JPS61127768A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明はコーティング用エポキシ樹脂組成物に関し、さ
らに詳しくは、光による良好な速硬化性を有し、かつ、
得られる硬化物が優れた接着性、柔軟性、透明性及び表
面の平滑性を有するコーティング用エポキシ樹脂組成物
に関する。

〔発明の技術的背景とその問題点〕

一般に、紙、プラスチックフィルム、鉄、亜鉛、アルミ
ニウム、銅などの金属板のコーテイング材としては表面
の汚れ防止及び表面のサビ止めなどのために、各種の合
成樹脂が広く使用されている。

第１に、このコーテイング材としてはエポキシアクリレ
ート、ポリエステルアクリレート、ウレタンアクリレー
ト、各種のアクリル系モノマーなどのアクリル官能性樹
脂などが挙げられる。これらのアクリル官能性樹脂は、
光硬化性が良好で、しかも無溶剤でよいため、省エネル
ギー、省力化などの社会の要請に適う利点を有する反面
、硬化時の収縮が大きい、密着性が悪いという大きな欠
点を有していた。

第２に、このコーテイング材としては、エポキシ樹脂、
硬化剤からなる光硬化性エポキシ樹脂組成物が挙げられ
る。この硬化剤は、次式：（式中、Ｘはヨウ素原子、イ
オウ原子、ジアゾ基などを表わし、ＹはＢＦ４、ＰＦい
　Ａｓｐ、、５ｂｒ６などを表わす） で示される錯体が使用されている。しかしながら、この
組成物は硬化時の収縮、密着性は改度されるものの、硬
化に長時間を要するという欠点を有していた。

〔発明の目的〕

本発明の目的は上記した欠点の解消にあり、光による良
好な速硬化性を有し、かつ、得られる硬化物が優れた接
着性、柔軟性、透明性及び表面の平滑性を有するコーテ
ィング用エポキシ樹脂組成物を提供することである。

〔発明の概要〕

本発明のコーティング用エポキシ樹脂組成物は、ピ）ア
クリル酸又はメタクリル酸変性エポキシ樹脂（→エポキ
シ樹脂 ｅうアルミニウム化合物 に）ベルオキシシリル基を有するケイ素化合物（ホ）ポ
リビニルアセタール樹脂 から成ることを特徴とするものである。

本発明に使用されるアクリル酸又はメタクリル酸変性エ
ポキシ樹脂（へ）とは、エポキシ樹脂にアクリル酸また
はメタクリル酸を反応せしめることＫよシ得られる化合
物であって、同一分子中にアクリル基またはメタクリル
基とエポキシ基とを有するものをいう。側基は１分子中
にそれぞれ少なくとも１個存在していればよく、分子中
に存在するそれらの基の数は格別限定されない。かかる
変性エポキシ樹脂は、例えば、エポキシ樹脂とアクリル
酸もしくはメタクリル酸とを、塩化コリン等の触媒存在
下、トルエン等の有機溶剤中にて反応せしめ、しかる後
溶剤を除去することによシ得られる。

上記反応に用いられるエポキシ樹脂としては、例えば、
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂；ビスフェノールＡ型
エポキシ樹脂；フェノールノボラック型エポキシ樹脂；
脂環式エポキシ樹脂；トリグリシジルイソシアネートや
ヒダントインエポキシの如き含複素環エポキシ樹脂；水
添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂；プロピレングリコ
ール−ジグリシジルエーテルやペンタエリスリトール−
ポリグリシジルエーテルなどの脂肪族系千ボキシ樹脂；
芳香族、脂肪族もしくは脂環式のカルボン醗とエピクロ
ルヒドリンとの反応によって得られるエポキシ樹脂；ス
ピロ環含有エポキシ樹脂；Ｏ−アリールフェノールノボ
ラック化合物とエピクロルヒドリンとの反応生成物であ
るグリシジルエーテル型エポキシ樹脂；、ビスフェノー
ル人のそれぞれの水酸基のオルト位にアリル基を有する
ジアリルビスフェノール化合物とエビクロルヒドリンと
の反応生成物であるグリシジルエーテル型エポキシ樹脂
などが挙げられる。これらの樹脂の変性物のうち、本発
明においては、ビニルシクロヘキセンジエボキシドまた
は次式： で示される樹脂の変性物を用いることが好ましい。

かかる変性物としては、例えば次式： で示される変性エポキシ樹脂が挙げられるが、該樹脂は
他の光硬化性アクリル変性エポキシ樹脂およびエポキシ
樹脂と優れた相溶性を有し、水銀ランプ等によって光硬
化させた場合、硬化速度が速く、しかも接着性に優れて
いる等の点から好ましいものである。

本発明に使用されるエポキシ樹脂幹）としては、（うで
示したものと同様のエポキシ樹脂が例示されるが、接着
性および硬化性などの点から、１分子当シできるだけ多
くのエポキシ基を有する固体のエポキシ樹脂を用いるこ
とが好ましい。かかるエポキシ樹脂としては、光硬化の
特徴である短時間硬化を目的として光硬化塗膜に活路性
を残さない性質を有する、２５℃で固体のエポキシ樹脂
が選ばれる。従って、固体エポキシ樹脂を用いた場合は
、光硬化の際、塗膜面の活路性を早期に消失させること
ができる。これに対し、液状のエポキシ樹脂はどうして
も短時間硬化の場合塗膜面に活路性を残してしまう。

固体エポキシ樹脂であっても、他の光硬化樹脂成分との
相溶性が問題になる。このため、固体エポキシ樹脂を他
の光硬化樹脂成分に溶かす場合、室温で３〜１０時間を
要して攪拌し溶解させるか、最高温度を約１００℃以下
又は５０℃以上の温度で３０分以内に溶解できるものが
好ましい。この条件を満たすＫは、樹脂の融点が約５０
〜１００℃程度のものが好ましい。更には、エポキシ当
量が２００〜２５０程度で１分子中に多官能のグリシジ
ル基を有した多官能性エポキシ樹脂が接着性、耐熱性、
耐薬品性等の特性向上を目的として使用される。

以上の如きエポキシ樹脂の代表例としては、例えばノボ
ラックタイプフェノール樹脂のエポキシ変性物が挙げら
れる。その具体例としては、例えば、０−クレゾールノ
ボラックエポキシ樹脂、ｍ−タレゾールノボラックエボ
キシ樹脂、ｐ−クレゾールノボラックエポキシ樹脂が挙
げられ、また油溶性ノボラックエポキシ樹脂としては％
Ｐ−も・ｒＬ−ブチルフェノールエポキシ樹脂、ノニル
フェノールエポキシ樹脂等が挙げられる。更に、２価フ
ェノールエポキシ樹脂としてハ、レゾルシンノボラック
エポキシ樹脂、カテコールノボラックエポキシ樹脂、ヒ
ドロキシノボラックエポキシ樹脂等が挙げられる。また
耐燃性を付与したものとしては、ｏ、ｍ、ｐ−各クロル
フェノールノボラックエポキシ樹脂およびフルオロ、ブ
ロムもしくはヨード等のハロゲン化フェノールノボラッ
クエポキシ樹脂、並びにアニリン、メラミン、アミノペ
／インなどで変性したノボラックエポキシ樹脂、キシレ
ノ変性フェノールノボラック樹脂等の変性ノボラックエ
ポキシ樹脂が挙げられる。更には、非置換のフェノール
ノボラック樹脂およびＯＣＲ，−Ｃ）Ｉ　−ＣＭ。

で示される化合物が挙げられる。

との（ロ）成分の配合量は、（イ）成分１００重量部に
対して、１．０〜５０重量部、好ましくは１．０〜２０
重量部である。１．０重量部未満の場合は、紙およびプ
ラスチックフィルムに対する接着性が悪くなり、５０重
量部を超えて用いると光硬化性が悪くなる。

本発明に使用されるアルミニウム化合物（ハ）としては
、アルミニウム原子にアルコキシ基、フェノキシ基、ア
シルオキシ基、β−ジケトナト基、０−カルボニルフェ
ノラド基などが結合した有機アルミニウムの錯体化合物
が挙げられる。

ここで、アルコキシ基として拡炭素数１〜１０のものが
好ましく、メトキシ、エトキシ、インプロポキシ、ブト
キシ、ペンチルオキシなどが挙けられ；フェノキシ基と
しては、フェノキシ基、０−メチルフェノキシ基、Ｏ−
メトキシフェノキシ基、０−二トロフェノキシ基、２．
６−シメチルフエノキシ基などが挙げられ；アシルオキ
シ基としては、アセタト、プロピオナト、イソプロピオ
ナト、ブチラド、ステアラド、エチルアセトアセタト、
プロビルアセトアセタト、プチルアセトアセタト、ジエ
チルマラト、ジピバロイルメタナトなどの配位子が挙げ
られ；β−ジケトナト基としては、例えば、アセチルア
セトナト、トリフルオロアセデルアセトナト、ヘキサフ
ルオロアセチルアセトナト、 られ；Ｏ−カルボニルフェノラド基としては、例えば、
サリテルアルデヒダトが挙げられる。

このようなアルミニウム化合物の具体例としてハ、トリ
スメトキシアルミニウム、トリスエトキシアルミニウム
、トリスイソプロポキシアルミニウム、トリスフェノキ
シアルミニウム、トリスパラメチルフェノキシアルミニ
ウム、インプロポキシジェトキシアルミニウム、トリス
ブトキシアルミニウム、トリスアセトキシアルミニウム
、トリスステアラドアルミニウム、トリスブチラドアル
ミニウム、トリスプロピオナトアルミニウム、トリスイ
ソプロピオナトアルミニウム、トリスアセチルアセトナ
ドアルミニウム、トリストリフルオロアセチルアセトナ
ドアルミニウム、トリスヘキサフルオロアセチルアセト
ナドアルミニウム、トリスエチルアセトアセタトアルミ
ニウム、トリスサリチルアルデヒダトアルミニウム、ト
リスジエチルマロラドアルミニウム、トリスプロビルア
セトアセタトアルミニウム、トリスブテルアセトアセタ
トアルミニウム、トリスジピバロイルメタナトアルミニ
ウム、ジアセチルアセトナトピパロイルメタナトアルミ
ニウム これらのアルミニウム化合物は、１棟もしくは２種以上
の混合系で用いられ、その添加量は、（イ）成分および
（ロ）成分の総量１００重量部に対して、０．０１〜１
０重量部、好ましく　Ｆｉ、ｏ、　ｉ〜１０重量部であ
る。配合量が０．０１重量部に満たない時は、接着性が
充分でなく、１０重量部を超えて用いてもそれだけの効
果が期待できず、コスト高などで不利となる。

本発明に使用されるケイ素化合物ｅつは、次式＝（Ｒ）
ｎ−８ｉ＋０−０−Ｒ）４−ｎ （式中、ｎ個のａｌ及び４−ｎ個のＲ８は同一であって
も異なっていてもよく、それぞれ、水素原子または置換
もしくは非置換の炭化水素基を表し；ｎは０〜３の整数
を表す） で示される。

上記式中の置換または非置換の炭化水素基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基
、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシ
ル基などのアルキル基；フェニル基、ナフチル基、アン
トラニル基、トリル基、キシリル基、ドデシルフェニル
基などノアリール基；ヘンシル基、フェニルエチル基、
α−メデルスチリル基、クミル基などのアラルキル基；
シクロヘキシル基、シクロオクチル基などのシクロアル
キル基；ビニル基、アリル基、シクロヘキセニル基など
のフルケニル基；またはこれらの基の水素原子の一部ま
たは全部を！−ロゲン原子などで置換した基、即ち、ク
ロロメチル基、β−シアノエチル基、ｐ−Ｚロロフェニ
ル基ｓｍ−クロロフェニル基、ｏ−クロロフェニル基、
ｐ−トリフルオロメチルフェニル基、ｍ−トリフルオロ
メチルフェニル基、・〜トリフルオロメチルフェニル基
Ｌ　３．３．３−　）Ｉ７フルオロプロビル基、ペンタ
フルオロフェニル基、クロロメチル７エール基などが例
示される。

このようなケイ素化合物の具体例としては、次式： で示される化合物等が挙げられる。以上のケイ素化合物
の中では、無色に近い光硬化塗膜が得ら也しかも樹脂組
成系に溶解させた後、光硬化樹脂系の安定性が優れてい
るという理由から、トリフェニルｔ−ブチルペルオキシ
シランが最も好ましい。

このに）成分の配合量は、（イ）成分および（ロ）成分
のエポキシ樹脂の総量１００重量部に対し、０．１〜２
０重量部、好ましくは１〜１０重量部の範囲である。配
合量が０．１重量部に満九ない場合には、充分な硬化特
性が得られず、２０重量部を超えて用いることは可能で
あるが、コスト高や触媒成分の分解生成物が問題になる
場合があるので好ましくない。

本発明に使用されるポリビニルアセタール社一段法又は
二段法を適用して、ポリビニルアルコール（エステルの
部分ケン化物も含む）とアルデヒドとを縮合反応させて
得られるものであれば、格別限定されない。このような
ポリビニルアセタールとしては、例えば、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルホルマールが挙げられる。これら
の中でも、重合度：４００〜２，０００、含有ブチラー
ル基（ブチル化度）：６０〜７５モルチ、含有アセチル
基＝６モルチ以下、含有水酸基：２５〜４０モルチを有
するポリビニルブチラール（ビニルブチラール、ビニル
アルコール及び酢酸ビニルの弁型＠ａｋ）；ビニルホル
マール分＝７０重量−以上、ビールアルコール分：５〜
１０重量％、酢酸ビニル分ニア〜１３重量％のポリビニ
ルホルマール（ビニルホルマール、ビニルアルコール及
び酢ｅビニルを含有する三元共重合体構造）が好ましい
。

このに）成分の配合割合は（イ）成分、（ロ）成分の合
計量１００重量部に対し、通常、０．０１〜５重量部で
、好ましくは０，１〜３．０重量部でらる。この配合割
合が０．０１重量部未満の場合には接着力の向上は認め
られず、５重量部を超える場合には増粘しコーテイング
材として作業性に難点が出てくる。

さらに、本発明のエポキシ樹脂組成物には、必要に応じ
て、′本発明の効果である速硬化性、硬化物の接着性な
どの緒特性を発揮させるために、普通に知られている光
増感剤及び水酸基を有する光反応性不飽和二重結合化合
物が添加配合されてもよい。

この芳香族炭化水素、ベンゾフェノンおよびその誘導体
、Ｏ−ベンゾイル安息香酸エステル、アセトフェノンお
よびその誘導体、ベンゾイン並びにベンゾインエーテル
およびその誘導体、キサントンおよびその誘導体、チオ
キサントンおよびその誘導体、ジスルフィド化合物、キ
ノン系化合物、ハロゲン化炭化水素およびアミン類が挙
げられる。

芳香族炭化水素の具体例としては、ベンゼン、ベンゼン
−６６、トルエン、ｐ−キシレン、フルオロベンゼン、
クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ヨードベンゼン、ナ
フタレン、１−メチルナフタレン、２−メチルナフタレ
ン、１−フルオロナフタレン、１−クロロナフタレン、
２−クロロナフタレン、ｌ−ブロモナフタレン、２−ブ
ロモナフタレン、１−ヨードナフタレン、２−ヨードナ
フタレン、ｌ−す７トール、２−す７トール、ビフェニ
ル、フルオレン、ｐ−テルフェニル、アセナフテン、Ｐ
−クアテルフェニル、トリフェニレン、フェナントレン
、アズレン、フルオランテン、クリセン、ピレン、ｌ、
２−ベンズピレン、アントラセン、１，２−ベンズアン
トラセン、９．１０−ジクロロアントラセン、９．１０
−ジブロモアントラセン、９．１０−ジフェニルアント
ラセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセンおよびベン
ジルが挙げられる。

ベンゾフェノンおよびその誘導体としては、例えば、ベ
ンゾフェノン、２，４−ジメチルペンシフｘ／ｙ、２．
４−ジクロロベンゾフェノンおよび４．４′−ビス（ジ
メチルアミノ）ベンゾ２エノンが挙げられる。

Ｏ−ベンゾイル安息香酸エステルとしては、例えば、Ｏ
−ベンゾイル安息香酸メチルエステル、Ｏ−ベンゾイル
安、ｌＦｍ１エチルエステル、０−ベンゾイル安息’４
Ｅａフェニルエステル、が挙げられる。

アセトフェノンおよびその誘導体としては、例えば、ア
セトフェノン、４−メチルアセトフェノン、３−メチル
アセトフェノンおよび３−メトキシアセトフェノンが挙
げられる。

ベンゾイン並びにベンゾインエーテルおよヒ−１−の誘
導体としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチル
エーテル、ベンシイ／エチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、ベンゾインｎ−ブチルエーテル、ベ
ンゾイントリフェニルシリルエーテル、 ０Ｃ１Ｈ１ が挙げられる。

キサントンおよびその誘導体としては、例えば、キサン
トン、２，４−ジメチル中サントンおよび４４−ジクロ
ロキサントンが挙げられる。

チオキサントンおよびその誘導体としては、例えば、チ
オキサントン、２．４−ジメチルチオキサントンおよび
２．４−シクロロチオキサントンが挙げられる。

ジスルフィド化合物としては、例えば、が挙げられる。

キノン系化合物としては、例えば、ぺ／ゾキノン、ナフ
トキノン、アントラキノン、５．１２−す７エタセンジ
オンおよび２，７−ピレンジオンが挙げられる。

ハロゲン化炭化水素としては、例えば、四塩化炭素、ヘ
キサクロロエタン、四臭化炭素、Ｓｏ、ＣＩ　　　　’ が挙げられる。

アミン類としては、例えば、ジフェニルアミン、カルバ
ゾール、トリフェニルアミン、 ＣＨ，’ ＣＨＩ　　　　ｙ Ｏ が挙げられる。

その他のものとしては、プロピオフェノン、アントロン
、ベンズアルデヒド、ブチロフェノン、２−ナフチルフ
ェニルケトン、２−ナツトアルデヒド、２−アセトナフ
トン、１−ナフチルフェニルケトン、１−アセトナフト
ン、１−ナツトアルデヒド、フルオレノン、１−フェニ
ル−１，ｚ−フロパンジオン、ベンゾニトリル、アセト
ン、ビアセチル、アクリジンオレンジ、アクリジン、ロ
ータミンＢ、エオシン、フルオレセイン、等が挙げ６れ
る。

−以上の光増感剤の中では、光重合性の点から、ペンソ
ラニノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−フェニ
ル−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、
ジェトキシアセトフェノンからなる群よシ選ばれた１種
以上の光増感剤を用いることが好ましい。

と・の成分の配合割合はげ）成分および（ロ）成分の合
計量１００重量部に対して、通常、０．１〜２０重量部
で、好ましくは２〜８重量部である。この配合割合が０
．１重量部未満の場合には、ＵＶ光による硬化に際し満
足な硬化性が得られず、２０重量部を超える場合には硬
化塗膜の性質として重要な柔軟性が欠けもろくなる。

また、水酸基を有する光反応性不飽和二重結合化合物と
しては、例えば、１−ヒドロキシエチルアクリレート、
２−ヒドロキシエチルアクリレート、１−ヒドロキシプ
ロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレ
ート、１−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒド
ロキクエチルメタクリレート、１−ヒドロキシプロピル
メタクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレー
ト、ペンタエリスリトールモノアクリレート、ペンタエ
リスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールト
リアクリレート、１−ヒドロキシ−１−フェノキシ−プ
ロピルアクリレート、１−ヒドロキシ−１−フェノキシ
−プロピルメタクリレート、２−ヒドロキシ−１−フェ
ノキシ−プロピルアクリレート、２−ヒドロキシ−１−
フェノキシ−プロピルメタクリレート、１−ヒドロキシ
−２−フェノキシプロピルアクリレート、１−ヒドロキ
シ−２−フェノキシプロピルメタクリレート、０−ヒド
ロキシスチレン、ｍ−ヒドロキシスチレン、ｐ−ヒドロ
キシスチレン、Ｏ−ヒドロキシケイ皮酸、ｍ−ヒドロキ
シケイ皮酸、ｐ−ヒドロキシケイ皮酸、 カｒ挙げられる。

なお、前記化合物においては、炭素原子に結合した水素
原子が、塩素もしくはフッ素などのハロゲン原子、メチ
ル基などのアルキル基、アルコキシ基又はその他の官能
基などで置換されていてもよい。

これらの化合物としては、室温で液状を呈し、粘度（２
５℃）２０００ｏｐａ以下であって、１分子中に水酸基
および不飽和性二重結合を、それぞれ１〜２個有するも
のが好ましい。

この成分の配合割合はく」及び（りの合計量１００重量
部に対して、通常、３〜９０重量部で、好ましくは１０
〜６０重量部である。この配合割合が３重量部未満の場
合には硬化膜が基材に対して接着性を著しく低下させ、
９０重量部を超える場合には硬化膜が耐溶剤性又は耐湿
性に悪影響を与える。

さらにまた、本発明の組成物には、コーティング表面の
光沢を付与するために、フッ素系界面活性剤、高分子界
面活性剤、フッ素系ワックス、石油系ワックス、カルナ
バ−ワックス、ポリエチレン系ワックスなどを添加して
もよく、また、粘度調整剤としてポリメチルメタクリレ
ート、低粘度アクリル官能性オリゴマーなどを添加して
もよい。

本発明の組成物は前記した各成分を慣用の混合方法によ
シ混合して容易に製造することができる。

本発明の組成物は基材（紙、グラスチックフィルム、金
属板、ガラスなど）の表面に塗布され、光照射によシ硬
化させて実用に供される。ここで、塗布方法としては、
ロール転写、ドクターブレード付ロール転写、パーコー
ター塗布、へケｍｂなどの方法があるが、工業的にはロ
ール転写、ドクターブレード付ロール転写が好ましい。

また、本発明の組成物の光硬化に必要な波長は樹脂の組
成によっても異なるがおおむね１８０部ｍ〜６００　ａ
ｍであシ、特に紫外線が好ましい。光源としては、高圧
水銀ランプ、中圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、カーボ
ンアークランプ、キセノンランプ、アルゴングロー放電
管等が使用可能である。

以下、実施例を掲げ、本発明をさらに詳しく説明する。

なお、実施例中、「部」は全て「重量部」を示す。

〔発明の実施例〕

実施例１ アクリル酸変性エポキシ樹脂（エポキシ当量：４５８、
アクリル酸とビニルシクロヘキセンジエボキシドを、エ
ポキシ基２モルに対してアクリル酸１モルの割合で反応
させて得られた）８８部、ＥＯＣＮ　１０２８　（０−
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量：
２１５〜２３５、軟化点ニア０〜８０℃、商品名、日本
化薬■製）２部仏Ｍ　−５７００（２−ヒドロキシ−３
−フェノキシプロピルアクリレート、商品名、東亜合成
工業■製）１１０部、ビニレツクＩ（ポリビニルホルマ
ール、ビニルホルマール分：８１．Ｏ重量％以上、商品
名、覆水化学工業■製）２２部、Ｉｒｇａｏｕｒｅ　５
５１　（商品名、日本チバガイギー■製）１１部、（−
ブチルペルオキシトリフェニル７ラン２．２部、トリス
エテルアセトアセタトアルミニウム１．１部、ベンゾフ
ェノン２．２部をフラスコに仕込み、９０〜９５℃で１
０分間加熱攪拌し、冷却後、取シ出して本発明のエポキ
シ樹脂組成物を得た。

この組成物は均一な液状物質で１）、１５１０ａｐ・の
粘度（２５℃）を有していた。

得られた組成物をアルミニウム板（１５０Ｘ　５０×０
．３■）にロールコータ−を使用して手動により塗布（
塗膜の厚さ：約３μ）した。ついで、１灯の高圧水銀灯
（ＳＯＷ）を用いてコンベア（１５ｍ／分）上の塗装物
に２秒間光照射し、硬化させて評価試験用試料を作成し
た。

エンピッ硬度・・・３■で実施した。

接着性・・・ごばん色試験で１ｏｏ／１００（１■マス
）で実施した。

製水性・・・沸騰水に１時間入れた後、室温にもどし異
状が無いこと。

柔軟性・・・折曲げ試験２Ｔ（２５℃）で実施した。

耐衝撃性・・・デュポン衝撃試験号インチ０．２駒２０
ｃＰ！１ 表面の平滑性・・・倍率Ｘ３Ｇルーペで見て、ピンホー
ル、クレータが無く、ゆず紙状を 呈していないことを観察した。

結果は、ＵＶ光硬化により硬化した膜は、常温又は加熱
硬化によって得られた塗膜と同等の性質を有していた。

実施例２ 実施例１で用いたアクリル酸変性エポキシ樹脂１６５部
、ｙ＝ｓｃＮ２２０Ｈ（商品名、０−クレゾールノボラ
ックエポキシ樹脂、エポキシ当量：２２Ｂ、２、軟化点
二８０〜９０’Ｃ１住友化学工業■製）３３部、Ｍ−５
７００１３２部、エスレックＢＭ−８（商品名、ポリビ
ニルブチラール、ブチラール基ニア０モルチ以上、漬水
化学工業■製）３．３部、ｐａｒｏａｕｒ　１１７３　
（商品名、メルク社製）１６．５部、ｋ−ブチルペルオ
キシトリフェニルシラン３．３部、トリスエチルアセト
アセタトアルミニウムｔ、Ｓ部、ベンゾフェノン３．３
部を用いて、実施例１と同様にして本発明の組成物を得
た。この組成物は２０３０　　ｏｐｓの粘度（２５℃）
を有していた。

得られた組成物を用いて、実施例１と同様に硬化して、
評価試験用試料を作成した。この試料を用いて、実施例
１と同様の評価試験を行った。

結果は実施例１と同様であった。

実施例３ 実施例１で用いたアクリル酸変性エポキシ樹脂１３２部
、ｌ０ＣＮ　１０２　Ｓ　２２部、Ｍ−５７００２６４
部、エスレツクＢＭ−８８，８部およびＰＨＯＴＯＭ　
ＥＲ−４０２８（商品名、芳香族２官能アクリレート、
サンノプコ■製）２２部をフラスコに投入し攪拌しなが
ら９０〜９５℃の温度で１５分間かけて溶解させた。冷
却後、液状物質を取出し、これをＡ液とした。

］）ｓｒＯｏｕｒｓ　１１７３　１３．２部、Ｉｒｇａ
ｏｕｒｅ　６５１　８．８ｉＬ　ｔ−ブチルペルオキシ
トリフェニルシラン４．４部およびトリスエチルアセト
アセタトアルミニウム２．２部をフラスコに投入し、室
温で６０分間攪拌して透明な液状物を得た。これをＢ液
とした。

Ａ液とＢ液を室温で十分に混合攪拌して本発明の組成物
を得た。得られた組成物は粘度（２５℃）が１０５０ｏ
ｐｓであった。

厚さ：０．３、たて：５０１よこ：１５０　の脱脂され
た鉄板を用いた以外は、実施例１と同様の評価試験用試
料を作成し、この試料を用いて、実施例１と同様の評価
試験を行った。結果は実施例１と同様であった。

実施例４ 実施例１で用いたアクリル酸変性エポキシ樹脂１４８部
、ｌ５ＣＮ　２２０　Ｈ１８，５部、Ｍ−５７００１４
８部およびビニシックＥ　３．７部をフラスコに投入、
Ｌ、９０〜９５℃で１０分間かけて加熱攪拌し、室温ま
で冷却したところでトリメチロールプロパントリアクリ
レート１８．５部を添加し、これをＡ液とした。

Ｄａｒｏｅｕｒｅ　１１７３　７．４部、Ｉｒｇａｏｕ
ｒ＠６５１　１１．１部、ｔ−ブチルペルオキシトリフ
ェニルシラン３．７部およびトリスエチルアセトアセタ
トアルミニウム１．８部をフラスコに投入し、室温で攪
拌して透明な液状物を得た。これをＢ液とした。

Ａ液とＢ液を室温で十分に混合攪拌して本発明の組成物
を得た。得られた組成物は粘度（２５℃）が１３６０　
６Ｐ畠であった。

得られた組成物を用いて、実施例１と同様の評価試験用
試料を作成し、この試料を用いて、実施例１と同様の評
価試験を行った。結果は実施例１と同様であった。

〔発明の効果〕

以上詳述したとおシ、本発明のコーティング用エポキシ
樹脂組成物は光による良好な速硬化性を有し、かつ、得
られる硬化物が優れた接着性、柔軟性、透明性および表
面の平滑性を有するものであシ、その実用的価値は極め
て大である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（イ）アクリル酸又はメタクリル酸変性エポキシ樹
   脂 （ロ）エポキシ樹脂 （ハ）アルミニウム化合物 （ニ）ベルオキシシリル基を有するケイ素化合物（ホ）
   ポリビニルアセタール から成ることを特徴とするコーティング用エポキシ樹脂
   組成物。 ２、（イ）が、ビニルシクロヘキセンジエポキシドとア
   クリル酸又はメタクリル酸とを反応せしめて得られる樹
   脂である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３、（イ）が、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるエポキシ樹脂とアクリル酸又はメタクリル酸
   とを反応せしめて得られる樹脂である特許請求の範囲第
   １項記載の組成物。 ４、（ロ）が、ノボラックフェノール樹脂変性エポキシ
   樹脂である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ５、ノボラックフェノール樹脂変性エポキシ樹脂が、２
   ５℃で固体である特許請求の範囲第４項記載の組成物。 ６、（ハ）が、トリスエチルアセトアセタトアルミニウ
   ム化合物である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ７、（ニ）が、トリフェニルｔ−ブチルペルオキシシラ
   ンである特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ８、（ホ）が、ポリビニルブチラール樹脂及び／又はポ
   リビニルホルマール樹脂である特許請求の範囲第１項記
   載の組成物。 ９、ポリビニルブチラール樹脂が、ブチラール基６０〜
   ７５モル％で、かつ、揮発分３重量％以下である特許請
   求の範囲第８項記載の組成物。 １０、ポリビニルホルマール樹脂が、ビニルホルマール
   分７０重量％以上で、かつ、揮発分２重量％以下である
   特許請求の範囲第８項記載の組成物。