JPS61126084A - ４−アミノコチニン及びその製造方法 - Google Patents
４−アミノコチニン及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS61126084A JPS61126084A JP24819284A JP24819284A JPS61126084A JP S61126084 A JPS61126084 A JP S61126084A JP 24819284 A JP24819284 A JP 24819284A JP 24819284 A JP24819284 A JP 24819284A JP S61126084 A JPS61126084 A JP S61126084A
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- JP
- Japan
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- nicotine
- amount
- cotinine
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
び、その製造方法に関するものである。
る治療など医学的、及び生物学的研究分野において盛ん
に行なわれており、たとえば、インシーリン、モルフイ
ン、 Ｌ８Ｄなどの人工抗原が実際に合成され、これら
が研究の進展に大きく寄与していることは周知のことで
ある。ニコチンについても喫煙医学的見地から、これが
人体に及ぼす影響について長年にわたり研究が続けられ
ており、これらの人工抗原も合成され、これが微貴二コ
チ／の放射免疫定量への応用についても実際に行なわれ
ている。
に行なわれており、たとえば、インシーリン、モルフイ
ン、 Ｌ８Ｄなどの人工抗原が実際に合成され、これら
が研究の進展に大きく寄与していることは周知のことで
ある。ニコチンについても喫煙医学的見地から、これが
人体に及ぼす影響について長年にわたり研究が続けられ
ており、これらの人工抗原も合成され、これが微貴二コ
チ／の放射免疫定量への応用についても実際に行なわれ
ている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかし、天然の葉たばこ中に存在するニコチンはすべて
１体で存在しているので１通常必要とされる人工抗原の
抗体は１体のみに特異的に反応するものが望ましいが、
従来の人工抗原の合成方法の多くは、その合成過程１／
７：おいてラセミ化を起こしてしまう。そのため、通常
必要とされる人工抗原の１体抗体産出能力を半減してし
まう欠点があった。この欠点を改善したニコチン誘導体
とじて本発明の化合物に類似した光学活性なニコチン誘
導体が提案されている（持分、昭５４−９１４）＋ＩＬ
かし、このニコチン誘導体は、単離精製が煩雑であり、
また極めて吸湿性の高い化合物であるため。
１体で存在しているので１通常必要とされる人工抗原の
抗体は１体のみに特異的に反応するものが望ましいが、
従来の人工抗原の合成方法の多くは、その合成過程１／
７：おいてラセミ化を起こしてしまう。そのため、通常
必要とされる人工抗原の１体抗体産出能力を半減してし
まう欠点があった。この欠点を改善したニコチン誘導体
とじて本発明の化合物に類似した光学活性なニコチン誘
導体が提案されている（持分、昭５４−９１４）＋ＩＬ
かし、このニコチン誘導体は、単離精製が煩雑であり、
また極めて吸湿性の高い化合物であるため。
保管や＊り扱いが不便である。
本発明は、このような従来の公知のニコチン誘導体に伴
なう欠点がなく、合成方法及び単離方法が極めて容易で
、かつ、光学純度を保つたまま製造しつるニコチン誘導
体を提供することを目的としたものであるｅ （問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は次式に示す４−アミノニコチ／及び
、その製造方法である、。
なう欠点がなく、合成方法及び単離方法が極めて容易で
、かつ、光学純度を保つたまま製造しつるニコチン誘導
体を提供することを目的としたものであるｅ （問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は次式に示す４−アミノニコチ／及び
、その製造方法である、。
ｕｔ
本化合物は、文献未載の新規化合物であり、以下にその
物性値を示す〇 ４−アミノニコチン 性状：白色結晶 融点：】２５〜１２６℃ ＨＮＭＲ（溶媒ＣＤＣＬ３．内部標準ＴＭ３） ； （
ｐｐｍ）１．８６（ｍ、 ２Ｈ） 、 １．９８（ｍ
、 ＩＨ） 、 ２．０２（ｒｒ＋ 、 １ｔ（）２．
１８（ｓ 、３Ｈ）、２．２２（ｔ、Ｊ−−８，７Ｈｚ
、ＩＨ）。
物性値を示す〇 ４−アミノニコチン 性状：白色結晶 融点：】２５〜１２６℃ ＨＮＭＲ（溶媒ＣＤＣＬ３．内部標準ＴＭ３） ； （
ｐｐｍ）１．８６（ｍ、 ２Ｈ） 、 １．９８（ｍ
、 ＩＨ） 、 ２．０２（ｒｒ＋ 、 １ｔ（）２．
１８（ｓ 、３Ｈ）、２．２２（ｔ、Ｊ−−８，７Ｈｚ
、ＩＨ）。
３．１２（ｔ 、Ｊ＝８．７Ｈｚ 、 ＬＨ） 、 ３
．１６（ｔ 、Ｊ＝９．４Ｈｚ 。
．１６（ｔ 、Ｊ＝９．４Ｈｚ 。
ＩＨ） 、５．６０（ｂｓ 、２Ｈ） 、６．４１（ｄ
、Ｊ＝５．４Ｈｚ 、 ＩＨ）ＣＮＭＲ（溶［ＣＤＣ
Ｌ３． 内ｇｌｌｌ［ｆｌｋＴＭ８）； （ｐｐｍ）２
２．６１（ｔ ）、 ３０．１５（ｔ ）、 ４０．０
９（（１） 、５６．５８（ｔ）、７０．００（ｄ）、
１１０．０９（ｄ）、Ｊ１９．２７（ｓ）１４８．８６
（ｄ）、１４９．８３（ｄ） 、 ｔｓｚ、４ｓ（ｓ）
ＭＡ８８； （Ｍ／Ｚ） １７７（Ｍ十： ２２）、８４（５４）、１１９（１４
）、１２１（４２）。
、Ｊ＝５．４Ｈｚ 、 ＩＨ）ＣＮＭＲ（溶［ＣＤＣ
Ｌ３． 内ｇｌｌｌ［ｆｌｋＴＭ８）； （ｐｐｍ）２
２．６１（ｔ ）、 ３０．１５（ｔ ）、 ４０．０
９（（１） 、５６．５８（ｔ）、７０．００（ｄ）、
１１０．０９（ｄ）、Ｊ１９．２７（ｓ）１４８．８６
（ｄ）、１４９．８３（ｄ） 、 ｔｓｚ、４ｓ（ｓ）
ＭＡ８８； （Ｍ／Ｚ） １７７（Ｍ十： ２２）、８４（５４）、１１９（１４
）、１２１（４２）。
１３４（２０）、１４８（４０）、 １６２（１００）
、１７６（１１）旋光度： （禽） ＝ ９５．２’
（ｃ＝０．７． ＭｅＯＨ）４−アミノニコチンは、コ
チ二ノを過酸で酸化してコチニンーＮ−オキシドとした
後、濃硫酸。
、１７６（１１）旋光度： （禽） ＝ ９５．２’
（ｃ＝０．７． ＭｅＯＨ）４−アミノニコチンは、コ
チ二ノを過酸で酸化してコチニンーＮ−オキシドとした
後、濃硫酸。
発煙硝酸でニトロ化し、酢酸中、鉄で還元した後、シボ
２ンで還元することＫより容易に得ることができる。以
下に、その製造方法を後述の製造例にもとづいて詳細に
説明する。
２ンで還元することＫより容易に得ることができる。以
下に、その製造方法を後述の製造例にもとづいて詳細に
説明する。
コチ二ノを、コチニンに対し２〜５倍量、望ましくは３
倍量の酢酸に溶解させ、酢酸に対し０．２倍量の３０％
過酸化水素水を加え、７０℃で１〜１０時間、望ましく
は５時間反応させる。反応後減圧下溶媒を留去させ、エ
チルアルコール、メチルアルコール等のアルコールを適
当量加え、過剰の過酸化水素を分解させ、水を加え減圧
下溶媒を留去させる。得られた油状物質に炭酸カリウム
。
倍量の酢酸に溶解させ、酢酸に対し０．２倍量の３０％
過酸化水素水を加え、７０℃で１〜１０時間、望ましく
は５時間反応させる。反応後減圧下溶媒を留去させ、エ
チルアルコール、メチルアルコール等のアルコールを適
当量加え、過剰の過酸化水素を分解させ、水を加え減圧
下溶媒を留去させる。得られた油状物質に炭酸カリウム
。
炭酸ナトリウム等のアルカリを加え中和させ、クロロフ
ォルム、ジクロロメタン等の有機溶媒で抽出し、硫酸ナ
トリウム、硫酸マグネシウム等で乾燥させ、減圧下溶媒
金留去させると、コチニンーＮ−オキシドが収率９５〜
９９％で白色結晶として得られる。
ォルム、ジクロロメタン等の有機溶媒で抽出し、硫酸ナ
トリウム、硫酸マグネシウム等で乾燥させ、減圧下溶媒
金留去させると、コチニンーＮ−オキシドが収率９５〜
９９％で白色結晶として得られる。
得うれたコチニンーＮ−オキシドを、それ（対し１０〜
２００〜２０倍量くは１２２倍量濃硫酸及び同量の発煙
硝酸く溶解させ、１３０℃で３〜１０時間、望ましくは
５時間反応させる。反応後１反応液を、加えたβ硫酸の
２倍号程度の氷に注意深く注ぐ０次に、炭酸カリウム、
炭酸ナトリウム等のアルカリを加え中和し、クロロフォ
ルム、ジクロロメタン等の有機溶媒で抽出する０抽出液
を硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム等で乾燥させた後
、減圧下溶媒を留去し、少量のクロロフォルムで再結晶
させると、４−ニトロコチニｙ−Ｎ−オキシドが収率３
０〜４５％で薄黄色の結晶として得られる。
２００〜２０倍量くは１２２倍量濃硫酸及び同量の発煙
硝酸く溶解させ、１３０℃で３〜１０時間、望ましくは
５時間反応させる。反応後１反応液を、加えたβ硫酸の
２倍号程度の氷に注意深く注ぐ０次に、炭酸カリウム、
炭酸ナトリウム等のアルカリを加え中和し、クロロフォ
ルム、ジクロロメタン等の有機溶媒で抽出する０抽出液
を硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム等で乾燥させた後
、減圧下溶媒を留去し、少量のクロロフォルムで再結晶
させると、４−ニトロコチニｙ−Ｎ−オキシドが収率３
０〜４５％で薄黄色の結晶として得られる。
得うれた４−ニトロコチニノーＮ−オキシドを、それに
対し５〜２０倍量、望ましくは８倍量の酢酸ニ溶解させ
、４−ニトロコチニンーＮ−オキシドに対し１〜３倍量
、望ましくは２倍量の鉄粉を加え、２〜１０時間、望ま
しくは３時間酢酸の沸点で還流させるａ反応後、未反応
の鉄粉をろ過し、減圧下酢酸を留去した後、炭酸カリウ
ム、炭酸すトリウム等のアルカリで中和し、クロロフォ
ルム。
対し５〜２０倍量、望ましくは８倍量の酢酸ニ溶解させ
、４−ニトロコチニンーＮ−オキシドに対し１〜３倍量
、望ましくは２倍量の鉄粉を加え、２〜１０時間、望ま
しくは３時間酢酸の沸点で還流させるａ反応後、未反応
の鉄粉をろ過し、減圧下酢酸を留去した後、炭酸カリウ
ム、炭酸すトリウム等のアルカリで中和し、クロロフォ
ルム。
ジクロロメタン等の有機溶媒で抽出し、硫酸ナトリウム
、硫酸マグネシウム等で乾燥させ、減圧下溶媒を留去さ
せた後、少量のクロロフォルムで再結晶させると、４−
アｉノコチニンが収率４０〜６５４で白色結晶として得
られる。次に、得られた４−アミノコチニンと、それに
対し４〜８倍量。
、硫酸マグネシウム等で乾燥させ、減圧下溶媒を留去さ
せた後、少量のクロロフォルムで再結晶させると、４−
アｉノコチニンが収率４０〜６５４で白色結晶として得
られる。次に、得られた４−アミノコチニンと、それに
対し４〜８倍量。
望ましくは５倍量の水素化ホウ素ナトリウムを、４−ア
ミノコチニンに対し８〜２０倍量、望しくけ、１０倍量
のジグリムに溶解し、水素化ホウ素ナトリウムに対し１
．２５倍量の３７７化ホウ素。
ミノコチニンに対し８〜２０倍量、望しくけ、１０倍量
のジグリムに溶解し、水素化ホウ素ナトリウムに対し１
．２５倍量の３７７化ホウ素。
エーテル錯体をゆっくり滴下するＯ滴下後、室温で、３
〜５時間、望ましくは４時間攪拌させる。
〜５時間、望ましくは４時間攪拌させる。
その後、はじめに加えた４−アミノコチニンに対し５〜
２０倍量、望ましくは１０倍量の１０％塩酸に反応液を
注ぎ、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリで
中和し、はじめに加えた４−アミノコチニンに対し３０
倍量のクロロフォルムで抽出する。減圧下溶媒を留去す
ると、４−アミンニコチンが白色結晶として収率５０〜
７０チで得ることかできる。
２０倍量、望ましくは１０倍量の１０％塩酸に反応液を
注ぎ、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等のアルカリで
中和し、はじめに加えた４−アミノコチニンに対し３０
倍量のクロロフォルムで抽出する。減圧下溶媒を留去す
ると、４−アミンニコチンが白色結晶として収率５０〜
７０チで得ることかできる。
以上詳細に説明したように、本発明による製造方法は、
アミノ基が位置選択的に４位に導入でき。
アミノ基が位置選択的に４位に導入でき。
さらに光学純度を失なうことなく製造することができる
ことから、後で述べるように、ニコチンの人工抗厘とし
て極めて重要な特徴である。ピリジン環、ピロリジン環
、さらに光学活性を維持しているという利点がある◎ （実施例） ｌ ＱＱｍ Ｉナスフラスコ中、３．４１ （２０ｍｍ
ｏｌ ）のコチニンを、１２ｍ１の酢酸に溶解させ、そ
の溶液中に３０％過酸化水素２．４ｍｌを加え７０℃で
５時間反応させる。反応後、減圧下酢酸を留去しエチル
アルコールを加え過剰の過酸化水素を処理し、水を加え
減圧下溶媒を留去し、炭酸カリウムで中和し、クロロフ
ォルムで抽出し硫酸ナトリウムで乾燥させ溶媒を留去し
、コチ二ノーＮ−オキシドを白色結晶として３．７．９
（収″＄９８％）得九〇得られたコチニンーＮ−オキシ
ド３．７Ｊｉｌ（１９ｍｍｏ１）を１００ｍ１ナスフラ
スコ中、濃硫酸４Ｑｍｌ。
ことから、後で述べるように、ニコチンの人工抗厘とし
て極めて重要な特徴である。ピリジン環、ピロリジン環
、さらに光学活性を維持しているという利点がある◎ （実施例） ｌ ＱＱｍ Ｉナスフラスコ中、３．４１ （２０ｍｍ
ｏｌ ）のコチニンを、１２ｍ１の酢酸に溶解させ、そ
の溶液中に３０％過酸化水素２．４ｍｌを加え７０℃で
５時間反応させる。反応後、減圧下酢酸を留去しエチル
アルコールを加え過剰の過酸化水素を処理し、水を加え
減圧下溶媒を留去し、炭酸カリウムで中和し、クロロフ
ォルムで抽出し硫酸ナトリウムで乾燥させ溶媒を留去し
、コチ二ノーＮ−オキシドを白色結晶として３．７．９
（収″＄９８％）得九〇得られたコチニンーＮ−オキシ
ド３．７Ｊｉｌ（１９ｍｍｏ１）を１００ｍ１ナスフラ
スコ中、濃硫酸４Ｑｍｌ。
発煙硝酸４０ｍ１ に溶解させ１３０℃で５時間反応さ
せる。反応後１反応液をｌｏＯｍｌ の氷に注ぎ炭散カ
リウムで中和し、クロロフォルムで抽出し硫酸ナトリウ
ムで乾燥させ溶媒を留去した後、少食のクロロフォルム
で再結晶させ、４−ニトロコチニノーＮ−オキシドを薄
黄色の針状結晶として１．８、Ｐ（収率４０％）得た。
せる。反応後１反応液をｌｏＯｍｌ の氷に注ぎ炭散カ
リウムで中和し、クロロフォルムで抽出し硫酸ナトリウ
ムで乾燥させ溶媒を留去した後、少食のクロロフォルム
で再結晶させ、４−ニトロコチニノーＮ−オキシドを薄
黄色の針状結晶として１．８、Ｐ（収率４０％）得た。
得られた４−ニトロコチニｙ−Ｎ−オキシド１、８１７
（７，６ｒｒｉｍｏ ＋ ）を１００ｍ１ナスフラス
コ中、酢酸２Ｑｍｌ Ｋ溶解させ、鉄粉４ｇを加え３時
間還流させる。反応後、未反応の鉄粉をろ過し、減圧下
酢酸を留去した後、炭酸カリウムで中和し、水酸化鉄を
ろ別し、クロロフォルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾
燥させ、溶媒を減圧下留去した後、少量のクロロフォル
ムで再結晶させ、４−アミノコチニンを１．０ ＃ （
収率６２憾）得た。
（７，６ｒｒｉｍｏ ＋ ）を１００ｍ１ナスフラス
コ中、酢酸２Ｑｍｌ Ｋ溶解させ、鉄粉４ｇを加え３時
間還流させる。反応後、未反応の鉄粉をろ過し、減圧下
酢酸を留去した後、炭酸カリウムで中和し、水酸化鉄を
ろ別し、クロロフォルムで抽出し、硫酸ナトリウムで乾
燥させ、溶媒を減圧下留去した後、少量のクロロフォル
ムで再結晶させ、４−アミノコチニンを１．０ ＃ （
収率６２憾）得た。
得られた４−アミノコチニン１−９１ （１０ｍｍ０ｔ
）と水素化ホウ素ナトリウム１．９ ｆｌ （５０ｍｍ
ｏ ｌ ）を、滴下後、室温で４時間攪拌させた後、１
０チ塩駿２０ｍ１中に注ぎ、次いで水酸化ナトリウムで
中和し、クロロフォルムで抽出する０硫散ナトリウムで
乾燥させた後、溶媒を減圧下留去し減圧蒸留Ｋかけ、ｉ
’Ｃ（２ｍｍＨｇ ）留分として４−アミンニコチンを
１．０．９ （収率５６％）得た〇（発明の効果） ４−アミンニコチンは上述したように、カルボキシル基
を有する蛋白質などの高分子化合、物とべプチド合成試
薬を用いて結合させることにより、ニコチンの人工抗原
として利用することができ、これらの人工抗原は高い抗
体価の抗体を産出せしめる能力がある。すなわち１本発
明の化合物の構造式から明らかなように、これらの人工
抗原は本発明化合物の一級アミ７基において高分子化合
物と結合しているので、ニコチンの構造、特にその特徴
であるピリジン環、Ｎ−メチルビ四リジン環になんらの
変化を加えることなく、特異性の高い抗体を産出せしめ
る一因となっている。
）と水素化ホウ素ナトリウム１．９ ｆｌ （５０ｍｍ
ｏ ｌ ）を、滴下後、室温で４時間攪拌させた後、１
０チ塩駿２０ｍ１中に注ぎ、次いで水酸化ナトリウムで
中和し、クロロフォルムで抽出する０硫散ナトリウムで
乾燥させた後、溶媒を減圧下留去し減圧蒸留Ｋかけ、ｉ
’Ｃ（２ｍｍＨｇ ）留分として４−アミンニコチンを
１．０．９ （収率５６％）得た〇（発明の効果） ４−アミンニコチンは上述したように、カルボキシル基
を有する蛋白質などの高分子化合、物とべプチド合成試
薬を用いて結合させることにより、ニコチンの人工抗原
として利用することができ、これらの人工抗原は高い抗
体価の抗体を産出せしめる能力がある。すなわち１本発
明の化合物の構造式から明らかなように、これらの人工
抗原は本発明化合物の一級アミ７基において高分子化合
物と結合しているので、ニコチンの構造、特にその特徴
であるピリジン環、Ｎ−メチルビ四リジン環になんらの
変化を加えることなく、特異性の高い抗体を産出せしめ
る一因となっている。
さらに、本発明化合物よシ得られた人工抗原が動物体内
に産出させる抗体はｔ−ニコチンに対して特異的に反応
し、ｄ−ニコチンとの交叉反応が小さいなど従来知られ
ているニコチンの人工抗原に比し極めてすぐれた利点が
ある。
に産出させる抗体はｔ−ニコチンに対して特異的に反応
し、ｄ−ニコチンとの交叉反応が小さいなど従来知られ
ているニコチンの人工抗原に比し極めてすぐれた利点が
ある。
手続補正書（自発）
昭和６０年Ｉ月２１日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式で表される４−アミノニコチン ▲数式、化学式、表等があります▼ ２ コチニンを過酸で処理しコチニン−Ｎ−オキシドと
した後濃硫酸、発煙硝酸と反応させ、４−ニトロコチニ
ン−Ｎ−オキシドとし、酢酸中、鉄で還元した後、ジボ
ランで還元することを特徴とする４−アミノニコチンの
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24819284A JPS61126084A (ja) | 1984-11-26 | 1984-11-26 | ４−アミノコチニン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24819284A JPS61126084A (ja) | 1984-11-26 | 1984-11-26 | ４−アミノコチニン及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61126084A true JPS61126084A (ja) | 1986-06-13 |
| JPH0160469B2 JPH0160469B2 (ja) | 1989-12-22 |
Family
ID=17174570
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24819284A Granted JPS61126084A (ja) | 1984-11-26 | 1984-11-26 | ４−アミノコチニン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61126084A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992012975A1 (en) * | 1991-01-16 | 1992-08-06 | Abbott Laboratories | Haptens, tracers, immunogens and antibodies for immunoassays for cotinine |
-
1984
- 1984-11-26 JP JP24819284A patent/JPS61126084A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992012975A1 (en) * | 1991-01-16 | 1992-08-06 | Abbott Laboratories | Haptens, tracers, immunogens and antibodies for immunoassays for cotinine |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0160469B2 (ja) | 1989-12-22 |
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