JPS6113736B2 - - Google Patents
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Description
本願発明は有機基体物質の光に対する安定化に
関するものであり、更に詳しくは、有機化合物、
とくに有機染料の光に対する安定化に関するもの
である。 一般に、有機基体物質、たとえば有機染料が、
光によつて退色する傾向があることは広く知られ
ているが、インク、せんいの染色あるいは、カラ
ー写真などの分野で、このような、有機染料の耐
光性を向上させるための研究が行われてきてい
る。本願発明は、上述の有機基体物質の耐光性の
向上の目的で極めて有利に用いられる。 本願明細書において、有機基体物質もしくは基
体化合物なる用語は、日光の照射下において、人
間の目に有色もしくは無色に見えるような物質を
意味し、単に可視域に吸収極大を有する物質だけ
にとどまらず、紫外部に吸収極大を有する物質、
たとえば、光学的増白剤、あるいは赤外部に吸収
極大を有する物質をも包含するものである。本願
発明においては、有機基体物質は紫外部の約
300nmから赤外部の約800nmに吸収極大を有する
有機物質を包含する。 本願明細書において、色素もしくは染料なる用
語は、日光の照射下において、人間の眼に有色に
みえる有機物質を包含する。 本願明細書において、光という用語は、約
300nmないし約800nm未満の電磁波を意味し、約
400nm未満の紫外線、約400nmないし約700nmの
可視光線および約700nmないし約800nmの赤外線
を包含する。 従来から、有機基体物質、たとえば色素もしく
は染料が光によつて退色する傾向があることが知
られており、この退色を減少せしめる方法、すな
わち、耐光性を向上せしめる方法については、多
くの報告がある。たとえば、米国特許第3432300
号には、インドフエノール、インドアニリン、ア
ゾおよびアゾメチン染料のような有機化合物を融
合複素環系を有するフエノールタイプの化合物と
混合することにより、可視および紫外の光に対す
る堅牢性が改良されることが述べられている。一
般に、ハロゲン化銀カラー写真感光材料の分野で
は、Meesらによる“The Theory of
Photographic Process”3rd Edition(1967年)
の17章に記載されているように、芳香族第1級ア
ミン現像主薬の酸化物と発色剤(カツプラー)と
の反応によつてアゾメチン染料またはインドアニ
リン染料が形成されるが、これらの染料すなわち
カラー画像の光に対する安定性を改良する方法に
ついては数多くのものが知られている。例えば米
国特許2360290号、同2418613号、同2675314号、
同2701197号、同2704713号、同2728659号、同
2732300号、同2735765号、同2710801号、同
2816028号、英国特許1363921号、等に記載された
ハイドロキノン誘導体、米国特許3457079号、同
3069262号、特公昭43−13496号、等に記載された
没食子酸誘導体、米国特許2735765号、同3698909
号に記載されたp−アルコキシフエノール類、米
国特許3432300号、同3573050号、同3574627号、
同3764337号、同3574626号、同3698909号、同
4015990号に記載されたクロマンやクマラン等の
誘導体等が知られている。しかしこれらの化合物
は確かに色素像の不退色や変色防止剤として効果
はあるが十分ではない。 また、有機基体化合物の光に対する安定性を、
その吸収ピークが基体化合物のピークよりも深色
性であるようなアゾメチン消光化合物を使用して
改良することが英国特許第1451000号に記載され
ているがアゾメチン消光化合物自身が着色してい
るため基体物質の色相への影響が大きく不利であ
る。また、金属錯体を、ポリマーの光劣化防止に
使用することが、J.P.Guillory,R.S.Becker, J.Polym.Sci.,Polym.Chem.Ed.,12993
(1974) R.P.R.Ranaweera,G.Scott, J.Polym.Sci.,Polym.Lett.Ed.,1371(1975) などに記載されており、金属錯体による染料の光
に対する安定化を行う方法は、特開昭第50−
87649号およびリサーチデイスクロージヤー15162
(1976)に記載されているがこれらの錯体は、退
色防止効果そのものが大きくない上に、有機溶媒
への溶解性が高くないので、退色防止効果を発揮
せしめるだけの量を加えることができない。さら
に、これらの錯体は、それ自体の着色が大きいた
めに、多量に添加すると、有機基体物質、とくに
色素の色相ならびに純度に悪影響を及ぼす。 したがつて、本願発明のひとつの目的は、有機
基体物質の光に対する安定性を改良する方法を提
供することである。 本願発明の他の目的のひとつは、有機基体物
質、とくに色素もしくは染料の色相ならびに純度
を悪化させることなしに、これらの物質の光に対
する安定性を改良する方法を提供することであ
る。 本願発明の他の目的のひとつは、有機溶剤への
溶解度が高く、有機基体物質との混和性が高い有
機基体物質安定化剤を用いて、有機基体物質の光
に対する安定性を改良する方法を提供することで
ある。 本願発明の他の目的のひとつは、カラー写真画
像を形成する色像の光に対する安定性を改良する
方法を提供することである。 本願発明の他の目的のひとつは、芳香族第1級
アミン現像主薬と、カラーカプラーとの反応によ
つて形成される染料の光に対する安定性を改良す
る方法を提供することである。 本願発明のその他の目的は、明細書の以下の記
載から明らかとなるであろう。 本願発明の上記の目的ならびにその他の目的
は、約300mμないし約800mμに吸収極大を有す
る有機基体物と一般式()で表わされる化合物
を少くとも一種共存させることにより達成され
た。 式中、Mは、Cu,Co,Ni,PdまたはPtを表わ
す。 X1,X2,X3およびX4はそれぞれ酸素原子また
はイオウ原子を表わす。 R1およびR2は、それぞれ、直接またはオキシ
基、チオ基もしくはアミノ基を介して環上の炭素
原子に間接的に結合する置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置
換もしくは無置換のシクロアルキル基あるいは置
換もしくは無置換のオキソーシクロアルキル基ま
たは置換もしくは無置換の複素環基を表わす。
R3は、水素原子、直接またはオキシ基、チオ基
もしくはアミノ基を介して環上の炭素原子に間接
的に結合する置換もしくは無置換のアルキル基、
置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは
無置換のシクロアルキル基あるいは置換もしくは
無置換のオキソーシクロアルキル基または置換も
しくは無置換の複素環基を表わす。R1,R2およ
びR3は、それぞれ同じであつても異つていても
よい。あるいは、R1とR3、もしくはR2とR3とは
互いに結合して置換もしくは無置換の5員環ない
し7員環を形成するのに必要な非金属原子群を表
わす。R1,R2、およびR3で表わされるアルキル
基は、好ましくは炭素数1ないし19のアルキル基
で、直鎖アルキル基、分岐アルキル基のいずれで
もよく、置換、無置換のいずれであつてもよい。
R1,R2、およびR3で表わされるアリール基は、
好ましくは炭素数6ないし14のアリール基で置
換、無置換のいずれであつてもよい。R1,R2、
およびR3で表わされる複素環基は、好ましくは
5員環ないし6員環であり、置換、無置換のいず
れであつてもよい。 R1,R2、およびR3で表わされるシクロアルキ
ル基は好ましくは5員環基または6員環基で置
換、無置換のいずれであつてもよい。R1とR3、
もしくはR2とR3とが互いに結合して形成する5
員環ないし7員環は、置換、無置換のいずれであ
つてもよい。R1,R2およびR3は、それぞれ同じ
であつても異つていてもよい。R1,R2およびR3
で表わされる直鎖もしくは分岐のアルキル基とし
ては、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル
基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル
基またはオクタデシル基をあげることができる。
R1,R2およびR3で表わされるアリール基として
は、たとえば、フエニル基、ナフチル基をあげる
ことができる。R1,R2およびR3で表わされる複
素環基は、ヘテロ原子として、環中に少くとも1
個の窒素原子、酸素原子もしくはイオウ原子を含
む5ないし6員の複素環基であり、たとえば、フ
リル基、ヒドロフリル基、チエニル基、ピロリル
基、ピロリジニル基、ピリジル基、ピペリジニル
基、イミダゾリル基、イミダソリジニル基、キノ
リル基、インドリル基、インドリニル基、オキサ
ゾリル基、チアゾリル基、モルホリニル基などを
あげることができる。R1,R2およびR3で表わさ
れるシクロアルキル基としては、たとえば、シク
ロペンチル基あるいはシクロヘキシル基、シクロ
ヘキセニル基あるいはシクロヘキサジエニル基な
どをあげることができる。R1,R2およびR3で表
わされるオキソーシクロアルキル基としては2−
オキソーシクロペンチル基、2−オキソーシクロ
ヘキシル基などがある。R1とR3、もしくはR2と
R3とが互いに結合して形成する5員環ないし7
員環としては、イソシクロペンタン環、シクロヘ
キサン環、シクロヘプタン環、ベンゼン環、縮合
ベンゼン環などをあげることができる。 上記のR1,R2およびR3で表わされるアルキル
基、シクロアルキル基、オキソーシクロアルキル
基、アリール基、あるいは複素環基は2価の連結
基、たとえばオキシ基(−O−)、チオ基(−S
−)、アミノ基、を介して、本発明の化合物の環
上の炭素原子に結合していてもよい。 R1,R2およびR3で表わされるアルキル基が上
記の2価の連結基(オキシ基、チオ基、またはア
ミノ基)を介してキレート環上の炭素原子に結合
している例としては、アルコキシ基(たとえばメ
トキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、プロポキシ
基、n−デシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基
またはn−ヘキサデシルオキシ基など)アルキル
アミノ基(たとえば、n−ブチルアミノ基、N,
N−ジエチルアミノ基、またはN,N−ジデシル
アミノ基など)、をあげることができる。 R1,R2およびR3で表わされるシクロアルキル
基が上記の2価の連結基を介して本発明の化合物
の環上の炭素原子に結合している例としては、シ
クロヘキシルオキシ基、シクロヘキシルアミノ
基、またはシクロヘキセニルオキシ基などをあげ
ることができる。R1,R2およびR3で表わされる
オキソーシクロアルキル基が上記の2価の連結基
を介して本発明の化合物の環上の炭素原子に結合
している例としては2−オキソーシクロヘキシル
オキシ基、2−オキソーシクロペンチルオキシ基
などをあげることができる。R1,R2およびR3で
表わされるアリール基が上記の2価の連結基を介
して本発明の化合物の環上の炭素原子に結合して
いる例としては、アリーロキシ基(たとえば、フ
エノキシ基またはナフトキシ基など)、アニリノ
基(たとえばフエニルアミノ基、N−メチルアニ
リノ基またはN−アセチルアニリノ基など)、を
あげることができる。 上記のR1,R2およびR3で表わされるアルキル
基、アリール基、シクロアルキル基、オキソーシ
クロアルキル基、複素環基は、ハロゲン原子(塩
素原子、臭素原子または弗素原子など)、シアノ
基、炭素数1ないし20の直鎖または分岐アルキル
基(たとえばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、
ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、
ヘプタデシル基またはオクタデシル基など)、ア
リール基(たとえばフエニル基、トリル基、ナフ
チル基、クロロフエニル基、メトキシフエニル基
またはアセチルフエニル基など)、アルコキシ基
(たとえばメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ
基、またはプロポキシ基など)、アリーロキシ基
(たとえばフエノキシ基、トリロキシ基またはナ
フトキシ基など)、アルコキシカルボニル基(た
とえばメトキシカルボニル基またはブトキシカル
ボニル基など)、アリーロキシカルボニル基(た
とえばフエノキシカルボニル基またはトリロキシ
カルボニル基など)、アシル基(たとえばホルミ
ル基、アセチル基、バレリル基、ステアロイル
基、ベンゾイル基、トルオイル基またはナフトイ
ル基など)、アシルオキシ基(たとえば、アセト
キシ基、ベンゾイルオキシ基またはトルオイルオ
キシ基など)、アシルアミノ基(たとえば、アセ
トアミド基またはベンズアミド基など)、アニリ
ノ基(たとえば、フエニルアミノ基、N−メチル
アニリノ基、N−フエニルアニリノ基またはN−
アセチルアニリノ基など)アルキルアミノ基(た
とえば、n−ブチルアミノ基またはN,N−ジエ
チルアミノ基など)、カルバモイル基(たとえ
ば、n−ブチルカルバモイル基またはN,N−ジ
エチルカルバモイル基など)、スルフアモイル基
(n−ブチルスルフアモイル基、N,N−ジエチ
ルスルフアモイル基またはn−ドデシルスルフア
モイル基など)、スルホニルアミノ基(メチルス
ルホニルアミノ基、フエニルスルホニルアミノ基
など)、スルホニル基(メシル基、トシル基な
ど)で置換されていてもよい。 本願発明の一般式(1)で表わされる化合物のうち
で、本願発明に好ましく用いられる化合物は、次
の一般式(1a)、一般式(1b)、または一般式
(1c)で表わされる。 式中、M,R1,R2およびR3は、一般式(1)と同
じ意味を表わす。 本願発明の一般式(1)で表わされる化合物のうち
で、本願発明に特に好ましく用いれる化合物は、
次の一般式(1d)および一般式(1e)で表わさ
れる。 式中、MはCu,Co,Ni,PdまたはPtを表わ
す。 R4,R5およびR6はそれぞれ炭素数1ないし19
のアルキル基(たとえばメチル基、エチル基、n
−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル
基、、tert−オクチル基、n−デシル基、n−オ
クチル基など)、炭素数1ないし19のアルコキシ
基(たとえばメトキシ基、エトキシ基、n−ブト
キシ基、n−デシルオキシ基または、n−ドデシ
ルオキシ基など)、アリール基(たとえばフエニ
ル基またはナフチル基など)、アリーロキシ基
(たとえばフエノキシ基、トリロキシ基など)、ア
ルキルアミノ基(たとえばN,N−ジエチルアミ
ノ基またはN,N−ジデシルアミノ基など)、ア
ニリノ基(フエニルアミノ基、トリルアミノ基な
ど)、または含窒素複素環基(たとえばピロリジ
ニル基、ピペリジニル基など)、または、ハロゲ
ン置換アルキル基(たとえばトリフルオロメチル
基、パーフルオロエチル基など)を表わす。R6
は水素原子であつてもよい。R4,R5およびR6は
同じでも異つていてもよい。またR4とR6または
R5とR6は結合してベンゼン環、またはシクロヘ
キサン環を形成してもよい。下記の構造式は、上
記一般式()の範囲に属する金属錯体であつて
この発明の実施に特に有効なものを例示するため
のものである。
関するものであり、更に詳しくは、有機化合物、
とくに有機染料の光に対する安定化に関するもの
である。 一般に、有機基体物質、たとえば有機染料が、
光によつて退色する傾向があることは広く知られ
ているが、インク、せんいの染色あるいは、カラ
ー写真などの分野で、このような、有機染料の耐
光性を向上させるための研究が行われてきてい
る。本願発明は、上述の有機基体物質の耐光性の
向上の目的で極めて有利に用いられる。 本願明細書において、有機基体物質もしくは基
体化合物なる用語は、日光の照射下において、人
間の目に有色もしくは無色に見えるような物質を
意味し、単に可視域に吸収極大を有する物質だけ
にとどまらず、紫外部に吸収極大を有する物質、
たとえば、光学的増白剤、あるいは赤外部に吸収
極大を有する物質をも包含するものである。本願
発明においては、有機基体物質は紫外部の約
300nmから赤外部の約800nmに吸収極大を有する
有機物質を包含する。 本願明細書において、色素もしくは染料なる用
語は、日光の照射下において、人間の眼に有色に
みえる有機物質を包含する。 本願明細書において、光という用語は、約
300nmないし約800nm未満の電磁波を意味し、約
400nm未満の紫外線、約400nmないし約700nmの
可視光線および約700nmないし約800nmの赤外線
を包含する。 従来から、有機基体物質、たとえば色素もしく
は染料が光によつて退色する傾向があることが知
られており、この退色を減少せしめる方法、すな
わち、耐光性を向上せしめる方法については、多
くの報告がある。たとえば、米国特許第3432300
号には、インドフエノール、インドアニリン、ア
ゾおよびアゾメチン染料のような有機化合物を融
合複素環系を有するフエノールタイプの化合物と
混合することにより、可視および紫外の光に対す
る堅牢性が改良されることが述べられている。一
般に、ハロゲン化銀カラー写真感光材料の分野で
は、Meesらによる“The Theory of
Photographic Process”3rd Edition(1967年)
の17章に記載されているように、芳香族第1級ア
ミン現像主薬の酸化物と発色剤(カツプラー)と
の反応によつてアゾメチン染料またはインドアニ
リン染料が形成されるが、これらの染料すなわち
カラー画像の光に対する安定性を改良する方法に
ついては数多くのものが知られている。例えば米
国特許2360290号、同2418613号、同2675314号、
同2701197号、同2704713号、同2728659号、同
2732300号、同2735765号、同2710801号、同
2816028号、英国特許1363921号、等に記載された
ハイドロキノン誘導体、米国特許3457079号、同
3069262号、特公昭43−13496号、等に記載された
没食子酸誘導体、米国特許2735765号、同3698909
号に記載されたp−アルコキシフエノール類、米
国特許3432300号、同3573050号、同3574627号、
同3764337号、同3574626号、同3698909号、同
4015990号に記載されたクロマンやクマラン等の
誘導体等が知られている。しかしこれらの化合物
は確かに色素像の不退色や変色防止剤として効果
はあるが十分ではない。 また、有機基体化合物の光に対する安定性を、
その吸収ピークが基体化合物のピークよりも深色
性であるようなアゾメチン消光化合物を使用して
改良することが英国特許第1451000号に記載され
ているがアゾメチン消光化合物自身が着色してい
るため基体物質の色相への影響が大きく不利であ
る。また、金属錯体を、ポリマーの光劣化防止に
使用することが、J.P.Guillory,R.S.Becker, J.Polym.Sci.,Polym.Chem.Ed.,12993
(1974) R.P.R.Ranaweera,G.Scott, J.Polym.Sci.,Polym.Lett.Ed.,1371(1975) などに記載されており、金属錯体による染料の光
に対する安定化を行う方法は、特開昭第50−
87649号およびリサーチデイスクロージヤー15162
(1976)に記載されているがこれらの錯体は、退
色防止効果そのものが大きくない上に、有機溶媒
への溶解性が高くないので、退色防止効果を発揮
せしめるだけの量を加えることができない。さら
に、これらの錯体は、それ自体の着色が大きいた
めに、多量に添加すると、有機基体物質、とくに
色素の色相ならびに純度に悪影響を及ぼす。 したがつて、本願発明のひとつの目的は、有機
基体物質の光に対する安定性を改良する方法を提
供することである。 本願発明の他の目的のひとつは、有機基体物
質、とくに色素もしくは染料の色相ならびに純度
を悪化させることなしに、これらの物質の光に対
する安定性を改良する方法を提供することであ
る。 本願発明の他の目的のひとつは、有機溶剤への
溶解度が高く、有機基体物質との混和性が高い有
機基体物質安定化剤を用いて、有機基体物質の光
に対する安定性を改良する方法を提供することで
ある。 本願発明の他の目的のひとつは、カラー写真画
像を形成する色像の光に対する安定性を改良する
方法を提供することである。 本願発明の他の目的のひとつは、芳香族第1級
アミン現像主薬と、カラーカプラーとの反応によ
つて形成される染料の光に対する安定性を改良す
る方法を提供することである。 本願発明のその他の目的は、明細書の以下の記
載から明らかとなるであろう。 本願発明の上記の目的ならびにその他の目的
は、約300mμないし約800mμに吸収極大を有す
る有機基体物と一般式()で表わされる化合物
を少くとも一種共存させることにより達成され
た。 式中、Mは、Cu,Co,Ni,PdまたはPtを表わ
す。 X1,X2,X3およびX4はそれぞれ酸素原子また
はイオウ原子を表わす。 R1およびR2は、それぞれ、直接またはオキシ
基、チオ基もしくはアミノ基を介して環上の炭素
原子に間接的に結合する置換もしくは無置換のア
ルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置
換もしくは無置換のシクロアルキル基あるいは置
換もしくは無置換のオキソーシクロアルキル基ま
たは置換もしくは無置換の複素環基を表わす。
R3は、水素原子、直接またはオキシ基、チオ基
もしくはアミノ基を介して環上の炭素原子に間接
的に結合する置換もしくは無置換のアルキル基、
置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは
無置換のシクロアルキル基あるいは置換もしくは
無置換のオキソーシクロアルキル基または置換も
しくは無置換の複素環基を表わす。R1,R2およ
びR3は、それぞれ同じであつても異つていても
よい。あるいは、R1とR3、もしくはR2とR3とは
互いに結合して置換もしくは無置換の5員環ない
し7員環を形成するのに必要な非金属原子群を表
わす。R1,R2、およびR3で表わされるアルキル
基は、好ましくは炭素数1ないし19のアルキル基
で、直鎖アルキル基、分岐アルキル基のいずれで
もよく、置換、無置換のいずれであつてもよい。
R1,R2、およびR3で表わされるアリール基は、
好ましくは炭素数6ないし14のアリール基で置
換、無置換のいずれであつてもよい。R1,R2、
およびR3で表わされる複素環基は、好ましくは
5員環ないし6員環であり、置換、無置換のいず
れであつてもよい。 R1,R2、およびR3で表わされるシクロアルキ
ル基は好ましくは5員環基または6員環基で置
換、無置換のいずれであつてもよい。R1とR3、
もしくはR2とR3とが互いに結合して形成する5
員環ないし7員環は、置換、無置換のいずれであ
つてもよい。R1,R2およびR3は、それぞれ同じ
であつても異つていてもよい。R1,R2およびR3
で表わされる直鎖もしくは分岐のアルキル基とし
ては、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル
基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル
基またはオクタデシル基をあげることができる。
R1,R2およびR3で表わされるアリール基として
は、たとえば、フエニル基、ナフチル基をあげる
ことができる。R1,R2およびR3で表わされる複
素環基は、ヘテロ原子として、環中に少くとも1
個の窒素原子、酸素原子もしくはイオウ原子を含
む5ないし6員の複素環基であり、たとえば、フ
リル基、ヒドロフリル基、チエニル基、ピロリル
基、ピロリジニル基、ピリジル基、ピペリジニル
基、イミダゾリル基、イミダソリジニル基、キノ
リル基、インドリル基、インドリニル基、オキサ
ゾリル基、チアゾリル基、モルホリニル基などを
あげることができる。R1,R2およびR3で表わさ
れるシクロアルキル基としては、たとえば、シク
ロペンチル基あるいはシクロヘキシル基、シクロ
ヘキセニル基あるいはシクロヘキサジエニル基な
どをあげることができる。R1,R2およびR3で表
わされるオキソーシクロアルキル基としては2−
オキソーシクロペンチル基、2−オキソーシクロ
ヘキシル基などがある。R1とR3、もしくはR2と
R3とが互いに結合して形成する5員環ないし7
員環としては、イソシクロペンタン環、シクロヘ
キサン環、シクロヘプタン環、ベンゼン環、縮合
ベンゼン環などをあげることができる。 上記のR1,R2およびR3で表わされるアルキル
基、シクロアルキル基、オキソーシクロアルキル
基、アリール基、あるいは複素環基は2価の連結
基、たとえばオキシ基(−O−)、チオ基(−S
−)、アミノ基、を介して、本発明の化合物の環
上の炭素原子に結合していてもよい。 R1,R2およびR3で表わされるアルキル基が上
記の2価の連結基(オキシ基、チオ基、またはア
ミノ基)を介してキレート環上の炭素原子に結合
している例としては、アルコキシ基(たとえばメ
トキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、プロポキシ
基、n−デシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基
またはn−ヘキサデシルオキシ基など)アルキル
アミノ基(たとえば、n−ブチルアミノ基、N,
N−ジエチルアミノ基、またはN,N−ジデシル
アミノ基など)、をあげることができる。 R1,R2およびR3で表わされるシクロアルキル
基が上記の2価の連結基を介して本発明の化合物
の環上の炭素原子に結合している例としては、シ
クロヘキシルオキシ基、シクロヘキシルアミノ
基、またはシクロヘキセニルオキシ基などをあげ
ることができる。R1,R2およびR3で表わされる
オキソーシクロアルキル基が上記の2価の連結基
を介して本発明の化合物の環上の炭素原子に結合
している例としては2−オキソーシクロヘキシル
オキシ基、2−オキソーシクロペンチルオキシ基
などをあげることができる。R1,R2およびR3で
表わされるアリール基が上記の2価の連結基を介
して本発明の化合物の環上の炭素原子に結合して
いる例としては、アリーロキシ基(たとえば、フ
エノキシ基またはナフトキシ基など)、アニリノ
基(たとえばフエニルアミノ基、N−メチルアニ
リノ基またはN−アセチルアニリノ基など)、を
あげることができる。 上記のR1,R2およびR3で表わされるアルキル
基、アリール基、シクロアルキル基、オキソーシ
クロアルキル基、複素環基は、ハロゲン原子(塩
素原子、臭素原子または弗素原子など)、シアノ
基、炭素数1ないし20の直鎖または分岐アルキル
基(たとえばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、
ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、
ヘプタデシル基またはオクタデシル基など)、ア
リール基(たとえばフエニル基、トリル基、ナフ
チル基、クロロフエニル基、メトキシフエニル基
またはアセチルフエニル基など)、アルコキシ基
(たとえばメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ
基、またはプロポキシ基など)、アリーロキシ基
(たとえばフエノキシ基、トリロキシ基またはナ
フトキシ基など)、アルコキシカルボニル基(た
とえばメトキシカルボニル基またはブトキシカル
ボニル基など)、アリーロキシカルボニル基(た
とえばフエノキシカルボニル基またはトリロキシ
カルボニル基など)、アシル基(たとえばホルミ
ル基、アセチル基、バレリル基、ステアロイル
基、ベンゾイル基、トルオイル基またはナフトイ
ル基など)、アシルオキシ基(たとえば、アセト
キシ基、ベンゾイルオキシ基またはトルオイルオ
キシ基など)、アシルアミノ基(たとえば、アセ
トアミド基またはベンズアミド基など)、アニリ
ノ基(たとえば、フエニルアミノ基、N−メチル
アニリノ基、N−フエニルアニリノ基またはN−
アセチルアニリノ基など)アルキルアミノ基(た
とえば、n−ブチルアミノ基またはN,N−ジエ
チルアミノ基など)、カルバモイル基(たとえ
ば、n−ブチルカルバモイル基またはN,N−ジ
エチルカルバモイル基など)、スルフアモイル基
(n−ブチルスルフアモイル基、N,N−ジエチ
ルスルフアモイル基またはn−ドデシルスルフア
モイル基など)、スルホニルアミノ基(メチルス
ルホニルアミノ基、フエニルスルホニルアミノ基
など)、スルホニル基(メシル基、トシル基な
ど)で置換されていてもよい。 本願発明の一般式(1)で表わされる化合物のうち
で、本願発明に好ましく用いられる化合物は、次
の一般式(1a)、一般式(1b)、または一般式
(1c)で表わされる。 式中、M,R1,R2およびR3は、一般式(1)と同
じ意味を表わす。 本願発明の一般式(1)で表わされる化合物のうち
で、本願発明に特に好ましく用いれる化合物は、
次の一般式(1d)および一般式(1e)で表わさ
れる。 式中、MはCu,Co,Ni,PdまたはPtを表わ
す。 R4,R5およびR6はそれぞれ炭素数1ないし19
のアルキル基(たとえばメチル基、エチル基、n
−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル
基、、tert−オクチル基、n−デシル基、n−オ
クチル基など)、炭素数1ないし19のアルコキシ
基(たとえばメトキシ基、エトキシ基、n−ブト
キシ基、n−デシルオキシ基または、n−ドデシ
ルオキシ基など)、アリール基(たとえばフエニ
ル基またはナフチル基など)、アリーロキシ基
(たとえばフエノキシ基、トリロキシ基など)、ア
ルキルアミノ基(たとえばN,N−ジエチルアミ
ノ基またはN,N−ジデシルアミノ基など)、ア
ニリノ基(フエニルアミノ基、トリルアミノ基な
ど)、または含窒素複素環基(たとえばピロリジ
ニル基、ピペリジニル基など)、または、ハロゲ
ン置換アルキル基(たとえばトリフルオロメチル
基、パーフルオロエチル基など)を表わす。R6
は水素原子であつてもよい。R4,R5およびR6は
同じでも異つていてもよい。またR4とR6または
R5とR6は結合してベンゼン環、またはシクロヘ
キサン環を形成してもよい。下記の構造式は、上
記一般式()の範囲に属する金属錯体であつて
この発明の実施に特に有効なものを例示するため
のものである。
【表】
上記金属錯体の一般式合成法は、たとえば、
C.G.Barraclough,R.L.Martin,I.M.Stewart,
Aust,J.Chem22,891(1969)および、G.
Barnikow,H.Kunzek,Z.Chem.6,(1966)に
記載されている。 合成例 (1) 炭酸ニツケル5gを塩化水素の10(重量)%ア
ルコール溶液80mlに溶解し、この溶液を0℃に保
ち、アセチルアセトン10mlを加える。これに、硫
化水素ガスを激しく約2時間吹込む。この後、室
温に戻し、ゆるやかに硫化水素ガスを吹込みつつ
約15時間放置する。黒褐色の結晶が分離してくる
ので、これを過して冷メタノールで洗い、熱メ
タノールから再結晶する。 合成例 (2) S−i−アミル−O−メルカプトチオベンゾエ
ート24gをエタノール50mlに溶かした溶液に、酢
酸ニツケル4水和物30gを水100mlに溶かした溶
液を室温で滴下する。 適下終了後10分間撹拌し、そのまゝ3時間放置
する。生成したニツケル錯体の結晶を過、水洗
し、ついでエタノールで洗う。 本願発明に係る有機基体物質は、塩基性染料、
酸性染料、直接染料、可溶性建染染料、媒染染料
などの水溶性染料、硫化染料、建染染料、油溶染
料、分散染料、アゾイツク染料、酸化染料のごと
き不溶性染料、あるいは反応性染料などの染色的
性質上の分類に属する染料をすべて包含する。こ
れらの有機基体物質は日光の照射下で、有色に見
える染料に止まらず、無色ないしは淡黄色の螢光
増白染料も包含する。 これらの染料のうち、本願発明に好ましく用い
られる染料はキノンイミン染料(アジン染料、オ
キサジン染料、チアジン染料など)、メチン及び
ポリメチン染料(シアニン染料、アゾメチン染料
など)、アゾ染料、アントラキノン染料、インド
アミン及びインドフエノール染料、インジゴイド
染料、カルボニウム染料、ホルマザン染料などの
化学構造上の分類に属する染料を包含する。 本願発明に係わる有機基体物質は、写真の分野
で用いられる画像形成用染料、たとえば、カラー
カプラー、DRR化合物、DDRカプラー、アミド
ラゾン化合物色素現像薬などから形成される染
料、銀色素漂白法用染料などをすべて包含する。 本願発明に係わる有機基体物質として用いるの
に好ましい染料は、アンスラキノン、キノンイミ
ン、アゾ、メチン、ポリメチン、インドアミン、
インドフエノールおよびホルマザン染料である。
本願発明を実施するに当り、最も好ましく用いら
れる染料は、メチンおよびポリメチン染料、なら
びにインドアミンおよびインドフエノール染料で
ある。このメチンならびにポリメチン染料、およ
びインドアミンならびにインドフエノール染料
は、下記の基を有する化合物を包含する。 上中、フエニル基は無置換のフエニル基、ある
いは、置換されたフエニル基、たとえば、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基な
どで置換されたフエニル基を表わす。 本発明に用いるのに適する染料形成カツプラー
はイエロー、マゼンタ及びシアン染料形成タイプ
のものを包含する。このカプラーは、例えば米国
特許第3277155号及び第3458315号に記載されてい
るような、いわゆる4当量タイプのもの又は2当
量タイプのものであつてもよい。 イエロー染料形成カツプラーは一般に少くとも
1個のカルボニル基(例えば開鎖のケトメチレン
基)により活性化されたメチレン基を含み、ベー
タジケトン及びベータケトアシルアミド、例えば
ベンゾイルアセトアニリド、並びにアルフアーピ
バリルアセトアニリドを包含する。適当なカツプ
ラーは、例えば、米国特許第2428054号、4026706
号、2499966号、2453661号、2778658号、2908573
号、3227550号、3253924号、3277155号、3384657
号及び英国特許第503752号に記載されている。 マゼンタ染料形成カツプラー、例えば5−ピラ
ゾロン、を本発明に用いることもできる。このタ
イプのカプラーは、例えば、米国特許第2600788
号、2725292号、2908573号、3006759号、3062653
号、3152896号、3227550号、3252924号、4026706
号、3311476号に例示されている。 他のマゼンタ染料形成カツプラーはVittum及
びWeissbergerにより“Journal of Photographic
Science”6巻(1958年)、158頁以降に記載され
ているタイプのインダゾロン、例えば米国特許第
3061432号に開示されている。ピラゾリノベンス
イミダゾール、ベルギー特許第724427号に例示さ
れているピラゾロ−s−トリアゾール及び、例え
ば米国特許第2115394号に例示されているような
2−シアノアセチルクマロンである。 本発明の範囲内にあるシアン染料形成カツプラ
ー成分は酸化されたカラー現像剤と反応してイン
ドアニリンタイプの染料を形成することのできる
フエノール及びアルフアーナフトール化合物を包
含する。このタイプの化合物は米国特許第
2275292号、2423730号、2474293号、2895826号、
2908573号、3043892号、4026706号、3227550号及
び3253294号に例示されている。 一般的な種類としての、このようなカツプラー
化合物は更に、例えば、Kirk−Othmerの
Encyclopedia of Chemical Technology、5巻、
822〜825頁及びGlafkidesのPhotographic
Chemistry、2巻、596〜614頁に記載されてい
る。 前述したように、本発明の実施に際してこのよ
うなカツプラーを用いる場合、酸化された芳香族
第1級アミンハロゲン化銀現像剤と反応させるこ
とによつてこれらのカツプラーから染料が形成さ
れる。 上記の現像剤はアミノフエノール及びフエニレ
ンジアミンを包含し、これらの現像剤を混合して
用いることもできる。 本発明に従つて、種々のカツプラーと結合して
基体化合物を生成することのできる現像剤のうち
の代表例として下記のものを挙げることができ
る。
C.G.Barraclough,R.L.Martin,I.M.Stewart,
Aust,J.Chem22,891(1969)および、G.
Barnikow,H.Kunzek,Z.Chem.6,(1966)に
記載されている。 合成例 (1) 炭酸ニツケル5gを塩化水素の10(重量)%ア
ルコール溶液80mlに溶解し、この溶液を0℃に保
ち、アセチルアセトン10mlを加える。これに、硫
化水素ガスを激しく約2時間吹込む。この後、室
温に戻し、ゆるやかに硫化水素ガスを吹込みつつ
約15時間放置する。黒褐色の結晶が分離してくる
ので、これを過して冷メタノールで洗い、熱メ
タノールから再結晶する。 合成例 (2) S−i−アミル−O−メルカプトチオベンゾエ
ート24gをエタノール50mlに溶かした溶液に、酢
酸ニツケル4水和物30gを水100mlに溶かした溶
液を室温で滴下する。 適下終了後10分間撹拌し、そのまゝ3時間放置
する。生成したニツケル錯体の結晶を過、水洗
し、ついでエタノールで洗う。 本願発明に係る有機基体物質は、塩基性染料、
酸性染料、直接染料、可溶性建染染料、媒染染料
などの水溶性染料、硫化染料、建染染料、油溶染
料、分散染料、アゾイツク染料、酸化染料のごと
き不溶性染料、あるいは反応性染料などの染色的
性質上の分類に属する染料をすべて包含する。こ
れらの有機基体物質は日光の照射下で、有色に見
える染料に止まらず、無色ないしは淡黄色の螢光
増白染料も包含する。 これらの染料のうち、本願発明に好ましく用い
られる染料はキノンイミン染料(アジン染料、オ
キサジン染料、チアジン染料など)、メチン及び
ポリメチン染料(シアニン染料、アゾメチン染料
など)、アゾ染料、アントラキノン染料、インド
アミン及びインドフエノール染料、インジゴイド
染料、カルボニウム染料、ホルマザン染料などの
化学構造上の分類に属する染料を包含する。 本願発明に係わる有機基体物質は、写真の分野
で用いられる画像形成用染料、たとえば、カラー
カプラー、DRR化合物、DDRカプラー、アミド
ラゾン化合物色素現像薬などから形成される染
料、銀色素漂白法用染料などをすべて包含する。 本願発明に係わる有機基体物質として用いるの
に好ましい染料は、アンスラキノン、キノンイミ
ン、アゾ、メチン、ポリメチン、インドアミン、
インドフエノールおよびホルマザン染料である。
本願発明を実施するに当り、最も好ましく用いら
れる染料は、メチンおよびポリメチン染料、なら
びにインドアミンおよびインドフエノール染料で
ある。このメチンならびにポリメチン染料、およ
びインドアミンならびにインドフエノール染料
は、下記の基を有する化合物を包含する。 上中、フエニル基は無置換のフエニル基、ある
いは、置換されたフエニル基、たとえば、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基な
どで置換されたフエニル基を表わす。 本発明に用いるのに適する染料形成カツプラー
はイエロー、マゼンタ及びシアン染料形成タイプ
のものを包含する。このカプラーは、例えば米国
特許第3277155号及び第3458315号に記載されてい
るような、いわゆる4当量タイプのもの又は2当
量タイプのものであつてもよい。 イエロー染料形成カツプラーは一般に少くとも
1個のカルボニル基(例えば開鎖のケトメチレン
基)により活性化されたメチレン基を含み、ベー
タジケトン及びベータケトアシルアミド、例えば
ベンゾイルアセトアニリド、並びにアルフアーピ
バリルアセトアニリドを包含する。適当なカツプ
ラーは、例えば、米国特許第2428054号、4026706
号、2499966号、2453661号、2778658号、2908573
号、3227550号、3253924号、3277155号、3384657
号及び英国特許第503752号に記載されている。 マゼンタ染料形成カツプラー、例えば5−ピラ
ゾロン、を本発明に用いることもできる。このタ
イプのカプラーは、例えば、米国特許第2600788
号、2725292号、2908573号、3006759号、3062653
号、3152896号、3227550号、3252924号、4026706
号、3311476号に例示されている。 他のマゼンタ染料形成カツプラーはVittum及
びWeissbergerにより“Journal of Photographic
Science”6巻(1958年)、158頁以降に記載され
ているタイプのインダゾロン、例えば米国特許第
3061432号に開示されている。ピラゾリノベンス
イミダゾール、ベルギー特許第724427号に例示さ
れているピラゾロ−s−トリアゾール及び、例え
ば米国特許第2115394号に例示されているような
2−シアノアセチルクマロンである。 本発明の範囲内にあるシアン染料形成カツプラ
ー成分は酸化されたカラー現像剤と反応してイン
ドアニリンタイプの染料を形成することのできる
フエノール及びアルフアーナフトール化合物を包
含する。このタイプの化合物は米国特許第
2275292号、2423730号、2474293号、2895826号、
2908573号、3043892号、4026706号、3227550号及
び3253294号に例示されている。 一般的な種類としての、このようなカツプラー
化合物は更に、例えば、Kirk−Othmerの
Encyclopedia of Chemical Technology、5巻、
822〜825頁及びGlafkidesのPhotographic
Chemistry、2巻、596〜614頁に記載されてい
る。 前述したように、本発明の実施に際してこのよ
うなカツプラーを用いる場合、酸化された芳香族
第1級アミンハロゲン化銀現像剤と反応させるこ
とによつてこれらのカツプラーから染料が形成さ
れる。 上記の現像剤はアミノフエノール及びフエニレ
ンジアミンを包含し、これらの現像剤を混合して
用いることもできる。 本発明に従つて、種々のカツプラーと結合して
基体化合物を生成することのできる現像剤のうち
の代表例として下記のものを挙げることができ
る。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
前述の、もしくは他の現像主薬と反応して基体
化合物を形成することができるカプラーのうち、
本願発明に好ましく用いることができるものは、
下記の一般式(2A),(2B)、または(2C)で表
わすことができる。 式中R7,R8,R9およびR10は、それぞれ水素
原子、ハロゲン原子(弗素原子、塩素原子、臭素
原子または沃素原子)、アルキル基(たとえば、
メチル基、エチル基、オクチル基、ドデシル基、
テトラデシル基、またはオクタデシル基など)カ
ルバモイル基(たとえば、メチルカルバモイル
基、エチルカルバモイル基、ドデシルカルバモイ
ル基、テトラデシルカルバモイル基、オクタデシ
ルカルバモイル基、N−フエニルカルバモイル
基、またはN−トリルカルバモイル基など)、ス
ルフアモイル基(たとえばメチルスルフアモイル
基、エチルスルフアモイル基、ドデシルスルフア
モイル基、テトラデシルスルフアモイル基、オク
タデシルスルフアモイル基、N−フエニルスルフ
アモイル基、またはN−トリルスルフアモイル基
など)またはアミド基(たとえば、アセトアミド
基、ブチルアミド基、ベンズアミド基、または、
フエナセトアミド基など)、スルホンアミド基、
リン酸アミド基、ウレイド基など)を表わす。 R7とR8は互いに結合して6員環(たとえばベ
ンゼン環)を形成してもよい。 Y1は水素原子、ハロゲン原子(たとえば、弗
素原子、塩素原子、臭素原子、または沃素原子)
または現像主薬の酸化体と反応して離脱しうる基
(たとえば、アルコキシ基、アリーロキシ基、ス
ルホンアミド基、スルホニル基、カルバモイル
基、イミド基、アミノスルホニルオキシ基、アル
キルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオ
キシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基または
ヘテロ環チオ基など)を表わす。 R7,R8,R9またはR10で表わされるアルキル
基、カルバモイル基、スルフアモイル基、アミド
基、あるいはR7,R8とが互いに結合して形成さ
れる6員環は、他の置換基、たとえば、アルキル
基(たとえば、メチル基、エチル基、プロピル
基、オクチル基、ドデシル基、テトラデシル基、
またはオクタデシル基など)、アリール基(たと
えば、フエニル基、トリル基、またはナフチル基
など)、アリーロキシ基(たとえばフエノキシ
基、2,5,ジ−(t)アミルフエノキシ基な
ど、ハロゲン原子(たとえば塩素原子、臭素原子
または弗素原子など)などで置換されていてもよ
い。 式中R11は水素原子、ハロゲン原子(たとえば
塩素原子、臭素原子または弗素原子など)、アル
キル基(たとえばメチル基、エチル基、n−プロ
ピル基など)、またはアルコキシ基(たとえば、
メトキシ基、エトキシ基など)、R12はアルキル
基(たとえば、メチル基、エチル基、オクチル
基、ドデシル基、テトラデシル基またはオクタデ
シル基など)、アミド基(たとえば、ブタンアミ
ド基、デカンアミド基、テトラデカンアミド基ま
たはノナデカンアミド基など)、イミド基(たと
えば、テトラデシルサクシンイミド基またはオク
タデセニルサクシンイミド基など)、N−アルキ
ルカルバモイル基(たとえば、デシルカルバモイ
ル基、テトラデシルカルバモイル基、オクタデシ
ルカルバモイル基など)、N−アルキルスルフア
モイル基(たとえば、デシルスルフアモイル基、
テトラデシルスルフアモイル基またはオクタデシ
ルスルフアモイル基など)、アルコキシカルボニ
ル基(たとえばデシロキシカルボニル基、テトラ
デシロキシカルボニル基またはオクタデシロキシ
カルボニル基など)アシルオキシ基(たとえば、
バレリルオキシ基、パルミトイルオキシ基、ステ
アロイルオキシ基、オレオイルオキシ基、ベンゾ
イルオキシ基、またはトルオイルオキシ基など)
スルホンアミド基、またはウレタン基などを表わ
す。 R13はアリール基(たとえばフエニル基、ナフ
チル基など)を表わす。 Dはアミノ基、カルボニルアミノ基またはウレ
イド基を表わす。 Y2は水素原子、ハロゲン原子(たとえば、塩
素原子、臭素原子など)または現像主薬の酸化体
と反応して離脱しうる基(たとえば、アリールア
ゾ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アル
キルチオ基、またはアリールチオ基など)を表わ
す。 R11で表わされるアルキル基もしくはアルコキ
シ基、R12で表わされるアルキル基、アミド基、
N−アルキルカルバモイル基、N−アルキルスル
フアモイル基、アルコキシカルボニル基もしくは
アシルオキシ基、またはR13で表わされるアリー
ル基は、他の置換基、たとえば、アルキル基、ア
リール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アミ
ド基、N−アルキルカルバモイル基、N−アルキ
ルスルフアモイル基、アシルオキシ基、カルボキ
シ基、スルホ基、ハロゲン原子などで置換されて
いてもよい。 式中R14はアルキル基(たとえば、メチル基、
エチル基、(t)−ブチル基、または(t)−オク
チル基など)、アリール基(たとえばフエニル
基)を表わす。 R15はアリール基(たとえばフエニル基)を表
わす。 Y3は水素原子、ハロゲン原子(たとえば塩素
原子、臭素原子など)または現像主薬の酸化体と
反応して離脱しうる基(たとえば、ヘテロ環核
(たとえば、ナフトイミド基、サクシンイミド
基、5,5−ジメチルヒダントイニル基、2,4
−オキサリジンジオン基、イミド基、ピリドン
基、ピリダゾン基など)アシロキシ基、スルホニ
ルオキシ基、アリーロキシ基、ウレタン基など)
を表わす。 R14で表わされるアルキル基もしくはアリール
基またはR15で表わされるアリール基は、他の置
換基、たとえばアルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリーロキシ基、アミド基、N−アルキ
ルカルバモイル基、N−アルキルスルフアモイル
基、アシルオキシ基、カルボキシ基、スルホ基、
スルホンアミド基またはハロゲン原子などで置換
されていてもよい。 前述の、もしくは他の現像剤と反応して基体化
合物を形成することのできるカツプラーの例とし
て下記のものを挙げることができる。 2−17 CN−CH2−CN 本発明の実施において基体化合物として用いる
ことのできる他の色素の例として、下記のものを
挙げることができる。 本願発明に好ましく用いられる他の型の染料と
しては、U.S.B351673号、米国特許3932381号、
同3928312号同3931144号、同3954476号、同
3929760号、同3942987号、3932380号、同4013635
号、同4013633号、特開昭51−113624、同51−
109928号、同51−104343号、同52−4819号、特願
昭52−64533号、「Research Disclosure」誌(リ
サーチ・デイスクロージヤー)(1976年11月号)
68〜74頁、同誌No.13024(′75)等に記載された
DRR化合物の酸化によつて形成される染料をあ
げることができる。 本願発明に用いられる他の型の染料としては、
例えば英国特許840731号、同904364号、同932272
号、同1014725号、同1038331号、同1066352号、
同1097064号、特開昭51−133021号、UST900029
(U.S.Defensive Publication)、米国特許3227550
号に記載されたごときDDRカプラーのカラー現
像主薬の酸化体との反応によつて放出される染料
もしくは、カラー現像主薬の酸化体との反応によ
つて形成される染料をあげることができる。 本願発明に好ましく用いられる他の型の染料と
しては、特公昭35−182号、同18332号、同48−
32130号、同46−43950号、同49−2618号などに記
載された色素現像薬をあげることができる。 本願発明に用いられる他の型の色素としては、
銀色素漂白法に用いられる各種の染料をあげるこ
とができる。この目的で用いることができる黄色
染料としては、ダイレクトフアストイエローGC
(CI29000)、クリソフエニン(CI24895)などの
アゾ染料、インジゴゴールデンイエローIGK
(CI59101)、インジゴゾールイエロー2GB
(CI61726)、アルゴゾールイエローGCA−CF
(CI67301)、インダンスレンイエローGF
(CI68420)、ミケスレンイエローGC
(CI67300)、インダンスレンイエロー4GK
(CI68405)などのベンゾキノン系染料;アント
ラキノン系、多環系可溶性建染染料、その他の建
染染料などをあげることができる。マゼンタ染料
としては、スミライトサプラルビノールB
(CI29225)、ベンゾブリリアントケラニンB
(CI15080)などのアゾ染料、インジゴゾールブ
リリアントピンクIR(CI73361)、インジゴゾー
ルバイオレツト15R(CI59321)、インジゴゾール
レツドバイオレツトIRRL(CI59316)、インダン
スレンレツドバイオレツトRRK(CI67895)、ミ
ケスレンブリリアントバイオレツトBBK
(CI6335)などのインジゴイド系染料;ベンゾキ
ノン系、アントラキノン系複素多環式化合物から
なる可溶性建染染料、その他の建染染料をあげる
ことができる。シアン染料としては、ダイレクト
スカイブルー6B(CI24410)、ダイレクトブリリ
アントブルー2B(CI22610)、スミライトサプラ
ブルーG(CI34200)などのアゾ染料、スミライ
トサプラターキースブルーG(CI74180)、ミケ
スレンブリリアントブルー4G(CI74140)などの
フタロシアニン染料、インダンスレンターキース
ブルー5G(CI69845)、インダンスレンブルー
GCD(CI73066)、インジゴゾール04G
(CI73046)、アンスラゾールクリーンIB
(CI59826)などをあげることができる。 前述したように、本発明に係る金属錯体は基体
物質を安定化するものである。これらの化合物は
カラー写真フイルムの乳剤層のいずれかもしくは
全体の中に存在させることができる。これらの化
合物はカラー転写材料の非感光性部分に含まれる
層のいずれかに存在することもできる。これらの
錯体を分散させるのに有効な方法はカツプラーの
分散に対して記載されている方法と同じである。
米国特許第2304939号及び米国特許第2322027号は
この材料を溶解するために高沸点有機溶剤の使用
を開示している。適用可能な他の方法は米国特許
第2801170号、第2801171号及び第2949360号に記
載されており、これらの方法においては低沸点も
しくは水溶性有機溶剤が高沸点溶剤とともに用い
られている。 本発明に係る基体化合物及び金属錯体を分散す
るのに有効な高沸点溶剤はジ−n−ブチルフタレ
ート、ベンジルフタレート、トリフエニルホスフ
エート、トリ−o−クレシルホスフエート、ジフ
エニルモノ−p−tert−ブチルフエニルホスフエ
ート、モノフエニルジ−p−tert−ブチルフエニ
ルホスフエート、ジフエニルモノ−o−クロロフ
エニルホスフエート、モノフエニルジ−o−クロ
ロフエニルホスフエート、2,4−ジ−n−アミ
ルフエノール、2,4−ジ−t−アミルフエノー
ル、N,N−ジエチルラウリルアミドおよび米国
特許第3676137号に記載のリン酸トリオクチル、
リン酸トリヘキシルなどを包含する。 これらの高沸点溶剤とともに有利に用いること
のできる低沸点もしくは水溶性有機溶剤は、例え
ば、米国特許第2801171号、第2801170号及び第
2949360号に開示されている。 これらの有機溶剤は、 (1) 実質的に水に不溶の低沸点有機溶剤、例えば
酢酸メチル、エチル、プロピル及びブチル、酢
酸イソプロピル、プロピオン酸エチル、sec−
ブチルアルコール、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、
ニトロメタン、ニトロエタン、四塩化炭素、ク
ロロホルムなど及び (2) 水溶性有機溶剤、例えばメチルイソブチルケ
トン、酢酸β−エトキシエチル、アジピン酸β
−ブトキシテトラヒドロフルフリル、ジエチレ
ングリコールモノアセテート、酢酸メトキシト
リグリコール、アセトニルアセトン、ジアセト
ンアルコール、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、アセ
トン、メタノール、エタノール、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジオキサンなど、 を包含する。 基体物質と錯体の両者は写真エレメントの親水
コロイド層のいずれかもしくはいくつかの中に存
在することができる。これらの物質は感光性のエ
レメント及び、写真拡散転写フイルムユニツトに
用いられる色素画像受容体のような非感光性エレ
メント中に存在していてもよい。基体物質及び錯
体がこのような非感光性の画像記録エレメント中
に含まれる場合には、これらは媒染されているこ
とが好ましい。従つて、このような用い方に対し
ては、錯体は、安定化すべき色素よりマイグレー
シヨンして離れていくことのないように受像体の
媒染層に保持され得るような分子形態を有してい
なければならない。 本発明の方法を画像転写フイルムユニツトのよ
うな写真エレメントの耐光性を改良するのに用い
る場合、効果的であると思われるいくつかのタイ
プがある。1つの用途は米国特許第2882156号に
記載されているようなインビビシヨン転写フイル
ムユニツトである。更にもう1つの用途は米国特
許第2087817号、3185567号、2983606号、3253915
号、3227550号、3227551号、3227552号、3415644
号、3415645号、3415646号、3594164号及び
3594165号並びにベルギー特許第757959号及び
757960号に記載されているようなカラー画像転写
フイルムユニツトである。 本発明の実施に用いられる錯体及び基体物質は
Product Licensing Index、92巻(1971年12
月)、9232号、107〜110頁に記載されているよう
な材料とともに、その方法に従つて用いることが
できる。この点に関しては、第,,,,
,,,,,XI,XII,,,
,,,,及び節が適用可能
である。 いかなる量の錯体も本発明の改良をもたらすは
ずであり、理論的には用いられ得る量の上限はな
い。感光材料の1平方メートルあたり少くとも1
マイクロモルの錯体が存在するのが好ましく、1
平方メートルあたり約10〜1×104マイクロモル
の錯体が存在すれば更に好ましい。 一般に、基体物質濃度はカラー写真技術におい
て通常用いられる濃度に等しいはずである。これ
らの濃度はカラー写真における当業者によく知ら
れている。基体物質は感光材料の1平方メートル
当り約10〜104マイクロモルの範囲の量で存在す
るのが好ましい。感光材料の1平方メートル当り
約100〜約3×103マイクロモルの範囲の量で存在
するのが更に好ましい。 本発明の実施に用いられる基体化合物は一般に
約800nmより小さい最大波長吸収ピークを有す
る。この基体物質の最大波長吸収ピークは約300
〜800nmの範囲にあるのが好ましく、約400〜
800nmの範囲にあるのがもつとも好ましい。 本発明の方法において用いられる写真感光材料
には、通常写真感光材料の支持体として用いられ
るものがすべて用いられる。例えばセルロースナ
イトレートフイルム、セルロースアセテートフイ
ルム、セルロースアセテートブチレートフイル
ム、セルロースアセテートプロピオネートフイル
ム、ポリスチレンフイルム、ポリエチレンテレフ
タレートフイルム、ポリカーボネートフイルム、
その他これらの積層物、紙などがある。バライタ
又はα−オレフインポリマー特にポリエチレン、
ポリプロピレン等炭素原子2〜10のα−オレフイ
ンのポリマーを塗布またはラミネートした紙、特
公昭47−19068号に示されているような表面を粗
面化することによつて、他の高分子物質との密着
性を良化し、プラスチツクフイルム等の支持体な
ども好適である。 本発明の方法において用いられる写真感光材料
には種々の親水性コロイドが用いられ、写真乳剤
用および/又は他の写真構成層用のバインダーと
して使用する親水性コロイドには例えばゼラチ
ン、コロイド状アルブミン、カゼイン、カルボキ
シメチルセルローズ、ヒドロキシエチルセルロー
ズ等のセルローズ誘導体、寒天、アルギン酸ソー
ダ、澱粉誘導体などの糖誘導体、合成親水性コロ
イド、例えばポリビニルアルコール、ポリN−ビ
ニルピロリドン、ポリアクリル酸共重合体、無水
マレイン酸共重合体、ポリアクリルアミドまたは
これらの誘導体・部分加水分解物等があげられ
る。必要に応じてこらのコロイドの二つ以上の相
溶性混合物を使用する。 この中で最も一般的に用いられるのはゼラチン
であるが、ゼラチンは一部または全部を合成高分
子物質で置きかえることができるほかいわゆるゼ
ラチン誘導体すなわち分子中に含まれる官能基と
してのアミノ基、イミノ基、ヒドロオキシ基、カ
ルボキシル基をそれらと反応し得る基を一個持つ
た試薬で処理・改質したもの或は他の高分子物質
の分子鎖を結合させたクラフトポリマーで置き換
えて使用してもよい。 本発明において使用される写真乳剤層及びその
他の層には、合成重合体化合物、例えばラテツク
ス状の水分散ビニル化合物重合体、特に写真材料
の寸度安定性を増大する化合物などを単独また混
合(異種重合体の)で、あるいはこれらと親水性
の水透過性コロイドと組合せて含ませてもよい。 本発明の方法において用いられるハロゲン化銀
写真乳剤は通常水溶性銀塩(たとえば硝酸銀)溶
液と水溶性ハロゲン塩(たとえば臭化カリウム)
溶液とを、ゼラチンの如き水溶性高分子溶液の存
在下で混合してつくられる。このハロゲン化銀と
しては塩化銀、臭化銀のほかに混合ハロゲン化銀
たとえば塩臭化、ヨウ臭化、塩ヨー臭化銀等を用
いることができる。これらのハロゲン化銀粒子は
公知、慣用の方法に従つて作られる。もちろんい
わゆるシングル或はダブルジエツト法、コントロ
ールダブルジエツト法などを用いて作ることも有
用である。また別々に形成した2種以上のハロゲ
ン化銀写真乳剤を混合してもよい。 上記の写真乳剤には感光材料の製造工程、保存
中或いは処理中の感度低下やカブリの発生を防ぐ
ために種々の化合物を添加することができる。そ
れらの化合物は4−ヒドロキシ−6−メチル−
1,3,3a,7−テトラザインデン、3−メチル
−ベンゾチアゾール、1−フエニル−5−メルカ
プトテトラゾールをはじめ多くの複素環化合物、
含水銀化合物、メルカプト化合物、金属塩類など
極めて多くの化合物が古くから知られている。 本発明の方法において用いられるハロゲン化銀
乳剤は、また常法によつて化学増感をすることが
できる。化学増感剤としては、塩化金酸塩、三塩
化金などの金化合物、白金、パラジウム、イリジ
ウム、またはロジウムのような貴金属の塩類、チ
オ硫酸ソーダのごとき銀塩と反応して硫化銀を形
成するイオウ化合物、第一スズ塩、アミン類、そ
の他の還元性物質などもあげられる。 本発明の方法において用いられる写真乳剤は必
要に応じ、シアニン、メロシアニン、カルボシア
ニン等のシアニン色素類の単独もしくは組合せ使
用またはそれらとスチリル染料等との組合せ使用
によつて分光増感や強色増感を行うことができ
る。その選択は増感すべき波長域、感度等感光材
料の日的、用途に応じて任意に定めることができ
る。 本発明の方法において用いられる感光材料の親
水性コロイド層は必要に応じ、各種の架橋剤によ
つて硬化することができる。たとえば、アルデヒ
ド系化合物、活性ハロゲン化合物、ヒニルスルホ
ン化合物、カルボジイミド化合物、N−メチロ−
ル化合物、エポキシ化合物などの中から選んで用
いることができる。 本発明の方法をカラー写真感光材料に適用する
場合の一実施態様としては、像露光後、常法に従
つて処理され、色像が形成される。この場合の主
な工程は、カラー現像、漂白、定着であり、必要
に応じ、水洗、安定などの工程が入りうる。これ
らの工程は、漂白定着のように2つ以上の工程を
一浴で行なうこともできる。カラー現像は、通
常、芳香族第1級アミン現像主薬を含むアルカリ
性溶液中で行なわれる。この芳香族第1級アミン
現像主薬のうちで好ましい具体例は本願明細書に
記載した(A)ないし(L)の構造式で表わされ
る化合物である。 本発明の方法をカラー写真感光材料に適用する
場合の他の実施態様としては、このカラー写真感
光材料がカラー拡散転写用フイルムユニツトであ
る場合には、感光材料の処理は自動的に感光材料
内部で行われる。この場合は、破裂可能な容器中
に現像主薬が含有される。現像主薬としては、上
記の(A)ないし(L)で表わされる化合物のほ
かに、N−メチルアミノフエノール、1−フエニ
ル−3−ピラゾリドン、1−フエニル−4,4−
ジメチル−3−ピラゾリドン、1−フエニル−4
−メチル−ヒドロキシメチル−3−ピラゾリド
ン、3−メトキシ−N,N−ジエチル−p−フエ
ニレンジアミンなどを用いることができる。 本発明の方法において用いられる写真感光材料
中に色画像を形成させるためには、前述の色素形
成カラーカプラーと、p−フエニレンジアミン系
の発色現像主薬の酸化体とのカツプリング反応を
用いる方法色素現像薬を用いる方法、DRR化合
物の酸化壊裂反応を用いる方法、DDRカプラー
のカツプリング反応による色素の離脱反応を用い
る方法、DDRカプラーのカツプリング反応によ
る色素形成反応を用いる方法または銀色素漂白法
を用いる方法など、公知の方法を用いることがで
きる。 したがつて、本願発明の方法を写真感光材料に
適用する場合には、カラーポジフイルム、カラー
ペーパー、カラーネガフイルム、カラー反転フイ
ルム、カラー拡散転写用フイルムユニツト、銀色
素漂白用感光材料など各種のカラー写真感光材料
に適用できる。 本願発明の好ましい実施態様を以下に列記す
る。 1 約300mμないし約800mμに吸収極大を有す
る色素を含有する媒体中に特許請求の範囲に記
載の一般式()で表わされる化合物を含有せ
しめることにより、該色素を光に対して安定化
する方法。 2 前記第1項において色素が、アンスラキノン
染料、キノンイミン染料、アゾ染料、メチン及
びポリメチン染料、インドアミン及びインドフ
エノール染料およびホルマザン染料から選ばれ
た少くとも1種の色素であることを特徴とす
る、光に対する色素の安定化方法。 3 前記第1項ないし第2項の記載において、色
素が色素形成カプラー、DDRカプラー、DRR
化合物、色素現像薬、または銀色素漂白法色素
から作られた色像であることを特徴とする光に
対する色素の安定化方法。 4 特許請求の範囲の記載において、一般式(1)で
表わされる化合物が、下記一般式(1a),
(1b)または(1c)で表わされる化合物である
色素の安定化方法。 式中、M,R1,R2およびR3は、一般式(1)に
おける意味と同じ意味を表わす。 5 特許請求の範囲の記載において、一般式(1)で
表わされる化合物が下記一般式(1d)または
(1e)で表わされる化合物である色素の安定化
方法。 式中Mは、Cu,Co,Ni,PbまたはPtを表わ
す。 R4,R5およびR6は炭素数1ないし19の置換
又は無置換のアルキル基、炭素数1ないし19の
置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置
換のアリール基、置換又は無置換のアリーロキ
シ基、アルキルアミノ基、含窒素複素環基、ハ
ロゲン置換アルキル基を表わす。R6は水素原
子であつてもよい。R4,R5およびR6は同じで
あつても異つていてもよい。 6 前記第3項記載の色素形成カプラーが、ベン
ゾイルアセトアニリド類およびアルフアピバリ
ルアセトアニリド類から選ばれた黄色色素形成
カプラー、5−ピラゾロン類、インダゾロン
類、ピラゾリノベンズイミダゾール類、ピラゾ
ローs−トリアゾール類およびシアノアセチル
クマロン類から選ばれたマゼンタ色素形成カプ
ラー、またはフエノール類およびナフトール類
から選ばれたシアン色素形成カプラーである光
に対する色素の安定化方法。 実施例 1 以下の構造を有する染料 0.1gをトリノニルフオスフエト3mlおよび酢
酸エチル5mlに溶解させ、この溶液を1%ドデシ
ルベンゼンスルフオン酸ナトリウム水溶液1mlを
含む10%ゼラチン10gに乳化分散させた。 次にこの乳化分散物を10%ゼラチン10gに混合
し、ポリエチレンで両面ラミネートした紙支持体
上に塗布し乾燥した。(サンプルA) 同様の方法で上記の乳化分散物を作る際に本発
明の化合物1−1を50mg加えて、サンプルAと同
様の方法で塗布したサンプル(サンプルB)およ
び公知の退色防止剤2,5−ジ−tert−オクチル
ハイドロキノン0.02gおよび0.2g添加してサン
プルAと同様の方法で塗布したサンプル(Cと
D)を作つた。 染料の塗布量は60mg/m2になるように塗布し
た。 このサンプルをキセノンテスタ(照度20万
Lux)に、富士フイルム製、紫外線カツトフイル
ターC40を付けて48時間退色テストを行つた。 その結果を表1に示す。測定はマクベス濃度計
RD514型でステータスAAフイルターのグリ
化合物を形成することができるカプラーのうち、
本願発明に好ましく用いることができるものは、
下記の一般式(2A),(2B)、または(2C)で表
わすことができる。 式中R7,R8,R9およびR10は、それぞれ水素
原子、ハロゲン原子(弗素原子、塩素原子、臭素
原子または沃素原子)、アルキル基(たとえば、
メチル基、エチル基、オクチル基、ドデシル基、
テトラデシル基、またはオクタデシル基など)カ
ルバモイル基(たとえば、メチルカルバモイル
基、エチルカルバモイル基、ドデシルカルバモイ
ル基、テトラデシルカルバモイル基、オクタデシ
ルカルバモイル基、N−フエニルカルバモイル
基、またはN−トリルカルバモイル基など)、ス
ルフアモイル基(たとえばメチルスルフアモイル
基、エチルスルフアモイル基、ドデシルスルフア
モイル基、テトラデシルスルフアモイル基、オク
タデシルスルフアモイル基、N−フエニルスルフ
アモイル基、またはN−トリルスルフアモイル基
など)またはアミド基(たとえば、アセトアミド
基、ブチルアミド基、ベンズアミド基、または、
フエナセトアミド基など)、スルホンアミド基、
リン酸アミド基、ウレイド基など)を表わす。 R7とR8は互いに結合して6員環(たとえばベ
ンゼン環)を形成してもよい。 Y1は水素原子、ハロゲン原子(たとえば、弗
素原子、塩素原子、臭素原子、または沃素原子)
または現像主薬の酸化体と反応して離脱しうる基
(たとえば、アルコキシ基、アリーロキシ基、ス
ルホンアミド基、スルホニル基、カルバモイル
基、イミド基、アミノスルホニルオキシ基、アル
キルカルボニルオキシ基、アリールカルボニルオ
キシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基または
ヘテロ環チオ基など)を表わす。 R7,R8,R9またはR10で表わされるアルキル
基、カルバモイル基、スルフアモイル基、アミド
基、あるいはR7,R8とが互いに結合して形成さ
れる6員環は、他の置換基、たとえば、アルキル
基(たとえば、メチル基、エチル基、プロピル
基、オクチル基、ドデシル基、テトラデシル基、
またはオクタデシル基など)、アリール基(たと
えば、フエニル基、トリル基、またはナフチル基
など)、アリーロキシ基(たとえばフエノキシ
基、2,5,ジ−(t)アミルフエノキシ基な
ど、ハロゲン原子(たとえば塩素原子、臭素原子
または弗素原子など)などで置換されていてもよ
い。 式中R11は水素原子、ハロゲン原子(たとえば
塩素原子、臭素原子または弗素原子など)、アル
キル基(たとえばメチル基、エチル基、n−プロ
ピル基など)、またはアルコキシ基(たとえば、
メトキシ基、エトキシ基など)、R12はアルキル
基(たとえば、メチル基、エチル基、オクチル
基、ドデシル基、テトラデシル基またはオクタデ
シル基など)、アミド基(たとえば、ブタンアミ
ド基、デカンアミド基、テトラデカンアミド基ま
たはノナデカンアミド基など)、イミド基(たと
えば、テトラデシルサクシンイミド基またはオク
タデセニルサクシンイミド基など)、N−アルキ
ルカルバモイル基(たとえば、デシルカルバモイ
ル基、テトラデシルカルバモイル基、オクタデシ
ルカルバモイル基など)、N−アルキルスルフア
モイル基(たとえば、デシルスルフアモイル基、
テトラデシルスルフアモイル基またはオクタデシ
ルスルフアモイル基など)、アルコキシカルボニ
ル基(たとえばデシロキシカルボニル基、テトラ
デシロキシカルボニル基またはオクタデシロキシ
カルボニル基など)アシルオキシ基(たとえば、
バレリルオキシ基、パルミトイルオキシ基、ステ
アロイルオキシ基、オレオイルオキシ基、ベンゾ
イルオキシ基、またはトルオイルオキシ基など)
スルホンアミド基、またはウレタン基などを表わ
す。 R13はアリール基(たとえばフエニル基、ナフ
チル基など)を表わす。 Dはアミノ基、カルボニルアミノ基またはウレ
イド基を表わす。 Y2は水素原子、ハロゲン原子(たとえば、塩
素原子、臭素原子など)または現像主薬の酸化体
と反応して離脱しうる基(たとえば、アリールア
ゾ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アル
キルチオ基、またはアリールチオ基など)を表わ
す。 R11で表わされるアルキル基もしくはアルコキ
シ基、R12で表わされるアルキル基、アミド基、
N−アルキルカルバモイル基、N−アルキルスル
フアモイル基、アルコキシカルボニル基もしくは
アシルオキシ基、またはR13で表わされるアリー
ル基は、他の置換基、たとえば、アルキル基、ア
リール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アミ
ド基、N−アルキルカルバモイル基、N−アルキ
ルスルフアモイル基、アシルオキシ基、カルボキ
シ基、スルホ基、ハロゲン原子などで置換されて
いてもよい。 式中R14はアルキル基(たとえば、メチル基、
エチル基、(t)−ブチル基、または(t)−オク
チル基など)、アリール基(たとえばフエニル
基)を表わす。 R15はアリール基(たとえばフエニル基)を表
わす。 Y3は水素原子、ハロゲン原子(たとえば塩素
原子、臭素原子など)または現像主薬の酸化体と
反応して離脱しうる基(たとえば、ヘテロ環核
(たとえば、ナフトイミド基、サクシンイミド
基、5,5−ジメチルヒダントイニル基、2,4
−オキサリジンジオン基、イミド基、ピリドン
基、ピリダゾン基など)アシロキシ基、スルホニ
ルオキシ基、アリーロキシ基、ウレタン基など)
を表わす。 R14で表わされるアルキル基もしくはアリール
基またはR15で表わされるアリール基は、他の置
換基、たとえばアルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリーロキシ基、アミド基、N−アルキ
ルカルバモイル基、N−アルキルスルフアモイル
基、アシルオキシ基、カルボキシ基、スルホ基、
スルホンアミド基またはハロゲン原子などで置換
されていてもよい。 前述の、もしくは他の現像剤と反応して基体化
合物を形成することのできるカツプラーの例とし
て下記のものを挙げることができる。 2−17 CN−CH2−CN 本発明の実施において基体化合物として用いる
ことのできる他の色素の例として、下記のものを
挙げることができる。 本願発明に好ましく用いられる他の型の染料と
しては、U.S.B351673号、米国特許3932381号、
同3928312号同3931144号、同3954476号、同
3929760号、同3942987号、3932380号、同4013635
号、同4013633号、特開昭51−113624、同51−
109928号、同51−104343号、同52−4819号、特願
昭52−64533号、「Research Disclosure」誌(リ
サーチ・デイスクロージヤー)(1976年11月号)
68〜74頁、同誌No.13024(′75)等に記載された
DRR化合物の酸化によつて形成される染料をあ
げることができる。 本願発明に用いられる他の型の染料としては、
例えば英国特許840731号、同904364号、同932272
号、同1014725号、同1038331号、同1066352号、
同1097064号、特開昭51−133021号、UST900029
(U.S.Defensive Publication)、米国特許3227550
号に記載されたごときDDRカプラーのカラー現
像主薬の酸化体との反応によつて放出される染料
もしくは、カラー現像主薬の酸化体との反応によ
つて形成される染料をあげることができる。 本願発明に好ましく用いられる他の型の染料と
しては、特公昭35−182号、同18332号、同48−
32130号、同46−43950号、同49−2618号などに記
載された色素現像薬をあげることができる。 本願発明に用いられる他の型の色素としては、
銀色素漂白法に用いられる各種の染料をあげるこ
とができる。この目的で用いることができる黄色
染料としては、ダイレクトフアストイエローGC
(CI29000)、クリソフエニン(CI24895)などの
アゾ染料、インジゴゴールデンイエローIGK
(CI59101)、インジゴゾールイエロー2GB
(CI61726)、アルゴゾールイエローGCA−CF
(CI67301)、インダンスレンイエローGF
(CI68420)、ミケスレンイエローGC
(CI67300)、インダンスレンイエロー4GK
(CI68405)などのベンゾキノン系染料;アント
ラキノン系、多環系可溶性建染染料、その他の建
染染料などをあげることができる。マゼンタ染料
としては、スミライトサプラルビノールB
(CI29225)、ベンゾブリリアントケラニンB
(CI15080)などのアゾ染料、インジゴゾールブ
リリアントピンクIR(CI73361)、インジゴゾー
ルバイオレツト15R(CI59321)、インジゴゾール
レツドバイオレツトIRRL(CI59316)、インダン
スレンレツドバイオレツトRRK(CI67895)、ミ
ケスレンブリリアントバイオレツトBBK
(CI6335)などのインジゴイド系染料;ベンゾキ
ノン系、アントラキノン系複素多環式化合物から
なる可溶性建染染料、その他の建染染料をあげる
ことができる。シアン染料としては、ダイレクト
スカイブルー6B(CI24410)、ダイレクトブリリ
アントブルー2B(CI22610)、スミライトサプラ
ブルーG(CI34200)などのアゾ染料、スミライ
トサプラターキースブルーG(CI74180)、ミケ
スレンブリリアントブルー4G(CI74140)などの
フタロシアニン染料、インダンスレンターキース
ブルー5G(CI69845)、インダンスレンブルー
GCD(CI73066)、インジゴゾール04G
(CI73046)、アンスラゾールクリーンIB
(CI59826)などをあげることができる。 前述したように、本発明に係る金属錯体は基体
物質を安定化するものである。これらの化合物は
カラー写真フイルムの乳剤層のいずれかもしくは
全体の中に存在させることができる。これらの化
合物はカラー転写材料の非感光性部分に含まれる
層のいずれかに存在することもできる。これらの
錯体を分散させるのに有効な方法はカツプラーの
分散に対して記載されている方法と同じである。
米国特許第2304939号及び米国特許第2322027号は
この材料を溶解するために高沸点有機溶剤の使用
を開示している。適用可能な他の方法は米国特許
第2801170号、第2801171号及び第2949360号に記
載されており、これらの方法においては低沸点も
しくは水溶性有機溶剤が高沸点溶剤とともに用い
られている。 本発明に係る基体化合物及び金属錯体を分散す
るのに有効な高沸点溶剤はジ−n−ブチルフタレ
ート、ベンジルフタレート、トリフエニルホスフ
エート、トリ−o−クレシルホスフエート、ジフ
エニルモノ−p−tert−ブチルフエニルホスフエ
ート、モノフエニルジ−p−tert−ブチルフエニ
ルホスフエート、ジフエニルモノ−o−クロロフ
エニルホスフエート、モノフエニルジ−o−クロ
ロフエニルホスフエート、2,4−ジ−n−アミ
ルフエノール、2,4−ジ−t−アミルフエノー
ル、N,N−ジエチルラウリルアミドおよび米国
特許第3676137号に記載のリン酸トリオクチル、
リン酸トリヘキシルなどを包含する。 これらの高沸点溶剤とともに有利に用いること
のできる低沸点もしくは水溶性有機溶剤は、例え
ば、米国特許第2801171号、第2801170号及び第
2949360号に開示されている。 これらの有機溶剤は、 (1) 実質的に水に不溶の低沸点有機溶剤、例えば
酢酸メチル、エチル、プロピル及びブチル、酢
酸イソプロピル、プロピオン酸エチル、sec−
ブチルアルコール、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、
ニトロメタン、ニトロエタン、四塩化炭素、ク
ロロホルムなど及び (2) 水溶性有機溶剤、例えばメチルイソブチルケ
トン、酢酸β−エトキシエチル、アジピン酸β
−ブトキシテトラヒドロフルフリル、ジエチレ
ングリコールモノアセテート、酢酸メトキシト
リグリコール、アセトニルアセトン、ジアセト
ンアルコール、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、アセ
トン、メタノール、エタノール、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド、ジオキサンなど、 を包含する。 基体物質と錯体の両者は写真エレメントの親水
コロイド層のいずれかもしくはいくつかの中に存
在することができる。これらの物質は感光性のエ
レメント及び、写真拡散転写フイルムユニツトに
用いられる色素画像受容体のような非感光性エレ
メント中に存在していてもよい。基体物質及び錯
体がこのような非感光性の画像記録エレメント中
に含まれる場合には、これらは媒染されているこ
とが好ましい。従つて、このような用い方に対し
ては、錯体は、安定化すべき色素よりマイグレー
シヨンして離れていくことのないように受像体の
媒染層に保持され得るような分子形態を有してい
なければならない。 本発明の方法を画像転写フイルムユニツトのよ
うな写真エレメントの耐光性を改良するのに用い
る場合、効果的であると思われるいくつかのタイ
プがある。1つの用途は米国特許第2882156号に
記載されているようなインビビシヨン転写フイル
ムユニツトである。更にもう1つの用途は米国特
許第2087817号、3185567号、2983606号、3253915
号、3227550号、3227551号、3227552号、3415644
号、3415645号、3415646号、3594164号及び
3594165号並びにベルギー特許第757959号及び
757960号に記載されているようなカラー画像転写
フイルムユニツトである。 本発明の実施に用いられる錯体及び基体物質は
Product Licensing Index、92巻(1971年12
月)、9232号、107〜110頁に記載されているよう
な材料とともに、その方法に従つて用いることが
できる。この点に関しては、第,,,,
,,,,,XI,XII,,,
,,,,及び節が適用可能
である。 いかなる量の錯体も本発明の改良をもたらすは
ずであり、理論的には用いられ得る量の上限はな
い。感光材料の1平方メートルあたり少くとも1
マイクロモルの錯体が存在するのが好ましく、1
平方メートルあたり約10〜1×104マイクロモル
の錯体が存在すれば更に好ましい。 一般に、基体物質濃度はカラー写真技術におい
て通常用いられる濃度に等しいはずである。これ
らの濃度はカラー写真における当業者によく知ら
れている。基体物質は感光材料の1平方メートル
当り約10〜104マイクロモルの範囲の量で存在す
るのが好ましい。感光材料の1平方メートル当り
約100〜約3×103マイクロモルの範囲の量で存在
するのが更に好ましい。 本発明の実施に用いられる基体化合物は一般に
約800nmより小さい最大波長吸収ピークを有す
る。この基体物質の最大波長吸収ピークは約300
〜800nmの範囲にあるのが好ましく、約400〜
800nmの範囲にあるのがもつとも好ましい。 本発明の方法において用いられる写真感光材料
には、通常写真感光材料の支持体として用いられ
るものがすべて用いられる。例えばセルロースナ
イトレートフイルム、セルロースアセテートフイ
ルム、セルロースアセテートブチレートフイル
ム、セルロースアセテートプロピオネートフイル
ム、ポリスチレンフイルム、ポリエチレンテレフ
タレートフイルム、ポリカーボネートフイルム、
その他これらの積層物、紙などがある。バライタ
又はα−オレフインポリマー特にポリエチレン、
ポリプロピレン等炭素原子2〜10のα−オレフイ
ンのポリマーを塗布またはラミネートした紙、特
公昭47−19068号に示されているような表面を粗
面化することによつて、他の高分子物質との密着
性を良化し、プラスチツクフイルム等の支持体な
ども好適である。 本発明の方法において用いられる写真感光材料
には種々の親水性コロイドが用いられ、写真乳剤
用および/又は他の写真構成層用のバインダーと
して使用する親水性コロイドには例えばゼラチ
ン、コロイド状アルブミン、カゼイン、カルボキ
シメチルセルローズ、ヒドロキシエチルセルロー
ズ等のセルローズ誘導体、寒天、アルギン酸ソー
ダ、澱粉誘導体などの糖誘導体、合成親水性コロ
イド、例えばポリビニルアルコール、ポリN−ビ
ニルピロリドン、ポリアクリル酸共重合体、無水
マレイン酸共重合体、ポリアクリルアミドまたは
これらの誘導体・部分加水分解物等があげられ
る。必要に応じてこらのコロイドの二つ以上の相
溶性混合物を使用する。 この中で最も一般的に用いられるのはゼラチン
であるが、ゼラチンは一部または全部を合成高分
子物質で置きかえることができるほかいわゆるゼ
ラチン誘導体すなわち分子中に含まれる官能基と
してのアミノ基、イミノ基、ヒドロオキシ基、カ
ルボキシル基をそれらと反応し得る基を一個持つ
た試薬で処理・改質したもの或は他の高分子物質
の分子鎖を結合させたクラフトポリマーで置き換
えて使用してもよい。 本発明において使用される写真乳剤層及びその
他の層には、合成重合体化合物、例えばラテツク
ス状の水分散ビニル化合物重合体、特に写真材料
の寸度安定性を増大する化合物などを単独また混
合(異種重合体の)で、あるいはこれらと親水性
の水透過性コロイドと組合せて含ませてもよい。 本発明の方法において用いられるハロゲン化銀
写真乳剤は通常水溶性銀塩(たとえば硝酸銀)溶
液と水溶性ハロゲン塩(たとえば臭化カリウム)
溶液とを、ゼラチンの如き水溶性高分子溶液の存
在下で混合してつくられる。このハロゲン化銀と
しては塩化銀、臭化銀のほかに混合ハロゲン化銀
たとえば塩臭化、ヨウ臭化、塩ヨー臭化銀等を用
いることができる。これらのハロゲン化銀粒子は
公知、慣用の方法に従つて作られる。もちろんい
わゆるシングル或はダブルジエツト法、コントロ
ールダブルジエツト法などを用いて作ることも有
用である。また別々に形成した2種以上のハロゲ
ン化銀写真乳剤を混合してもよい。 上記の写真乳剤には感光材料の製造工程、保存
中或いは処理中の感度低下やカブリの発生を防ぐ
ために種々の化合物を添加することができる。そ
れらの化合物は4−ヒドロキシ−6−メチル−
1,3,3a,7−テトラザインデン、3−メチル
−ベンゾチアゾール、1−フエニル−5−メルカ
プトテトラゾールをはじめ多くの複素環化合物、
含水銀化合物、メルカプト化合物、金属塩類など
極めて多くの化合物が古くから知られている。 本発明の方法において用いられるハロゲン化銀
乳剤は、また常法によつて化学増感をすることが
できる。化学増感剤としては、塩化金酸塩、三塩
化金などの金化合物、白金、パラジウム、イリジ
ウム、またはロジウムのような貴金属の塩類、チ
オ硫酸ソーダのごとき銀塩と反応して硫化銀を形
成するイオウ化合物、第一スズ塩、アミン類、そ
の他の還元性物質などもあげられる。 本発明の方法において用いられる写真乳剤は必
要に応じ、シアニン、メロシアニン、カルボシア
ニン等のシアニン色素類の単独もしくは組合せ使
用またはそれらとスチリル染料等との組合せ使用
によつて分光増感や強色増感を行うことができ
る。その選択は増感すべき波長域、感度等感光材
料の日的、用途に応じて任意に定めることができ
る。 本発明の方法において用いられる感光材料の親
水性コロイド層は必要に応じ、各種の架橋剤によ
つて硬化することができる。たとえば、アルデヒ
ド系化合物、活性ハロゲン化合物、ヒニルスルホ
ン化合物、カルボジイミド化合物、N−メチロ−
ル化合物、エポキシ化合物などの中から選んで用
いることができる。 本発明の方法をカラー写真感光材料に適用する
場合の一実施態様としては、像露光後、常法に従
つて処理され、色像が形成される。この場合の主
な工程は、カラー現像、漂白、定着であり、必要
に応じ、水洗、安定などの工程が入りうる。これ
らの工程は、漂白定着のように2つ以上の工程を
一浴で行なうこともできる。カラー現像は、通
常、芳香族第1級アミン現像主薬を含むアルカリ
性溶液中で行なわれる。この芳香族第1級アミン
現像主薬のうちで好ましい具体例は本願明細書に
記載した(A)ないし(L)の構造式で表わされ
る化合物である。 本発明の方法をカラー写真感光材料に適用する
場合の他の実施態様としては、このカラー写真感
光材料がカラー拡散転写用フイルムユニツトであ
る場合には、感光材料の処理は自動的に感光材料
内部で行われる。この場合は、破裂可能な容器中
に現像主薬が含有される。現像主薬としては、上
記の(A)ないし(L)で表わされる化合物のほ
かに、N−メチルアミノフエノール、1−フエニ
ル−3−ピラゾリドン、1−フエニル−4,4−
ジメチル−3−ピラゾリドン、1−フエニル−4
−メチル−ヒドロキシメチル−3−ピラゾリド
ン、3−メトキシ−N,N−ジエチル−p−フエ
ニレンジアミンなどを用いることができる。 本発明の方法において用いられる写真感光材料
中に色画像を形成させるためには、前述の色素形
成カラーカプラーと、p−フエニレンジアミン系
の発色現像主薬の酸化体とのカツプリング反応を
用いる方法色素現像薬を用いる方法、DRR化合
物の酸化壊裂反応を用いる方法、DDRカプラー
のカツプリング反応による色素の離脱反応を用い
る方法、DDRカプラーのカツプリング反応によ
る色素形成反応を用いる方法または銀色素漂白法
を用いる方法など、公知の方法を用いることがで
きる。 したがつて、本願発明の方法を写真感光材料に
適用する場合には、カラーポジフイルム、カラー
ペーパー、カラーネガフイルム、カラー反転フイ
ルム、カラー拡散転写用フイルムユニツト、銀色
素漂白用感光材料など各種のカラー写真感光材料
に適用できる。 本願発明の好ましい実施態様を以下に列記す
る。 1 約300mμないし約800mμに吸収極大を有す
る色素を含有する媒体中に特許請求の範囲に記
載の一般式()で表わされる化合物を含有せ
しめることにより、該色素を光に対して安定化
する方法。 2 前記第1項において色素が、アンスラキノン
染料、キノンイミン染料、アゾ染料、メチン及
びポリメチン染料、インドアミン及びインドフ
エノール染料およびホルマザン染料から選ばれ
た少くとも1種の色素であることを特徴とす
る、光に対する色素の安定化方法。 3 前記第1項ないし第2項の記載において、色
素が色素形成カプラー、DDRカプラー、DRR
化合物、色素現像薬、または銀色素漂白法色素
から作られた色像であることを特徴とする光に
対する色素の安定化方法。 4 特許請求の範囲の記載において、一般式(1)で
表わされる化合物が、下記一般式(1a),
(1b)または(1c)で表わされる化合物である
色素の安定化方法。 式中、M,R1,R2およびR3は、一般式(1)に
おける意味と同じ意味を表わす。 5 特許請求の範囲の記載において、一般式(1)で
表わされる化合物が下記一般式(1d)または
(1e)で表わされる化合物である色素の安定化
方法。 式中Mは、Cu,Co,Ni,PbまたはPtを表わ
す。 R4,R5およびR6は炭素数1ないし19の置換
又は無置換のアルキル基、炭素数1ないし19の
置換又は無置換のアルコキシ基、置換又は無置
換のアリール基、置換又は無置換のアリーロキ
シ基、アルキルアミノ基、含窒素複素環基、ハ
ロゲン置換アルキル基を表わす。R6は水素原
子であつてもよい。R4,R5およびR6は同じで
あつても異つていてもよい。 6 前記第3項記載の色素形成カプラーが、ベン
ゾイルアセトアニリド類およびアルフアピバリ
ルアセトアニリド類から選ばれた黄色色素形成
カプラー、5−ピラゾロン類、インダゾロン
類、ピラゾリノベンズイミダゾール類、ピラゾ
ローs−トリアゾール類およびシアノアセチル
クマロン類から選ばれたマゼンタ色素形成カプ
ラー、またはフエノール類およびナフトール類
から選ばれたシアン色素形成カプラーである光
に対する色素の安定化方法。 実施例 1 以下の構造を有する染料 0.1gをトリノニルフオスフエト3mlおよび酢
酸エチル5mlに溶解させ、この溶液を1%ドデシ
ルベンゼンスルフオン酸ナトリウム水溶液1mlを
含む10%ゼラチン10gに乳化分散させた。 次にこの乳化分散物を10%ゼラチン10gに混合
し、ポリエチレンで両面ラミネートした紙支持体
上に塗布し乾燥した。(サンプルA) 同様の方法で上記の乳化分散物を作る際に本発
明の化合物1−1を50mg加えて、サンプルAと同
様の方法で塗布したサンプル(サンプルB)およ
び公知の退色防止剤2,5−ジ−tert−オクチル
ハイドロキノン0.02gおよび0.2g添加してサン
プルAと同様の方法で塗布したサンプル(Cと
D)を作つた。 染料の塗布量は60mg/m2になるように塗布し
た。 このサンプルをキセノンテスタ(照度20万
Lux)に、富士フイルム製、紫外線カツトフイル
ターC40を付けて48時間退色テストを行つた。 その結果を表1に示す。測定はマクベス濃度計
RD514型でステータスAAフイルターのグリ
【表】
ーンフイルターを用いて、測定した。
本発明の錯体を使用したBは、すぐれた光退色
防止効果を示し、公知の退色防止剤を使用したC
はBと等モルの退色防止剤を使用しているにもか
かわらず、ほとんど有効でなく、また10倍添加し
たDでも本発明の錯体を使用した試料Bより劣て
おり本発明の化合物のすぐれていることがわか
る。 実施例 2 化合物2−230.1gにIN−NaOHa2c.c.を、メタ
ノール2c.c.を加えこれを10%ゼラチン10gを加え
た。これをポリエチレンで両面ラミネートして紙
支持体上に化合物2−23が80mg/m2になるように
塗布した。(サンプルE) 同様の方法で、さらに本発明の化合物1−3を
200mg加えたもの(サンプルF)および比較化合
物として以下の構造を有する化合物を100mg加え
た試料(サンプルG)を作つた。 比較化合物 これらのサンプルを実施例1と同じように、紫
外線吸収フイルターを付けて退色テストを15時間
行つた。その結果を表2に示す。
防止効果を示し、公知の退色防止剤を使用したC
はBと等モルの退色防止剤を使用しているにもか
かわらず、ほとんど有効でなく、また10倍添加し
たDでも本発明の錯体を使用した試料Bより劣て
おり本発明の化合物のすぐれていることがわか
る。 実施例 2 化合物2−230.1gにIN−NaOHa2c.c.を、メタ
ノール2c.c.を加えこれを10%ゼラチン10gを加え
た。これをポリエチレンで両面ラミネートして紙
支持体上に化合物2−23が80mg/m2になるように
塗布した。(サンプルE) 同様の方法で、さらに本発明の化合物1−3を
200mg加えたもの(サンプルF)および比較化合
物として以下の構造を有する化合物を100mg加え
た試料(サンプルG)を作つた。 比較化合物 これらのサンプルを実施例1と同じように、紫
外線吸収フイルターを付けて退色テストを15時間
行つた。その結果を表2に示す。
【表】
測定は実施例1と同じようにマクベス濃度計で
濃度を測定した。 表2より、本発明の化合物はすぐれた退色防止
効果を有することがわかる。 実施例 3 マゼンタカプラーである1−(2,4,6トリ
クロロフエニル)−3−〔2−クロロ−5−テトラ
デカンアミド〕アニリノ−2−ピラゾリノ−5−
オン10gをトリオクチルフオスフエート30ml、ジ
メチルフオルムアミド5mlおよび酢酸エチル15ml
に溶解させ、この溶液を1%ドデシルベンゼンス
ルフオン酸ナトリウム水溶液8mlを含む10%ゼラ
チン溶液80gに乳化分散させた。次にこの乳化分
散物を緑感性の塩臭化銀(臭化物含量70モルパー
セント)145g(Agで7g含有)に混合し、硬膜
剤および塗布助剤を加えポリエチレンで両面ラミ
ネートした紙支持体上に塗布した。(サンプル
H) カプラー塗布量は400mg/m2である。 同様にして本発明の化合物1−2を0.5g添加
したもの(サンプルI)と以下の比較化合物を
2.0g添加したもの(サンプルJ)を作つた。 これらの試料を露光した後下記の処理液で処理
した。 現像液 ベンジルアルコール 15ml ジエチレントリアミン5酢酸 5g KBr 0.4g Na2SO3 5g Na2CO3 30g ヒドロキシルアミン硫酸塩 2g 4−アミノ−3−メチル−N−エチル−N−β
−(メタンスルフオンアミド)エチルアニリ
ン・3/2H2SO4−H2O 5g 水で1000mlにする。 PH10.1 漂白定着液 チオ硫酸アンモニウム(70wt%) 150ml Na2SO3 5g Na〔Fe(EDTA)〕 40g EDTA 4g 水で1000mlにする。 PH6.8 処理工程 現像液 33℃ 3分30秒 漂白定着液 33℃ 1分30秒 水 洗 28〜35℃ 3分 このようにして色素像を形成した各試料に
400mμ以下をカツトする富士フイルム紫外線吸
収フイルターC40を付けて太陽光に2週間曝光し
た。 その結果を表3に示す。 退色の程度は、退色テスト前2.0の濃度部分の
濃度変化で示した。 測定はマクベス反射濃度計TCD514型ステタス
AAフイルター〕で測定した。
濃度を測定した。 表2より、本発明の化合物はすぐれた退色防止
効果を有することがわかる。 実施例 3 マゼンタカプラーである1−(2,4,6トリ
クロロフエニル)−3−〔2−クロロ−5−テトラ
デカンアミド〕アニリノ−2−ピラゾリノ−5−
オン10gをトリオクチルフオスフエート30ml、ジ
メチルフオルムアミド5mlおよび酢酸エチル15ml
に溶解させ、この溶液を1%ドデシルベンゼンス
ルフオン酸ナトリウム水溶液8mlを含む10%ゼラ
チン溶液80gに乳化分散させた。次にこの乳化分
散物を緑感性の塩臭化銀(臭化物含量70モルパー
セント)145g(Agで7g含有)に混合し、硬膜
剤および塗布助剤を加えポリエチレンで両面ラミ
ネートした紙支持体上に塗布した。(サンプル
H) カプラー塗布量は400mg/m2である。 同様にして本発明の化合物1−2を0.5g添加
したもの(サンプルI)と以下の比較化合物を
2.0g添加したもの(サンプルJ)を作つた。 これらの試料を露光した後下記の処理液で処理
した。 現像液 ベンジルアルコール 15ml ジエチレントリアミン5酢酸 5g KBr 0.4g Na2SO3 5g Na2CO3 30g ヒドロキシルアミン硫酸塩 2g 4−アミノ−3−メチル−N−エチル−N−β
−(メタンスルフオンアミド)エチルアニリ
ン・3/2H2SO4−H2O 5g 水で1000mlにする。 PH10.1 漂白定着液 チオ硫酸アンモニウム(70wt%) 150ml Na2SO3 5g Na〔Fe(EDTA)〕 40g EDTA 4g 水で1000mlにする。 PH6.8 処理工程 現像液 33℃ 3分30秒 漂白定着液 33℃ 1分30秒 水 洗 28〜35℃ 3分 このようにして色素像を形成した各試料に
400mμ以下をカツトする富士フイルム紫外線吸
収フイルターC40を付けて太陽光に2週間曝光し
た。 その結果を表3に示す。 退色の程度は、退色テスト前2.0の濃度部分の
濃度変化で示した。 測定はマクベス反射濃度計TCD514型ステタス
AAフイルター〕で測定した。
【表】
この表より本発明の錯体はすぐれた退色防止効
果を有することがわかる。
果を有することがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 約300nmないし約800nmに吸収極大を有する
有機基体物質と、下記一般式()で表わされる
化合物を少くとも一種共存させることにより、有
機基体物質を光に対して安定化する方法。 式中Mは、Cu,Co,Ni,PdまたはPtを表わ
す。 X1,X2,X3およびX4はそれぞれ酸素原子また
はイオウ原子を表わす。 R1およびR2はそれぞれ直接またはオキシ基、
チオ基もしくはアミノ基を介してキレート環上の
炭素原子に間接的に結合する置換もしくは無置換
のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール
基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置
換もしくは無置換のオキソーシクロアルキル基、
または置換もしくは無置換の複素環基を表わす。 R3は水素原子、直接またはオキシ基、チオ基
もしくはアミノ基を介してキレート環上の炭素原
子に間接的に結合する置換もしくは無置換のアル
キル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換
もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしく
は無置換のオキソーシクロアルキル基または置換
もしくは無置換の複素環基を表わす。R1,R2お
よびR3はそれぞれ同じであつても異つていても
よい。 あるいは、R1とR3またはR2とR3とは互いに結
合して5員環ないし7員環を形成するに必要な非
金属原子群を表わす。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006022405A1 (ja) | 2004-08-24 | 2006-03-02 | Fujifilm Corporation | ハロゲン化銀カラー写真感光材料及び画像形成方法 |
Families Citing this family (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54143456A (en) * | 1978-04-28 | 1979-11-08 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Halogen-containing resin composition |
| US4180386A (en) * | 1978-05-19 | 1979-12-25 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Hexacoordinated transition metal compounds containing at least one polyfluoroalkyl substituent |
| JPS5699340A (en) * | 1980-01-09 | 1981-08-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | Color image stabilizing method to provide color fastness to light |
| DE3461794D1 (en) * | 1983-07-28 | 1987-02-05 | Ici Plc | Metal dithiene derivatives and a process for preparing them |
| JPS6037659U (ja) * | 1983-08-23 | 1985-03-15 | 富士電機株式会社 | じゃばら |
| JPS60232550A (ja) * | 1984-05-02 | 1985-11-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| EP0169167B1 (de) * | 1984-06-15 | 1990-05-02 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Färben von hochmolekularem organischem Material und neue Metallkomplexe |
| US4593113A (en) * | 1985-01-14 | 1986-06-03 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Synthesis of transition metal dithiene complexes |
| JPS61211386A (ja) * | 1985-03-15 | 1986-09-19 | Suriibondo:Kk | 安定性の良好な嫌気硬化性組成物 |
| US4752561A (en) * | 1985-05-17 | 1988-06-21 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Light-sensitive silver halide photographic material incorporating metal complex with high quenching constant and an oil soluble dye |
| US5258403A (en) * | 1986-05-13 | 1993-11-02 | Chai-Tech Corporation | Metallo-organic salt compounds and pharmaceutical uses thereof |
| US5142076A (en) * | 1986-05-13 | 1992-08-25 | Chai-Tech Corporation | Metallo-organic salt compounds and pharmaceutical uses thereof |
| US5773182A (en) | 1993-08-05 | 1998-06-30 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of light stabilizing a colorant |
| CA2120838A1 (en) | 1993-08-05 | 1995-02-06 | Ronald Sinclair Nohr | Solid colored composition mutable by ultraviolet radiation |
| US5721287A (en) | 1993-08-05 | 1998-02-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of mutating a colorant by irradiation |
| US5681380A (en) | 1995-06-05 | 1997-10-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ink for ink jet printers |
| US6017471A (en) | 1993-08-05 | 2000-01-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants and colorant modifiers |
| US5733693A (en) | 1993-08-05 | 1998-03-31 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for improving the readability of data processing forms |
| US5700850A (en) | 1993-08-05 | 1997-12-23 | Kimberly-Clark Worldwide | Colorant compositions and colorant stabilizers |
| US5645964A (en) | 1993-08-05 | 1997-07-08 | Kimberly-Clark Corporation | Digital information recording media and method of using same |
| US5643356A (en) | 1993-08-05 | 1997-07-01 | Kimberly-Clark Corporation | Ink for ink jet printers |
| US6017661A (en) | 1994-11-09 | 2000-01-25 | Kimberly-Clark Corporation | Temporary marking using photoerasable colorants |
| US6211383B1 (en) | 1993-08-05 | 2001-04-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Nohr-McDonald elimination reaction |
| US5865471A (en) | 1993-08-05 | 1999-02-02 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photo-erasable data processing forms |
| US6242057B1 (en) | 1994-06-30 | 2001-06-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition and applications therefor |
| US5685754A (en) | 1994-06-30 | 1997-11-11 | Kimberly-Clark Corporation | Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor |
| US6071979A (en) | 1994-06-30 | 2000-06-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor |
| US5739175A (en) | 1995-06-05 | 1998-04-14 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition containing an arylketoalkene wavelength-specific sensitizer |
| US6008268A (en) | 1994-10-21 | 1999-12-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor |
| US5849411A (en) | 1995-06-05 | 1998-12-15 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Polymer film, nonwoven web and fibers containing a photoreactor composition |
| US5798015A (en) | 1995-06-05 | 1998-08-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of laminating a structure with adhesive containing a photoreactor composition |
| US5811199A (en) | 1995-06-05 | 1998-09-22 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Adhesive compositions containing a photoreactor composition |
| US5747550A (en) | 1995-06-05 | 1998-05-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of generating a reactive species and polymerizing an unsaturated polymerizable material |
| US5786132A (en) | 1995-06-05 | 1998-07-28 | Kimberly-Clark Corporation | Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color |
| MX9709250A (es) | 1995-06-05 | 1998-03-31 | Kimberly Clark Co | Pre-tintes novedosos. |
| MX9710016A (es) | 1995-06-28 | 1998-07-31 | Kimberly Clark Co | Colorantes novedosos y modificadores de colorante. |
| US5855655A (en) | 1996-03-29 | 1999-01-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| US6099628A (en) | 1996-03-29 | 2000-08-08 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| EP0854896B1 (en) | 1995-11-28 | 2002-04-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Light-stabilized dyestuff compositions |
| US5782963A (en) | 1996-03-29 | 1998-07-21 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| US5891229A (en) | 1996-03-29 | 1999-04-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| US6524379B2 (en) | 1997-08-15 | 2003-02-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same |
| EP1062285A2 (en) | 1998-06-03 | 2000-12-27 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Neonanoplasts and microemulsion technology for inks and ink jet printing |
| PL338379A1 (en) | 1998-06-03 | 2000-10-23 | Kimberly Clark Co | Novel photoinitiators and their application |
| JP2002520470A (ja) | 1998-07-20 | 2002-07-09 | キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド | 改良されたインクジェットインク組成物 |
| CA2353685A1 (en) | 1998-09-28 | 2000-04-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Chelates comprising chinoid groups as photoinitiators |
| AU2853000A (en) | 1999-01-19 | 2000-08-01 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Novel colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods ofmaking the same |
| US6331056B1 (en) | 1999-02-25 | 2001-12-18 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Printing apparatus and applications therefor |
| US6294698B1 (en) | 1999-04-16 | 2001-09-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoinitiators and applications therefor |
| US6368395B1 (en) | 1999-05-24 | 2002-04-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same |
| KR102696542B1 (ko) * | 2022-04-20 | 2024-08-21 | 한국화학연구원 | 니켈 헤테로렙틱 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 박막의 제조방법 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2208253A (en) * | 1938-10-13 | 1940-07-16 | Du Pont | Insecticidal and fungicidal composition |
| US2933474A (en) * | 1958-10-02 | 1960-04-19 | Du Pont | Vinyl or allyl salicylate-ethylene copolymers and chelates thereof |
| US3298999A (en) * | 1961-12-21 | 1967-01-17 | Kiriyama Shigeru | Curing epoxy resins with chelated omethylol phenolic compounds or resins |
| US3458548A (en) * | 1964-01-02 | 1969-07-29 | Monsanto Co | Metal chelates of diphenoxydibenzoylmethane |
| US3588216A (en) * | 1966-09-02 | 1971-06-28 | Polaroid Corp | Plastic optical elements |
| US3875199A (en) * | 1966-09-02 | 1975-04-01 | Polaroid Corp | Metal 1,2 dithiolenes |
| US3424815A (en) * | 1967-05-29 | 1969-01-28 | Shell Oil Co | Olefin oligomerization |
| DE1941253A1 (de) * | 1968-08-13 | 1970-02-19 | Nat Res Dev | Verfahren zum Verringern oxidativer Schaedigung und zum Katalysieren der Zersetzung und Peroxiden sowie Produkte des Verfahrens |
| US3649247A (en) * | 1969-05-27 | 1972-03-14 | Aluminum Co Of America | Melting finely divided aluminum scrap |
| US3885966A (en) * | 1970-06-12 | 1975-05-27 | Itek Corp | Photosensitive silver halide layers and process |
| US3762922A (en) * | 1971-03-31 | 1973-10-02 | Du Pont | Silver halide photographic images |
| CA1035769A (en) * | 1973-11-29 | 1978-08-01 | Wendell F. Smith (Jr.) | Stabilized dyes |
| US4076531A (en) * | 1975-07-30 | 1978-02-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Image anchorage in photographic films |
-
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| Publication number | Publication date |
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