JPS6147730A - 光硬化性組性物 - Google Patents
光硬化性組性物Info
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- JPS6147730A JPS6147730A JP16890084A JP16890084A JPS6147730A JP S6147730 A JPS6147730 A JP S6147730A JP 16890084 A JP16890084 A JP 16890084A JP 16890084 A JP16890084 A JP 16890084A JP S6147730 A JPS6147730 A JP S6147730A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- photo
- nitrobenzyloxy
- double bond
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は新規な光硬化性組成物に関し、更に詳しくは、
塗料、インキ、光学部品接着剤及び表面コート材などの
各種分野に用いて有効な光硬化性組成物に関する。
塗料、インキ、光学部品接着剤及び表面コート材などの
各種分野に用いて有効な光硬化性組成物に関する。
近年、省エネルギー、作業性の観点から光を照射して樹
脂を硬化させるプロセスに関心が寄せられている。その
中でも、エポキシ樹脂を光硬化させるプロセスは応用範
囲が広く重要である。
脂を硬化させるプロセスに関心が寄せられている。その
中でも、エポキシ樹脂を光硬化させるプロセスは応用範
囲が広く重要である。
ところで、現在、エポキシ樹脂を光硬化するプロセスに
は大別して２種類ある。
は大別して２種類ある。
その１つは、エポキシ樹脂を、光重合性を有するアクリ
ルなどのビニル基含有化合物で変成し、このビニル基の
みを介して光重合させる方法である。しかしながら、こ
の方法においては、アクリル基のようなビニル基で全て
変成したエポキシ樹脂はエポキシ樹脂それ自体よりも接
着性、耐熱性がかなシ低下してしまうという問題がある
。
ルなどのビニル基含有化合物で変成し、このビニル基の
みを介して光重合させる方法である。しかしながら、こ
の方法においては、アクリル基のようなビニル基で全て
変成したエポキシ樹脂はエポキシ樹脂それ自体よりも接
着性、耐熱性がかなシ低下してしまうという問題がある
。
他の１つは、エポキシ樹脂それ自体を光分解型の触媒を
用いて硬化する方法である。このときに用いる触媒とし
ては、次式； ＹＯ Ａｒ−Ｘ■−Ａｒ （式中、Ａｒはフェニル子等を表わし；Ｘは、ヨウ素原
子、イオウ原子、ジアゾ基等を表わし；Ｙは、ＢＦ４
、 ＰＦ６ 、 ＡｇＦ２ 、 ＳｂＦ６等を表わす。
用いて硬化する方法である。このときに用いる触媒とし
ては、次式； ＹＯ Ａｒ−Ｘ■−Ａｒ （式中、Ａｒはフェニル子等を表わし；Ｘは、ヨウ素原
子、イオウ原子、ジアゾ基等を表わし；Ｙは、ＢＦ４
、 ＰＦ６ 、 ＡｇＦ２ 、 ＳｂＦ６等を表わす。
）で示される錯体を挙げることができる。
しかしながら、これらの触媒を用いて得られた樹脂硬化
物は、良好な機械的特性、耐熱性を有する反面、触媒成
分が強度であってイオン性不純物となるため、加熱した
シ時間が経過したシすると硬化物の特性劣化が起るとと
もに腐蝕現象を惹起する。また、取扱いや作業性の点で
も大きな問題があシ、かつ、急速硬化させた場合には接
着力が皆無になるという難点を有している。
物は、良好な機械的特性、耐熱性を有する反面、触媒成
分が強度であってイオン性不純物となるため、加熱した
シ時間が経過したシすると硬化物の特性劣化が起るとと
もに腐蝕現象を惹起する。また、取扱いや作業性の点で
も大きな問題があシ、かつ、急速硬化させた場合には接
着力が皆無になるという難点を有している。
〔発明の目的〕
本発明は、光硬化性が良好で、しかも得られた硬化物の
光学的、物理的及び機械的特性が優れ、とりわけ耐水性
が著しく向上した光硬化性組成物の提供を目的とする。
光学的、物理的及び機械的特性が優れ、とりわけ耐水性
が著しく向上した光硬化性組成物の提供を目的とする。
本発明の光硬化性組成物は、
少くとも１個のエポキシ基と少くとも１個の光反応性不
飽和二重結合とを有する化合物；少くとも１個のフッ素
原子と少くとも１個の光反応性不飽和二重結合とを有す
る化合物；有機金属化合物；及び 光照射によりシラノール基を生じる有機ケイ素化合物か
らなることを特徴とする。
飽和二重結合とを有する化合物；少くとも１個のフッ素
原子と少くとも１個の光反応性不飽和二重結合とを有す
る化合物；有機金属化合物；及び 光照射によりシラノール基を生じる有機ケイ素化合物か
らなることを特徴とする。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明では、第１の必須成分であるエポキシ系樹脂成分
として、少くとも１個のエポキシ基と少くとも１個の光
反応性不飽和二重結合を有する化合物を用いる。
として、少くとも１個のエポキシ基と少くとも１個の光
反応性不飽和二重結合を有する化合物を用いる。
この化合物におけ′るエポキシ基としては、例えば
けられる。他方、この化合物に同時に存在する光反応性
子、飽和二重結合としては、例えば、ＯＨＨ ＨＯＯＨ があげられる。
子、飽和二重結合としては、例えば、ＯＨＨ ＨＯＯＨ があげられる。
なお、上記した構造式において、炭素原子に結合してい
る水素原子が、塩素、フッ素のようなハロゲン原子、炭
素数１〜６のアルキル基、フェニル基などで置換されて
いてもよい。
る水素原子が、塩素、フッ素のようなハロゲン原子、炭
素数１〜６のアルキル基、フェニル基などで置換されて
いてもよい。
この化合物は、目的に応じた分子設計によって任意に合
成して構成することができるが、しかし他方では通常使
用されるエポキシ樹脂にアクリル酸、メタクリル酸、ケ
イ皮酸、マレモノ駿などを蒜−芯式せて容易に合成する
こともできる。この後者の方法で使用するエポキシ樹脂
としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂；
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂；フェノールノボラッ
ク型エポキシ樹脂；脂環式エポキシ樹脂；トリグリシジ
ルイソシアネートやヒダントインエポキシの如き含複素
環エポキシ樹脂；水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
；プロピレングリコール−ジグリシジルエーテルやペン
タエリスリトール−ポリグリシジルエーテルなどの脂肪
族系エポキシ樹脂；芳香族、脂肪族もしくは脂環式のカ
ルボン酸とエピクロルヒドリンとの反応によって得られ
るエポキシ樹脂；スピロ環含有エポキシ樹脂；０−アリ
ルフェノールノボラック化合物とエピクロルヒドリンと
の反応生成物であるグリシジルエーテル類エポキシ樹脂
；ビスフェノールＡのそれぞれの水酸基のオルト位にア
リル基を有するジアリルビスフェノール化合物とエピク
ロルヒドリンとの反応生成物であるグリシジルエーテル
型エボキ７樹脂などが挙げられ、これらの群から選ばれ
た１種又は２種以上を任意に使用することができる。
成して構成することができるが、しかし他方では通常使
用されるエポキシ樹脂にアクリル酸、メタクリル酸、ケ
イ皮酸、マレモノ駿などを蒜−芯式せて容易に合成する
こともできる。この後者の方法で使用するエポキシ樹脂
としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂；
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂；フェノールノボラッ
ク型エポキシ樹脂；脂環式エポキシ樹脂；トリグリシジ
ルイソシアネートやヒダントインエポキシの如き含複素
環エポキシ樹脂；水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
；プロピレングリコール−ジグリシジルエーテルやペン
タエリスリトール−ポリグリシジルエーテルなどの脂肪
族系エポキシ樹脂；芳香族、脂肪族もしくは脂環式のカ
ルボン酸とエピクロルヒドリンとの反応によって得られ
るエポキシ樹脂；スピロ環含有エポキシ樹脂；０−アリ
ルフェノールノボラック化合物とエピクロルヒドリンと
の反応生成物であるグリシジルエーテル類エポキシ樹脂
；ビスフェノールＡのそれぞれの水酸基のオルト位にア
リル基を有するジアリルビスフェノール化合物とエピク
ロルヒドリンとの反応生成物であるグリシジルエーテル
型エボキ７樹脂などが挙げられ、これらの群から選ばれ
た１種又は２種以上を任意に使用することができる。
本発明で用いられるエポキシ系化合物の具体例としては
、例えば以下のものが挙げ−られる。
、例えば以下のものが挙げ−られる。
（ｎ−０以上の整数１ｍ−１以上の整数）（ｎ＝２以上
の整数） ＯＨ，−０Ｈ−ＯＨ。
の整数） ＯＨ，−０Ｈ−ＯＨ。
Ｉ ＼ｄ
ＯＨ，−０Ｈ−ＯＨ。
１ ゝσ
０Ｈ０ＨＯ−Ｃ−αに（Ｈ２
本発明では第２の必須成分である樹脂成分として、少な
くとも１個のフッ素原子と少なくとも１個の光反応性不
飽和二重結合とを有する化合物を□用いる。該化合物中
にはフッ素原子が存在するため１本発明組成物より得ら
れる硬化物の耐水性が飛躍的に向上する。
くとも１個のフッ素原子と少なくとも１個の光反応性不
飽和二重結合とを有する化合物を□用いる。該化合物中
にはフッ素原子が存在するため１本発明組成物より得ら
れる硬化物の耐水性が飛躍的に向上する。
該化合物−分子中に存在するフッ素原子の数は格別限定
されないが、３個以上であることが好ましく、更にはよ
り多いことが望ましい。また、光反応性不飽和二重結合
としては、エポキシ系ｉｌｌ 脂成分で述べたものと同
様の基が例示される。
されないが、３個以上であることが好ましく、更にはよ
り多いことが望ましい。また、光反応性不飽和二重結合
としては、エポキシ系ｉｌｌ 脂成分で述べたものと同
様の基が例示される。
本発明においては、フッ素原子と光反応性不飽和二重結
合とを有してさえいれば、いかなるものでありてもよい
が、好ましくは含フッ素（メタ）アクリル酸エステルを
用いる。その具体例としては１例えば、以下の化合物が
挙げられる。
合とを有してさえいれば、いかなるものでありてもよい
が、好ましくは含フッ素（メタ）アクリル酸エステルを
用いる。その具体例としては１例えば、以下の化合物が
挙げられる。
トリフルオロエチルアクリレート、トリフルオロエチル
メタクリレート、トリフルオロ−ｎ−プロピルアクリレ
ート、トリフルオロ−ｎ −７’ ｏビルメタクリレー
ト、トリフルオロ−ｎ−ブチルアクリレート、トリフル
オロ−ｎ−ブチルメタクリレート、 トリフルオロイ
ソプロピルアクリレート、トリフルオロインプロピルメ
タクリレート。
メタクリレート、トリフルオロ−ｎ−プロピルアクリレ
ート、トリフルオロ−ｎ −７’ ｏビルメタクリレー
ト、トリフルオロ−ｎ−ブチルアクリレート、トリフル
オロ−ｎ−ブチルメタクリレート、 トリフルオロイ
ソプロピルアクリレート、トリフルオロインプロピルメ
タクリレート。
ＯＨ，＝ ０ＨＯＯＯＯＨ，ＯＨＦ’、 、 ＯＲ，
＝ ０ＨＯＯＯＱＨ，（ＣＦ、）３０ＨＦ、、０Ｈ２＝
ＣＨｏｏｏｏｌｌ、０Ｈ２（ＣＦ２）、ＯＦ、 。
＝ ０ＨＯＯＯＱＨ，（ＣＦ、）３０ＨＦ、、０Ｈ２＝
ＣＨｏｏｏｏｌｌ、０Ｈ２（ＣＦ２）、ＯＦ、 。
ＯＦＨ＝ ０ＨＯＯＯＯＨ２０Ｈ２０Ｈ３、０Ｉ１２
＝ ０ＦＯＯＯＯＨ＊０ＨｚｃＨｓ 、ＯＨＭ ＝ ０
ＨＯＯＯＯＩＪＯＦ２０Ｈ３５ＯＨ２＝ ０ＨＯＯＯＯ
Ｆ！ＯＨｓペンタフルオロスチレン（０，Ｆ、ＯＨ＝
０Ｈ２）％べ／タフルオロケイ皮酸（０，Ｆ、ＯＨ＝
０ＨＯＯ，Ｈ） 。
＝ ０ＦＯＯＯＯＨ＊０ＨｚｃＨｓ 、ＯＨＭ ＝ ０
ＨＯＯＯＯＩＪＯＦ２０Ｈ３５ＯＨ２＝ ０ＨＯＯＯＯ
Ｆ！ＯＨｓペンタフルオロスチレン（０，Ｆ、ＯＨ＝
０Ｈ２）％べ／タフルオロケイ皮酸（０，Ｆ、ＯＨ＝
０ＨＯＯ，Ｈ） 。
ペンタフルオロアリルベンゼン（０６ＦＳＣ！Ｈ，０Ｈ
＝ＯＨり、４−７ Ａｙ オロスｆ し７ （４−ＦＯ
＠ｌ１４０Ｈ＝ ＯＨＭ ）、３−フルオロスチレン（
３−ＦＯ，）１．ＯＨ＝ ＯＨ，）、２−フルオロスチ
レン（２−ＦＯ，Ｉ（４０Ｈ＝ ＯＨ，）。
＝ＯＨり、４−７ Ａｙ オロスｆ し７ （４−ＦＯ
＠ｌ１４０Ｈ＝ ＯＨＭ ）、３−フルオロスチレン（
３−ＦＯ，）１．ＯＨ＝ ＯＨ，）、２−フルオロスチ
レン（２−ＦＯ，Ｉ（４０Ｈ＝ ＯＨ，）。
４−フルオロケイ皮酸（４ＦＯ，Ｈ４０Ｈ＝ ０ＨＯＯ
，Ｈ） 。
，Ｈ） 。
３−フルオロケイ皮酸（ａ−ＦＯ，Ｈ４０Ｈ＝ ０ＨＯ
Ｏ工Ｈ）、２−フルオロケイ皮酸（２ＦＯ，Ｈ，ＯＨ＝
０ＨＯＯ，Ｈ）、４−トリフルオロメチルスチレン（
４−Ｆ、ＯＯ，Ｈ４０Ｈ＝＝ＯＨ，）、３−）リフルオ
ロメチルスチレン（３−Ｆ３００＠Ｈ４０Ｈ＝ ＯＨ２
）、２−トリフルオロメチルスチレン（２−ＯＦ、Ｏ，
Ｈ，ＯＨ＝ ＯＨ，）％ α、−トリフルオロメチルス
チレン（０ｓＨｉＯ（ＯＦｓ） ＝ ＯＨ＊ ）これら
の化合物は１種又ｆ′ｉ２種以上を任意に使用すること
ができる。該化合物の配合量は、エポキシ系樹脂成分１
００重量部に対して、通常１〜５０重量部、好ましく１
ｌｔｌ〜１５重量部の範囲内である。
Ｏ工Ｈ）、２−フルオロケイ皮酸（２ＦＯ，Ｈ，ＯＨ＝
０ＨＯＯ，Ｈ）、４−トリフルオロメチルスチレン（
４−Ｆ、ＯＯ，Ｈ４０Ｈ＝＝ＯＨ，）、３−）リフルオ
ロメチルスチレン（３−Ｆ３００＠Ｈ４０Ｈ＝ ＯＨ２
）、２−トリフルオロメチルスチレン（２−ＯＦ、Ｏ，
Ｈ，ＯＨ＝ ＯＨ，）％ α、−トリフルオロメチルス
チレン（０ｓＨｉＯ（ＯＦｓ） ＝ ＯＨ＊ ）これら
の化合物は１種又ｆ′ｉ２種以上を任意に使用すること
ができる。該化合物の配合量は、エポキシ系樹脂成分１
００重量部に対して、通常１〜５０重量部、好ましく１
ｌｔｌ〜１５重量部の範囲内である。
本発明組成物の第３の成分は有機金属化合物である。有
機金属化合物としては、チタン、バナジウム、クロム、
マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、アルミ
ニウム、ジルコニウムなどの金属原子に、アルコキシ基
、フェノキシ基、アシルオキシ基、β−ジケトナト基、
０−カルボニルフェノラド基などが結合している錯体で
あることが好ましい。
機金属化合物としては、チタン、バナジウム、クロム、
マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、アルミ
ニウム、ジルコニウムなどの金属原子に、アルコキシ基
、フェノキシ基、アシルオキシ基、β−ジケトナト基、
０−カルボニルフェノラド基などが結合している錯体で
あることが好ましい。
前記した金属原子のうちアルミニウムは、その有機金属
化合物が、光硬化速度を高めるのに有用であるため好適
である。このような有機アルミニウム化合物としては、
具体的に、トリスメトキシアルミニウム、トリスエトキ
シアルミニウム、トリスイソプロポキシアルミニウム、
トリスフェノキシアルミニウム、トリスパラメチルフェ
ノキシアルミニウム、インプロポキシジェトキシアルミ
ニウム、トリスブトキシアルミニウム、トリスアセトキ
７アルミニウム、トリスステアラドアルミニウム、トリ
スブチラドアルミニウム、トリスプロピオナトアルミニ
ウム、トリスイソプロピオナトアルミニウム、トリスア
セチルアセトナドアルミニウム、トリストリフルオロア
セチルアセトナドアルミニウム、トリスヘキサフルオロ
アセチルアセトナドアルミニウム、トリスエチルアセト
アセケトアルミニウム、トリスサリチルアルデヒダトア
ルミニウム、トリスジエチルマロラドアルミニウムなど
がある。
化合物が、光硬化速度を高めるのに有用であるため好適
である。このような有機アルミニウム化合物としては、
具体的に、トリスメトキシアルミニウム、トリスエトキ
シアルミニウム、トリスイソプロポキシアルミニウム、
トリスフェノキシアルミニウム、トリスパラメチルフェ
ノキシアルミニウム、インプロポキシジェトキシアルミ
ニウム、トリスブトキシアルミニウム、トリスアセトキ
７アルミニウム、トリスステアラドアルミニウム、トリ
スブチラドアルミニウム、トリスプロピオナトアルミニ
ウム、トリスイソプロピオナトアルミニウム、トリスア
セチルアセトナドアルミニウム、トリストリフルオロア
セチルアセトナドアルミニウム、トリスヘキサフルオロ
アセチルアセトナドアルミニウム、トリスエチルアセト
アセケトアルミニウム、トリスサリチルアルデヒダトア
ルミニウム、トリスジエチルマロラドアルミニウムなど
がある。
これらの有機金属化合物は単独で又は２種以上を適宜に
組合せて用いることができる。その配合量は、第１の必
須成分と第２の必須成分の合量にたいし重量比で０．０
０１〜１０チ、好ましくは０．１〜５％の範囲である。
組合せて用いることができる。その配合量は、第１の必
須成分と第２の必須成分の合量にたいし重量比で０．０
０１〜１０チ、好ましくは０．１〜５％の範囲である。
この配合量が０．００１％に満たない場合には充分な硬
化特性が得られず、また１０チを超えるとコスト高や密
着性の低下を招く。
化特性が得られず、また１０チを超えるとコスト高や密
着性の低下を招く。
本発明の第４の必須成分は、光照射によってシラノール
基を生ずる有機ケイ素化合物である。このようなケイ素
化合物としては、ベルオキシシリル基、Ｏ−ニトロベン
ジルオキシ基、α−ケトシリル基のいずれかを有するケ
イ素化合物であることが好ましい。
基を生ずる有機ケイ素化合物である。このようなケイ素
化合物としては、ベルオキシシリル基、Ｏ−ニトロベン
ジルオキシ基、α−ケトシリル基のいずれかを有するケ
イ素化合物であることが好ましい。
これらケイ素化合物のうち、ベルオキシシリル基を有す
るものは次式： （式中、Ｒ、Ｒ、Ｒ及びＲは同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５
の非置換もしくは置換のアルキル基、炭素数１〜５の非
置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換
のアリール基又はアラルキル基を表わし； ｌ ＋ ｍ
Ｐ ｎはＯ≦Ｊ、ｍ、ｎ≦３％１≦ｌ＋ｍ十ｎ≦３の
条件を満たす整数を表わす） で示される。
るものは次式： （式中、Ｒ、Ｒ、Ｒ及びＲは同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５
の非置換もしくは置換のアルキル基、炭素数１〜５の非
置換もしくは置換のアルコキシ基、非置換もしくは置換
のアリール基又はアラルキル基を表わし； ｌ ＋ ｍ
Ｐ ｎはＯ≦Ｊ、ｍ、ｎ≦３％１≦ｌ＋ｍ十ｎ≦３の
条件を満たす整数を表わす） で示される。
このようなケイ素化合物の具体例としては１例えば−１
次式： で示される化合物等が挙げられる。
次式： で示される化合物等が挙げられる。
０−ニトロベンジルオキシ基を有するケイ素化合物は、
次式： （式中、Ｒ，Ｒ及びＲは同一であっても異なっていても
↓く、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、ビニル基、
アリル基、炭素数１〜１０の非置換もしくは置換アルキ
ル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、非置換もしくは
置換アリール基、アリールオキシ基、シロキシ基を表わ
し；Ｒは水素原子、炭素数１〜１０の非置換もしくは置
換アルキル基、フェニル基、置換）エニル基を表わし；
Ｒ，Ｒ，Ｒ，及びＲは同一であっても異なっていてもよ
く、それぞれ、水素原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロ
キシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、アセチル基、ア
リル基、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のア
ルコキク基、非置換もしくは置換アリール基、アリール
オキシ基を表わし；ｐ。
次式： （式中、Ｒ，Ｒ及びＲは同一であっても異なっていても
↓く、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、ビニル基、
アリル基、炭素数１〜１０の非置換もしくは置換アルキ
ル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、非置換もしくは
置換アリール基、アリールオキシ基、シロキシ基を表わ
し；Ｒは水素原子、炭素数１〜１０の非置換もしくは置
換アルキル基、フェニル基、置換）エニル基を表わし；
Ｒ，Ｒ，Ｒ，及びＲは同一であっても異なっていてもよ
く、それぞれ、水素原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロ
キシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、アセチル基、ア
リル基、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のア
ルコキク基、非置換もしくは置換アリール基、アリール
オキシ基を表わし；ｐ。
ｑ、ｒは０≦ｐ＊ｑ＊ｒ≦３，１≦ｐ ＋ ｑ ＋ ｒ
≦３の条件を満たす整数を表わす。） で示される。
≦３の条件を満たす整数を表わす。） で示される。
また、ケイ素化合物としては、上記のＯ−ニトロベンジ
ルオキシシリル基を末端基とし、主鎖が及びＲ５は前記
と同様の意味を有し、； Ｘ 、 Ｙは同一でも異なっ
ていてもよく、それぞれ、酸素原子、アルキレン基、ア
リールジイル基等を表わす。） で示される基から成る化合物であってもよい。
ルオキシシリル基を末端基とし、主鎖が及びＲ５は前記
と同様の意味を有し、； Ｘ 、 Ｙは同一でも異なっ
ていてもよく、それぞれ、酸素原子、アルキレン基、ア
リールジイル基等を表わす。） で示される基から成る化合物であってもよい。
本発明に用いる、ケイ素原子に直接結合した非置換もし
くは置換Ｏ−ニトロベンジルオキシ基を有するケイ素化
合物の具体例としては、例えば、トリメチル（０−ニト
ロベンジルオキシ）シランジメチルフェニル（０−ニト
ロベンジルオキ７）シランジフェニルメチル（０−ニト
ロベンジルオキシ）シラントリフェニル（０−ニトロベ
ンジルオキシ）７ランビニルメチルフエニル（０−ニト
ロベンジルオキシ）シランｔ−ブチルメチルフェニル（
０−ニトロベンジルオキシ）シラントリエチル（０−ニ
トロベンジルオキシ）シラン）！Ｊ（２−クロロエチル
）−〇−二トロベ／ジルオキシシラ／ト！Ｊ（ｐ−）リ
フルオロメチルフェニル）−０−ニトロベンジルオキシ
シラン トリメチル〔α−（０−ニトロフェニル）−〇−ニトロ
ベンジルオキシ〕シラン ジメチルフェニル〔α−（０−ニトロフェニル）−〇−
二トロベンジルオキシ〕シラン メチルフェニルジ〔α−（０−ニトロフェニル）−〇−
ニトロベンジルオキシ〕シラン トリフェニル（α−エチル−〇−二トロベンジルオキシ
）７ラントリメチル（３−メチル−２−ニトロベンジル
オキシ）シランジメチルフェニル（３ｔ４＃５−）’Ｊ
メトキシ−２−ニトロヘシリルオキシ）シラン トリフェニル（４，５，６−ドリメトキシー２−二トロ
ベンジルオキシ）シラン ゛ ジフェニルメチル（５，メチル−４−メトキシ−２−ニ
トロベンジルオキシ）シラン トリフェニル（４，５−ジメチル−２−二トロベンジル
オキシ）シラン ビニルメチルフェニル（４，５−ジクロロ−２−ニトロ
ベンジルオキシ）シラン トリフェニル（２，６−ジニトロベンジルオキシ）シラ
ンジフェニルメチル（２，４−ジニトロベンジルオキシ
）シラントリフェニル（３−メトキシ−２−ニトロベン
ジルオキシ）シラン ビニルメチルフェニル（３，４−ジメトキシ−２−ニト
ロベンジルオキシ）シラン ジメチルジ（０−ニトロベンジルオキ７）シランメチル
フェニルジ（０−ニトロベンジルオキシ）７ランビニル
フエニルジ（０−ニトロベンジルオキシ）シランｔ−ｙ
”チルフェニルジ（０−ニトロベンジルオキシ）シラン
ジエｆルジ（６−ニトロベンジルオキシ）シラン２−ク
ロロエチルフェニルジ（０−ニトロベンジルオキシ）シ
ラン ジフェニルジ（０−ニトロベンジルオキシ）シランジフ
ェニルジ（３−メトキシ−２−ニトロベンジルオキシ）
シラン ジフェニルジ（３，４−ジメトキシ−２−ニトロベンジ
ルオキシ）シラン ジフェニルジ（２，６−ジニトロベンジルオキシ）シラ
ンジフェニルジ（２，４−ジニトロベンジルオキシ）シ
ランメチルトリ（ｏ−ニトロベンジルオキシ）シランフ
ェニルトリ（ｏ−ニトロベンジルオキシ）シランルービ
ス（０−ニトロベンジルオキシジメチルシリル）ベンゼ
ン１．１，３．３−テトラフェニル−１，３−ジ（０−
ニトロベンジルオキシ）７０キサン １．１，３，３，５，５−ヘキサフェニル−１，５−ジ
（ｏ−二トロベンジルオキシ）シロキサン 及び ５ｔａｚ含ｗシリコーン樹脂と０−ニトロベンジルアル
コールとの反応にｚ５生成するケイ素化合物等が挙げら
れる。
くは置換Ｏ−ニトロベンジルオキシ基を有するケイ素化
合物の具体例としては、例えば、トリメチル（０−ニト
ロベンジルオキシ）シランジメチルフェニル（０−ニト
ロベンジルオキ７）シランジフェニルメチル（０−ニト
ロベンジルオキシ）シラントリフェニル（０−ニトロベ
ンジルオキシ）７ランビニルメチルフエニル（０−ニト
ロベンジルオキシ）シランｔ−ブチルメチルフェニル（
０−ニトロベンジルオキシ）シラントリエチル（０−ニ
トロベンジルオキシ）シラン）！Ｊ（２−クロロエチル
）−〇−二トロベ／ジルオキシシラ／ト！Ｊ（ｐ−）リ
フルオロメチルフェニル）−０−ニトロベンジルオキシ
シラン トリメチル〔α−（０−ニトロフェニル）−〇−ニトロ
ベンジルオキシ〕シラン ジメチルフェニル〔α−（０−ニトロフェニル）−〇−
二トロベンジルオキシ〕シラン メチルフェニルジ〔α−（０−ニトロフェニル）−〇−
ニトロベンジルオキシ〕シラン トリフェニル（α−エチル−〇−二トロベンジルオキシ
）７ラントリメチル（３−メチル−２−ニトロベンジル
オキシ）シランジメチルフェニル（３ｔ４＃５−）’Ｊ
メトキシ−２−ニトロヘシリルオキシ）シラン トリフェニル（４，５，６−ドリメトキシー２−二トロ
ベンジルオキシ）シラン ゛ ジフェニルメチル（５，メチル−４−メトキシ−２−ニ
トロベンジルオキシ）シラン トリフェニル（４，５−ジメチル−２−二トロベンジル
オキシ）シラン ビニルメチルフェニル（４，５−ジクロロ−２−ニトロ
ベンジルオキシ）シラン トリフェニル（２，６−ジニトロベンジルオキシ）シラ
ンジフェニルメチル（２，４−ジニトロベンジルオキシ
）シラントリフェニル（３−メトキシ−２−ニトロベン
ジルオキシ）シラン ビニルメチルフェニル（３，４−ジメトキシ−２−ニト
ロベンジルオキシ）シラン ジメチルジ（０−ニトロベンジルオキ７）シランメチル
フェニルジ（０−ニトロベンジルオキシ）７ランビニル
フエニルジ（０−ニトロベンジルオキシ）シランｔ−ｙ
”チルフェニルジ（０−ニトロベンジルオキシ）シラン
ジエｆルジ（６−ニトロベンジルオキシ）シラン２−ク
ロロエチルフェニルジ（０−ニトロベンジルオキシ）シ
ラン ジフェニルジ（０−ニトロベンジルオキシ）シランジフ
ェニルジ（３−メトキシ−２−ニトロベンジルオキシ）
シラン ジフェニルジ（３，４−ジメトキシ−２−ニトロベンジ
ルオキシ）シラン ジフェニルジ（２，６−ジニトロベンジルオキシ）シラ
ンジフェニルジ（２，４−ジニトロベンジルオキシ）シ
ランメチルトリ（ｏ−ニトロベンジルオキシ）シランフ
ェニルトリ（ｏ−ニトロベンジルオキシ）シランルービ
ス（０−ニトロベンジルオキシジメチルシリル）ベンゼ
ン１．１，３．３−テトラフェニル−１，３−ジ（０−
ニトロベンジルオキシ）７０キサン １．１，３，３，５，５−ヘキサフェニル−１，５−ジ
（ｏ−二トロベンジルオキシ）シロキサン 及び ５ｔａｚ含ｗシリコーン樹脂と０−ニトロベンジルアル
コールとの反応にｚ５生成するケイ素化合物等が挙げら
れる。
α−ケト、シリル基を有するケイ素化合物は、次式：
（式中、Ｒ、几 、Ｒ、及びＲＦｉ同一でも異なってい
てもよく、それぞれ、水素原子。
てもよく、それぞれ、水素原子。
ビニル基、アリル基、炭素数１〜１０の非置換もしくは
置換アルキル基、炭素数１〜１０の非置換もしくは置換
アルコキシ基、非置換もしくは置換アリール基又はアリ
ールオキシ基を表わし：ｔ、ｕ、ｖは０≦ｔ、ｕ、ｖ≦
３，１≦ｔ＋ｕ＋ｖ≦３の条件を満たす整数を表わす）
で示される。
置換アルキル基、炭素数１〜１０の非置換もしくは置換
アルコキシ基、非置換もしくは置換アリール基又はアリ
ールオキシ基を表わし：ｔ、ｕ、ｖは０≦ｔ、ｕ、ｖ≦
３，１≦ｔ＋ｕ＋ｖ≦３の条件を満たす整数を表わす）
で示される。
このようなケイ素化合物の具体例としては、例えば、
ＯＨ，ＯＨ３
Ｈ３
で示される化合物が挙げられる。
これらの有機ケイ素化合物は単独で又は２種以上を適宜
に組合せて用いることができる。その配合量は、第１の
必須成分と第２の必須成分との合量に対し、０．１〜２
０重量％、好ましくは１〜１０重量％の範囲である。配
合量が０．１重量％に満たない場合にＦｉ、充分な硬化
特性が得られず、また２０重量％を超えて用いることは
可能であるが、コスト高や触媒成分の分解生成物が問題
になる場合があるので好ましくない。
に組合せて用いることができる。その配合量は、第１の
必須成分と第２の必須成分との合量に対し、０．１〜２
０重量％、好ましくは１〜１０重量％の範囲である。配
合量が０．１重量％に満たない場合にＦｉ、充分な硬化
特性が得られず、また２０重量％を超えて用いることは
可能であるが、コスト高や触媒成分の分解生成物が問題
になる場合があるので好ましくない。
本発明の組成物は、必要に応じて更に光増感剤を配合し
てもよい。用いる西増感剤は、前記した各成分を光増感
できるものであればいかなるものであってもよく１組成
物の組成、光源の稲類等に応じて適宜選択すれば、よい
。
てもよい。用いる西増感剤は、前記した各成分を光増感
できるものであればいかなるものであってもよく１組成
物の組成、光源の稲類等に応じて適宜選択すれば、よい
。
このような光増感剤としては、例えば、芳香族炭化水素
、ベンゾフェノン及びその誘導体、ｏ−ベンゾイル安息
香酸エステル、アセトフェノン及びその誘導体、ベンゾ
イン並びにベンゾインエーテル及びその誘導体、キサン
トン及びその誘導体、チオキサントン及びその誘導体、
ジスルフィド化合物、キノン系化合物、ハロゲン化炭化
水素及びアミン類等が挙げられる。
、ベンゾフェノン及びその誘導体、ｏ−ベンゾイル安息
香酸エステル、アセトフェノン及びその誘導体、ベンゾ
イン並びにベンゾインエーテル及びその誘導体、キサン
トン及びその誘導体、チオキサントン及びその誘導体、
ジスルフィド化合物、キノン系化合物、ハロゲン化炭化
水素及びアミン類等が挙げられる。
芳香族炭化水素の具体例としては、ベンゼン、ベンゼン
−ｄ＋ 、）ルエン、ｐ−キシレン、フルオロベンゼ
ン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン。
−ｄ＋ 、）ルエン、ｐ−キシレン、フルオロベンゼ
ン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン。
ヨードベンゼン、す７タレン、１−メチルナフタレン、
２−メチルナフタレン、１−フルオロナフタレｙ、１−
クロロナフタレン％ ２−クロロナフタレン、１−ブロ
モナフタレン、２−ブロモナフタレン、１−ヨードナフ
タレン、２−ヨードナフタレン、１−ナフトール％ ２
−ナフトール、ビフェニル、フルオレン、ｐ−テルフェ
ニル、アセナフテン、ｐ−クアテルフェニル、トリフェ
ニレン。
２−メチルナフタレン、１−フルオロナフタレｙ、１−
クロロナフタレン％ ２−クロロナフタレン、１−ブロ
モナフタレン、２−ブロモナフタレン、１−ヨードナフ
タレン、２−ヨードナフタレン、１−ナフトール％ ２
−ナフトール、ビフェニル、フルオレン、ｐ−テルフェ
ニル、アセナフテン、ｐ−クアテルフェニル、トリフェ
ニレン。
フェナントレン、アズレン、フルオランテン、クリセン
、ピレン、１，２−ベンズビレ／、アントラセン、１，
２−ベンズアントラセン、９．１０−ジクロロアントラ
セン、９，１ｏ−ジブロモアントラセン、９．１０−ジ
フェニルアントラセ／、ペリレン、テトラセン及びペン
タセン等が挙げられる。
、ピレン、１，２−ベンズビレ／、アントラセン、１，
２−ベンズアントラセン、９．１０−ジクロロアントラ
セン、９，１ｏ−ジブロモアントラセン、９．１０−ジ
フェニルアントラセ／、ペリレン、テトラセン及びペン
タセン等が挙げられる。
ベンゾフェノン及びその誘導体としては１例えば、ベン
ゾフェノン、２，４−ジメチルベンゾフェノン、２，４
−ジクロロベンゾフェノン及ヒ４゜４′−ヒス（ジメチ
ルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられる。
ゾフェノン、２，４−ジメチルベンゾフェノン、２，４
−ジクロロベンゾフェノン及ヒ４゜４′−ヒス（ジメチ
ルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられる。
ｏ−ベンゾイル安息香酸エステルとしては、例えば、０
−ベンゾイル安息香酸メチルエステル、０−ベンゾイル
安息香Ｈエチルエステル、０−ベンゾイル安息香酸フェ
ニルエステル。
−ベンゾイル安息香酸メチルエステル、０−ベンゾイル
安息香Ｈエチルエステル、０−ベンゾイル安息香酸フェ
ニルエステル。
等が挙げられる。
アセトフェノン及びその誘導体としては、例えば、アセ
トフェノン％ ４−メチルアセトフェ／７．３−メチル
アセトフェノン及び３−メトキシアセトフェノン等が挙
げられる。
トフェノン％ ４−メチルアセトフェ／７．３−メチル
アセトフェノン及び３−メトキシアセトフェノン等が挙
げられる。
ベンゾイン並びにベンゾインエーテル及びその誘導体と
しては１例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテ
ル、ベンゾインエチルエーテル。
しては１例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテ
ル、ベンゾインエチルエーテル。
ベンゾインイソグロビルエーテル、ベンゾイン−ｎ−ブ
チルエーテル、ベンゾイントリフェニルシリルエーテル
、 れらの光増感剤はそれぞれ単独で又は２種以上を適宜に
組合わせて使用することができる。その配鐘は第１の必
須成分と第２の必須成分の合量に対しｏ、ｏｏｉ〜１０
重量％であることが好ましく、更に好ましくは０．０１
〜５重量％である。
チルエーテル、ベンゾイントリフェニルシリルエーテル
、 れらの光増感剤はそれぞれ単独で又は２種以上を適宜に
組合わせて使用することができる。その配鐘は第１の必
須成分と第２の必須成分の合量に対しｏ、ｏｏｉ〜１０
重量％であることが好ましく、更に好ましくは０．０１
〜５重量％である。
本発明の組成物には、更に必要に応じて常用の着色剤、
無機充填剤又はその他の各種添加剤を配合することもで
きる。
無機充填剤又はその他の各種添加剤を配合することもで
きる。
本発明の光硬化性組成物は、常温光硬化、加熱光硬化、
光硬化後に施すアフターキュアなどの方法によって、目
的と用途に応じて硬化し実用に供することができる。
光硬化後に施すアフターキュアなどの方法によって、目
的と用途に応じて硬化し実用に供することができる。
光硬化の際に１組成物に照射する光の波長はその組成物
の椎類によって様々に変えら−れるが１通常は１８０〜
７００ ｎｍである。とりわけ、紫外線照射は有効であ
る。光照射時間は、組成物の組成、触媒の種類、光源の
ｉ類などによって異なるが１通常は数秒〜１８０分、好
ましくは１秒〜ｌＯ分である。
の椎類によって様々に変えら−れるが１通常は１８０〜
７００ ｎｍである。とりわけ、紫外線照射は有効であ
る。光照射時間は、組成物の組成、触媒の種類、光源の
ｉ類などによって異なるが１通常は数秒〜１８０分、好
ましくは１秒〜ｌＯ分である。
加熱光硬化の場合の加熱温度は、通常２０〜２００℃、
好ましくは６０〜１５０℃である。そのときの光源とし
ては１通常の光硬化に用いられるものであれば何であっ
てもよいが、例えば、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ
、カーボンアークランプ、メタルハロゲンラング、キセ
ノン−水銀ランプ、キセノンランプ、水素放電管、タン
グステンランプ、ハロゲンランプ、ナトリウム放電管、
ネオン放電管、アルゴン放電管、ヘリウム−ネオンレー
ザ、アルゴンイオンレーザ、窒素、’／スレーザ、カド
ミウムイオンレーザ、ヘリウム−カドミウムレーザ、色
素レーザ及び各種の電子線、Ｘ線などの放射線の１種又
は２種以上のものがあげられる。
好ましくは６０〜１５０℃である。そのときの光源とし
ては１通常の光硬化に用いられるものであれば何であっ
てもよいが、例えば、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ
、カーボンアークランプ、メタルハロゲンラング、キセ
ノン−水銀ランプ、キセノンランプ、水素放電管、タン
グステンランプ、ハロゲンランプ、ナトリウム放電管、
ネオン放電管、アルゴン放電管、ヘリウム−ネオンレー
ザ、アルゴンイオンレーザ、窒素、’／スレーザ、カド
ミウムイオンレーザ、ヘリウム−カドミウムレーザ、色
素レーザ及び各種の電子線、Ｘ線などの放射線の１種又
は２種以上のものがあげられる。
光硬化後に必要に応じて施すアフターキュアは。
組成物の組成、触媒の種類などによってその態様が異な
ってくるが１通常５０〜２００℃、好ましくは１００〜
１８０℃で、通常１０分間〜１０時間、好ましくは２０
分間〜５時間行なう。
ってくるが１通常５０〜２００℃、好ましくは１００〜
１８０℃で、通常１０分間〜１０時間、好ましくは２０
分間〜５時間行なう。
本発明組成物は光硬化性が良好であって、該組成物を用
いた場合は短時間の光照射によって硬化せしめることが
できる。また、得られる硬化物は耐水性、耐沸水性が優
れ、かつ、十分な硬度を有する。しかし、用いる硬化触
媒はイオン性ではないため、腐食現象を惹起することは
ない。加えてアルミニウム等の基板に対する接着性も良
好である。以上のことから１本発明組成物は塗料、イン
キ、光学部分接着剤及び表面コート材などの各種分野に
おいて貴重な素材となり得るものである。
いた場合は短時間の光照射によって硬化せしめることが
できる。また、得られる硬化物は耐水性、耐沸水性が優
れ、かつ、十分な硬度を有する。しかし、用いる硬化触
媒はイオン性ではないため、腐食現象を惹起することは
ない。加えてアルミニウム等の基板に対する接着性も良
好である。以上のことから１本発明組成物は塗料、イン
キ、光学部分接着剤及び表面コート材などの各種分野に
おいて貴重な素材となり得るものである。
実施例１〜６及び比較例１〜２
温度計、環流器、Ｎ２ガス導入口、攪拌機を備えた四日
フラスコに、ＥＲＬ−４２０６（商品名。
フラスコに、ＥＲＬ−４２０６（商品名。
ＵＣＣ社製、ビニルシクロヘキサンジェボキサイド、エ
ポキシ当量７０）２１０．ｌｉｔ、アクリル酸１１７、
ｌｉｔ、）ルエン４００．ｌｉｔ、ハイドロキノン０．
０１．ｌｉｔ、及び触媒として塩化コリン１．５６ ｇ
をそれぞれ投入し、徐々に攪拌下に昇温し、トルエンの
環流温度下で反応を行なった。反応の進行状況ハアクリ
ル酸の消費量をθ、ＩＮの標準ＮａＯＨ溶液による酸化
測定で追跡し、酸化がほとんど０になる時点で反応を終
了した。反応終了後、反応溶液を１１のイオン交換水と
混合し、３回洗浄した後、分液ロートでトルエン層を分
離し、減圧下でトルエンを留去した。合成さ−れた化合
物の粘度はｚ５ボイズ（２５℃）であり、下記構造式で
示されるエポキシ当量９４のアクリル酸エポキシ樹脂（
以後ＨＥＡと略記）が得られた。− 一方、本発明の骨子材料となるフッ素化アクリレート樹
脂とじて、ビスコート１７Ｆ（ＯＨ，＝ＯＨＯＯＯＯＨ
ｔＯＨｔ （ＯＦｚ）ｙ ＯＦｓ ：大阪有機化学社
製）。
ポキシ当量７０）２１０．ｌｉｔ、アクリル酸１１７、
ｌｉｔ、）ルエン４００．ｌｉｔ、ハイドロキノン０．
０１．ｌｉｔ、及び触媒として塩化コリン１．５６ ｇ
をそれぞれ投入し、徐々に攪拌下に昇温し、トルエンの
環流温度下で反応を行なった。反応の進行状況ハアクリ
ル酸の消費量をθ、ＩＮの標準ＮａＯＨ溶液による酸化
測定で追跡し、酸化がほとんど０になる時点で反応を終
了した。反応終了後、反応溶液を１１のイオン交換水と
混合し、３回洗浄した後、分液ロートでトルエン層を分
離し、減圧下でトルエンを留去した。合成さ−れた化合
物の粘度はｚ５ボイズ（２５℃）であり、下記構造式で
示されるエポキシ当量９４のアクリル酸エポキシ樹脂（
以後ＨＥＡと略記）が得られた。− 一方、本発明の骨子材料となるフッ素化アクリレート樹
脂とじて、ビスコート１７Ｆ（ＯＨ，＝ＯＨＯＯＯＯＨ
ｔＯＨｔ （ＯＦｚ）ｙ ＯＦｓ ：大阪有機化学社
製）。
ビスコート４ Ｆ （ＯＨ，＝ ０ＨＯＯＯＯＨ，Ｃ！
ＨＦ茸 ；大阪有機化学社製）を用いた。有機アルミニ
ウム化合物としてはトリスエチルアセトアセタトアルミ
ニウム（ＴＥＡＡＡ／ ）％ トリスサリチルアルデヒ
ダトアルミニウム（Ｔ８ＡＡｌ ）を使用し、有機ケイ
素化合物としては、トリフェニルシリル−ｔ−ブｆ ／
ｌ／パーオキサイド（’ｒｐｓｔｐｏ ）を使用し、更
に増感剤として、ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２
−メチルアセトフェノン（商品名、ダロキュ７−１１７
３：メルク社製）を用いた。これらの化合物を表１に示
した組成（重量部で表示）に配合し。
ＨＦ茸 ；大阪有機化学社製）を用いた。有機アルミニ
ウム化合物としてはトリスエチルアセトアセタトアルミ
ニウム（ＴＥＡＡＡ／ ）％ トリスサリチルアルデヒ
ダトアルミニウム（Ｔ８ＡＡｌ ）を使用し、有機ケイ
素化合物としては、トリフェニルシリル−ｔ−ブｆ ／
ｌ／パーオキサイド（’ｒｐｓｔｐｏ ）を使用し、更
に増感剤として、ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−２
−メチルアセトフェノン（商品名、ダロキュ７−１１７
３：メルク社製）を用いた。これらの化合物を表１に示
した組成（重量部で表示）に配合し。
以下の本発明の組成物を調整した。
表１
これらの組成物をアルミ板（０，３ｍ厚）の上に常法に
より塗布した。次いでこれらを、 ８０ Ｗ／ｃｍの
空冷水銀ランプがコンベア面から１０ａｎの高さに配設
された光硬化ボックス内に導入し、１〜６０秒間ＵＶ光
を照射し、硬化終了後、塗膜の耐水性。
より塗布した。次いでこれらを、 ８０ Ｗ／ｃｍの
空冷水銀ランプがコンベア面から１０ａｎの高さに配設
された光硬化ボックス内に導入し、１〜６０秒間ＵＶ光
を照射し、硬化終了後、塗膜の耐水性。
耐沸水性、温水中（８０℃）硬度、及び塗膜としての基
本的特性（接着性、鉛筆硬度、折り曲げ）を測定した。
本的特性（接着性、鉛筆硬度、折り曲げ）を測定した。
その結果を以−下の表２に示す。
以上の本発明骨子材料により、本発明光硬化性組成物は
、耐水性、耐沸水性、接着性及び硬度について、すぐれ
た結果を示した。
、耐水性、耐沸水性、接着性及び硬度について、すぐれ
た結果を示した。
実施例７〜１０、比較例３〜４
実施例１〜６で用いたＨＥＡのかわ９にセロキサイド８
−２０２１（ダイセル社製）を用い、本発明の骨子材料
としてビスコート８Ｆ（６Ｈ，＝ＯＨＯＯＯＯＨＩ（Ｏ
Ｆｚ）＋０ＨＦｚ ：大阪有機化学社製）及びビスコ
ート３ Ｆ （ＯＲ３＝ＯＨＯＯＯＯＨｚＯＦｓ ：大
阪有機化学社製）を用いて、実施例１〜６と同様に調製
しく表３）、その吸水率（表４）を測定した。
−２０２１（ダイセル社製）を用い、本発明の骨子材料
としてビスコート８Ｆ（６Ｈ，＝ＯＨＯＯＯＯＨＩ（Ｏ
Ｆｚ）＋０ＨＦｚ ：大阪有機化学社製）及びビスコ
ート３ Ｆ （ＯＲ３＝ＯＨＯＯＯＯＨｚＯＦｓ ：大
阪有機化学社製）を用いて、実施例１〜６と同様に調製
しく表３）、その吸水率（表４）を測定した。
表３
表４
以上のように吸水率が小さく、耐水、耐湿性に非常にす
ぐれた光硬化樹脂である。
ぐれた光硬化樹脂である。
Claims (3)
- （１）少くとも１個のエポキシ基と少くとも１個の光反
応性不飽和二重結合とを有する化合物；少くとも１個の
フッ素原子と少くとも１個の光反応性不飽和二重結合と
を有する化合物； 有機金属化合物；及び 光照射によりシラノール基を生じる有機ケイ素化合物か
らなることを特徴とする光硬化性組成物。 - （２）有機金属化合物が有機アルミニウム化合物である
特許請求の範囲第１項記載の光硬化性組成物。 - （３）有機ケイ素化合物が、ベルオキシシリル基、ｏ−
ニトロベンジルオキシ基又はα−ケトシリル基を有する
化合物である特許請求の範囲第１項記載の光硬化性組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16890084A JPS6147730A (ja) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | 光硬化性組性物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16890084A JPS6147730A (ja) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | 光硬化性組性物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147730A true JPS6147730A (ja) | 1986-03-08 |
Family
ID=15876642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16890084A Pending JPS6147730A (ja) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | 光硬化性組性物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6147730A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6207235B1 (en) * | 1995-03-31 | 2001-03-27 | Mazda Motor Corporation | One-pack coating composition and coating method using the same |
| CN105646848A (zh) * | 2016-03-18 | 2016-06-08 | 咸阳伟华绝缘材料有限公司 | 可提高环氧树脂/胺类固化体系耐水性的含氟催化剂及其制备方法 |
-
1984
- 1984-08-14 JP JP16890084A patent/JPS6147730A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6207235B1 (en) * | 1995-03-31 | 2001-03-27 | Mazda Motor Corporation | One-pack coating composition and coating method using the same |
| CN105646848A (zh) * | 2016-03-18 | 2016-06-08 | 咸阳伟华绝缘材料有限公司 | 可提高环氧树脂/胺类固化体系耐水性的含氟催化剂及其制备方法 |
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