであり、 ＢおよびＣは独立してＨ１ハロゲン、Ｎｏ７、Ｃ，−Ｃ
，アルキル、ＣＯＲ，などでちり、そして ＤはＨまたはＣ，−Ｃ，アルキルでちる〕のピラゾール
スルホンアミド類を特許請求の範囲としている。
１９８３年１１弓２８日に公告された南アフリカ特許出
御８３／３８５０’吐、一般式ＲｔＨＨ４たｔ′ｊ：ｃ
＋−Ｃ，フルキルであｈ、そして Ｑは炭稟原子釦より、結合されて謬りそして２もしくは
３個の同一または異なるヘテロ原子を含有している未置
換のまたは置換されな５員の複素環式基でちる〕 の除草剤性化合物類を開示している。
１９８４年１月２４日て公告された未審査の日本特許出
＠９，０１３，７７８は、ハロ、アルキル督よびアルコ
キシカルボニル置換基を有する除草剤性ピラゾールスル
ホンアミド類を記している。
ヨーロッパ特許出ｇ８３，９７５（１９８３年７月２０
日公告）′％−よびヨーロッパ特許出願８５，４７６（
１９８３年８月１０日公告）は、一般式〔式中、 Ｑは種々の５−および６−穢の？和もしくは不ｐ和の複
素環式環の一噸である〕 の除草斉１性ベンゼンスルホンアミド類を開示している
。
本発明は、式■の’ｉｉな化合物類、それらを含有して
いる適当な嗅業用Ａｄｉｔ物類、並びに一般的および／
または選択的な発芽前を−よび／または発芽後除草剤お
よび／または攬′吻生長調硝削としてのそれらの使用方
法に関するものでちスっＬ８０．ＮＨＣＮ−Ａ 人 工 〔式中、 Ｌ（伏 Ｑ Ｑは１個のＳもしくはＯヘテロ原子を含有している飽和
の５−もしくは６−員環および１個の８，１個の０，１
−３卸のＮから選択された１−３個のへテロ原子を含有
している不飲和の５−もしくは６−員環並びにそれらの
組み合わせから選択されそしてＱは任童にＣ１−Ｃ４ア
ルキル、Ｃ、−Ｃ、／’ｉロアルキル、メルカプト、ベ
ンジルチオ、／司ゲン、ｃ　１−　ｃ　、アルコキシ、
Ｃ、−Ｃ。
アルキルチオ、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ！−Ｃ，フル
ケニルチ＃、Ｃｓ−Ｃａアルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ，ハ
ロアルキルチｔ　、Ｃ５−Ｃ４アルケニルオキシ、ＣＩ
　　Ｃ，／％ロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルチ
オ、Ｃ！−〇、シアノアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６アルコ
キシカルボニルアルキルチす、Ｃ１−Ｃ。
アルコキシアルキルチオまた！’ＩＣｓ　　Ｃｓアセチ
ルアルキルチオから選択された１男以上の基により置換
されていてもよく、 ＷはＯまたはＳであり、 ＲはＨまたはＣＨ，であり、 Ｒ１はＨＸＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキ
ルまたは任ｇにＣ１１Ｎｏ２、ＣＨ。
もし、くはＯＣＨ、により゛４換されて（八でもよいフ
ェニルであｈｌ Ｒ１，１伐Ｈ，Ｃ１ｉたはＣＨ３であり、Ｒ１，４はＨ
，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｆ’、　Ｃ１゜Ｂｒ　％　ＮＯ
ｔ　、Ｃｓ−ｃ　ｍ　ハロアルキルチオ、Ｃ５−Ｃ，ア
ルケニル、Ｃ３−Ｃ，アルキルチオ、ＣＯ，Ｒ１１、Ｃ
，−Ｃ３アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ３アルキルスルフイニ
ル、Ｃ，−Ｃ，フルキルスルホニルまたは８０．ＮＲ’
Ｒ’でちり、　　　　　　　　［Ｒ９，＞よびＲ１１１
は独立してＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ２−Ｃ，アルコ
キシアルキル、Ｃ８−〇、ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ
，ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ３アルコキシ、Ｃｌ−Ｃ５
アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニル、Ｆ、Ｃ
ｌＸＢｒ、ＣＯ，Ｒ，、または８０２ＮＴ（’Ｒ，ＩＴ
であり、 ＲＴおよびＲ■は独立してＣ１−Ｃ，アルキルであり、 Ｒ’ｔｙはＣ，−Ｃ，アルキル、ＣＨ，ｅＨ＝ｃ）１．
、ＣＨ，ＣａＣＨＸＣＨ，ＣＨ，Ｃ１またはＣＨ，ＣＨ
。
ＱＣ）ｉ、であり、 Ａは Ｘは）Ｊ、Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシ
、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、（１，−Ｃ４ハロアルキ
ル、ＣＩ”４ハロアルキルチオ、Ｃｌ−０４アルキルチ
オ、／１０ゲン、Ｃｔ−Ｃｓアルコキシアルキル、Ｃ，
−Ｃ，アルコキシアルコキシ、アミノ、ＣＩ−Ｃ，アル
キルアミノまたはジ（Ｃ，−Ｃ３アルキル）アミノであ
り、 ＹはＨ，Ｃ１−Ｃ，アルキル、ｃ、−Ｃ，アルコキシ、
Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ４ハロアルキルチ
オ、Ｃ１−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルコキシア
ルキル、Ｃ２−０５アルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ
Ｉ−Ｃ，アルキルアミノ、ジ（ｃｔ　　Ｃａアルキル）
アｉノ、Ｃ，−Ｃ，アルケニルオキシ、Ｃ３−Ｃ４アル
キニルオキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオアルキル、Ｃ１
−０ｆｆアルキルスルフイニルアルキル、Ｃ１−Ｃｓア
ルキルスルホニルアルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、
Ｃ１−〇ｓシクロアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルキニＮ（Ｏ
ＣＨ，）ＣＨｌであり、 ｍは２または３でちり、 Ｌｌおよびり、は独立して０またはＳであシ、Ｒ１（吐
ＨまたはＣＨ，であり、 Ｒ４，ｔ？よびＲ３は独立してＣ，−Ｃ，アルキルであ
り、 ＺはＣＨまたはＮであシ、 ＹｌはＯまたはＣＨ，であシい ＸｌはＣＨ，、ＯＣＨ，、ＱＣ！Ｈ，またはＯＣＦ、Ｈ
であり、 Ｙ２はＨまたはＣＨ，でち妙、 Ｘ、ｌはＣＨｌ、Ｃ，Ｈ，ｉたはＣＨ，ＣＦ、でちり、
Ｙ、はＯＣＨ，、ＱＣ，Ｈ，、ＳＣＨ３、ＳＣ，Ｈ，、
ＯＣＦ、Ｈ，ＳＣＦ、Ｈ，ＣＭ、またはＣ，Ｈ，でちゃ
、 ＸｌけＣＨ，またはＯＣＲ，であり、 Ｘ、はＣＭ、　、ＱＣ）ｌ８、ＱＣ，Ｈ，、ＣＨ，ＯＣ
Ｈ。
またはＣｔであり、そして Ｙ、はＣＨｌ、ＯＣＨ，またはＱＣ，１４，であり、但
し条件として １）ＸがＣ！、Ｂ’ｓＦｔたはＩであるときＫは、Ｚは
Ｃ）ＴでありそしてＹは ＯＣＨ３，０（”、Ｈ，、Ｎ（ＯＣＨ，）ＣＨ８、ＮＨ
ＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）、　、Ｎ）（、またはＯＣＦ、Ｈ
であり、 ２）ＸまたはＹがＯＣ’Ｆ、Ｈでちるときには、２はＣ
Ｈであり、 ３）ＷがＳであるときには、ＲはＨであり、ＡはＡ−１
であり、そしてＹはＣＨ，、ＯＣＨ，、ＱＣ，Ｈ５、Ｃ
Ｈ，ＯＣＨ３、Ｃ２）（、、ＣＦ３．８ＣＨ，、ＯＣＨ
，ＣＨ＝ＣＨ，、ＯＣＨ，Ｃ＝ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ，０
ＣＨ５，４）ＸおよびＹの炭素数の総数が４より大きい
ときには、ＱおよびＲ３、Ｒ１４、Ｒ１，またはＲ１，
の炭素数の総数は１０以下であｈｌ そして ５）ＬがＬ−５、Ｌ−６またはＬ−７であるとき（は、
Ｑは炭素原子を介してピ ラゾール環と結合していなければなら ない〕 の化合物訃よびそれらの農業的に適している塩類。
上記の定義において、単独でまたは倒えば「アルキルチ
オ」もしくは「ハロアルキル」の如き複合語中で使用さ
れている「アルキル」という語は直鎖もしくは分枝鎖状
のアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピルまたは（々のブチル、ペンチルおよびヘキシ
ル角住１本炉、を示す。
アルコキシは異性体類、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、インプロポキシおよび種々のブトキシ異
性体類、を包含することを意味している。
アルケニルは庫鎖もしくは分枝鎖状のアルケン類、例、
ｔｌｆ　１−　フロベニル、２−フロベニル、３−プロ
ペニルおよび種々のブテニル！吟体類を意味する。
アルキニルは直鎖もしくは分枝鎖状のアルキンＩＦ’　
、％’　Ｋ、　ｅｉエチニル、１−７’ロビニル、２−
７”ロピニルおよび種々のブチニル異性体類を意味する
。
アルコキシカルボニル・寸メトキシカルボニルまた゛仕
エトギシカルボニルを意味する。
アルキルスルホニルはメチルスルホニル、エチルスルホ
ニルおよび１々のプロピルスルボニル異性体須を意味す
る。
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルアばノ
なども同様な方法で定義されている。
シクロアルキルは例えばシクロプロピル、シクロブチル
およびシクロペンチルを意味する。
単独で才たけ例えば「ハロアルキル」の如き複合語中の
「ハロゲン」という語は、弗素、１素、臭素またはヨウ
紫を示す。
置換基中の炭饗原子の総数はＣ，−Ｃｊ接頭字により示
され、ここでｉおよびｊは１〜６の数である。ｆｌえば
、Ｃ！　　ＣＳアルコキシア−レキルチオはＳＣＨ，Ｑ
Ｃ）（、からＳＣＨ，ＱＣ，Ｈ，またはＳ　ＣＨｔ　Ｃ
ＨｔＣＨ，Ｃ）ｆ！ＯＣＲ，までおよびそれらに包括さ
れる種々の構造異性体類を包含することを意味している
。
Ｃ！−Ｃ，シアノアルキルチオはＳＣＨ，ＣＮ。
ＳＣＨ，ＣＨ，ＣＮ、５ＣＨ（ＣＨ，）ＣＮＸＳＣＨ２
ＣＨ，ＣＨ，ＣＮおよび種々のＣ３９！性体類を示す。
Ｃ３−Ｃ，アセチルアルキルチオという語Ｈ８ＣＨ，Ｃ
ｔ’０）ＣＨ，ないし８ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，Ｃ（０）Ｃ
Ｈ，およびそれらに包括される種々の構造異性体類を意
味する。
合成が比較的容易であシおよび／または除草剤効果が比
較的大きいという理由のために好適なものは、 １）　Ｑが ＣＨ。
Ｒ１１＋ でちり、 Ｒ・、および几。が独立してＨまたはりＨ，であり、Ｒ
１がＨ，ＣＨ，またはＣｔであり、 Ｒ３がＨＳＳＲ，Ｃ）（、、ＣＨ，、ＣＩ−Ｉ、　、８
（Ｃ、−Ｃ。
アルキル）、任章に１もしくは２パ間の／％ロゲン原子
で置換されていてもよい８（Ｃ１−Ｃ，アｌレケニル）
、Ｓ（Ｃ，−Ｃ，ア）レキニル）、ＯＣＲ，、ＱＣ）ｌ
ＩＣＨ，，８０Ｆ、）（、ＣＦ、　、またはＣＮ、、Ｃ
ｏ、Ｒ，、、ＯＲ９もしくはＣ（０）ＣＨ８で置換され
たＳ（Ｃ，−Ｃ３アＩレキル）であり、 貼０およびＲ’ｌｌは独立してＨ，ＣＨ，またり１０ｃ
Ｈ。
であｈ、 Ｒ１１，およびＲ’ｔｓは独立してＣＨ，またはＯＣＲ
，でち秒、 Ｒｔａは’Ｈ、Ｃ１−Ｃｓアルキルまたはｃ、−ｃ、ア
ｔレキルチオであり、そして ａｌｌがｃ、−ｃ、アルキルまたはＣＨｔ（”’Ｈ＝Ｃ
Ｈ２であり、 但し条件として、ＬがＬ−５、Ｌ−８またはＬ−７であ
るときにはＱはＱ−２５、Ｑ−２６、Ｑ−２７、Ｑ−２
８、Ｑ−４１、Ｑ−４２、Ｑ−４３−＊たはＱ−４４で
１４ない、式Ｉの化合物類。
２）ＲがＨでありそしてＷがＯである、好適下１の化合
物類。
３）Ｒ１がＣ，−Ｃ，アルキルであり、ＹがＣＨ，、Ｏ
ＣＨ，、ＣＨ，０ＣＨ８、Ｎ１（ＣＨｓ、ＣＨ，ＣＨ，
、Ｃ−Ｅ：ＣＨ。
ＣＩ（’ＣＨ，、ＣＨ（ＯＣＨｓ）、　、Ｃ）（（ＣＨ
，）、またはシクロプロピルであシ、Ｒ８がＨＸＳＨ，
ＣＨ３，５ＣＨ１またけＯＣＨ３であゆ、Ｒ１４がＨ，
ＣＨ，、Ｃ，Ｈ５゜Ｃｏ、ＣＨ，、ＣＯ，Ｃ，Ｈ５、Ｆ
、ＣＩ、Ｂｒ、８０．ＣＨ３，８０ｔＣ，Ｈ，、ＯＣＦ
’、Ｈまたは８０　ｔ　Ｎ　（ＣＨｓ　）　ｔであり、
そして Ｒ・１．およびＲ１６は独立してＨ，ＣＨ，、Ｃ，Ｈ，
、Ｃｏ、ＣＨ３、Ｃｏ２Ｃ，）ｌ、、Ｆ、　ＣＩ、　Ｂ
ｒＸ５ｏ、ＣＨ，、Ｓｏ、Ｃ，Ｈ５、ＯＣＦ、Ｈ，また
はＳｏ、Ｎ（ＣＨ，）、である、好適下２の化合物類。
４）ＸがＣＨｌ、０ＣＨ１、ＱＣ，Ｈ，、ＣＩ、　Ｂｒ
またはＯＣＦ、Ｈである、好適下３の化合物類、。
５）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−１であり、セしてＱが
Ｑ−１である、好適下４の化合物類。
６）ＡがＡ−１でちシ、ＬがＬ−１であり、そしてＱが
Ｑ−２である、好適下４の化合物類。
７）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−１であムそしてＱがＱ
−３である、好適下４の化合物類。
８）ＡがＡ−１で、あり、Ｌがし−１でちり、そしてＱ
がＱ−４である、好適下４の化合物類。
９）ＡがＡ−１でちり、ＬがＴＪ＝１で５す、そしてＱ
がＱ−５である、好適下４の化合物類。
１０）ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−１でちり、そしてＱ
がＱ−６である、好適下４の化年物類。
１１）入力五Ａ−１でちＪＴ、がエフ−１アちり、セし
てＱがＱ−７である、好適下４の化合物類。
１２）Ａ−ｈｆＡ−１であり、ＬがＬ−１でちり、セし
てＱがＱ−８である、好適下４の化合物類。
】３）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−１でちり、そしてＱ
がＱ−９でちる、好適下４の化合物類。
１４）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−１でちｈｌそしてＱ
がＱ−１０である、好適下４の化合物類。
１５）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−１であり、そｌてＱ
がＱ−１１でちる、好適下４の化合物類。
１６）ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−１てち幻、そり、て
ＱがＱ−１２でちる、好適下４の化合物類。
】７）ＡがＡ−１てちり、ＬがＩ、−１でちり、そして
ＱがＱ−１３である、好適下４の化合物類。
】８）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−１であり、セしてＱ
がＱ−１４である、好適型４の化合物類。
１つ）ＡがＡ−１でちｈｌＬがＩ、−１でちり、そして
Ｑ−３：Ｑ−１５である、好適用４の化合物類。
２０）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−１であり、そしてＱ
−１６である、好適型４の化合ピ物憂。
２１）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−１であり、そしてＱ
がＱ−１７である、好適型４の化合物類。
２２）ＡがＡ−１であり、Ｌがり、−１であり、そし７
てＱがＱ−１８である、好適型４の化合物類。
２３）ＡがＡ−１でちり、ＬがＩ、−１でち獣そしてＱ
がＱ−１９である、好適型４の化合物類。
２４）ＡがＡ−１でもｂ、”がＬ−１であり、そしてＱ
がＱ−２０である、好適型４の化合物類。
２５）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−１であシ、そし、て
ＱがＱ−２１である、好適型４の化合物類っ２６）Ａが
Ａ−１であり、ＬがＬ−ｔであり、そし、てＱがＱ−２
２である、好適型４の化合物類。
２７）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−１であり、そしてＱ
がＱ−２３である、好適型４の化合物類。
２８）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−１であり、そしてＱ
がＱ−２４である、好適型４の化合物類。
２９）ＡがＡ−］であり、Ｌ→；Ｌ−１であり、そして
ＱがＱ−２５である、好走用４の化合＊’ｍつ３０）Ａ
がＡ−１であゆ、ＬかＬ−１でちり、そしてＱがＱ−２
６である、好適用４の化合物類。
３１）ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−１でちり、そしてＱ
がＱ−２７である、好適型４の化合物類。
３２）Ａ力よＡ−１でちり、’Ｌ　−５：　Ｌ　−ｔで
ち杓、そしてＱがＱ−２８でちる、好適用４の化合・吻
類。
３３）ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−１でちり、そしてＱ
がＱ−２９でちる、好適型４の化合物類。
３４）ＡがＡ−１でちり、ＬがＩ、−ｔでち怜、そして
ＱがＱ−３０である、好適型４の化合物類。
３５）ＡがＡ−１でちり、ＬかＬ−１でちり、そしてＱ
がＱ−３１である、好適型４の化合物類。
３６）ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−１でちり、そ　　　
　　［［７てＱがＱ−３２である、好適型４の化合物類
。
３７）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−１でちり、そしてＱ
がＱ−３３でちる、好適型４の化合物類。
３８）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−１であり、そしてＱ
がＱ−３４である、好適型４の化合物類。
３９）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−１でちり、そしてＱ
−３５である、好適型４の化合物類。
４０）ＡがＡ−１であ抄、ＬがＬ−１でちり、そしてＱ
がＱ−３６である、好適型４の化合物類。
４１）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−１であり、そしてＱ
がＱ−３７である、好適型４の化合物類。
４２）八づ：Ａ−１であり、ＬがＬ−１であり、そして
ＱがＱ−３８である、好適型４の化合物類。
Ｉ１３）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−１でちり、そして
ＱがＱ−３９である、好適型４の化合物類。
４４）八がＡ−１でちゃ、ＬがＩ、−１であり、そして
ｑがＱ−４０でちる、好適型４の化合物類。
４５）ＡがＡ−１であり、Ｌが’Ｌ−１であり、そし７
てＱがＱ−４１である、好適型４の化合物類。
４６）ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−１でちり、そしてＱ
がＱ−４２でちる、好適型４の化合物類。
４７）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−１であり、そしてＱ
がＱ−４３である、好適型４の化合物類。
４８）ＡがＡ−１であり、ＬがＩ、−１であり、そして
ＱがＱ−４４でちる、好適ｒＮ４の化合物類。
４９）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−１でちり、そしてＱ
がＱ−４５である、好適＠４の化合′物憂。
５０）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−１であり、そしてＱ
がＱ−４６である、好’１ｉｉＪ４の化合物類。
５１）ＡがＡ−１であり、　ＬがＬ−１であり、そして
ＱがＱ−４７である、好適”Ｉ４の化合物類。
５２）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−１でちり、そしてＱ
がＱ−４８である、好適型４の化合物類。
５３）八→：Ａ−１でちり、Ｌう；Ｌ−２てちｈｌそし
てＱがＱ−１である、好適型４の化合物類。
５４）ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−２でちり、そしてＱ
がＱ−２である、好適型４の化合物類。
５５）ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−２でちり、そしてＱ
がＱ−３である、好適型４の化合゛吻類。
５６）ＡがＡ−１であり、ＬがＩ、−２であゆ、そし７
てＱがＱ−４である、好適用４の化合物類っ５７）Ａが
Ａ−１でちり、ＬがＩ、−２でちり、そしてＱがＱ−５
でちる、好適型４の化合物類、。
５８）ＡがＡ−１であ夛、ＬがＬ−２であり、セしてＱ
がＱ−６である、好適環４の化合物類。
５９）人がＡ−１であり、ＬがＬ−２であり、セしてＱ
がＱ−７である、好適環４の化合物類。
６０）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−２であり、セしてＱ
がＱ−８である、好適環４の化合物類。
６１）人が人−１であり、ＬがＬ−２であり、セしてＱ
がＱ−９である、好適環４の化合物類。
６２）ＡがＡ−１であり、ＬがＩ、−２であり、モして
ＱがＱ−１ｏである、好適環４の化合物類。
６３）ＡがＡ−１であシ、ＬがＩ、−２であり、セして
ＱがＱ−１１である、好適環４の化合物類。
６４）人が人−１であシ、ＬがＬ−２であり、セしてＱ
がＱ−１２である、好適環４の化合物類。
６５）Ａが人−１であり、ＬがＬ−２であシ、そしてＱ
がＱ−１３でちる、好適環４の化合物類。
６６）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−２であり、モしてＱ
がＱ−１４である、好適環４の化合物類。
６７）ＡがＡ−１でちシ、ＬがＬ−２であシ、そしてＱ
がＱ−１５である、好適環４の化合物類。
６８）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−２であり、そしてＱ
がＱ−１６である、好適環４の化合物類。
６９）Ａが人−であり、ＬがＬ−２であり、そしてＱが
Ｑ−１７である、好適環４の化合物類。
７０）ＡがＡ−１であり、ＬがＩ、−２であり、そして
ＱがＱ−１８である、好適環４の化合物類。
７１）ＡがＡ−１であシ、ＬがＬ−２であり、そしてＱ
がＱ−１９である、好適環４の化合物類。
７２）人がＡ−１でちり、ＬがＩ、−２であり、そして
ＱがＱ−２０でちる、好適環４の化合物類。
７３）人が人−１であり、ＬがＬ−２であり、そしてＱ
がＱ−２１である、好適環４の化合物類。
７４）人がＡ−１であ抄、ＬがＬ−２であり、そしてＱ
がＱ−２２である、−好適環４の化合物類。
７５）ＡがＡ−１であり、ＬがＩ、−２であ抄、そして
ＱがＱ−２３である、好適環４の化合物類。
７６）人がＡ−１であり、ＬがＬ−２であり、そしてＱ
がＱ−２４でちる、好適環４の化合物類。　　　　　　
　１７７）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−２であシ、そし
てＱがＱ−２５でちる、好適環４の化合物類。
７８）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−２であり、そしてＱ
がＱ−２６である、好適環４の化合物類。
７９）ＡがＡ−１でち）、ＬがＬ−２であり、セしてＱ
がＱ−２７でちる、好適環４の化合物類。
８０）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−２でちり、セしてＱ
がＱ−２８である、好適環４の化合物類。
８１）ＡがＡ−１でちシ、ＬがＬ−２であり、モしてＱ
がＱ−２９である、好適環４の化合物類。
８２）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−２であり、七り、て
ＱがＱ−３０である、好適環４の化合物類。
８３）ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−２でちυ、そしてＱ
がＱ−３１である、好適環４の化合物類。
８４）Ａが人−１であり、ＬがＬ−２であり、そしてｑ
がＱ−３２である、好適環４の化合物類。
８５）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−２であシ、そしてＱ
がＱ−３３でちる、好適環４の化合物類。
８６）ＡがＡ−］であシ、ＬがＬ−２であシ、そしてＱ
がＱ−３４である、好適環４の化合物類。
８７）ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−２であシ、そしてＱ
がＱ−３５である、好適環４の化合物類。
８８）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−２であり、そしてＱ
がＱ−３６である、好適環４の化合物類。
８９）ＡがＡ−１であり、ＬがＴ、−２であり、セして
ＱがＱ−３７である、好適環４の化合物類。
９０）ＡがＡ−１であり、ＬがＩ、−２であね、そして
ＱがＱ−３８である、好適環４の化合物類。
９１）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−２であり、そしてＱ
がＱ−３９である、好適環４の化合物類。
９２）ＡがＡ−１でろ抄、ＬがＬ−２であり、そしてＱ
がＱ−４０である、好適環４の化合物類。
９３）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−２であり、セしてＱ
がＱ−４１である、好適環４の化合物類。
９４）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−２であり、そしてＱ
がＱ−４２である、好適環４の化合物類。
９５）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−２であり、そしてＱ
がＱ−４３でちる、好適環４の化合物類。
９６）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−２であシ、そしてＱ
がＱ−４４である、好適環４の化合物類。
９７）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−２であシ、そしてＱ
がＱ−４５である、好適環４の化合物類。
９Ｂ）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−２であり、そしてＱ
がＱ−４６である、好適環４の化合物類。
９９）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−２であり、そしてＱ
がＱ−４７でア惠、好適環４の化合物類。
１００）ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−２であり、そして
ＱがＱ−４８である、好適環４の化合物類。
１０１）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、そして
ＱがＱ−１である、好適環４の化合物類。
１０２）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、セして
ｑがＱ−２である、好適環４の化合物類。
］０：ｊｌＡがＡ−１であ如、ＬがＬ−３であり、セし
てＱがＱ−３′である、好適環４の化合物類。
１０４）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であシ、セして
ＱがＱ−４≠ある、好適環４の化合物類。
１０５）　　ＡがＡ−１であｈｌ“ＬがＬ−３であり、
そしてＱがＱ−ηでちる、好１項４の化合物類。
１０６）　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３でおり、そし
てＱがＱ−６でちる、好適環４の化合物類。
１０７）　　ＡがＡ−１であシ、ＬがＬ−３であシ、そ
してＱがＱ−７である、好適環４の化合物類。
１０８）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、そして
ＱがＱ−８である、好適環４の化合物類。
１０９）　　ＡがＡ−１であり、ＬｈｚＬ−３であり、
そしてＱがＱ−９である、好適環４の化合物類。
１１０）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、セ
してＱがＱ−１０である、好適環４の化合物類。
１１１）　　Ａが人−１であり、ＬがＬ−３であり、そ
しでＱがＱ−１１である、好適環４の化合物類。
１１２”ｌ　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であｈｌ
そしてＱがＱ−１２でちる、好適環４の化合物類。
１１３）　Ａが人−１であり、ＬがＬ−３であり、セし
てＱがＱ−１３である、好適環４の化合物類。
１１４）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、そ
してＱがＱ−１４である、好適環４の化合物類。
１１５）ＡがＡ−１であゆ、ＬがＬ−３であり、そして
ＱがＱ−１５である、好適環４の化合物類。
１１６）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、セ
してＱがＱ−１６である、好適環４の化合物類。　　　
　　［１１７）　　Ａが人−１であり、ＬがＬ−３であ
り、そしてＱがＱ−１７である、好適環４の化合物類。
１１８）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、そして
ＱがＱ−１８である、好適環４の化合物類。
１１９）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、そ゛し
てＱがＱ−１９である、好適環４の化合物類。
１２０）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、そ
してＱがＱ−２０である、好適環４の化合物類。
】２】）　　人がＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、そ
してＱがＱ−２１である、好適環４の化合物類。
１２２）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ＝３であり、そして
ＱＡｆＱ−２２である、好適環４の化合物類。
１２３：）’ＡがＡ−１であり、−りがＬ−３であり、
そしてＱがＱ−２３である、好適環４の化合物類。
１２４）　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、　　
・そしてＱがＱ−２４である、姓適項４の化合物類。
１２５）　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、そし
てＱがＱ−２５である、好適環４の化合物類。
１２６）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、そして
ｑがＱ−２６である、好適環４の化合物類。
１２７）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり′、そし
てＱがＱ−２７である、好適環４の化合物類。
１２８）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、そ
してＱがＱ−２８である、好適環４の化合物類。
１２９）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、そ
してＱがＱ−２９でちる、好適環４の化合物類。
１３０）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、そして
ＱがＱ−３０である、好適環４の化合物類。
１３１）ＡがＡ−１であり、　ＬがＬ−３であり、そし
てＱがＱ−３１である、好適環４の化合物類。
１３２）　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−３であり、そし
てＱがＱ−３２である、好適環４の化合物類つ１３３）
　　ＡがＡ−１でちね、ＬがＬ−３であり、そしてＱが
Ｑ−３３である、好適環４の化合物類。
１３４）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であｈｌそして
ＱがＱ−３４である、好適環４の化合々類。
１３５）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、そして
ＱがＱ−３５である、好適環４の化合物類。
１３６）ＡがＡ−１であ・す、ＬがＬ−３であり、そし
てＱがＱ−３６でちる、好適環４の化合物類。
１３７”）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、
そしてＱがＱ−３７である、好適環４の化合物類。
１３８）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、そして
ＱがＱ−３８である、好適項４の化合物類。
１３９）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＩ、−３であり、
そしてＱがＱ−３９でちる、好適項４の化合物類。
１４０）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、そして
ＱがＱ−４０である、好適項４の化合物類。
１４１）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、そ
してＱがＱ−４１である、好適項４の化合物類。
１４２）ＮがＡ−１であ獣りがＬ−３であり、そしてＱ
がＱ−４２でちる、好適項４の化合物類。
１４３）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３でちり、そ
してＱがＱ−４３である、好適項４の化合物類。
１４４）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３でちり、そして
ＱがＱ−４４でちる、好適項４の化合物類。
１４５）人がＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、そして
ＱがＱ−４５である、好適項４の化合物類。
１４６’）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、そし
てＱがＱ−４６である、好適項４の化合物類。
１４７）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、そ
してＱがＱ−４７でちる、好適項４の化合物類。
１４８）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−３であり、そして
ＱがＱ−４８である、好適項４の化合物類。
１４９）　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−４であｈｌそし
てＱがＱ−１である、好適項４の化合物類。
１５０）　　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−４であり、そ
してＱがＱ−２である、好適項４の化合物類。
１５１）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＩ、−４であり、
そしてＱがＱ−３である、好適項４の化合物類。
１５２）ＡがＡ−１でちり、　ＬがＬ−４でちり、そし
てＱがＱ−４である、好適項４の化合物類。
１５３）　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−４であり、そし
てＱがＱ−５である、好適項４の化合物類。
１５４）　　ＡがＡ−１でちシ、ＬがＬ−４であり、そ
してＱがＱ−６である、好適項４の化合物類。
１５５’ｌ　　ＡがＡ−１であｈＸＬがＬ−４であり、
そしてＱがＱ−７である、好適項４の化合物類。
１５６）　　ＡがＡ−１であ）、ＬがＬ−４であり、セ
してＱがＱ−８である、好適項４の化合物類。
１５７）人がＡ−１であシ、ＬがＬ−４であり、　　　
　　゛そしてＱがＱ−９である、好適項４の化合物類。
１５８）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−４であり、そして
ＱがＱ−１０でちる、好適項４の化合物類。
１５９）　ＡがＡ−１でちり、Ｌが’Ｌ−４でちり、そ
してＱがＱ−１１でちる、好適項４の化合物類。
１６Ｑ）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−４であり、そ
してＱがＱ−１２でちる、好適項４の化合物類。
１６１’ｌ　　ＡがＡ−１であり、ＬがＩ、−４であり
、そしてＱ、がＱ、−１３でちる、好適項４の化合物類
。
１６２’ｌ　　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−４であり、
そしてＱがＱ、−１４でちる、好適項４の化合′物憂。
１６３）　　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−４でちり、そ
してＱがＱ−１５でちる、好適項４の化合物類。
１６４）　ＡがＡ−ｉであり、ＬがＬ−４でちり、そ１
〜てＱがＱ−１６である、好適項４の化合物類２゜１’
）５）ＡがＡ−１であり、ＬがＩ、−４であり、そして
ＱがＱ−１７である、好適頂４の化合物類。
１６６）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−４であり、そして
ＱがＱ−１８である、好適項４の化合物類。
１６７）　　ＡがＡ−１で８９、ＬがＬ−４であり、そ
してＱがＱ−１９である、好適項４の化合物類。
１６８）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−４であり、そして
ＱがＱ、　−２０でちる、好適項４の化合物類。
１６９）ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−４でちり、そして
ＱがＱ−２１である、好適項４の化合物類。
１７０）　　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−４であり、そ
してＱがＱ−２２である、好適項４の化合物類。
１７１）　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−４でちり、そし
てＱがＱ−２３でちる、好適項４の化合物類。
１７２）ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−４で牟り、そして
ＱかＱ−２４でち不、好ｆＩ項４の化合物類。
１７３）　　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ＝４であり、そ
してＱがＱ−２５でちる、好適項４の化合々類う１７４
）　　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−４でちり、そしてＱ
がＱ−２６でちる、好適項４の化合物類。
１７５）　ＡがＡ−１であり、ＬがＩ、−４であり、そ
してＱがＱ−２７でちる、好適用４の化合物類。
１７６）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−４でちり、そ
してＱがＱ−２８である、好適項４の化合物類。
１７７）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−４であシ、そ
してＱがＱ−２９である、好適項４の化合物類。
１７８）ＡがＡ−１でろり、ＬがＬ−４であり、そして
ＱがＱ−３０である、好適環４の化合物類。
１７９）　　Ａが人＝１でちり、ＬがＬ−４でちり、ナ
してＱがＱ−３１である、好適１：ｓ４の化合物類。
１８０）　　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−４でちり、そ
してＱがＱ−３２である、好適環４の化合物類。
１８１）　人が入−１でちり、ＬがＬ−４でち９、そし
てＱがＱ−３３でちる、好チ甲４の化合物類。
１８２）　　Ａ、、がＡ−１であり、ＬがＬ−４でちり
、そしてＱがＱ−３４である、好適環４の化合物類。
１８３）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−４であり、そして
ＱがＱ−３５である、好適環４の化合物類。
１８４）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−４でちり、セ
してｑがＱ−３６である、好適環４の化合物類。
１８５）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−４でち９、そして
ＱがＱ−３７である、好適環４の化合物類。
１８６’）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−４であり、
そしてＱがＱ−３８である、好適環４の化合物類。
１８７）ＡがＡ−１でおり、ＬがＬ−４であり、そして
ＱがＱ−３９である、好適環４の化合物類。
１８８）ＡがＡ−１であゆ、ＬがＬ−４でちり、そして
ＱがＱ、−４０でちる、好適環４の化合物類。
１８９）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−４でちり、そ
してＱがＱ−４１でちる、好適環４の化合物類。
１９０’ｌ　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−４であり、
そしてＱがＱ−４２でちる、好適環４の化合物類。
１９１）　　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−４であり、そ
してＱがＱ−４３でちる、好運環４の化合物類っ１９２
）　　ＡがＡ−１でちり、■、づ；Ｌ−４でちり、そし
てＱがＱ−４４でちる、好運環４の化合物類。
１９３’）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−４であり、そし
てＱがＱ−４５である、好適環４の化合物類。
１９４）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−４であり、モ
してＱがＱ−４６でちる、好適環４の化合物類。
１９５）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−４でちり、そして
ＱがＱ−４７である、好適項４の化合物類。
１９６）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−４でちり、　
　　　　　［そしてＱがＱ−４８である、好適環４の化
合物類。
１９７）ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−５であり、そして
ＱがＱ−１である、好適環４の化合物類。
１９８）　　ＡがＡ−１であシ、ＬがＬ−５であり、そ
してＱがＱ−２である、好適環４の化合物類。
１９９）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５でちり、そして
ＱがＱ−３である、好適環４の化合物類。
２００）ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−５であり、そして
ＱがＱ−４である、好適環４の化合物類。
２０１）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５であり、そ
してＱがＱ−５である、好適環４の化合物類。
２０２）　　ＡがＡ−１であシ、ＬがＬ−５でちり、そ
してＱがＱ−６でちる、好適環４の化合物類。
２０３）　ＡがＡ−１でちり、ＬがＩ、−５でちり、セ
してＱがＱ−７である、好適環４の化合物類。
２０４）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５であり、そして
ＱがＱ−８である、好適環４の化合物類。
２０５）　　Ａが入−１であり、ＬがＬ−５でちり、干
してＱがＱ−９でちる、好適環４の化合物類。
２０６）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５でちり、そ
してＱがＱ、−１０である、好適環４の化合物類。
２０７）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５であり、そ
してＱがＱ−１１である、好適環４の化合物類。
２０８）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５であり、そ
してＱがＱ−１２でちる、好適環４つ化合物類。
２０９）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５てちり、そ
してＱがＱ−１３である、好適環４の化合物類つ２１０
）　　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−５であり、そしてＱ
がＱ−１４である、好適環４の化合物類。
２１１）　　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−５であり、そ
してＱがＱ−１５でちる、好適環４の化合物類。
２１２）　Ａが八−１でちり、ＬがＬ−５τちり、そし
てＱがＱ−１６でちる、好適環４つ化合物類。
２１３）　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５でちり、そし
てＱがＱ−１７でちる、好運環４の化合物類っ２１４）
　　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−５でちり、そしてＱが
Ｑ−１８である、好適環４つ化合物類。
２１５）　　ＡがＡ−１であり、Ｌう；Ｌ−５でちり、
そしてＱがＱ−１９である、好適環４の化合物類。
２１、６　）　　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−５であり
、そしてＱがＱ−２０でちる、好適環４の化合物類。
２１７）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５てあシ、そ
してＱがＱ−２１でちる、好Ｒ頃４の化合物類。
２１８）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５であり、そ
してＱがＱ−２２である、好適環４の化合物類。
２１９）ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−５でちり、そして
ＱがＱ−２３でちる、好適環４の化合物類。
２２０）　ＡがＡ−１であり、Ｌが■ノー５であり、そ
してＱがＱ−２４である、好適環４の化合物類。
２２１）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５であり、そ
してＱがＱ−２９である、好適環４の化合物類。
２２２）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＩ、−５でちり、
そしてＱがＱ−３０でちる、好適環４のｆヒ合吻類。
２２３）ＡがＡ−１であり、ＬがＩ、−５であシ、そし
てｑがＱ−３１である、好適環４の化合物類。
２２４）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５であり、そ
してＱがＱ−３２である、好適環４の化合物類。
２２５）　　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−５でちシ、そ
してＱがＱ−３３である、好適環４の化合物類。
２２ｆｉ）　　ＡがＡ−１であシ、ＬがＬ−５でちり、
そしてＱがＱ−３４である、好適環４の化合物類。
２２７）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５であり、そ
してＱがＱ−３５である、好適環４の化合物類。
２２Ｂ）　　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−５であり、そ
してＱがＱ−３６である、好適環４の化合物類。
２２９）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５でちり、そ
してＱがＱ−３７である、好適環４の化合物類。
２３０）　　、〜がＡ−１でちり、ＬがＬ−５でち抄、
そしてＱがＱ−３８である、好適環４の化合物類。
２３１）ＡがＡ−１でちり、Ｌが’Ｌ−５であり、そし
てＱがＱ−３９でちる、好適環４の化合物類っ２３２）
ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５でちり、そしてＱがＱ−
４０である、好適環４の化合物類。
２３３）　人がＡ−１であり、ＬがＬ−６であり、そし
てＱがＱ−１である、好適環４の化合物類。
２３４）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−６であり、そして
ＱがＱ−２である、好適環４の化合物類。
２３５）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−６であり、そ
してＱがＱ−３である、好適環４の化合物類、２３６）
　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−６であり、そしてＱが
Ｑ−４である、好適環４の化合物類。
２３７）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−６であり、そして
ＱがＱ−５である、好適環４の化合物類。
２３８）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−６であり、そ
してＱがＱ−６でちる、好適環４の化合物類。
２３９）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５であり、そして
ｑがＱ−７である、好適環４の化合物類。
２．１０’ｌ　　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−６であり
、そしてＱがＱ−８である、好適環４の化合物類。
２４１）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＴ、−６でちり、
そしてＱ−５ｆＱ−９である、好適環４の化合物類。
２４２）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５であり、そして
ｑがＱ−１０である、好適環４の化合物類。
２１３）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５であり、そして
ＱがＱ−１１である、好適環４の化合物類。
２４４）　　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−６でちり、そ
してＱがＱ−１２である、好適環４の化合物類。
２４５）　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５であり、そし
てＱがＱ−１３である、好適環４の化合物類。
２・１６）　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−５でちり、そ
してＱがＱ−１４でちる、好適環４の化合物類。
２４７）　　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−５であり、そ
してＱがＱ−１５である、好適環４の化合物類。
２４８）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−６でちり、そして
ＱがＱ−１６である、好適環４の化合物類。
２４９）ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−６でちり、そして
ＱがＱ−１７である、好適環４の化合物類う２５ｏ）　
ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−５であり、そしてＱがＱ−
１８である、好適環４の化合物類。
２５１）　　ＡがＡ−１であね、ＬがＩ、−５でちり、
そしてＱがＱ−１９である、好適環４の化合物類。
２５２）　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５であり、そし
てＱがＱ−２０である、＃連環４の化合物類う２５３）
　ＡがＡ−１であり、Ｌが’Ｌ−６でちり、そしてＱが
Ｑ−２１である、好適環４の化合物類。
２５４）　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−５であり、そし
てＱがＱ−２２である、好適環４の化合物類。
２５５）　ＡがＡ−１であり、ＬかＬ−６で、ちり、そ
してＱがＱ−２３である、好適環４の化合物類。
２５６）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５であり、そ
してＱがＱ−２４である、好適環４の化合物類。
２５７’）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５でちり、
そしてＱがＱ−２９である、好適環４の化合物類。
２５８）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−６であり、そして
ＱがＱ−３０である、好連環４の化合物類。
２５９）人がＡ−１でちり、ＬがＬ−６であり、そして
ＱがＱ−３１である、好連環４の化合物類。
２６０）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−６であり、セ
してＱがＱ−３２である、好連環４の化合物類。
２６１）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５であり、そ
してＱがＱ−３３である、好連環４の化合物類。
２６２’ｌ　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５であり、
そしてＱがＱ−３４である、好連環４の化合物類。
２６３）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５であり、そ
七てＱがＱ−３５である、好連環４の化合物類。
２６４）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−６であり、セ
してＱがＱ−３６でちる、好連環４の化合物類。
２６５）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−５であり、そ
してＱがＱ−３７である、好連環４の化合物類。
２６６）　　Ａが人−１であシ、ＬがＬ−５であり、そ
してＱがＱ−３８である、好連環４の化合物類。
２６７）　　Ａが人−１であり、ＬがＬ−６であり、そ
してＱがＱ−３９である、好連環４の化合物類。
２６８）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−６でちり、そ
してＱがＱ−４０である、好連環４の化合物類。
２６９）　　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−７でちり、そ
してＱがＱ−１でちる、好適頃４の化合物類。
２７０）ＡがＡ、　−１でちり、ＬがＬ−７てあｈｌそ
してＱがＱ、　−２である、好連環４の化合物類。
２７１）　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−７でちり、そし
てＱがＱ−３である、好適争４の化合物類つ２７２）　
ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−７であり、そしてＱがＱ、
−４である、好適用４の化合物類。
２７３）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−７でちり、そ
してＱがＱ−５である、好連環４の化合物類。
２７４）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−７でちり、そして
ＱがＱ−６である、好連環４の化合物類。
２７５）　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−７であり、そし
てＱがＱ−７でちる、好避で４の化合物類。
２７６’ｌ　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−７でちり、
　　　　　　［セしてＱがＱ−８でちる、好連環４の化
合物類っ２７７）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−７で
あり、そしてＱがＱ−９である、好連環４の化合物類。
２７８”ｌ　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−７であり、
そしてＱがＱ−１ｏである、好連環４の化合物類。
２７９）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−７であり、セして
ＱがＱ−１１である、好連環４の化合物類。
２８０）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−７であり、そ
してＱがＱ−１２である、好連環４の化合物類。
２８１）ＡがＡ−１であり、ＬがＩ、−７であり、そし
てＱがＱ−１３である、好適用４の化合物類。
２８２）　人がＡ−１でちり、ＬがＩ、−７でちｂｌそ
してＱがＱ−１４である、好連環４の化合・物憂。
２８３）ＡがＡ−１でち９、ＬがＬ−７であり、そして
ＱがＱ−１５である、好連環４の化合物類。
２８４’）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−７であゆ、
そしてＱがＱ−１６である、好連環４の化合Ｖ／Ｊ炉。
２８５）Ａ、がＡ−１でちり、ＬがＬ−７であり、そし
てＱがＱ−１７である、好連環４の化合物類っ２８６）
ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−７でちり、そ１−てＱがＱ
−１８である、好適頃４の化合物類。
２８７）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−７であり、そ
してＱがＱ−１９である、好連環４の化合物類。
２８８）ＡがＡ−１であり、し７がＬ−７であり、そし
てＱがＱ−２０である、好適急４の化合物類。
２８９）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−７であり、そ
してＱがＱ−２１である、好連環４の（化合物類。
２９０’ｌ　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−７であり、
そしてＱがＱ−２２である、好連環４の化合物類。
２９１）　　ＡがＡ−１であｈｌＬがＬ−７であり、そ
してＱがＱ−２３である、好連環４の化合物類。
２９２）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−７であり、そ
してＱがＱ−２４である、好適用４の化合物類。
２９３）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−７であり、そ
してＱがＱ−２９である、好連環４つ化合物類。
２９４）　　ＡがＡ−１でちり、ＬがＬ−７であり、そ
してＱがＱ−３０である、好適車４つｆ化合物類。
２９５）　　Ａ−がＡ−１であり、ＬがＬ　−７でちり
、そしてＱがＱ−３１でちる、好適用４のｒ化合物類。
２９６）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−７でちり、そして
ＱがＱ−３２である、好連環４の化合物類。
２９７）ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−７であり、そして
ＱがＱ−３３である、好連環４のｆ化合物類。
２９８）ＡがＡ−１であり、Ｌ゛がＬ−７であり、そし
てｑがＱ−３４である、好連環４の化合物類。
２９９）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＩ、−７であり、
そしてＱがＱ−３５である、好連環４の化合物類。
３００）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−７であり、そ
してＱがＱ−３６である、好連環４の化合物類。
３０１）　　ＡがＡ・−１であり、ＬがＬ−７であり、
そしてＱがＱ−３７である、好連環４の化合物類。
３０２）　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−７であり、セし
てＱがＱ−３８である、好連環４の化合物類。
３１１３）　　ＡがＡ−１であり、ＬがＬ−７であり、
そしてｑがＱ−３９でちる、好連環４の化合物類。
３０４）　人が入−１であり、ＬがＬ−７であゆ、そし
てＱがＱ、−４０である、好連環４の化合物類。
合成が最も容易でありおよび／または除草剤活性が最も
大きいという理由のために特に好適な本発明の化合物類
は、 ・　Ｎ−［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル
）アミノカルボニル：］−］１．５−ジメチルー３−５
−（メチルチオ）−１，３゜４−オキサジアゾール−２
−イル］、−ＩＨ，−ピラヅール−４−スルホンアミド
、融点２０１−２０３．５℃： Ｎ＝（：、（４−メトキシ−６−メヂルー１．３゜５−
トリアジン−２−イル）−アミノカルボニル）−１，５
−ジメチル−３−〔ｓ−（メチルチオ）−１，３，４−
オキサジアゾール−２−イル〕−ＩＨ−ピラゾール−４
−スルホンアミド、融改２０５　２０６．５℃二Ｎ−（
：（４−クロロ−６−メドキ／ピリミジン−２−イル）
アミ７カルボニル）−１，３−ジメチル−５−［５−（
２−プロペニルチオ）−１，’３．４−オキサジアゾー
ルー２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアば
ド、融点１８３−１８５℃； Ｎ−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミ
ノカルボニル］−４−（５−メルカプト−１，３，４−
オキサジアノ゛−ルー２−イル’）−１，５−ジメチル
−Ｌ　Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミド、融点２０
２−２０４℃：および ・　３−Ｃ＋：ｃ４．６−シメトキシピリミジンー２−
イル）アミノカルボニルコアミノスルホニル］−１−（
２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
メチ？レエステｌへ融点１８３−１８８℃ である。
合成 式Ｉの化合物類は下記の反応式１，２．３および４中に
記されている方法の一種以上により製造できる。
下記の反応式１に示されている如く、Ｗが０である式■
の化合物類は式２のスルホンアミド類を等モル１のトリ
メチルアルミニウムの存在下で式３のピリミジンまたは
トリアジンカルバミン酸のメチルエステルで処理するこ
とばより製造できる。
〔式中、 Ａ、　Ｒ，１、Ｑ外よびＲ１は前記で定義されている如
くであり、そして Ｒ，ｉ−１，Ｈである〕。
反応式１の反応は２３°〜８３℃の開の温４度において
例えば塩化メチノンまたは１，２−ンクロロエタンの如
き不活性溶媒中で１２〜９６侍間にわたって不活性雰囲
気下で輩ｐ−に実施されるつ・生成物は酢酸水溶液の添
加およびその後の塩化メチレン中での生成物の抽出また
は低溶解度の生成物の直接的なｐ過により単離できる。
生成物は一役的には倒えば塩化ｎ−ブチ・し、酢酸エチ
ルもしくはジエチＩレエーテルの如き溶媒類を用いる所
用によね呼たけクロマドグシフイエ程によりＷｆＴ！！
！できる。
カルバミン酸メチル類３は対応する弐６の復素環式アミ
ン類を例えば水零化ナトリウムまたｌすピリジンの如き
塩基の存在下で炭酸ジメチルまたはクロロ蟻酸メチルで
処理することにより簡ｉ更に型造できる。
この反応および式３のカルバメート’ｔｂのヒ刈造に関
する詳細はヨーロッパ特許出願番号８３，９７５（１９
８３年７月２０日公告）中に記されている。
一方、ＷがＯである式Ｉの化合物類は、π２のスルホン
アミド声を等モル看の例えば１．８−ジアザ−ビシクロ
［５，４，０］−ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ）の如き
第三級アミン塩基の存在下で適当なカルバミン酸のフェ
ニルエステル４と反応させることてより製造できる。
反応式２ 〔式中、 Ｒ・２、Ａ、Ｒ１およびＱは前記で定義されている如く
であり、そして ＲはＨである〕 反応式２の反応は２０°〜３０℃において例えばジオキ
サンまたはアセトニトリルの如き不活性溶媒中で最良に
実施されるっヨーロッパ特許出願番号７０，８０４（１
９８３年１月２６日公壱）売びに南アフリカ特許出願８
２５．０４２Ａ−よび８３０゜４４１の教示に従い酸水
溶液で処理して希望する生成物を与える。カルバミンＱ
フェニル炉４７ハ、式６の対応する複零ポ式アミン埴を
例えば氷水化ナトリウムまたはピリジンの如！塩基の存
在下で炭酸ジフェニルまたはクロロ犠酸フェニルで処理
することてより製造できる。
また、式■の多数の化合物類′辻下４ｅの反応式３中に
示されている如く適当なイソシアン及スルホニルまたは
イソチオシアン酸スルホニル５を適当に１臭されたアミ
ム慣素１１！６とマリさせることにより製造できる。
反応式３ ％式％ 〔式中、 ＲＩがＨ以外であることを除けば、Ｒ２、ＡＸＲＸＲ，
およびＷは前記で定義されている如くである〕 この反応は例えば塩化メチレン、テトラヒドロフラン、
アセトニトリルまたはトルエンの如キネ活性溶媒中で２
３°〜１００℃において１〜２４時間（でわたり最良に
実施される。生成物が反応溶媒中て不溶性である場合に
は、それらは簡単な濾過：てより単離できる。生成物が
可溶性でちるときには、それらは溶媒の蒸発訃よび倒え
ば］−クロロブタン、ジエチルエーテル、メタノールま
たは酢酸エチルの如き適当な溶媒を用いる残枦の研和お
よび濾過により単離できる。生成物はカラムクロマトグ
ラフィ工程によりさらに精製できる。
Ｗ＝０である上２の式５のインシアン酸スルホニル類は
米国特許４．２３８．６２１およびヨーロッパ特許出願
番号８３．９７５　（１９８３年７月２０日公吉）中知
記されている方法と同様な方法により式２の対応するス
ルホンアミド類から、しばしば低収率であるが、・授造
できる。好適な方法（でより、スルホンアミド類をイン
シアンｖ１ｎ−ブチルおよび′套三級アｉン触謀の存在
下で二流下で例えばキシレンの如き不活性溶媒中でホス
ゲン七反応させる。好適な触媒は１．４−ジアザビシク
ロＣ２，２，２）オクタン（ＤＡＢＣＯ）である。一方
、イソシアネート類５は（１）スルホンアミド類２を還
流下で例えば２−ブタノンの如き不活性溶媒中でイソシ
アン酸ｎ−ブチルおよび例え（ｆ炭酸カリウムの如き頃
基と反応させてｎ−ブチルスルホニル尿素を製造し１、
そして（２）この化合物を：！原流下キシレン溶媒中で
ホスゲンおよびＤ　Ａ　Ｂ　ＣＯＱ　楳と反応させるこ
とにより製造できる。
イソチオシアン酸スルホニルｑｆ、７（、ハＩレトケ（
Ｈａｒｔｋｅ）のアｊレキプ・デル・ファーマツイ・ラ
ント・ベリヒテ・デル・ドイツチエン（Ａｒｃｈ。
Ｉ’ｈａｒｍ、　’＋　２９９．１７４（１９６６）の
教示に従い、スルホンアミド類を二硫化炭素外よび水酸
化カリウムで処理しその７９　該二カリウム塩をホスゲ
ンと反応させること（でより製造できる。
式ｌの化合物謬のちるものは反応式４に示されている如
くしても、製造できる。
反応式４ ％式％ 〔式中、 Ｙ′はＣＨ，、Ｃ，Ｈ，、ＣＨ，ＣＨ２Ｆ、ＣＨ，ＣＨ
Ｆ。
またはＣＨ，ＣＦ、であり、そして ＲｌｌがＨ以外であることを除けば、Ｒ・１、Ｒ２およ
びＱは前記で定義されている如くである〕 この一連の反応はヨーロッパ特許公告番号３０．１４０
に開示されている工程１（従い実施さ町、そして必要な
式７の複素環式イソシアネート１、：まズイ　　　　　
　　１ス特許５７９，０６２、米国特許３．９１９．２
２８、米国特許３，７３２，２２３並びＫＵ、７オン・
ギツイッキ（Ｇｉｚｙｃｋｉ　’＋のアンゲヴアンテ・
ヘミイ・インターナショナル・エディジョン・イン・イ
ン１９７６．１０．４０２および４０３頁中に記されて
いる方法に従い製造できる。
ＱがＱ−１〜Ｑ−２４またはＱ−２９〜Ｑ−４０である
式２ａの多数のスルホンアミド類は下記の反応式５に示
されている反応順序により製造できる。
反応式５ ％式％ 〔式中、 Ｒ１がＨ以外であることを除けば、ＲＩおよびＢ１．は
前記で定義されている如くであり、ＱはＱ、　−１〜Ｑ
−２４また！−ｊ：Ｑ、−２９〜Ｑ−４０であり、そし
て Ｌはり、〜Ｌ、である〕 反応式ｓ（ａ、Ｉ））の反応１はヨーロッパ特許用ｊＮ
Ｎ８３，９７５および８５．４７６（それぞ虹１９８３
年７月２０日および１９８３年８月１０日公告）中知記
されている方法と同縄な方法により実施できる１反応式
５ａの反応（寸アミン９の導ト算酸および氷酢酸の混合
物中容液を亜硝酸ナトリウムの水溶夜で一５℃〜５℃て
おいて１哩することてよゆ実検される。豹Ｏ℃において
１０〜３０分間攪拌して確実にジアゾ化を完了させた後
ｉて、溶液を氷酢酸中の過剰の二酸化硫黄督よび触Ｆ、
　：？！、の塩化銅（１）または塩化銅Ｉｎの混合物（
（約ｌＯ℃に訃すて加える。温度を約１０℃にイ〜１時
間塚ち次に２０℃〜３０℃に高め、そしてこの温度に２
〜約２４時間保つ、この溶液を次に大過刺縫の氷水中に
注ぐ。塩化スルホニル１０は濾過により、または例え＋
ｆエチルエーテル、塩化メチレンまたは好適には１−ク
ロロブタ／の如き溶媒中での抽出およびその喚の溶媒の
蒸発シてより、単離できる。
反応式５ｂに記されているアミノ化は、塩化スルホニル
１０の溶液を例えばテトラヒドロフランの如き不活性１
容媒、中で少なくとも２モル当量の無水アンモニアまた
は水酸化アンモニウム水溶液で処理することにより簡梗
に実施される。スルホンアミド類２ａは、濾過し、水洗
して副生物である塩化アンモニウムを陳去しそして有機
容液を濃縮することにより、単離される。スルホンアミ
ド類は与信晶化またはクロマトグラフィ工程によりさら
に隋型できる。
ＱがＱ−７〜Ｑ−１３である式２ｂのある種のスルホン
アミド類は、反応式６中に示されている如く、ヨーロッ
パ特許出願番号８３．９７５　％−よびそこに引用され
ている参考文献に記されている方法と同様てして製造で
きる。ヨーロッパ特許出願ｓ　３．９７　ｓ　Ｋ教示さ
れている適当な反応またはそれの筒中な変法を実施する
ことにより、当技術の専門家はＱがＱ−７〜Ｑ−１３で
ある式１２のＮ−１−ブチル保獲されたピラノ゛−ルス
ルホノアミド類を製造できる。
反応式６ （６ａ） Ｒ。
〔式中、 ＬはＬ−１〜Ｊ、　−４であり、 Ｒ１，がＨ以外であることを除けＩず、Ｒ・１およびＲ
２け前記で定義されている如くでちり、Ｑ′ｒ！Ｑ−７
〜Ｑ−１３であり、そしてＪはＱ基Ｑ−７〜Ｑ−１３を
製造するためのヨーロッパ特許用Ｑ８３．９７５および
この引用文献中に教示されている適当な官能基である〕 ある場合に：はｔ−ブチル保護基の除去を複素甲付加没
階と同時に実施できるが、はとんどの場合アルコール溶
媒中でのトリフルオロ酢酸または酸性融層を用いる処理
が必要である。式１１のスルホンアミド類：ｄヨーロッ
パ特許出願９５．９’２５およびヨーロッパ特許用１８
７，７８０またはそれらの簡単な変法により製造でき、
それらの方法は当技術の専門家には明らかである）はず
である。
ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリミジニル
またはトリアジニル基を含有している式２Ｃのスルホン
アミド類（Ｑ：・廿Ｑ−３１〜Ｑ　−４０である）は、
又旧式７に略記されている反応順序によ抄嘆造できる。
反応式７ ％式％） 〔式中、 Ｌ；喧Ｌ−１、’Ｌ−２およびＬ−４でちゃ、Ｘ′１ま
４−位置でｊｄ　Ｂｒそして５−位置ではＨであり、 ＱはＱ−３１〜Ｑ−４０であり、 Ｒ１がＨを表わさないことを除けば、Ｒ・１は前記で定
義されている如くであり、そして Ｂ１．は前にで定義されている如くである〕式２Ｃの化
合物類はヨーロツノく特許出＠８５．４７６（１９８３
年８月１０日公告）の教示と同様にして製造される。
反応式７（ａ、ｂ） Ｘ’１４１７）Ｎ−ｔ−ブチルスルホンアミドを１Ｆ！
１えばテトラヒドロフランの如きエーテル性溶媒中（Ｃ
溶摺させ、そしてヘキサン中の２当針のｎ−ブチルリチ
ウムを約−７０℃において加える。約−７０℃：Ｃ″＆
？ける１〜５時間後に、式１５の化合物が生成する。こ
れは単離するが、１当１のヨウ化ｆｆ１（１）を杓−７
０℃において加え、その後１〜１．５当峻の式１６の適
当にｉｌ！　遺されたヘテロ芳香族ヨウ化物を加える。
反応ｌ昆合物を０°〜７０℃に１〜３日間加熱し、濃縮
し、そしてアンモニア水ｈＫ注ぐ。
式１２ａの化合物類を、固体なら濾過（でより、または
油なら塩化メチレンを用いる抽出督よび濃縮により、単
離する。化合物類１２ａ・′：１．再結晶化またはクロ
マトグラフイエ穫によりさらＩ＋ｒｊｌ製できる。
上記の式１６の化合″ｌ＊Ｊ類は伊１えばインターサイ
エンス・パブリツシャース、ニューヨークオヨヒロンド
ン発行のシリーズである「複素手式化合吻類の化学」中
に記されている如き当技術で公知の方去忙従い製造でき
、それの教示はここで？は参考として記して分く。アイ
オドピリジン類ハ上記のシリーズの１４巻、４０７−４
８８頁中（で記されている。アイオドピリミジン類はり
、・■、°ブラウン（１３ｒｏｗｎ）：ＴｈよびＳ、Ｆ
、〆−スン（さ４ａｓｏｎ）　　Ｋより上記のシリーズ
の１６巻中に記されている。アイオドピラジン類の涜造
はＡ、ヒル／ユベルグ（Ｈｉｒｓｈｂｅｒｇ’）および
ｒ’　、Ｂ、　スヘリ（３ｐｏｅｕ　ｉ　）のザ・ジャ
ーナル・オプ・ザ・オーガニック・ケミストリイ（Ｊ、
Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）、２６．１９０７（１９８１）に
より教示されて°ひり、そしてアイオドピリダジン類は
り、　Ｌ、アルドンス（Ａｌｄｏｎｓ）およびＲ，、Ｎ
、キャッスル（（：：ａｓｔｌｅ）　　により該インタ
ーサイエンス・シリーズの２８巻、２４〇−２４１頁中
に記されている。アイオド−１，３゜５−トリアジン類
はＥ、Ｍ、、Ｘモリン（Ｓｍｏｌｉｎ）オよびり、ラボ
ポート（Ｔ’？、ａｐｏｐｏｒｔ　）ＫＪ：り上記ノシ
リーズの１３巻中に配されて督り、そしてアイオド−１
，２，４−）リアジン類の製造方法は入りコフスキイ（
Ｒｙｋｏｗｓｋ　ｉ　）および１（、Ｃ，ファン・デル
・プラス（ｖａｎ　　ｄ６ｒ　Ｐ１６ｓ’ｌによりザ・
ジャーナル・オプ・オーガニック・ケミストリイ（、■
。
教示されている。
反応式７（Ｃ） この反応は式１２ａの化合物を２−１０当号のトリフル
オロ酢酸と共に不活性溶媒を用いてもしくは用いずに３
０−７０℃において１−３日間加熱することにより実施
される。生成物２Ｃは溶媒および過剰の酸の蒸発督よび
エーテルを用いる研和によりトリフ・レオロ酢酸塩とし
て単離できる。
塩を水性壇基で中和し、有機溶媒中で抽出し、そして有
機抽出・物を濃縮することにより遊離塩基が得られる。
生成物２Ｃは再倍晶化またはクロマトグラフィ工程によ
りさらに精製できる。式１４のスルホンアミド票はヨー
ロッパ特許出、ｆｉ４９５．９２５およびヨーロッパ特
許出頓８７，７８０中に教示されている工程またｊｄそ
れらの簡−翳な変去により製造できる。
テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、ジヒド
ロフラニル寸たけジヒドロピラニル基を含有しているあ
る種のスルホンアミド類は反ｎ式８および９中に示され
ている如くヨーロッパ特許出願８４．４７６の教示と同
様（（シて製造できる。
反応式８ （８ａ） Ｌ Ｒ１ 〔式中、 であり、 Ｒ１がＨを表わさないことを除けば、Ｒ７は前記で定義
されている叩くであり、 Ｘ“はＢｒまたはＣＩであり、そ１〜でＬはＬ−１、Ｌ
−２またはＬ−４である〕反応式８（ａ、ｂ） 例えばＴＨＦの如き不活性溶媒中で一７８℃〜２５℃の
温度においてジリチオスルホンアミド類１５をｔ、１７
のハロアルデヒド類と反応させてピラゾールアルコキシ
ド類を与え、それを分子内環化させて環式エーテル類１
８とするうこれらから次に保護基を除去して反応式７ｃ
の工程により対応するスルホンアミド類を与える。　　
　　　　　　　　　　［ジヒドロフランまたはジヒドロ
ピラン基（Ｑ、　−”１４１．４２）を含有している式
２２のスルホンアミド類は反応式９に示されている方法
により贋造できる。
反応式９ ％式％ Ｒ１およびＲ２は前記で定義されている如くである〕 この反応では式２０のスルホンアミドを例えば四塩化炭
素またはクロロホルムの如き、＠媒中で２−２４時間に
わたりＯ’−６０℃の１当量のＮ−クロロこはく酸イミ
ドで処理する。副生物であるこはく酸イミドを濾過によ
り除−去しそして、＠液を次の段階に直接送る。
反応式（９ｂ） 式２１のスルホンアミド・頃を四１化炭零またけクロロ
ホルム癖液中で０−６０℃において１−６時間ｊｆ（わ
たり少なくとも１当欲の例えばトリエチルアミン、ＤＡ
ＢＣＯ，ピリジン、ニトリラムメトキシドまたは無水炭
酸カリウムの如き遺臣な１基で処理すること（Ｃより脱
ハロゲン化水素する。有機溶液を氷で洗浄し、乾燥しそ
して溶媒をストリッピングさせることにより生成物を単
離する。式２２のスルホンアミド類は再結晶化またμカ
ラムクロマトグラフィにより純粋な形で得られる。
式２のある種のスルホンアミド類は反応式１０に示され
ている如く式２３の適当にｆ換されたベンジルチオスル
ホンアミド類から好適に製造される。
反応式１０ ％式％） 〔式中、 ＪｌｄＱ基Ｑ−１〜Ｑ−２０を製造するためのヨーロッ
パ特許出願８３，９７５およびそこに引用されている参
考文献中に教示されている適当な官能基であり、 ＱはＱ、−１〜Ｑ−２０であり、 Ｒ・１および翳は前記で定義されている如くであｈｌそ
して ＲｓはＨまた）はアルキクである〕 反応式１ｏ（ａ、ｂ） この反応過程でけ、式２３の適当：（官能化されたチオ
ピラゾールをヨーロッパ特許出潮８３，９７５中に教示
されている方法により、ｔ２４（Ｑ、−１〜Ｑ−２０）
およびＱ−４３の対でするヘテロ芳香ｉｔ換されたチオ
ピラシト類にする。２４を緩やかに酸化性１素化して中
間生吸物である１化スルホニルを与え、それをＴＨＦ　
溶液中で一３５Ｃ〜２５℃の温度においてアンモニアで
処理することにより式２５のスルホンアミドに転化すけ
る。
式２３のチオピラゾール卵ｔ−ｒ　Ｔ、リレーフォルス
（Ｌｉｌｊｅｆｏｒｓ）および１．サンドストローム　
　　　　　　　　［（Ｓａｎｄｓｔｒｏｍ）のアクタ９
ヘミカ・スカンジナピカＡｃｔａ　Ｃｈｅｍｉｃａ　５
ｃａｎｄｉｎａｖｉｃａ）、１９７０．２４．３１０９
により記されている工程また（仕そ几の簡単な改変によ
り製造できる。
式２９の他のスルホンアミド類は反応式１１中に烙記さ
れている金属化工種により笥夏に製造できる。金属化反
応の一般的記載に関しては、Ｈ９Ｗ。
グシュウエンド（Ｇｓｃｈｗｅｎｄ　’ＩおよびＨ，Ｒ
，ロドリクエッ（Ｒｏｄｒｉｑｕ６ｚ　）のオーガニッ
ク・リアクションス（Ｏｒｇ、　１１．６ａｃｔｉｏｎ
ｓ）、１９７９．２６．１を参照のこと。
反応式１１ 〔式中、 Ｒ菫はＨ以外であることを除けば前記で定義されている
如くであり、Ｒ１は前記で定義されている如くであり、
そして ＱはＯ−１〜Ｑ−４、Ｑ−１４〜Ｑ−２０、およびＱ−
４５である〕 反応式（１１ａ、ｂ） この反応過程では、式２６のへテロ芳香族置換されたピ
ラゾールを例えばテトラヒドロフランの如きエーテル性
溶媒中で一７０〜２５℃の１当量のｎ−ブチルリチウム
で処理する。１−５時間後に式２７の化合物が生成する
。リチウム塩を次に直ちに０℃〜−５０℃の少なくとも
１当量の二酸化硫黄で処理する。２５℃に暖めた後に、
式２８のスルフィン酸すチウムヲ濾別し、そして次の反
応に直接送る。
反応式（１１ｃ） 式２８のスルフィン酸リチウム類を、０℃においてエー
テル中でクロルアミンで処理し、次に３５℃に暖め、そ
して２−２４時間攪拌することにより、スルホンアミド
類２９に転化させることができる。生成物であるスルホ
ンアミド類は、例えば酢酸エチルの如き溶媒中での抽出
およびその後の溶媒の蒸発により、単離される。スルホ
ンアミド類は再結晶化またはカラムクロマトグラフィに
より精製される。この工程の詳細に関しては、Ｇ、　Ｈ
，コールマン（Ｃｏｌ＠ｍａｎ）およびＣ０Ｒ，ハウザ
ー（Ｈａｕｓｅｒ）のデージャーナル壷オプ・デ・アメ
リカン・ケミカル・ソサイエテイ（Ｊ。
Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓａｃ、）、１９２８．５０゜１１９
５ｔ−参照のこと１式２８のスルフィン酸塩類はまた二
段階方法で、すなわちＪ、Ｆ。スカリー（Ｓｃｕｌｌｅ
ｙ）およびｇ、ｖ、ブラウン（Ｂｒｏｗｎ）のザクツヤ
−ナル・オグ・オーガニック・ケミストリイ（Ｊ、Ｏｒ
ｇ、Ｃｈｅｍ、）、１９５４．１９．８９４、Ｗ、Ｅ、
）　ルール（Ｔｒｕｌｌ）およびＥ。
ウエリツシュ（Ｗｓｌｌｌｓｃｈ）　　のザ・ジャーナ
ル・オプ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ（
Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓａｃ、）、１９５２．７
４．５１７７並ひにＹ、　Ｋ、　ユリエフ（Ｙｕｒｉｅ
ｖ）およびＮ、に、テダパヤ（Ｓａｄａｖａｙａ）のツ
ヤ−ナル・オプＯゼネラル・ケミストリイ・オツ・ザ・
ニーニスニスアール（Ｊ、Ｇｅｎ、Ｃｈｅｍ。
ＵＳＳＲ）、１　ｑ　６４．５４．１８１４により記さ
れている如くしてＮ−クロロンはく酸イミドで塩素化し
て中間生成物である塩化スルホニルを与え、そして塩化
スルホニルを例えばＴＨＦの如きエーテル性溶媒中でア
ンモニアで処理して、スルホン　　　　　　［［１ アミド類２９に転化させることができる１式２６のピラ
ゾール類は適当に官能化されたピラゾール類からヨーロ
ツ・セ特許出願８へ９７５中に教示されている方法また
はそれの簡単な変法を用いて製造される。
アニオン２７は反応１１ｍに関して記されている如くし
て発生する。テトラヒドロフラン溶液を一７８℃に冷却
し、そして直ちに少なくとも１当量の塩化スルフリルで
一７８℃において処理する。
反応を０℃に暖め、そして塩化アンモニウムの飽和溶液
で処理する。有機溶液を分離し、そして反応１１ｅのと
ころに記されている如くしてアミン化する。一方、粗製
塩化スルホニル溶液を炭酸アンモニウムで処理しそして
粗製スルホンアミド。
２９を直接単能することもできる。
さらに為　ピラゾール、フラン、チオフェンまたはピロ
ール置換基金含有しているある種のりチオピラゾール類
は反応式１２中に示されている反応により製造できる。
反応式　１２ ％式％ 〔式中、 Ｌ＝Ｌ−２、Ｌ−５またはＬ−４であり、Ｑ＝＝５．６
．２１−２４．２９．５０であり、８１はＨ以外である
ことを除けば前記で定義されている如くであり、そして Ｒｚ　Ｉｒｉ前記で定義されている如くである〕式５１
のリチオ化合物類は式６ｏのブロモ化合物類からエーテ
ルまたはナト２ヒドロフラン中での一７０℃〜２５℃の
１当社のｎ−ブチルリチウムを用いる処理により製造で
れ／）、この型のリチウム化の詳細はＲ，ヒュッテル（
Ｈｕｅ　ｔｔｅ　ｌ　）　　およびＭ、Ｅ、シエーン（
Ｓｃｈｏｅｎ）　　のソヤスタス・リービッヒス。アナ
ーレン・チル・ヘミイ（Ｊｕｓｔｕａ　　　Ｌｉｅｂｉ
ｇｓ　　　Ａｎｎ、　　　Ｃｈｅｍｉｓｅ）１９５９、
Ｌ又」、５５により記されている１式５１のリチオ化合
物類を反応式１１（ｂおよびＣ）に略記されている同じ
脂汗の反応により対応するスルホンアミド類に転化でき
る。
式５０のブロモ化合物類は当技術で公知の方法により製
造でき、それらのあるものはフラン類に］蟇１す／）Ａ
ａＰ＊ダンロツｆ（Ｄｕｎｌｏｐ）およびＦ。
Ｎ、ピータース（Ｐｅｔｅｒｓ）　　の「フラン類」、
レインホールド、ニューヨーク、１９５３、Ｐ、ゲスハ
ード（Ｂｏｓａｈａｒｄ）　　およびＣ，Ｈ，オイダス
ター（Ｅｕｇａｔｅｒ）アト／マンセス・イン・ヘテロ
サイクリック・ケミストリイ（Ａｄｖ　ｍ　Ｈｅ　ｔｅ
ｒａ　−ａｙｃｌｉｅ　Ｃｈｉｎ、）　１９６６．１．
５７７；ピロール類に関するＡ、　Ｒ，ジョーンズ（Ｊ
ｏｎｓｓ）およびＧ、　Ｐ、ベアー（Ｂｓａｒ）の「ビ
ロール類の化学」、アカデミツク・プレス、ニューヨー
ク、１９７７：チオフェン類に関するＳ、グロノウイツ
（Ｇｒｏｎｏｗ口４）のアドノＺンセスｅイン借ヘテロ
ザイクリック・ケミストリイ（Ａｄｖ　、　Ｈｅｔ＠ｒ
ｏ−ｃｙｃｌｉｅ　　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、１９６５
、ユ、１；に、ショーフィールド（Ｓｃｈｏｆｉｅｌｄ
）、Ｍ、　Ｒ，グリメット（Ｇｒ　１ｍｍｅ　ｔ　ｔ　
）　およびＢ、　Ｒ。
Ｔ、キーン（Ｋｅｅｎｅ）の「アゾール類」、ケンブリ
ッジ大学プレス、ケンブリッジ、１９７６；およびピラ
ゾール類に関す６Ｒ，フスコ（、Ｆｕｓｃｏ）の［複素
環式化仕吻類の化学」、インターサイエンス・バグリツ
シャース、ニューヨーク、１９６７．１部ピラゾール類
により記されている。
ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル
、トリアジニル丞（Ｑ−５１〜Ｑ−４０）、チアゾイル
基（Ｑ−１７〜Ｑ−１９）、またはチェニル基（Ｑ−２
５およびｑ−２４）ｋ’Ｈ有している式２のスルホ／ア
ミド類のあるものは反応式１５中に略記されていゐ如く
して製造できめ。
反応式　１６ ％式％） 〔式中、 Ｒ，およびＲ２は前記で定義されている如くであ）、 Ｚ、　、ｚｌおよび２．は独立してＣＩ（ｔたはＮであ
及、そして ＱはＱ−５１〜Ｑ−４０である〕 反応式１５ａの反応は５０℃〜１４０℃において１〜２
４時間にわたり例えばエタノール、トルエン、ジメチル
ホルムアミドまたは過剰のツメチルアルカンアミドジメ
チルアセクールの如き溶媒中で実施される。生成物はｉ
！媒の蒸発により単離できる。詳細に関してはテクニカ
ル・インフォーメーション番プリテン、＠ＤＭＦアセタ
ール類”、アルドリツヒ・ケミカル、１９７５年１２月
、並びにＹ、リン（Ｌｉｎ）およびＳ、　Ａ、ラング（
Ｌａｎｇ）のザ・ジャーナル・オプ・オーガニック・ケ
ミストリイ（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）、１９８０．４
５゜４８６７中に記されている同様な工程を参照のこと
。
反応式１５ｂの反応は例えはエタノールの如き不活性に
４媒中で２５〜１００℃において１〜４８時間にわたり
実施てれる。異性体生成物類は、水の添加および酢酸エ
チルまたり：環化メチレンを用いる抽出によシ単離石れ
る。ピラゾール類５５および５６は当技術の専門家によ
り冒圧液体クロマトグラフイにより分離でき、または混
合物状で次の反応に送られる。この反応の詳細に関して
は、Ｙ、リンおよびＳ、Ａ、ラングのザ・ジャーナル・
オプ・ヘテロサイクリック・ケミストリイ（Ｊ。
Ｈｅｔａｒｏｃｙｃｌｉｅ　　Ｃｈｅｍ、）、１９７７
．１４．５４５を参照のこと。
反応式１５ｃの反応はクロロホルム中で過剰の臭素上用
いて還流下で２〜８時間にわたり実施され０．生成物は
中和、例えば塩化メチレンの如き溶媒中での抽出および
蒸発による溶媒の除去により単離される。ピラゾール類
５７および５Ｂはこの段階においてクロマトグラフィに
より分離することもまたは次の反応に送ることもできる
。この工程の詳細は＆ヒュッテル、Ｈａワグナ−（Ｗａ
　ｇ　ｎ　ｅ　ｒ　）　、Ｐ　ａソヨチュン（Ｊｏｃｈ
ｕｎ）のジャスタス・リービツヒス・アナーレン・ヘミ
イ（Ｊｕｉｔｕｓ　　Ｌｉｅｂｉｇｓ　　Ａｎｎ、Ｃｈ
ｓｍｉ＠））１９５５、Σヱ」、１５に記されている。
式５７および５８のブロモピラゾール類金反応式１２お
よびｔｌ（ｈ、ｃ）の工程によシそれらの対応するスル
ホンアミド類に転化する。
式９のアミノピラゾール類は反応式１４に示されている
如く式５９の対応するニトロピラゾール類の還元により
製造できる。
反応式　１４ 〔式中、 ＱはＱ−１〜Ｑ−２４およびＱ−４５であり、Ｒ，は定
義されている如くであり、 Ｒ１はフェニル環上のＮＯ，ｔ−除けば定義されている
如くであり、そして ＬはＬ−１〜Ｌ−４である〕 反応式１４の還元反応は当技術の専門家により　　　　
　　［文献で公知の方法により実施できる。詳細に関し
ではヨーロツｔ４特許出願番号８４９７５および１３４
．４７６’ｉ参照のこと、該方法のそれ以上の説明に関
しては、Ｒ，ショーフィールド（Ｓｅｈｏｆ％ａｉｄ）
、Ｍ、　Ｒ，グリメット（Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ
、　Ｒ。
Ｔ、キーン（［ｅｅｎ＊）の“アゾール類”、ケンブリ
ツノ大学プレス、ケンプリツノ、１９７６．２５５頁を
参照のこと。
式３９のニトロピラゾール類は本発旧の多数の化合物類
の製造用の重要な中間生成物類である。
それらは当技術の専門家により種々の公知の文献方法か
ら選択された適当な方法の適用により製造できる。
例えば、式５９ｍのニトロピラゾール類は当技術の専門
家により式４０の適当に官能化されたニトロピラゾール
類から反応式１５に示されている如くヨーロッパ特許比
８８４９７５の教示およびそこに引用嘔れている参考文
献と同様にして製造できる。
反応式　１５ ％式％ 〔式中、 ＱＦｉＱ−１〜Ｑ−２０およびＱ−４３であシ、Ｒ重お
よびＲ１は定義されている如くでアシ、そして ＪはＱ基Ｑ−１〜Ｑ−２０およびＱ−４５ｔ−製造する
定めのヨーロツノ９特許出願８３，９７５およびそこに
引用されている参考文献中に教示されている適当な官能
基である〕 式４０のニトロピラゾール類は当技術の専門家によシ種
々の文献方法を使用して製造できる。主な文献に関して
は、Ｒ，フスコ（Ｆｕｓｃｏ）の１ピラゾール類、ピラ
ゾリン類、ビラゾリソン類、インダゾール類および縮合
環類”、複素環式化合物類の化学シリーズ、インターサ
イエンス・パグリツシャース、ニューヨーク、ＮＹ１９
６７、１−１５７頁；に、ショーフィールド、Ｍ、Ｒ。
グリメットおよびＢ　、　Ｒ，Ｆ、キーンの１アゾール
類”、ケンブリッジ大学、ＳＩＩノ９リアン（Ｂａｌｌ
ａｎ）、Ｋ、Ｃ，ファンＯエルク（ＶａｎＥｒｋ）のテ
トラヘドロン・レタース（Ｔｅｔｒａ−ｈａｄｒｏｎ　
Ｌｅｔｔ、）、１９７０．４７９およびそこに引用され
ている参考文献１に参照のこと。
さらに、フランチオフエンまたはビロール基（ＱがＱ−
２１〜Ｑ−２４、Ｑ−２９である＞１含有シている式５
９ｂのニトロピラゾール類は、反応式１６＆に示されて
いる如くヨー四ツ／９特許出、９９５，４７６およびそ
こに引用されている参考文献中の教示と同様にして製造
できる。
４１　　　　　　　　　　　　５９工 〔式中、 Ｒ１はＨｅ除けは定義されている如くであり、Ｒ２は定
義されている如くであり、 ＱはＱ−２１〜Ｑ−２４およびＱ−２９であり、そして ＬはＬ−１〜ｉ、、−４である〕 すなわち、式４２のフリール−、チェニル、またはピロ
ール鋼化合物を例えばビリソンまたはキノリンの如き溶
媒中で０℃〜６０℃において１〜５日間式４１のブロモ
−もしくはアイオドニトロピラゾールと反応させる。生
成物３９ｂは、例えば酢酸の如き酸および水の添加、塩
化メチレンを用いる抽出および蒸発による溶媒の除去に
より、単離される核化合物類はクロマトグラフィにより
精製できる０式４２の銅化合物類は対応するリチウム試
薬を例えばエチルエーテルの如き不活性溶媒中でヨウ化
第−銅または臭化第一銅と反応させることにより製造さ
れる。同様な型の反応に関する詳細な工程は、Ｍ、ニル
ソン（Ｎ目５ｓｏｎ）およびＣ，ウレニウス（Ｕｌｌｅ
ｎｉｕｓ）のアクタＯヘミカ・スカンジナビカ（Ａｃｔ
ａ、Ｃｈｅｍ。
５ｃａｎｄ、）、１９７Ｇ、２４．２５７９、Ｃ。
ウレニウス（Ｕｌｌｅｎｉｕｓ）のアクタ・ヘミ力・ス
カンジナビカ（Ａｅｔａ、Ｃｈａｍ＊　　５ａａｎｄ、
）１１９７２．２６．５５８５により記嘔れている。
ＲｌＤＭＦ　　　　　Ｒ。
４１ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４　
ｌｂ１ｃ 〔式中、 Ｒ１およびＲ７は前記で定義されている如くでらり、 ＱはＱ−４５、Ｑ−４６、Ｑ−４７またはＱ−４８であ
り、 ＬはＬ−１〜Ｌ−４であるコ 反応１６ｂは、溶媒かＮ、Ｎ−ジメヂルーホルムアミド
であること以外は、本質的に反応１６ｍの如くして実施
される。中間生成物４１ｂは、真空中での溶媒の除去、
例えば酢酸の如き酸および水を用いる残渣の処理、酢酸
エチルを用いる抽出、および蒸発による溶媒の除去によ
り、単離される。
該化合物類はクロマトグラフィによりＦｉ　４１できる
。
式４２ｍのカリウム化合物類は複素環ＱをＮ、Ｎ−ツメ
チルホルムアミド中で水素化カリウムと反応させること
によυｆ＃遺される。生成！ｉ＠＋　４１　ｃは中間生
成物４１ｂｋ）！Ｊフルオロ酢酸中で１日以上攪拌する
ことにより得られる。
〔式中、 ＲはＣＨ，、Ｃ，Ｈ，であり、 Ｒ１％　ＦＬｔａお、よびＲ８゜は前記で定義されてい
る如くであり、 ＬはＬ−１〜Ｌ−４である〕 式４１Ｃ′の化合物漬は、Ｙ、カラサワ（Ｋａ　ｒ　ａ
　ｓ　ａｗａ　）、Ｋ、スズキ（Ｓｕｚｕｋｉ）、Ｓ。
ナカムラ（Ｎａｋａｍｕｒａ）、Ｋ＊モリャマ（Ｍｏｒ
ｉｙａｍａ）およびＡ、タケダ（Ｔａｋｅｄａ）のへテ
ロサイクルス（ＨｅｔｅｒｏｃｙｃＬｃｓ）、２？、６
９５（１９８４）により開示され１いる工程により得ら
れる。
下記の反応式１７に示されているタロく、テトラヒドロ
−ｙ５７−＊ｙ’ｃｔｉテトラヒドロチオクエン基（Ｑ
はＱ−２５〜Ｑ−２８である）を含有している式２ｅの
スルホンアミド類は式２ｄのスルホンアミド類の対応す
るフランまたはチオフェノ績（Ｑ’はＱ−２１〜Ｑ−２
４である）の凝触還元により製造できる。
反応式　１７ ％式％ 〔式中、 Ｑ′はＱ−２１〜Ｑ−２４であり、 ＱはＱ−２５〜Ｑ−２８であり、そしてＲ１およびＲ，
は前記で定義されている如くである〕 反応式１７に示されている型の選択的還元は文献中で良
く知られている。フラン類の還元用の触媒、鼎媒、圧力
および温度の選択はＳ、セバンデッシュ（Ｓｅｖａｎｄ
ｅｓｈ）の１フラン類、Ａ、Ｐ。
ダンロップおよびＦ、Ｎ、ペータース、レインホールド
ナノぐブリッジング・コーポレーション、ニューヨーク
、Ｎ、Ｙ　１９５５．６７４−７１５頁およびＰ、　Ｎ
、ライランダー（Ｒｙｌ　ａｎｄｏ　ｒ　）の６有１１
う合成における触媒水素化“、アカデミ、ツク・プレス
、１９７９．２２７−２５４頁に記されてぃ９゜チオフ
ェン類の還元はＨ，Ｄ、ハルトラフ（Ｈａｒｔｏｕｇｈ
）の鵠チオフェンおよびそれの訪専体類”、複素Ｆｊ式
化合物の化学シリーズ、インターサイエンス−パプリン
シャース。インコーボレーテソド、ニューヨーク、ＮＹ
１９５２、ＩＡ７−１６９貫に記されている。
Ｊ７−　、（Ｔ、１５（７，８，１１，１２，１６ａ、
１６ｂおよび１６ｃの工程では、Ｒ１用の置換基は反応
条件と親和性であることが必要である。過当な保護基を
必要なら使用できる。ピラゾール殆素のそれらのテトラ
ヒドロピラニル、メトキシエトキシメチル、またはｔ−
ブチルエーテル類としての保護並びにその後の保設基除
去および窒素官能化はヨークツノ９特許出願９５．９２
５中に教示されている。
反応式１８中に略記されているのと同様な工程が、式２
ｆのピラゾールスルホンアミド類の別の製造工程である
。
反応式　１８ （１ａｂ　） Ｉ ヱ呈 〔式中、 Ｐは上記の如き保護基であり、 ＱおよびＲ１は前記で定義されている如くであり、そし
て ＬはＬ−１〜Ｌ−４である〕 ９％　Ｒｔ　、Ｒｅ−Ｒ１，およびＲ１４が前記で定義
されている如くである式Ｌ−５のスルホンアミド類（化
合物４７）は下記の反応式１９．１９Ｌ。
１９ｂおよび２０中に略記されている如くして製造でき
る。
反応式　１９ ％式％ 一方、式４７の化合物類はアミン４５から下記の反応式
１９ａ中に略記されている過程を介して製造できる。
反応式１９および１９＆に記されている反応は文献から
よく知られており、主な参考文献に関してはＲ。フスコ
の“ピラゾール類、ピラゾリン類、ピラゾリジン類、イ
ンダゾール類および縮合環類”、峻素珠式化合吻類の化
学シリーズ、インターサイエノスリパブリツシャース、
ニューヨーク、ＮＹ１９６７．１−１．５７頁全参照の
こと。
１４造式４７のスルホ／アミド類は反応式１９ｂ（Ｒ２
）＝Ｃ１）中に記されているクロくして作」えば４５ｅ
の如きジチオケチノアでタール類から製造できる。
５ｃ ５ａ ヒドラノン４４全中間生成物類４５ｃと反応させること
ができ、後者は文献から公知でおりそしてシ技術の専門
家によりＱ輩できる。主な参考文ｉ１．〜に関しては、
サンドストレーム（Ｓａｎｄｓｔｒｏｅｍ）およびウエ
ナーペツク（Ｗｅｎｎｅｒｂｅｃｋ）のアクにゴンノぞ
−（Ｇｏｍｐｐｅｒ）およびテンフル（Ｔｏｅｐｆｌ）
のへミツシエＯペリヒテ（Ｃｈｅｍ。
且ｅｒ、）、ム５１２８６１（１９６２）並びにそこに
引用されている参考文献と参照のこと、中間生成物５４
５ｍおよび４５ｂは反応式１９および１９ｍに記されて
いる工程を使用して処理して多くの別の合成ピラゾール
類４７を与えることがでさる。
反応式　２０ 一方、５０をＮ−保護し、保護された５１全合成し、次
に保ｉ基ｔＳいて５２を与える。この工程で異性体類４
７および５２（Ｌ−７）の両者を与える。
Ｑ％Ｒ１〜Ｒ１１％　Ｊ＠およびＲ１１１か前記で定義
されている如くである式Ｌ−６のスルホンアミド類（化
合物類５５および５９）は反応式２１．２２１％　２２
　ｂ、　２５　ｈおよび２３ｂ中に略記されている如く
して製造できる。
反応式　２１ ％式％ 反応式２１の工程は置換基か反応条件と親和性であるこ
とが必要である。従って、Ｒ＋ｓｔｊ：最初はＢｒ）Ｃ
ＯｌＲｌｙまたはハロケ′ン化側鉛以外でありそしてＰ
はクリえはＣＨ（ＯＲ）ｚの如きぼ敏感性保護基である
０反応式１１ａ−１１ｄけピラゾール類の金属化および
それらのその後の求電子物質との反応を記している。ク
ロロスルホ／化およびＮ−アルキル化反応は文献でよく
知られている。
これらの反応の例としては、Ｒ，クレムリン（Ｃｒｅｍ
ｌｙｎ）、Ｆ、スインホルン（Ｓｗｉｎｈｏｕｒｎｅ）
およびに−Ｍ、　：Ｌング（Ｙｕｎｇ）のジャーナル・
オプ・ヘテロサイクリック・ケミストリイ（ムＨｅｔ、
　Ｃｈｅｍ、）、１８．９９７（１９８１）並びに１．
ファイナ−（Ｆｉｎａｒ）およびＧ、ロード（Ｌｏｒｄ
）のザ・ジャーナル・オプ・ザ・ケミカル・ンサイエテ
イ（Ｊ、Ｃｈｅｍ、ＳｏＣ，）、３３１４（１９５７）
’ｚ参照のこと。
反応式　２２ ％式％ 〔式中、 Ｒ１５およびＲｓａＵアルキル、アルコキシアルキルま
たはアルコキシアルキルである〕（２２ｂ） １■ Ｑ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｑ５７
ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　ユＬ〔式中、 Ｒ１はアルキル、アルコキシカルビニルま之はアルコキ
シアルキルである〕 反応式２２ｍおよび２２ｂ中の５６および５６ｍの如き
化合物類は当技術の専門家により製造できる。
反応式　２５ ％式％ 〔式中、 ＲｔｓはＣＩ、ＢｒまたはＳＨである〕６０および６０
ｍの如き化合物類は当技術で公知であり、そして当技術
の専門家により製造できる。化合物類５５および５９を
さらに処理してａＳＳおよびＲ１１１の別の誘導体類ヲ
与えられるということは当技術の専門家には自明である
はずである。６０および６０ｍからチオール類′＼のチ
オール化に関する情報は、Ｐ、ギオ’Ｊ　（Ｇｉｏｒｉ
）他のイルＯファルマコ（Ｉｔ　Ｆａｒｍａｃｏ）、Ｅ
ｄ。
Ｓｅ、、５Ｂ、２７４（１９８３）、Ｒ，オルセン（０
１ｓ＠ｎ）およびＨ，スナイダー（Ｓｎｙｄｅｒ）のザ
・ジャーナル・オプ・オーガニック・ケミストリイ（Ｊ
、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）、５０．１８４（１９６５）中
にみられる。
ＱｌＲｔ　、Ｒｅ〜ＲＩＳおよびＲ１４が前記で定義さ
れてらる如くである式Ｌ−７のスルホンアミド類（化合
物５２）は、反応式２０．２４ａ。
２４ｈおよび２５中に略記きれている如くして製造でき
る。
反応式　２４ ％式％ Ｈ（Ｒ２）　　Ｃｏｍｅｔ　　　Ｈ（Ｒ２）Ｑ　　　　
　　　　　　Ｑ （２４ｂ） １ｍ Ｒ２Ｎ　　　ＣＯ２Ｅ　ｔ １ｈ 反応式　２５ ％式％ 上記の反応式１８〜２５中に略記されている如きピラゾ
ール類から置換されたスルホンアミドピラゾール類への
処理に関する詳細については、反応式５．７　ｅ、　　
１０　ｂｓ　　１１．１２．１５ｂ１１５ｃおよび１４
中の前記の例並びにそこに引用式すｔている参考文献を
参照のこと。さらにヨーロツ・ン特許出′１ＩＡ９５，
９２５はＮ−直換されたピラゾールスルホンアミド類の
合成を教示している。
反応式１９．１９ｂ、２２ｍ、２２ｂおよび２４ａ中の
あらかじめ必要な出発物質４４は多くの方法で製造でき
る１例えば、置換された複素環６４を用いる保護された
ヒドラジン６５のアルキル化およびその後の加水分解に
より、４４の如き化合物類が生成する。この反応は反応
式２６中に略記でれている。
Ｑ−ＮＨ−ＮＨ，＋　　２ＡｒＣＨＯ 旦 こＯ型の転位に関する詳細にオーガニック・７２巻、２
０８（１９４５）；同上５９．５（１９４，５）および
オー７ノ゛ニツク・υつ゛クション（＋）ｒｇａｎｊｃ
Ｒｅａｅｔｉ、ｏｎｓ）、４．３７８（１９４２７中に
記されている。
一方、式４４の化合物類は反応式２７に示されている如
く適当なケトンとヒドラジンの反応から製造できる。こ
の方法は、Ｑが例えばＱ−２５〜Ｑ−２８の如き飽和機
−塊または例えばＱ−４１〜Ｑ−４４の如き部分的飽和
複素環であるものに特に適している。
反応式　２７ ウオルフ・キシュナー反応の記載に関しては、トッド（
Ｔｏｄｄ）のオーがニック・リアクションス（Ｏｒｇａ
ｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ））４．５７８（１９４１
３）全参照のこと。
反応式２５において予じめ必要な出発物貝６ＯｃＦｉ数
種の方法で製造できる１例えば、反応式２８に示されて
いる如くピラゾール−ｒ′ｉＭ当に官能化した複素環Ｑ
ＢｒまたはＱＩでアルキル化すると６０ｃが直接生成す
る。
反応式　２８ ％式％ ピラゾール類のＮ−アルキル化は当技術の専門ヤによく
知られている。一方、ピラゾール類を反応式２９ａおよ
び２９ｂに示されている如くウルマン反応の変法を使用
してハロゲン比重れた複素環と、結上させることもでき
る。反応２９ｂによシＮ−複素環を予備製造されたピラ
ゾールスルホンアミドに加えることができる。
反応式　２９ ％式％（） ＰｄまたはＣｕ触媒を用いる結合に閃する詳細について
は、Ｓ、グロノウツツおよびＳ、リレーフォルスのヘミ
カ舎スクリプタ（Ｃｈｅｍｌａｍ　　　’５ｃｒｉｐｔ
ａ）、１５，１５７−１’６１（１９７８−１９７９）
並びにＡ、ミナト（Ｍｌｎａｔｏ）、Ｋ。
タモ（Ｔａｍｅ）、Ｔ　、　／％ヤ７（Ｈａｙａｓｈｉ
）、Ｋ。
スズキ（Ｓｕｚｕｋｉ　）およびＭ、クマダ（Ｋｕｍａ
ｄａ）のテトラヘドロン昏しタース（Ｔｅｔｒａｈｓｄ
ｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ）、２２巻、５５１９（１９８１
）’を参照のこと。
４４４たは６０ｃの如き化合物類の他の合成法は６５の
如き複素環式アミン類１ｃ使用する。６５のジアゾ化お
よびその後の還元により反応式６０＆に示されている如
く直接４４が得られる。ヒト２ソン４４を次に１．１．
Ｓ、５−テトラエトキシグロノぐンとの縮合により６　
、Ｏｃ　（Ｒ＊　＝Ｈ）に転化させることができる。
ｔＯＨ 詳細に関しては、ジョーンズ（Ｊｏｎｅｓ）のザ・ジャ
ーナル・オプ・ザ・アメリカン・ケミカル・７１．２よ
びＳ、　Ｒ，サンドラ−（Ｓａｎｄｉｅｒ）、Ｗ、カロ
（Ｋａｒｏ）の”有機官能基製造”、　２版、４５２−
４５５頁、アカデミツク・プレス・インコーホレーテッ
ド、ニューヨーク、１９８．３１−参照のこと。
複素環式ヒドラジン類は反応式５０ｂ中に示されている
如く６６から活性ハロダンの求電子性置換によっても製
造できる。ヒドラジノ４４【次に反応式２４＆に示され
ている如く６１に転化できる。
Ｑ−ＣＩ　　＋　　ＮＨ，ＮＨ，→ＱＮＨＮＨ。
芝土　　　　　　　　　　　　　　４４４４の如き化合
物類は文献中でよく知られておりそして当技術の専門家
により製造できる。この一般的な置換反応の例に関して
は、Ｐ、ネルソン（Ｎｅｌｓｏｎ）およびに、ポック（
Ｐｏｔｔｓ）のザ・ジャーナルーオプ・オーガニック・
ケミストリイ（１９６２）る参照のこと。
反応式Ｓ中の式６の複素環式アミン類は文献で公知の方
法ｔｘはそれらの簡単な変法により当技術の専門家によ
り製造できる。　ｆ！Ｉえば、ヨーロツノセ特許出願８
４．２２４（１９８５年７月２７日発行）およびプレー
カー（Ｂｒａｋｅｒ）他のザ°ツヤ−ナル・オブ・ザ・
アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ（Ｊ、　　Ａｍ、
　　Ｃｈｅｍ、　　Ｓｏｃ、）、１９４７．６９．５０
７２は、アセチル基により置換されたアミノピリミジン
類およびトリアジン類の製造方法を記している。また、
南アフリカ特許出願番号８２１５０４５および８２１５
６７１は、ノ１０アルキルまたはハロアルキルチオ基、
例えば特にＯＣＨｚ　ＣＨｚ　Ｆ％　ＯＣＨｔＣＦｍ　
−、Ｓ　ＣＦｍＨまたはＯＣＦ、Ｈ，により置換され次
アミノピリミジン類）よびトリアジン類の製造方法を記
している。南アフリカ特許出願８５／７４５４　（１９
８５年１０月５日発行）は、例えばアルキル、ノ・ロア
ルキル、アルコギシ、ノ翫ロアルコキシ、アルキルアミ
ノ、ジアルキルアミノ、ま几はアルコキシアルキルの如
き基により置換されたシクロプロビルピリミジン類およ
びトリアジン類の合成方法を記している。
また、５．６−シヒドロフロ［２，５−ｄ］ピリミジン
−２−アミン類、ＡがＡ−２であるシクロペンタＣｄ）
ピリミジン−２−アミン類、およびＡがＡ−３である６
、７−シヒドロー５Ｈ−ピラ／［２，３−ｄ）ピリミジ
ン−２−アミン類はヨーロツ・ぐ特許出願番号１５，６
８５中に記されている如くして製造できる。Ｉまた、Ａ
がＡ−４であるフロ［２，３−ｄ〕ピリミノン−２−ア
ミン類６はヨークツノ１１ｆ！！許出顯番号４６．６７
７中に記されている。
ＡがＡ−５である式６の化合物類は米国特許４゜４２１
、５５０中に教示されている方法により製造できる。
ＡがＡ−６である式６の化合物はヨーロツノン特許出願
番号９４，２６０＜１９８”３年１１月１６日　　　　
　［公告）中に教示されている方法によシ製造できる。
ＡがＡ−７である式６の化合物類はヨーロツノや特許出
願番号１２５．８６４（１９８４年１１月２１日公告）
中に教示されている方法により製造できる。
さらに、アミノピリミジン類およびトリアジン類の一般
的製造方法は下記の刊行物中に記されている： ・１複素環式化合物類の化学”、インターサイエンス・
Ｉ９プリツシャース・インコーホレーテッド、ニューヨ
ークおよびロンドンにより刊行されたシリーズ、 ・１ピリミジン類”、Ｄ、Ｊ、ブラウン（Ｂｒｏｗｎ）
による同シリーズの１６巻、 ・′″ｓ−）リアジン類および誘導体類”、Ｅ、Ｍ。
スモリン（Ｓｍｏｌｉｎ）およびり、ラボポート（Ｒａ
ｐｐｏｐｏｒｔ）による同シリーズの１５巻、並びに ・トリアジン類の合成を記している、Ｆ’、Ｃ，シエー
ファ−（Ｓｃｈａｅｆｓｒ）の米国特許＆　１５４゜５
４７並びにに、Ｒ，ホフマン（Ｈｕｆｆｍａｎ）および
Ｆ、　Ｃ，シエーファーのザ彎ジャーナル・オプ・オー
がニック・ケミストリイ（Ｊ、Ｏｒｇ。
Ｃｈｕｍ、）、　２８、１８１２（１９６３）。
式■の化合物類の農業的に適している塩類も有用な除草
剤−でラシ、そして多くの当技術で公知の方法により製
造できる１例えば、金属塩類は式Ｉの化合物類を充分塩
基性のアニオンを有するアルカリまたはアルカリ土類金
属塩（例えば水酸化物、アルコキシドまたは炭酸塩）の
溶液と接触させることにより製造できる。第四級アミン
塩類も同様な技術により製造できる。
式Ｉの化合物類の塩類はあるカチオンを他のものと交換
することによっても製造できる。カチオン交換は、式■
の化合物の塩（例えばアルカリまたは第四級アミン塩）
の水溶液全交換しようとするカチオンを含有している溶
液と直接接舷キせることにより実施できる。この方法は
、交換され次カチオン全含有している希望する塩が水中
に不溶性でありそして濾過により分離できるときに、最
も有効である。
交換はまた、式Ｉの化合物の塩（９１えばアルカリ金属
または第四級アミン塩）の水溶液を元の塩のカチオンと
交換しようとするカチオンを含有しているカチオン交換
樹脂が充填されているカラム甲に通すことによっても災
施でき、そして希望する生成物ｔカラムから溶離する。
この方法は１希箪する塩が水溶性、例えばカリウム、ナ
トリウムまたはカルシウム、であるときに、特に有用で
ある。
本発明で有用な酸付加塩類に、式■の化合物を適当な酸
、例えばｐ−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸など
、と反応させることにより得られる。
本発明の化合物類の製造を下記の個々の実施例により説
明する。
実施例　１ ２７１の１．５−ツメチル−４−スルホンアミド−５−
ビラゾールカルボン酸メチルの２５０−のエタノール中
溶液に２９ｔのヒドラジン−水塩を加えた。溶液を２時
間加熱還流し、そして次に室温に冷却した。放置すると
生成物が溶液から結晶化して、２５．６Ｆの私記化合物
、融点２１１−２１３℃、七与えた。
実鈷例　２ ５、Ｏｖの１．５−ツメチル−４−スルホ／アミド−５
−ピラゾールヒドラジドの５０ｍ／のエタノール中懸潤
液に、１４ｔの水数化カリウムの１０−の水中Ｍ液上一
部分ずつ加えｆｃ、濯Ｍｔ−呈潟でさらに１５分間攪拌
し、次に２．１ｆの二硫化炭素を滴々添加した。溶液ｉ
１９時間加熱還流し、次に真空中で濃縮した。固体残飯
を１００−の水中で溶解させ、ｋＩ液を濃塩酸で酸性化
し、固体を集めそして空気乾燥して、４．７Ｆの標記化
合物、融点２４５−２４５℃、を与えた。
実施例　５ ラゾールスルホンアミド １．１２の８５％水酸化カリウムの５０ｍのメタノール
中沁液に室温において４．Ｏｆの１．５−ジメチル−３
−（２−メルカプト−１，５，４−オキサジアジ−７−
イル）ピラゾールスルホンアミドを一部分ずつ加え＆ａ
浴液をさらに１０分間攪拌し、次に２．６７　ｔのアイ
オドメタン七滴々添加した。溶液を室温で１時間そして
還流下で１時間攪拌した。反応混合物を真空中で濃縮し
、得られた固体？！−１００−の水で洗浄し、次に空気
乾燥して、五３Ｆの標記化合物を与えた。融点１５６−
１５１５℃。
実施例　４ （エトキシメチレン）シアノ酢酸エチル１９．５Ｐｉ１
２．５Ｆの２−ヒドラジノピリミソンの１０ｒＪｙｔｌ
の無水エタノール中溶液に一部分ずつ加えた１反応物を
次に２−１　／　２時間加熱しそして冷却した。生成し
た固体を濾過によシ集めそして無水エタノールで洗浄し
た。空気乾燥後に、生成物の重量は２２．６ｔてあり、
それは９２−９５℃で融解した。
実施例　５ ２１、６　ｆの実施例４の生成ｖＪを０℃において１０
０ｄの濃塩酸中に０℃において溶解させた。
この生成した透明溶液に７．５　ｔの亜硝酸す）　ＩＪ
ウムの１０−の水中浴液を０℃で１５分間にわたり加え
た。生成した懸濁液をざらに３０分間撹拌し、次に１０
分間にわたり塩化第一銅の１００−〇製塩酸中溶液に滴
々添加した０反応は非常に発熱性でありそして急速な窒
素の発生を伴なった。懸濁液を次にジアゾニウム塩に関
する試験か負になるまで水蒸気浴上で加熱した。フラス
コの内容物を冷却し、懸濁液のｐＨ乞小水酸化アンモニ
ウム調節しそしてに後に１００１１１１の水で希釈し友
、固体分音セライト＠を通す濾過によシ反応物から痣遇
し、そして水性濾液を２００ｍ／の塩化メチレンで洗浄
した。有機溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、
蒸発による溶媒の除去後に１７．４　ｙの淡褐色の油が
単離された。粗製油ｔ”２５０−４００メツシユのキー
セルグル６０上で溶離剤として１−１ヘキサン類／酢酸
エチルを使用してフラッシュクロマトグラフィにかけた
。１４．２Ｆの融点が５２−５５℃のＮ配化合物が得ら
れた。
実施例　６ ン酸エチル １．４ｆのナトリウム金属ｔ５０−のメタノール中に溶
解させた。全ての金属が溶解した後に、溶媒を真空中で
除去し、そして白色の粉末を６５−のＤＭＦ中に溶解さ
せた。７．５５ｆのペンジルメルカゾタンを一部分ずつ
加え、そして５０分間攪拌した。実施例５からの化合物
を５分間にわたシ一部分ずつ加えると、強い発熱が生じ
た１反応物ｔ−５０分間撹拌した後に、溶媒を真空中で
除去し、そして残渣を氷水中に注いた。粘着性物質を塩
化メチレン中に溶解させ、その後有機溶液を水洗し友、
溶媒の除去後番コ、物質をキーセルグル６０上で５−１
へキサン類／酢酸エチルを溶離剤として使用してフラッ
シュクロマトグラフィにかけた。
融点が７８−８１５℃の１３ｆの混合エステル類を単離
した。
実施例　７ エチル １２Ｆの実施例６から得られた混合物を１００−の氷酢
酸および１．７５ｍの水の中に溶解させた°。
溶液を１０℃に冷却し、そしてｊｉｆＦの塩素全　　　
　　１滴々添加した、生成しｆｃ懸濁液を室温で２時間
撹拌した１反応物を氷水中に注ぎ、そして水溶液をエー
テルで２回洗浄した。有機溶液を無水吠酸す、トリウム
で乾燥しそして澁縮して白色の固体金与えた。固体１ｃ
２．２−のアンモニアおよび１０〇−のＴｌ（Ｆの溶液
に滴々添加すると、発熱した１反応物全会ての固体分が
溶解するまで水で希釈した。
有機１ｔ−除去しそして無水硫酸ナトリウムで乾燥した
。溶媒上蒸発させて工０２の黄色の油が得られ）それを
キーセルグル上で溶離剤として５−１ヘキサン類／酢酸
エチルを使用してフラッジ風クロマトグラフィにかけた
。
１００ｑの標記化合物のエチルエステルが単離された。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ／ＴＭＳ　）：δａ５７−７．５０
（ｍ、５Ｈｓ　　ぎリジン環およびピラゾール５−Ｈ）
；　６．５０　（ｂ　、１．５Ｈ１ＮＨプロトン）；４
．５７（（１，２Ｈ，０ＣＨＩ）：１．４０（ｔ、３１
（１エチルエステルのｃｕｓ）＊ ５５ｏＷｑの標記化合物のメチルエステルが単離された
。融点１５９−１４１℃。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、　、　ＤＭＳＯ−ｄ６／ＴＭＳ　　
ン　二δａ　６３−７．５０　（ｍ　−７Ｈ１ピリノン
環、ピラゾール５−ＨおよびＮＨ２；δ！Ｌ９０　（ｓ
　−３）（％エステル０ＣＨａ）一 実施例　８ ２８０ηの５−（アミノスルホニル）−１−（２−ピリ
ジニル）−１Ｈ−ビシゾール−４−カルゲン酸メチルお
よび（４，６−シメトキシー２−ピリミソニル）カルバ
ミン酸フェニルを１０−のアセトニトリル中に溶解させ
た。α１５−の１．８−ジアザビシクロ（：５，４．０
１ウンデセ−７−ンを加え、そして反応物全１時間撹拌
した。
溶液を５０ｍ１の氷水で希釈しそして濃塩酸で酸性とし
た１分離した固体を集めて２６０ｍ９の標記化合物、融
点１８５−１８８℃、全与え１ζ、。
実施例１−８の工程、反応式１−５０に記されている技
術、またはそれらの簡単な変法を使用して、下記の表の
化合物を当技術専門家は製造できる。
＋１１１１１１１１１１１ ＝　エ　エ　エ　エ　工　工　工　エ　ｆ　工　工　エ
　エ　工　エ　エ　エ　エＣ＞　　Ｏ＋　　（メ　（＋
）（）　（メ　（メ　（］　（メ　（メ　（メ　（メ　
（ノ　（メ　（メ＝　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ
　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ℃ （ｊ　　（Ｊｌ　　（Ｊ　　（Ｊ　　（Ｊ　　（Ｊ　　
ＣＪ　　（ｊ　　（Ｊ’　　（ｊ　　１７　　（Ｊ　　
（Ｊ　　（、Ｗ　　（ｊ　　ｉｊ　　（Ｊ　　ｔＪ ＋＋＋＋ｌ１ｌＩｌｌｌＩＩＩＩＩｌ１０１ＣＩＯ＋０
０００００ＩＣ）０１０００１０１０１００：ａ：Ｌ：
　：ｅ　　エ　エ　エ　工　工　工　エ　エ　工　エ　
エ　エー工０：エエ：Ｃエエエエエエエエ： （ｊ　　（、＋１　　（ｊ　　（ｊ　　（Ｊ　　（、メ
　（メ　（メ　（メ　（メ　（メ　（］（メ　（工 ＝エエＱ二 工　工　：ｌ：：Ｉ：：ＩＩ：　　工　エ　エ　エ　エ
　エ　エ　エ　エ　エ）　　ｕ　　０１　　Ｑｌ　　（
Ｊ　　（ｊ　　（Ｊ　　（ｊ　　ｕ　　（ｊ　　（ｊ　
　（ｊ　　（Ｊ　　（Ｊ　　（ｊ　　（Ｊ’　　（ｉ　
　（ｊ　　（ｊ ｃｗ”ｌ　＝ｃ　　エ　エ゛エ　エ　エ　エ　エエエエ
己。
α　　ｃｙｏ　　　　α　　　ａ　　　α　　　α　　
ｃｒ　　ｃｙ　　ｃｙ　　α　αエ　エ　　エ　エ　エ
　エ　工　エ　エ　エ　エ　工　エ　エ　エ　エα　α
　α　α　α　００００　α　００　α　００　α表　
　工（続） Ｑ　　　　　　　ＲＲＩＲ２ ９″′″７（Ｒ８“５）Ｉ）　　　　　　ＨＣ６３ＨＱ
−４５（Ｒ，“Ｈ）　　　　　　　ＨＣＨ３ＨＱ−４５
（Ｒ，“）（）　　　　　ＨＣ６Ｈ３ＨＱ−４６（Ｒ７
”Ｈ）　　　　　ＨＣＨ３ＨＱ−ａ６（Ｒ７“Ｈ）ＨＣ
Ｈ３ＣＨ３ Ｑ−４７（Ｒ，“Ｈ）　　　　　ＨＣＨ３ＨＱ−４７（
Ｒ，”）Ｉ）　　　　　ＨＣＨ３ＨＱ−４８（Ｒ，”Ｈ
）　　　　　）Ｉ　Ｃ６Ｈ３ＨＱ−４８（Ｒ，±Ｈ）　
　　　　ＨＣＨＨ融　　点 Ｘ　　　　　Ｙ　　　　　　　　　　＠Ｃ−−−暎−−
・−■■−−―■Ｉ■■−０ＣＨ３０ＣＨ３２０２−２
０４ ０ＣＨ３０ＣＨ３ ＣＨＯＣＨ ０ＣＨ３０ＣＨ３ ＣＨ３０ＣＨ３ ０ＣＨ３ｏＣＨ３ ＣＩ　　０ＣＨ３ ０ＣＨＯＣＲ ＣＨＯＣＲ 工０ 工　工　ｕ：！：　ｚ：ｃ：！：　：＊：ｃ　　エ　エ
　エ　エ　エ　エ　エ　エ工　０：　工　：ｃ：ｃ：ｅ
　　エ　エ　エ　Ｘ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エエ　
エ　エ　エ　エ　：ｅＯｌ：：ｘ＝　　エ　エ　エ　エ
　エ　エ　エ　エ　　エ　エ工 ：Ｉ：：Ｉ：　　　肖エ　エ　エ　エ　Ｊ：　エ　エ　
エ　エ　エ　＝　ニー１８８　己　ｇ　　ｇｇｇｇｔ、
３ＣｇｇｇｇｇｇＦ’ｌ　　　Ｍ　　　ｌ”Ｉ　　　　
　　Ｆｌ　　　　　　（Ｑ　　　　　　Ｍ　　　　　　
　　　　　　　　ｌ”ｌ　　　Ｆ’１圃口８８８♂：ｅ
Ｏ；８；　己８ｇ８ ｃＩＮｌ　：Ｉ：エエエエエ：Ｉ：：！：エエエエエｘ
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１１１１１１１．ｌＩｌ、ＩＩａｃｙａａｏｏａｏａａ
ｃｙｃｔｃｙｏｃｙ工 工　　：！：　　　エ　　エ　　エ　　エ　　０　　エ
　　エ　　エ　　エ　　エ　　エ　　エ　　エ　　エ　
　エ　　エエ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　工　エ　
エ　エ　エ　エ　エ　エ　工　エＰＩ　　　Ｆ’ｌ　　
　ｌ’ｌ’ｌ　　　Ｆ’ｌ　　　ｌ−’Ｉ　　　Ｆ’ｌ
　　　Ｆｌ　　　ｌ’／Ｉ　　　ＰＩ　　　Ｆ’ｌ　　
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ｌ　　　Ｍ　　　Ｍ　　　Ｆ’１エ　　エ　　エ　　エ
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ｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕエ　　エ　　エ　　エ　　エ
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　エ　　エ　　エ　　エ　　エヘ、ヘハ エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　　　エ　エ　＝　エ　エ
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４、−１％４−−ｍ−ヘヘ（ｙ　（ｙ　Ｃｙ　Ｃｙ　Ｃ
ｙ　Ｃｙ　Ｃｙ　Ｃｒ　Ｃｒ　Ｃｒ　Ｃｒ　Ｃｙ　ＣＩ
　Ｃｙ　Ｃ１（ｙ　（ｙ　ｔ＋ｖ′ｌ　　　ｌ’Ｑ　　
　Ｆｌ　　　肖１’ｌ　　　Ｍ　　　Ｍ　　　ｌ”ｌ　
　　Ｆ’ｌ　　　Ｆ’ｌ　　　Ｍ　　　ｌ”Ｉ　　　Ｍ
　　Ｆ’ｌ　　　Ｆ’１ エ　エ　エ　：Ｉ：　　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　
エ　エ　エ　エｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕｕ 工　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　工　エ　エ　エ
　エ　エＡ ンａｙ　ｃｙ　ｃｒ　ｃｒ　ｃｙ　ｏ　ｃｒ　ｃｙ　ｏ
　ｃｙ　ｃｙ　ｃｙ　ｃｒ　ｃｙＣＩ：′″１エエエエ
エエエ：Ｉ：エエエエ工百エエ己工工 工 工　Ｑ　工　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　工　エ　エ
　エエ　エ　エ　エ　エ　工　エ　エ　エ　エ　エ　エ
　エ　　エェＭ　　　　　　　　　　　　　　　、１”
１工　エ　エ　Ｃ）：ｌ：：Ｅ：：Ｃ：　　エ　エエエ
エ：ｌ：ｕ：ｅ工＝ｅ　　工：ｃ：ｃ：ｌ：：Ｉ：　　
エ　エ　エ　工　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ
　エ＝　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　　　エ　エ　エ
　エ　エ　　エ　　エ　　エ工　工　エ　エ　エ　エ　
＝　エ　　　エ　エ　エ　エ　エ　　エ　　エ　　エー
二 ｃｆ４＋　　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ
　エ　：エ　　エ　　エ　　エ　　エ　　エ　　エ　　
エ　　エ　　エ　　エ　　エ　　エｃ、：″ｉエエエエ
エエエぢエエエ工エエＣＸＣＸ　００１０１０１０１Ｃ
ＩＣＩ０００Ｉ００エ ＝　エ　エ　エ　υ　工　工　Ｏｌ：　　エ　エ　エ　
エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エｉｒ＋＋ｒ′＋ｉ　　
む　さ　さ　ト　ト　ト　ト　さ　さ　さ　さ　む　さ
　さ　〉１　　　、＋　　　１　　　、、ｌ　　　ｌ　
　　ｌ　　　Ｉ　　　Ｉ　　　Ｉ　　　Ｉ　　　ｌ　　
　ｌ　　　ｌ　　　ｌ　　　Ｉ　　　Ｐ 喧０：工０：エエエエエエエエエ工エエ工　エ　エ　０
：　エ　エ　エ　エ　＝　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ
　エ　エＪ　（ν　ｕｌＬ）　（メ　（ν　（戸　（メ
　ｕ　（２（メ　（ν　（ν　（ν　（７（ν　（］（
］シｒ１エエエエエエエエエエ田エエ己 ＝　エ　エ　エ　０：　工　：ｅ　エ　エ　工　エ　エ
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ｏ２Ｃ２Ｈ５調製物 式ｌの化合物の有用な調製物は通常の方法で製造しうる
。それらは、粉剤、粒剤、錠剤、溶液、懸濁剤、乳剤、
水利剤、濃厚乳剤などを含む。これらの多くのものは直
接施用できる。噴霧用調製物は、適当な媒体中で増量で
き、数ビントル数百ガロン／ニーカーのｒＩＲ＝容量で
用いられる。概述すると調製物は、活性成分約１〜９９
重量％、及びａ）表面活性剤約０．１〜２０チ及びｂ）
固体又は液体希釈剤約５〜９９チの少くとも１種を含有
する。更に特に調製物はこれらの成分を凡そ以下に示す
割合で含有するであろう： 第Ｖ光 重量％ 活性成分　　希釈剤　表面活性剤 水利剤　　　　　　　２０−９０　　　０−７４　１−
１０水性懸濁剤　　　　　　５−５０　　４０−８４　
１−２０粉剤　　　　　　　　　１−９５　　　Ｔｏ−
９９０−５粒剤及び錠剤　　　　　１−９５　　　５−
９９　０−１５高強度組成物　　　　　９０−９９　　
０−１０　　０−２勿論表より低又は高量の活性成分も
、意図する用途及び化合物の物理性に応じて存在しうる
。表面活性の活性成分に対する高割合は特に望ましく、
調製物中への混入により又はタンクでの混合により達成
される。
代表的な固体稀釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）
ら著、”　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃ
ｉｄｅ　ＤｕｓｔＤｉｌｕｅ？Ｌｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒ
ｒｉｅｒｓ　−、第２版、ドランドプツクス社（Ｄｏｒ
ｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ、　Ｃａｌｄｗｅｌｌ、Ｎ、Ｊ、
）に記載されているが、他の固体、即ち天然及び合成固
体も使用しうる。水利剤及び濃厚粉剤には更に吸着性稀
釈剤が好適である。代表的な液体稀釈剤及び溶媒は、マ
ースデン（Ｍａｒａｄｅｎ　）著、“５ｏｌｖａｎｔｓ
　ｇｊＬｉｄｓ　”　、第２版、インターサイエンス社
（Ｉｎｔｇｒｓｉｅｎｃｅ、Ｎ、Ｙ、）、１９５０年に
記載　　　　　　１されている。ｏ、　ｉ　％以下の溶
解度は濃厚懸濁剤に好適であシ；濃厚液剤は好ましくは
０℃での相分離に対して安定である。”　ＭｃＣｕｔｃ
ｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｒｔｅｒ−ｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍ
ｔｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｔｎｂａｌ　”’　、７／ｌ
／７レツド出版社（Ａｌｌｗｒｅｒｄ　ｐｕｂＬ、ｃｏ
ｒｐ、、Ｎ、Ｊ、）、韮ひにシスリ（５ｉｓｅｌｙ　）
及びウッド（Ｆｏｏｄ）著、”　Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄ
ｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ、４ｇｅｎ
ｔｓ’″、ケミカル出版社（Ｃんｇ　ｍ　ｉ　６　ａ　
１ｐｕｂ　ｌ　、Ｃｏ　、　Ｉｎｃ　、　、Ｎ、Ｙ、　
）、１９６４年は、表面活性及びその推奨用途を表示し
ている。すべての調製物は、泡立ち、ケーク化、腐食、
微生物の生長などを減するために少量の添加剤を含有し
てもよい。好ましくは、各成分類は意図する使用に関す
る米国環境保護間に認可されているべきである。
そのような組成物の製造法は十分公知である。
液剤は各成分を単に混合することによって製造される。
微細な固体組成物は、ハンマーミル又は流体エネルギー
ミルを用いて混合し、普通粉砕することによって製造さ
れる。懸濁剤は、湿式ミル処理によって製造される〔参
照、リトラー（Ｌｉｔｔ−１ｅｒ）の米国特許第λ０６
０．０８４号〕。粒剤及び錠剤は、活性物質を予備成形
した粒状担体上に噴霧することにより又は凝集法により
製造しうる。
参照、Ｊ、Ｅ、プロウニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ　）著
、“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ−５Ｃｈｅｒｎ、１ｃ
ａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ。
１２月４日号、１４７頁（１９６７）、及びベリー　　
（Ｐａｒｒｙ　　）”４、　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｅｎ
ｇｉｎｅｅｒ’ｓ　　Ｈａｎｄ−ｂｏｏｋ　、第４版、
マツフグロウ・ヒル社（ＭｃＧｒαＷ−Ｈｉｌｌ、Ｎ、
Ｙ、）、１９７３年、８−５９／／頁。
更に調製の技術に関する文献については、例えば次のも
のを参照： １１、Ｍ、ルークス（Ｌｏｕｚ　）、米因特許第３，２
３５、３６１号、第６欄１６行〜第７欄１９行及び実施
例１０〜４１゜ ＲＪ−、ル７ケンバウ（ＬｌＬｃｋｅｎｂａｌｔ、ｇｈ
　）　、米国特許第λ３０９．１９２号、第５欄４３行
〜第７欄６２行及び実施例８．１２．１５．３９．４１
．５２．５３．５８．１３２．１３８〜１４０１１６２
〜１６４．１６６．１６７．１６９〜１８２゜ Ｈ，ジシン（Ｇｙｓｉｎ　）及びＥ、ヌスリ（Ｋｎｕ−
ｓｌｉ）、米国特許第２．８９１，８５５号ｆパ３欄６
６行〜第５欄１７行及び実施例１〜４゜ Ｇ、Ｃ、クリング−ｒ　ｙ　（ＫＬｉｎｇｍａｎ　）著
、“ＦｇｇｄＣｏｎｔｒａＬ　ａｓα５ｃｉｅｎｃｅ″
、ジョン壽つィリー拳アンド・サンズ社（Ｊｏｈｎ　Ｗ
ｉ１ｇｙαｎｄ　５ｏｎｓ。
Ｉｎｃ、　、　Ｎ、Ｙ、）　、　１９６１年、８１〜９
６頁。
Ｊ、Ｄ、フライヤ（Ｆｒｙｅｒ　）及びＳ、Ａ、エバン
ス（Ｅｖａｎｓ　）著、”　Ｆｇｇｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ
　Ｈａｎｄｂｏｏｋ”、第５版、ブラックウェル・サイ
エンティフィック・ＡプｌＪケ−’／ヨ７ズ（Ｂｌａｃ
Ｊｃｗｅｌｌ　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃＰｕｂｌｉｃａｔ
ｉｏｎｓ、　Ｏｒ；ｆｏｒｄ　）、１９６８年、１０１
〜１０３貞。
Ｊ、Ｂ、プツチャナン（Ｂｕｃｈａｎａｎ）、米国特許
へ５７６．８５４．１９７１年４月２７日、５七・１３
６行〜７欄７０行並ひに実施例１−４．１７．１０６お
よび１２１−１４０、 Ｒ，Ｒ，シエーファ−（Ｓｈａｆｆｅｒ）、米国′特許
３．５６Ｇ、６１６．１９７１年２月２日、５〈４８行
〜７柿２６行並びに実施例５−９および１１−１８、並
びに Ｅ、ソマース（Ｓｏｍｅｒｓ）著、１調台物（Ｆｏｒｍ
ｕｌａｔｉｏｎ）’、６章、トルグソン（Ｔｏｒｇｓｓ
ｏｎ））−Ｆｕｎｇｉｅｔｄｅｓ　’、［巻）アカデミ
ツクプレス、ニューヨーク、１９６７゜下記の実施例に
おいて、すべての部は断らない限９重量によるものとす
る。
実施例　？ 水利剤 一１Ｈ−ピラゾール−４−スルホ ンアミド　　　　　　　　　　　　　　８０％リダニン
スルホン酸ナトリウム　　　　　２％合合成非晶クシリ
カ　　　　　　　　　　５％カオリナイト　　　　　　
　　　　　　　　　１５％上記成分を混合し、ハンマー
ミルで粉砕して平均粒径ｔ２０ミクロン以下にした。こ
の物質を再混合し、包妓した。
実施例　１０ 油性懸濁剤 高級脂肪族炭化水素油　　　　　　　　　　７０チ上許
成分をサンドミル中で一緒に粉砕し、固体粒子全約５ミ
クロン以下に減じた。得られｆｃｌｖ濁液を、好ましく
は油で増量し又は水中に乳化した後、直接施用した。
実施例　１１ 油性懸濁剤 キシレン　　　　　　　　　　　　　　　５９％上記成
分を一緒にしそしてサンドミル中で一緒に粉砕して本質
的に全てが５ミクロン以下の粒子ｔ−ｉ造した。生成物
を直接使用することも、γ田で増量することも、又は水
中番ご乳イビさせることもできた。
実施例　１２ 溶液 ／アミド　　　　　　　　　　　　　　５％ジメチルホ
ルムアミド　　　　　　　　９５チ上紀成分を一緒にし
そして撹拌して溶液を製造し、それを低容量施用に使用
できた。
実施例　１５ 濃厚乳剤 キシレ／　　　　　　　　　　　　　　９１チ上記成分
を一緒にしそして活性成分が溶解するまで攪拌した。生
成物中に余分の未溶解物質が確実にないようにする友め
に包装操作中に微細スクリーンフィルターを使用した。
実施例　１４ 水性懸濁剤 リグニンスルホ／酸カルシウム　　　　　５．０％キサ
ンタンゴム　　　　　　　　　　　　α２％パラホルム
アルデヒド　　　　　　　　　１２％水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４９．１　％
上記成分をスラリー状としそしてサンドミル、ゾールミ
ルまたはローラーミル中で一兆軒粉砕して、本質的に全
ての寸法が５ミクロン以下の粒子全製造した。　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１実施例　
１５ 粉剤 ン薗エチ１１ノエステル　　　　　　　　　　１０％ア
タパルガイド　　　　　　　　　　　　１０チｆ１７石
８０％ 活性成分をアタパルがイトと配合し、次にハンマーミル
中に通して本質的に全てが２００ミクロン以下の粒子を
製造した。粉砕濃厚物を次゛に粉末状滑石と均質となる
まで配合した。
実施例　１６ 粒剤 実施例９の水利剤　　　　　　　９４％砂ｇＭ６チ 上記成分全ロータリー混合機または流動床混合機で混合
し、水を噴霧して粒状化した。殆んどの物質が所望の寸
法１．０〜１４２順（米国標準ふるい１８〜４０号）に
達したとき、粒子を取り出し、乾燥し、ふるいにかけた
１寸法の大きい物質は粉砕して所望の寸法にした。これ
らの粒子は活性成分ｔ−７５，２％含有した。
実施例　１７ 粒剤 実施例９の水利剤　　　　　　　１２．５％固体５０％
を含有する水和性粉剤のスラリーヲ、ｆｆル・コーン混
合機中においてアタノセルガイト粒子の表面に噴務した
。この粒子を乾燥して、包装した。
実施例　１８ 無水硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　１０％徂リグ
ニンスルホン酸カルシウム　　　　５％上記成分を混合
し、ハンマーミルで処理し、次いで約１２％の水で湿め
らし友、この混合物を直径約５露の円柱として押し出し
、これを切断して長さ５１１１１の錠剤とし友、これは
乾燥した後直接使用することができ、或いは乾燥した錠
剤を粉砕して米国標準ふるい２０号（開口（Ｌ　８４　
ｍｇ　）に供することができた。米国標準ふるい４０号
（開口α４２箇）にとどまる粒子を使用する穴めに包装
し、またふるい下は循環し次。
実施例　１９ 高濃厚剤 スルホンアミド　　　　　　　　　　　９５％合成無定
形シリカ　　　　　　　　　　　５％上記成分をハンマ
ーミル中で混合し且つ粉砕して、本質的にすべてか米国
標準ふるい５０号（開口αｓ　ｍ　）　ｔ−通過する高
濃厚剤を製造した１次いでこの物質を種々の方法で調製
物の製造に使用した。
用途 試験の結果は、本発明の化合物類が活性な除草剤でらる
ことを示している。それらは、すべての植物の完全な駆
除を期待する区域、例えば燃料貯蔵タンクの周辺、弾薬
庫周辺、工業貯蔵区域、駐車場、野外劇場、広告板周辺
、高速道路及び鉄道域における雑草の発芽前及び／又は
発芽後の駆除に対し広範囲の有用性を示す、他に、本化
合物は作物例えばイネ、小麦及び大麦中の雑草を発芽前
及び／又は発芽後に選択的に駆除するのにも有用である
。また、本化合物は植物の生長を改変させるにも有用で
るる、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　［本発
明の化合物の使用割合は、選択的又は総体的除草剤とし
ての使用、共存する作物種、駆除すべき雑草種、天候及
び気候、選択される処方物、施用法、存在する葉の量な
どを含む多くの因子によシ決定される。一般的に言って
、本化合物は約α０１０〜２Ｋｇ／ｈａの量で使用され
るべきである。この場合、軽い土壌及び／又は低有機物
質含量の土壌に対して使用するとき、雑草を選択的に駆
除するとき、或いは短期間の持続性だけが必要なときに
上記範囲の低量が使用される。
本発明の化合物は他の市販の除草剤、例えばトリアジン
、トリアゾール、ウラシル、尿素、アミド、ソフェニル
エーテル、カーバメート及びビピリソウム型の除草剤と
組合わせても使用できる。
本化合物の除草性は多くの温室での試験において示され
る。試験法及び結果は以下の通りでおる。
試験　Ａ メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｌａ　　ａｐ、）、イヌビエ
（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｔ）、カ
ラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）、チートゲラス（Ｂ
ｒｏｍｕｓｓｅｃａｌｉｎｕｓ）、ベルペットリーフ（
ＡｂｕｔＨｏｎｔｈａｏｐｈｒａＬ口）、アサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ　　Ｉｐ、ｌ））オナモミ（Ｘａｎｔｈｌ
ｕｍ　　ａｐ、）、モロコシ、トウモロコシ、ダイス、
ワタ、サトウダイコン、イネ、コムギの種およびハマス
ｒの塊茎を成長媒中に植え、植物に対して無害の溶媒中
に溶かした化学物ａｔ用いて発芽前の処理を行なった。
同時に、これらの作物および雑草種ヲ土＠／葉施用でも
処理し友、処理時に植物の高さは２−１８ｗの範囲であ
った。処理し友植物および対照植物ｋｍ床中で１６日間
保ち、そして全ての種を対照例と比較し、処理に対する
応答を視覚的に評価した。用いた評価法は、０即ち効果
なしから１０（または＆）即ち最大効果までの尺度を基
準とし友、随伴する文字記号は下記の意味を有する。
Ｃ＝黄化または順環； Ｂ＝焼け； Ｄ＝落　葉； Ｅ＝発芽阻止； Ｇ＝生長遅延； Ｈ＝影形成影響： Ｕ＝異常な色素形成； Ｘ；側芽刺激； Ｓ＝色素欠亡症； ６Ｙ＝膿瘍のできたつぼみ又は花 リリ υ　　　　　　　　　　己 ； の０Ｆ−１へＶ費１ψトロ■０−へｎ−のψ　　　［ｎ
　−−リ　寸　簀　−リ　−寸　−１鎖　−ψ　１　ψ
　の工　工　！：＝　　　　　　　　エ　エ　エ　工Ｃ
，）（ＪＣＪＵ２２（ＪＣＪＵ（Ｊ２ＺＱ　　％＆Ｉ　
　ｒ−＞　　　「Ｎ　　（％　　　＞　　　ｒ％　　　
１％　　　＞　　　Ｃ％　　　＞゛１巴巴己巴２ に Ｑ　　−０ 費　　　さ　　　９ ｏＯｏＯｏｏＯｏｏｏＯｏｏｏｏ ０１　　　　　　　　　　０　　　　　　　ＯＮ＋００
０００ＯＮＯＯＯＯ−ｒ○ （Ｊ　　　　ｌ　　　（り（ｊ（Ｊ　　　（り（５Ｃ５
０（！ｌ工ＯＮｏ　１ＯｆＮＩＮ（Ｎｏ（ＮＮＮｌ’Ｊ
ｊ’ＭＮＱ　　Ｏ工　　　　ＱＱＯ工 １、ｏ　　　　ω　　　　　１　　　　　の−〇のｏｏ
ｏｏＯｏｏｏｏｏｏｏｏｏＯ さ　　　　　　　　　　　　　　七 １　　　　　　　　　　　　　　」八 日 ！ 一７Ｑ只− ｏＯｏｏｏｏＯｏｏｏＯｏｏｏ。
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匡辷 ０００００００００　Ｑ　ＯＯＯＯＯ ｂ　　　　　　　　　　　　　　キ ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。
さ　　　　　　　　　　　　　七

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼　￥ I ￥ 〔式中、 Ｌは ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｌ＿１￥、▲数式
    、化学式、表等があります▼￥Ｌ＿２￥、▲数式、化学
    式、表等があります▼￥Ｌ＿１￥、▲数式、化学式、表
    等があります▼￥Ｌ＿４￥、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼￥Ｌ＿５￥、▲数式、化学式、表等があります
    ▼￥Ｌ＿６￥、または▲数式、化学式、表等があります
    ▼￥Ｌ＿７￥であり、 Ｑは１個のＳもしくはＯヘテロ原子を含有 している飽和の５−もしくは６−員環およ び１個のＳ、１個のＯ、１−３個のＮから 選択された１−３個のヘテロ原子を含有し ている不飽和の５−もしくは６−員環並び にそれらの組み合わせから選択され、そし てＱは任意にＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ハロアルキル、メルカプト、ベンジルチオ、ハロゲン、
    Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキルチ
    オ、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケ
    ニルチオ、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニルチオ、Ｃ＿３−Ｃ
    ＿４ハロアルケニルチオ、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルケニルオ
    キシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿２
    ハロアルキルチオ、Ｃ＿２−Ｃ＿４シアノアルキルチオ
    、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルコキシカルボニルアルキルチオ、
    Ｃ＿２−Ｃ＿５アルコキシアルキルチオまたはＣ＿３−
    Ｃ＿５アセチルアルキルチオから選択された１個以上 の基により置換されていてもよく、 ＷはＯまたはＳであり、 ＲはＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿１はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿３
    ハロアルキルまたは任意にＣｌ、ＮＯ＿２、ＣＨ＿３も
    しくはＯＣＨ＿３により置換されていてもよいフェニル
    であり、 Ｒ＿２はＨ、ＣｌまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿１＿４はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｆ、Ｃｌ、
    Ｂｒ、ＮＯ＿２、Ｃ＿１−Ｃ＿３ハロアルキルチオ、Ｃ
    ＿３−Ｃ＿４アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル、
    （Ｏ＿２Ｒ＿１＿７、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルチオ、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿３アルキルスルフィニル、Ｃ＿１−Ｃ＿３ア
    ルキルスルホニルまたはＳＯ＿２ＮＲ＾ I Ｒ＾IIであ
    り、Ｒ＿１＿５およびＲ＿１＿０は独立してＨ、Ｃ＿１
    −Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルコキシアルキル
    、Ｃ＿１−Ｃ＿３ハロアルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿３ハ
    ロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ
    ＿３アルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルスルホニル
    、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯ＿２Ｒ＿１＿７またはＳＯ＿２
    ＮＲ＾ I Ｒ＾IIであり、 Ｒ＾ I およびＲ＾IIは独立してＣ＿１−Ｃ＿３アルキ
    ルであり、 Ｒ＿１＿７はＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、ＣＨ＿２ＣＨ＝
    ＣＨ＿２、ＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃｌま
    たはＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣ＿Ｈ＿３であり、 Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−１￥、▲数式
    、化学式、表等があります▼￥Ａ−２￥、▲数式、化学
    式、表等があります▼￥Ａ−３￥▲数式、化学式、表等
    があります▼￥Ａ−４￥、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼￥Ａ−５￥、 ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−６￥または▲
    数式、化学式、表等があります▼￥Ａ−７であり、Ｘは
    Ｈ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキ
    シ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハ
    ロアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキルチオ、Ｃ＿１
    −Ｃ＿４アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ＿２−Ｃ＿３アル
    コキシアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルコキシアルコキシ
    、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルアミノまたはジ（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿３アルキル）アミノであり、 ＹはＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
    コキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４ハロアルキルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ
    ＿２−Ｃ＿５アルコキシアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿５アル
    コキシアルコキシ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルア
    ミノ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）アミノ、Ｃ＿３−
    Ｃ＿４アルケニルオキシ、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニルオ
    キシ、Ｃ＿２−Ｃ＿５アルキルチオアルキル、Ｃ＿２−
    Ｃ＿５アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿５
    アルキルスルホニルアルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアル
    キル、Ｃ＿３−Ｃ＿５シクロアルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４
    アルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒ＿５、▲数式、化学式、表等が
    あります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼または Ｎ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３であり、 ｍは２または３であり、 Ｌ＿１およびＬ＿２は独立してＯまたはＳであり、Ｒ＿
    ３はＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿４およびＲ＿５は独立してＣ＿１−Ｃ＿２アルキル
    であり、 ＺはＣＨまたはＮであり、 Ｙ＿１はＯまたはＣＨ＿２であり、 Ｘ＿１はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５または
    ＯＣＦ＿２Ｈであり、 Ｙ＿２はＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｘ＿２およびＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５またはＣＨ＿２Ｃ
    Ｆ＿３であり、Ｙ＿３はＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、
    ＳＣＨ＿３、ＳＣ＿２Ｈ＿５、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＳＣＦ＿
    ２Ｈ、ＣＨ＿３またはＣ＿２Ｈ＿５であり、Ｘ＿３はＣ
    Ｈ＿３またはＯＣＨ＿３であり、Ｘ＿４はＣＨ＿５、Ｏ
    ＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３または
    Ｃｌであり、そして Ｙ＿４はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３またはＯＣ＿２Ｈ＿５で
    あり、但し条件として １）ＸがＣｌ、Ｂｒ、ＦまたはＩであるときには、Ｚは
    ＣＨでありそしてＹはＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、Ｎ
    （ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿５、ＮＨＣＨ＿５、Ｎ（ＣＨ＿３
    ）＿２、ＮＨ＿２またはＯＣＦ＿２Ｈであり、 ２）ＸまたはＹがＯＣＦ＿２Ｈであるときには、ＺはＣ
    Ｈであり、 ３）ＷがＳであるときには、ＲはＨであり、ＡはＡ−１
    であり、そして ＹはＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２
    ＯＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＦ＿３、ＳＣＨ＿３、Ｏ
    ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２、ＯＣＨ＿２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ
    ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２また
    は▲数式、化学式、表等があります▼であり、４）Ｘお
    よびＹの炭素数の総数が４より大 きいときには、ＱおよびＲ＿２、Ｒ＿１＿４、Ｒ＿１＿
    ５またはＲ＿１＿６の炭素数の総数は１０以下であり、 そして ５）ＬがＬ−５、Ｌ−６またはＬ−７であ るときには、Ｑは炭素原子を介してピ ラゾール環と結合していなければなら ない〕 の化合物およびそれらの農業的に適している塩類。 ２、Ｑが ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ＿１￥、▲数式
    、化学式、表等があります▼￥Ｑ＿２￥、▲数式、化学
    式、表等があります▼￥Ｑ＿３￥、▲数式、化学式、表
    等があります▼￥Ｑ＿４￥、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼￥Ｑ＿５￥、▲数式、化学式、表等があります
    ▼￥Ｑ＿６￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ
    ＿７￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ＿８￥
    、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ＿９￥、▲数
    式、化学式、表等があります▼￥Ｑ＿１０￥、▲数式、
    化学式、表等があります▼￥Ｑ＿１１￥、▲数式、化学
    式、表等があります▼￥Ｑ＿１２￥、▲数式、化学式、
    表等があります▼￥Ｑ＿１３￥、▲数式、化学式、表等
    があります▼￥Ｑ＿１４￥、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼￥Ｑ＿１５￥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼￥Ｑ＿１６￥、▲数式、化学式、表等があります▼
    ￥Ｑ＿１７￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ
    ＿１８￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ＿１
    ９￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ＿２０￥
    、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ＿２１￥、▲
    数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ＿２２￥、▲数式
    、化学式、表等があります▼￥Ｑ＿２３￥、▲数式、化
    学式、表等があります▼￥Ｑ＿２４￥、▲数式、化学式
    、表等があります▼￥Ｑ−２５￥、▲数式、化学式、表
    等があります▼￥Ｑ−２６￥、▲数式、化学式、表等が
    あります▼￥Ｑ−２７￥、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼￥Ｑ−２８￥、▲数式、化学式、表等があります
    ▼￥Ｑ−２９￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥
    Ｑ−３０￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−
    ３１￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−３２
    ￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−３５￥、
    ▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−３４￥、▲数
    式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−３５￥、▲数式、
    化学式、表等があります▼￥Ｑ−３８￥、▲数式、化学
    式、表等があります▼￥Ｑ−３７￥、▲数式、化学式、
    表等があります▼￥Ｑ−３８￥、▲数式、化学式、表等
    があります▼￥Ｑ−３９￥、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼￥Ｑ−４０￥、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼￥Ｑ−４１￥、▲数式、化学式、表等があります▼
    ￥Ｑ−４２￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ
    −４３￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−４
    ４￥、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−４５￥
    、▲数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−４６￥、▲
    数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−４７￥または▲
    数式、化学式、表等があります▼￥Ｑ−４８￥であり、 Ｒ＿６およびＲ＿９が独立してＨまたはＣＨ＿３であり
    、Ｒ＿７がＨ、ＣＨ＿３またはＣｌであり、 Ｒ＿８がＨ、ＳＨ、ＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｓ（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル）、任意に１もしくは２個のハ
    ロゲン原子で置換されていてもよいＳ（Ｃ＿３−Ｃ＿４
    アルケニル）、Ｓ（Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル）、ＯＣ
    Ｈ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、ＳＣＦ＿２Ｈ、ＣＦ＿３
    、またはＣＮ、ＣＯ＿２Ｒ＿４、ＯＲ＿４もしくはＣ（
    Ｏ）ＣＨ＿３で置換されたＳ（Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル
    ）であり、 Ｒ＿１＿０およびＲ＿１＿１は独立してＨ、ＣＨ＿３ま
    たはＯＣＨ＿、であり、 Ｒ＿１＿２およびＲ＿１＿３は独立してＣＨ＿３または
    ＯＣＨ＿３であり、 Ｒ＿１＿８はＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキルまたはＣ＿１
    −Ｃ＿３アルキルチオであり、そして Ｒ＿１＿９がＣ＿１−Ｃ＿３アルキルまたはＣＨ＿２Ｃ
    Ｈ＝ＣＨ＿２であり、 但し条件として、ＬがＬ−５、Ｌ−６またはＬ−７であ
    るときにはＱはＱ−２５、Ｑ−２６、Ｑ−２７、Ｑ−２
    ８、Ｑ−４１、Ｑ−４２、Ｑ−４３またはＱ−４４では
    ない、特許請求の範囲第１項記載の化合物類。 ３、ＲがＨでありそしてＷがＯである、特許請求の範囲
    第２項記載の化合物類。 ４、Ｒ＿１がＣ＿１−Ｃ＿３アルキルであり、ＹがＣＨ
    ＿３、ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＮＨＣＨ＿４
    、ＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｃ≡ＣＨ、Ｃ≡ＣＣＨ＿３、ＣＨ
    （ＯＣＨ＿３）＿２、ＣＨ（ＣＨ＿３）＿２またはシク
    ロプロピルであり、Ｒ＿５がＨ、ＳＨ、ＣＨ＿３、ＳＣ
    Ｈ＿３またはＯＣＨ＿３であり、Ｒ＿１＿４がＨ、ＣＨ
    ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＯ＿２ＣＨ３、ＣＯ＿２Ｃ＿２
    Ｈ５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＯ＿２ＣＨ＿３、ＳＯ＿２Ｃ
    ＿２Ｈ＿５、ＯＣＦ＿２ＨまたはＳＯ＿２Ｎ（ＣＨ＿３
    ）＿２であり、そしてＲ＿１＿５およびＲ＿１＿６は独
    立してＨ、ＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＯ＿２ＣＨ＿３
    、ＣＯ＿２Ｃ＿２Ｈ＿５、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＳＯ＿２Ｃ
    Ｈ＿３、ＳＯ＿２Ｃ＿２Ｈ＿３、ＯＣＦ＿２Ｈ、または
    ＳＯ＿２Ｎ（ＣＨ＿３）＿２である、特許請求の範囲第
    ３項記載の化合物類。 ５、ＸがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、Ｃｌ
    、ＢｒまたはＯＣＦ＿２Ｈである、特許請求の範囲第４
    項記載の化合物類。 ６、ＡがＡ−１である、特許請求の範囲第５項記載の化
    合物類。 ７、ＬがＬ−１でありそしてＱがＱ−７、Ｑ−１３、Ｑ
    −１５、Ｑ−１７、Ｑ−１８、Ｑ−２４、Ｑ−３１、Ｑ
    −３２、Ｑ−３３、Ｑ−３７、Ｑ−４５、Ｑ−４６、Ｑ
    −４７およびＱ−４８からえらばれる、特許請求の範囲
    第６項記載の化合物類。 ８、ＬがＬ−２でありそしてＱがＱ−７、Ｑ−１３、Ｑ
    −１５、Ｑ−１７、Ｑ−１８、Ｑ−２４、Ｑ−３１、Ｑ
    −３２、Ｑ−３３、Ｑ−３７、Ｑ−４５、Ｑ−４６、Ｑ
    −４７およびＱ−４８からえらばれる、特許請求の範囲
    第６項記載の化合物類。 ９、ＬがＬ−７でありそしてＱがＱ−３１である、特許
    請求の範囲第６項記載の化合物類。 １０、Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
    ル）アミノカルボニル〕−１，５−ジメチル−３−〔５
    −（メチルチオ）−１，３，４−オキサジアゾール−２
    −イル〕−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホンアミドであ
    る、特許請求の範囲第１項記載の化合物類。 １１、Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
    −トリアジン−２−イル）−アミノカルボニル〕−１，
    ５−ジメチル−３−〔５−（メチルチオ）−１，３，４
    −オキサジアゾール−２−イル〕−１Ｈ−ピラゾール−
    ４−スルホンアミドである、特許請求の範囲第１項記載
    の化合物類。 １２、Ｎ−〔（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−
    ２−イル）アミノカルボニル〕−１，３−ジメチル−５
    −〔５−（２−プロペニルチオ）−１，３，４−オキサ
    ジアゾール−２−イル〕−１Ｈ−ピラゾール−４−スル
    ホンアミドである、特許請求の範囲第１項記載の化合物
    類。 １３、Ｎ−〔４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル
    ）アミノカルボニル〕−４−（５−メチカプト−１，３
    ，４−オキサジアゾール−２−イル）−１，５−ジメチ
    ル−１Ｈ−ピラゾール−３−スルホンアミドである、特
    許請求の範囲第１項記載の化合物類。 １４、３−〔〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
    イル）アミノカルボニル〕アミノスルホニル〕−１−（
    ２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸
    メチルエステルである、特許請求の範囲第１項記載の化
    合物類。 １５、有効量の特許請求の範囲第１項記載の化合物およ
    び表面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの一種から
    なる、望ましくない植物の生長を調節するのに適してい
    る農業的に適する組成物。 １６、有効量の特許請求の範囲第２項記載の化合物およ
    び表面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの一種から
    なる、望ましくない植物の生長を調節するのに適してい
    る農業的に適する組成物。 １７、有効量の特許請求の範囲第３項記載の化合物およ
    び表面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの一種から
    なる、望ましくない植物の生長を調節するのに適してい
    る農業的に適する組成物。 １８、有効量の特許請求の範囲第４項記載の化合物およ
    び表面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの一種から
    なる、望ましくない植物の生長を調節するのに適してい
    る農業的に適する組成物。 １９、有効量の特許請求の範囲第５項記載の化合物およ
    び表面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの一種から
    なる、望ましくない植物の生長を調節するのに適してい
    る農業的に適する組成物。 ２０、有効量の特許請求の範囲第６項記載の化合物およ
    び表面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの一種から
    なる、望ましくない植物の生長を調節するのに適してい
    る農業的に適する組成物。 ２１、有効量の特許請求の範囲第７項記載の化合物およ
    び表面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの一種から
    なる、望ましくない植物の生長を調節するのに適してい
    る農業的に適する組成物。 ２２、有効量の特許請求の範囲第８項記載の化合物およ
    び表面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの一種から
    なる、望ましくない植物の生長を調節するのに適してい
    る農業的に適する組成物。 ２３、有効量の特許請求の範囲第９項記載の化合物およ
    び表面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの一種から
    なる、望ましくない植物の生長を調節するのに適してい
    る農業的に適する組成物。 ２４、有効量の特許請求の範囲第１０項記載の化合物お
    よび表面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの一種か
    らなる、望ましくない植物の生長を調節するのに適して
    いる農業的に適する組成物。 ２５、有効量の特許請求の範囲第１１項記載の化合物お
    よび表面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの一種か
    らなる、望ましくない植物の生長を調節するのに適して
    いる農業的に適する組成物。 ２６、有効量の特許請求の範囲第１２項記載の化合物お
    よび表面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの一種か
    らなる、望ましくない植物の生長を調節するのに適して
    いる農業的に適する組成物。 ２７、有効量の特許請求の範囲第１３項記載の化合物お
    よび表面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの一種か
    らなる、望ましくない植物の生長を調節するのに適して
    いる農業的に適する組成物。 ２８、有効量の特許請求の範囲第１４項記載の化合物お
    よび表面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの一種か
    らなる、望ましくない植物の生長を調節するのに適して
    いる農業的に適する組成物。 ２９、有効量の特許請求の範囲第１５項記載の化合物お
    よび表面活性剤、固体または液体希釈剤のうちの一種か
    らなる、望ましくない植物の生長を調節するのに適して
    いる農業的に適する組成物。 ３０、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第１項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節する方法。 ３１、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第２項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節する方法。 ３２、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第３項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節する方法。 ３３、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第４項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節する方法。 ３４、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第５項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節する方法。 ３５、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第６項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節する方法。 ３６、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第７項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節する方法。 ３７、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第８項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節する方法。 ３８、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第９項記載の化合物を適用することからなる、望ましく
    ない植物の生長を調節する方法。 ３９、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第１０項記載の化合物を適用することからなる、望まし
    くない植物の生長を調節する方法。 ４０、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第１１項記載の化合物を適用することからなる、望まし
    くない植物の生長を調節する方法。 ４１、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第１２項記載の化合物を適用することからなる、望まし
    くない植物の生長を調節する方法。 ４２、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第１３項記載の化合物を適用することからなる、望まし
    くない植物の生長を調節する方法。 ４３、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第１４項記載の化合物を適用することからなる、望まし
    くない植物の生長を調節する方法。 ４４、保護しようとする場所に有効量の特許請求の範囲
    第１５項記載の化合物を適用することからなる、望まし
    くない植物の生長を調節する方法。
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